WO2011135925A1

WO2011135925A1 - ジエポキシ化合物、その製造方法および該ジエポキシ化合物を含む組成物

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Publication number: WO2011135925A1
Application number: PCT/JP2011/055165
Authority: WO
Inventors: 拓浅海; 誠板垣
Original assignee: 住友化学株式会社
Priority date: 2010-04-27
Filing date: 2011-02-28
Publication date: 2011-11-03
Also published as: JP2011246440A; TW201206894A

Abstract

式（１）：（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は独立して、水素原子または炭素数１～３のアルキル基を表わす。）で示されるジエポキシ化合物。

Description

ジエポキシ化合物、その製造方法および該ジエポキシ化合物を含む組成物

　本発明は、ジエポキシ化合物、その製造方法および該ジエポキシ化合物を含む組成物に関する。

　Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．１９９４，１９５，２３０７には、式（Ａ）：

で示されるジエポキシ化合物（融点：２４０℃）が記載されている。
　Ｊ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．ＰａｒｔＡ．Ｐｏｌｙｍ．Ｃｈｅｍ．１９９９，３７，４１９には、式（Ｂ）：

で示されるジエポキシ化合物（融点：１８７℃）が記載されている。

　本発明は、
［１］　式（１）：

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は独立して、水素原子または炭素数１~３のアルキル基を表わす。）
で示されるジエポキシ化合物；
［２］　式（１）で示されるジエポキシ化合物が、式（１’）：

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は独立して、水素原子または炭素数１~３のアルキル基を表わす。）
で示される立体異性体である［１］に記載のジエポキシ化合物；
［３］　Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６が水素原子である［１］または［２］に記載のジエポキシ化合物；
［４］　無機塩基の存在下に、式（２）：

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は独立して、水素原子または炭素数１~３のアルキル基を表わす。）
で示されるジヒドロキシ化合物と式（３）：

（式中、Ｘ^１はハロゲン原子を表わす。）
で示されるエピハロヒドリンとを反応させる工程を含む式（１）：

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は前記と同一の意味を表わす。）
で示されるジエポキシ化合物の製造方法；
［５］　式（２）で示されるジヒドロキシ化合物と式（３）で示されるエピハロヒドリンとの反応を、無機塩基と４級アンモニウム塩の存在下に実施する［４］に記載の製造方法；
［６］　式（２）で示されるジヒドロキシ化合物と式（３）で示されるエピハロヒドリンとを反応させる工程が、下記工程（ｉ）および（ｉｉ）を含む［５］に記載の製造方法：
　　　　工程（ｉ）：式（２）で示されるジヒドロキシ化合物と式（３）で示されるエピハロヒドリンと４級アンモニウム塩とを混合する工程、
　　　　工程（ｉｉ）：工程（ｉ）で得られた混合物と無機塩基とを混合する工程；
［７］　無機塩基が、アルカリ金属水酸化物である［４］~［６］のいずれかに記載の製造方法；
［８］　Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６が水素原子である［４］~［７］のいずれかに記載の製造方法；
［９］　式（２）：

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は独立して、水素原子または炭素数１~３のアルキル基を表わす。）
で示されるジヒドロキシ化合物；
［１０］　式（２）で示されるジヒドロキシ化合物が、式（２’）：

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は独立して、水素原子または炭素数１~３のアルキル基を表わす。）
で示される立体異性体である［９］に記載のジヒドロキシ化合物；
［１１］　Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６が水素原子である［９］または［１０］に記載のジヒドロキシ化合物；
［１２］　酸の存在下、式（６）：

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は独立して、水素原子または炭素数１~３のアルキル基を表わす。）
で示されるヒドロキシナフトエ酸化合物と、式（７）：

で示される４−ヒドロキシ−１−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサンとを反応させる工程を含む式（２）：

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は前記と同一の意味を表わす。）
で示されるジヒドロキシ化合物の製造方法；
［１３］　Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６が水素原子である［１２］に記載の製造方法；
［１４］　式（１）：

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は独立して、水素原子または炭素数１~３のアルキル基を表わす。）
で示されるジエポキシ化合物および硬化剤を含む組成物；
［１５］　Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６が水素原子である［１４］に記載の組成物；
［１６］　硬化剤が、アミン硬化剤、フェノール硬化剤および酸無水物硬化剤からなる群より選ばれる少なくとも１種の硬化剤である［１４］または［１５］に記載の組成物；
［１７］　硬化剤が、アミン硬化剤である［１６］に記載の組成物；
［１８］　アミン硬化剤が、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルエタン、１，５−ジアミノナフタレンおよびｐ−フェニレンジアミンからなる群より選ばれる少なくとも１種である［１７］に記載の組成物；
［１９］　さらに、アルミナを含む［１４］~［１８］のいずれかに記載の組成物；
［２０］　式（１）で示されるジエポキシ化合物と硬化剤とアルミナとの合計１００重量部に対して、アルミナ７５重量部~９５重量部を含む［１９］に記載の組成物；
［２１］　アルミナが、Ｄ５０（累積体積５０％の粒子径）が２μｍ以上１００μｍ以下であるアルミナＡと、Ｄ５０が１μｍ以上１０μｍ以下であるアルミナＢと、Ｄ５０が０．０１μｍ以上５μｍ以下であるアルミナＣとの混合物であり、アルミナＡとアルミナＢとアルミナＣとの合計１００体積％に占める各アルミナの割合が、アルミナＡが５０~９０体積％、アルミナＢが５~４０体積％、アルミナＣが１~３０体積％である［１９］または［２０］に記載の組成物；
［２２］　［１４］~［２１］のいずれかに記載の組成物を硬化することにより得られる硬化物；
［２３］　［１４］~［２１］のいずれかに記載の組成物を基材に塗布または含浸した後、半硬化して得られるプリプレグ；
［２４］　［１９］~［２１］のいずれかに記載の組成物を硬化することにより得られる硬化物であって、該硬化物に含まれるアルミナの含有割合が、５０~８０体積％である硬化物；等を提供するものである。

　本発明のジエポキシ化合物は、式（１）：

で示される（以下、ジエポキシ化合物（１）と略記する。）。
　式（１）中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は独立して、水素原子または炭素数１~３のアルキル基を表わす。炭素数１~３のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基およびイソプロピル基が挙げられ、メチル基が好ましい。
　Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６が独立して、水素原子またはメチル基であることが好ましく、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６が水素原子であることが好ましい。
　ジエポキシ化合物（１）が、式（１’）：

