JP5268980B2 - ポリイミド及びその製造方法、並びにポリアミド酸及びその製造方法 - Google Patents
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Description
下記一般式(1B)で表される繰り返し単位には、下記一般式(2B)で表される繰り返し単位が95モル%以上含まれるか、又は下記一般式(3B)で表される繰り返し単位が95モル%以上含まれるポリアミド酸。
本発明のポリイミドは、下記一般式(1A)で表される繰り返し単位を有するポリイミドである。また、この繰り返し単位には、下記一般式(2A)で表される繰り返し単位、又は下記一般式(3A)で表される繰り返し単位が高い割合で含まれている。なお、下記一般式(1A)〜(3A)中のRは4価の有機基を示す。
本発明のポリアミド酸は、下記一般式(1B)で表される繰り返し単位を有するポリアミド酸である。また、この繰り返し単位には、下記一般式(2B)で表される繰り返し単位、又は下記一般式(3B)で表される繰り返し単位が高い割合で含まれている。なお、下記一般式(1B)〜(3B)中のRは4価の有機基を示す。
本発明のポリイミドは、上述のポリアミド酸を熱的又は化学的に脱水閉環させることによって製造することができる。また、本発明のポリアミド酸は、下記式(I)で表される2,5−diexo−NBDAの含有率が95モル%以上、又は下記式(II)で表される2−endo−5−exo−NBDAの含有率が95モル%以上であるジアミノメチル−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンを含むジアミン化合物と、下記一般式(V)で表されるテトラカルボン酸二無水物とを反応させる(重合させる)ことによって製造することができる。なお、下記一般式(V)中のRは4価の有機基を示す。
2,5−diexo−NBDAがジアミノメチル−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンに含まれる場合において、2,5−diexo−NBDAの含有率は95モル%以上であり、好ましくは97.0モル%以上、更に好ましくは99.0モル%以上、特に好ましくは100モル%である。また、2−endo−5−exo−NBDAがジアミノメチル−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンに含まれる場合において、2−endo−5−exo−NBDAの含有率は95モル%以上であり、好ましくは97.0モル%以上、更に好ましくは99.0モル%以上、特に好ましくは100モル%である。
NBDAとしては、従来公知の方法に従って製造されたものを用いることができる。具体的には、ビシクロ[2,2,1]−5−ヘプテン−2−カルボニトリルに、パラジウム触媒及びトリフェニルホスファイト、或いは0価ニッケル錯体触媒の存在下でシアン化水素を付加させてジシアノ体とした後、接触水素化することにより製造されたもの等を用いることができる。また、市販品としては三井化学社製の商品名「NBDA」がある。これらのNBDAには、通常、2,5−diexo−NBDAが約26質量%、2−endo−5−exo−NBDAが約36質量%、2,6−diexo−NBDAが約20質量%、及び2−endo−6−exo−NBDAが約18質量%の割合で含有されている。
先ず、NBDAに含まれるそれぞれの化合物のアミノ基を保護基により保護する。保護基の種類は特に限定されず、1級のアミノ基を保護することが可能な保護基であればよい。但し、試薬の取り扱い性や、保護された化合物(異性体)をそれらの結晶性の相違に基づいて分離する際の分離性の観点からは、フタルイミド基、t−ブチルオキシカルボニル基(t−BOC基)、又はベンジルオキシカルボニル基(Z−基)が好ましい。なお、アミノ基の保護基をフタルイミド基とした場合には、保護された異性体どうしの結晶性の差が大きくなるため、結晶化と固液分離により異性体をより簡便に分離しやすくなるために好ましい。
次に、保護基によってアミノ基が保護された異性体のうち、2,5−diexo−NBDA及び2−endo−5−exo−NBDAに由来する異性体を、結晶化と固液分離を含む分離操作によりそれぞれ分離する。保護基の種類がフタルイミド基、t−BOC基、及びZ−基である場合を例に挙げると、下記式(I−1)〜(I−3)、及び下記式(II−1)〜(II−3)で表される異性体をそれぞれ分離する。
