JPH10287650A - 1−クロロカルボニル−4−ピペリジノピペリジンまたはその塩酸塩の製造方法 - Google Patents
1−クロロカルボニル−4−ピペリジノピペリジンまたはその塩酸塩の製造方法Info
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Abstract
リジンまたはその塩酸塩を、安全性が高く、容易な操作
により、高収率で得る方法の提供。 【解決手段】 4−ピペリジノピペリジンに、ハロゲン
化トリアルキルシリルを反応させて4−ピペリジノピペ
リジニルトリアルキルシリルを得、これに炭酸ガスを反
応させて4−ピペリジノピペリジニルトリアルキルシリ
ルカルバメート体とし、次いでこれに塩化チオニル等を
反応させて1−クロロカルボニル−4−ピペリジノピペ
リジン塩酸塩を得、さらに所望によりこれを強塩基で処
理することを特徴とする、1−クロロカルボニル−4−
ピペリジノピペリジンまたはその塩酸塩の製造方法。
Description
用いられる、アミド基として重要な中間体である、1−
クロロカルボニル−4−ピペリジノピペリジンまたはそ
の塩酸塩の新規な製造方法に関する。
ル−4−ピペリジノピペリジン塩酸塩または式(5)で
表される1−クロロカルボニル−4−ピペリジノピペリ
ジンは、アミド基として重要な中間体であり、医薬品等
の分野で幅広く用いられている。
4−ピペリジノピペリジンまたはその塩酸塩の製造方法
としては例えば、4−ピペリジノピペリジンとホスゲン
ダイマー(TCF)とを反応させ、過剰のホスゲンダイ
マーをろ過により除去して1−クロロカルボニル−4−
ピペリジノピペリジン塩酸塩とし、所望により、析出し
た該塩酸塩を炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム等の弱
塩基性水溶液で処理する方法が知られている(S. Sawad
a, Chem. Pharm. Bull., 39, 1446, (1991) )。
は、ホスゲンダイマーの毒性が極めて強く、移送が厳し
く制限されており、使用に際しては特定の場所及び特殊
な装置が必要であるため、1−クロロカルボニル−4−
ピペリジノピペリジンまたはその塩酸塩の大量製造は困
難である。また析出した化合物の塩酸塩が寒天状であ
り、ホスゲンダイマーのろ過に長時間を要するため、ホ
スゲンダイマーの被曝の危険性が高い。さらに析出した
1−クロロカルボニル−4−ピペリジノピペリジンの塩
酸塩を弱塩基性水溶液で処理する際、一部が1−クロロ
カルボニル−4−ピペリジノピペリジンとならず、塩酸
塩のまま水溶液に溶解して加水分解しまうため、収率が
低かった。
が容易であり、1−クロロカルボニル−4−ピペリジノ
ピペリジンまたはその塩酸塩を高収率で得る方法を提供
することを目的とする。
明者らは上記目的を達成すべく鋭意研究した結果、4−
ピペリジノピペリジンをトリアルキルシリル化した後、
炭酸ガスを反応させ、次いで塩化チオニル等を反応さ
せ、さらに所望により強塩基で処理することにより、容
易かつ安全に、1−クロロカルボニル−4−ピペリジノ
ピペリジンまたはその塩酸塩を高収率で得ることができ
ることを見出し、本発明を完成させた。
ができる。
なって炭素数1〜6の直鎖または分岐鎖のアルキル基を
示す。)
−ピペリジノピペリジンに、ハロゲン化トリアルキルシ
リルを反応させて(工程1)、式(2)で表される4−
ピペリジノピペリジニルトリアルキルシリルを得、これ
に炭酸ガスを反応させて(工程3)、式(3)で表され
る4−ピペリジノピペリジニルトリアルキルシリルカル
バメート体とし、次いでこれに塩化チオニル、三塩化リ
ン、五塩化リン、塩化オキザリル、及び三塩化ホスホリ
ルからなる群より選ばれる1または2以上を反応させ
て、式(4)で表される1−クロロカルボニル−4−ピ
ペリジノピペリジン塩酸塩を得、さらにこれを所望によ
り強塩基で処理することを特徴とする、式(4)で表さ
れる1−クロロカルボニル−4−ピペリジノピペリジン
塩酸塩または式(5)で表される1−クロロカルボニル
−4−ピペリジノピペリジンの製造方法を提供するもの
である。
に説明する。
アルキルシリルは、ケイ素原子に3つのアルキル基と1
つのハロゲン原子が結合したものである。アルキル基と
しては、炭素数1〜6の直鎖または分岐鎖のものが挙げ
られ、各アルキル基は同一でも異なっていてもよい。具
体的には例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル
基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、s
ec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、i−
ペンチル基、sec−ペンチル基、t−ペンチル基、シ
クロペンチル基等が挙げられる。本発明においては、特
に炭素数1〜4のものが好ましい。またハロゲン原子と
しては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、
このうち塩素原子が特に好ましい。
等の適当な溶媒に、ハロゲン化トリアルキルシリル、4
−ピペリジノピペリジンを別々に溶解し、一方を適宜撹
拌しながら、室温またはそれ以下の温度で他方をゆっく
