JPH0725828A - 光学活性液晶化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 次式： ［式中、 Ａ：酸素及び硫黄から成る群から選択される； Ｂ：−（ＣＨ₂）_m−及び−（ＣＨ₂）_n−Ｏ−から成る群
から選択される； Ｒ：炭素数１〜２２のアルキル基又はアルコキシル基で
ある； Ｒ’：炭素数２〜８のアルキル基又は炭素数２〜８のエ
ーテル基である； ｍ：０〜４の整数である；ｎ：２〜５の整数である； ｋ：０又は１の整数である；ｌ：０又は１の整数であ
る； ＣとＤ：水素原子及びハロゲン原子から成る群から選択
される； ＊：キラル中心を表す］によって表される光学活性又は
強誘電性の液晶化合物を含む液晶組成物。 【効果】 これらの強誘電性液晶は光学的及び化学的安
定性と、高速切り換え特性と、高い自発分極とを有する
ため、液晶装置及び液晶光学切り換え要素に用いるため
に優れた物質である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規な強誘電性液晶化合
物類及び同化合物を含む液晶組成物に関する。さらに詳
しくは、本発明は、光学的及び化学的安定性、高速切り
換え特性及び高い自発分極を有する、新規な強誘電性液
晶化合物類及び同化合物を含む液晶組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶化合物は１９７０年代以来ディスプ
レイ装置に広く用いられている。液晶ディスプレイは、
例えば、薄い厚さと軽量を有するように製造されること
ができ、低い駆動電圧と低い電力必要量を要するに過ぎ
ず、非放射性である点で多くの優れた利点を有する。こ
れらの利点のために、液晶ディスプレイは次世代の主流
ディスプレイ装置と広く考えられている。

【０００３】通常のディスプレイ装置の大部分はＴＮ型
ディスプレイ系に用いられ、ネマチック液晶物質が最も
一般的にこの目的に用いられる。しかし、ＴＮディスプ
レイ系は応答時間の範囲と視角の幅とにおいて幾つかの
限定を有する。それ故、液晶ディスプレイ装置の受容性
を拡大し、上記で説明したようなその利点を利用するた
めに、ネマチック相型液晶の代替え物としての改良され
た液晶物質の開発は重要である。

【０００４】最近では、強誘電性液晶がネマチック相型
液晶の代替え物としてかなり注目されている。これまで
の１５年間に、強誘電性液晶に関する分野で５００件を
越える特許が発行されている。強誘電性液晶の存在は１
９７４年に初めて観察され、これは続いてアール．ビ
ー．マイヤー（R.B.Meyer)、エル．リーベルト(L.Liebe
rt)、エル．ストレツレキ(L.Strzelecki)及びピー．ケ
レル(P.Keller)によって１９７５年に発表された（Ｊ．
Ｐｈｙｓｉｑｕｅ Ｌｅｔｔｅｒｓ，１９７５，３６，
Ｌ−６９を参照のこと）。かれらは、キラルスメクチッ
クＣ相（Ｓｃ*相）に属する液晶から強い強誘電性が観
察されることを報告している。彼らはまた、かれらの理
論を実証するために、液晶化合物（Ｓ）−４−ｎ−デシ
ルオキシベンジリデンアミドー２’−メチルブチルシン
ナメート（ＤＯＢＡＭＢＣ）を合成している。１９８０
年に、エヌ．エイ．クラーク(N.A.Clark)とエス．テ
ィ．ラガールウォール(S.T.Lagerwall)は、強誘電性の
光学切り換え現象を利用した液晶ディスプレイ系を提案
している（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，１９８
０，３６，８９９を参照のこと；“キラルスメクチック
Ｃ又はＨ液晶エレクトローオプティカル装置”なる名称
の米国特許第４，３６７，９２７号をも参照のこと）。
クラークとラガーウォールの発見は強誘電性液晶を実際
の用途に用いるための戸を開いた。