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は独立して、水素原子または炭素数１~３のアルキル基を表わす。）
で示される立体異性体であることが好ましい。
　ジエポキシ化合物（１）としては、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６が水素原子であるジエポキシ化合物（１）である式（１ａ）：

で示される４−｛４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル｝シクロヘキシル＝６−（２，３−エポキシプロポキシ）−２−ナフトアートが挙げられ、式（１ａ’）：

で示される立体異性体（トランス−４−｛４−（２，３−エポキシプロポキシ）フェニル｝シクロヘキシル＝６−（２，３−エポキシプロポキシ）−２−ナフトアート）が好ましい。
　ジエポキシ化合物（１）は、その融点が、前記式（Ａ）または式（Ｂ）で示されるジエポキシ化合物の融点よりも低いため、ジエポキシ化合物（１）と硬化剤とを、より低温で溶融混合して硬化させることが可能となり、低温での加工も可能となる。
　ジエポキシ化合物（１）は、無機塩基の存在下に、式（２）：

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は前記と同一の意味を表わす。）
で示されるジヒドロキシ化合物（以下、化合物（２）と略記する。）と式（３）：

（式中、Ｘ^１はハロゲン原子を表わす。）
で示されるエピハロヒドリン（以下、エピハロヒドリン（３）と略記する。）とを反応させる工程（以下、工程（Ｉ）と略記する。）を含む方法により、製造することができる。
　化合物（２）は、式（２’）：

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は前記と同一の意味を表わす。）
で示される立体異性体であることが好ましい。
　好ましい化合物（２）としては、式（２ａ）：

で示される４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル＝６−ヒドロキシ−２−ナフトアートが挙げられ、式（２ａ’）：

で示される立体異性体（トランス−４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキシル＝６−ヒドロキシ−２−ナフトアート）がより好ましい。
　エピハロヒドリン（３）におけるＸ^１は、ハロゲン原子を表わし、ハロゲン原子としては、塩素原子および臭素原子が挙げられ、塩素原子が好ましい。
　エピハロヒドリン（３）としては、エピクロロヒドリンおよびエピブロモヒドリンが挙げられ、エピクロロヒドリンが好ましい。二種以上のエピハロヒドリン（３）を組み合わせて用いてもよい。
　エピハロヒドリン（３）の使用量は、化合物（２）１モルに対して、通常２~２００モルであり、好ましくは５~１５０モルである。
　無機塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、および、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物が挙げられ、アルカリ金属水酸化物が好ましく、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムがより好ましい。
　二種以上の無機塩基を組み合わせて用いてもよい。
　無機塩基の使用量は、化合物（２）１モルに対して、通常０．１~２０モル、好ましくは０．５~１０モルである。
　粒状物等の固体の形態の無機塩基を用いることができる。アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩等の水に対して安定な無機塩基を用いる場合は、１~６０重量％程度の濃度の水溶液を用いることができる。
　化合物（２）とエピハロヒドリン（３）との反応は、無機塩基に加えて、４級アンモニウム塩の存在下に実施することが好ましい。ここで、”４級アンモニウム塩”とは、窒素原子に４つの炭化水素基が結合したカチオンを含む塩を意味し、４級アンモニウム塩に含まれるアニオンとしては、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン等のハロゲン化物イオンが挙げられる。４級アンモニウム塩の存在下に反応を実施する場合の無機塩基としては、アルカリ金属水酸化物およびアルカリ金属炭酸塩が好ましい。
　４級アンモニウム塩としては、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリブチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムブロミド、テトラエチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリメチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド、テトラメチルアンモニウムヨーダイド、テトラエチルアンモニウムヨーダイド、テトラブチルアンモニウムヨーダイド、ベンジルトリブチルアンモニウムヨーダイド等の４級アンモニウムハライドが挙げられ、４級アンモニウムブロミドが好ましく、テトラブチルアンモニウムブロミドおよびベンジルトリメチルアンモニウムブロミドがより好ましい。
　二種以上の４級アンモニウム塩を組み合わせて用いてもよい。
　４級アンモニウム塩の使用量は、化合物（２）１モルに対して、通常０．０００１~１モル、好ましくは０．００１~０．５モルである。
　化合物（２）とエピハロヒドリン（３）との反応は、無溶媒で行ってもよいし、溶媒の存在下に行ってもよい。溶媒としては、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、１−ブタノール、２−ブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、２−ペンタノール、３−ペンタノール、２−ヘキサノール、３−ヘキサノール、２−ヘプタノール、３−ヘプタノール、２−オクタノール、４−デカノール、２−ドデカノール、３−メチル−２−ブタノール、３，３−ジメチル−２−ブタノール、３−メチル−２−ペンタノール、５−メチル−２−ヘキサノール、４−メチル−３−ヘプタノール、２−メチル−２−プロパノール、２−メチル−２−ブタノール、２，３−ジメチル−２−ブタノール、２−メチル−２−ペンタノール、３−メチル−３−ペンタノール、３−エチル−３−ペンタノール、２，３−ジメチル−３−ペンタノール、３−エチル−２，２−ジメチル−３−ペンタノール、２−メチル−２−ヘキサノール、３，７−ジメチル−３−オクタノール等のアルコール溶媒、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、アセトニトリル、ベンゾニトリル、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、および、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、アニソール等のエーテル溶媒が挙げられる。二種以上の溶媒を組み合わせて用いてもよい。
　溶媒の存在下に反応を実施する場合、溶媒の使用量は、化合物（２）１重量部に対して、通常０．０１~１００重量部、好ましくは０．１~５０重量部である。
　化合物（２）とエピハロヒドリン（３）との反応は、常圧条件下で行ってもよいし、加圧条件下で行ってもよいし、または、減圧条件下で行ってもよい。窒素ガスやアルゴンガス等の不活性ガス雰囲気下で反応を実施してもよい。
　化合物（２）とエピハロヒドリン（３）との反応は、通常、化合物（２）、エピハロヒドリン（３）、無機塩基、および、必要に応じて４級アンモニウム塩および溶媒、を混合することにより実施される。
　反応温度は、通常−２０℃~１５０℃、好ましくは−１０℃~１２０℃である。
　反応の進行は、液体クロマトグラフィ等の通常の分析手段によって、化合物（２）の減少量またはジエポキシ化合物（１）の生成量を分析することにより、確認することができ、ジエポキシ化合物（１）の生成量の増加が確認されなくなるまで反応を行うことが好ましい。反応時間は、通常１~１５０時間である。
　工程（Ｉ）は、下記工程（ｉ）および（ｉｉ）を含むことが好ましい。
　　　　工程（ｉ）：化合物（２）とエピハロヒドリン（３）と４級アンモニウム塩とを混合する工程
　　　　工程（ｉｉ）：工程（ｉ）で得られた混合物と無機塩基とを混合する工程。
　工程（ｉ）は、常圧条件下で行ってもよいし、加圧条件下で行ってもよいし、または、減圧条件下で行ってもよい。窒素ガスやアルゴンガス等の不活性ガス雰囲気下で工程（ｉ）を実施してもよい。
　工程（ｉ）の反応温度は、通常−１０℃~１５０℃、好ましくは０℃~１２０℃である。
　工程（ｉ）の反応時間は、反応温度によって異なるが、通常０．５~７２時間である。
　工程（ｉ）で得られた反応混合物には、ジエポキシ化合物（１）が含まれていてもよい。
　工程（ｉｉ）は、常圧条件下で行ってもよいし、加圧条件下で行ってもよいし、または、減圧条件下で行ってもよい。窒素ガスやアルゴンガス等の不活性ガス雰囲気下で工程（ｉｉ）を実施してもよい。
　工程（ｉｉ）の反応温度は、通常−２０℃~１２０℃、好ましくは−１０℃~８０℃である。
　工程（ｉｉ）は、ジエポキシ化合物（１）の生成量の増加が確認されなくなるまで行うことが好ましく、反応温度によって異なるが、反応時間は、通常０．５~７２時間である。
　工程（ｉｉ）の終了後、例えば、反応混合物と水、および、必要に応じて水に不溶の溶媒とを混合し、分液することにより、ジエポキシ化合物（１）を含む有機層が得られる。得られた有機層を、例えば、水で洗浄した後、必要に応じて不溶分を濾過により除去し、濃縮することにより、ジエポキシ化合物（１）を取り出すことができる。取り出したジエポキシ化合物（１）は、再結晶等の通常の精製手段により、さらに精製することができる。水に不溶な溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル溶媒、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素溶媒およびメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒が挙げられ、その使用量は、ジエポキシ化合物（１）１重量部に対して、通常１~３００重量部、好ましくは１０~２００重量部である。
　ジエポキシ化合物（１）は、塩基の存在下に、化合物（２）と式（４）

