JPH0317085A - ジオキサボリナン化合物 - Google Patents
ジオキサボリナン化合物Info
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- JPH0317085A JPH0317085A JP1151520A JP15152089A JPH0317085A JP H0317085 A JPH0317085 A JP H0317085A JP 1151520 A JP1151520 A JP 1151520A JP 15152089 A JP15152089 A JP 15152089A JP H0317085 A JPH0317085 A JP H0317085A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は重合性基を有する新規な２−（４一置換フェニ
ノレ）−４−〔アクリノレオキシ（又はメタアクリノレ
オキシ）アルキ” ：ｌ １１ ３１ ２−ジオキサ
ポリナン化合物に関する。
ノレ）−４−〔アクリノレオキシ（又はメタアクリノレ
オキシ）アルキ” ：ｌ １１ ３１ ２−ジオキサ
ポリナン化合物に関する。
本発明の化合物は不飽和結合と細長い構造を有するため
，従来のネマチック液晶配合物への添加が有効であシ，
マた重合物へと変換することによυ，光記録材料，カラ
ー偏光板などのエレクトロニクス材料への応用が期待さ
れる。
，従来のネマチック液晶配合物への添加が有効であシ，
マた重合物へと変換することによυ，光記録材料，カラ
ー偏光板などのエレクトロニクス材料への応用が期待さ
れる。
本発明の２−（ ４’一置換フェニル）−４−（アクリ
ノレオキシ（又はメタアクリノレオキシ）アルキ＃ ：
ｌ − １．３．２−ジオキサボリナン化合物は文献未
記載の化合物である。
ノレオキシ（又はメタアクリノレオキシ）アルキ＃ ：
ｌ − １．３．２−ジオキサボリナン化合物は文献未
記載の化合物である。
本発明は，新規な２−（４一置換フェニル）一４ −
（−アクリノレオキシ（又はメタアクリノレオキシ）一
ア〃キル］−１．３．２−ジオキサボリナン化合物を提
供することを目的とする， 〔問題を解決するための手段〕 本発明は．一般式〔■〕 Ｘ （式中Ｒはアルキル基，アノレコキシ基，アルコキシ力
ノレボニル基，シアノ基又はハロゲン原子を，Ｘは水素
原子又はメチ／Ｖ基を．ｎは２〜１５の整数をそれぞれ
示す）で表わされる２−（４一置換フェニ／Ｉ／）−４
−〔アクリノレオキシ（又はメタクリノレオキシ）アノ
レキｔｖ ） − １．３．２−ジオキサボリテン化合
物である。
（−アクリノレオキシ（又はメタアクリノレオキシ）一
ア〃キル］−１．３．２−ジオキサボリナン化合物を提
供することを目的とする， 〔問題を解決するための手段〕 本発明は．一般式〔■〕 Ｘ （式中Ｒはアルキル基，アノレコキシ基，アルコキシ力
ノレボニル基，シアノ基又はハロゲン原子を，Ｘは水素
原子又はメチ／Ｖ基を．ｎは２〜１５の整数をそれぞれ
示す）で表わされる２−（４一置換フェニ／Ｉ／）−４
−〔アクリノレオキシ（又はメタクリノレオキシ）アノ
レキｔｖ ） − １．３．２−ジオキサボリテン化合
物である。
一般式〔Ｉ〕にｐいて，Ｒとしては一般式〔■〕ＣＨ３
（ ＣＨ２ ）ｔｎ−［１１）（式中ｍぱ０〜１４の
整数を示す）で表わされる直鎖アルキル基，一般式〔■
〕 ＣＨｓ （ ＣＨｔ ）ｔ Ｏ−（ＩＩＩ）（式中ｔは
Ｏ−１４の整数を示す）で表わされる直鎖アルコキシ基
，一般式（ＩＤ ＣＨ３（ＣＨｚ）Ｋ００Ｃ − （ＩＤ（式中
ｋはＯ〜１４の整数を示す）で表わされるアルコキシ力
ルボニル基，Ｓアノ基又はフッ素，塩素などのハロゲン
原子が挙げられる， 本発明の２−（４−置換フェニル）−４−Ｃアクリノレ
オキシ（又はメタクリノレオキシ）アルキル〕−１．３
．２−ジオキサボリナンは概略次の方法で製造される。
（ ＣＨ２ ）ｔｎ−［１１）（式中ｍぱ０〜１４の
