JPS6245582A - エポキシ樹脂の製造法 - Google Patents
エポキシ樹脂の製造法Info
- Publication number
- JPS6245582A JPS6245582A JP60182945A JP18294585A JPS6245582A JP S6245582 A JPS6245582 A JP S6245582A JP 60182945 A JP60182945 A JP 60182945A JP 18294585 A JP18294585 A JP 18294585A JP S6245582 A JPS6245582 A JP S6245582A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ether ester
- glycidyl ether
- oxynaphthoic acid
- acid
- epoxy resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Epoxy Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
a、産業上の利用分野〉
本発明は新規なオキシナフトエ酸のグリシジルエーテル
エステル及びその製造法に関する。
エステル及びその製造法に関する。
本発明によれば耐熱性、耐薬品性2機械的特性2寸法安
定性、電気的特性等に優れ、かつ低い吸水性をもつ新規
なエポキシ樹脂の1+ス料を提供する事ができる。
定性、電気的特性等に優れ、かつ低い吸水性をもつ新規
なエポキシ樹脂の1+ス料を提供する事ができる。
b、従来技術〉
従来、エポキシ樹脂は種々の優れた特性の故に塗料、電
気絶縁材料、土木建第材料、接着剤等の広い分野で使用
されている。これらエポキシ樹脂の中でp−オキシ安息
香酸グリシジルエーテルエステル等のオキシカルボン酸
からのエーテルエステル型エポキシ樹脂は、特に反応性
2作業性等圧於て優れており、低温硬化性を活かした土
木建築関係の補助材料。
気絶縁材料、土木建第材料、接着剤等の広い分野で使用
されている。これらエポキシ樹脂の中でp−オキシ安息
香酸グリシジルエーテルエステル等のオキシカルボン酸
からのエーテルエステル型エポキシ樹脂は、特に反応性
2作業性等圧於て優れており、低温硬化性を活かした土
木建築関係の補助材料。
ライニング材や接着剤として、或いは注ff、Q用とし
て電気絶縁材料、粉体塗料の硬化剤及び反応性希釈剤等
への用途が期待されているが、吸水性が大きくかつ耐加
水分解性等が劣るという問題がある。
て電気絶縁材料、粉体塗料の硬化剤及び反応性希釈剤等
への用途が期待されているが、吸水性が大きくかつ耐加
水分解性等が劣るという問題がある。
/ c、発明の目的〉
木発明者らはエーテルエステル型エボギシ樹脂の優れた
性質を有し、史に優れた耐熱性。
性質を有し、史に優れた耐熱性。
耐薬品性を具備すると共に吸水性が小さく、耐加水分解
性等に優れた高性能硬化樹脂を提供17うる新1,11
.なグリ/ジルエーテルエステル類について鋭意研究し
た結果本発明に到達した。
性等に優れた高性能硬化樹脂を提供17うる新1,11
.なグリ/ジルエーテルエステル類について鋭意研究し
た結果本発明に到達した。
即ち本発明は下記一般式(「)
・・・・・・・・・([)
で衣わされるオキ/ナフトエ酸のグリ/ジルエ−テルエ
ステル及びその製造法である。
ステル及びその製造法である。
式中n f′i0又1−j l〜10の整数であ乙が好
ましくはO,I又1−12、特に好ましくけ0である。
ましくはO,I又1−12、特に好ましくけ0である。
尚本発明のグリ/ジルエーテルエステルは反応からIN
接得られるものは、一般にその重合度において分布を有
しており、その平均重合度が10以下の整数として表わ
すことも6丁能である。
接得られるものは、一般にその重合度において分布を有
しており、その平均重合度が10以下の整数として表わ
すことも6丁能である。
本発明で言うオキシナフトエQとしては2−ヒドロキシ
−6−ナフトエ酸が最も好ましく用いられるが、その他
、1−ヒドロキン−6−ナフトエ酸、2−ヒドロキン−
7−ナフトエ酸、l−ヒドロキン−4−ナフトエ酸。
−6−ナフトエ酸が最も好ましく用いられるが、その他
、1−ヒドロキン−6−ナフトエ酸、2−ヒドロキン−
7−ナフトエ酸、l−ヒドロキン−4−ナフトエ酸。
l−ヒドロキン−5−ナフトエ酸、2−ヒドロキ/−5
−ナフトエ酸、2−ヒドロキン−8−ナフトエ酸、2−
ヒドロキン−3−ナフトエ酸、l−ヒトaキン−7−ナ