（式中、Ｘ^２はハロゲン原子を表わす。）
で示される化合物（以下、化合物（４）と略記する。）とを反応させて、式（５）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は前記と同一の意味を表わす。）
で示される化合物（以下、化合物（５）と略記する。）を得、得られた化合物（５）を酸化剤で酸化する工程を含む方法によって、製造することもできる。
　化合物（４）におけるＸ^２はハロゲン原子を表わし、ハロゲン原子としては、塩素原子および臭素原子が挙げられる。
　化合物（４）としては、アリルクロリドおよびアリルブロミドが挙げられる。
　二種以上の化合物（４）を組み合わせて用いてもよい。
　化合物（４）の使用量は、化合物（２）１モルに対して、通常２~２００モルであり、好ましくは２~１００モルである。
　塩基は、無機塩基であってもよいし、有機塩基であってもよく、無機塩基が好ましい。無機塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、および、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩が挙げられる。有機塩基としては、ピリジンが挙げられる。中でも、アルカリ金属炭酸塩が好ましく、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムがより好ましい。
　二種以上の塩基を組み合わせて用いてもよい。
　無機塩基を用いる場合、その使用量は、化合物（２）１モルに対して、通常２~１０モルである。有機塩基を用いる場合、その使用量は、化合物（２）１モルに対して、通常２モル以上である。反応条件下で液体である有機塩基を用いる場合、当該有機塩基を溶媒を兼ねて大過剰量用いてもよい。
　化合物（２）と化合物（４）との反応は、好ましくは、溶媒中で行われる。溶媒としては、前記した化合物（２）とエピハロヒドリン（３）との反応で用いられる溶媒と同様のものが挙げられる。また、上述したように、反応条件下で液体である有機塩基を用いる場合は、当該有機塩基を溶媒として用いてもよい。
　化合物（２）と化合物（４）との反応は、通常、化合物（２）、化合物（４）、塩基および必要に応じて溶媒を混合することにより実施され、その混合順序は制限されない。反応は、常圧条件下で行ってもよいし、加圧条件下で行ってもよいし、あるいは、減圧条件下で行ってもよい。また、窒素ガスやアルゴンガス等の不活性ガス雰囲気下で、反応を行ってもよい。反応温度は、通常−２０℃~１２０℃であり、好ましくは−１０℃~１００℃である。反応の進行は、液体クロマトグラフィ等の通常の分析手段により確認することができ、化合物（５）の生成量の増加が認められなくなるまで、反応を行うことが好ましい。
　得られた化合物（５）を含む反応混合物は、通常、そのまま、もしくは、水で洗浄した後、酸化剤と混合され、化合物（５）と酸化剤との反応が実施される。
　酸化剤は、炭素−炭素二重結合をエポキシ基へ変換することが可能な酸化剤であればよく、具体的には、ｍ−クロロ過安息香酸等の過酸が挙げられる。酸化剤の使用量は、化合物（５）１モルに対して、通常２~２０モルである。
　化合物（５）と酸化剤との反応は、常圧条件下で行ってもよいし、加圧条件下で行ってもよいし、あるいは、減圧条件下で行ってもよい。窒素ガスやアルゴンガス等の不活性ガス雰囲気下で、反応を行ってもよい。反応温度は、通常−２０℃~１２０℃であり、好ましくは−１０℃~１００℃である。反応の進行は、液体クロマトグラフィ等の通常の分析手段により確認することができ、ジエポキシ化合物（１）の生成量の増加が認められなくなるまで、反応を行うことが好ましい。反応時間は、通常０．５~７２時間である。
　反応終了後、例えば、反応混合物を濃縮することにより、ジエポキシ化合物（１）を取り出すことができる。反応混合物中に残存する酸化剤を分解した後、濃縮を行ってもよい。取り出したジエポキシ化合物（１）は、再結晶等の通常の精製手段により、さらに精製することができる。
　化合物（２）は、酸の存在下、式（６）：

