CN110156711A - 含有苯并恶唑或苯并噻唑基团的肟酯类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
含有苯并恶唑或苯并噻唑基团的肟酯类化合物及其制备方法和应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供了一种含有苯并恶唑或苯并噻唑基团的肟酯类化合物及其制备方法和应用，在该肟酯类化合物中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8分别选自氢、卤素原子、R、OR、SR、SOR、SO2R、NRR’、CH2OH、CH2OR、CH2OCOR、CH2SR、CH2SCOR和CH2NRR’；R9和R10分别选自C1‑C20直链烷基或C1‑C20支链烷基、C3‑C12环烷基、环烷基烷基、环杂烷基烷基、C6‑C12芳基、烷基芳基；本发明的肟酯类化合物作为辐射固化光敏引发剂以及在辐射固化配方产品中应用，特别是在UV‑Vis‑LED可激发的光固化涂料或油墨等场合应用。
Description
技术领域
本发明属于新材料有机化学品技术领域，具体涉及一种含有苯并恶唑或苯并噻唑基团的肟酯类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
光引发剂化合物是一类重要的精细有机化学品材料。在以紫外光或可见光(UV)或新型LED(即Light-Emitting Diode)为光源的辐射固化技术领域，可在光辐照条件下生成自由基活性物种的光引发剂化合物是诱发含烯不饱和体系进行高效光聚合反应的关键物种，因此是重要的辐射固化配方组分之一。光固化具有节能环保，高效快速和时间-空间可控等诸多优点，已广泛应用于涂料油墨、胶黏剂等传统领域以及3D打印等高新技术产品中。用于光固化的感光树脂配方通常含有光引发剂、活性稀释剂、低聚物和各种助剂，其中光引发剂是光固化配方的关键组分，其活性直接影响光固化速率、固化程度以及终端产品性能。
与传统的紫外光固化相比，利用发光二极管(LED)作为光源的LED光固化具有能量利用率高、热效应小、不产生臭氧等显著优点。传统光引发剂主要用于波长较短的紫外光固化，难以与LED光源相匹配，所以通过合理的分子设计及系统的构效关系研究，开发出一系列高效的LED光引发剂具有非常大的应用前景。
芳基肟酯或者芳基酮类肟酯是一类用途非常广泛的光引发剂，著名的肟酯类引发剂OXE-01和OXE-02就是这其中最优秀的代表性的商业化分子，其分子结构如下所示：
针对上述技术挑战，发明一类对LED光源敏感的、在光固化领域中具有高感光性、稳定性高、且易于制备的光引发剂仍然是非常必要的，另外，这样的引发剂合成步骤应该具有简便、成本较低且合成过程环保、三废少等优点。随着人们对于环境保护、生产安全意识及劳保各类要求的不断提高、以及光聚合技术的不断发展，LED、LDI等低能耗、高安全性且环保的曝光灯源成为了本领域技术应用和发展的一种趋势。
发明内容
针对现有技术中的不足，本发明的首要目的是提供一种含有苯并恶唑或苯并噻唑基团的肟酯类化合物。
本发明的第二个目的是提供一种含有苯并恶唑或苯并噻唑基团的肟酯类化合物的制备方法。
本发明的第三个目的是提供上述含有苯并恶唑或苯并噻唑基团的肟酯类化合物的用途。
为达到上述目的，本发明的解决方案是：
一种含有苯并恶唑或苯并噻唑基团的肟酯类化合物，其通式如下：
其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8分别选自氢、卤素原子、R、OR、SR、SOR、SO2R、NRR’、CH2OH、CH2OR、CH2OCOR、CH2SR、CH2SCOR和CH2NRR’中的一种以上。
其中，R和R’分别选自C1-C24直链烷基、C1-C24支链烷基和-C6-C24芳基中的一种以上，R和R’可以相同，也可以不同。
