JPS6245582A - エポキシ樹脂の製造法 - Google Patents
エポキシ樹脂の製造法Info
- Publication number
- JPS6245582A JPS6245582A JP60182945A JP18294585A JPS6245582A JP S6245582 A JPS6245582 A JP S6245582A JP 60182945 A JP60182945 A JP 60182945A JP 18294585 A JP18294585 A JP 18294585A JP S6245582 A JPS6245582 A JP S6245582A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ether ester
- glycidyl ether
- oxynaphthoic acid
- acid
- epoxy resin
- Prior art date
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Epoxy Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ａ、産業上の利用分野〉
本発明は新規なオキシナフトエ酸のグリシジルエーテル
エステル及びその製造法に関する。
エステル及びその製造法に関する。
本発明によれば耐熱性、耐薬品性２機械的特性２寸法安
定性、電気的特性等に優れ、かつ低い吸水性をもつ新規
なエポキシ樹脂の１＋ス料を提供する事ができる。
定性、電気的特性等に優れ、かつ低い吸水性をもつ新規
なエポキシ樹脂の１＋ス料を提供する事ができる。
ｂ、従来技術〉
従来、エポキシ樹脂は種々の優れた特性の故に塗料、電
気絶縁材料、土木建第材料、接着剤等の広い分野で使用
されている。これらエポキシ樹脂の中でｐ−オキシ安息
香酸グリシジルエーテルエステル等のオキシカルボン酸
からのエーテルエステル型エポキシ樹脂は、特に反応性
２作業性等圧於て優れており、低温硬化性を活かした土
木建築関係の補助材料。
気絶縁材料、土木建第材料、接着剤等の広い分野で使用
されている。これらエポキシ樹脂の中でｐ−オキシ安息
香酸グリシジルエーテルエステル等のオキシカルボン酸
からのエーテルエステル型エポキシ樹脂は、特に反応性
２作業性等圧於て優れており、低温硬化性を活かした土
木建築関係の補助材料。
ライニング材や接着剤として、或いは注ｆｆ、Ｑ用とし
て電気絶縁材料、粉体塗料の硬化剤及び反応性希釈剤等
への用途が期待されているが、吸水性が大きくかつ耐加
水分解性等が劣るという問題がある。
て電気絶縁材料、粉体塗料の硬化剤及び反応性希釈剤等
への用途が期待されているが、吸水性が大きくかつ耐加
水分解性等が劣るという問題がある。
／ ｃ、発明の目的〉
木発明者らはエーテルエステル型エボギシ樹脂の優れた
性質を有し、史に優れた耐熱性。
性質を有し、史に優れた耐熱性。
耐薬品性を具備すると共に吸水性が小さく、耐加水分解
性等に優れた高性能硬化樹脂を提供１７うる新１，１１
．なグリ／ジルエーテルエステル類について鋭意研究し
た結果本発明に到達した。
性等に優れた高性能硬化樹脂を提供１７うる新１，１１
．なグリ／ジルエーテルエステル類について鋭意研究し
た結果本発明に到達した。
即ち本発明は下記一般式（「）
・・・・・・・・・（［）
で衣わされるオキ／ナフトエ酸のグリ／ジルエ−テルエ
ステル及びその製造法である。
ステル及びその製造法である。
式中ｎ ｆ′ｉ０又１−ｊ ｌ〜１０の整数であ乙が好
ましくはＯ，Ｉ又１−１２、特に好ましくけ０である。
ましくはＯ，Ｉ又１−１２、特に好ましくけ０である。
尚本発明のグリ／ジルエーテルエステルは反応からＩＮ
接得られるものは、一般にその重合度において分布を有