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は前記と同一の意味を表わす。）
で示されるヒドロキシナフトエ酸化合物（以下、ヒドロキシナフトエ酸（６）と略記する。）と、式（７）：

で示される４−ヒドロキシ−１−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン（以下、シクロヘキサン（７）と略記する。）とを反応させることにより、製造することができる。
　ヒドロキシナフトエ酸（６）としては、６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸が挙げられる。シクロヘキサン（７）としては、式（７’）：

で示されるトランス体（トランス−４−ヒドロキシ−１−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン）が好ましい。
　シクロヘキサン（７）の使用量は、ヒドロキシナフトエ酸（６）１モルに対して、通常１~３０モルであり、好ましくは１~１５モルである。
　酸としては、硫酸およびｐ−トルエンスルホン酸が挙げられる。その使用量は、ヒドロキシナフトエ酸（６）１モルに対して、通常０．００１~０．３モルである。二種以上の酸を組み合わせて用いることができる。
　ヒドロキシナフトエ酸（６）とシクロヘキサン（７）との反応は、溶媒の存在下で行うことが好ましい。溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、および、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒が挙げられる。溶媒の使用量は、ヒドロキシナフトエ酸（６）１重量部に対して、通常１~２００重量部であり、好ましくは５~１００重量部である。
　ヒドロキシナフトエ酸（６）とシクロヘキサン（７）との反応は、通常、ヒドロキシナフトエ酸（６）、シクロヘキサン（７）、酸および必要に応じて溶媒を混合することにより実施され、その混合順序は制限されない。反応は、常圧条件下でおこなってもよいし、加圧条件下でおこなってもよいし、あるいは減圧条件下でおこなってもよい。また、窒素ガスやアルゴンガスなどの不活性ガス雰囲気下でおこなってもよい。
　反応温度は、通常５０~２５０℃であり、好ましくは６０~２００℃である。反応時間は、反応温度により異なるが、通常０．５~７２時間である。反応の進行に伴って、水が生成するが、生成する水を反応系外へ除去しながら反応を実施することが好ましい。
　反応終了後、例えば、得られた反応混合物を濾過することにより、化合物（２）の結晶を取り出すことができる。
　続いて、ジエポキシ化合物（１）と硬化剤とを含む組成物（以下、組成物Ｘと略記する。）について説明する。
　組成物Ｘは、二種以上のジエポキシ化合物（１）を含むことができる。また、組成物Ｘは、二種以上の硬化剤を含むことができる。
　組成物Ｘは、ジエポキシ化合物（１）と硬化剤に加えて、溶媒を含むことができる。調製が容易という点で、組成物Ｘは溶媒を含むことが好ましい。溶媒としては、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒、酢酸ブチル等のエステル溶媒、および、プロピレングリゴールモノメチルエーテル等のグリコール溶媒が挙げられ、ケトン溶媒および非プロトン性極性溶媒が好ましく、メチルイソブチルケトンおよびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドがより好ましい。
　本発明のジエポキシ化合物（１）と硬化剤とを溶媒に溶解させることにより得られる溶液から、当該溶媒を除去しても、均一な混合物が得られる傾向がある。また、ジエポキシ化合物（１）と硬化剤と後述するアルミナと溶媒とを混合することにより得られる混合物から、当該溶媒を除去しても、均一な混合物が得られる傾向がある。
　硬化剤としては、ジエポキシ化合物（１）中のエポキシ基と硬化反応し得る官能基を少なくとも１個有するもの、または、ジエポキシ化合物（１）の硬化反応において触媒作用を示すものであればよい。具体的には、前記官能基がアミノ基であるアミン硬化剤、前記官能基が水酸基であるフェノール硬化剤、前記官能基が−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−で示される基である酸無水物硬化剤および硬化触媒が挙げられ、アミン硬化剤、フェノール硬化剤および硬化触媒が好ましく、アミン硬化剤がより好ましい。
　アミン硬化剤としては、エチレンジアミン、トリメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン等の炭素数２~２０の脂肪族多価アミン、ｐ−キシレンジアミン、ｍ−キシレンジアミン、１，５−ジアミノナフタレン、ｍ−フェニレンジアミン、ｐ−フェニレンジアミン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルエタン、４，４’−ジアミノジフェニルプロパン、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、１，１−ビス（４−アミノフェニル）シクロヘキサン、４，４’−ジアミノジフェニルスルホン、ビス（４−アミノフェニル）フェニルメタン等の芳香族多価アミン、４，４’−ジアミノジシクロヘキサン、１，３−ビス（アミノメチル）シクロヘキサン等の脂環式多価アミン、および、ジシアンジアミドが挙げられる。なかでも、芳香族多価アミンおよびジシアンジアミドが好ましく、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルエタン、１，５−ジアミノナフタレン、ｐ−フェニレンジアミンおよびジシアンジアミドがより好ましい。
　フェノール硬化剤としては、フェノール樹脂、フェノールアラルキル樹脂（フェニレン骨格、ジフェニレン骨格等を有する）、ナフトールアラルキル樹脂およびポリオキシスチレン樹脂が挙げられる。フェノール樹脂としては、アニリン変性レゾール樹脂、ジメチルエーテルレゾール樹脂等のレゾール型フェノール樹脂、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ｔｅｒｔ−ブチルフェノールノボラック樹脂、ノニルフェノールノボラック樹脂等のノボラック型フェノール樹脂、および、ジシクロペンタジエン変性フェノール樹脂、テルペン変性フェノール樹脂、トリフェノールメタン型樹脂等の特殊フェノール樹脂が挙げられる。ポリオキシスチレン樹脂としては、ポリ（ｐ−オキシスチレン）が挙げられる。