分離した異性体の保護基を脱保護することにより、目的とする2,5−diexo−NBDA及び2−endo−5−exo−NBDAを得ることができる。保護基は、保護基の種類に応じて従来公知の方法に従って脱保護することができる。例えば、保護基がフタルイミド基である場合には、ヒドラジン等で処理することで脱保護することができる。保護基がt−BOC基である場合には、トリフルオロ酢酸等で処理することで脱保護することができる。また、保護基がZ−基である場合には、パラジウム触媒の存在下に水素添加すること等で脱保護することができる。
以下、保護基の種類がフタルイミド基である場合を例に挙げ、2,5−NBDAの製造方法の更なる詳細について説明する。先ず、原料となるNBDAと無水フタル酸を、p−トルエンスルホン酸等の適当な触媒の存在下、有機溶媒中で加熱して脱水縮合させる。有機溶媒の具体例としては、トルエン、DMF等を挙げることができる。なお、系外に水分を排出しながら反応させることが好ましい。
NBDAと無水フタル酸の反応が終了した後、室温(25℃)まで冷却し、析出した結晶を濾取する。得られた結晶を、適当な有機溶媒を使用して再結晶するか、或いは有機溶媒中に分散させたスラリーを加熱するスラッジング処理を行うことによって精製することが好ましい。再結晶及びスラッジング処理に用いる有機溶媒の具体例としては、トルエン、アセトニトリル、キシレン、メチルセロソルブ、酢酸エチル等を挙げることができる。再結晶及び/又はスラッジング処理による精製を好ましくは2回以上行うことによって、前記式(I−1)で表される異性体を得ることができる。
NBDAと無水フタル酸の反応が終了した後、室温(25℃)まで冷却し、析出した結晶を濾別して濾液を得る。得られた濾液を水中に徐々に投入し、析出した結晶を濾取する。得られた結晶を乾燥した後、100℃前後に加熱した有機溶媒に溶解させる。有機溶媒としてはトルエン、キシレン、メシチレン、メチルセロソルブ、メチルエチルケトン等を用いることができるが、なかでもトルエンが好ましい。結晶を有機溶媒に溶解させて得られた溶液を室温(25℃)まで冷却し、析出した結晶を濾別する。得られた濾液を加熱条件下で濃縮した後、好ましくは0〜50℃に冷却して析出した結晶を濾取する。得られた結晶を、必要に応じてDMF等の有機溶媒を用いて再結晶することにより、前記式(II−1)で表される異性体を得ることができる。
ポリアミド酸及びポリイミドを製造するためのジアミン化合物としては、本発明のポリイミドの特性を損なわない限りにおいて、必要に応じてジアミノメチル−ビシクロ[2,2,1]ヘプタン以外の脂環式ジアミン化合物を用いることも可能である。この脂環式ジアミン化合物の使用割合は、全ジアミン化合物に対して通常30モル%以下、好ましくは10モル%以下である。
ジアミン化合物と反応させる(重合させる)テトラカルボン酸二無水物は、下記一般式(V)で表される化合物である。
ポリアミド酸及びポリイミドの分子末端は封止されていなくてもよいが、封止されていてもよい。分子末端を封止する場合には、アミン化合物やジカルボン酸無水物と反応性を有しない基で封止することが好ましい。ポリアミド酸及びポリイミドの分子末端を封止するために用いられる化合物としては、下記一般式(VI)で表される芳香族ジカルボン酸無水物、及び下記一般式(VII)で表される芳香族モノアミンが好ましい。
ジアミン化合物と、テトラカルボン酸二無水物とを重合反応させるに当たり、ジアミン化合物とテトラカルボン酸二無水物のモル比(ジアミン化合物/テトラカルボン酸二無水物)は、通常0.9〜1.1の範囲とする。但し、低分子量のポリアミド酸を得ようとする場合は、0.75以上0.9未満の範囲、又は1.1を超え(1.1を含まない)1.25以下の範囲で重合反応を行うことも可能である。
ポリイミドは、ポリアミド酸を熱的又は化学的に脱水閉環させ、イミド化することによって製造することができる。イミド化には、化学イミド化法と熱イミド化法に大別されるが、これらの方法を併用した方法を含めて全ての脱水イミド化方法を適用することができる。