【０００５】強誘電性液晶は双安定性を有することが知
られている。定義によると、双安定性を有する液晶は安
定状態として電極表面に対して水平に配向し、電界が有
効に加えられた場合にのみ電極表面に対して垂直に配向
するような分子である。強誘電性液晶はそれに加えられ
る電界に対して第１及び第２安定状態の双安定状態を有
する。従って、双安定性強誘電性液晶は電界ベクトルの
一方と他方とに対してそれぞれ、第１及び第２光学的安
定状態に配向する。さらに、強誘電性液晶は高速切り換
え特性を与えることも判明している。この理由は、強誘
電性液晶の高い自発分極と外部から加えられる電界とが
相互に作用して、配向状態の変化を誘発する。

【０００６】強誘電性液晶はまた、高いコントラストと
広い視角とを有する優れた特性を示し、単純なマトリッ
クスを用いる大型ディスプレイへの使用に特に適する。
これらの利点は、強誘電性液晶の双安定性と高速切り換
え特性と結合して、特にフラットパネルディスプレイの
分野において、強誘電性液晶の優れた商業的可能性を与
える。

【０００７】強誘電性液晶は傾斜スメクチック類に属す
るが、最も重要な液晶はキラルスメクチックＣ相に属す
る。実際の用途では、単一型ではなく、種々な型の強誘
電性液晶の混合物が用いられる。キラルスメクチックＣ
相を有さない強誘電性液晶に対しては、キラルドーパン
トを液晶ホストに加えることができる（ダブリュ．クチ
ンスキー(W.Kuczynski)、エッチ．ステージマイヤー(H.
Stegemeyer)のＣｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，１９
８０，７０，１２３；エス．エム．ケリー(S.M.Kelly)、
エイ．ビリガー(A.Villiger)、Ｄｉｓｐｌａｙｓ，１９
９０，４１を参照のこと）。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】本発明の主要な目的
は、優れた光学的及び化学的安定性、高い自発分極及び
高速切り換え特性を有し、液晶ディスプレイ装置の製造
に優れたベース材料として用いることができる、新規な
液晶化合物類と同化合物を含む液晶組成物を開発するこ
とである。本発明では、液晶化合物とは液晶分子を意味
し、液晶組成物は少なくとも１種の液晶分子を含む液晶
混合物を意味する。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明において開示する
強誘電性液晶化合物類は一般に次式：

【化９】 （式Ｉ）［式中、 Ａ：酸素及び硫黄から成る群から選択される； Ｂ：−（ＣＨ₂）_m−及びー（ＣＨ₂）_n−Ｏ−から成る群
から選択される； Ｒ：炭素数１〜２２のアルキル基又はアルコキシル基で
ある； Ｒ’：炭素数２〜８のアルキル基又は炭素数２〜８のエ
ーテル基である； ｍ：０〜４の整数である； ｎ：２〜５の整数である； ｋ：０又は１の整数である； ｌ：０又は１の整数である； Ｃ：水素原子及びハロゲン原子から成る群から選択され
る； Ｄ：水素原子及びハロゲン原子から成る群から選択され
る； ＊：キラル中心を表す］で示される、２個のキラル中心
を有する光学活性エステルである。

【００１０】式（Ｉ）において、ＣはＤと同じであって
も、Ｄとは異なってもいずれでもよい。

【００１１】好ましい実施態様では、Ｂはー（ＣＨ₂）_m
−であり、ｍは０であり、Ｒは炭素数３〜１２の線状ア
ルコキシル基であり、Ｒ’はエチル基であり、ＣとＤは
水素又はフッ素原子であり、ｋ又はｌは１である。

【００１２】本発明に開示される液晶組成物は式（Ｉ）
によって表される強誘電性液晶化合物の１種以上を含む
ことができる。任意に、本発明に開示される液晶組成物
は式（Ｉ）によって表される強誘電性液晶化合物の１種
以上と、スメクチックＣ相（Ｓｃ＊）相液晶又はキラル
Ｓｃ＊相液晶とを含む混合物でありうる。本発明はまた
２個の電極プレートの間に閉じ込められた、式（Ｉ）に
よって表される化合物の１種以上を含む又は同化合物を
含む混合物を包含する液晶装置を開示する。式（Ｉ）に
よって表される化合物の１種以上又は同化合物を含む混
合物は光学切り換え要素にも用いられることができる。
式（Ｉ）に示される二重キラル中心は本発明の化合物が
強誘電性液晶として改良された特性を示すことを可能に
する。

