JPH02311486A - tert―ブチルトリアルコキシシランの製造方法 - Google Patents
tert―ブチルトリアルコキシシランの製造方法Info
- Publication number
- JPH02311486A JPH02311486A JP13332289A JP13332289A JPH02311486A JP H02311486 A JPH02311486 A JP H02311486A JP 13332289 A JP13332289 A JP 13332289A JP 13332289 A JP13332289 A JP 13332289A JP H02311486 A JPH02311486 A JP H02311486A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tert
- butyltrialkoxysilane
- formula
- alcohol
- platinum catalyst
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 7
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract description 6
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 abstract description 6
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- 229910002621 H2PtCl6 Inorganic materials 0.000 abstract 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- MOOUPSHQAMJMSL-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(trichloro)silane Chemical compound CC(C)(C)[Si](Cl)(Cl)Cl MOOUPSHQAMJMSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- HXLWJGIPGJFBEZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C(C)(C)C HXLWJGIPGJFBEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUHJOAPDGMVQFK-UHFFFAOYSA-N tert-butyl-methoxy-methylsilane Chemical compound CO[SiH](C)C(C)(C)C WUHJOAPDGMVQFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、Ler t−ブチルトリアルコキシシランの
新規な製造方法に関するものである。
新規な製造方法に関するものである。
ter t−ブチルトリアルコキシシランは他の有機ケ
イ素化合物の製造あるいは有機ケイ素からなる基を含む
化合物の製造に活性の高い基礎原料として広(用いられ
ている。
イ素化合物の製造あるいは有機ケイ素からなる基を含む
化合物の製造に活性の高い基礎原料として広(用いられ
ている。
従来ter t−ブチルトリアルコキシシランの製造方
法としては、ter t−ブチルトリクロロシランとア
ルコールとを反応させてter t−ブチルトリアルコ
キシシランを合成する方法が知られている。しかしなが
らこの方法は、原料となるter t−ブチルトリクロ
ロシランが極めて高価で入手困難であるため工業的な方
法ではない。
法としては、ter t−ブチルトリクロロシランとア
ルコールとを反応させてter t−ブチルトリアルコ
キシシランを合成する方法が知られている。しかしなが
らこの方法は、原料となるter t−ブチルトリクロ
ロシランが極めて高価で入手困難であるため工業的な方
法ではない。
本発明は上記従来技術の持っている欠点を解決しようと
するものであり、文献未載の新規な製造方法である。
するものであり、文献未載の新規な製造方法である。
本発明者らはこの研究に鋭意取り組んだ結果、tert
−ブチル、メチル基及び水素原子を持つ有機モノアルコ
キシシラン(工業的にはグリニヤール反応により容易に
かつ安価に得られる有機ケイ素化合物)とアルコールと
を白金触媒の存在下に反応させることにより、ter
t−ブチルトリアルコキシシランを製造できることを見
出し本発明を完成させた。この反応を示すと次の通りで
ある。
−ブチル、メチル基及び水素原子を持つ有機モノアルコ
キシシラン(工業的にはグリニヤール反応により容易に
かつ安価に得られる有機ケイ素化合物)とアルコールと
を白金触媒の存在下に反応させることにより、ter
t−ブチルトリアルコキシシランを製造できることを見
出し本発明を完成させた。この反応を示すと次の通りで
ある。
CH3H
本発明で用いられる有機ケイ素化合物としては、HHH
(ここに、Meはメチル基、Etはエチル基、Prはプ
ロピル基、Buはブチル基、t−Buはtert−ブチ
ル基を表わす、) 本発明で利用できるアルコールとしては、CH30H−
、CHaCHzOHSCH:+CHtC)IzOH。
ロピル基、Buはブチル基、t−Buはtert−ブチ
ル基を表わす、) 本発明で利用できるアルコールとしては、CH30H−
、CHaCHzOHSCH:+CHtC)IzOH。
などが例示される。
本発明で用いられる白金触媒には、HtPtClh、p
t−c 、 [Pt(CzH*)Cj!小などが例示
される。
t−c 、 [Pt(CzH*)Cj!小などが例示
される。
使用する白金触媒の量は、必要以上の添加は経済的では
ないので、原料の有機ケイ素化合物に対し710−’
〜10重量%、好ましくはlO−”−1重量%である。
ないので、原料の有機ケイ素化合物に対し710−’
〜10重量%、好ましくはlO−”−1重量%である。
溶媒は用いなくてもよC)が、使用する場合にはベンゼ
ン、トルエル、キシレン、n−ヘキサンなどの炭化水素
系溶媒で良く、その使用量は、原料の有機ケイ素化合物
に対して重量にして0.1〜100倍、好ましくは0.