具体地，R和R’结构中可以用氟原子取代氢原子形成氟碳链结构；R和R’结构中可以含有1-6个非连续的S、O、N元素，即R和R’结构中不仅包含碳链，还可以在碳链中引入杂原子，从而形成如C-C-O-C-C，C-C-S-C-C等，即不再是只有纯碳链能作为取代基，含有杂原子的碳链也可以作为取代基。
NRR’中R和R’同时存在时可以形成一个3-6元的环系结构，如环丁胺基，环戊胺基，环己胺基等。
R9和R10分别选自C1-C20直链烷基、C1-C20支链烷基、C3-C12环烷基、环烷基烷基、环杂烷基烷基、C6-C12芳基、烷基芳基和R取代芳基中的一种以上。
其中，R取代芳基可以为氯代芳基或溴代芳基。
优选地，环烷基烷基选自其中，x＝1-5，y＝1-6。
优选地，环杂烷基烷基选自其中，x＝1-5，y＝1-6，z选自S、O、N中的一种以上。
一种上述的含有苯并恶唑或苯并噻唑基团的肟酯类化合物的制备方法，其包括如下步骤：
(a)、R1、R2、R3、R4取代2-甲基苯并恶唑或R1、R2、R3、R4取代2-甲基苯并噻唑、和R5、R6、R7、R8取代4-溴苯甲醛在碱条件下反应，得到含有溴代苯乙烯基团取代的苯并恶唑衍生物(1)或含有溴代苯乙烯基团取代的苯并噻唑衍生物(1)，提纯通过重结晶进行：
(b)、含有溴代苯乙烯基团取代的苯并恶唑衍生物(1)或含有溴代苯乙烯基团取代的苯并噻唑衍生物(1)在烷基锂(LiR)在-78℃下制备出锂盐或者利用金属镁在室温或者稍加热情况下制备格式试剂，与Weinreb酰胺一步法反应(该反应过程需要基本的无水无氧操作)，得到含有烷基酮苯乙烯基团取代的苯并恶唑中间体(2)或含有烷基酮苯乙烯基团取代的苯并噻唑中间体(2)：
(c)、含有烷基酮苯乙烯基团取代的苯并恶唑中间体(2)或含有烷基酮苯乙烯基团取代的苯并噻唑中间体(2)在碱条件(优选NaOH)下和盐酸羟胺进行反应，得到肟产物(3)：
(d)、肟产物(3)与酰氯或者酸酐在碱性作用下进行反应，得到含有苯并恶唑或苯并噻唑基团的肟酯类化合物：
优选地，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8分别选自氢、卤素原子、R、OR、SR、SOR、SO2R、NRR’、CH2OH、CH2OR、CH2OCOR、CH2SR、CH2SCOR和CH2NRR’中的一种以上；
其中，R和R’分别选自C1-C24直链烷基、C1-C24支链烷基和-C6-C24芳基中的一种以上；
R9和R10分别选自C1-C20直链烷基、C1-C20支链烷基、C3-C12环烷基、环烷基烷基、环杂烷基烷基、C6-C12芳基、烷基芳基中的一种以上。
优选地，环烷基烷基选自其中，x＝1-5，y＝1-6。
优选地，环杂烷基烷基选自其中，x＝1-5，y＝1-6，z选自S、O、N中的一种以上。
一种上述的含有苯并恶唑或苯并噻唑基团的肟酯类化合物作为辐射固化光敏引发剂的用途。具体地，其作为光引发剂或其它功能性添加剂成分的用途，及在化学合成中作为中间体或原料或试剂的用途。
优选地，辐射固化光敏引发剂的光源选自紫外光和可见光中的一种以上。
优选地，辐射固化光敏引发剂的光源选自可发射紫外光、可见光的汞灯、LED光源、LDI光源中的一种以上。
优选地，辐射固化光敏引发剂包括0.01-30重量份含有苯并恶唑或苯并噻唑基团的肟酯类化合物和100重量份含烯键(C＝C)不饱和化合物。
优选地，辐射固化光敏引发剂包括0.5-10重量份含有苯并恶唑或苯并噻唑基团的肟酯类化合物和100重量份含烯键(C＝C)不饱和化合物。
实际上，辐射固化光敏引发剂除了包括含有苯并恶唑或苯并噻唑基团的肟酯类化合物和含烯键(C＝C)不饱和化合物之外，还可以含有根据实际需要添加无机填充剂、有机填充剂、着色剂、其他添加剂和溶剂等任意组分。
其中，着色剂选自颜料或染料。
其他添加剂包括紫外线吸收剂、光稳定剂、阻燃剂、流平剂或消泡剂。