【００１３】次には、下記実施例に関して、本発明をさ
らに詳しく説明する。本発明の好ましい実施態様を含む
実施例の次の記載が例証と説明とのためにここに提供さ
れるものであり、本発明を開示した厳密な形態に徹底す
ることすなわち限定することを意図しないものであるこ
とに注意すべきである。

【００１４】

【実施例】実施例１ 実施例１では、式（Ｉ）によって表される強誘電性液晶
化合物はＲ＝オクトキシル基、Ｒ’＝エチル基、Ａ＝酸
素原子、Ｂ＝−（ＣＨ₂）_m−、ｍ＝０、ｋ＝０、ｌ＝１
を有し、ＣとＤは両方とも水素原子である。

【００１５】実施例１における反応の第１工程は反応溶
液Ａの製造に関した。第１工程では、次式：

【化１０】 （化合物１） で表される化合物１３．５６ｇ（１０ミリモル）をベン
ゼン１０ｍｌ中に溶解した。次に、塩化オキサリル（Ｃ
ＯＣｌ）₂１０ミリモルをこの溶液に１０分間にわたっ
て徐々に加えた。ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）も
触媒として加えた。この溶液を室温において３時間撹拌
し、３０ｍｍＨｇ減圧下に置いて過剰な塩化オキサリル
を除去した。乾燥窒素を導入することによって、反応系
を常圧に戻した。その後に、ジクロロメタン１０ｍｌを
この溶液に加えて、反応溶液Ａを形成した。

【００１６】化合物１を次の操作によって製造した：工程Ａ ：４’−ヒドロキシー４−ビフェニルカルボン酸
［米国、アルドリッヒ(Aldorich)から］４．３ｇ（２０
ミリモル）をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）２０ｍｌ
中に溶解して、“溶液Ａ”を形成した。次に、臭化ベン
ジル（これも米国アルドリッヒから）３．５ｇ（２０ミ
リモル）をジメチルホルムアミド１０ｍｌ中に溶解し
て、“溶液Ｂ”を形成した。６０％ＮａＨ １．６ｇ
（４０ミリモル）とＤＭＦ１０ｍｌとを含む１００ｍｌ
丸底フラスコ中に、注射器を用いて、溶液Ａを徐々に注
入した。水素化ナトリウムをヘキサンによって洗浄し
て、鉱油を除去した。この混合物を１０分間撹拌した。
次に、溶液Ｂをこの場合にも注射器を用いて混合物溶液
中に徐々に注入した。この混合物を再び１４時間撹拌し
て、溶媒を蒸発によって除去した。残渣をエチルエーテ
ル中に溶解し、濾過して、濾液を得て、これを水ですす
ぎ洗いして、有機層を回収した。溶媒を除去した後に、
生成物に対してカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／
酢酸エチル／クロロホルム＝３／１／１）を実施して、
中間部分を回収した。この生成物は次式：

【化１１】 によって表された。収率は７５％であった。

【００１７】工程Ｂ：工程Ａから得られた化合物３．３
５ｇ（１１ミリモル）、下記式：

【化１２】 によって表される光学活性有機酸１．６ｇ（１０ミリモ
ル）、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭ
ＡＰ）０．１２ｇ（１ミリモル）、ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド（ＤＣＣ）２．３ｇ（１１ミリモル）及び
乾燥ジクロロメタン２５ｍｌを、５０ｍｌ丸底フラスコ
に加えて、窒素によってパージした。この混合物を室温
において１０〜１４時間撹拌した。沈殿物を取り出した
後に、濾液に等量のジクロロメタンを加え、希塩酸によ
って洗浄し、次に脱イオン水によって洗浄した。液体カ
ラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝４／
１）によって洗浄した最終生成物は下記式：

