JP2931057B2 - 液晶化合物および組成物 - Google Patents

液晶化合物および組成物

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  • Liquid Crystal Substances (AREA)
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Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は強誘電性液晶材料として有用な新規な液晶化
合物および該液晶化合物を含有する液晶組成物に関す
る。
[従来の技術] 近年、新しい液晶表示素子として強誘電性液晶を用い
る表示方式が盛んに研究されている。この方式は強誘電
性を示すカイラルスメクチックC相等のカイラルスメク
チック相を利用する方法である。
実際に利用される強誘電性液晶表示素子に使用される
強誘電性液晶材料には多くの特性が要求されるが、それ
らを満たすには現在のところ、一つの化合物では応じら
れず、いくつかの液晶化合物または非液晶化合物を混合
して得られる強誘電性液晶組成物を使用する必要があ
る。
この、強誘電性液晶組成物のうち、実用性が高いもの
として近年注目されているものとしては、非カイラルな
スメクチック液晶相を呈する化合物および組成物を基本
物質として、これに一種または複数の光学活性化合物を
混合して得られた強誘電性液晶組成物があげられる。
これらの基本物質としては、スメクチックC等の非カ
イラルなスメクチック液晶相を示す種々の化合物が用い
られるが、実用的には室温を含む広い温度範囲でスメク
チックC相を呈する液晶化合物もしくは組成物が望まし
い。従来、スメクチックC液晶組成物の成分として、フ
ェニルベンゾエート系、ビフェニル系、フェニルピリジ
ン系および5−アルキル−2−(4−アルコキシフェニ
ル)ピリミジンなどの液晶化合物が知られている。
[発明が解決しようとする課題] しかしこれらのものは、光学活性化合物などを添加し
て強誘電性液晶組成物とした際、実用的に優れた性能を
示すものとして完成する域には達していない状況にあ
る。の状況下でこれらスメクチックC相を呈する液晶化
合物についても実用的により優れたものが求められてい
る。
[課題を解決するための手段] 本発明者らは上記の様な用途に使用するに適した、ス
メクチックC相を呈する液晶化合物について鋭意検討を
行った結果、従来とは構造の異なった新規な液晶化合物
を見出し本発明に到達した。すなわち本発明は、一般式 R−X1−A1−Y1−A2−Y2−A3−X2−R′ (1) 〔式中、R、R′は炭素数1〜18のアルキル基を、X1
X2は直結結合、−O−、−S−または−C≡C−を、
A1、A3は1〜4個のフッ素原子または塩素原子で置換さ
れていてもよい1,4−フェニレン基を、Y1、Y2は−C≡
C−または−CH2CH2−を、A2は1,4−フェニレン基、2,5
−ピリジレン基または3,6−ピリダジレン基を表す。
ただし、Y1及びY2が夫々−C≡C−である場合、A1
びA3の少なくとも1つは、1〜4個のフッ素原子で置換
された1,4−フェニレン基である。〕で示される液晶化
合物およびそれを少なくとも一種含有する液晶組成物で
ある。
一般式(1)において、R、R′を示す炭素数1〜18
のアルキル基としては、エチル基、n−プロピル基、n
−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘ
プチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル
基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−テトラデ
シル基、n−ヘキサデシル基、n−オクタデシル基など
が挙げられる。
これらのうち、好ましいものは炭素数2〜14アルキル
基である。
A1、A3は、好ましくは1〜2個のフッ素原子で置換さ
れていてもよい1,4−フェニレン基である。
X1、X2は好ましくは、直接結合および−O−である。
一般式(1)で示される化合物の具体例としては、表
