JPH06158048A - 液晶組成物 - Google Patents
液晶組成物Info
- Publication number
- JPH06158048A JPH06158048A JP13442592A JP13442592A JPH06158048A JP H06158048 A JPH06158048 A JP H06158048A JP 13442592 A JP13442592 A JP 13442592A JP 13442592 A JP13442592 A JP 13442592A JP H06158048 A JPH06158048 A JP H06158048A
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- JP
- Japan
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- liquid crystal
- compound
- crystal composition
- smectic
- formula
- Prior art date
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 相溶性に優れ、高い自発分極、高速応答性を
示し、カラ−表示の液晶表示素子等の材料として好適に
用いられるスメクチック相を示す液晶組成物を提供す
る。 【構成】 式（１）〜（４）のスメクチック液晶化合物
と化合物［Ｉ］とを含有する液晶組成物。 （式中、ｋは１又は２、ｍは１〜２０の整数、ｎは１〜
２０の整数を示す。）
示し、カラ−表示の液晶表示素子等の材料として好適に
用いられるスメクチック相を示す液晶組成物を提供す
る。 【構成】 式（１）〜（４）のスメクチック液晶化合物
と化合物［Ｉ］とを含有する液晶組成物。 （式中、ｋは１又は２、ｍは１〜２０の整数、ｎは１〜
２０の整数を示す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は光プリンターヘッド、液
晶表示素子、光フーリエ変換素子、ライトバルブ等の液
晶素子の液晶材料として好適に用いられる液晶組成物に
関するものである。
晶表示素子、光フーリエ変換素子、ライトバルブ等の液
晶素子の液晶材料として好適に用いられる液晶組成物に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】フッ素置換不斉骨格を持つ分子に、ペル
フルオロアルキル基を導入した化合物については既に知
られており、カイラルにチルトされたスメクチック液晶
相の成分として好適であるとされている（例えば、特表
平２−５０３８０３号公報）。
フルオロアルキル基を導入した化合物については既に知
られており、カイラルにチルトされたスメクチック液晶
相の成分として好適であるとされている（例えば、特表
平２−５０３８０３号公報）。
【０００３】しかしながら、この化合物を配合したカイ
ラルスメクチック液晶組成物は自発分極値、高速応答性
の点で十分な特性を有しているとはいえない。また、ペ
ルフルオロアルキル基を持つ液晶化合物は、スメクチッ
ク相を安定化する、低粘性である、低複屈折であるとい
う特徴を有するが、相溶性が悪いため他の液晶化合物と
の混合が難しいという問題点を有している。
ラルスメクチック液晶組成物は自発分極値、高速応答性
の点で十分な特性を有しているとはいえない。また、ペ
ルフルオロアルキル基を持つ液晶化合物は、スメクチッ
ク相を安定化する、低粘性である、低複屈折であるとい
う特徴を有するが、相溶性が悪いため他の液晶化合物と
の混合が難しいという問題点を有している。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は相溶性に優
れ、高い自発分極、高速応答性を示し、液晶表示素子等
の材料として好適に用いられるカイラルスメクチック相
を示す液晶組成物を提供することを目的とする。
れ、高い自発分極、高速応答性を示し、液晶表示素子等
の材料として好適に用いられるカイラルスメクチック相
を示す液晶組成物を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明はスメ
クチック液晶化合物と下記一般式で表わされる化合物
［Ｉ］とを含有することを特徴とする液晶組成物を提供
するものである。
クチック液晶化合物と下記一般式で表わされる化合物
［Ｉ］とを含有することを特徴とする液晶組成物を提供
するものである。
【０００６】
【化６】 （式中、ｋは１又は２、ｍは１〜２０の整数、ｎは１〜
２０の整数を示す。）化合物［Ｉ］の具体例としては、
下記に示すような化合物が挙げられる。
２０の整数を示す。）化合物［Ｉ］の具体例としては、
下記に示すような化合物が挙げられる。
【０００７】
【化７】 本発明の液晶組成物において、スメクチック液晶化合物
としては、液晶材料として用いられている各種のスメク
チック液晶化合物を用いることができる。好ましくは、
下記式で表わされる化合物が１種又は混合されて用いら
れる。