整数を示す）で表わされる直鎖アルキル基，一般式〔■
〕 ＣＨｓ （ ＣＨｔ ）ｔ Ｏ−（ＩＩＩ）（式中ｔは
Ｏ−１４の整数を示す）で表わされる直鎖アルコキシ基
，一般式（ＩＤ ＣＨ３（ＣＨｚ）Ｋ００Ｃ − （ＩＤ（式中
ｋはＯ〜１４の整数を示す）で表わされるアルコキシ力
ルボニル基，Ｓアノ基又はフッ素，塩素などのハロゲン
原子が挙げられる， 本発明の２−（４−置換フェニル）−４−Ｃアクリノレ
オキシ（又はメタクリノレオキシ）アルキル〕−１．３
．２−ジオキサボリナンは概略次の方法で製造される。
Ｂｉ （ＣＨｚ ），， ＣＨ （ＣＯＯＣｚＨｓ）２
〔Ａ〕 （上式中ｎは２〜ｌ５の整数を， ＤＢＵぱ１，８−
ジアザビーシクロ（５，４．０：ｌ ウンデカ−７−
エンをそれぞれ示す） 〔発明の作用効果〕 本発明の２−（４一置換フェニ／ｖ ） −４ − Ｃ
アクリノレオキシ（又はメタアクリノレオキシ）７μキ
＃ ） − １．３．２−ジオキサボリナンは新規な化
合物であり，不飽和結合と細長い構造を有するため．従
来のネマチック液晶配合物への添加が有効であう，１た
重合物へと変換することによう，光記録材料，カラー偏
光板などのエレクトロニクス材料への応用が期待される
。
〔Ａ〕 （上式中ｎは２〜ｌ５の整数を， ＤＢＵぱ１，８−
ジアザビーシクロ（５，４．０：ｌ ウンデカ−７−
エンをそれぞれ示す） 〔発明の作用効果〕 本発明の２−（４一置換フェニ／ｖ ） −４ − Ｃ
アクリノレオキシ（又はメタアクリノレオキシ）７μキ
＃ ） − １．３．２−ジオキサボリナンは新規な化
合物であり，不飽和結合と細長い構造を有するため．従
来のネマチック液晶配合物への添加が有効であう，１た
重合物へと変換することによう，光記録材料，カラー偏
光板などのエレクトロニクス材料への応用が期待される
。
次に実施例を例示して本発明を説明する。
リウムで乾燥した。エーテ／Ｖ溶液を炉過し．濃縮した
後，減圧下で未反応のマロン酸ジエチルとジプロモアｐ
カンを留去した。 残留物として次式〔Ａ〕の化合物を
得た。
後，減圧下で未反応のマロン酸ジエチルとジプロモアｐ
カンを留去した。 残留物として次式〔Ａ〕の化合物を
得た。
Ｂｒ（ＣＨｚ）。ＣＨ（ＣＯＯＣｚＨｓ），
（Ａ）例．ｎ＝８の場合のプロトンＮＭＲピーク攪
拌器，滴下ロート，温度計及び還流冷却器を備えた２０
０ ＣＣの三ツ口フラスコに，ジプロモアルカン７５ｍ
ｍｏｌと無水エタノール５Ｑｍｌを仕込み，窒素気流中
で，あらかじめマロン酸ジエチ／Ｌ’７６ｍｍｏｌとナ
トリウムエトキシド７６ｍｍｏｌ及び無水エタノー１’
５０ｍｌを混合溶解した溶液を．エタノーノレが還流す
る様に加熱しながら滴下した。滴下は１５分間で終了し
．エタノーノレが還流する温度に保ってさらに１７時間
攪拌反応させた。反応終了後はエタノールを留去し．残
留からエーテル抽出した。得られたエーテｌｖ溶液を１
０％水酸化ナトリウム水溶液，水の順で洗浄した後無水
硫酸ナトこの化合物はこれ以上精製せずに次の反応に使
用した。
（Ａ）例．ｎ＝８の場合のプロトンＮＭＲピーク攪
拌器，滴下ロート，温度計及び還流冷却器を備えた２０
０ ＣＣの三ツ口フラスコに，ジプロモアルカン７５ｍ
ｍｏｌと無水エタノール５Ｑｍｌを仕込み，窒素気流中
で，あらかじめマロン酸ジエチ／Ｌ’７６ｍｍｏｌとナ
トリウムエトキシド７６ｍｍｏｌ及び無水エタノー１’
５０ｍｌを混合溶解した溶液を．エタノーノレが還流す
る様に加熱しながら滴下した。滴下は１５分間で終了し
．エタノーノレが還流する温度に保ってさらに１７時間
攪拌反応させた。反応終了後はエタノールを留去し．残
留からエーテル抽出した。得られたエーテｌｖ溶液を１
０％水酸化ナトリウム水溶液，水の順で洗浄した後無水
硫酸ナトこの化合物はこれ以上精製せずに次の反応に使
用した。
攪拌゛器，温度計及び還流冷却器を備えた２ｔの四ツロ
フラスコに前反応で得た中間化合物［：Ａ：３ ４０ｍ
ｍｏ＋とメタノー／ｖ ５００ ｍｌを仕込み攪拌溶解