具体步骤如下：(1)按单体和树脂：光引发剂：助剂的质量比100：0.5-1：0-4.5配比原料；(2)搅拌使其充分溶解；(3)以不同波长或者不同光强的光源照射聚合体系；其中：步骤(3)中的光源可为汞灯(高压，中压和低压)，以及发射波长是365-425nm的LEDs，LDI光源。
优选地，含烯键不饱和化合物是指烯键通过自由基聚合反应被交联的化合物或混合物。
优选地，含烯键不饱和化合物选自单体、低聚物或预聚物，或是三者的混合物或共聚物，或是三者的水性分散体。
合适的自由基聚合的单体例如含烯键可聚合单体，包括但不限于(甲基)丙烯酸酯、丙烯醛、烯烃、共轭双烯烃、苯乙烯、马来酸酐、富马酸酐、乙酸乙烯酯、乙烯基吡咯烷酮、乙烯基咪唑、(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸衍生物例如(甲基)丙烯酰胺、乙烯基卤化物和亚乙烯基卤化物等。
合适的含烯键预聚物和低聚物包括但不限于(甲基)丙烯酰官能基的(甲基)丙烯酸共聚物、聚氨酯甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、聚酯(甲基)丙烯酸酯、不饱和聚酯、聚醚(甲基)丙烯酸酯、硅氧烷(甲基)丙烯酸酯、环氧树脂(甲基)丙烯酸酯等以及上述物质的水溶性或水分散性的类似物。
上述无论是含烯单体还是低聚物、预聚物、或共聚物，对本专业从业技术人员而言，都是熟知的，并无特别限定。
符合通式(I)结构的示例性化合物列举如下：
由于采用上述方案，本发明的有益效果是：
本发明的含有苯并恶唑或苯并噻唑基团的肟酯类化合物作为辐射固化光敏引发剂以及在辐射固化配方产品中应用，特别是在UV-Vis-LED可激发的光固化涂料或油墨等场合应用。含有苯并恶唑和苯并噻唑的杂环结构与苯乙烯结构进一步化合形成新的大共轭结构，与肟酯共同形成一个典型的推拉电子结构，在共轭体系中电子的离域使这类分子结构的吸收峰红移到近紫外-可见光区域，从而与目前商品化的LED光源的发射波长更加重叠，从而使激发效率得以提高。更多的光能可以被光引发剂分子吸收，实现了目前商品化光引发剂不能实现的性能。
附图说明
图1为本发明的含有苯并恶唑或苯并噻唑基团的肟酯类化合物的结构通式。
具体实施方式
如图1所示，本发明提供了一种含有苯并恶唑或苯并噻唑基团的肟酯类化合物，及其制备方法和应用。
以下结合实施例对本发明作进一步的说明。
实施例1：
本实施例的含有苯并恶唑基团的肟酯类化合物(I)-1的制备方法包括如下步骤：
(a)4-溴苯甲醛(10mmol)、2-甲基苯并恶唑(10mmol)和氢氧化钾(1.5g)分散到二甲基甲酰胺(DMF，2mol/L)，室温搅拌2h，通TLC确定反应终点，加入到大量水中，抽滤析出的黄色固体，干燥后用乙醇重结晶得到(I)-1a。产率93.5％。
(b)在N2保护下，在100mL的圆底烧瓶中加入镁屑(20mmol)，再加入2mL干燥的四氢呋喃(THF)，搅拌下将(I)-1a(2mmol)溶于5mL THF后用针管注入，用电吹风加热，使混合溶液保持微沸腾状态2min后，再把剩余的(I)-1a(18mmol)和N-甲氧基-N-甲基乙酰胺(20mmol)溶于10mL的THF溶液缓慢滴加到反应体系中，保持微沸的状态，加完后补加10mLTHF，室温继续搅拌反应，TLC监测反应完全后，向反应液中加入10mL饱和氯化铵溶液，搅拌10min后用乙酸乙酯萃取三次，分出有机相用无水硫酸钠干燥，蒸去溶剂后用硅胶柱层析得到目标产物(I)-1b。产率：81％。
(c)上一步制备的酮(I)-1b溶于无水乙醇中(1mol/L)，加入1.2当量盐酸羟胺和1.5当量氢氧化钠，加热回流5h，浓缩，倾入去离子水中，抽滤析出的固体即产物(I)-1c，不需提纯，干燥后直接进行下一步反应；产率：94％。
