JPH06239800A - 新規化合物及びその製造方法、液晶組成物並びに液晶素子 - Google Patents
新規化合物及びその製造方法、液晶組成物並びに液晶素子Info
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- JPH06239800A JPH06239800A JP4611493A JP4611493A JPH06239800A JP H06239800 A JPH06239800 A JP H06239800A JP 4611493 A JP4611493 A JP 4611493A JP 4611493 A JP4611493 A JP 4611493A JP H06239800 A JPH06239800 A JP H06239800A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 カイラルにチルトされたスメクチック液晶相
の成分として好適に用いられ、他の低分子又は高分子の
液晶化合物と配合することによって、高い自発分極、高
速応答性を示す新規化合物を提供する。この新規化合物
を含有する液晶組成物及びこれを用いた液晶素子を提供
する。 【構成】 下記一般式で表わされる新規化合物。 【化1】 (式中、mは1〜20の整数、nは1〜20の整数を示
す。)下記一般式で表される4−(1,1−ジヒドロペ
ルフルオロアルキルオキシ)フェノールと下記一般式で
表される4−(1,1,1−トリフルオロ−2−アルキ
ル)安息香酸とをエステル結合させる新規化合物の製造
方法。 【化2】 (式中、mは1〜20の整数、nは1〜20の整数を示
す。)スメクチック液晶化合物と上記新規化合物とを含
有する液晶組成物及び液晶材料としてこの液晶組成物を
使用した液晶素子。
の成分として好適に用いられ、他の低分子又は高分子の
液晶化合物と配合することによって、高い自発分極、高
速応答性を示す新規化合物を提供する。この新規化合物
を含有する液晶組成物及びこれを用いた液晶素子を提供
する。 【構成】 下記一般式で表わされる新規化合物。 【化1】 (式中、mは1〜20の整数、nは1〜20の整数を示
す。)下記一般式で表される4−(1,1−ジヒドロペ
ルフルオロアルキルオキシ)フェノールと下記一般式で
表される4−(1,1,1−トリフルオロ−2−アルキ
ル)安息香酸とをエステル結合させる新規化合物の製造
方法。 【化2】 (式中、mは1〜20の整数、nは1〜20の整数を示
す。)スメクチック液晶化合物と上記新規化合物とを含
有する液晶組成物及び液晶材料としてこの液晶組成物を
使用した液晶素子。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶組成物の材料とし
て好適に用いられる新規化合物及びその製造方法、この
新規化合物を配合した液晶組成物並びにこの液晶組成物
を液晶材料として使用した光プリンターヘッド、液晶表
示素子、光フーリエ変換素子、ライトバルブ等に好適に
用いられる液晶素子に関するものである。
て好適に用いられる新規化合物及びその製造方法、この
新規化合物を配合した液晶組成物並びにこの液晶組成物
を液晶材料として使用した光プリンターヘッド、液晶表
示素子、光フーリエ変換素子、ライトバルブ等に好適に
用いられる液晶素子に関するものである。
【0002】
【従来の技術】フッ素置換不斉骨格を持つ分子に、ペル
フルオロアルキル基を導入した化合物については既に知
られており、カイラルにチルトされたスメクチック液晶
相の成分として好適であるとされている(特表平2−5
03803号公報)。
フルオロアルキル基を導入した化合物については既に知
られており、カイラルにチルトされたスメクチック液晶
相の成分として好適であるとされている(特表平2−5
03803号公報)。
【0003】しかしながら、この化合物を配合したカイ
ラルスメクチック液晶組成物は自発分極値、高速応答性
の点で十分な特性を有しているとはいえない。
ラルスメクチック液晶組成物は自発分極値、高速応答性
の点で十分な特性を有しているとはいえない。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明はカイラルにチ