した後，攪拌しながらナトリウムボロハイドライド５９
４ ｍｍｏｌを少しずつ３０分間かけて投入した。ナト
リウムボロハイドライド投入開始後，すぐに発熱反応が
始ｔｂやがてメタノールが還流し始めるが，ゆるやかに
還流が続くように加えた。加え終った後，加熱をしてゆ
るやかに還流する様にして３０分間反応した。反応終了
後は室温に戻し，析出した不溶物を炉過助剤をつめたガ
ラスフィノレターで除き．得られたメタノール溶液を濃
縮後，カラムクロマトグラフィー（２００メッシュのシ
リカゲル１００ ｆ ，展開溶謀：ベンゼンから酢酸エ
チルへの煩斜）によシ単離精製した。
フラスコに前反応で得た中間化合物［：Ａ：３ ４０ｍ
ｍｏ＋とメタノー／ｖ ５００ ｍｌを仕込み攪拌溶解
した後，攪拌しながらナトリウムボロハイドライド５９
４ ｍｍｏｌを少しずつ３０分間かけて投入した。ナト
リウムボロハイドライド投入開始後，すぐに発熱反応が
始ｔｂやがてメタノールが還流し始めるが，ゆるやかに
還流が続くように加えた。加え終った後，加熱をしてゆ
るやかに還流する様にして３０分間反応した。反応終了
後は室温に戻し，析出した不溶物を炉過助剤をつめたガ
ラスフィノレターで除き．得られたメタノール溶液を濃
縮後，カラムクロマトグラフィー（２００メッシュのシ
リカゲル１００ ｆ ，展開溶謀：ベンゼンから酢酸エ
チルへの煩斜）によシ単離精製した。
得られた各化合物の性状と物性と共に結果を第１表に示
す。
す。
ＩＵａ例２ ２−（４−置換フェニノレ）−４−プ
ロモ〔Ｃ〕の合威 攪拌器，温度計及び還流冷却器付き共沸脱水器を備えた
２００ ＣＣの三ツ口フラスコに製造例１で得ｆ：．
２−７”ロモアルキ／Ｌ’−１．３−プロパンシオーノ
レＩＱ ＋ｎｍｏｌと４−置換フエニルボロン酸ＩＱ
ｍｍｏｌをトノレエン５０ ｍｌと共に仕込み，還流温
度で共沸脱水をトこなった。１〜２時間で反応を終了し
，減圧下テトルエンを留去した後，カラムクロマトグラ
フィー（２００メッシュのシリカゲ／Ｌ’６０ｆｌ
展開溶謀：ジクロルエタン）によシ単離精製した。
ロモ〔Ｃ〕の合威 攪拌器，温度計及び還流冷却器付き共沸脱水器を備えた
２００ ＣＣの三ツ口フラスコに製造例１で得ｆ：．
２−７”ロモアルキ／Ｌ’−１．３−プロパンシオーノ
レＩＱ ＋ｎｍｏｌと４−置換フエニルボロン酸ＩＱ
ｍｍｏｌをトノレエン５０ ｍｌと共に仕込み，還流温
度で共沸脱水をトこなった。１〜２時間で反応を終了し
，減圧下テトルエンを留去した後，カラムクロマトグラ
フィー（２００メッシュのシリカゲ／Ｌ’６０ｆｌ
展開溶謀：ジクロルエタン）によシ単離精製した。
得られた各化合物の性状と物性と共に結果を第２表に示
す。
す。
注）
マロン酸ジエチルからの収率
実施例２−（４ 一置ｍフエニノレ）−４−（アクリノ
レ攪拌器，温度計及び還流冷却器を備えた５Ｑ ｃｃの
三ツ口フラスコに製造例２で得た２−（４一置換フェニ
／Ｖ ） − ４−プロモアルキルーＬ３，２−ジオキ
サボリナン（ｃ：） ２ ｍ＋ｎｏｌ 及びアクリノ
レ酸（又はメタアクリノレ酸） ３ ＋ｎｍＯＩ の
無水ペンセン溶液ｌＱ ｍｌと１，８−シアザビシクロ
（ ５．４．０ ）ウンデカー７−エン（ ＤＢＵ ）
３ ｍ＋ｎｏｌの無水ベンセン溶液５ ｍｌを窒素気
流下で仕込み．攪拌溶解した。反応温度を６０℃とし．
この温度で２時間攪拌しながら反応させた。反応後は室
温に戻し．ベンゼンを留去した後，カラムクロマトグラ
フイー（２００メッシュのシリカゲノレ２０２，展開ｍ
ｌＪＸ ： シクロルメタン）及びヘキサンからの再結
晶によう単離精製した。各化合物の構造はＩＲ及びＮＭ
Ｒスペクトノレデータで確認した。
レ攪拌器，温度計及び還流冷却器を備えた５Ｑ ｃｃの
三ツ口フラスコに製造例２で得た２−（４一置換フェニ
／Ｖ ） − ４−プロモアルキルーＬ３，２−ジオキ
サボリナン（ｃ：） ２ ｍ＋ｎｏｌ 及びアクリノ
レ酸（又はメタアクリノレ酸） ３ ＋ｎｍＯＩ の
無水ペンセン溶液ｌＱ ｍｌと１，８−シアザビシクロ