　酸無水物硬化剤としては、無水マレイン酸、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水トリメリット酸、シス−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物および５−（２，５−ジオキソテトラヒドロフリル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物が挙げられる。
　硬化触媒としては、２−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−ヘプタデシルイミダゾールおよびベンジルジメチルアミンが挙げられる。
　硬化剤の使用量は、その種類に応じて適宜選択すればよい。アミン硬化剤やフェノール硬化剤を用いる場合、該硬化剤中のエポキシ基と硬化反応し得る官能基の合計モル数が、ジエポキシ化合物（１）中のエポキシ基１モルに対して、０．５~１．５モル、好ましくは０．９~１．１モルとなる量の硬化剤が用いられる。
　組成物Ｘは、ジエポキシ化合物（１）、硬化剤および溶媒に加えて、組成物Ｘを硬化することにより得られる硬化物の所望の性能（例えば、溶解性、耐熱性、熱伝導性など）の低下を招かない限り、他のエポキシ基を有する化合物を含むことができる。
　他のエポキシ基を有する化合物としては、ビスフェノールＡ型エポキシ化合物、オルソクレゾール型エポキシ化合物、ビフェノールジグリシジルエーテル、４，４’−ビス（３，４−エポキシブテン−１−イルオキシ）フェニルベンゾエート、ナフタレンジグリシジルエーテルおよびα−メチルスチルベン−４，４’−ジグリシジルエーテルが挙げられる。
　また、組成物Ｘは、ジエポキシ化合物（１）、硬化剤および溶媒に加えて、各種添加剤を含むことができる。
　添加剤としては、トリフェニルホスフィン、１，８−アザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、２−フェニルイミダゾール等の硬化促進剤；γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等のカップリング剤；カーボンブラック等の着色剤；シリコーンオイル、シリコーンゴム等の低応力成分；天然ワックス、合成ワックス、高級脂肪酸またはその金属塩、パラフィン等の離型剤；酸化防止剤；溶融破砕シリカ粉末、溶融球状シリカ粉末、結晶シリカ粉末、二次凝集シリカ粉末等のシリカ；α−アルミナまたは遷移アルミナ（γ−アルミナ、θ−アルミナ、δ−アルミナ）等のアルミナ；チタンホワイト；水酸化アルミニウム；タルク；クレイ；マイカ；およびガラス繊維が挙げられる。組成物Ｘは、組成物Ｘを硬化することにより得られる硬化物の所望の性能（例えば、融点など）の低下を招かない量の添加剤を含むことができる。
　組成物Ｘは、組成物Ｘを硬化することにより得られる硬化物の熱伝導性の向上の観点から、アルミナを含有することが好ましい。組成物Ｘとしては、ジエポキシ化合物（１）、硬化剤およびアルミナを含む組成物が好ましく、その調製が容易であるという点で、組成物Ｘは上記した溶媒をさらに含有することが好ましい。
　組成物Ｘがアルミナを含有する場合、アルミナの含有量は、ジエポキシ化合物（１）と硬化剤とアルミナとの合計１００重量部に対して、通常７５重量部~９５重量部であり、好ましくは８３重量部~９０重量部である。ジエポキシ化合物（１）と硬化剤とアルミナとの合計１００重量部に対して、７５重量部以上のアルミナを含む組成物は、該組成物を硬化することにより得られる硬化物の熱伝導性が向上する傾向があり、アルミナの量が、９５重量部以下である組成物は、その成形が容易となる傾向がある。
　アルミナとして、粒状のアルミナが好ましく、重量累積粒度分布の微粒子側からの累積体積５０％の粒子径（レーザー回折法により測定される平均粒子径）をＤ５０としたとき、Ｄ５０が２μｍ以上１００μｍ以下であるアルミナＡと、Ｄ５０が１μｍ以上１０μｍ以下であるアルミナＢと、Ｄ５０が０．０１μｍ以上５μｍ以下であるアルミナＣとの混合物であるアルミナがより好ましい。また、アルミナＡとアルミナＢとアルミナＣとの合計１００体積％に占める各アルミナの割合が、アルミナＡが５０~９０体積％、アルミナＢが５~４０体積％、アルミナＣが１~３０体積％であることが好ましい。このようなアルミナは、例えば、市販されている種々の平均粒子径を有するアルミナを、適宜混合することにより調製することができる。
　また、硬化物に含まれるアルミナの含有割合は、該硬化物１００体積％に対して、５０~８０体積％であることが好ましく、６０~７４体積％であることがより好ましい。
　組成物Ｘを硬化して得られる硬化物の製造方法としては、組成物Ｘを所定温度まで加熱して硬化させる方法、組成物Ｘを加熱溶融して金型等に注ぎ、該金型をさらに加熱して成形する方法、組成物Ｘを溶融させ、得られる溶融物を、予め加熱された金型に注入し硬化する方法、組成物Ｘを部分硬化させ、得られる部分硬化物を粉砕し、得られた粉末を金型に充填し、該充填粉末を溶融成形する方法、および、組成物Ｘを必要に応じて溶媒に溶解し、攪拌しながら部分硬化させ、得られた溶液をキャストした後、溶媒を通風乾燥等で乾燥除去し、必要に応じてプレス機等で圧力をかけながら所定時間加熱する方法が挙げられる。
　また、組成物Ｘを、必要に応じて溶媒で希釈した後、基材に塗布もしくは含浸させた後、得られた基材を加熱して、該基材中のジエポキシ化合物（１）を半硬化させることにより、プリプレグを製造することもできる。複数のプリプレグを積層してプレス等により加圧および加熱して積層板を得ることができる。
　プリプレグに用いられる基材としては、ガラス繊維、炭素繊維等の無機質繊維の織布もしくは不織布、および、ポリエステル等の有機質繊維の織布もしくは不織布が挙げられる
　組成物Ｘを硬化して得られる硬化物は熱伝導性に優れ、アルミナを含有する組成物Ｘを硬化して得られる硬化物は、熱伝導性にさらに優れる。

