JP5993288B2 - 熱カチオン重合開始剤及びその製造方法 - Google Patents
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式(1d)、(1e)及び(1f)のスルホニウムアンチモネート錯体(合成方法は特開平10−245378号公報参照)を酢酸エチルに溶解し、当該錯体の10質量%酢酸エチル溶液をそれぞれ調製した。これらとは別に式(3)のナトリウムボレート塩(合成方法は特開平10−310587号公報参照)の10質量%水溶液を調製した。
M+=281(スルホニウム残基)
M+=679(ボレート残基)
実測値 C;52.51 H;1.89
理論値 C;52.52 H;1.78
662(C−S)、776、980、1088、1276(Ar−F)、1300、1374、1464、1514、1583、1643、2881(C−H)、2981(C−H)、3107(O−H)
2.6(1H、(d))、3.3(3H、(a))、5.3(2H、(e))、6.9(2H、(c))、7.6(2H、(b))、7.2〜8.1(7H、(f),(g),(h),(i),(j),(k),(l))
M+=245(スルホニウム残基)
M+=679(ボレート残基)
実測値 C;50.39 H;1.77
理論値 C;50.60 H;1.80
662(C−S)、773、980、1088、1276(Ar−F)、1463、1514、1583、1644、2882(C−H)、2983(C−H)、3109(O−H)
2.3(3H、(j))、2.4(1H、(d))、3.3(3H、(a))、4.8(2H、(e))、7.0(2H、(c))、7.6(2H、(b))、7.0〜7.4(4H、(f),(g),(h),(i))
実施例1、2及び比較例1の各スルホニウムボレート錯体及び比較例2〜4として式(1d)、(1e)及び(1f)のスルホニウムアンチモネート錯体のそれぞれについて、以下に説明するように、熱カチオン重合時の温度条件下でのフッ素イオン濃度を測定し、更に、熱カチオン重合性組成物を調製し、昇温速度10℃/分で示差熱分析測定(DSC測定)を行った。
錯体0.2gを純水10mLに投入し、100℃で10時間加温した後、上澄み液のフッ素イオン量を、イオンクロマトクラフィ分析(ダイオニクス社)により測定した。得られた結果を表1に示す。実用上、10ppm未満であることが望まれる。
液状エポキシ樹脂(エピコート828、ジャパンエポキシレジン社)100質量部に対し、実施例1及び2では錯体1質量部、比較例1では錯体3質量部、そして比較例2〜4では錯体5質量部を混合したものを熱カチオン重合性組成物とし、それについて熱分析装置(DSC5100、セイコーインスツル社)を用いて示差熱分析(発熱開始温度、ピーク温度、発熱量)を行った。得られた結果を表1に示す。
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