(d)暗室中，在N2气保护下，在三口烧瓶中依次投入(5mmol)肟(I)-1c、15mL无水二氯甲烷，室温下搅拌5min后加入10mmol的三乙胺，再滴加5mmol乙酸酐，约30min滴加完毕，继续搅拌2h。把反应体系加入50mL去离子水，二氯甲烷萃取，分别用2mol/L的HCl、5％的NaHCO3水溶液洗，调pH至中性；无水NaSO4干燥，减压蒸馏除去溶剂；过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂的极性选择PE/EA＝2:1，最后得到浅黄色固体化合物，产率95％。HR-MS(C19H16N2O3)：m/e:320.1161；实验结果：321.1248(M+H+)。
实施例2：化合物(I)-2至(I)-6的制备
这些化合物的制备方法与(I)-1基本相同，区别是在步骤b中使用的Weinreb酰胺不同，从(I)-2至(I)-6分别使用N-甲氧基-N-甲基丙酰胺、N-甲氧基-N-甲基丁酰胺、N-甲氧基-N-甲基戊酰胺、N-甲氧基-N-甲基-β-环戊基丙酰胺、N-甲氧基-N-甲基苯乙酰胺代替N-甲氧基-N-甲基乙酰胺，制备出的中间体经过完全一样的反应步骤制备出目标产物。
(I)-2，四步总产率：65％，HR-MS：m/e:334.1317；实验结果：335.1394(M+H+)。
(I)-3，四步总产率：64％，HR-MS：m/e:348.1474；实验结果：349.1562(M+H+)。
(I)-4，四步总产率：70％，HR-MS：m/e:362.1630；实验结果：363.1707(M+H+)。
(I)-5，四步总产率：68％，HR-MS：m/e:402.1943；实验结果：403.2020(M+H+)。
(I)-6，四步总产率：65％，HR-MS：m/e:396.1474；实验结果：397.1561(M+H+)。
实施例3：化合物(I)-7至(I)-9的制备
这些化合物的制备方法与相应的(I)-4至(I)-6前三步骤完全相同，区别是在步骤d中用苯甲酸酐代替乙酸酐从而制备出目标产物。
(I)-7，四步总产率：63％，HR-MS：m/e:424.1787；实验结果：425.1864(M+H+)。
(I)-8，四步总产率：60％，HR-MS：m/e:464.2100；实验结果：465.2178(M+H+)。
(I)-9，四步总产率：66％，HR-MS：m/e:458.1630；实验结果：459.1707(M+H+)。
实施例4：化合物(I)-10至(I)-15的制备
这些化合物的制备方法与相应的(I)-4至(I)-6前三步骤基本相同，区别是在步骤a中用5-氯2-甲基苯并恶唑代替2-甲基苯并恶唑从而制备出相应的中间体，最后制备出相应的目标产物。
(I)-10，四步总产率：68％，HR-MS：m/e:396.1241；实验结果：397.1328(M+H+)。
(I)-11，四步总产率：65％，HR-MS：m/e:436.1554；实验结果：437.1640(M+H+)。
(I)-12，四步总产率：71％，HR-MS：m/e:430.1084；实验结果：431.1160(M+H+)。
(I)-13，四步总产率：67％，HR-MS：m/e:458.1397；实验结果：459.1474(M+H+)。
(I)-14，四步总产率：69％，HR-MS：m/e:498.1710；实验结果：499.2188(M+H+)。
(I)-15，四步总产率：71％，HR-MS：m/e:492.1241；实验结果：493.1327(M+H+)。
实施例5：化合物(I)-16至(I)-27的制备
这些化合物的制备方法与相应的(I)-4至(I)-6前三步骤基本相同，区别是在步骤a中用5-氟-2-甲基苯并恶唑或者2,5-二甲基苯并恶唑代替2-甲基苯并恶唑从而制备出相应的中间体，最后与乙酸酐或者苯甲酸酐制备出相应的目标产物。
(I)-16，四步总产率：65％，HR-MS：m/e:380.1536；实验结果：381.1628(M+H+)。
