JP2802318B2 - アンモニウム及びイミニウム化合物並びにそれらの製法 - Google Patents

アンモニウム及びイミニウム化合物並びにそれらの製法

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JP2802318B2 JP1285047A JP28504789A JP2802318B2 JP 2802318 B2 JP2802318 B2 JP 2802318B2 JP 1285047 A JP1285047 A JP 1285047A JP 28504789 A JP28504789 A JP 28504789A JP 2802318 B2 JP2802318 B2 JP 2802318B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明はアンモニウム及びイミニウム化合物並びにそ
れらの製法に関する。
本発明は特に一般式（Ｉ） （式中残基R1乃至R4の少なくとも一つは４乃至30個の炭
素原子を有する、弗素を含有する直鎖の不飽和及び／又
は飽和アルキル残基を示しそして残基R1乃至R4の多くて
も三つは互いに関係なく水素原子又は１乃至30個の炭素
原子を有する直鎖又は枝分れアルキル又はヒドロキシア
ルキル残基を示しそしてR5乃至R8はアリール残基例えば
フェニル又はナフチル残基、更にアルキルアリール残基
例えばトルイル残基、ハロゲノアリール残基例えばフル
オロフェニル又はクロロフェニル残基又は弗素原子を示
す） で示される新規なアンモニウム化合物及びこれら化合物
の混合物並びに一般式（II） （式中Ｑは成分 と共に４乃至17個の炭素原子を有する単−又は多核環系
を形成し、該系は付加的に１乃至４個のヘテロ原子例え
ば窒素、酸素又は硫酸原子により中断されていてもよく
そして２乃至９個の二重結合を含有することができそし
て該系は所望の任意の位置に於いて弗素、塩素、臭素又
は沃素原子又はアルキル（C1〜C6）、アルコキシ（C1〜
C6）、ニトロ又はアミノ基により置換されていてもよ
く、R9は弗素を含有するアルキル（C1〜C30）残基を示
し、R10は水素、弗素、塩素、臭素又は沃素原子又はア
ルキル（C1〜C6）、アルコキシ（C1〜C6）、ニトロ又は
アミノ基を示しそして残基R11乃至R14はアリール残基例
えばフェニル又はナフチル残基、アルキルアリール残基
例えばトルイル残基、ハロゲノアリール残基例えばフル
オロフェニル又はクロロフェニル残基又は弗素原子を示
す） で示されるイミニウム化合物並びにこれら化合物の混合
物に関する。
本発明は、特に残基R1乃至R4の少なくとも一つが４乃
至14個の炭素原子を有する、弗素を含有する直鎖の不飽
和及び／又は飽和アルキル残基を示しそして残基R1乃至
R4の多くても三つが互いに関係なく直鎖又は枝分れアル
キル（C1〜C4）又はヒドロキシアルキル（C1〜C4）残基
を示しそしてR5乃至R8がフェニル、ナフチル、ｐ−クロ
ロフェニル、ｐ−トルイル残基又は弗素原子を示す、上
記の一般式（Ｉ）なる化合物及びＱが成分 と共に４乃至10個の炭素原子を有する単−又は多核環系
を形成し、該系は付加的に１乃至４個のヘテロ原子例え
ば窒素、酸素又は硫黄原子により中断されていてもよく
そして２乃至５個の二重結合を含有してもよくそして該
系は所望の任意の位置に於いて弗素、塩素、臭素又は沃
素原子又はアルキル（C1〜C6）、アルコキシ（C1〜
C6）、ニトロ又はアミノ基により置換されていてもよ
く、R9が弗素を含有するアルキル（C1〜C14）残基を示
し、R10が水素、弗素、塩素、臭素又は沃素原子又はア
ルキル（C1〜C6）、アルコキシ（C1〜C6）、ニトロ又は
アミノ基を示しそして残基R5乃至R8及びR11乃至R14がフ
ェニル、ｐ−クロロフェニル、ｐ−トリル又はナフチル
残基又は弗素原子を示す、上記の一般式（II）で示され
る化合物並びにこれら化合物の混合物に関する。
本発明は、特に残基R1乃至R4の少なくとも一つが基−
CH2−CH＝CF−Rf（Rf＝C5F11〜C11F23）、基−CH2−CH