しており、その平均重合度が１０以下の整数として表わ
すことも６丁能である。
接得られるものは、一般にその重合度において分布を有
しており、その平均重合度が１０以下の整数として表わ
すことも６丁能である。
本発明で言うオキシナフトエＱとしては２−ヒドロキシ
−６−ナフトエ酸が最も好ましく用いられるが、その他
、１−ヒドロキン−６−ナフトエ酸、２−ヒドロキン−
７−ナフトエ酸、ｌ−ヒドロキン−４−ナフトエ酸。
−６−ナフトエ酸が最も好ましく用いられるが、その他
、１−ヒドロキン−６−ナフトエ酸、２−ヒドロキン−
７−ナフトエ酸、ｌ−ヒドロキン−４−ナフトエ酸。
ｌ−ヒドロキン−５−ナフトエ酸、２−ヒドロキ／−５
−ナフトエ酸、２−ヒドロキン−８−ナフトエ酸、２−
ヒドロキン−３−ナフトエ酸、ｌ−ヒトａキン−７−ナ
フトエ酸或はこれらの混合物等も用いることが出来る。
−ナフトエ酸、２−ヒドロキン−８−ナフトエ酸、２−
ヒドロキン−３−ナフトエ酸、ｌ−ヒトａキン−７−ナ
フトエ酸或はこれらの混合物等も用いることが出来る。
本発明のオキシナフトエ酸のグリ／ジルエーテルエステ
ルを用いる際には」二記一般式で示される構造を６０％
以上、好ましくは７５％以上、特に好１しくは８５％Ｐ
Ｊ上含む状聾で用いるのが好ましく、その際他に含まれ
る構造としては、グリ／ジル化されていないアルコール
及び／又はカルボ／ｅＲが残存する上記式（Ｔ）Ｋ対応
する化合物や、さらにエボキ／）Ｅ：が開項したままの
タロルヒドリンエーデルＡ（が残存する一Ｆ記式（［ｉ
？ｍ対応する化合物等があげられる。史には、小割合の
オキシ安息香酸由来の骨格を有する」：記式（ｒ）に対
応する化合物全混入させてもよい。
ルを用いる際には」二記一般式で示される構造を６０％
以上、好ましくは７５％以上、特に好１しくは８５％Ｐ
Ｊ上含む状聾で用いるのが好ましく、その際他に含まれ
る構造としては、グリ／ジル化されていないアルコール
及び／又はカルボ／ｅＲが残存する上記式（Ｔ）Ｋ対応
する化合物や、さらにエボキ／）Ｅ：が開項したままの
タロルヒドリンエーデルＡ（が残存する一Ｆ記式（［ｉ
？ｍ対応する化合物等があげられる。史には、小割合の
オキシ安息香酸由来の骨格を有する」：記式（ｒ）に対
応する化合物全混入させてもよい。
大発明のオキ／ナフトエ酸のグリ／ジルエーテルエステ
ルの好ましい製造法とし２ては、触媒とし２ての４級ア
ンモニウム＋２＞及び７／又は塩基の存在下にオキンナ
フトエ酸ヲエビハロヒドリンと反応させるＪｊ法があげ
られ、さらに好ましくけ上記反応混合物から未反応のエ
ビハロヒドリンを分離１〜だのち、反応生成物をさらに
塩基性化合物と反応させる方法もあげられる。
ルの好ましい製造法とし２ては、触媒とし２ての４級ア
ンモニウム＋２＞及び７／又は塩基の存在下にオキンナ
フトエ酸ヲエビハロヒドリンと反応させるＪｊ法があげ
られ、さらに好ましくけ上記反応混合物から未反応のエ
ビハロヒドリンを分離１〜だのち、反応生成物をさらに
塩基性化合物と反応させる方法もあげられる。
本発明では触媒として４級アンモニウム塩及び／又は塩
λに性化合物を用いるが、４級アンモニウム塩としては
たとえばテトラメチルアンモニウムクロリド、テトラエ
チルアンモニウムクロリド、ベンジルトリメチルア／モ
ニウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウムアセ
テートなどのテトラアルキル型又はベンジルトリアルキ
ル型のものが好寸しい。
λに性化合物を用いるが、４級アンモニウム塩としては
たとえばテトラメチルアンモニウムクロリド、テトラエ
チルアンモニウムクロリド、ベンジルトリメチルア／モ
ニウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウムアセ
テートなどのテトラアルキル型又はベンジルトリアルキ
ル型のものが好寸しい。
４級アンモニウム塩の使用Ｈｎオキ７ナフトエ酸１モル
に対し１〜７５モルＬ７，１好吐しくけ３〜２０モルら
である。１ｔ＋−基柱化合（４りとしてはナトリウム、
カリウム等アルカリ金属及び／又（はその水酸化物！・
見は炭酸塩等υ）−ニー；酸塩が例示され、特に水酸化
すトリウムがθｆましい。１一層性化合物の使用前ｅゴ
オキ／ナソトエ岐１モルに石し１当寸以上なｊましくけ
１．２〜３．５、より好ましくけ１．５〜３当１に１特
に好ましくは１．８〜２．２当量である。尚オキシナフ
トエ酸と過剰のエピハロヒドリンとの反応後、未反応エ
ピハロヒドリンを反応系外に除去した僅さらに反応させ
る方法をとる場合の好ましい１一層性化合物の賃はオキ
シナフトエ酸に対し当ｆ４以下、より好ましくけ０．６
当彊以下、％に好ましくは０．２〜０．５当量である。
に対し１〜７５モルＬ７，１好吐しくけ３〜２０モルら
である。１ｔ＋−基柱化合（４りとしてはナトリウム、
カリウム等アルカリ金属及び／又（はその水酸化物！・
見は炭酸塩等υ）−ニー；酸塩が例示され、特に水酸化
すトリウムがθｆましい。１一層性化合物の使用前ｅゴ
オキ／ナソトエ岐１モルに石し１当寸以上なｊましくけ
１．２〜３．５、より好ましくけ１．５〜３当１に１特
に好ましくは１．８〜２．２当量である。尚オキシナフ
トエ酸と過剰のエピハロヒドリンとの反応後、未反応エ
ピハロヒドリンを反応系外に除去した僅さらに反応させ
る方法をとる場合の好ましい１一層性化合物の賃はオキ
シナフトエ酸に対し当ｆ４以下、より好ましくけ０．６
当彊以下、％に好ましくは０．２〜０．５当量である。
次に本発明で用いるエピハロヒドリンとしては、例えば
エピクロルヒドリン、又はエビブロムヒドリンが用いら
れるが、エピクロルヒドリンが好ましい。
エピクロルヒドリン、又はエビブロムヒドリンが用いら
れるが、エピクロルヒドリンが好ましい。
エビハロヒドリンはオキ／ナフトエ酸１モルに対し、２
倍モル以上、好ましくは４倍モル以上、特に好ましくは
７倍モル１゛丈上の量で用いられる。未反応のエピハロ
ヒドリンは反応終了後に容易に回収され再び反応に使用
できる。
倍モル以上、好ましくは４倍モル以上、特に好ましくは
７倍モル１゛丈上の量で用いられる。未反応のエピハロ
ヒドリンは反応終了後に容易に回収され再び反応に使用
できる。
反応温度ｒ」、小常３０〜＋５１’）”Ｃ，好ま１．＜
は５０〜１３０°Ｃ，特に好ましくは６０〜１２０°Ｃ
である。
は５０〜１３０°Ｃ，特に好ましくは６０〜１２０°Ｃ
である。
ｎについては、アルカリ濃度、エピクロルヒドリンの使
用量等でかわり、特にｎン２のものについては、ｎ≧０
のグリシジルエーテルエステルとオキシナフトエ酸を更
に反応させるような方法によつＣも製造出来る。
用量等でかわり、特にｎン２のものについては、ｎ≧０
のグリシジルエーテルエステルとオキシナフトエ酸を更
に反応させるような方法によつＣも製造出来る。
本発明を実施するに際して特に好ましいｈ法を例示すれ
ば、エビクロルヒドリンにオキ／ナフトエ酸を添加し、
加熱下に４級ア／七ニウム塩水溶液を滴下したのち、水
酸化アルカリ水ｆＩ’ｉ ｔ ＠下して反応させる。未
反応のエピクロルヒドリンを減圧蒸留により回収し、残
留物に疎水性有機溶媒例えばトルエンをＩＪＩ＋え、析
出した塩化アルカリをＰ去する。Ｐ＋を水洗した後、ト
ルエン層に水酸化アルカリ溶液を加えさらに反応きせる
。反応混合物に水を加え、過剰の水酸化アルカリ及び析
出した塩化アルカリを洗浄除去する。疎水性有機溶媒層
から溶媒を留去すると、グリ／ジルエーテルエステルが
得られる。
ば、エビクロルヒドリンにオキ／ナフトエ酸を添加し、
加熱下に４級ア／七ニウム塩水溶液を滴下したのち、水
酸化アルカリ水ｆＩ’ｉ ｔ ＠下して反応させる。未