(I)-17，四步总产率：62％，HR-MS：m/e:420.1849；实验结果：421.1920(M+H+)。
(I)-18，四步总产率：69％，HR-MS：m/e:414.1380；实验结果：415.1460(M+H+)。
(I)-19，四步总产率：64％，HR-MS：m/e:442.1693；实验结果：443.1764(M+H+)。
(I)-20，四步总产率：65％，HR-MS：m/e:482.2006；实验结果：483.2078(M+H+)。
(I)-21，四步总产率：70％，HR-MS：m/e:476.1563；实验结果：477.1647(M+H+)。
(I)-22，四步总产率：65％，HR-MS：m/e:376.1787；实验结果：377.1868(M+H+)。
(I)-23，四步总产率：62％，HR-MS：m/e:416.2100；实验结果：417.2720(M+H+)。
(I)-24，四步总产率：69％，HR-MS：m/e:410.1630；实验结果：411.1160(M+H+)。
(I)-25，四步总产率：63％，HR-MS：m/e:438.1943；实验结果：439.1124(M+H+)。
(I)-26，四步总产率：59％，HR-MS：m/e:478.2256；实验结果：479.2234(M+H+)。
(I)-27，四步总产率：61％，HR-MS：m/e:472.1787；实验结果：473.1867(M+H+)。
实施例6：化合物(I)-28至(I)-54的制备
这些化合物的制备方法与相应的(I)-1至(I)-27基本相同，区别是用取代苯并噻唑代替了取代的苯并恶唑，其余反应条件基本相同。
(I)-28，四步总产率：65％，HR-MS：m/e:336.0932；实验结果：337.1018(M+H+)。
(I)-29，四步总产率：65％，HR-MS：m/e:350.1089；实验结果：351.1264(M+H+)。
(I)-30，四步总产率：64％，HR-MS：m/e:364.1245；实验结果：365.1332(M+H+)。
(I)-31，四步总产率：70％，HR-MS：m/e:378.1402；实验结果：379.1784(M+H+)。
(I)-32，四步总产率：68％，HR-MS：m/e:418.1715；实验结果：419.1783(M+H+)。
(I)-33，四步总产率：65％，HR-MS：m/e:412.1245；实验结果：413.1321(M+H+)。
(I)-34，四步总产率：63％，HR-MS：m/e:440.1518；实验结果：441.1644(M+H+)。
(I)-35，四步总产率：60％，HR-MS：m/e:480.1871；实验结果：481.1948(M+H+)。
(I)-36，四步总产率：66％，HR-MS：m/e:474.1402；实验结果：475.1478(M+H+)。
(I)-37，四步总产率：68％，HR-MS：m/e:412.1012；实验结果：413.1089(M+H+)。
(I)-38，四步总产率：65％，HR-MS：m/e:452.1325；实验结果：453.1402(M+H+)。
(I)-39，四步总产率：71％，HR-MS：m/e:446.1856；实验结果：447.1934(M+H+)。
(I)-40，四步总产率：67％，HR-MS：m/e:474.1169；实验结果：475.1244(M+H+)。
(I)-41，四步总产率：69％，HR-MS：m/e:514.1482；实验结果：515.1560(M+H+)。
(I)-42，四步总产率：71％，HR-MS：m/e:508.1012；实验结果：509.1087(M+H+)。
(I)-43，四步总产率：65％，HR-MS：m/e:396.1308；实验结果：397.1384(M+H+)。