　以下、実施例により、本発明を具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されない。
［参考例１］

　ディーンスターク装置を取り付けた反応容器に、６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸７．０ｇ、トランス−４−ヒドロキシ−１−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン１０．０ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸０．７１ｇおよびキシレン８０ｇを室温（約２５℃）で加えた。得られた混合物を還流下で７時間３０分攪拌した。この間、反応の進行に伴って生成した水をディーンスターク装置によって反応容器外へ除去した。得られた反応混合物を室温まで冷却した。析出した固体を濾過し、該固体をメタノール２００ｍＬで洗浄した後、５０℃で４時間減圧乾燥させて、式（２−１）で示される化合物（以下、化合物（２−１）と略記する。）を含む白色結晶２．７９ｇを得た。
　該結晶を液体クロマトグラフィによって分析し、得られたクロマトグラフの化合物（２−１）に相当するピークの面積百分率を算出したところ、９６．９％であった。該結晶中の化合物（２−１）の含有量を９６．９重量％と仮定すると、６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸を基準とする化合物（２−１）の収率は、２０％であった。
　^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータ（δ：ｐｐｍ，ジメチルスルホキシド−ｄ_６）
１０．１８（ｓ，１Ｈ），９．１４（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｍ，２Ｈ），７．０３（ｄ，２Ｈ），６．６７（ｄ，２Ｈ），４．９５（ｍ，１Ｈ），１．２３−２．５５（ｃ，９Ｈ）
［実施例１］

　冷却装置を取り付けた反応容器に、前記［参考例１］で得た化合物（２−１）１．５０ｇ、テトラブチルアンモニウムブロミド０．０６８ｇ、エピクロロヒドリン１６ｇおよび２−メチル−２−プロパノール１０．４ｇを室温で加えた。得られた混合物を７０℃で６時間攪拌した後、テトラブチルアンモニウムブロミド０．３４ｇを添加し、さらに８時間攪拌した。得られた混合物を１３℃まで冷却した後、１５重量％水酸化ナトリウム水溶液３．４０ｇを徐々に加えた。得られた混合物を１３℃で２時間攪拌した後、０℃まで冷却した。
　得られた反応混合物に、イオン交換水２５ｍＬを加え、室温で、クロロホルム７５ｍＬをさらに加えた後、分液した。得られた有機層をイオン交換水で３回洗浄した後、不溶分を濾過により除去した。得られた濾液を濃縮して粗生成物を得た。
　得られた粗生成物にトルエンおよび２−プロパノールを加えた。得られた混合物を７０℃まで昇温し、同温度で１時間攪拌した後、室温まで冷却し、終夜静置した。析出した固体を濾過により取り出し、２−プロパノールで洗浄した後、乾燥させて、白色結晶２．２１ｇを得た。得られた結晶に、トルエンおよび２−プロパノールを加えた。得られた混合物を７０℃まで昇温し、同温度で１時間攪拌した後、室温まで冷却し、終夜静置した。析出した固体を濾過により取り出し、２−プロパノールで洗浄した後、乾燥させて、式（１−１）で示されるジエポキシ化合物（以下、ジエポキシ化合物（１−１）と略記する。）を含む白色結晶１．１６ｇを得た。
　該結晶を液体クロマトグラフィによって分析し、得られたクロマトグラフのジエポキシ化合物（１−１）に相当するピークの面積百分率を算出したところ、９１．８％であった。該結晶中のジエポキシ化合物（１−１）の含有量を９１．８重量％と仮定すると、化合物（２−１）を基準とするジエポキシ化合物（１−１）の収率は、５５％であった。融点１６２℃。
　^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータ（δ：ｐｐｍ，ＣＤＣｌ_３）
８．５３（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｄｄ，１Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．０７−７．３５（ｃ，４Ｈ），６．８８（ｄ，２Ｈ），５．０９（ｍ，１Ｈ），４．３９（ｄｄ，１Ｈ），４．２０（ｄｄ，１Ｈ），４．０８（ｍ，１Ｈ），３．９６（ｍ，１Ｈ），３．４４（ｍ，１Ｈ），３．３５（ｍ，１Ｈ），２．８９−３．０１（ｃ，２Ｈ），２．７０−２．８８（ｃ，２Ｈ），２．５５（ｍ，１Ｈ），２．１８−２．３８（ｃ，２Ｈ），１．８９−２．１２（ｃ，２Ｈ），１．５０−１．８２（ｃ，４Ｈ）
［実施例２］

