JPH02172990A - アンモニウム及びイミニウム化合物並びにそれらの製法 - Google Patents

アンモニウム及びイミニウム化合物並びにそれらの製法

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JPH02172990A JP1285047A JP28504789A JPH02172990A JP H02172990 A JPH02172990 A JP H02172990A JP 1285047 A JP1285047 A JP 1285047A JP 28504789 A JP28504789 A JP 28504789A JP H02172990 A JPH02172990 A JP H02172990A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はアンモニウム及びイミニウム化合物並びにそれ
らの製法に関する。
本発明は特に−成就（Ｉ） 又はヒドロキシアルキル残基を示しそしてＲ１乃至Ｒ１
はアリール残基例えばフェニル又はナフチル残基、更に
アルキルアリール残基例えばトルイル残基、ハロゲノア
リール残基例えばフルオロフェニル又はクロロフェニル
残基又は弗素原子を示す） で示される新規なアンモニウム化合物及びこれら化合物
の混合物並びに−成就（ｎ） （式中残基Ｒ７乃至Ｒ４の少なくとも一つは４乃至３０
個の炭素原子を有する、弗素を含有する直鎖の不飽和及
び／又は飽和アルキル残基を示しそして残基Ｒ＋乃至Ｒ
４の多くても三つは互いに関係なく水素原子又は１乃至
３０個の炭素原子を有する直鎖又は成分れアルキル（＋
） （式中Ｑは成分−Ｎ＝（−と共に４乃至１７個の炭素原
子を有する単一又は多核環系を形成し、液系は付加的に
１乃至４個のへテロ原子例えば窒素、酸素又は硫黄原子
により中断されていることができそして２乃至９個の二
重結合を含有することができそして液系は所望の任意の
位置に於いて弗素、塩素、臭素又は沃素原子又はアルキ
ル（Ｃ＋〜Ｃ６）、アルコキシ（Ｃ８〜Ｃ６）、ニトロ
又はアミノ基により置換されていることができ、Ｒ１は
弗素を含有するアルキル（Ｃ＋〜Ｃ３゜）残基を示し、
ｈｏは水素、弗素、塩素、臭素又は沃素原子又はアルキ
ル（０１〜Ｃ６）、アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ２）、ニトロ
又はアミノ基を示しそして残基Ｒ１１乃至ＲＩ４はアリ
ール残基例えばフェニル又はナフチル残基、アルキルア
リール残基例えばトルイル残基、ハロゲノアリール残基
例えばフルオロフェニル又はクロロフェニル残基又は弗
素原子を示す） で示されるイミニウム化合物並びにこれら化合物の混合
物に関する。
本発明は、特に残基Ｒ１乃至Ｒ４の少なくとも一つが４
乃至１４個の炭素原子を有する、弗素を含有する直鎖の
不飽和及び／又は飽和アルキル残基を示しそして残基Ｒ
６乃至Ｒ４の多くても三つが互いに関係なく直鎖又は枝
分れアルキ７Ｌ／（Ｃ１〜Ｃ４）又はヒドロキシアルキ
ル（Ｃ＋〜ｃｍ　）残基を示しそしてＲ１乃至Ｒ８がフ
ェニル、ナフチル、ｐ−クロロフェニル、ｐ−トルイル
１０個の炭素原子を存する単一又は多核環系を形成し、
績糸は付加的に１乃至４個のへテロ原子により中断され
ていることができそして２乃至５個の二重結合を含有す
ることができそして液系は所望の任意の位置に於いて弗
素、塩素、臭素又は沃素原子又はアルキル（Ｃ，〜Ｃ８
）、アルコキシ（Ｃ＋　〜Ｃ５）、ニトロ又はアミノ基
により置換されていることができ、Ｒ９が弗素を含有す
るアルキル（自〜Ｃ＋４）残基を示し、Ｐ、。が水素、
弗素、塩素、臭素又は沃素原子又はアルキル（Ｃ１〜Ｃ
６）、アルコキシ（自〜Ｃ５）、ニトロ又はアミノ基を