(I)-44，四步总产率：62％，HR-MS：m/e:436.1621；实验结果：437.1698(M+H+)。
(I)-45，四步总产率：69％，HR-MS：m/e:430.1151；实验结果：431.1229(M+H+)。
(I)-46，四步总产率：64％，HR-MS：m/e:458.1464；实验结果：459.1544(M+H+)。
(I)-47，四步总产率：65％，HR-MS：m/e:498.1777；实验结果：499.1854(M+H+)。
(I)-48，四步总产率：70％，HR-MS：m/e:492.1308；实验结果：493.1387(M+H+)。
(I)-49，四步总产率：65％，HR-MS：m/e:392.1558；实验结果：393.1634(M+H+)。
(I)-50，四步总产率：62％，HR-MS：m/e:432.1871；实验结果：433.1948(M+H+)。
(I)-51，四步总产率：69％，HR-MS：m/e:426.1402；实验结果：427.1480(M+H+)。
(I)-52，四步总产率：63％，HR-MS：m/e:454.1715；实验结果：455.1792(M+H+)。
(I)-53，四步总产率：59％，HR-MS：m/e:494.2028；实验结果：495.2104(M+H+)。
(I)-54，四步总产率：61％，HR-MS：m/e:488.1558；实验结果：489.1636(M+H+)。
实施例7：含烷基酮苯乙烯取代的苯并恶唑及苯并噻唑中间体(2)的另一种制备方法
中间体(2)也可以在低温下用正丁基锂制备：在N2保护下，在100mL的干燥的三口圆底烧瓶中加入中间体(1)(20mmol)，再加入20mL干燥的四氢呋喃(THF)，搅拌下降温至-78oC，用注射器缓慢注入20mmol正丁基锂的正己烷溶液(1.6mol/L或者2.5mol/L)，30min注射完，在低温下搅拌2h。将Weinreb酰胺(20mmol)溶于20mL的无水THF溶液缓慢滴加到反应体系中，1h滴加完成后，移至室温继续搅拌反应2-5h，TLC监测反应完全后，向反应液中加入10mL饱和氯化铵溶液，搅拌10min后用乙酸乙酯萃取三次，分出有机相用无水硫酸钠干燥，蒸去溶剂后用硅胶柱层析得到目标产物。依据反应产物的不同，产率：75-81％。
<实验>
以上述实施例的产品分别进行如下实验。
<实验1>
薄膜聚合反应：
依据下述的重量百分比配制光固化测试样品：环氧丙烯酸酯：28份；聚酯丙烯酸酯：32份；己二醇二丙烯酸酯：6份；季戊四醇三丙烯酸酯：24份；二氧化钛染料：16份；选取的实施例的光引发剂：4份。
取部分上述混合物充分研磨均匀后涂布在白色ABS基板上，在空气下形成约20μm的图层。以385nm LED固化试验机(和光同盛，广州)距离样品2cm处辐照，传送带速度为20m/min。指压刮擦发判定涂层完全固化情况。上述实施例化合物引发膜层完全固化，特别是R9体积较大时显示了更优秀引发性能。
<实验2>
厚膜聚合反应：
配方同实验1。
取部分上述混合物充分研磨后涂布在白色ABS基板上，在空气下形成约200μm的图层。以385-425nm LED固化试验机(和光同盛，广州)距离样品2cm处辐照，传送带速度为10m/min。压刮擦发判定涂层完全固化情况。上述实施例(I)中的分子结构的光引发剂在405-425nm LED激发下均引发膜层完全固化，显示了良好的光引发性能。
上述对实施例的描述是为了便于该技术领域的普通技术人员能理解和使用本发明。熟悉本领域技术人员显然可以容易的对这些实施例做出各种修改，并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中，而不必经过创造性的劳动。因此，本发明不限于上述实施例。本领域技术人员根据本发明的原理，不脱离本发明的范畴所做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。