＝CF−CnF2n+1（式中ｎ＝５、７又は９）又は基−CH2−
CH＝CF−C7F15を示しそして残基R1乃至R4の多くても三
つが互いに関係なくメチル、エチル、ブチル又はヒドロ
キシエチル基を示す上記の一般式（Ｉ）で示される化合
物及びＱが成分 と共にピリジン、ピラジン又はキノリン環系を形成し、
R9がC8F17−CH2−CH2−基を示し、R10が水素原子を示し
そして残基R5乃至R8及びR11乃至R14がフェニル、ｐ−ク
ロロフェニル、ｐ−トルイル又はナフチル残基又は弗素
原子を示す、上記の一般式（II）で示される化合物並び
にこれら化合物の混合物に関する。
一般式（Ｉ）又は（II）で示される化合物又はその混
合物の例として次の様に挙げることができる： 上記記載の一般式（Ｉ）又は（II）で示されるアンモ
ニウム又はイミニウム化合物及び該アンモニウム又はイ
ミニウム化合物の混合物は、一般式（III） （式中残基R1乃至R4の少なくとも一つは４乃至30個の炭
素原子を有する、弗素を含有する直鎖の不飽和及び／又
は飽和アルキル残基を示しそして残基R1乃至R4の多くて
も三つは互いに関係なく水素原子又は１乃至30個の炭素
原子を有する直鎖又は枝分れアルキル又はヒドロキシア
ルキル残基を示しそしてX-はハロゲン陰イオン例えば塩
素、臭素又は沃素陰イオン又は硫酸メチル陰イオンを示
す） で示されるアンモニウム化合物及び該アンモニウム化合
物の混合物或いは一般式（IV） （式中Ｑは成分 と共に４乃至17個の炭素原子を有する単−又は多核環系
を形成し、該環系は付加的に１乃至４個のヘテロ原子好
ましくは窒素、酸素又は硫黄原子により中断されていて
もよくそして２乃至９個の二重結合を含有してもよくそ
して該環系は所望の任意の位置に於いて弗素、塩素、臭
素又は沃素原子又はアルキル（C1〜C6）、アルコキシ
（C1〜C6）、ニトロ又はアミノ基により置換されていて
もよく、R9は弗素を含有するアルキル（C1〜C30）残基
を示し、R10は水素、弗素、塩素、臭素又は沃素原子又
はアルキル（C1〜C6）、アルコキシ（C1〜C6）、ニトロ
又はアミノ基を示しそしてY-はハロゲン陰イオン例えば
塩素、臭素又は沃素陰イオン又は硫酸メチル陰イオンを
示す） で示されるイミニウム化合物又は該化合物の混合物（上
記の一般式III及びIVで示される化合物の合成は、米国
特許第3,535,381号明細書、ドイツ特許出願公開第1,92
2,277号公報、ドイツ特許出願公開第2,244,297号公報及
びドイツ特許出願公開第3,306,933号公報中に記載され
ている）を、硼酸塩と水中又は水及び有機溶剤例えばイ
ソプロパノール、イソブタノール又はメチルイソブチル
ケトンからなる混合物中で約20℃乃至90℃の温度好まし
くは約50℃乃至約80℃の温度に於いて反応させることに
より製造することができる。
一般式（Ｉ）及び（II）で示される化合物及び該化合
物の混合物は、この方法により良好な収率及び純度で得
られそしてろ過により反応媒体から直接単離することが
できる。
例えば一般式（Ｉ）乃至（14）で示される上記の化合
物は、下記の出発化合物（15）乃至（21） をテトラフェニル硼酸ナトリウム、テトラ−ｐ−クロロ
フェニル硼酸ナトリウム、テトラ−ｐ−トルイル硼酸ナ
トリウム又はテトラフルオロ硼酸ナトリウムと反応させ
て製造される（下記の製造例１乃至６参照）。ｐ−クロ
ロフェニル硼酸ナトリウム及びテトラ−ｐ−トルイル硼
酸ナトリウムはH.Holzapfel及びC.Richter著、J.Prakt.
Chem.26（1964）,15−23の指針により製造されたもので
ある。本発明によるアンモニウム及びイミニウム化合物
は、電子写真用トナーに於ける荷電調整剤及び電子写真
複写方式用現像剤として使用するために著しく適する。
以下の製造例は本発明を説明するためのものである
が、本発明は該例に限定されてはならない。
製造例 １ 水160mlを上記式（15）で示される化合物（分子量67
2）の0.5モルの水溶液40ml（0.020モル）に加え、次に
テトラフェニル硼酸ナトリウムの1.0Mの水溶液22ml（0.