−1〜12に示すような基を有する化合物が挙げられる。
A2が1,4−フェニレン基、Y1、Y2が−C≡C−の場
合。
A2が1,4−フェニレン基、Y1が−C≡C−、Y2が−C
H2CH2−の場合。
A2が1,4−フェニレン基、Y1が−CH2CH2−、Y2が−
C≡C−の場合。
A2が1,4−フェニレン基、Y1、Y2が−CH2CH2−の場
合。
A2が2,5−ピリジレン基、Y1,Y2が−C≡C−の場
合。
A2が2,5−ピリジレン基、Y1が−C≡C−、Y2が−C
H2CH2−の場合。
A2が2,5−ピリジレン基、Y1が−CH2CH2−、Y2が−
C≡C−の場合。
A2が2,5−ピリジレン基、Y1、Y2が−CH2CH2−の場
合。
A2が3,6−ピリダジレン基、Y1、Y2が−C≡C−の
場合。
A2が3,6−ピリダジレン基、Y1が−C≡C−、Y2−C
H2CH2の場合。
A2が3,6−ピリダジレン基、Y1が−CH2CH2−、Y2
−C≡C−の場合。
A2が3,6−ピリダジレン基、Y1、Y2が−CH2CH2−の
場合。
表−1〜12中、各記号はそれぞれ以下の基等を表す。
BUT;n−C4H9− PEN;n−C5H11− HEX;n−C6H13− − ;直接結合 一般式(1)に含まれる化合物は、例えば次の工程を
経て合成できる。〔下記式中、R、X1、A2、X2および
R′は一般式(1)の場合と同一である〕 RとR′およびX1とX2が同一で、A1およびA3Y1およびY2が−C≡C−の場合。
すなわち、一般式(2)の化合物と一般式(3)の化
合物を、トリエチルアミン中不活性ガス雰囲気下、0価
または2価のパラジウム触媒を用いて反応させることに
より、本発明の化合物である一般式(1a)の化合物を得
ることができる。
なお、一般式(3)の化合物は、例えば下記の工程を
経て合成できる。
すなわち一般式(3)の化合物は、一般式(4)の化
合物と3−メチル−1−ブチン−3−オールを、不活性
ガス雰囲気下、0価または2価のパラジウム触媒を用い
て反応させ、次いで水酸化ナトリウムで処理することに
より得ることができる。
RとR′および/またはX1とX2が異なり、A1および
A3Y1およびY2が−C≡C−の場合。
すなわち、一般式(2)の化合物と一般式(3)の化
合物を、トリエチルアミン中不活性ガス雰囲気下、0価
または2価のパラジウム触媒を用いて反応させることに
より、一般式(6)の化合物を得る。
一般式(6)の化合物と一般式(3′)の化合物を、
トリエチルアミン中不活性ガス雰囲気下、0価または2
価のパラジウム触媒を用いて反応させることにより、本
発明の化合物である一般式(1b)の化合物を得ることが
できる。
A1およびA3Y′およびY2が−CH2CH2−の場合。
すなわち、一般式(1b)の化合物をパラジウムカーボ
ン存在下、水素添加することにより本発明の化合物であ
る一般式(1c)の化合物を得ることができる。
A1およびA3Y1が−C≡C−、Y2が−CH2CH2−の場合。
すなわち、一般式(2)の化合物と一般式(3′)の
化合物を、トリエチルアミン中不活性ガス雰囲気下、0
価または2価のパラジウム触媒を用いて反応させること
により、一般式(6′)の化合物を得る。
一般式(6′)の化合物をパラジウムカーボン存在
下、水素添加することにより一般式(7)の化合物を得
る。
一般式(7)の化合物と一般式(3)の化合物を、ト
リエチルアミン中不活性ガス雰囲気下、0価または2価
のパラジウム触媒を用いて反応させることにより、本発
明の化合物である一般式(1d)の化合物を得ることがで
きる。
A1およびA3Y1が−CH2CH2−、Y2が−C≡C−の場合。
すなわち、一般式(6)の化合物をパラジウムカーボ
ン存在下、水素添加することにより一般式(7′)の化
合物を得る。
一般式(7′)の化合物と一般式(3′)の化合物
を、トリエチルアミン中不活性ガス雰囲気下、0価また
は2価のパラジウム触媒を用いて反応させることによ
り、本発明の化合物である一般式(1e)の化合物を得る
ことができる。
液晶は一般に2種以上の多成分から成る液晶組成物と
して用いられる。本発明の液晶化合物の多くのものはス
メクチックC相を呈するので、これを1種以上用いて構
成した液晶組成物は、広い温度範囲でスメクチックC相