り滴下して反応させる。さらに30分〜6時間程度撹拌
を継続することにより、4−ピペリジノピペリジニルト
リアルキルシリル(2)を得る。反応は例えば窒素雰囲
気下で行うことが好ましく、またハロゲン化トリアルキ
ルシリルは、4−ピペリジノピペリジンより過剰量(モ
ル比)添加することが好ましい。
に炭酸ガスを吹き込み、4−ピペリジノピペリジニルト
リアルキルシリルカルバメート体(3)を生成させる。
炭酸ガスは、4−ピペリジノピペリジンの2倍量(モル
比)を、室温、大気圧下で30分〜6時間かけて吹き込
むことが好ましい。
五塩化リン、三塩化ホスホリル、塩化オキザリルからな
る群より選ばれる1または2以上を、室温またはそれ以
下の温度で滴下する。滴下終了後1〜48時間程度撹拌
を継続し、反応液をろ過し、残査として4−ピペリジノ
ピペリジン塩酸塩を除去することにより、ろ液中に本発
明の1−クロロカルボニル−4−ピペリジノピペリジン
塩酸塩を得る。このとき反応は、例えば窒素雰囲気下で
行うことが好ましく、塩化チオニル等はハロゲン化トリ
アルキルシリルと同量(モル比)添加することが好まし
い。該塩酸塩を常法にしたがい、水洗、乾燥、濃縮、再
結晶等することにより、高純度の1−クロロカルボニル
−4−ピペリジノピペリジン塩酸塩(4)を得る。
る。ここで強塩基としては例えば、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、
水酸化マグネシウム、水酸化アンモニウム等が挙げられ
る。かかる強塩基の濃度には特に制限はないが、0.5
〜50重量%であることが好ましく、1〜30重量%で
あることが特に好ましい。かかる処理により、有機層中
に1−クロロカルボニル−4−ピペリジノピペリジンを
得る。これを常法に従い、水洗、乾燥、濃縮、再結晶等
することにより、高純度の1−クロロカルボニル−4−
ピペリジノピペリジン(5)を高収率で得ることができ
る。本発明は、かかる工程1〜4を1の反応器で行うこ
とができるため、従来法より収率がさらに向上する。ま
た、1−クロロカルボニル−4−ピペリジノピペリジン
(遊離体)を優先的に得ることを目的とする場合は、工
程3において、トリエチルアミン等の塩基性物質を塩化
水素補促剤として共存させることもできる。
明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものでは
ない。
ペリジノピペリジン(1−5)の合成 トリメチルシリルクロライド20ml(158mmo
l)を塩化メチレン300mlに溶解した。この溶液を
氷冷下及び窒素雰囲気下で撹拌しながら、塩化メチレン
100mlに4−ピペリジノピペリジン(1−1)22
g(131mmol)を溶解した溶液を1時間かけてゆ
っくり滴下した。これを室温で1時間撹拌して4−ピペ
リジノピペリジニルトリメチルシリル(1−2)含有液
を得た。得られた含有液を撹拌しながら、1気圧の炭酸
ガス5.9l(262mmol)を2時間かけて吹き込
み、4−ピペリジノピペリジニルトリメチルシリルカル
バメート体(1−3)含有液を得た。次いでかかる含有
液に、氷冷下及び窒素雰囲気下で、塩化チオニル11.
5ml(158mmol)を10分間で滴下し、さらに
室温で18時間撹拌することにより、1−クロロカルボ
ニル−4−ピペリジノピペリジン塩酸塩(1−4)含有
液を得た。この含有液をろ過し、残査として4−ピペリ
ジノピペリジン塩酸塩8.8g(33%)を回収した。
次いでろ液を氷冷下、10%水酸化ナトリウム水溶液3
30ml中に添加した。その後有機層を分離し、水洗
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、低圧下で濃縮し
た。濃縮物にイソプロピルエーテル50mlを加えて溶
解し、0℃で2時間冷却した。その後析出物をろ過して
除去し、減圧下で濃縮した。この濃縮物をn−ヘキサン
50mlを用いて再結晶し、標記の化合物(1−5)1
5gを得た。得られた化合物の物性は以下の通りであ
る。
3.4(7H,m) 4.1−4.6(2H,m)
ロロカルボニル−4−ピペリジノピペリジンまたはその
塩酸塩を、安全性が高く、容易な操作により、高収率で
得ることができる。
Claims (1)
- 【請求項1】 次式(1) 【化1】 で表される4−ピペリジノピペリジンに、ハロゲン化ト
リアルキルシリルを反応させて次式(2) 【化2】 (式中、R1 、R2 、R3 は同一または異なって炭素数
1〜6の直鎖または分岐鎖のアルキル基を示す。)で表
される4−ピペリジノピペリジニルトリアルキルシリル
を得、これに炭酸ガスを反応させて次式(3) 【化3】 (式中、R1 、R2 、R3 は前記と同一。)で表される
4−ピペリジノピペリジニルトリアルキルシリルカルバ
メート体とし、次いでこれに、塩化チオニル、三塩化リ
ン、五塩化リン、塩化オキザリル、及び三塩化ホスホリ
ルからなる群より選ばれる1または2以上を反応させ、
所望によりさらに強塩基を反応させることを特徴とす
る、次式(4) 【化4】 で表される1−クロロカルボニル−4−ピペリジノピペ
リジン塩酸塩、または次式(5) 【化5】 で表される1−クロロカルボニル−4−ピペリジノピペ
リジンの製造方法。
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