（ ５．４．０ ）ウンデカー７−エン（ ＤＢＵ ）
３ ｍ＋ｎｏｌの無水ベンセン溶液５ ｍｌを窒素気
流下で仕込み．攪拌溶解した。反応温度を６０℃とし．
この温度で２時間攪拌しながら反応させた。反応後は室
温に戻し．ベンゼンを留去した後，カラムクロマトグラ
フイー（２００メッシュのシリカゲノレ２０２，展開ｍ
ｌＪＸ ： シクロルメタン）及びヘキサンからの再結
晶によう単離精製した。各化合物の構造はＩＲ及びＮＭ
Ｒスペクトノレデータで確認した。
得られた各化合物の性状と物性と共に結果を第３表に示
す。
す。
第１図は．実施例で得られた化合物胤１の赤外吸収スペ
クトルであり，第２図は該化合物のプロトンＮＭＲスペ
クトルである。
クトルであり，第２図は該化合物のプロトンＮＭＲスペ
クトルである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中Ｒはアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカル
ボニル基、シアノ基又はハロゲン原子を、Ｘは水素原子
又はメチル基を、ｎは２〜１５の整数をそれぞれ示す）
で表わされるジオキサボリナン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1151520A JPH0317085A (ja) | 1989-06-14 | 1989-06-14 | ジオキサボリナン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1151520A JPH0317085A (ja) | 1989-06-14 | 1989-06-14 | ジオキサボリナン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0317085A true JPH0317085A (ja) | 1991-01-25 |
Family
ID=15520313
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1151520A Pending JPH0317085A (ja) | 1989-06-14 | 1989-06-14 | ジオキサボリナン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0317085A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015537056A (ja) * | 2012-09-10 | 2015-12-24 | 蘇州漢朗光電有限公司Ｈａｌａｔｉｏｎ Ｐｈｏｔｏｎｉｃｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | スメクチックａ相液晶材料 |
| CN111560179A (zh) * | 2020-04-01 | 2020-08-21 | 德鹿新材料技术(上海)有限公司 | 一种水性无机相变储能节能涂料及制备方法 |
-
1989
- 1989-06-14 JP JP1151520A patent/JPH0317085A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015537056A (ja) * | 2012-09-10 | 2015-12-24 | 蘇州漢朗光電有限公司Ｈａｌａｔｉｏｎ Ｐｈｏｔｏｎｉｃｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | スメクチックａ相液晶材料 |
| CN111560179A (zh) * | 2020-04-01 | 2020-08-21 | 德鹿新材料技术(上海)有限公司 | 一种水性无机相变储能节能涂料及制备方法 |
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