示しそして残基Ｒ，乃至Ｐ、及びＲ１１乃至Ｒ１４がフ
ェニル、ρ−クロロフェニル、ｐ−トリル又はナフチル
残基又は弗素原子を示す、上記の一般式（ＩＩ）なる化
合物並びにこれら化合物の混合物に関する。
本発明は、特に残基Ｒ６乃至Ｒ４の少なくとも一つが基
−ＣＩｌ□−ＣＩｌ・ＣＦ−Ｒｆ（Ｒｆ・ＣｓＦ　ｔ　
ｒ〜Ｃ＋＋Ｆｚ＋）　、基−Ｃ１ｌｚ−ＣｌｈＣＦ−Ｃ
−Ｆ　２−１　（式中ｎ＝５．７又は９）又は基−Ｃ１
（ｚ−ＣＩｌ＝ＣＦ−ＣｔＦ　ｒ　ｓを示しそして残基
Ｒ１乃至Ｒ４の多くても三つが互いに関係なくメチル、
エチル、ブチル又はヒドロキシエチル基を示す上記の一
般式（【）なる化合物及び口が成分−Ｎ−Ｃ−と共にピ
リジン、ピラジン又はキノリン環系を形成し、Ｒ７がＣ
＋　Ｆ＋ｔ−ＣＨｚ−ＣＨ２−基を示し、Ｒ１゜が水素
原子を示しそして残基Ｐ、乃至Ｒ，及びＲ１＋乃至ＲＩ
４カフェニル、ｐ−クロロフェニル、ｐ−トルイル又は
ナフチル残基又は弗素原子を示す、上記の一般式（ｎ）
なる化合物並びにこれら化合物の混合物に関する。
一般式（１）又は（［［）で示される化合物なる化合物
又は混合物の例として次の様に挙げることができる： ２ｔ１５ 置 ２Ｈ５ （式中Ｒｆ＝Ｃ，Ｆ、、〜 Ｃ０ｈｚ） ２Ｈ５ ２Ｈ５ （式中ＲＦ＝Ｃ，Ｆ　、　、〜 ＣｚＦｚ３） ２Ｈ５ Ｒｆ−ＣＦ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｎ”−ＣＨ３２Ｈ５ Ｂ（ｐ−トルイル）４ （式中Ｒｆ＝ＣｓＦｔｔ〜 Ｃ＋ｔＦｚ３） ２Ｈ５ Ｒｆ−ＣＦ＝ＣＨ−Ｃ１（２−Ｎ”−ＣすＣ２）（５ １１Ｆ、” （式中Ｒｆ＝Ｃ，Ｆ、、〜 Ｃ＋＋Ｆｚｉ） ４Ｈｇ 冒 ＣｎＰ２ｎ＋１−ＣＦ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｎ”−ＣＨ３４
Ｈｇ ＢＦ。
（式中 ｎ＝５．７．９） ＯＨ３ 蕃 Ｒｆ−ＣＦ＝ＣＨ−ＣＢ２−Ｆｌ”−ＣＢ２−ＯＨ２−
ＯＨＯＨ３ Ｃ４Ｆ＋９ ＣｎＦ２ｎ＋１’−ＣＰ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｎ”−’ＣＨ
３４Ｈｇ （式中Ｒｆ＝Ｃ５Ｆ、　、〜 ＣｌｔＦｚ３） ＢＦ４ （式中Ｒｆ＝ＣｓＦｚ〜 ＣｌｌＦ２３） ８（フェニル） （式中ｎ・５．７．９） ４Ｅｇ ｃ７Ｆ’１５−ＣＦ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｈ”−ＣＨ３４Ｈ
ｇ ４Ｈｇ Ｃ７Ｆ１５−ＣＰ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｎ”−ＣＨ３４Ｈｇ ８（フェニル） ＢＦ、− 上記記載の一般式（１）又は（ＩＩ）で示されるアンモ
ニウム又はイミニウム化合物及び該アンモニウム又はイ
ミニウム化合物の混合物は、−成就（ＩＩＩ） （式中残基Ｒ＋乃至Ｒ４の少なくとも一つは４乃至３０
個の炭素原子を有する、弗素を含有する直１ｒｉの不飽
和及び／又は飽和アルキル残基を示しそして残Ｉ　Ｒ，
乃至Ｒ１の多くても三つは互いに関係なく水素原子又は
１乃至３０個の炭素原子を存する直鎖又は枝分れアルキ
ル又はヒドロキシアルキル残基を示しそしてＸ−はハロ
ゲン陰イオン例えば塩素、臭素又は沃素陰イオン又は硫
酸メチル陰イオンを示す）で示されるアンモニウム化合
物及び該アンモニウム化合物の混合物或いは一般式（Ｔ
Ｖ）（＋） （式中０は成分−Ｎ＝Ｃ−と共に４乃至１７個の炭素原
子を存する単一又は多核環系を形成し、該環系は付加的
に１乃至４個のへテロ原子好ましくは窒素、酸素又は硫
黄原子により中断されていることができそして２乃至９
個の二重結合を含有することができそして該環系は所望
の任意の位置に於いて弗素、塩素、臭素又は沃素原子又
は沃素原子又はアルキル（Ｃ。