【化１３】 によって表された。

【００１８】工程Ｃ：工程Ｂからの生成物５ミリモル、
エタノール８０ｍｌ、シクロヘキセン４０ｍｌ及び１０
％Ｐｄ／Ｃ０．４〜０．５ｇを１００ｍｌ丸底フラスコ
に加え、室温において一晩撹拌した。Ｐｄ／Ｃをセライ
ト(Celite)による濾過によって除去した。次に、溶媒を
蒸発によって除去した後に、化合物１が得られた。収率
は約９５％であった。この純度は次の工程の反応を実施
するために一般に充分に良好であったが、エタノール又
はヘキサン結晶化を用いて、さらに精製を実施すること
ができる。

【００１９】下記式：

【化１４】 （化合物２） によって表される化合物２を、ピリジン１ｍｌとジクロ
ロメタン１０ｍｌとを含む溶液混合物中に溶解すること
によって、反応溶液Ｂを製造した。これは反応溶液Ｂを
形成した。

【００２０】反応溶液Ｂを溶液Ａ中に５分間にわたって
徐々に加えた。得られた混合物溶液を１２時間撹拌して
から、減圧下に置いて溶媒を除去した。ヘキサンを用い
た再結晶後に、下記式：

【化１５】 （化合物３） を有する固体生成物３．８６ｇが得られた。この反応の
収率は７０％であると算出された。化合物３と名付けら
れた反応生成物は旋光度［α］_D ²⁵＝−３２゜（ｃ＝
１．０，ＣＨＣｌ₃）を有した。化合物３のＮＭＲ結果
は下記のように要約される：¹ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ８．２７（ｄ，２Ｈ，Ｊ８．
６），７．７３〜７．６５（重複ピーク，４Ｈ），７．
２４（ｄ，２Ｈ，Ｊ８．８），７．１５（ｄ，２Ｈ，Ｊ
９．１），６．９５（ｄ，２Ｈ，Ｊ９．１），４．２１
（ｑ，１Ｈ，Ｊ６．８），３．９６（ｔ，２Ｈ，Ｊ６．
５），３．５９（ＡＢｄ，１Ｈ，Ｊ８．８ ６．２），
３．２９（ＡＢｄ，１Ｈ，Ｊ８．８ ６．７），１．９
〜１．１（重複ピーク，１８Ｈ），１．０５〜０．８５
（重複ピーク，９Ｈ）。¹³ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ１
７２．０４，１６５．３４，１５６，９２，１５０．６
６，１４５．１８，１４４．２１，１３７．７４，１３
０．７１（２Ｃ），１２８．５３，１２８．４４（２
Ｃ），１２２．３８（２Ｃ），１２１．９４（２Ｃ），
１１５．１（２Ｃ），７５．９１，７５．２３，６８．
４２，３５．１２，３１．８３，２９．３７，２９．２
７（２Ｃ），２６．１５，２６．０６，２２．６８，１
８．６７，１６．５４，１４．１２，１１．２８。

【００２１】実施例２ 実施例２では、式（Ｉ）によって表される強誘電性液晶
化合物はＲ＝オクトキシル基、Ｒ’＝エチル基、Ａ＝酸
素原子、Ｂ＝−（ＣＨ₂）_m−、ｍ＝０、ｋ＝０、ｌ＝０
を有し、ＣとＤは両方とも水素原子である。

【００２２】実施例２における反応の第１工程は反応溶
液Ｃの製造に関した。下記式：

【化１６】 （化合物４） によって表される化合物４ １０ミリモルをベンゼン１
０ｍｌ中に溶解した。次に、塩化オキサリル（ＣＯＣ
ｌ）₂１０ミリモルをこの溶液に１０分間にわたって徐
々に加えた。ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（１０ｍ
ｌ）も触媒として加えた。この溶液を室温において３時
間撹拌し、３０ｍｍＨｇ減圧下に置いて過剰な塩化オキ
サリルを除去した。乾燥窒素を導入することによって、
反応系を常圧に戻した。その後に、ジクロロメタン１０
ｍｌをこの溶液に加えて、反応溶液Ｃを形成した。