としては、液晶材料として用いられている各種のスメク
チック液晶化合物を用いることができる。好ましくは、
下記式で表わされる化合物が１種又は混合されて用いら
れる。
【０００８】
【化８】 （式中、R1は炭素数８〜１０のアルキル基、R2は炭素数
６〜１１のアルキル基、XはO又はOCOを示す。） このようなスメクチック液晶化合物の具体例としては、
下記に示すようなピリミジン化合物が挙げられる。
６〜１１のアルキル基、XはO又はOCOを示す。） このようなスメクチック液晶化合物の具体例としては、
下記に示すようなピリミジン化合物が挙げられる。
【０００９】
【化９】 液晶組成物中の化合物［Ｉ］の含有割合はスメクチック
液晶化合物と化合物［Ｉ］の種類により一義的には定め
られず、適宜定められるが、スメクチック液晶化合物に
対する化合物［Ｉ］の割合を３．５〜５．５重量％とす
ることが好ましい。特に上記ピリミジン化合物と化合物
［ＩＩ］との組み合わせの場合には、化合物［ＩＩ］を
４．０〜５．０重量％添加することが好ましい。本発明
の液晶組成物は応答性に優れ、液晶表示素子のカラー化
に必要な応答速度が１００μｓｅｃ以下という応答速度
を達成することができる。
液晶化合物と化合物［Ｉ］の種類により一義的には定め
られず、適宜定められるが、スメクチック液晶化合物に
対する化合物［Ｉ］の割合を３．５〜５．５重量％とす
ることが好ましい。特に上記ピリミジン化合物と化合物
［ＩＩ］との組み合わせの場合には、化合物［ＩＩ］を
４．０〜５．０重量％添加することが好ましい。本発明
の液晶組成物は応答性に優れ、液晶表示素子のカラー化
に必要な応答速度が１００μｓｅｃ以下という応答速度
を達成することができる。
【００１０】本発明で用いられる化合物［Ｉ］は、例え
ば下記一般式で表わされる４−［Ｘ−（トリフルオロメ
チル）アルキル］フェノール（Ｘは２又は３）と４−
（ペルフルオロアルキル）安息香酸とをエステル結合さ
せることにより製造することができる。
ば下記一般式で表わされる４−［Ｘ−（トリフルオロメ
チル）アルキル］フェノール（Ｘは２又は３）と４−
（ペルフルオロアルキル）安息香酸とをエステル結合さ
せることにより製造することができる。
【００１１】
【化１０】 本発明で用いられる４−［３−（トリフルオロメチル）
アルキル］フェノール又は４−［２−（トリフルオロメ
チル）アルキル］フェノールの合成法は例えば、Mol. C
ryst. Liq. Cryst., 1991, Vol. 206. pp. 147-157に記
載されている。
アルキル］フェノール又は４−［２−（トリフルオロメ
チル）アルキル］フェノールの合成法は例えば、Mol. C
ryst. Liq. Cryst., 1991, Vol. 206. pp. 147-157に記
載されている。
【００１２】また、４−（ペルフルオロアルキル）安息
香酸は、例えばペルフルオロアルキルジヨージドと４−
ヨード安息香酸とをジメチルスルホキシドと銅の存在下
で加熱して反応させることにより得ることができる。
香酸は、例えばペルフルオロアルキルジヨージドと４−
ヨード安息香酸とをジメチルスルホキシドと銅の存在下
で加熱して反応させることにより得ることができる。
【００１３】化合物［Ｉ］はこうして得られた化合物を
エステル結合させることにより合成するのであるが、特
に４−［３−（トリフルオロメチル）アルキル］フェノ
ール又は４−［２−（トリフルオロメチル）アルキル］
フェノールが光学活性であることが好ましい。光学活性
な４−［Ｘ−（トリフルオロメチル）アルキル］フェノ
ール（Ｘは２又は３）は、例えばMol. Cryst. Liq. Cry
st., 1991, Vol. 206.pp.147-157に記載されているよう
に、ラセミの３−トリフルオロアルカンカルボン酸を光
学分割して得られた光学活性化合物から誘導することが
できる。該化合物が光学活性でない場合には、エステル
結合させて合成された化合物が所望の物性を示さないこ
とがある。
エステル結合させることにより合成するのであるが、特
に４−［３−（トリフルオロメチル）アルキル］フェノ
ール又は４−［２−（トリフルオロメチル）アルキル］
フェノールが光学活性であることが好ましい。光学活性
な４−［Ｘ−（トリフルオロメチル）アルキル］フェノ
ール（Ｘは２又は３）は、例えばMol. Cryst. Liq. Cry
st., 1991, Vol. 206.pp.147-157に記載されているよう
に、ラセミの３−トリフルオロアルカンカルボン酸を光
学分割して得られた光学活性化合物から誘導することが
できる。該化合物が光学活性でない場合には、エステル
結合させて合成された化合物が所望の物性を示さないこ
とがある。
【００１４】以下に化合物［Ｉ］の合成反応スキームを
示す。
示す。
【００１５】
【化１１】
【００１６】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて詳細に説明
するが、本発明はこれに限定されるものではない。
するが、本発明はこれに限定されるものではない。
