JP5305058B2 - エタン結合を有する液晶性化合物の製造方法 - Google Patents
エタン結合を有する液晶性化合物の製造方法 Download PDFInfo
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−F、−OCF3、−OCF2H、−CF3、−(CH2)2CH3、−(CH2)3CH3、−(CH2)4CH3、−CH=CH2、−CH=CHCH3(E体)、−OCH3、−OCH2CH3、−O(CH2)2CH3、−O(CH2)3CH3、−O(CH2)2CH=CH2を表すことが好ましい。
−(CH2)2CH3、−(CH2)3CH3、−(CH2)4CH3、−CH=CH2、−CH=CHCH3(E体)、−(CH2)2CH=CH2、−OCH3、−OCH2CH3、−O(CH2)2CH3、−O(CH2)3CH3、−O(CH2)2CH=CH2を表すことが好ましい。
式中、MはMgX(Xはハロゲンを表す。)又はLiを表すが、MgXが好ましく、MgBr又はMgClがより好ましい。
反応温度は溶媒の凝固点から還流温度範囲で行うことができるが、30℃から50℃が好ましい。
本願発明は、一般式(III)で表される化合物を効率的に製造することができるが、次に示す化合物の製造がより好適である。
化合物記載に下記の略号を使用する。
THF :テトラヒドロフラン
Pr :プロピル基
Ms :メタンスルホニル基
(実施例1)トランス-4-[2- (トランス-4-プロピルシクロヘキシル)エチル]-トランス-4'-(3,4-ジフルオロフェニル)ビシクロヘキサンの合成
1H-NMR (400 MHz, CDCl3)
δ:0.831.36 (m, 28H), 1.701.90 (m, 12H), 2.372.43 (m, 1H), 7.056.88 (m, 3H)
トリフェニルホスフィン153.4gのトルエン50ml溶液に、1−ブロモメチル−トランス−4−プロピルシクロヘキサン107.0gを加え、8時間加熱還流させた。減圧下にトルエンを溜去し、テトラヒドロフラン(THF)300mlを加え、更に5時間加熱還流させた。室温まで放冷し、析出した結晶を濾別し、減圧下に乾燥させて、臭化(トランス−4−プロピルシクロヘキシルメチル)トリフェニルホスホニウムの結晶145.1gを得た(収率62%)。
Claims (5)
- 一般式(I)
- 一般式(II)において、MがMgX(Xはハロゲンを表す。)を表す請求項1記載の製造方法。
- 触媒として一価の銅塩を用いる請求項1記載の製造方法。
- 反応を30℃から50℃で行う請求項1記載の製造方法。
- Aが1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基又は2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基を表す請求項1記載の製造方法。
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