5〜io倍である。
ン、トルエル、キシレン、n−ヘキサンなどの炭化水素
系溶媒で良く、その使用量は、原料の有機ケイ素化合物
に対して重量にして0.1〜100倍、好ましくは0.
5〜io倍である。
反応温度は20〜200℃、好ましくは30〜150’
Cであり、反応時間は0.5〜30時間で合成できる。
Cであり、反応時間は0.5〜30時間で合成できる。
本発明の方法によれば、Ler t−ブチル基、メチル
基及び水素原子を有する有機モノアルコキシシランとア
ルコールとを白金触媒の存在下に反応させるとter
t−ブチルトリアルコキシシランが合成できるが、反応
機構的には原料の有機ケイ素化合物がter t−ブチ
ル基及び水素原子を有するためにメチル基が動き易くな
り、白金触媒により直接的に5i−CH3結合が切断さ
れアルコールとの間に脱メタン反応が起り、目的のte
r t−ブチルトリアルコキシシランが生成するものと
考えられる。
基及び水素原子を有する有機モノアルコキシシランとア
ルコールとを白金触媒の存在下に反応させるとter
t−ブチルトリアルコキシシランが合成できるが、反応
機構的には原料の有機ケイ素化合物がter t−ブチ
ル基及び水素原子を有するためにメチル基が動き易くな
り、白金触媒により直接的に5i−CH3結合が切断さ
れアルコールとの間に脱メタン反応が起り、目的のte
r t−ブチルトリアルコキシシランが生成するものと
考えられる。
従って本発明の方法によれば、ter L−ブチルトリ
アルコキシシランを工業的に製造することができる。
アルコキシシランを工業的に製造することができる。
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。
実施例1
メタノール77g(2,4モル)と塩化白金酸0.05
gを反応器に仕込み、温度を64℃に上げた。これに、
ter t−ブチルメチルメトキシシラン132g(1
モル)を2時間かけて滴下した0滴下終了後、64℃に
て2時間かくはんした後蒸留塔を用いて精留し、沸点1
44〜145℃でtert−ブチルトリメトキシシラン
85gを得た(収率48%)。
gを反応器に仕込み、温度を64℃に上げた。これに、
ter t−ブチルメチルメトキシシラン132g(1
モル)を2時間かけて滴下した0滴下終了後、64℃に
て2時間かくはんした後蒸留塔を用いて精留し、沸点1
44〜145℃でtert−ブチルトリメトキシシラン
85gを得た(収率48%)。
実施例2〜8
第1表に示した有機ケイ素化合物とアルコールとを実施
例と同様の方法で反応させたところ、ter t−ブチ
ルトリアルコキシシランを第1表に示す収率で得た。
例と同様の方法で反応させたところ、ter t−ブチ
ルトリアルコキシシランを第1表に示す収率で得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1はアルキル基である。)で示される有機
ケイ素化合物と R^2OH(式中、R^2はアルキル基である。)で示
されるアルコールとを白金触媒の存在下に反応させるこ
とを特徴とする ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1及びR^2はそれぞれ上記R^1及びR
^2に同じである。)で示されるtert−ブチルトリ
アルコキシシランの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13332289A JPH0737467B2 (ja) | 1989-05-26 | 1989-05-26 | tert―ブチルトリアルコキシシランの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13332289A JPH0737467B2 (ja) | 1989-05-26 | 1989-05-26 | tert―ブチルトリアルコキシシランの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02311486A true JPH02311486A (ja) | 1990-12-27 |
JPH0737467B2 JPH0737467B2 (ja) | 1995-04-26 |
Family
ID=15101996
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP13332289A Expired - Lifetime JPH0737467B2 (ja) | 1989-05-26 | 1989-05-26 | tert―ブチルトリアルコキシシランの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0737467B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004006607A (ja) * | 2002-01-31 | 2004-01-08 | Tosoh Corp | 有機シラン化合物を含んでなる絶縁膜用材料、その製造方法および半導体デバイス |