　冷却装置を取り付けた反応容器に、化合物（２−１）１５．０ｇ、テトラブチルアンモニウムブロミド４．０ｇおよびエピクロロヒドリン１５３ｇを室温で加えた。なお、化合物（２−１）を液体クロマトグラフィによって分析し、得られたクロマトグラフの化合物（２−１）に相当するピークの面積百分率を算出したところ、９６．８％であったことから、用いた化合物（２−１）の含有量を９６．８重量％と仮定した。
　得られた混合物を７０℃で７時間攪拌した後、１８℃まで冷却した。得られた混合物に、１５重量％水酸化ナトリウム水溶液３３．１ｇを徐々に加えた。得られた混合物を１８℃で４時間攪拌した後、０℃まで冷却した。
　得られた反応混合物に、イオン交換水２５０ｍＬを加え、室温で、クロロホルム７５０ｍＬをさらに加えた後、分液した。得られた有機層をイオン交換水で３回洗浄した後、不溶分を濾過により除去した。得られた濾液を濃縮して、粗生成物［１］２３．４ｇを得た。
　冷却装置を取り付けた反応容器に、粗生成物［１］２２．３ｇ、テトラブチルアンモニウムブロミド４．０ｇ、クロロホルム６４４ｇおよび２−メチル−２−プロパノール１７５ｇを室温で加えた。得られた混合物を１８℃まで冷却した後、１５重量％水酸化ナトリウム水溶液３０．９ｇを徐々に加えた。得られた混合物を１８℃で２時間攪拌した後、０℃まで冷却した。
　得られた混合物に、イオン交換水８００ｍＬを加えた後、分液した。得られた有機層をイオン交換水で３回洗浄した後、不溶分を濾過により除去した。得られた濾液を濃縮して粗生成物［２］を得た。得られた粗生成物［２］にトルエンおよび２−プロパノールを加えた後、得られた混合物を７０℃まで昇温して同温度で１時間攪拌した。得られた混合物を室温まで冷却し、終夜静置した。析出した固体を濾過により取り出し、２−プロパノールで洗浄した後、乾燥させて、ジエポキシ化合物（１−１）を含む白色結晶１５．１ｇを得た。
　該結晶を液体クロマトグラフィによって分析し、得られたクロマトグラフのジエポキシ化合物（１−１）に相当するピークの面積百分率を算出したところ、９５．２％であった。
［実施例３］
　ジエポキシ化合物（１−１）１００重量部と、硬化剤として４，４’−ジアミノジフェニルメタン（和光純薬工業株式会社製）２１重量部と、溶剤としてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドとを混合し、溶液状の組成物を得た。
　得られた組成物を遠心濃縮装置で濃縮し、均一な粉末状の組成物を得た。
　得られた粉末状の組成物をアルミナパンに充填した。組成物を充填したアルミナパンを、示差走査熱量測定装置（ＴＡインスツルメンツ社製ＤＳＣ　Ｑ２０００）で加熱し、硬化物を得た（硬化条件：窒素雰囲気下、１４０℃で２０分加熱した後、１８０℃まで、１℃／分で加熱し、さらに、２００℃で３０分加熱）。得られた硬化物を２０℃まで冷却した。
　１４０℃に加熱した時点で、ジエポキシ化合物（１−１）と硬化剤との硬化反応が起こったことを示す発熱が観測された。
　示差走査熱量測定装置（昇温速度：２０℃／分、測定温度範囲：室温~２００℃）で、硬化物のガラス転移点を測定したところ、１６６℃であった。
［実施例４］
　実施例３において、４，４’−ジアミノジフェニルメタン２１重量部に代えて、１，５−ジアミノナフタレン（和光純薬工業株式会社製）１７重量部を用いた以外は実施例３と同様に実施し、溶液状の組成物を得た。得られた溶液状の組成物を遠心濃縮装置で濃縮し、均一な粉末状の組成物を得た。
　得られた粉末状の組成物を実施例３と同様に加熱し、硬化物を得た。１４０℃に加熱した時点で、ジエポキシ化合物（１−１）と硬化剤との硬化反応が起こったことを示す発熱が観測された。硬化物のガラス転移点を実施例３と同様に測定したところ、ガラス転移点は１３９℃であった。
［実施例５］
　実施例３において、４，４’−ジアミノジフェニルメタン２１重量部に代えて、シス−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物（東京化成工業株式会社製）３２重量部を用い、硬化促進剤として２−フェニルイミダゾール２．８重量部をさらに用いた以外は実施例３と同様に実施し、溶液状の組成物を得た。得られた溶液状の組成物を遠心濃縮装置で濃縮し、均一な粉末状の組成物を得た。
　得られた粉末状の組成物を実施例３と同様に加熱し、硬化物を得た。１４０℃に加熱した時点で、ジエポキシ化合物（１−１）と硬化剤との硬化反応が起こったことを示す発熱が観測された。硬化物のガラス転移点は、１０６℃であった。
［実施例６］
　実施例３において、４，４’−ジアミノジフェニルメタン２１重量部に代えて、５−（２，５−ジオキソテトラヒドロフリル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジカルボン酸無水物（東京化成工業株式会社製）２８重量部を用い、硬化促進剤として２−フェニルイミダゾール２．６重量部をさらに用いた以外は実施例３と同様に実施し、溶液状の組成物を得た。得られた溶液状の組成物を遠心濃縮装置で濃縮し、均一な粉末状の組成物を得た。
　得られた粉末状の組成物を実施例３と同様に加熱し、硬化物を得た。１４０℃に加熱した時点で、ジエポキシ化合物（１−１）と硬化剤との硬化反応が起こったことを示す発熱が観測された。硬化物のガラス転移点は、１２８℃であった。
［実施例７］
　実施例３において、４，４’−ジアミノジフェニルメタン２１重量部に代えて、フェノールノボラック硬化剤「ＭＥＨ−７８５１Ｈ」（明和化成株式会社製）８７重量部を用い、硬化促進剤としてトリフェニルホスフィン４．１重量部をさらに用いた以外は実施例３と同様に実施し、溶液状の組成物を得た。得られた溶液状の組成物を遠心濃縮装置で濃縮し、均一な粉末状の組成物を得た。
　得られた粉末状の組成物を実施例３と同様に加熱し、硬化物を得た。１４０℃に加熱した時点で、ジエポキシ化合物（１−１）と硬化剤との硬化反応が起こったことを示す発熱が観測された。硬化物のガラス転移点は、１１２℃であった。
［実施例８］
　実施例３において、４，４’−ジアミノジフェニルメタン２１重量部に代えて、ジシアンジアミド（和光純薬工業株式会社製）１０重量部を用い、硬化促進剤として２−フェニルイミダゾール２．２重量部をさらに用いた以外は実施例３と同様に実施し、溶液状の組成物を得た。得られた溶液状の組成物を遠心濃縮装置で濃縮し、均一な粉末状の組成物を得た。
　得られた粉末状の組成物を実施例３と同様に加熱し、硬化物を得た。１４０℃に加熱した時点で、ジエポキシ化合物（１−１）と硬化剤との硬化反応が起こったことを示す発熱が観測された。硬化物のガラス転移点は、１６８℃であった。
［実施例９］
　ジエポキシ化合物（１−１）１００重量部と、硬化剤として１，５−ジアミノナフタレン（和光純薬工業株式会社製）１７重量部と、アルミナ粉末１０７６重量部（住友化学株式会社製α−アルミナ粉末；レーザー回折法によって測定された平均粒子径（Ｄ５０）が１８μｍであるアルミナ粉末Ａ１と、平均粒子径（Ｄ５０）が３μｍであるアルミナ粉末Ｂ１と、平均粒子径（Ｄ５０）が０．４μｍであるアルミナ粉末Ｃ１とを、重量比（アルミナ粉末Ａ１／アルミナ粉末Ｂ１／アルミナ粉末Ｃ１）＝７９６／１５１／１２９、体積比（アルミナ粉末Ａ１／アルミナ粉末Ｂ１／アルミナ粉末Ｃ１）＝７４／１４／１２で混合することにより調製）と、溶媒としてメチルイソブチルケトン４３０重量部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１２重量部とを混合し、組成物を調製した。
　ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム上に、アプリケータで、調製した組成物を４００μｍの厚みになるよう塗布した。組成物が塗布されたＰＥＴフィルムを、室温で１時間乾燥し、さらに１５０℃で３分乾燥した後、ＰＥＴフィルムを剥がし、シートを得た。
　得られたシートを厚さ４０μｍのアルミ箔で挟み、真空プレス成形（プレス条件：真空度１ｋＰａ、プレス圧６ＭＰａ、プレス温度１５０℃、時間２０分）を行った。さらに、プレス温度を、１８０℃まで４０分かけて昇温し、真空プレス成形を行った。アルミ箔を剥がし、３５１μｍの厚みを有するシート状の硬化物を得た。ＮＥＴＺＳＣＨ製キセノンフラッシュアナライザー　ｎａｎｏｆｌａｓｈ　ＬＦＡ４４７型により、該硬化物の熱伝導率を測定したところ、１０．７Ｗ／（ｍ・Ｋ）であった。
　ジエポキシ化合物（１−１）と１，５−ジアミノナフタレンとを含み、アルミナ粉末を含まない組成物を硬化させることにより得られる硬化物の密度を１．２ｇ／ｃｍ^３、アルミナ粉末の密度を３．９７ｇ／ｃｍ^３として、得られた硬化物中のアルミナ粉末の含有割合を算出したところ、該硬化物中のアルミナ粉末の含有割合は、７４体積％であった。
［実施例１０］
　ジエポキシ化合物（１−１）１００重量部と、硬化剤として１，５−ジアミノナフタレン（和光純薬工業株式会社製）１７重量部と、溶媒としてメチルイソブチルケトン４３０重量部と、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７０重量部とを混合することにより、溶液状の組成物を得ることができる。得られる組成物を、厚さ０．２ｍｍのガラス繊維織布に含浸した後、加熱乾燥することにより、プリプレグを得ることができる。得られるプリプレグ４枚を重ね、温度１７５℃、圧力４ＭＰａの条件で９０分間プレス成形することにより、積層板を得ることができる。