【００１７】（製造例１）Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1
991, Vol. 206. pp. 147-157に従って４−［３−（トリ
フルオロメチル）ノニル］フェノールを合成した。
991, Vol. 206. pp. 147-157に従って４−［３−（トリ
フルオロメチル）ノニル］フェノールを合成した。
【００１８】（製造例２）４−（ペルフルオロヘキシ
ル）安息香酸 ４−［３−（トリフルオロメチル）ノニ
ル］フェニルの合成
ル）安息香酸 ４−［３−（トリフルオロメチル）ノニ
ル］フェニルの合成
【００１９】
【化１２】 蛇管冷却管を取り付けた３０ｍｌのスリ付きナスフラス
コに４−（ペルフルオロヘキシル）安息香酸０．２４ｇ
（０．５５ミリモル）と塩化チオニル２ｍｌを加え、９
０℃で１．５時間加熱した。反応終了後、ベンゼンと共
沸させることにより塩化チオニルを除去した。ここに乾
燥テトラヒドロフラン３ｍｌ、光学活性４−［３−（ト
リフルオロメチル）ノニル］フェノール０．１４ｇ
（０．５０ミリモル）及び水酸化カリウムで乾燥したト
リエチレンジアミン０．０７ｇ（０．６０ミリモル）の
乾燥テトラヒドロフラン溶液を加えた。室温で３０分間
攪拌し、５０℃で５時間加熱したのち、７０℃で３時間
加熱した。反応終了後、１Ｍ塩酸２ｍｌ、水１０ｍｌを
加え、ジエチルエーテルで抽出し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。溶媒を減圧留去し、薄層クロマトグラフィ
ーにより精製し（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキサン＝
１：６）、４−（ペルフルオロヘキシル）安息香酸４−
［３−（トリフルオロメチル）ノニル］フェニルを収量
０．３２ｇ（０．４５ミリモル）、収率９０％で得た。
更にこれをヘキサン／９５％エタノールから再結晶し、
収量０．１０ｇ（０．１５ミリモル）、収率２９％で得
た。
コに４−（ペルフルオロヘキシル）安息香酸０．２４ｇ
（０．５５ミリモル）と塩化チオニル２ｍｌを加え、９
０℃で１．５時間加熱した。反応終了後、ベンゼンと共
沸させることにより塩化チオニルを除去した。ここに乾
燥テトラヒドロフラン３ｍｌ、光学活性４−［３−（ト
リフルオロメチル）ノニル］フェノール０．１４ｇ
（０．５０ミリモル）及び水酸化カリウムで乾燥したト
リエチレンジアミン０．０７ｇ（０．６０ミリモル）の
乾燥テトラヒドロフラン溶液を加えた。室温で３０分間
攪拌し、５０℃で５時間加熱したのち、７０℃で３時間
加熱した。反応終了後、１Ｍ塩酸２ｍｌ、水１０ｍｌを
加え、ジエチルエーテルで抽出し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。溶媒を減圧留去し、薄層クロマトグラフィ
ーにより精製し（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキサン＝
１：６）、４−（ペルフルオロヘキシル）安息香酸４−
［３−（トリフルオロメチル）ノニル］フェニルを収量
０．３２ｇ（０．４５ミリモル）、収率９０％で得た。
更にこれをヘキサン／９５％エタノールから再結晶し、
収量０．１０ｇ（０．１５ミリモル）、収率２９％で得
た。
【００２０】比旋光度［α］28 D＝−１．７４゜、
［α］27 Hg＝−２．９０゜（ｃ１．２０，CHCl3）
［α］27 Hg＝−２．９０゜（ｃ１．２０，CHCl3）
【００２１】得られた化合物の同定は1Ｈ−ＮＭＲ、13
Ｃ−ＮＭＲ、ＩＲ、ＭＳ（ＥＩ）スペクトル分析により
行い、目的の化合物であることを確認した。この化合物
の相転移挙動を下記に示す（数字は℃を表わす。以下同
様。）。
Ｃ−ＮＭＲ、ＩＲ、ＭＳ（ＥＩ）スペクトル分析により
行い、目的の化合物であることを確認した。この化合物
の相転移挙動を下記に示す（数字は℃を表わす。以下同
様。）。
【００２２】 ［Ｃｒｙ：結晶相、Ｉｓｏ：等方相］
【００２３】実施例及び比較例 スメクチックホスト液晶化合物として下記に示す化合物
を下記の割合に配合したホスト液晶組成物を調製した。
を下記の割合に配合したホスト液晶組成物を調製した。
【００２４】
【化１３】 このホスト液晶組成物の相転移挙動及びチルト角θを次
に示す。
に示す。
【００２５】 チルト角θは最大２０゜（３０゜Ｃ）である。［ＳC：
スメクチックＣ相、ＳA：スメクチックＡ相、Ｎ：ネマ
チック相］ 上記ホスト液晶組成物に対して製造例２で合成した化合
物［ＩＩ］及び下記式で表わされる化合物（１２ＯＰＰ
Ｆ４）を表１に示す割合で添加して組成物とした。化合
物［ＩＩ］の添加量が５．０重量％では相分離が生じ
た。
スメクチックＣ相、ＳA：スメクチックＡ相、Ｎ：ネマ
チック相］ 上記ホスト液晶組成物に対して製造例２で合成した化合
物［ＩＩ］及び下記式で表わされる化合物（１２ＯＰＰ
Ｆ４）を表１に示す割合で添加して組成物とした。化合
物［ＩＩ］の添加量が５．０重量％では相分離が生じ
た。
【００２６】