ルトされたスメクチック液晶相の成分として好適に用い
られ、他の低分子又は高分子の液晶化合物と配合するこ
とによって、それら液晶組成物の示す液晶相の液晶特性
を改良し、高い自発分極、高速応答性などを賦与するこ
とができる新規化合物を提供することを目的とする。
ルトされたスメクチック液晶相の成分として好適に用い
られ、他の低分子又は高分子の液晶化合物と配合するこ
とによって、それら液晶組成物の示す液晶相の液晶特性
を改良し、高い自発分極、高速応答性などを賦与するこ
とができる新規化合物を提供することを目的とする。
【0005】本発明はまた上記新規化合物を製造する新
規な製造方法を提供することを目的とする。
規な製造方法を提供することを目的とする。
【0006】本発明はまた上記新規化合物を含有する液
晶組成物であって、液晶特性の改良された液晶組成物を
提供することを目的とする。
晶組成物であって、液晶特性の改良された液晶組成物を
提供することを目的とする。
【0007】本発明はまた上記液晶組成物を使用した液
晶素子を提供することを目的とする。
晶素子を提供することを目的とする。
【0008】
【課題が解決するための手段】すなわち、本発明は下記
一般式で表わされる新規化合物を提供するものである。
一般式で表わされる新規化合物を提供するものである。
【0009】
【化4】 (式中、mは1〜20の整数、nは1〜20の整数を示
す。) 本発明の新規化合物は、その少なくとも1種を低分子又
は高分子の液晶化合物あるいはそれらの液晶組成物に配
合することにより自発分極値、高速応答性等の液晶特性
を改良することができる。例えば、スメクチックC液晶
(SC液晶)化合物又は組成物あるいはカイラルスメク
チックC液晶(SC *液晶)化合物又は組成物に配合する
と、新規化合物の低粘性により、応答速度の速いSC *液
晶組成物を得ることができる。
す。) 本発明の新規化合物は、その少なくとも1種を低分子又
は高分子の液晶化合物あるいはそれらの液晶組成物に配
合することにより自発分極値、高速応答性等の液晶特性
を改良することができる。例えば、スメクチックC液晶
(SC液晶)化合物又は組成物あるいはカイラルスメク
チックC液晶(SC *液晶)化合物又は組成物に配合する
と、新規化合物の低粘性により、応答速度の速いSC *液
晶組成物を得ることができる。
【0010】本発明の新規化合物は、例えば下記一般式
で表される4−(1,1−ジヒドロペルフルオロアルキ
ルオキシ)フェノールと下記一般式で表される4−
(1,1,1−トリフルオロ−2−アルキル)安息香酸
とをエステル結合させることにより製造することができ
る。
で表される4−(1,1−ジヒドロペルフルオロアルキ
ルオキシ)フェノールと下記一般式で表される4−
(1,1,1−トリフルオロ−2−アルキル)安息香酸
とをエステル結合させることにより製造することができ
る。
【0011】
【化5】 (式中、mは1〜20の整数、nは1〜20の整数を示
す。) 本発明の新規化合物の合成法を4−(1,1,1−トリ
フルオロ−2−オクチル)安息香酸4−(1,1−ジヒ
ドロパーフルオロオクチルオキシ)フェニルを例にとっ
て説明する。
す。) 本発明の新規化合物の合成法を4−(1,1,1−トリ
フルオロ−2−オクチル)安息香酸4−(1,1−ジヒ
ドロパーフルオロオクチルオキシ)フェニルを例にとっ
て説明する。
【0012】
【化6】 トリフルオロメチルフェニルケトンをヘキシルトリフェ
ニルホスホニウムブロマイドと反応させた後、パラジウ
ム−炭素存在下、水素と反応させる。次に、三塩化アル
ミニウムの存在下、塩化アセチルとの反応の後、次亜臭
素酸ナトリウムで酸化すると4−(1,1,1−トリフ
ルオロ−2−オクチル)安息香酸が得られる。その後、
光学分割して、光学活性4−(1,1,1−トリフルオ
ロ−2−オクチル)安息香酸(i)が得られる。
ニルホスホニウムブロマイドと反応させた後、パラジウ
ム−炭素存在下、水素と反応させる。次に、三塩化アル
ミニウムの存在下、塩化アセチルとの反応の後、次亜臭
素酸ナトリウムで酸化すると4−(1,1,1−トリフ
ルオロ−2−オクチル)安息香酸が得られる。その後、