US7413775B2 (en) * | 2002-01-31 | 2008-08-19 | Tosoh Corporation | Insulating film material containing an organic silane compound, its production method and semiconductor device |
JP2012522738A (ja) * | 2009-04-01 | 2012-09-27 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | 炭化水素オキシケイ素化合物の製造方法 |
-
1989
- 1989-05-26 JP JP13332289A patent/JPH0737467B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004006607A (ja) * | 2002-01-31 | 2004-01-08 | Tosoh Corp | 有機シラン化合物を含んでなる絶縁膜用材料、その製造方法および半導体デバイス |
US7413775B2 (en) * | 2002-01-31 | 2008-08-19 | Tosoh Corporation | Insulating film material containing an organic silane compound, its production method and semiconductor device |
JP2012522738A (ja) * | 2009-04-01 | 2012-09-27 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | 炭化水素オキシケイ素化合物の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0737467B2 (ja) | 1995-04-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS6178794A (ja) | オルガノシクロシロキサン | |
CN110669066B (zh) | 一种二硅烷及其制备方法 | |
JPH02311486A (ja) | tert―ブチルトリアルコキシシランの製造方法 | |
CN110240620B (zh) | 一种含邻位碳硼烷结构的双核铑配合物及其制备与应用 | |
JPS6017799B2 (ja) | 有機けい素化合物 | |
JPH0317169A (ja) | フツ化ケイ素化合物 | |
JPH0448797B2 (ja) | ||
TW460436B (en) | Bridged cyclopentadienyl derivatives and process for their preparation | |
JP3671281B2 (ja) | トリメチルシリルアジドの製造方法 | |
JPS61275283A (ja) | エチリデンノルボルニルジメチルメタクリロキシシラン | |
JPS62292756A (ja) | 2,2,6,6−テトラアルキルピペリジン誘導体の製法 | |
JPS63188689A (ja) | γ−メタクリロキシプロピルシラン類の製造方法 | |
JPH029013B2 (ja) | ||
JP2670583B2 (ja) | ポリシラン化合物、その製造方法及びその用途 | |
JPH0363284A (ja) | シラザン類の製造方法 | |
JPH0559070A (ja) | ビニル基含有シロキサン化合物及びその製造方法 | |
JP2538447B2 (ja) | N−tert−ブチルジアルキルシリルマレイミドの製造方法 | |
JPH0466588A (ja) | テキシルトリクロロシランの製造方法 | |
JP2661209B2 (ja) | 含フッ素シラン化合物の製造法 | |
JPH0242092A (ja) | 重合性エーテル型シラン化合物 | |
KR800000644B1 (ko) | 알파-비닐옥사졸린류의 제조방법 | |
JPH0469350A (ja) | 1,2,4―トリブロモ―2―ブテンの製造方法 | |
JPH03258785A (ja) | 1―アルキニルアルカリ金属化合物の製造方法 | |
JPS6054346A (ja) | Ν−置換アクリルアミドの製法 | |
JPS626540B2 (ja) |