フトエ酸或はこれらの混合物等も用いることが出来る。
−ナフトエ酸、2−ヒドロキン−8−ナフトエ酸、2−
ヒドロキン−3−ナフトエ酸、l−ヒトaキン−7−ナ
フトエ酸或はこれらの混合物等も用いることが出来る。
本発明のオキシナフトエ酸のグリ/ジルエーテルエステ
ルを用いる際には」二記一般式で示される構造を60%
以上、好ましくは75%以上、特に好1しくは85%P
J上含む状聾で用いるのが好ましく、その際他に含まれ
る構造としては、グリ/ジル化されていないアルコール
及び/又はカルボ/eRが残存する上記式(T)K対応
する化合物や、さらにエボキ/)E:が開項したままの
タロルヒドリンエーデルA(が残存する一F記式([i
?m対応する化合物等があげられる。史には、小割合の
オキシ安息香酸由来の骨格を有する」:記式(r)に対
応する化合物全混入させてもよい。
ルを用いる際には」二記一般式で示される構造を60%
以上、好ましくは75%以上、特に好1しくは85%P
J上含む状聾で用いるのが好ましく、その際他に含まれ
る構造としては、グリ/ジル化されていないアルコール
及び/又はカルボ/eRが残存する上記式(T)K対応
する化合物や、さらにエボキ/)E:が開項したままの
タロルヒドリンエーデルA(が残存する一F記式([i
?m対応する化合物等があげられる。史には、小割合の
オキシ安息香酸由来の骨格を有する」:記式(r)に対
応する化合物全混入させてもよい。
大発明のオキ/ナフトエ酸のグリ/ジルエーテルエステ
ルの好ましい製造法とし2ては、触媒とし2ての4級ア
ンモニウム+2>及び7/又は塩基の存在下にオキンナ
フトエ酸ヲエビハロヒドリンと反応させるJj法があげ
られ、さらに好ましくけ上記反応混合物から未反応のエ
ビハロヒドリンを分離1〜だのち、反応生成物をさらに
塩基性化合物と反応させる方法もあげられる。
ルの好ましい製造法とし2ては、触媒とし2ての4級ア
ンモニウム+2>及び7/又は塩基の存在下にオキンナ
フトエ酸ヲエビハロヒドリンと反応させるJj法があげ
られ、さらに好ましくけ上記反応混合物から未反応のエ
ビハロヒドリンを分離1〜だのち、反応生成物をさらに
塩基性化合物と反応させる方法もあげられる。
本発明では触媒として4級アンモニウム塩及び/又は塩
λに性化合物を用いるが、4級アンモニウム塩としては
たとえばテトラメチルアンモニウムクロリド、テトラエ
チルアンモニウムクロリド、ベンジルトリメチルア/モ
ニウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウムアセ
テートなどのテトラアルキル型又はベンジルトリアルキ
ル型のものが好寸しい。
λに性化合物を用いるが、4級アンモニウム塩としては
たとえばテトラメチルアンモニウムクロリド、テトラエ
チルアンモニウムクロリド、ベンジルトリメチルア/モ
ニウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウムアセ
テートなどのテトラアルキル型又はベンジルトリアルキ
ル型のものが好寸しい。
4級アンモニウム塩の使用Hnオキ7ナフトエ酸1モル
に対し1〜75モルL7,1好吐しくけ3〜20モルら
である。1t+−基柱化合(4りとしてはナトリウム、
カリウム等アルカリ金属及び/又(はその水酸化物!・
見は炭酸塩等υ)−ニー;酸塩が例示され、特に水酸化
すトリウムがθfましい。1一層性化合物の使用前eゴ
オキ/ナソトエ岐1モルに石し1当寸以上なjましくけ
1.2〜3.5、より好ましくけ1.5〜3当1に1特
に好ましくは1.8〜2.2当量である。尚オキシナフ
トエ酸と過剰のエピハロヒドリンとの反応後、未反応エ
ピハロヒドリンを反応系外に除去した僅さらに反応させ
る方法をとる場合の好ましい1一層性化合物の賃はオキ
シナフトエ酸に対し当f4以下、より好ましくけ0.6
当彊以下、%に好ましくは0.2〜0.5当量である。
に対し1〜75モルL7,1好吐しくけ3〜20モルら
である。1t+−基柱化合(4りとしてはナトリウム、
カリウム等アルカリ金属及び/又(はその水酸化物!・
見は炭酸塩等υ)−ニー;酸塩が例示され、特に水酸化
すトリウムがθfましい。1一層性化合物の使用前eゴ
オキ/ナソトエ岐1モルに石し1当寸以上なjましくけ
1.2〜3.5、より好ましくけ1.5〜3当1に1特
に好ましくは1.8〜2.2当量である。尚オキシナフ
トエ酸と過剰のエピハロヒドリンとの反応後、未反応エ
ピハロヒドリンを反応系外に除去した僅さらに反応させ
る方法をとる場合の好ましい1一層性化合物の賃はオキ