反応のエピクロルヒドリンを減圧蒸留により回収し、残
留物に疎水性有機溶媒例えばトルエンをＩＪＩ＋え、析
出した塩化アルカリをＰ去する。Ｐ＋を水洗した後、ト
ルエン層に水酸化アルカリ溶液を加えさらに反応きせる
。反応混合物に水を加え、過剰の水酸化アルカリ及び析
出した塩化アルカリを洗浄除去する。疎水性有機溶媒層
から溶媒を留去すると、グリ／ジルエーテルエステルが
得られる。
本発明のグリ／ジルエーテルエステルをエボキ／樹脂と
して用い、従来エポキシ樹脂Ｇ史化剤として知られてい
る芳香族ポリアミン。
して用い、従来エポキシ樹脂Ｇ史化剤として知られてい
る芳香族ポリアミン。
脂肪族ポリアミン、ポリアミノアミド、ジノアンジアミ
ド、フェノールノボラック及びポリヒドロキ／ス千しン
等のポリフェノール類。
ド、フェノールノボラック及びポリヒドロキ／ス千しン
等のポリフェノール類。
環状カルボ／酸無水物、 ＢＦ、等の右手オン触媒等
の各種化合物と共に硬化させたものは、耐熱性、耐薬品
性等に優れ１−１つ吸水性が小さいという！％徴を有し
ており、接着剤、キャスティング樹脂、塗料、マトリッ
クス樹脂等の形で電気絶縁材料等の他、種々の用途に使
用できる。
の各種化合物と共に硬化させたものは、耐熱性、耐薬品
性等に優れ１−１つ吸水性が小さいという！％徴を有し
ており、接着剤、キャスティング樹脂、塗料、マトリッ
クス樹脂等の形で電気絶縁材料等の他、種々の用途に使
用できる。
以下実施例をあげて本発明を詳述するが本発明はこれに
よって限定されるものではない。
よって限定されるものではない。
実施例１
エビクロルヒドリｙ ９ ’５０ ｇに２−ヒトａキ／
−６−ナフト上位１８８ｇを加２−１８０°Ｃに加熱１
７た。これにベンジルトリメチルアンモニウムクロリド
の６０％水溶液１４．５９を２時間で滴下した後、１時
間８０°Ｃに保ち、次いで５０％水酸化ナトリウム水溶
液１６０．９を同温度で３時間で滴下し、さらに３０分
反応を継続した。反応終了後エピクロルヒドリンを減圧
蒸留により回収し、残留物にトルエン１．３１を加え、
析出した塩化ナトリウムをＰ去した。Ｐ液を水５００
ｍｌで洗浄した（々、トルエン層に５０％水酸化ナトリ
ウム水Ｐａ 液３６ ｇを加え、１時間加熱還流した。
−６−ナフト上位１８８ｇを加２−１８０°Ｃに加熱１
７た。これにベンジルトリメチルアンモニウムクロリド
の６０％水溶液１４．５９を２時間で滴下した後、１時
間８０°Ｃに保ち、次いで５０％水酸化ナトリウム水溶
液１６０．９を同温度で３時間で滴下し、さらに３０分
反応を継続した。反応終了後エピクロルヒドリンを減圧
蒸留により回収し、残留物にトルエン１．３１を加え、
析出した塩化ナトリウムをＰ去した。Ｐ液を水５００
ｍｌで洗浄した（々、トルエン層に５０％水酸化ナトリ
ウム水Ｐａ 液３６ ｇを加え、１時間加熱還流した。
次いで水５００ｍ／、希り／酸水溶液５００１１さらに
水５００ ｍｌで３回洗浄し、過剰の水酸化ナトリウム
及び析出した塩化ナトリウムを除去した。トルエン層か
らトルエ／／Ｊ：留去したところ、エボキ／当ｉｉｉ
１６４ 、 ＩＪＩ （１，＜７９〜８２℃のグリ／ジ
ルエーテルエステル２９０ｇが得られた。このもののＩ
Ｒ，Ｎ〜ＩＲを図−１，２に示した。
水５００ ｍｌで３回洗浄し、過剰の水酸化ナトリウム
及び析出した塩化ナトリウムを除去した。トルエン層か
らトルエ／／Ｊ：留去したところ、エボキ／当ｉｉｉ
１６４ 、 ＩＪＩ （１，＜７９〜８２℃のグリ／ジ
ルエーテルエステル２９０ｇが得られた。このもののＩ
Ｒ，Ｎ〜ＩＲを図−１，２に示した。
実施例２
エピクロルヒドリン１０００．９に２−ヒドロキシ−６
−ナフトエ酸１８８ｇを加え８０”Ｃに加熱した。これ
にテトラエチルアンモニウムクロリドの６０％水浴液９
．０９を２時間にわたー）て滴下した後、以下実施例】