022モル）を15乃至20分にわたって激しく攪拌しながら
滴加する。混合物を水で500mlまでにし、50℃に加熱
し、粘稠な白色沈澱物を加熱下吸引濾別する。生成物を
水で徹底的に洗浄し、空気循環棚に於いて50℃で乾燥す
る。
収 量：化合物（１）16.9g（理論値の96.0％） 分子量:880 融 点:154〜156℃ 元素分析 計算値 4.1％ H,1.6％ N,1.2％ Ｂ 実測値 4.1％ H,1.6％ N,1.1％ B,0.0
5％ 水 1H−NMR （DMSO−d6）:1.20（三重線,6メチル−Ｈ）,2.97（単
線,3メチル−Ｈ）,3.30（四重線,4メチレン−Ｈ）,4.25
（二重線,2アリル−Ｈ）,6.61（三重線の二重線,1ビニ
ル−Ｈ）,7.01（多重線,20フェニル−Ｈ）ppm. 製造例 ２ 製造例１の場合と同様に実施したが、但しテトラ−ｐ
−クロロ−フェニル硼酸ナトリウムをテトラフェニル硼
酸ナトリウムの代わりに使用した点が異なる。
収 量：上記式（２）で示される化合物15.4g（理論値
の75.6％） 分子量:1018 融 点:63〜64℃ 元素分析：計算値 3.1％ H,1.4％ N,1.1％ B,13.9
％ Cl, 実測値 3.4％ H,1.5％ N,1.1％ B,14.5
％ Cl,0.07％ H2O 1H−NMR （DMSO−d6）:1.23（三重線,6メチル−Ｈ）,3.01（単
線,3メチル−Ｈ）,3.36（四重線,4メチレン−Ｈ）,4.28
（二重線,2−アリル−Ｈ）,6.63（三重線の二重線,1ビ
ニル−Ｈ）,7.04（三重線,16p−クロロフェニル−Ｈ）p
pm. 製造例 ３ 製造例１の場合と同様に実施したが、但しテトラ−ｐ
−トルイル硼酸ナトリウムをテトラフェニル硼酸ナトリ
ウムの代わりに使用しそして溶剤をイソプロパノール／
水（1:1容量部）で代用した点が異なる。
収 量：上記式（３）で示される化合物11.5g（理論値
の61.2％） 分子量:936 融 点:151〜152℃ 元素分析：計算値 4.7％ H,1.5％ N,1.2％ B, 実測値 5.0％ H,1.9％ N,1.2％ B,0.07
％ H2O 1H−NMR （DMSO−d6）:1.21（三重線,6メチル−Ｈ）,2.15（単
線,3トルイルメチル−Ｈ）,2.97（単線,3メチル−Ｈ）,
3.33（四重線,4メチレン−Ｈ）,4.23（二重線,2アリル
−Ｈ）,6.60（三重線の部分的に重なった二重線,1ビニ
ル−Ｈ）,6.88（多重線,16p−トルイル−Ｈ）ppm. 製造例 ４ 製造例１の場合と同様に実施したが、但しテトラフル
オロ硼酸ナトリウムをテトラフェニル硼酸ナトリウムの
代わりに使用した点が異なる。
収 量：上記式（４）で示される化合物12.3g（理論値
の95.0％） 分子量:648 融 点:202℃ 元素分析：計算値 2.5％ H,2.2％ N,1.7％ B, 実測値 2.7％ H,2.3％ N,1.8％ B,0.5％
水 1H−NMR （DMSO−d6）:1.24（三重線,6メチル−Ｈ）,3.02（単
線,3メチル−Ｈ）,3.37（四重線,4エチル−Ｈ）,4.28
（二重線,2アリル−Ｈ）,6.63（三重線の二重線,1ビニ
ル−Ｈ）ppm. 製造例 ５ 化合物（19）7.8g（0.012モル）を熱イソブタノール2
00ml中に溶解する。次に水100mlを添加し、次にテトラ
フェニル硼酸ナトリウム4.1g（0.012モル）を攪拌しな
がら徐々に添加する。混合物を１時間激しく攪拌し、次
に生成物を吸引濾別し、イソブタノール／水（1:1容量
部）で洗浄し、次に水で洗浄し、50℃に於いて真空乾燥
する。
収 量：上記式（11）で示される化合物9.1g（理論値の
89.7％） 分子量:845 融 点:163℃ 元素分析：計算値 55.4％ C,3.5％ H,1.7％ N,1.3
％ B,38.2％ Ｆ 実測値 55.2％ C,3.3％ H,1.6％ N,1.2
％ B,36.8％ F,0.19％ 水 1H−NMR （DMSO−d6）:3.25（多重線,2メチレン−Ｈ）,4.97（三
重線,2メチレン−Ｈ）,7.00（多重線,20フェニル−
Ｈ）,8.59（多重線,5ピリジル−Ｈ）ppm. 製造例 ６ 上記式（19）で示される化合物11.1g（0.017モル）を
熱水400ml中に溶解し、次にテトラフルオロ硼酸ナトリ
ウム1.9g（0.017モル）を攪拌しながら徐々に添加す
