JP2013056921A - 新規なスルホニウムボレート錯体 - Google Patents
新規なスルホニウムボレート錯体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013056921A JP2013056921A JP2012253908A JP2012253908A JP2013056921A JP 2013056921 A JP2013056921 A JP 2013056921A JP 2012253908 A JP2012253908 A JP 2012253908A JP 2012253908 A JP2012253908 A JP 2012253908A JP 2013056921 A JP2013056921 A JP 2013056921A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- sulfonium
- complex
- borate complex
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- QKQFIIOUCQZCFT-UHFFFAOYSA-O C[S+](Cc1ccccc1)c(cc1)ccc1O Chemical compound C[S+](Cc1ccccc1)c(cc1)ccc1O QKQFIIOUCQZCFT-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- FXKVIQFBRDICNV-UHFFFAOYSA-N [BH3-]C(C)(C)c(c(F)c(c(F)c1F)F)c1F Chemical compound [BH3-]C(C)(C)c(c(F)c(c(F)c1F)F)c1F FXKVIQFBRDICNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
式(1d)、(1e)及び(1f)のスルホニウムアンチモネート錯体(合成方法は特開平10−245378号公報参照)を酢酸エチルに溶解し、当該錯体の10質量%酢酸エチル溶液をそれぞれ調製した。これらとは別に式(3)のナトリウムボレート塩(合成方法は特開平10−310587号公報参照)の10質量%水溶液を調製した。
M+=281(スルホニウム残基)
M+=679(ボレート残基)
実測値 C;52.51 H;1.89
理論値 C;52.52 H;1.78
662(C−S)、776、980、1088、1276(Ar−F)、1300、1374、1464、1514、1583、1643、2881(C−H)、2981(C−H)、3107(O−H)
2.6(1H、(d))、3.3(3H、(a))、5.3(2H、(e))、6.9(2H、(c))、7.6(2H、(b))、7.2〜8.1(7H、(f),(g),(h),(i),(j),(k),(l))
M+=245(スルホニウム残基)
M+=679(ボレート残基)
実測値 C;50.39 H;1.77
理論値 C;50.60 H;1.80
662(C−S)、773、980、1088、1276(Ar−F)、1463、1514、1583、1644、2882(C−H)、2983(C−H)、3109(O−H)
2.3(3H、(j))、2.4(1H、(d))、3.3(3H、(a))、4.8(2H、(e))、7.0(2H、(c))、7.6(2H、(b))、7.0〜7.4(4H、(f),(g),(h),(i))
実施例1、2及び比較例1の各スルホニウムボレート錯体及び比較例2〜4として式(1d)、(1e)及び(1f)のスルホニウムアンチモネート錯体のそれぞれについて、以下に説明するように、熱カチオン重合時の温度条件下でのフッ素イオン濃度を測定し、更に、熱カチオン重合性組成物を調製し、昇温速度10℃/分で示差熱分析測定(DSC測定)を行った。
錯体0.2gを純水10mLに投入し、100℃で10時間加温した後、上澄み液のフッ素イオン量を、イオンクロマトクラフィ分析(ダイオニクス社)により測定した。得られた結果を表1に示す。実用上、10ppm未満であることが望まれる。
液状エポキシ樹脂(エピコート828、ジャパンエポキシレジン社)100質量部に対し、実施例1及び2では錯体1質量部、比較例1では錯体3質量部、そして比較例2〜4では錯体5質量部を混合したものを熱カチオン重合性組成物とし、それについて熱分析装置(DSC5100、セイコーインスツル社)を用いて示差熱分析(発熱開始温度、ピーク温度、発熱量)を行った。得られた結果を表1に示す。
Claims (5)
- R2がメチル基である請求項1記載のスルホニウムボレート錯体。
- nが1であり、OH基が結合しているフェニル基が4−ヒドロキシフェニル基である請求項1又は2記載のスルホニウムボレート錯体。
- Xがフッ素原子である請求項1〜3のいずれかに記載のスルホニウムボレート錯体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012253908A JP5993288B2 (ja) | 2012-11-20 | 2012-11-20 | 熱カチオン重合開始剤及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012253908A JP5993288B2 (ja) | 2012-11-20 | 2012-11-20 | 熱カチオン重合開始剤及びその製造方法 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007151203A Division JP2008303167A (ja) | 2007-06-07 | 2007-06-07 | 新規なスルホニウムボレート錯体 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014092533A Division JP2014167013A (ja) | 2014-04-28 | 2014-04-28 | 新規なスルホニウムボレート錯体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013056921A true JP2013056921A (ja) | 2013-03-28 |
JP5993288B2 JP5993288B2 (ja) | 2016-09-14 |
Family
ID=48133090
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012253908A Active JP5993288B2 (ja) | 2012-11-20 | 2012-11-20 | 熱カチオン重合開始剤及びその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5993288B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2016143474A1 (ja) * | 2015-03-10 | 2017-12-21 | 横浜ゴム株式会社 | カチオン重合開始剤およびエポキシ樹脂組成物 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6577497B2 (ja) * | 2017-02-02 | 2019-09-18 | デクセリアルズ株式会社 | スルホニウムボレート錯体及びその製造方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03237107A (ja) * | 1990-02-14 | 1991-10-23 | Sanshin Chem Ind Co Ltd | カチオン重合開始剤および重合性組成物 |