と同様に操４’ｒ： Ｌ、、だところ、グリシジルエー
テルエステル２８ ）； ｙが得られた。このグリシジ
ルエーテルエステルのエポキシ６薙は１６４．融点は８
０〜８４℃であり、ＴＲ，ＮＭＲは実施例１と同じであ
った。
−ナフトエ酸１８８ｇを加え８０”Ｃに加熱した。これ
にテトラエチルアンモニウムクロリドの６０％水浴液９
．０９を２時間にわたー）て滴下した後、以下実施例】
と同様に操４’ｒ： Ｌ、、だところ、グリシジルエー
テルエステル２８ ）； ｙが得られた。このグリシジ
ルエーテルエステルのエポキシ６薙は１６４．融点は８
０〜８４℃であり、ＴＲ，ＮＭＲは実施例１と同じであ
った。
実権例３及び比較例
実施例１及び２で得られたグリシジルエーテルエステル
３０ｇとジアミノジフェニルスルフォン！ ３．８ 、
？を２０ＣＣのアセト／に溶かし拘−に混合した後アセ
ト／を除去した。次いで金型に入れ１００℃減圧下４０
分乾燥し、その後！ ５０ ”Ｃで１時間処理し伜化さ
せた。さらに２２０℃で４時間熱処理１−で成形片を得
た。これを１２龍Ｘ ５０ ｔｍ Ｘ ５調翼に切削加
工した物を環水に浸漬して一週間処理し、下記式に従っ
て吸水率を求めた。
３０ｇとジアミノジフェニルスルフォン！ ３．８ 、
？を２０ＣＣのアセト／に溶かし拘−に混合した後アセ
ト／を除去した。次いで金型に入れ１００℃減圧下４０
分乾燥し、その後！ ５０ ”Ｃで１時間処理し伜化さ
せた。さらに２２０℃で４時間熱処理１−で成形片を得
た。これを１２龍Ｘ ５０ ｔｍ Ｘ ５調翼に切削加
工した物を環水に浸漬して一週間処理し、下記式に従っ
て吸水率を求めた。
なお比較の為、実施例Ｉの２−ヒドロキシ−６−ナフト
エ酸の代わりにｐ−ヒトミキシ安息香酸のみを用いて同
様に合成したエポキシ当量１３８のグリシジルエーテル
エステルを同様に成形したものの吸水率も測定した。
エ酸の代わりにｐ−ヒトミキシ安息香酸のみを用いて同
様に合成したエポキシ当量１３８のグリシジルエーテル
エステルを同様に成形したものの吸水率も測定した。
本発明のものは吸水率が小さく優れていることがわかる
。
。
実施例４
エピクロルヒドリン９５０ｙに２−ヒドロキシ−６−１
”フトエ酸と２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸の（７Ｆ
Ｉ８２２）混合物１８８ｙを加え８０℃に加熱した。以
下実施例１と゛同様に操作し、グリシジルニー、チルエ
ステル２８０ｇが得られ、このグリシジルエーテルエス
テルのエポキシ当量ｔｌ １．６９ 、融点ｔ’ｊ：５
１〜７６℃であつた。［Ｒ，ＮＭＲを図−３，４に示す
。
”フトエ酸と２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸の（７Ｆ
Ｉ８２２）混合物１８８ｙを加え８０℃に加熱した。以
下実施例１と゛同様に操作し、グリシジルニー、チルエ
ステル２８０ｇが得られ、このグリシジルエーテルエス
テルのエポキシ当量ｔｌ １．６９ 、融点ｔ’ｊ：５
１〜７６℃であつた。［Ｒ，ＮＭＲを図−３，４に示す
。
図１は実権例１，２に対応する化合物の、図３Ｙ′ｉ実
施例４に対応する化合物の赤外吸収スペクトルであり、
測定はニートで行った。 図２は実施例１．２に対応する化合物の、図４は実施例
４に対応する化合物のＮＭＲスペクトルであり、＃＋媒
には重水素化クロロホルムを使用し２、標準す／プルと
してテトラメチル７ランを使用した。
施例４に対応する化合物の赤外吸収スペクトルであり、
測定はニートで行った。 図２は実施例１．２に対応する化合物の、図４は実施例
４に対応する化合物のＮＭＲスペクトルであり、＃＋媒
には重水素化クロロホルムを使用し２、標準す／プルと