【化１４】 この液晶組成物を用いてセル厚１．３μｍの液晶素子を
作製し、温度を変化させて光学応答時間（μｓｅｃ）を
測定した。光学応答時間は透過光強度が１０％から９０
％まで変化する時間（τ10-90）及び０％から５０％ま
で変化する時間（τ0-50）とした。測定は６７０ｎｍ半
導体レーザーを光源しとして、フォトマルチプライヤー
で検出し、デジタルオシロスコープで観察した。印加電
圧は２０Ｖpp、２０Ｈｚ矩形波とした。光学応答時間の
測定結果を表１に示す。図１及び図２に表１のτ10-90
及びτ0-50を温度（Ｔｃ−Ｔ）に対してプロットしたグ
ラフを示す。
作製し、温度を変化させて光学応答時間（μｓｅｃ）を
測定した。光学応答時間は透過光強度が１０％から９０
％まで変化する時間（τ10-90）及び０％から５０％ま
で変化する時間（τ0-50）とした。測定は６７０ｎｍ半
導体レーザーを光源しとして、フォトマルチプライヤー
で検出し、デジタルオシロスコープで観察した。印加電
圧は２０Ｖpp、２０Ｈｚ矩形波とした。光学応答時間の
測定結果を表１に示す。図１及び図２に表１のτ10-90
及びτ0-50を温度（Ｔｃ−Ｔ）に対してプロットしたグ
ラフを示す。
【００２７】
【表１】
【００２８】
【発明の効果】本発明により、相溶性に優れる上に高い
自発分極、高速応答性を示し、液晶素子の材料として好
適に用いられる液晶組成物を提供することができた。
自発分極、高速応答性を示し、液晶素子の材料として好
適に用いられる液晶組成物を提供することができた。
【００２９】本発明の液晶組成物を用いることにより液
晶表示素子のフルカラ−化が可能となった。
晶表示素子のフルカラ−化が可能となった。
【図１】 本発明の液晶組成物の温度と光学応答時間の
関係を示すグラフ。
関係を示すグラフ。
【図２】 本発明の液晶組成物の温度と光学応答時間の
関係を示すグラフ。
関係を示すグラフ。
Claims (6)
- 【請求項１】 スメクチック液晶化合物と下記一般式で
表わされる化合物［Ｉ］とを含有することを特徴とする
液晶組成物。 【化１】 （式中、ｋは１又は２、ｍは１〜２０の整数、ｎは１〜
２０の整数を示す。） - 【請求項２】 化合物［Ｉ］が下記式 【化２】 で表わされる化合物である請求項１記載の液晶組成物。
- 【請求項３】 化合物［Ｉ］が下記式 【化３】 で表わされる化合物である請求項１記載の液晶組成物。
- 【請求項４】 スメクチック液晶化合物が下記一般式で
表わされる化合物である請求項１、２又は３記載の液晶
組成物。 【化４】 （式中、Ｒ１は炭素数８〜１０のアルキル基、Ｒ２は炭
素数６〜１１のアルキル基、ＸはＯ又はＯＣＯを示
す。） - 【請求項５】 スメクチック液晶化合物が下記式で表わ
される化合物の１種以上である請求項４記載の液晶組成
物。 【化５】 - 【請求項６】 化合物［Ｉ］の含有割合がスメクチック
液晶化合物に対して３．５〜５．５重量％である請求項
１、２、３、４又は５記載の液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13442592A JPH06158048A (ja) | 1992-04-28 | 1992-04-28 | 液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13442592A JPH06158048A (ja) | 1992-04-28 | 1992-04-28 | 液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06158048A true JPH06158048A (ja) | 1994-06-07 |
Family
ID=15128085
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13442592A Pending JPH06158048A (ja) | 1992-04-28 | 1992-04-28 | 液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06158048A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004504286A (ja) * | 2000-07-13 | 2004-02-12 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | キラルな化合物ｉ |
-
1992
- 1992-04-28 JP JP13442592A patent/JPH06158048A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004504286A (ja) * | 2000-07-13 | 2004-02-12 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | キラルな化合物ｉ |
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