る。混合物を１時間激しく攪拌し、生成物を加熱下吸引
濾別し、熱水で洗浄し、50℃に於いて真空乾燥する。
収 量：上記式（12）で示される化合物8.7g（理論値の
83.5％） 分子量:613 融 点:169℃ 元素分析：計算値 29.4％ C,1.5％ H,2.3％ N,1.8
％ B, 実測値 29.5％ C,1.6％ H,2.4％ N,1.5
％ B, 0.06％ H2O 1H−NMR （DMSO−d6）:3.21（多重線,2メチレン−Ｈ）,5.03（三
重線,2メチレン−Ｈ）,8.64（多重線,5ピリジル−Ｈ）p
pm. （13）及び（14）で示される個々の化合物及びそれらの
混合物が同様にして得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 フランク・ウエホウスキー ドイツ連邦共和国、ニーデルンハウゼ ン、アム・アプフェルゲルトヒェン、11 (72)発明者 ギュンテル・プロッセル ドイツ連邦共和国、ブルクキルヒェン、 ヌスバウム ストラーセ、８ (56)参考文献 特開 平１−16791（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−56684（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−238087（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07F 5/02 ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＣＡ（ＳＴＮ)

Claims (24)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、残基R1〜R4の少なくとも一つは４〜30個の炭素
    原子を有する、弗素を含有する直鎖の不飽和及び／又は
    飽和アルキル残基を示しそして残基R1〜R4の多くても三
    つまでは互いに関係なく水素原子又は１〜30個の炭素原
    子を有する直鎖又は枝分かれアルキル又はヒドロキシア
    ルキル残基を示しそしてR5〜R8はアリール、アルキルア
    リール又はハロゲノアリール残基又は弗素原子を示す） で示されるアンモニウム化合物。
  2. 【請求項２】残基R1〜R4の少なくとも一つが４〜14個の
    炭素原子を有する、弗素を含有する直鎖の不飽和及び／
    又は飽和アルキル残基を示しそして残基R1〜R4の多くて
    も三つまでが互いに関係なく直鎖又は枝分かれアルキル
    （C1〜C4）又はヒドロキシアルキル（C1〜C4）残基を示
    しそしてR5〜R8がフェニル、ナフチル、ｐ−クロロフェ
    ニル、ｐ−トルイル残基又は弗素原子を示す、請求項１
    記載の一般式（Ｉ）で示される化合物。
  3. 【請求項３】残基R1〜R4の少なくとも一つが基−CH2−C
    H＝CF−CnF2n+1（式中、ｎは５〜11である）を示しそし
    て残基R1〜R4の多くても三つまでが互いに関係なくメチ
    ル、エチル、ブチル又はヒドロキシエチル基を示す、請
    求項１記載の一般式（Ｉ）で示される化合物。
  4. 【請求項４】一般式（II） （式中Ｑは、−N(+)＝Ｃ−成分と共に４〜17個の炭素原
    子を有する単−又は多核環系を形成し、該系は２〜９個
    の二重結合を含有してもよくそして該系は所望の任意の
    位置に於いて弗素、塩素、臭素又は沃素原子又はアルキ
    ル（C1〜C6）、アルコキシ（C1〜C6）、ニトロ又はアミ
    ノ基により置換されていてもよく、R9は弗素を含有する
    アルキル（C1〜C30）残基を示し、R10は水素、弗素、塩
    素、臭素又は沃素原子又はアルキル（C1〜C6）、アルコ
    キシ（C1〜C6）、ニトロ又はアミノ基を示しそして残基
    R11〜R14はアリール残基、アルキルアリール残基、ハロ
    ゲノアリール残基又は弗素原子を示す） で示されるイミニウム化合物。
  5. 【請求項５】Ｑが−N(+)＝Ｃ−成分と共に４〜10個の炭
    素原子を有する単−又は多核環系を形成し、該系は２〜
    ５個の二重結合を含有してもよくそして該系は所望の任
    意の位置に於いて弗素、塩素、臭素又は沃素原子又はア
    ルキル（C1〜C6）、アルコキシ（C1〜C6）、ニトロ又は