光学分割して、光学活性4−(1,1,1−トリフルオ
ロ−2−オクチル)安息香酸(i)が得られる。
【0013】
【化7】 1,1−ジヒドロパーフルオロオクタノールと無水トリ
フルオロスルホン酸をトリエチルアミン存在下、ジクロ
ロメタン溶媒中で反応させた後、ジメトキシエタン溶媒
中、水素化ナトリウム存在下4−ベンジルオキシフェノ
ールと反応させる。次に、エタノール中、パラジウム−
炭素存在下で水素と反応させると、上記4−(1,1−
ジヒドロパーフルオロオクチルオキシ)フェノール(i
i)が得られる。
フルオロスルホン酸をトリエチルアミン存在下、ジクロ
ロメタン溶媒中で反応させた後、ジメトキシエタン溶媒
中、水素化ナトリウム存在下4−ベンジルオキシフェノ
ールと反応させる。次に、エタノール中、パラジウム−
炭素存在下で水素と反応させると、上記4−(1,1−
ジヒドロパーフルオロオクチルオキシ)フェノール(i
i)が得られる。
【0014】
【化8】 4−(1,1,1−トリフルオロ−2−オクチル)安息
香酸(i)と塩化チオニルを加熱反応後、トリエチレン
ジアミン−テトラヒドロフラン/ベンゼン溶液中、4−
(1,1−ジヒドロパーフルオロオクチルオキシ)フェ
ノール(ii)を加え、加熱反応させると上記4−
(1,1,1−トリフルオロ−2−オクチル)安息香酸
4−(1,1−ジヒドロパーフルオロオクチルオキ
シ)フェニル(iii)が得られる。
香酸(i)と塩化チオニルを加熱反応後、トリエチレン
ジアミン−テトラヒドロフラン/ベンゼン溶液中、4−
(1,1−ジヒドロパーフルオロオクチルオキシ)フェ
ノール(ii)を加え、加熱反応させると上記4−
(1,1,1−トリフルオロ−2−オクチル)安息香酸
4−(1,1−ジヒドロパーフルオロオクチルオキ
シ)フェニル(iii)が得られる。
【0015】本発明の液晶組成物はスメクチック液晶化
合物に本発明の新規化合物を少なくとも1種配合したも
のである。スメクチック液晶化合物としては特に限定さ
れず、また、液晶化合物は低分子又は高分子液晶化合物
のいずれでもよい。特に、SC液晶化合物、SC *液晶化
合物に本発明の新規化合物を配合することにより、応答
速度の速い液晶組成物が得られる。
合物に本発明の新規化合物を少なくとも1種配合したも
のである。スメクチック液晶化合物としては特に限定さ
れず、また、液晶化合物は低分子又は高分子液晶化合物
のいずれでもよい。特に、SC液晶化合物、SC *液晶化
合物に本発明の新規化合物を配合することにより、応答
速度の速い液晶組成物が得られる。
【0016】本発明の液晶組成物において、スメクチッ
ク液晶化合物としては、液晶材料として用いられている
各種のスメクチック液晶化合物を用いることができる。
好ましくは、下記式で表わされる化合物が1種又は混合
されて用いられる。
ク液晶化合物としては、液晶材料として用いられている
各種のスメクチック液晶化合物を用いることができる。
好ましくは、下記式で表わされる化合物が1種又は混合
されて用いられる。
【0017】
【化9】 (式中、R1は炭素数8〜10のアルキル基、R2は炭素
数6〜11のアルキル基、XはO又はOCOを示す。) このようなスメクチック液晶化合物の具体例としては、
下記に示すようなピリミジン化合物が挙げられる。
数6〜11のアルキル基、XはO又はOCOを示す。) このようなスメクチック液晶化合物の具体例としては、
下記に示すようなピリミジン化合物が挙げられる。
【0018】
【化10】 液晶組成物中の新規化合物の含有割合はスメクチック液
晶化合物と新規化合物の種類により一義的には定められ
ず、適宜定められるが、スメクチック液晶化合物に対す
る新規化合物の割合を0.01〜30重量%とすること
が好ましい。特に上記ピリミジン化合物と化合物(ii
i)との組み合わせの場合には、化合物(iii)を2
〜15重量%添加することが好ましい。
晶化合物と新規化合物の種類により一義的には定められ
ず、適宜定められるが、スメクチック液晶化合物に対す
る新規化合物の割合を0.01〜30重量%とすること
が好ましい。特に上記ピリミジン化合物と化合物(ii
i)との組み合わせの場合には、化合物(iii)を2