を呈する。また本発明の液晶化合物でスメクチックC相
を呈しないものも、その分子構造が液晶類似であるので
スメクチックC相を呈する組成物(以下SC組成物と略称
する)の成分として好適に使用可能である。SC組成物を
構成する際に本発明の化合物と好適にあわせて用いられ
る化合物として例えば、2−p−アルキルオキシフェニ
ル−5−アルキルピリミジン、2−p−アルキルフェニ
ル−5−アルキルオキシピリミジン、2−p−アルキル
オキシ−m−フルオロフェニル−5−アルキルピリミジ
ン、2−p−アルキルオキシフェニル−5−アルキルピ
リジン、2−p−アルキルフェニル−5−アルキルオキ
シピリジン、2−p−アルキルオキシ−m−フルオロフ
ェニル−5−アルキルピリジン、4−アルキルオキシ安
息香酸−4′−アルキルオキシフェニルエステル、特願
平2−191078号公報記載の液晶化合物、特願平2−1910
79号公報記載のピリジン系液晶化合物、第15回液晶討論
会予稿集1A−17記載のジフルオロ系化合物などを挙げる
ことができる。
これら本発明の液晶化合物を1種以上含有するSC組成
物と、他の光学活性化合物、好ましくはカイラルスメク
チックC相を呈する光学活性化合物とを混合することに
よりカイラルスメクチックC相を呈する液晶組成物を得
ることができる。また光学活性化合物がそれ自体でカイ
ラルスメクチックC相を呈しなくても、本発明の化合物
を1種以上含有するSC組成物と混合することによりカイ
ラルスメクチックC相を呈する液晶組成物が得られる。
光学活性化合物として例えば、特開平1−139551号公報
記載の光学活性トリフルオロメチル−エステル系化合
物、特願平1−47948号公報記載の光学活性トリフルオ
ロメチル−エーテル系化合物、特願平1−303851号公報
記載の光学活性シアノ系化合物、特開昭60−218358号公
報記載の不斉炭素原子を2個持つ光学活性化合物、第15
回液晶討論会予稿集1A−05記載の光学活性ラクトン系化
合物、第15回液晶討論会予稿集1A−11記載の光学活性ラ
クトン系化合物、第15回液晶討論会予稿集1A−16記載の
光学活性エポキシ系化合物などの化合物を挙げることが
できる。
本発明における液晶組成物は、セル間隔0.5〜10μ
m、好ましくは0.5〜3μmの液晶セルに真空封入し、
両側偏光子を設置することにより光スイッチング素子
(表示素子)として使用できる。
上記液晶セルは透明電極を設け、表面を配向処理した
2枚のガラス基板をスペーサーを挟んで貼り合わせるこ
とによって作製することができる。
上記スペーサーとしては、アルミナビーズ、ガラスフ
ァイバー、ポリイミドフィルムなどが挙げられる。配向
処理方法としては、通常の配向処理、たとえばポリイミ
ド膜、ラビング処理、SiO斜め蒸着などが適用できる。
[実施例] 以下、本発明を実施例により更に説明するが、本発明
はこれに限定されない。
実施例−1 表−1中No12の化合物の製造 o−フルオロ−p−ヨードフェノール15.0gをジメチ
ルスルホキシド120mlに溶かし、これに水酸化ナトリウ
ム水溶液(3.0g/10ml)および1−ブロモヘキサン10.4g
を加え、室温で4日間撹拌した。反応混合物をヘキサン
で抽出、3回水洗した。ヘキサンを留去することによ
り、油状のp−n−ヘキシルオキシ−m−フルオロヨー
ドベンゼン16.7gを得た。
で得たp−n−ヘキシルオキシ−m−フルオロヨー
ドベンゼン14.0gと3−メチル−1−ブチン−3−オー
ルをトリエチルアミン80ml中、触媒にジクロロビストリ
フェニルホスフィンパラジウム272mgおよびヨウ化銅
(I)68mgを用いて窒素雰囲気下室温で一昼夜反応させ
た。反応終了後、トリエチルアミンを留去しヘキサンで
抽出した。ヘキサン層を1N塩酸、水で順次洗浄後、ヘキ
サンを留去することにより下記化合物(a)12.5gを得
た。
で得た化合物(a)12.5gを乾燥トルエン400mlに溶
かし、これに粉末の水酸化ナトリウム5.4gを加えて1時
間加熱還流した。冷却後、水洗を経てからトルエンを留
去した。得られた黒色のオイルをメタノール抽出した
後、メタノールを留去することにより油状のp−n−ヘ
キシルオキシ−m−フルオロフェニルアセチレン7.55g