    アミノ基により置換されていてもよく、R9が弗素を含有
    するアルキル（C4〜C14）残基を示し、R10が水素、弗
    素、塩素、臭素又は沃素原子又はアルキル（C1〜C6）、
    アルコキシ（C1〜C6）、ニトロ又はアミノ基を示しそし
    て残基R11〜R14がフェニル、ｐ−クロロフェニル、ｐ−
    トルイル又はナフチル残基又は弗素原子を示す、請求項
    ４記載の一般式（II）で示される化合物。
  6. 【請求項６】Ｑが−N(+)＝Ｃ−成分と共にピリジン、ピ
    ラジン又はキノリン環系を形成し、R9がC8F17−CH2−CH
    2−基を示し、R10が水素原子を示し、そして残基R11〜R
    14がフェニル、ｐ−クロロフェニル、ｐ−トルイル又は
    ナフチル残基又は弗素原子を示す、請求項４記載の一般
    式（II）で示される化合物。
  7. 【請求項７】式 で示される化合物。
  8. 【請求項８】式 で示される化合物。
  9. 【請求項９】式 で示される化合物。
  10. 【請求項１０】式 で示される化合物。
  11. 【請求項１１】式 で示される化合物。
  12. 【請求項１２】式 で示される化合物。
  13. 【請求項１３】式 で示される化合物。
  14. 【請求項１４】式 で示される化合物。
  15. 【請求項１５】式 で示される化合物。
  16. 【請求項１６】式 で示される化合物。
  17. 【請求項１７】式 で示される化合物。
  18. 【請求項１８】式 で示される化合物。
  19. 【請求項１９】請求項１記載の一般式（Ｉ）で示される
    アンモニウム化合物を製造する方法において、一般式
    （III） （式中、 残基R1〜R4の少なくとも一つは４〜30個の炭素原子を有
    する、弗素を含有する直鎖の不飽和及び／又は飽和アル
    キル残基を示しそして残基R1〜R4の多くても三つまでは
    互いに関係なく水素原子又は１〜30個の炭素原子を有す
    る直鎖又は枝分れアルキル又はヒドロキシアルキル残基
    を示しそしてX-はハロゲン陰イオン又は硫酸メチル陰イ
    オンを示す） で示されるアンモニウム化合物を、硼酸塩と水中又は水
    及び有機溶剤からなる混合物中で約20℃〜約90℃の温度
    において反応させることを特徴とする製造方法。
  20. 【請求項２０】一般式（III）において示したX-が塩
    素、臭素又は沃素陰イオンを示す、請求項19記載の方
    法。
  21. 【請求項２１】請求項４記載の一般式（II）で示される
    イミニウム化合物を製造する方法において、一般式（I
    V） （式中Ｑは−N(+)＝Ｃ−成分と共に４〜17個の炭素原子
    を有する単−又は多核環系を形成し、該環系は２〜９個
    の二重結合を含有してもよくそして該環系は所望の任意
    の位置に於いて弗素、塩素、臭素又は沃素原子又はアル
    キル（C1〜C6）、アルコキシ（C1〜C6）、ニトロ又はア
    ミノ基により置換されていてもよく、R9は弗素を含有す
    るアルキル（C1〜C30）残基を示し、R10は水素、弗素、
    塩素、臭素又は沃素原子又はアルキル（C1〜C6）、アル
    コキシ（C1〜C6）、ニトロ又はアミノ基を示しそしてY-
    はハロゲン陰イオン又は硫酸メチル陰イオンを示す） で示されるイミニウム化合物を、硼酸塩と水中又は水及
    び有機溶剤からなる混合物中で約20℃〜約90℃の温度に
    おいて反応させることを特徴とする製造方法。
  22. 【請求項２２】一般式（IV）において示したY-が塩素、
    臭素又は沃素陰イオンを示す、請求項21記載の方法。
  23. 【請求項２３】反応を水及びイソプロパノール、イソブ
    タノール又はメチルイソブチルケトンからなる混合物中
    で実施する、請求項19〜22のいずれかに記載の方法。
  24. 【請求項２４】反応を硼酸塩としてのテトラフェニル硼
    酸ナトリウム、テトラ−ｐ−クロロフェニル硼酸ナトリ
    ウム、テトラ−ｐ−トルイル硼酸ナトリウム又はテトラ
    フルオロ硼酸ナトリウムを用いて実施する、請求項19〜
    23のいずれかに記載の方法。
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