〜15重量%添加することが好ましい。
【0019】本発明の液晶組成物は応答性に優れ、液晶
表示素子のカラー化に必要な応答速度を有している。
表示素子のカラー化に必要な応答速度を有している。
【0020】本発明の液晶材料用組成物又は液晶組成物
を液晶材料として使用した液晶素子は前記液晶組成物の
特異な特性に基づく優れた特性を有している。
を液晶材料として使用した液晶素子は前記液晶組成物の
特異な特性に基づく優れた特性を有している。
【0021】本発明の液晶素子は、液晶材料として本発
明の液晶組成物を用いている限り、その構造を限定され
るものではないが、通常は、本発明の液晶組成物を含有
する液晶材料を2枚の相対する電極付基板間に狭持して
なる構造を有する。また、必要に応じ、電極付基板の電
極層と液晶材料層との間に、ラビング層などの配向層が
設けられていてもよい。
明の液晶組成物を用いている限り、その構造を限定され
るものではないが、通常は、本発明の液晶組成物を含有
する液晶材料を2枚の相対する電極付基板間に狭持して
なる構造を有する。また、必要に応じ、電極付基板の電
極層と液晶材料層との間に、ラビング層などの配向層が
設けられていてもよい。
【0022】
【実施例】以下、本発明の実施例及びその比較例によっ
て本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらの
実施例に限定されるものではない。
て本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらの
実施例に限定されるものではない。
【0023】実施例1 4−(1,1,1−トリフルオロ−2−オクチル)安息
香酸4−(1,1−ジヒドロパーフルオロオクチルオキ
シ)フェニルの合成
香酸4−(1,1−ジヒドロパーフルオロオクチルオキ
シ)フェニルの合成
【0024】
【化11】 蛇管冷却管を取り付けた30mlのスリ付きナスフラス
コに4−(1,1,1−トリフルオロ−2−オクチル)
安息香酸0.09g(0.30ミリモル)と塩化チオニ
ル1.5mlを加え、100℃で1.5時間加熱した。
反応終了後、ベンゼンと共沸させることにより塩化チオ
ニルを除去した。ここに乾燥ベンゼン1ml、乾燥テト
ラヒドロフラン1ml、4−(1,1−ジヒドロパーフ
ルオロオクチルオキシ)フェノール0.17g(0.3
5ミリモル)及び水酸化カリウムで乾燥したトリエチレ
ンジアミン0.06g(0.55ミリモル)の乾燥ベン
ゼン溶液を加えた後、70℃で6時間加熱した。反応終
了後、1M塩酸10ml、水を加え、ジエチルエーテル
で抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減
圧留去し、薄層クロマトグラフィーにより精製した(展
開溶媒 ヘキサン:酢酸エチル=8:1)。さらにヘキ
サン/95%エタノールから再結晶し、4−(1,1,
1−トリフルオロ−2−オクチル)安息香酸 4−
(1,1−ジヒドロパーフルオロオクチルオキシ)フェ
ニルを収量0.10g、収率44.8%で得た。
コに4−(1,1,1−トリフルオロ−2−オクチル)
安息香酸0.09g(0.30ミリモル)と塩化チオニ
ル1.5mlを加え、100℃で1.5時間加熱した。
反応終了後、ベンゼンと共沸させることにより塩化チオ
ニルを除去した。ここに乾燥ベンゼン1ml、乾燥テト
ラヒドロフラン1ml、4−(1,1−ジヒドロパーフ
ルオロオクチルオキシ)フェノール0.17g(0.3
5ミリモル)及び水酸化カリウムで乾燥したトリエチレ
ンジアミン0.06g(0.55ミリモル)の乾燥ベン
ゼン溶液を加えた後、70℃で6時間加熱した。反応終
了後、1M塩酸10ml、水を加え、ジエチルエーテル
で抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減
圧留去し、薄層クロマトグラフィーにより精製した(展
開溶媒 ヘキサン:酢酸エチル=8:1)。さらにヘキ
サン/95%エタノールから再結晶し、4−(1,1,
1−トリフルオロ−2−オクチル)安息香酸 4−
(1,1−ジヒドロパーフルオロオクチルオキシ)フェ
ニルを収量0.10g、収率44.8%で得た。