を得た。
で得たp−n−ヘキシルオキシ−m−フルオロフェ
ニルアセチレン3.2gとp−ジヨードベンゼン1.9gをトリ
エチルアミン70ml中、触媒にジクロロビストリフェニル
ホスフィンパラジウム81mgおよびヨウ化銅(I)20mgを
用いて、窒素雰囲気下室温で一昼夜反応させた。反応終
了後、トリエチルアミンを留去しトルエンで抽出した。
トルエン層を1N塩酸、水で順次洗浄後、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製した。得られた固体をエタ
ノールで4回再結晶することにより本発明の化合物であ
る表−1中No12の化合物2.1gを得た。化合物の構造は、
NMR(核磁気共鳴スペクトル分析)、MS(質量分析)、I
R(赤外吸収スペクトル分析)および元素分析により確
認した。上記化合物のIRスペクトル、H−NMRスペクト
ルおよびF−NMRスペクトルをそれぞれ第1図、第2図
および第3図に示す。
元素分析値: 理論値(%) 実測値(%) C:79.38 C:79.30 H: 7.00 H: 7.20 F: 7.39 F: 7.35 実施例−2 表−5中No64の化合物の製造 実施例−1で得たp−n−ヘキシルオキシ−m−フ
ルオロフェニルアセチレン3.2gと2,5−ジブロモピリジ
ン1.4gとをトリエチルアミン80ml中、触媒にジクロロビ
ストリフェニルホスフィンパラジウム81mg、ヨウ化銅
(I)20mgおよびトリフェニルホスフィン160mgを用い
て、窒素雰囲気下5時間加熱還流させた。放冷後、トリ
エチルアミンを留去しトルエンで抽出した。トルエン層
を1N塩酸、水で順次洗浄後、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製した。得られた固体をエタノールで2
回再結晶することにより本発明の化合物である表−5中
No64の化合物2.0gを得た。上記化合物のIRスペクトル、
H−NMRスペクトルおよびF−NMRスペクトルをそれぞれ
第4図、第5図および第6図に示す。
元素分析値: 理論値(%) 実測値(%) C:76.89 C:76.70 H: 6.80 H: 6.82 F: 7.38 F: 7.41 N: 2.72 N: 2.83 実施例−3 表−9中No111の化合物の製造 実施例−1で得たp−n−ヘキシルオキシ−m−フ
ルオロフェニルアセチレン3.2gと3,6−ジクロロピリダ
ジン870mgとをトリエチルアミン80ml中、触媒にジクロ
ロビストリフェニルホスフィンパラジウム81mg、ヨウ化
銅(I)20mgおよびトリフェニルホスフィン160mgを用
いて、窒素雰囲気下5時間加熱還流させた。放冷後、ト
リエチルアミンを留去しトルエンで抽出した。トルエン
層を1N塩酸、水で順次洗浄後、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製した。得られた固体をエタノールで
2回再結晶することにより本発明の化合物である表−9
中No111の化合物1.3gを得た。上記化合物のIRスペクト
ル、H−NMRスペクトルおよびF−NMRスペクトルをそれ
ぞれ第7図、第8図および第9図に示す。
元素分析値: 理論値(%) 実測値(%) C:74.42 C:74.40 H: 6.59 H: 6.47 F: 7.36 F: 7.41 N: 5.43 N: 5.60 実施例−1、実施例−2および実施例−3で得られた
化合物の相転移温度を表−13に示す。
表−13中各記号はそれぞれ以下のとおりである。
Cry;結晶相 SC;スメクチックC相 N ;ネマチック相 Iso;等方性液体相 ・ ;相が存在する [発明の効果] 本発明は従来とは構造の異なった新規のスメクチック
C液晶化合物および組成物を提供するものである。また
本発明のスメチックC液晶化合物は次のような顕著な特
徴を有する。
(1)分子内にエステル結合が無いため低粘度である。
(2)他のスメクチックC液晶化合物との相溶性がすぐ
れている。
(3)分子が剛直なため配向性が非常に良い。
(4)光、熱、水分に対する安定性が良い。
(5)強誘電性液晶組成物には負の誘電率異方性が求め
られているが、本発明の液晶化合物の中で、分子短軸方
向に電子吸引性であるハロゲン原子が結合および/また
は窒素原子を含有しているものは、誘電率異方性が負で
あり、強誘電性液晶組成物の誘電率異方性を負にするた
めの成分として非常に有用である。
(6)本発明の液晶化合物のうち、特にフッ素原子が結
合した化合物はスメクチックC相より低温側に他のスメ
クチック相がないため混合によりスメクチックC相の温
度範囲を広げることができ非常に有用である。
(7)本発明の液晶化合物の中で、Cry−SCの相系列を
持つものは、混合によりスメクチックC相の下限温度を
下げることが可能であり、スメクチックC相の温度範囲
を拡大する成分として有用である。
(8)本発明の液晶化合物のうち、アセチレン結合を有
しているものは複屈折率が大きく、このためスメクチッ
クC液晶組成物だけでなくネマチック液晶組成物にも添
加することにより、液晶表示セルの厚さを薄くして応答
速度を速くすることができる。
上記効果を奏することから本発明の液晶化合物および
組成物は実用的な強誘電性液晶組成物を開発するにあた
って非常に有用な物質である。
【図面の簡単な説明】
第1図、第2図および第3図はそれぞれ実施例−1で得
られた化合物のIR、H−NMRおよびF−NMRスペクトル
を、第4図、第5図および第6図はそれぞれ実施例−2
で得られた化合物のIR、H−NMRおよびF−NMRスペクト
ルを、第7図、第8図および第9図はそれぞれ実施例−
3で得られた化合物のIR、H−NMRおよびF−NMRスペク
トルを示す。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI // G02F 1/13 500 G02F 1/13 500 (72)発明者 杉田 直子 京都府京都市東山区一橋野本町11番地の 1 三洋化成工業株式会社内 (72)発明者 吉尾 邦清 京都府京都市東山区一橋野本町11番地の 1 三洋化成工業株式会社内 (56)参考文献 特開 平2−83340(JP,A) 特開 平1−305040(JP,A) 欧州公開374849(EP,A2) Polymer Bulletin, Vol.23,No.2(1990)p.177 〜p.184 (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) CA(STN) CAOLD(STN) REGISTRY(STN)

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】一般式 R−X1−A1−Y1−A2−Y2−A3−X2−R′ (1) 〔式中、R、R′は炭素数1〜18のアルキル基を、X1
    X2は直接結合、−O−、−S−または−C≡C−を、
    A1、A3は1〜4個のフッ素原子または塩素原子で置換さ
    れていてもよい1,4−フェニレン基を、Y1、Y2は−C≡
    C−または−CH2CH2−を、A2は1,4−フェニレン基、2,5
    −ピリジレン基または3,6−ピリダジレン基を表す。 ただし、Y1及びY2が夫々−C≡C−である場合、A1及び
    A3少なくとも1つは、1〜4個のフッ素原子で置換され
    た1,4−フェニレン基である。〕で示される液晶化合
    物。
  2. 【請求項2】一般式 R−X1−A1−Y1−A2−Y2−A3−X2R′ (1) 〔式中、R、R′は炭素数1〜18のアルキル基を、X1
    X2は直結結合、−O−、−S−または−C≡C−を、
    A1、A3は1〜4個のフッ素原子または塩素原子で置換さ
    れていてもよい1,4−フェニレン基を、Y1、Y2は−C≡
    C−または−CH2CH2−を、A2は1,4−フェニレン基、2,5
    −ピリジレン基または3,6−ピリダジレン基を表す。 ただし、Y1及びY2が夫々−C≡C−である場合、A1及び
    A3少なくとも1つは、1〜4個のフッ素原子で置換され
    た1,4−フェニレン基である。〕で示される液晶化合物
    を少なくとも一種含有することを特徴とする液晶組成
    物。
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