【００２３】下記式：

【化１７】 （化合物５） によって表される化合物５を、ピリジン１ｍｌとジクロ
ロメタン１０ｍｌとを含む溶液混合物中に溶解すること
によって、反応溶液Ｄを製造した。これは反応溶液Ｄを
形成した。

【００２４】反応溶液Ｄを溶液Ｃ中に５分間にわたって
徐々に加えた。得られた混合物溶液を１２時間撹拌して
から、減圧下に置いて溶媒を除去した。ヘキサンを用い
た再結晶後に、下記式：

【化１８】 （化合物６） を有する固体生成物が得られた。この反応の収率は７２
％であると算出された。化合物６と名付けられた生成物
は旋光度［α］_D ²⁵＝−３３゜（ｃ＝１．１５，ＣＨＣ
ｌ₃）を有した。化合物６のＮＭＲ結果は下記のように
要約される：¹ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ８．２８（ｄ，２Ｈ，Ｊ８．
８），７．７０〜７．４５（重複ピーク，４Ｈ），７．
３５〜７．２０（重複ピーク，４Ｈ），６．９８（ｄ，
２Ｈ，Ｊ８．８），４．２１（ｑ，１Ｈ，Ｊ６．８），
４．００（ｔ，２Ｈ，Ｊ６．５），３．５９（ＡＢｄ，
１Ｈ，Ｊ８．８ ６．１），３．２８（ＡＢｄ，１Ｈ，
Ｊ８．８ ６．６），１．９〜１．１（重複ピーク，１
８Ｈ），１．０５〜０．８５（重複ピーク，９Ｈ）。¹³
ＣＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ１７１．５０，１６４．４
２，１５８．８１，１５４．６６，１４９．７２，１３
８．８５，１３２．６５，１３１．８７（２Ｃ），１２
８．１０（２Ｃ），１２７．４４（２Ｃ），１２７．２
４，１２１．８４（２Ｃ），１２１．６７（２Ｃ），１
１４．８１（２Ｃ），７５．９７，７５．２１，６８．
１０，３５．１３，３１．８３，２９．２７（２Ｃ），
２６．１３，２６．０７，２２．６８，１８．６２，１
６．５１，１４．１３，１１．２７。

【００２５】実施例３ 実施例３では、式（Ｉ）によって表されるキラル化合物
はＲ＝オクトキシル基、Ｒ’＝エチル基、Ａ＝酸素原
子、Ｂ＝−（ＣＨ₂）_m−、ｍ＝０、ｋ＝０、ｌ＝０を有
し、ＣとＤは両方とも水素原子である。

【００２６】実施例３における反応の第１工程は反応溶
液Ｅの製造に関した。実施例２に開示した式を有する化
合物４をベンゼン１０ｍｌ中に溶解した。次に、塩化オ
キサリル（ＣＯＣｌ）₂１０ミリモルをこの溶液に１０
分間にわたって徐々に加えた。ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）も触媒として加えた。この溶液を室温におい
て３時間撹拌し、３０ｍｍＨｇ減圧下に置いて過剰な塩
化オキサリルを除去した。乾燥窒素を導入することによ
って、反応系を常圧に戻した。その後に、ジクロロメタ
ン１０ｍｌをこの溶液に加えて、反応溶液Ｅを形成し
た。

【００２７】実施例１に開示した式を有する化合物２
を、ピリジン１ｍｌとジクロロメタン１０ｍｌとを含む
溶液混合物中に溶解することによって、反応溶液Ｆを製
造した。これは反応溶液Ｆを形成した。

【００２８】反応溶液Ｆを溶液Ｅ中に５分間にわたって
徐々に加えた。得られた混合物溶液を１２時間撹拌して
から、減圧下に置いて溶媒を除去した。ヘキサンを用い
た再結晶後に、下記式：