【0025】比旋光度[α]26 Hg=+39.3°[α]
26 D=+18.3°(c1.17,CHCl3) 得られた化合物の同定は1H−NMR、13C−NMR、
IR、MS(EI)スペクトル分析により行い、目的の
化合物であることを確認した。
26 D=+18.3°(c1.17,CHCl3) 得られた化合物の同定は1H−NMR、13C−NMR、
IR、MS(EI)スペクトル分析により行い、目的の
化合物であることを確認した。
【0026】1H−NMRスペクトル分析結果
【0027】
【化12】 δ(ppm)、ピークの多重度、カップリング定数 0.84 t Ja-b=6.8Hz 3Ha 1.08〜1.39 m 8Hb 1.85〜1.95 m Hc 2.02〜2.09 m Hd 3.30〜3.35 m He 4.48 t JJ-F=12.8Hz Hj 7.00 d Ji-h=9.0Hz 2Hi 7.17 d Jh-i=9.0Hz 2Hh 7.44 d Jf-g=8.2Hz 2Hf 8.19 d Jg-f=8.2Hz 2Hg
【0028】13C−NMRスペクトル分析結果
【0029】
【化13】 δ(ppm) 13.9 Ca 22.5,26.6,28.6,28.8,31.5
Cb×5 50.2 q,Jc-F=26.5Hz,Cc 65.9 t,Jm-F=26.8Hz,Cm 122.6,125.3,128.1,130.8
q,Jc-F=271.7Hz,oC F 3 115.9 Ck 110〜120 Cn 7F15 122.8 Cj 129.3 Ce or Cf 129.5 Cg 130.5 Ce or Cf 141.1 Cd 145.9 Ci 155.3 Cl 164.9 Ch
Cb×5 50.2 q,Jc-F=26.5Hz,Cc 65.9 t,Jm-F=26.8Hz,Cm 122.6,125.3,128.1,130.8
q,Jc-F=271.7Hz,oC F 3 115.9 Ck 110〜120 Cn 7F15 122.8 Cj 129.3 Ce or Cf 129.5 Cg 130.5 Ce or Cf 141.1 Cd 145.9 Ci 155.3 Cl 164.9 Ch
【0030】19F−NMRスペクトル分析結果
【0031】
【化14】 δ(ppm) −126.6〜−119.9 Fc〜Fe −81.3 t Fb −69.9 d Fa
【0032】IRスペクトル分析結果 1130〜1328cm-1:C−F 1745cm-1:C=O
【0033】上記で合成した化合物の相転移挙動は下記
の通りである。この化合物はパーフルオロアルキル基が
エーテル結合になっており、粘性が高い。
の通りである。この化合物はパーフルオロアルキル基が
エーテル結合になっており、粘性が高い。
【0034】 スメクチックホスト液晶化合物として下記に示す化合物
を下記の割合に配合したホスト液晶組成物を調製した。
を下記の割合に配合したホスト液晶組成物を調製した。
【0035】
【化15】 このホスト液晶組成物の相転移挙動及びチルト角θを次
に示す。
に示す。
【0036】 チルト角θは最大20゜(30℃)である。[SC:ス
メクチックC相、SA:スメクチックA相、N:ネマチ
ック相]上記ホスト液晶組成物に対して前記の方法で合
成した化合物(iii)を表1に示す割合で添加して組
成物とした。この液晶組成物を用いてセル厚1.3μm
の液晶素子を作製し、温度を変化させて光学応答時間
(μsec)を測定した。光学応答時間は透過光強度が
10%から90%まで変化する時間(τ10-90)とし
た。測定は670nm半導体レーザーを光源しとして、
フォトマルチプライヤーで検出し、デジタルオシロスコ
ープで観察した。印加電圧は±10V、20Hz矩形波
とした。光学応答時間の測定結果を表1に示す。図1に
表1のτ10-90を温度(Tc−T)に対してプロットし
たグラフを示す。
メクチックC相、SA:スメクチックA相、N:ネマチ
ック相]上記ホスト液晶組成物に対して前記の方法で合
成した化合物(iii)を表1に示す割合で添加して組
成物とした。この液晶組成物を用いてセル厚1.3μm
の液晶素子を作製し、温度を変化させて光学応答時間
(μsec)を測定した。光学応答時間は透過光強度が
