JP4882395B2 - ジフルオロベンゼン誘導体の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明は、一般式(1)
化合物記載に下記の略号を使用する。
THF :テトラヒドロフラン
DMF :N, N-ジメチルホルムアミド
Me :メチル基
Et :エチル基
Bu :ブチル基
Ph :フェニル基
Ms :メタンスルホニル基
(実施例1)2,3-ジフルオロ-1-(トランス-4-ホルミルシクロヘキシル)メトキシベンゼン(Ib)の合成
MS m/z : 254 (M+)
1H-NMR (60 MHz, CDCl3)
δ: 1.3 2.0 (m, 9 H), 2.2 2.4 (m, 1 H), 3.8 4.0 (m, 2 H), 6.4 6.6 (m, 2 H), 6.8 7.0 (m, 1 H), 9.6 9.8 (m, 1 H)
(実施例2)2,3-ジフルオロ-1- (トランス-4-ビニルシクロヘキシル)メトキシベンゼン(Ic)の合成
沸点 125℃/0.4 mmHg
MS m/z : 252 (M+)
1H-NMR (60 MHz, CDCl3)
δ: 1.3 1.5 (m, 8 H), 1.8 2.2 (m, 2 H), 3.8 4.0 (m, 2 H), 4.8 5.0 (m, 2 H), 5.7 5.9 (m, 1 H), 6.4 6.6 (m, 2 H), 6.8 7.0 (m, 1 H)
(実施例3)2,3-ジフルオロ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)メトキシフェノール(Id)の合成
MS m/z : 268 (M+)
1H-NMR (60 MHz, CDCl3)
δ: 1.3 1.5 (m, 8 H), 1.8 2.2 (m, 2 H), 3.8 4.0 (m, 2 H), 4.8 5.0 (m, 2 H), 5.7 5.9 (m, 1 H), 6.3 6.5 (m, 2 H), 4.0 6.0 (s, 1 H)
(実施例4)2,3-ジフルオロ-1-(トランス-4-ブチルシクロヘキシル)メトキシ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)メトキシベンゼン(Ie)の合成
相転移温度 : C 55.2 N 95.8 I
MS m/z : 420 (M+), 146 (100)
1H-NMR (400 MHz, CDCl3)
δ: 0.80 1.35 (m, 15 H), 0.889 (t, J = 6.8 Hz, 3 H), 1.65 2.00 (m, 11 H), 3.76 (d, J = 6.4 Hz, 2 H), 3.78 (d, J = 6.4 Hz, 2 H), 4.85 5.05 (m, 2 H), 5.79 (ddd, J = 6.8 Hz, J = 10.4 Hz, J = 17.2 Hz, 1 H), 6.59 (d, J = 5.6 Hz, 2 H)
(実施例5)2,3-ジフルオロ-1-(トランス-4-(トランス-4-エチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)メトキシ-4-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)メトキシベンゼン(IIe)の合成
相転移温度 : C 75.6 N 195.2 I
MS m/z : 474 (M+), 146 (100)
1H-NMR (400 MHz, CDCl3)
δ: 0.75 1.25 (m, 17 H), 0.86 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 1.65 2.00 (m, 15 H), 3.75 (d, J = 6.8 Hz, 2 H), 3.78 (d, J = 6.4 Hz, 2 H), 4.87 5.03 (m, 2 H), 5.79 (ddd, J = 6.8 Hz, J = 10.4 Hz, J = 17.2 Hz, 1 H), 6.59 (d, J = 5.2 Hz, 2 H)
Claims (7)
- 一般式(1)
で表される化合物とし、この化合物を酸化して一般式(4)
で表される化合物とし、この化合物から調製されるフェノラートを一般式(5)
- アルキルリンイリドがアルキルトリフェニルホスホニウム塩より調製されるイリドである請求項1記載の製造方法。
- 一般式(3)で表される化合物を酸化する方法が、一般式(3)で表される化合物の4位を有機金属試薬により脱プロトン化し、ほう酸トリアルキルと反応させた後、過酸化物を反応させることによる請求項1記載の製造方法。
- 有機金属試薬としてn-ブチルリチウムまたはsec-ブチルリチウムを用い、ほう酸トリアルキルとしてほう酸トリメチルを用いる請求項3の製造方法。
- 過酸化物として過酸化水素、過ギ酸または過酢酸を用いる請求項3または4記載の製造方法。
- X1が臭素またはメタンスルホニルオキシ基を表す請求項1記載の製造方法。
- R1およびR2が共にメチル基を表すかまたは、R1およびR2が互いに連結して環構造である-CH2CH2-または-CH2CH2CH2-を表す請求項1記載の製造方法。
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