【化１９】 （化合物７） を有する固体生成物が得られた。この反応の収率は８０
％であると算出された。化合物７と名付けられた生成物
は旋光度［α］_D ²⁵＝−２９゜（ｃ＝１．１５，ＣＨＣ
ｌ₃）を有した。化合物７のＮＭＲ結果は下記のように
要約される：¹ ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ８．２３（ｄ，２Ｈ，Ｊ８．
９），７．２４（ｄ，２Ｈ，Ｊ８．９），７．０９
（ｄ，２Ｈ，Ｊ８．９），６．９１（ｄ，２Ｈ，Ｊ９．
１），４．１８（ｑ，１Ｈ，Ｊ６．９），３．９５
（ｔ，２Ｈ，Ｊ６．５），３．５６（ＡＢｄ，１Ｈ，Ｊ
８．７ ６．２），３．２８（ＡＢｄ，１Ｈ，Ｊ８．７
６．６），１．９〜１．１（重複ピーク，１８Ｈ），
１．００〜０．８５（重複ピーク，９Ｈ）。¹³ＣＮＭＲ
（ＣＤＣｌ₃）δ１７１．４８，１６４．６７，１５
６．９４，１５４．５４，１４４．０８，１３１．７６
（２Ｃ），１２７．３３，１２２．３０（２Ｃ），１２
１．５８（２Ｃ），１１５．０９（２Ｃ），７５．９
４，７５．１８，６８．３９，３１．７６，２９．２５
（２Ｃ），２６．１０，２５．９８，２２．５９，１
８．５８，１６．４８，１４．０８，１１．２４。

【００２９】実施例４〜１８ 実施例１〜３に述べた操作に従って１５種類の化合物を
製造した。６種の光学活性化合物と１２種の強誘電性液
晶とを含む１８種の化合物の液晶相の種類、相転移温度
及び旋光度を表１に要約する。

【００３０】実施例１９〜３０ 先行実施例から製造して、表１に挙げた１２種の強誘電
性液晶を三角波方法(triangular wave method)と電気的
逆転方法(electric reverse method)とを用いて試験し
た、これらの方法は両方とも先行技術に開示されている
［ケイ．ミヤサト(K.Miyasato)等，Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐ
ｌ．Ｐｈｙｓ．２２，Ｌ６６１とケイ．シャープ(K.Sha
rp)等，Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．，１
１４，２８３とをそれぞれ参照のこと］。これらの強誘
電性液晶の各々を２枚のガラス電極プレートの間に挿入
した、２枚のガラスプレートの間の間隙は２ミクロンで
あった。試験結果は表１に要約する。

【００３１】

【表１】 注釈：Ｃは固相を表す；Ｓｃ*はキラルスメクチック相
を表す；Ｎ*はキラルネマチック相を表す；Ｉは液相を
表す；Ｐｓは“自発分極”値を表す；τは応答時間を表
す。Ｐｓとτは両方とも、Ｓｃ*相とＮ*相との間の相転
移温度よりも１０℃低い温度において測定した。