10%から90%まで変化する時間(τ10-90)とし
た。測定は670nm半導体レーザーを光源しとして、
フォトマルチプライヤーで検出し、デジタルオシロスコ
ープで観察した。印加電圧は±10V、20Hz矩形波
とした。光学応答時間の測定結果を表1に示す。図1に
表1のτ10-90を温度(Tc−T)に対してプロットし
たグラフを示す。
【0037】
【表1】
【0038】
【発明の効果】本発明により、他の液晶化合物と配合す
ることによって高い自発分極、高速応答性を示す新規化
合物が得られた。また、この新規化合物の新規な製造方
法を提供することができた。また、本発明の液晶組成物
及び液晶素子は本発明の新規化合物の特異な性質に基づ
く優れた特性を有している。
ることによって高い自発分極、高速応答性を示す新規化
合物が得られた。また、この新規化合物の新規な製造方
法を提供することができた。また、本発明の液晶組成物
及び液晶素子は本発明の新規化合物の特異な性質に基づ
く優れた特性を有している。
図1は本発明の液晶化合物の温度と光学応答時間の関係
を示すグラフである。
を示すグラフである。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成5年7月22日
【手続補正1】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】図面の簡単な説明
【補正方法】変更
【補正内容】
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明の液晶化合物の温度と光学応答時間の関
係を示すグラフである。
係を示すグラフである。
Claims (5)
- 【請求項1】 下記一般式で表わされる新規化合物。 【化1】 (式中、mは1〜20の整数、nは1〜20の整数を示
す。) - 【請求項2】 下記一般式で表わされる新規化合物。 【化2】
- 【請求項3】 下記一般式で表される4−(1,1−ジ
ヒドロペルフルオロアルキルオキシ)フェノールと下記
一般式で表される4−(1,1,1−トリフルオロ−2
−アルキル)安息香酸とをエステル結合させることを特
徴とする請求項1記載の新規化合物の製造方法。 【化3】 (式中、mは1〜20の整数、nは1〜20の整数を示
す。) - 【請求項4】 スメクチック液晶化合物と請求項1又は
2記載の化合物とを含有することを特徴とする液晶組成
物。 - 【請求項5】 液晶材料として請求項4記載の液晶組成
物を使用したことを特徴とする液晶素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4611493A JPH06239800A (ja) | 1993-02-12 | 1993-02-12 | 新規化合物及びその製造方法、液晶組成物並びに液晶素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4611493A JPH06239800A (ja) | 1993-02-12 | 1993-02-12 | 新規化合物及びその製造方法、液晶組成物並びに液晶素子 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH06239800A true JPH06239800A (ja) | 1994-08-30 |
Family
ID=12737980
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4611493A Pending JPH06239800A (ja) | 1993-02-12 | 1993-02-12 | 新規化合物及びその製造方法、液晶組成物並びに液晶素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH06239800A (ja) |
-
1993
- 1993-02-12 JP JP4611493A patent/JPH06239800A/ja active Pending
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