〜Ｃ８）、アルコキシ（Ｃ，〜Ｃ６）、ニトロ又はアミ
ノ基により置換されていることができ、Ｒ７は弗素を含
有するアルキル（Ｃ３〜Ｃ１゜）残基を示し、Ｒ１゜は
水素、弗素、塩素、臭素又は沃素原子又はアルキル（Ｃ
，〜ｃｂ　）、アルコキシ（０１〜Ｃｈ）、ニトロ又は
アミノ基を示しそしてＹ−はハロゲン原子陰イオン例え
ば塩素、臭素又は沃素陰イオン又は硫黄メチル陰イオン
を示す） で示されるイミニウム化合物又は該化合物の混合物（上
記の一形式■及び■なる化合物の合成は、米国特許第３
，５３５，３８１号、ドイツ特許出願公開第１．９２２
，２７７号公報、ドイツ特許出願公開第２，２４４，２
９７号公報及びドイツ特許出願公開第３．３０６，９３
３号公報中に記載されている）を、硼酸塩と水中又は水
及び有機溶剤例えばイソプロパツール、イソブタノール
又はメチルイソブチルケトンからなる混合物中で約２０
°Ｃ乃至約９０°Ｃの温度好ましくは約５０°Ｃ乃至約
８０°Ｃに於いて反応させることにより製造することが
できる。
−形式（１）及び（ＩＩ）なる化合物及び該化合物の混
合物は、この方法により良好な収率及び純度で得られそ
してろ過により反応媒体から直接単離することができる
。
例えば−形式（１）乃至（１４）なる上記の化合物は、
下記の出発化合物（１５）乃至（２１）４Ｈｇ ＣｎＦ２ｎ＋１−ＣＦ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｎ”−ＣＨ３４
Ｈｇ Ｃ１１゜ ０−ＳＯ。
（又はＣｔ〜） （式中ｎ・５．７，９） Ｃ７Ｆ１５−ＣＦ＝ＣＨ−ＣＨ２−Ｎ”−ＣＨ３４Ｈｇ ＣＨｓ−０−５Ｏｘ （又はＣ１−） ■− ■− をテトラフェニル硼酸ナトリウム、テトラ−ｐ−クロロ
フェニル硼酸ナトリウム、テトラ−ｐ−トルイル硼酸ナ
トリウム又はテトラフルオロ硼酸ナトリウムと反応させ
て製造される（下記の製造例１乃至６参照）。ｐ−クロ
ロフェニル硼酸ナトリウム及びテトラ−ρ−トルイル硼
酸ナトリウムはＩｌ、Ｈｏ１ｚａｐｆｅｌ及びＣ，Ｒｉ
ｃｈｔｅｒ著、Ｊ、Ｐｒａｋむ。
Ｃｈｅｍ、　２６（１９６４ＬＩ５−２３の指針により
製造されたものである。本発明によるアンモニウム及び
イミニウム化合物は、電子写真用トナーに於ける帯電調
整剤及び電子写真複写方式用現像剤として使用するため
に著しく適する。
以下の製造例は本発明を説明するためのものであるが、
本発明は該例に限定されてはならない。
製造例　ｌ 水１６０ｍｆｆ１を上記式（１５）の化合物（分子量６
７２）の０．５モルの水性溶液４０ａｙｅ（０，０２０
モル）に加え、次にテトラフェニル硼酸ナトリウムの１
．０Ｍの水性溶液２２ｍ（０，０２２モル）を１５乃至
２０分にわたって激しく攪拌しながら滴加する。混合物
を水で５００ｍ１までにし、５０°Ｃに加熱し、粘稠な
白色沈澱物を加熱上吸引ろ過する。生成物を水で徹底的
に洗浄し、空気循環棚に於いて５０’Ｃで乾燥する。
収　量２化合物（１）１６．９ｇ　（理論値の９６，０
％）分子量：８８０ 融点＝１５４〜１５６℃ 元素分析　　計算値４．１％ＩＩ、１．６％Ｎ、１．２
％Ｂ実測値４．１％Ｈ，１，６％１１．１％Ｂ。
０．０５％水 ＩＩ−ＮＭＲ （ＤＭＳＱ−ｄ６）　　７１．２０　（三重線、６メチ
ルー１１）、　２．９７（単線、３メチル−ＩＩ）、　
３．３０（四重線、４メチレン−１１）、　４．２５（
二重線、２アリル−＋１）、　６．６１（三重線の二重
線、１ビニル−１１）。
７．０１　　（多重線、２０フェニル−１１）ｐｐｍ。
製造例　２ 製造例１の場合と同様に実施したが、但しテトラ−ｐ−
クロロ−フェニル硼酸をテトラフェニル硼酸ナトリウム
の代わりに使用した点が異なる。
収　量二上記式（２）の化合物１５．４ｇ（理論値の７