シナフトエ酸に対し当f4以下、より好ましくけ0.6
当彊以下、%に好ましくは0.2〜0.5当量である。
次に本発明で用いるエピハロヒドリンとしては、例えば
エピクロルヒドリン、又はエビブロムヒドリンが用いら
れるが、エピクロルヒドリンが好ましい。
エピクロルヒドリン、又はエビブロムヒドリンが用いら
れるが、エピクロルヒドリンが好ましい。
エビハロヒドリンはオキ/ナフトエ酸1モルに対し、2
倍モル以上、好ましくは4倍モル以上、特に好ましくは
7倍モル1゛丈上の量で用いられる。未反応のエピハロ
ヒドリンは反応終了後に容易に回収され再び反応に使用
できる。
倍モル以上、好ましくは4倍モル以上、特に好ましくは
7倍モル1゛丈上の量で用いられる。未反応のエピハロ
ヒドリンは反応終了後に容易に回収され再び反応に使用
できる。
反応温度r」、小常30〜+51’)”C,好ま1.<
は50〜130°C,特に好ましくは60〜120°C
である。
は50〜130°C,特に好ましくは60〜120°C
である。
nについては、アルカリ濃度、エピクロルヒドリンの使
用量等でかわり、特にnン2のものについては、n≧0
のグリシジルエーテルエステルとオキシナフトエ酸を更
に反応させるような方法によつCも製造出来る。
用量等でかわり、特にnン2のものについては、n≧0
のグリシジルエーテルエステルとオキシナフトエ酸を更
に反応させるような方法によつCも製造出来る。
本発明を実施するに際して特に好ましいh法を例示すれ
ば、エビクロルヒドリンにオキ/ナフトエ酸を添加し、
加熱下に4級ア/七ニウム塩水溶液を滴下したのち、水
酸化アルカリ水fI’i t @下して反応させる。未
反応のエピクロルヒドリンを減圧蒸留により回収し、残
留物に疎水性有機溶媒例えばトルエンをIJI+え、析
出した塩化アルカリをP去する。P+を水洗した後、ト
ルエン層に水酸化アルカリ溶液を加えさらに反応きせる
。反応混合物に水を加え、過剰の水酸化アルカリ及び析
出した塩化アルカリを洗浄除去する。疎水性有機溶媒層
から溶媒を留去すると、グリ/ジルエーテルエステルが
得られる。
ば、エビクロルヒドリンにオキ/ナフトエ酸を添加し、
加熱下に4級ア/七ニウム塩水溶液を滴下したのち、水
酸化アルカリ水fI’i t @下して反応させる。未
反応のエピクロルヒドリンを減圧蒸留により回収し、残
留物に疎水性有機溶媒例えばトルエンをIJI+え、析
出した塩化アルカリをP去する。P+を水洗した後、ト
ルエン層に水酸化アルカリ溶液を加えさらに反応きせる
。反応混合物に水を加え、過剰の水酸化アルカリ及び析
出した塩化アルカリを洗浄除去する。疎水性有機溶媒層
から溶媒を留去すると、グリ/ジルエーテルエステルが
得られる。
本発明のグリ/ジルエーテルエステルをエボキ/樹脂と
して用い、従来エポキシ樹脂G史化剤として知られてい
る芳香族ポリアミン。
して用い、従来エポキシ樹脂G史化剤として知られてい
る芳香族ポリアミン。
脂肪族ポリアミン、ポリアミノアミド、ジノアンジアミ
ド、フェノールノボラック及びポリヒドロキ/ス千しン
等のポリフェノール類。
ド、フェノールノボラック及びポリヒドロキ/ス千しン
等のポリフェノール類。
環状カルボ/酸無水物、 BF、等の右手オン触媒等
の各種化合物と共に硬化させたものは、耐熱性、耐薬品
性等に優れ1−1つ吸水性が小さいという!%徴を有し
ており、接着剤、キャスティング樹脂、塗料、マトリッ
クス樹脂等の形で電気絶縁材料等の他、種々の用途に使
用できる。
の各種化合物と共に硬化させたものは、耐熱性、耐薬品
性等に優れ1−1つ吸水性が小さいという!%徴を有し
ており、接着剤、キャスティング樹脂、塗料、マトリッ
クス樹脂等の形で電気絶縁材料等の他、種々の用途に使
用できる。
以下実施例をあげて本発明を詳述するが本発明はこれに
よって限定されるものではない。
よって限定されるものではない。
実施例1
エビクロルヒドリy 9 ’50 gに2−ヒトaキ/
−6−ナフト上位188gを加2−180°Cに加熱1
7た。これにベンジルトリメチルアンモニウムクロリド
の60%水溶液14.59を2時間で滴下した後、1時
間80°Cに保ち、次いで50%水酸化ナトリウム水溶
液160.9を同温度で3時間で滴下し、さらに30分
反応を継続した。反応終了後エピクロルヒドリンを減圧
蒸留により回収し、残留物にトルエン1.31を加え、
析出した塩化ナトリウムをP去した。P液を水500
mlで洗浄した(々、トルエン層に50%水酸化ナトリ
ウム水Pa 液36 gを加え、1時間加熱還流した。
−6−ナフト上位188gを加2−180°Cに加熱1