　本発明のジエポキシ化合物は、融点が低いため、その取り扱いが容易であり、該ジエポキシ化合物を含む組成物を硬化して得られる硬化物は、高い熱伝導性を有する。

Claims

　式（１）：

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は独立して、水素原子または炭素数１~３のアルキル基を表わす。）
で示されるジエポキシ化合物。
　式（１）で示されるジエポキシ化合物が、式（１’）：

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は独立して、水素原子または炭素数１~３のアルキル基を表わす。）
で示される立体異性体である請求項１に記載のジエポキシ化合物。
　Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６が水素原子である請求項１または請求項２に記載のジエポキシ化合物。
　無機塩基の存在下に、式（２）：

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は独立して、水素原子または炭素数１~３のアルキル基を表わす。）
で示されるジヒドロキシ化合物と式（３）：

（式中、Ｘ^１はハロゲン原子を表わす。）
で示されるエピハロヒドリンとを反応させる工程を含む式（１）：

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は前記と同一の意味を表わす。）
で示されるジエポキシ化合物の製造方法。
　式（２）で示されるジヒドロキシ化合物と式（３）で示されるエピハロヒドリンとの反応を、無機塩基と４級アンモニウム塩の存在下に実施する請求項４に記載の製造方法。
　式（２）で示されるジヒドロキシ化合物と式（３）で示されるエピハロヒドリンとを反応させる工程が、下記工程（ｉ）および（ｉｉ）を含む請求項５に記載の製造方法：
　　　　工程（ｉ）：式（２）で示されるジヒドロキシ化合物と式（３）で示されるエピハロヒドリンと４級アンモニウム塩とを混合する工程、
　　　　工程（ｉｉ）：工程（ｉ）で得られた混合物と無機塩基とを混合する工程。
　無機塩基が、アルカリ金属水酸化物である請求項４に記載の製造方法。
　Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６が水素原子である請求項４に記載の製造方法。
　式（２）：

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は独立して、水素原子または炭素数１~３のアルキル基を表わす。）
で示されるジヒドロキシ化合物。
　式（２）で示されるジヒドロキシ化合物が、式（２’）：

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は独立して、水素原子または炭素数１~３のアルキル基を表わす。）
で示される立体異性体である請求項９に記載のジヒドロキシ化合物。
　Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６が水素原子である請求項９または請求項１０に記載のジヒドロキシ化合物。
　酸の存在下、式（６）：

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は独立して、水素原子または炭素数１~３のアルキル基を表わす。）
で示されるヒドロキシナフトエ酸化合物と、式（７）：

で示される４−ヒドロキシ−１−（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサンとを反応させる工程を含む式（２）：

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は前記と同一の意味を表わす。）
で示されるジヒドロキシ化合物の製造方法。
　Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６が水素原子である請求項１２に記載の製造方法。
　式（１）：

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は独立して、水素原子または炭素数１~３のアルキル基を表わす。）
で示されるジエポキシ化合物および硬化剤を含む組成物。
　Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６が水素原子である請求項１４に記載の組成物。
　硬化剤が、アミン硬化剤、フェノール硬化剤および酸無水物硬化剤からなる群より選ばれる少なくとも１種の硬化剤である請求項１４または請求項１５に記載の組成物。
　硬化剤が、アミン硬化剤である請求項１６に記載の組成物。
　アミン硬化剤が、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルエタン、１，５−ジアミノナフタレンおよびｐ−フェニレンジアミンからなる群より選ばれる少なくとも１種である請求項１７に記載の組成物。
　さらに、アルミナを含む請求項１４または請求項１５に記載の組成物。
　式（１）で示されるジエポキシ化合物と硬化剤とアルミナとの合計１００重量部に対して、アルミナ７５重量部~９５重量部を含む請求項１９に記載の組成物。
　アルミナが、Ｄ５０（累積体積５０％の粒子径）が２μｍ以上１００μｍ以下であるアルミナＡと、Ｄ５０が１μｍ以上１０μｍ以下であるアルミナＢと、Ｄ５０が０．０１μｍ以上５μｍ以下であるアルミナＣとの混合物であり、アルミナＡとアルミナＢとアルミナＣとの合計１００体積％に占める各アルミナの割合が、アルミナＡが５０~９０体積％、アルミナＢが５~４０体積％、アルミナＣが１~３０体積％である請求項１９に記載の組成物。
　請求項１４~請求項２１のいずれかに記載の組成物を硬化することにより得られる硬化物。
　請求項１４~請求項２１のいずれかに記載の組成物を基材に塗布または含浸した後、半硬化して得られるプリプレグ。
　請求項１９~請求項２１のいずれかに記載の組成物を硬化することにより得られる硬化物であって、該硬化物に含まれるアルミナの含有割合が、５０~８０体積％である硬化物。