JPH041177A (ja) * | 1989-10-13 | 1992-01-06 | Sanshin Chem Ind Co Ltd | スルホニウム化合物 |
JPH05230189A (ja) * | 1992-02-25 | 1993-09-07 | Nippon Soda Co Ltd | スルホニウム塩及び増感剤を含有する硬化性組成物 |
JPH09176112A (ja) * | 1995-12-28 | 1997-07-08 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 感エネルギー線酸発生剤、感エネルギー線酸発生剤組成物および硬化性組成物 |
JP2006335985A (ja) * | 2005-06-06 | 2006-12-14 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 封止用組成物 |
JP2007008919A (ja) * | 2005-06-03 | 2007-01-18 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 熱酸発生剤、酸の発生方法、および熱硬化性組成物 |
JP2007045986A (ja) * | 2005-08-12 | 2007-02-22 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 接着剤組成物およびそれを用いた接着フィルム、接着物の製造方法 |
-
2012
- 2012-11-20 JP JP2012253908A patent/JP5993288B2/ja active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH041177A (ja) * | 1989-10-13 | 1992-01-06 | Sanshin Chem Ind Co Ltd | スルホニウム化合物 |
JPH03237107A (ja) * | 1990-02-14 | 1991-10-23 | Sanshin Chem Ind Co Ltd | カチオン重合開始剤および重合性組成物 |
JPH05230189A (ja) * | 1992-02-25 | 1993-09-07 | Nippon Soda Co Ltd | スルホニウム塩及び増感剤を含有する硬化性組成物 |
JPH09176112A (ja) * | 1995-12-28 | 1997-07-08 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 感エネルギー線酸発生剤、感エネルギー線酸発生剤組成物および硬化性組成物 |
JP2007008919A (ja) * | 2005-06-03 | 2007-01-18 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 熱酸発生剤、酸の発生方法、および熱硬化性組成物 |
JP2006335985A (ja) * | 2005-06-06 | 2006-12-14 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 封止用組成物 |
JP2007045986A (ja) * | 2005-08-12 | 2007-02-22 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 接着剤組成物およびそれを用いた接着フィルム、接着物の製造方法 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
JPN6012028285; 鳥羽泰正: 高分子論文集 Vol.59, No.8, 2002, p.449-459 * |
JPN6012028286; TOBA,Y. et al.: Macromolecules Vol.32, 1999, p.3209-3215 * |
JPN6012028288; 池田慎哉 等: 九州大学機能物質科学研究所報告 Vol.15, No2, 2001, p.169-175 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2016143474A1 (ja) * | 2015-03-10 | 2017-12-21 | 横浜ゴム株式会社 | カチオン重合開始剤およびエポキシ樹脂組成物 |
JP2020019973A (ja) * | 2015-03-10 | 2020-02-06 | 横浜ゴム株式会社 | カチオン重合開始剤およびエポキシ樹脂組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5993288B2 (ja) | 2016-09-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2008303167A (ja) | 新規なスルホニウムボレート錯体 | |
JP5190665B2 (ja) | エポキシ系樹脂組成物 | |
WO2010064648A1 (ja) | 新規なスルホニウムボレート錯体 | |
JP5993288B2 (ja) | 熱カチオン重合開始剤及びその製造方法 | |
JP5812222B2 (ja) | ビフェニル骨格含有エポキシ樹脂の製造方法 | |
JP6087977B2 (ja) | スルホニウムボレート錯体及びその製造方法 | |
JP6577497B2 (ja) | スルホニウムボレート錯体及びその製造方法 | |
JP2018165273A (ja) | スルホニウムボレート錯体及びその製造方法 | |
JP2014167013A (ja) | 新規なスルホニウムボレート錯体 | |
JP2012025800A (ja) | エポキシ樹脂組成物、及びエポキシ樹脂 | |
JP2013060372A (ja) | スルホニウム化合物及びその製造方法、並びにスルホニウムボレート錯体及びその製造方法 | |
US20200062783A1 (en) | Photo lewis acid generator | |
WO2020105712A1 (ja) | トリアジン誘導体の製造方法及び有機銅化合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140304 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140428 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20141202 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20150317 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20150317 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160419 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160819 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5993288 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |