JP2017019883A - 6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸グリシジルエーテルエステルの精製方法 - Google Patents
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Abstract
Description
JIS K7236に準拠して、エポキシ当量を測定した。
下記条件にて測定した
機器: 三菱化学アナリテック TOX−2100H
温度: 900℃
使用ガス: 酸素、アルゴン
電解液: 一般用電解液及び高濃度電解液使用
1Lの4口コルベンに6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸95.0gとエピクロロヒドリン467g加え、窒素気流下80℃に昇温した。次いで、テトラメチルアンモニウムクロリドの50%水溶液を80℃で2時間かけて滴下し、同温度で1時間撹拌した。さらに、48%水酸化ナトリウム水溶液87.1gを80℃で3時間かけて滴下し、同温度で30分撹拌した後、エピクロロヒドリンを減圧蒸留により除去した。残渣にトルエン560gを加えて10分撹拌した後、析出物を濾過した。ろ液を水250gで洗浄した後、48%NaOH水溶液19gを加えて、1時間還流した。さらに水250gで洗浄した後、5%リン水溶液250gで洗浄し、再び水250gで洗浄した。トルエンを減圧蒸留によって除去し、6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸グリシジルエーテルエステルの粗組成物105gを得た。得られた6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸グリシジルエーテルエステルの粗組成物のエポキシ当量は168および含塩素量は1.68%であった。
200mLの4口コルベンに、参考例1で得られた6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸グリシジルエーテルエステルの粗組成物20.0gおよびメタノール80.0gを加えた後、窒素気流下60℃に昇温し、6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸グリシジルエーテルエステルの粗組成物が溶解するまで加熱撹拌を行った。その後、7℃まで徐冷することにより晶析し、濾過により固形物を得た。得られた固形物を減圧乾燥することにより6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸グリシジルエーテルエステルの結晶を得た。得られた結晶のエポキシ当量は153および含塩素量は0.09%であった。また、収率〔=取得した結晶量(g)/粗組成物(g)×100〕は60.5%であった。
200mLの4口コルベンに、参考例1で得られた6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸グリシジルエーテルエステル粗組成物20.0gおよびトルエン80.0gを加えた後、窒素気流下50℃に昇温し、6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸グリシジルエーテルエステル粗組成物が溶解するまで加熱撹拌を行った。その後、7℃まで徐冷したが、結晶は析出しなかった。
200mLの4口コルベンに、参考例1で得られた6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸グリシジルエーテルエステル粗組成物20.0gおよびアセトン40.0gを加えた後、窒素気流下50℃に昇温し、6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸グリシジルエーテルエステル粗組成物が溶解するまで加熱撹拌を行った。その後、7℃まで徐冷したが、結晶は析出しなかった。
Claims (6)
- アルコールがメタノール、エタノール、1−プロパノールおよび2−プロパノールからなる群から選択される1種以上である、請求項1記載の精製方法。
- アルコールがメタノールである、請求項1または2に記載の精製方法。
- アルコールの使用量が、6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸グリシジルエーテルエステルを含む粗組成物に対して1〜10倍重量部である、請求項1〜3のいずれかに記載の精製方法。
- アルコールの使用量が、6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸グリシジルエーテルエステルを含む粗組成物に対して3〜5倍重量部である、請求項1〜4のいずれかに記載の精製方法。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の精製方法で得られた6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸グリシジルエーテルエステルであって、エポキシ当量が150〜159である6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸グリシジルエーテルエステル。
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