５．６％） 分子量：　１０１Ｂ 融点二６３〜６４°Ｃ 元素分析二計算値３．１％＋１．１．４％Ｎ、１．１％
Ｂ。
１３．９％ＣＩ。
実測値３．４％Ｆｌ、１．５％Ｎ、　１．１％Ｂ。
１４．５％ＣＩ、　０．０７％ＩＩ２０ＩＩＩ−ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６）　：　１２３　（三重線、６メチ７
１／−Ｈ）、　３．０１（単線、３メチル−Ｈ））、３
．３６（四重線。
４メチレン−１１）、　４．２８（二重線、三重線の二
重線、■ビニルー１１）、７．０４（三重線、１６ｐ−
りＯｏフェニル−１１）ｐｐｍ。
製造例　３ 製造例１の場合と同様に実施したが、但しテトラ−ｐ−
）ルイル硼酸ナトリウムをテトラフェニル硼酸ナトリウ
ムの代わりに使用しそして溶剤をイソプロパツール／水
（１：　１容量部）で代用した点が異なる。
収　量二上記式（３）の化合物１１．５ｇ（理論値の６
１．２％） 分子量：９３６ 融点：　１５１〜１５２°Ｃ 元素分Ｆｉ″二計算値４．７％Ｉ＋、１．５％Ｎ、１２
％Ｂ。
実測値５．０％Ｈ，１，９％Ｎ、１．２％Ｂ。
０．０７％Ｈ２０ Ｂ−ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６）　：　１．２１　（三重線、６メチ
ルー１１）、　２．１５（単線、３　トルイルメチル−
１１））、２．９７（単線、　３　メチル−ＩＩ）、　
３．３３（四重線、４　メチレン−ＩＩ）、　４．２３
（二重線、２アリル−１１）、　６．６０（三重線の部
分的に重なった二重線、１ビニ ル−１１）、　６．８８（多重線、１６ｐ−トルイル−
１１）　ｐｐｍ。
製造例　４ 製造例１の場合と同様に実施したが、但しテトラフルオ
ロ硼酸ナトリウムをテトラフェニル硼酸ナトリウムの代
わりに使用した点が異なる。
収　量二上記式（４）の化合物１２．３ｇ（理論値の９
５．０％） 分子量：６４８ 融点：２０２°Ｃ 元素分析：計算値２．５％Ｈ，２，２％Ｎ、１．７％Ｂ
。
実測値２．７％１１，２．３％Ｎ、１．８％Ｂ。
０．５％水 Ｈ−ＮＭＲ （ｏＭｓｏ−ａ６）　：　１．．２４　（三重線、６メ
チルーＩ＋）、　３．０２（単線、３メチル−Ｈ））　
３．３７（四重線。
４エチル−Ｉｆ）、　４．２８　（二重線、２アリル−
Ｈ）、　６．６３（三重線の二重線、１ビニル＝ＩＩ）
　ｐｐｍ− 製造例　５ 化合物（１９）７．８ｇ（０，０１２モル）を熱イソブ
タノール２００ｄ中に溶解する。次に水１００　ｍｌを
添加し、次にテトラフェニル硼酸ナトリウム４．１ｇ（
０，０１２モル）を攪拌しながら徐々に添加する。
混合物を１時間激しく攪拌し、次に生成物を吸引ろ過し
、イソブタノール／水（１：１容量部）で洗浄し、次に
水で洗浄し、５０°Ｃに於いて真空乾燥する。
収　量：上記式（１１）の化合物９．１ｇ　（理論値の
８９．７％） 分子量＝８４５ 融点：１６３°Ｃ 元素分析：計算値５５．４％Ｃ，３，５％Ｉ＋、１．７
％Ｎ。
１．３％Ｂ、　３８．２％Ｆ 実測値５５．２％Ｃ，３，３％Ｈ，１，６％Ｎ。
１．２％Ｂ、　３６．８％Ｆ、　０．１９％水Ｉ−ＮＭ
Ｒ （ｏＭｓｏ−ｄ６）　：　３．２５　（多重線４．９７
　（三重線。
７．００　（多重線。
８．５９　（多重線。
２メチレン−１１）。
２メチレン−］１） ２０　　フェニル−■）。
５ピリジル−〇）　ｐｐｍ。
製造例　６ 上記式（１９）の化合物１１．１ｇ　（０，０１７モル
）を熱水４０ｏＩＩｆｌ中に溶解し、次にテトラフルオ
ロ硼酸ナトリウム１．９ｇ　（０，０１７モル）を攪拌
しながら徐々に添加する。混合物を１時間激しく撹拌し
、生成物を加熱下吸引ろ過し、熱水で洗浄し、５０°Ｃ
に於いて真空乾燥する。
収　量二上記式（１２）の化合物８．７ｇ　（理論値の
８３．５％） 分子量：６１３ 融点：１６９”Ｃ 元素分析二計算値２９．４％Ｇ、１．５％１１　、２　