Claims (9)
1.一种含有苯并恶唑或苯并噻唑基团的肟酯类化合物，其特征在于：其通式如下：
其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8分别选自氢、卤素原子、R、OR、SR、SOR、SO2R、NRR’、CH2OH、CH2OR、CH2OCOR、CH2SR、CH2SCOR和CH2NRR’中的一种以上；
R和R’分别选自C1-C24直链烷基、C1-C24支链烷基和-C6-C24芳基中的一种以上；
R9和R10分别选自C1-C20直链烷基、C1-C20支链烷基、C3-C12环烷基、环烷基烷基、环杂烷基烷基、C6-C12芳基、烷基芳基和R取代芳基中的一种以上。
2.根据权利要求1所述的含有苯并恶唑或苯并噻唑基团的肟酯类化合物，其特征在于：所述环烷基烷基选自其中，x＝1-5，y＝1-6；
优选地，所述环杂烷基烷基选自其中，x＝1-5，y＝1-6，z选自S、O、N中的一种以上。
3.一种根据权利要求1所述的含有苯并恶唑或苯并噻唑基团的肟酯类化合物的制备方法，其特征在于：其包括如下步骤：
(a)、R1、R2、R3、R4取代2-甲基苯并恶唑或R1、R2、R3、R4取代2-甲基苯并噻唑、和R5、R6、R7、R8取代4-溴苯甲醛在碱条件下反应，得到含有溴代苯乙烯基团取代的苯并恶唑衍生物(1)或含有溴代苯乙烯基团取代的苯并噻唑衍生物(1)：
(b)、含有溴代苯乙烯基团取代的苯并恶唑衍生物(1)或含有溴代苯乙烯基团取代的苯并噻唑衍生物(1)在烷基锂或金属镁条件下反应，得到含有烷基酮苯乙烯基团取代的苯并恶唑中间体(2)或含有烷基酮苯乙烯基团取代的苯并噻唑中间体(2)：
(c)、含有烷基酮苯乙烯基团取代的苯并恶唑中间体(2)或含有烷基酮苯乙烯基团取代的苯并噻唑中间体(2)在碱条件下和盐酸羟胺进行反应，得到肟产物(3)：
(d)、所述肟产物(3)与酰氯或者酸酐在碱性作用下进行反应，得到含有苯并恶唑或苯并噻唑基团的肟酯类化合物：
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8分别选自氢、卤素原子、R、OR、SR、SOR、SO2R、NRR’、CH2OH、CH2OR、CH2OCOR、CH2SR、CH2SCOR和CH2NRR’中的一种以上；
其中，R和R’分别选自C1-C24直链烷基、C1-C24支链烷基和-C6-C24芳基中的一种以上；
R9和R10分别选自C1-C20直链烷基、C1-C20支链烷基、C3-C12环烷基、环烷基烷基、环杂烷基烷基、C6-C12芳基、烷基芳基和R取代芳基中的一种以上。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于：所述环烷基烷基选自其中，x＝1-5，y＝1-6；
优选地，所述环杂烷基烷基选自其中，x＝1-5，y＝1-6，z选自S、O、N中的一种以上。
6.一种如权利要求1所述的含有苯并恶唑或苯并噻唑基团的肟酯类化合物作为辐射固化光敏引发剂的用途。
7.根据权利要求6所述的用途，其特征在于：所述辐射固化光敏引发剂的光源选自紫外光和可见光中的一种以上。
8.根据权利要求6所述的用途，其特征在于：所述辐射固化光敏引发剂包括0.01-30重量份含有苯并恶唑或苯并噻唑基团的肟酯类化合物和100重量份含烯键不饱和化合物；
优选地，所述辐射固化光敏引发剂包括0.5-10重量份含有苯并恶唑或苯并噻唑基团的肟酯类化合物和100重量份含烯键不饱和化合物。
9.根据权利要求8所述的用途，其特征在于：所述含烯键不饱和化合物是指烯键通过自由基聚合反应被交联的化合物或混合物；
优选地，所述含烯键不饱和化合物选自单体、低聚物或预聚物，或是三者的混合物或共聚物，或是三者的水性分散体。
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