撹拌装置、滴下漏斗、温度計、コンデンサー、窒素導入管、及びディーンスターク水分離器を備え付けた300mlガラス製反応装置に、無水フタル酸325.9g(2.2mol)、p−トルエンスルホン酸0.75g、N,N−ジメチルホルムアミド1250g、及びトルエン250gを装入し、窒素雰囲気下において撹拌しながら140℃へ昇温した。トルエン還流下において140〜145℃を維持しながら、4種の異性体混合物である、ジアミノメチル−ビシクロ[2,2,1]ヘプタン(商品名:NBDA、三井化学社製)154.3g(1.0mol)、及びN,N−ジメチルホルムアミド154.3gの混合溶液を、90分かけて徐々に滴下した。途中反応により生成する水はトルエンとの共沸によりディーンスターク水分離器により系外へ排出し、トルエンは系内へ戻した。滴下終了後、同温度を6時間維持して充分に反応を進行させた後、放冷により室温まで冷却し、析出した白色結晶を濾取した。なお、NBDAのアミノ基をフタルイミド化する際の反応式を以下に示す。
カラムサイズ:内径×長さ×膜厚=0.53mm×30m×3μm
キャリアーガス:ヘリウム
カラム圧力:定圧モード20kPa
カラム温度:160℃
試料気化室及び検出部温度:280℃
撹拌装置、滴下漏斗、及び温度計を備え付け、水3500gを装入したガラス製反応装置に、上記合成例1の操作で得られた濾液Aを30分かけて滴下し、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別及び乾燥した後、100℃に加熱した800gのトルエンに溶解した。得られた溶液を放冷し、室温(25℃)まで冷却して生じた結晶を濾別した。ロータリーエバポレーターを使用し、約400mlになるまで濾液を濃縮した。濃縮した濾液を放冷したところ徐々に白色結晶が析出した。50℃まで冷却したところで濾過し、85.0gの白色結晶を得た。得られた白色結晶をHPLCで分析したところ、88.4面積%の主成分を含む混合物であることが判明した。この混合物(白色結晶)の全量を420gのN,N−ジメチルホルムアミドに溶解させて再結晶を行い、56.0gの白色結晶を得た。HPLCで分析した得られた白色結晶の純度(領域面積に基づく)は100.0%であり、NBDAからの収率は9.0%であった。また、得られた白色結晶のNMRチャートを図5に示す。図5に示すNMRチャートから、得られた白色結晶は前記式(II−1)で表される2−endo−5−exo−ビスフタルイミドメチル−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンであることが判明した。
撹拌装置、温度計、温度計、窒素導入管、及びコンデンサーを備え付けた200mlガラス製反応装置に、N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)61.81g及びピロメリット酸二無水物(PMDA)21.81g(0.10mol)を装入し、窒素気流下で撹拌しながら氷水冷して10℃以下に冷却した。冷却及び撹拌を続けながら、合成例1で得られた2,5−diexo−NBDA15.4g(0.10mol)及びDMAc15.4gの混合溶液を、内温が10℃を上回らない様に2時間かけて徐々に滴下した。なお、滴下途中にアミド酸中のカルボン酸とアミノ基の塩と想定される白色結晶の析出は認められなかった。滴下終了後、10℃以下で2時間し、次いで室温(25℃)で6時間撹拌することにより、2−diexo−NBDAとPMDAからなるポリアミド酸ワニスを得た。得られたワニスの対数粘度は0.94dl/gであり、E型機械粘度は24500mPa・sであった。
2,5−diexo−NBDAに代えて、合成例2で得られた2−endo−5−exo−NBDAを用いたこと以外は、上記実施例1と同様にして2−endo−5−exo−NBDAとPMDAからなるポリアミド酸ワニスを得た。得られたワニスの対数粘度及びE型機械粘度の測定結果を表1に示す。
2,5−diexo−NBDAに代えて、4種の異性体混合物であるジアミノメチル−ビシクロ[2,2,1]ヘプタン(商品名:NBDA、三井化学社製)を用いたこと以外は、上記実施例1と同様にしてNBDAとPMDAからなるポリアミド酸ワニスを得た。得られたワニスの対数粘度及びE型機械粘度の測定結果を表1に示す。