【００３２】

【発明の効果】本発明の液晶化合物と該液晶化合物を含
む液晶組成物は、優れた光学的及び化学的安定性、高い
自発分極及び高速切り換え特性を有する。

Claims (19)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次式： 【化１】 （式Ｉ）［式中、 Ａ：酸素及び硫黄から成る群から選択される； Ｂ：−（ＣＨ₂）_m−及びー（ＣＨ₂）_n−Ｏ−から成る群
   から選択される； Ｒ：炭素数１〜２２のアルキル基又はアルコキシル基で
   ある； Ｒ’：炭素数２〜８のアルキル基又は炭素数２〜８のエ
   ーテル基である； ｍ：０〜４の整数である； ｎ：２〜５の整数である； ｋ：０又は１の整数である； ｌ：０又は１の整数である； Ｃ：水素原子及びハロゲン原子から成る群から選択され
   る； Ｄ：水素原子及びハロゲン原子から成る群から選択され
   る； ＊：キラル中心を表す］によって表される光学活性液晶
   化合物。
2. 【請求項２】 Ｒが炭素数３〜１２の線状アルコキシル
   基である請求項１記載の光学活性液晶化合物。
3. 【請求項３】 Ｒが炭素数３〜１２の線状アルキル基で
   ある請求項１記載の光学活性液晶化合物。
4. 【請求項４】 Ａが酸素原子である請求項１記載の光学
   活性液晶化合物。
5. 【請求項５】 Ｂがー（ＣＨ₂）_m−であり、ｍが０〜４
   の整数である請求項１記載の光学活性液晶化合物。
6. 【請求項６】 ｍが０である請求項５記載の光学活性液
   晶化合物。
7. 【請求項７】 Ｃ及びＤが水素又はフッ素原子のいずれ
   かである請求項１記載の光学活性液晶化合物。
8. 【請求項８】 Ｒ’がエチル基である請求項１記載の光
   学活性液晶化合物。
9. 【請求項９】 次式： 【化２】 （式II）［式中、Ｒは炭素数１〜２２の線状アルキル基
   であり、*はキラル中心を表す］によって表される請求
   項１記載の光学活性液晶化合物。
10. 【請求項１０】 次式： 【化３】 （式III）又は 【化４】 （式IV）［式中、Ｒは炭素数１〜２２の線状アルキル基
    であり、*はキラル中心を表す］のいずれかによって表
    される強誘電性液晶化合物。
11. 【請求項１１】 次式： 【化５】 （式Ｉ）［式中、 Ａ：酸素及び硫黄から成る群から選択される； Ｂ：−（ＣＨ₂）_m−及びー（ＣＨ₂）_n−Ｏ−から成る群
    から選択される； Ｒ：炭素数１〜２２のアルキル基又はアルコキシル基で
    ある； Ｒ’：炭素数２〜８のアルキル基又は炭素数２〜８のエ
    ーテル基である； ｍ：０〜４の整数である； ｎ：２〜５の整数である； ｋ：０又は１の整数である； ｌ：０又は１の整数である； Ｃ：水素原子、ハロゲン原子又はヒドロキシル基若しく
    はシアン化物基から成る群から選択される； Ｄ：水素原子、ハロゲン原子又はヒドロキシル基若しく
    はシアン化物基から成る群から選択される； ＊：キラル中心を表す］で示される光学活性液晶化合物
    を含む活性液晶組成物。
12. 【請求項１２】 スメクチックＣ相液晶もしくはキラル
    スメクチックＣ相液晶又はこれらの混合物をさらに含む
    請求項１１記載の液晶組成物。
13. 【請求項１３】 １対のプレートの間に挟んで、液晶装
    置中に用いられる請求項１１記載の液晶組成物。
14. 【請求項１４】 液晶光学切り換え装置に用いられる請
    求項１１記載の液晶組成物。
15. 【請求項１５】 次式： 【化６】 （式Ｖ）［式中、 Ａ：酸素及び硫黄から成る群から選択される； Ｂ：−（ＣＨ₂）_m−及びー（ＣＨ₂）_n−Ｏ−から成る群
    から選択される； Ｒ’：炭素数２〜８のアルキル基又は炭素数２〜８のエ
    ーテル基である； ｍ：０〜４の整数である； ｎ：２〜５の整数である； ｌ：０又は１の整数である； Ｄ：水素原子及びハロゲン原子から成る群から選択され
    る； ＊：キラル中心を表す］で示される光学活性化合物。
16. 【請求項１６】 次式： 【化７】 （式VI）で示される請求項１５記載の光学活性化合物。
17. 【請求項１７】 次式： 【化８】 （式VII）で示される請求項１５記載の光学活性化合
    物。
18. 【請求項１８】 ｋ＝０であるときに、ｌが０ではない
    請求項１記載の光学活性液晶化合物。
19. 【請求項１９】 ｋ＝０であるときに、ｌが０ではない
    請求項１１記載の光学活性液晶化合物。