してテトラメチル７ランを使用した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ ・・・・・・・・・（ I ） 但し、式中ｎは０又は１〜１０の整数で ある。 で表わされるオキシナフトエ酸のグリシジルエーテルエ
ステル。 ２、触媒としての四級アンモニウム塩及び／又は塩基性
化合物の存在下、オキシナフトエ酸とエピハロヒドリン
とを反応させる事を特徴とするオキシナフトエ酸のグリ
シジルエーテルエステルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60182945A JPS6245582A (ja) | 1985-08-22 | 1985-08-22 | エポキシ樹脂の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60182945A JPS6245582A (ja) | 1985-08-22 | 1985-08-22 | エポキシ樹脂の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6245582A true JPS6245582A (ja) | 1987-02-27 |
| JPH0545606B2 JPH0545606B2 (ja) | 1993-07-09 |
Family
ID=16127109
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60182945A Granted JPS6245582A (ja) | 1985-08-22 | 1985-08-22 | エポキシ樹脂の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6245582A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02256672A (ja) * | 1988-12-26 | 1990-10-17 | Kowa Co | グリシジルエーテルの製造法 |
| WO2011135925A1 (ja) * | 2010-04-27 | 2011-11-03 | 住友化学株式会社 | ジエポキシ化合物、その製造方法および該ジエポキシ化合物を含む組成物 |
| JP2017019883A (ja) * | 2015-07-07 | 2017-01-26 | 上野製薬株式会社 | ６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸グリシジルエーテルエステルの精製方法 |
-
1985
- 1985-08-22 JP JP60182945A patent/JPS6245582A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02256672A (ja) * | 1988-12-26 | 1990-10-17 | Kowa Co | グリシジルエーテルの製造法 |
| WO2011135925A1 (ja) * | 2010-04-27 | 2011-11-03 | 住友化学株式会社 | ジエポキシ化合物、その製造方法および該ジエポキシ化合物を含む組成物 |
| JP2017019883A (ja) * | 2015-07-07 | 2017-01-26 | 上野製薬株式会社 | ６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸グリシジルエーテルエステルの精製方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0545606B2 (ja) | 1993-07-09 |
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