実施例1で得られたポリアミド酸のワニスをガラス板上にキャストし、窒素気流下において50℃から250℃まで2時間かけて昇温した。引き続き250℃で2時間焼成することにより、厚さ約30μmのポリイミドフィルムを得た。得られたポリイミドフィルムのガラス転移温度(Tg)は不明瞭であり、5%重量減少温度(Td5)は402℃であり、引張破断伸度(EL)は44%であり、折り曲げ回数(MIT)は10000回であった。また、得られたポリイミドフィルムの屈折率は1.5691であり、複屈折率は0.0075であり、透過率は73.8%であった。
実施例2で得られたポリアミド酸のワニスをガラス板上にキャストし、窒素気流下において50℃から250℃まで2時間かけて昇温した。引き続き250℃で2時間焼成することにより、厚さ約30μmのポリイミドフィルムを得た。得られたポリイミドフィルムのガラス転移温度(Tg)、5%重量減少温度(Td5)、引張破断伸度(EL)、折り曲げ回数(MIT)、屈折率、複屈折率、及び透過率の測定結果を表2に示す。
比較例1で得られたポリアミド酸のワニスをガラス板上にキャストし、窒素気流下において50℃から250℃まで2時間かけて昇温した。引き続き250℃で2時間焼成することにより、厚さ約30μmのポリイミドフィルムを得た。得られたポリイミドフィルムのガラス転移温度(Tg)、5%重量減少温度(Td5)、引張破断伸度(EL)、折り曲げ回数(MIT)、屈折率、複屈折率、及び透過率の測定結果を表2に示す。
Claims (16)
- 前記一般式(1A)で表される繰り返し単位に含まれる、前記一般式(2A)で表される繰り返し単位の割合が95〜100モル%である請求項1に記載のポリイミド。
- 前記一般式(1A)で表される繰り返し単位に含まれる、前記一般式(3A)で表される繰り返し単位の割合が95〜100モル%である請求項1に記載のポリイミド。
- 前記一般式(1A)〜(3A)中、Rは、炭素数4〜27である、直鎖型若しくは分岐型の脂肪族基、単環式脂肪族基、縮合多環式脂肪族基、単環式芳香族基、縮合多環式芳香族基、環式脂肪族基又は芳香族基が直接若しくは架橋員により相互に連結された非縮合多環式の脂肪族基若しくは芳香族基である請求項1に記載のポリイミド。
- 前記一般式(1B)で表される繰り返し単位に含まれる、前記一般式(2B)で表される繰り返し単位の割合が95〜100モル%である請求項5に記載のポリアミド酸。
- 前記一般式(1B)で表される繰り返し単位に含まれる、前記一般式(3B)で表される繰り返し単位の割合が95〜100モル%である請求項5に記載のポリアミド酸。
- 前記一般式(1B)〜(3B)中、Rは、炭素数4〜27である、直鎖型若しくは分岐型の脂肪族基、単環式脂肪族基、縮合多環式脂肪族基、単環式芳香族基、縮合多環式芳香族基、環式脂肪族基又は芳香族基が直接若しくは架橋員により相互に連結された非縮合多環式の脂肪族基若しくは芳香族基である請求項5に記載のポリアミド酸。
- N,N−ジメチルアセトアミドに0.5g/dlの濃度で溶解させた溶液の温度35℃における対数粘度が0.1〜3である請求項5〜8のいずれか一項に記載のポリアミド酸。
- 請求項5〜9のいずれか一項に記載のポリアミド酸を熱的又は化学的に脱水閉環させる工程を含むポリイミドの製造方法。
- 前記ジアミノメチル−ビシクロ[2,2,1]ヘプタン中、前記式(I)で表される2,5−diexo−ジアミノメチル−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンの含有率が95〜100モル%である請求項11に記載のポリアミド酸の製造方法。
- 前記ジアミノメチル−ビシクロ[2,2,1]ヘプタン中、前記式(II)で表される2−endo−5−exo−ジアミノメチル−ビシクロ[2,2,1]ヘプタンの含有率が95〜100モル%である請求項11に記載のポリアミド酸の製造方法。
- 前記テトラカルボン酸二無水物が、芳香族テトラカルボン酸二無水物と脂肪族テトラカルボン酸二無水物の少なくともいずれかである請求項11〜13のいずれか一項に記載のポリアミド酸の製造方法。
- 請求項5〜9のいずれか一項に記載のポリアミド酸を含むワニス。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリイミドから形成されるフィルム又はシート。
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