7た。これにベンジルトリメチルアンモニウムクロリド
の60%水溶液14.59を2時間で滴下した後、1時
間80°Cに保ち、次いで50%水酸化ナトリウム水溶
液160.9を同温度で3時間で滴下し、さらに30分
反応を継続した。反応終了後エピクロルヒドリンを減圧
蒸留により回収し、残留物にトルエン1.31を加え、
析出した塩化ナトリウムをP去した。P液を水500
mlで洗浄した(々、トルエン層に50%水酸化ナトリ
ウム水Pa 液36 gを加え、1時間加熱還流した。
次いで水500m/、希り/酸水溶液50011さらに
水500 mlで3回洗浄し、過剰の水酸化ナトリウム
及び析出した塩化ナトリウムを除去した。トルエン層か
らトルエ//J:留去したところ、エボキ/当iii
164 、 IJI (1,<79〜82℃のグリ/ジ
ルエーテルエステル290gが得られた。このもののI
R,N〜IRを図−1,2に示した。
水500 mlで3回洗浄し、過剰の水酸化ナトリウム
及び析出した塩化ナトリウムを除去した。トルエン層か
らトルエ//J:留去したところ、エボキ/当iii
164 、 IJI (1,<79〜82℃のグリ/ジ
ルエーテルエステル290gが得られた。このもののI
R,N〜IRを図−1,2に示した。
実施例2
エピクロルヒドリン1000.9に2−ヒドロキシ−6
−ナフトエ酸188gを加え80”Cに加熱した。これ
にテトラエチルアンモニウムクロリドの60%水浴液9
.09を2時間にわたー)て滴下した後、以下実施例】
と同様に操4’r: L、、だところ、グリシジルエー
テルエステル28 ); yが得られた。このグリシジ
ルエーテルエステルのエポキシ6薙は164.融点は8
0〜84℃であり、TR,NMRは実施例1と同じであ
った。
−ナフトエ酸188gを加え80”Cに加熱した。これ
にテトラエチルアンモニウムクロリドの60%水浴液9
.09を2時間にわたー)て滴下した後、以下実施例】
と同様に操4’r: L、、だところ、グリシジルエー
テルエステル28 ); yが得られた。このグリシジ
ルエーテルエステルのエポキシ6薙は164.融点は8
0〜84℃であり、TR,NMRは実施例1と同じであ
った。
実権例3及び比較例
実施例1及び2で得られたグリシジルエーテルエステル
30gとジアミノジフェニルスルフォン! 3.8 、
?を20CCのアセト/に溶かし拘−に混合した後アセ
ト/を除去した。次いで金型に入れ100℃減圧下40
分乾燥し、その後! 50 ”Cで1時間処理し伜化さ
せた。さらに220℃で4時間熱処理1−で成形片を得
た。これを12龍X 50 tm X 5調翼に切削加
工した物を環水に浸漬して一週間処理し、下記式に従っ
て吸水率を求めた。
30gとジアミノジフェニルスルフォン! 3.8 、
?を20CCのアセト/に溶かし拘−に混合した後アセ
ト/を除去した。次いで金型に入れ100℃減圧下40
分乾燥し、その後! 50 ”Cで1時間処理し伜化さ
せた。さらに220℃で4時間熱処理1−で成形片を得
た。これを12龍X 50 tm X 5調翼に切削加
工した物を環水に浸漬して一週間処理し、下記式に従っ
て吸水率を求めた。
なお比較の為、実施例Iの2−ヒドロキシ−6−ナフト
エ酸の代わりにp−ヒトミキシ安息香酸のみを用いて同
様に合成したエポキシ当量138のグリシジルエーテル
エステルを同様に成形したものの吸水率も測定した。
エ酸の代わりにp−ヒトミキシ安息香酸のみを用いて同
様に合成したエポキシ当量138のグリシジルエーテル
エステルを同様に成形したものの吸水率も測定した。
本発明のものは吸水率が小さく優れていることがわかる
。
。
実施例4
エピクロルヒドリン950yに2−ヒドロキシ−6−1
”フトエ酸と2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸の(7F
I822)混合物188yを加え80℃に加熱した。以
下実施例1と゛同様に操作し、グリシジルニー、チルエ
ステル280gが得られ、このグリシジルエーテルエス
テルのエポキシ当量tl 1.69 、融点t’j:5
1〜76℃であつた。[R,NMRを図−3,4に示す
。
”フトエ酸と2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸の(7F
I822)混合物188yを加え80℃に加熱した。以
下実施例1と゛同様に操作し、グリシジルニー、チルエ
ステル280gが得られ、このグリシジルエーテルエス
テルのエポキシ当量tl 1.69 、融点t’j:5
1〜76℃であつた。[R,NMRを図−3,4に示す