、３％Ｎ。
１．８％Ｂ。
実測値２９，５％Ｃ，１，６％Ｈ，２，４％Ｎ。
１．５％Ｂ、　　０．０６％１１□Ｏ ＩＩＩ−ＮＭＲ （Ｄ門５Ｏ−ｄ６）　７３．２１　（多重線、２メチレ
ン−Ｈ）。
５．０３　（三重線、２メチレン−Ｈ）。
８．６４　（多重線、５ピリジル−〇）　ｐｐｍ。
個別的化合物及び上記式（５）乃至（１０）及び（１３
）及び（１４）の化合物混合物が類（以して得られる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中残基Ｒ＿１乃至Ｒ＿４の少なくとも一つは４乃至
    ３０個の炭素原子を有する、弗素を含有する直鎖の不飽
    和及び／又は飽和アルキ ル残基を示しそして残基Ｒ＿１乃至Ｒ＿４の多くても三
    つは互いに関係なく水素原子又は １乃至３０個の炭素原子を有する直鎖又は枝分かれアル
    キル又はヒドロキシアルキル残 基を示しそしてＲ＿５乃至Ｒ＿８はアリール、アルキル
    アリール又はハロゲノアリール残 基又は弗素原子を示す） で示されるアンモニウム化合物又は一般式 （II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中Ｑは、成分▲数式、化学式、表等があります▼と
    共に４乃至１７個の炭素原子を有する単一又は多核環系
    を形 成し、該系は付加的に１乃至４個のヘテロ 原子により中断されていることができそし て２乃至９個の二重結合を含有することが できそして該系は所望の任意の位置に於い て弗素、塩素、臭素又は沃素原子又はアル キル（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）、アルコキシ（Ｃ＿１〜Ｃ＿６
    ）、ニトロ又はアミノ基により置換されていることがで
    き、Ｒ＿９は弗素を含有するアルキル（Ｃ＿１〜Ｃ＿１
    ＿０）残基を示し、Ｒ＿１＿０は水素、弗素、塩素、臭
    素又は沃素原子又はアルキル（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）、アル
    コキシ（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）、ニトロ又はアミノ基を示し
    そして残基Ｒ＿１＿１乃至Ｒ＿１＿４はアリール残基、
    アルキルアリール残基、ハロゲノアリ ール残基又は弗素原子を示す） で示されるイミニウム化合物或いはこれら化合物の混合
    物。 ２、残基Ｒ＿１乃至Ｒ＿４の少なくとも一つが４乃至１
    ４個の炭素原子を有する、弗素を含有する直鎖の不飽和
    及び／又は飽和アルキル残基を示しそして残基Ｒ＿１乃
    至Ｒ＿４の多くても三つが互いに関係なく直鎖又は枝分
    かれアルキル（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）又はヒドロキシアルキ
    ル（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）残基を示しそしてＲ＿５乃至Ｒ＿
    ６がフェニル、ナフチル、ｐ−クロロフェニル、ｐ−ト
    ルイル残基又は弗素原子を示す、請求項１記載の一般式
    （ I ）なる化合物又はＱが成分 ▲数式、化学式、表等があります▼と共に４乃至１０個
    の炭素原子を有する単一又は多核環系を形成し、該系は
    付加的に１乃至４個のヘテロ原子により中断されている
    ことができそして２乃至５個の二重結合を含有すること
    ができそして該系は所望の任意の位置に於いて弗素、塩