。
図1は実権例1,2に対応する化合物の、図3Y′i実
施例4に対応する化合物の赤外吸収スペクトルであり、
測定はニートで行った。 図2は実施例1.2に対応する化合物の、図4は実施例
4に対応する化合物のNMRスペクトルであり、#+媒
には重水素化クロロホルムを使用し2、標準す/プルと
してテトラメチル7ランを使用した。
施例4に対応する化合物の赤外吸収スペクトルであり、
測定はニートで行った。 図2は実施例1.2に対応する化合物の、図4は実施例
4に対応する化合物のNMRスペクトルであり、#+媒
には重水素化クロロホルムを使用し2、標準す/プルと
してテトラメチル7ランを使用した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼ ・・・・・・・・・( I ) 但し、式中nは0又は1〜10の整数で ある。 で表わされるオキシナフトエ酸のグリシジルエーテルエ
ステル。 2、触媒としての四級アンモニウム塩及び/又は塩基性
化合物の存在下、オキシナフトエ酸とエピハロヒドリン
とを反応させる事を特徴とするオキシナフトエ酸のグリ
シジルエーテルエステルの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60182945A JPS6245582A (ja) | 1985-08-22 | 1985-08-22 | エポキシ樹脂の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60182945A JPS6245582A (ja) | 1985-08-22 | 1985-08-22 | エポキシ樹脂の製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6245582A true JPS6245582A (ja) | 1987-02-27 |
JPH0545606B2 JPH0545606B2 (ja) | 1993-07-09 |
Family
ID=16127109
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60182945A Granted JPS6245582A (ja) | 1985-08-22 | 1985-08-22 | エポキシ樹脂の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6245582A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02256672A (ja) * | 1988-12-26 | 1990-10-17 | Kowa Co | グリシジルエーテルの製造法 |
WO2011135925A1 (ja) * | 2010-04-27 | 2011-11-03 | 住友化学株式会社 | ジエポキシ化合物、その製造方法および該ジエポキシ化合物を含む組成物 |
JP2017019883A (ja) * | 2015-07-07 | 2017-01-26 | 上野製薬株式会社 | 6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸グリシジルエーテルエステルの精製方法 |
-
1985
- 1985-08-22 JP JP60182945A patent/JPS6245582A/ja active Granted
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02256672A (ja) * | 1988-12-26 | 1990-10-17 | Kowa Co | グリシジルエーテルの製造法 |
WO2011135925A1 (ja) * | 2010-04-27 | 2011-11-03 | 住友化学株式会社 | ジエポキシ化合物、その製造方法および該ジエポキシ化合物を含む組成物 |
JP2017019883A (ja) * | 2015-07-07 | 2017-01-26 | 上野製薬株式会社 | 6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸グリシジルエーテルエステルの精製方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0545606B2 (ja) | 1993-07-09 |
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