    素、臭素又は沃素原子又はアルキル（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）
    、アルコキシ（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）、ニトロ又はアミノ基
    により置換されていることができ、Ｒ＿９が弗素を含有
    するアルキル（Ｃ＿４〜Ｃ＿１＿４）残基を示し、Ｒ＿
    １＿０が水素、弗素、塩素、臭素又は沃素原子又はアル
    キル（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）、アルコキシ（Ｃ＿１〜Ｃ＿６
    ）、ニトロ又はアミノ基を示しそして残基Ｒ＿５乃至Ｒ
    ＿８及びＲ＿１＿１乃至Ｒ＿１＿４がフェニル、ｐ−ク
    ロロフェニル、ｐ−トルイル又はナフチル残基又は弗素
    原子を示す、請求項１記載の一般式（II）なる化合物或
    いはこれら化合物の混合物。 ３、残基Ｒ＿１乃至Ｒ＿４の少なくとも一つが基−ＣＨ
    ＿２−ＣＨ＝ＣＦ−Ｒｆ（Ｒｆ＝Ｃ＿５Ｆ＿１＿１〜Ｃ
    ＿１＿１Ｆ２＿３）、基−ＣＨ＿２−ＣＨ＝ＣＦ−Ｃ＿
    ｎＦ＿２＿ｎ＿＋＿１（式中ｎ＝５、７又は９）又は基
    −ＣＨ＿２−ＣＨ＝Ｃ＿７Ｆ＿１＿５を示しそして残基
    Ｒ＿１乃至Ｒ＿４の多くても三つが互いに関係なくメチ
    ル、エチル、ブチル又はヒドロキシエチル基を示す請求
    項１記載の一般式（ I ）なる化合物又はＱが成分▲数
    式、化学式、表等があります▼と 共にピリジン、ピラジン又はキノリン環系を形成し、Ｒ
    ＿９がＣ＿８Ｆ＿１＿７−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−基を示
    し、Ｒ＿１＿０が水素原子を示しそして残基Ｒ＿５乃至
    Ｒ＿８及びＲ＿１＿１乃至Ｒ＿１＿４がフェニル、ｐ−
    クロロフェニル、ｐ−トルイル又はナフチル残基又は弗
    素原子を示す、請求項１記載の一般式（II）なる化合物
    或いはこれら化合物の混合物。 ４、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒｆ＝Ｃ＿５Ｆ＿１＿１〜 Ｃ＿１＿１Ｆ＿２＿３） で示される化合物又は混合物。 ５、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ＲＦ＝Ｃ＿５Ｆ＿１＿１〜 Ｃ＿１＿１Ｆ＿２＿３） で示される化合物又は混合物。 ６、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒｆ＝Ｃ＿５Ｆ＿１＿１〜 Ｃ＿１＿１Ｆ＿２＿３） で示される化合物又は混合物。 ７、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒｆ＝Ｃ＿５Ｆ＿１＿１〜 Ｃ＿１＿１Ｆ＿２＿３） で示される化合物又は混合物。 ８、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒｆ＝Ｃ＿５Ｆ＿１＿１〜 Ｃ＿１＿１Ｆ＿２＿３） で示される化合物又は混合物。 ９、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒｆ＝Ｃ＿５Ｆ＿１＿１〜 Ｃ＿１＿１Ｆ＿２＿３） で示される化合物又は混合物。 １０、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ｎ＝５、７、９） で示される化合物又は混合物。 １１、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ｎ＝５、７、９） で示される化合物又は混合物。 １２、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物。 １３、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物。 １４、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物。 １５、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物。 １６、請求項１記載の一般式（ I ）なるアンモニウム
    化合物又は該アンモニウム化合物の混合物或いは請求項
    １記載の一般式（II）なるイミニウム化合物又は該イミ
    ニウム化合物の混合物を製造するに当たり、一般式（I
    II） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中残基Ｒ＿１乃至Ｒ＿４の少なくとも一つは４乃至
    ３０個の炭素原子を有する、弗素を含有する直鎖の不飽
    和及び／又は飽和アルキ ル残基を示しそして残基Ｒ＿１乃至Ｒ＿４の多くても三
    つは互いに関係なく水素原子又は １乃至３０個の炭素原子を有する直鎖又は枝分れアルキ
    ル又はヒドロキシアルキル残基 を示しそしてＸ＾−はハロゲン陰イオン又は硫酸メチル
    陰イオンを示す） で示されるアンモニウム化合物又は該アンモニウム化合
    物の混合物或いは請求項１記載の一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中Ｑは成分▲数式、化学式、表等があります▼と共
    に４乃至１７個の炭素原子を有する単一又は多核環系を
    形成 し、該環系は付加的に１乃至４個のヘテロ 原子により中断されていることができそし て２乃至９個の二重結合を含有することが できそして該環系は所望の任意の位置に於 いて弗素、塩素、臭素又は沃素原子又はア ルキル（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）、アルコキシ（Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ６）、ニトロ又はアミノ基により置換されていることが
    でき、Ｒ＿９は弗素を含有するアルキル（Ｃ＿１〜Ｃ＿
    ３＿０）残基を示し、Ｒ＿１＿０は水素、弗素、塩素、
    臭素又は沃素原子又 はアルキル（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）、アルコキシ（Ｃ＿１〜
    Ｃ＿６）、ニトロ又はアミノ基を示しそしてＹ＾−はハ
    ロゲン陰イオン又は硫酸メチル陰イオンを示す） で示されるイミニウム化合物又は該化合物の混合物を、
    硼酸塩と水中又は水及び有機溶剤からなる混合物中で約
    ２０℃乃至約９０℃の温度に於いて反応させることを特
    徴とする製法。 １７、一般式（III）に於いて示したＸ＾−及び一般式
    （IV）に於いて示したＹ＾−が塩素、臭素又は沃素陰イ
    オンを示す、請求項１６記載の方法。 １８、反応を水及びイソプロパノール、イソブタノール
    又はメチルイソブチルケトンからなる混合物中で実施す
    る、請求項１６又は１７記載の方法。 １９、反応を硼酸塩としてのテトラフェニル硼酸ナトリ
    ウム、テトラ−ｐ−クロロフェニル硼酸ナトリウム、テ
    トラ−ｐ−トルイル硼酸ナトリウム又はテトラフルオロ
    硼酸ナトリウムを用いて実施する、請求項１６乃至１８
    の何れか一つに記載の方法。
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