JPH0242092A - 重合性エーテル型シラン化合物 - Google Patents
重合性エーテル型シラン化合物Info
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- JPH0242092A JPH0242092A JP63193011A JP19301188A JPH0242092A JP H0242092 A JPH0242092 A JP H0242092A JP 63193011 A JP63193011 A JP 63193011A JP 19301188 A JP19301188 A JP 19301188A JP H0242092 A JPH0242092 A JP H0242092A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は文献未載の新規な重合性シラン化合物に係り、
詳しくは、２−クロロ−１．２−ジフルオロビニルオキ
シ基を有し、各種の弗素含有重合性不飽和上ツマ−と共
重合することができ、これらの弗素含有重合性不飽和上
ツマ−から得られる（共）重合体の改質や機能付与に有
用とされるシラン化合物に関するものである。
詳しくは、２−クロロ−１．２−ジフルオロビニルオキ
シ基を有し、各種の弗素含有重合性不飽和上ツマ−と共
重合することができ、これらの弗素含有重合性不飽和上
ツマ−から得られる（共）重合体の改質や機能付与に有
用とされるシラン化合物に関するものである。
（従来の技術）
２−クロロ−１．２−ジフルオロビニルオキシ基は各種
の弗素含有重合性千ツマ−と共重合可能であるが、この
基を有するシラン化合物は従来知られていなかった。
の弗素含有重合性千ツマ−と共重合可能であるが、この
基を有するシラン化合物は従来知られていなかった。
（発明の構成）
本発明は各種の弗素含有重合性不飽和モノマーと共重合
可能な２−クロロ−１．２−ジフルオロビニルオキシ基
を有する新規なシラン化合物を提供しようとするもので
、このシラン化合物は木発明者らが弗素系（共）重合体
の改質や機能付与のための千ツマ−について研究を行な
っている際に見出したものである。
可能な２−クロロ−１．２−ジフルオロビニルオキシ基
を有する新規なシラン化合物を提供しようとするもので
、このシラン化合物は木発明者らが弗素系（共）重合体
の改質や機能付与のための千ツマ−について研究を行な
っている際に見出したものである。
本発明のシラン化合物は
一般式
（式中、Ｒ１は炭素数１〜１０の直鎖状又は枝分れ状ア
ルキレン基、Ｒ２は炭素数１〜１０の直鎖状又は枝分れ
状アルキレン基、Ｒ３，Ｒ４及びＲ５は同種又は異種の
１価炭化水素基、アルコキシ基又はトリオルガノシロキ
シ基、Ｒ６は水素原子又はアルキル基、ｍは０．１．２
又は３、ｎは０又は１である）で示されるものである。
ルキレン基、Ｒ２は炭素数１〜１０の直鎖状又は枝分れ
状アルキレン基、Ｒ３，Ｒ４及びＲ５は同種又は異種の
１価炭化水素基、アルコキシ基又はトリオルガノシロキ
シ基、Ｒ６は水素原子又はアルキル基、ｍは０．１．２
又は３、ｎは０又は１である）で示されるものである。
上記一般式中のＲ１としては、エチレン基、プロピレン
基等が例示され、Ｒ２としてはメチレン基、プロピレン
基、ヘプタメチレン基等が例示され、８３〜Ｒ５として
はメチル基、エチル基、イソプロピル基等のアルキル基
、フェニル基、トリル基等のアリール基、メトキシ基、
エトキシ基等のアルコキシ基、トリメチルシロキシ基、
トリエチルシロキシ基等のトリオルガノシロキシ基が例
示され、Ｒ６としては水素原子又はメチル基、エチル基
等のアルキル基が例示される。
基等が例示され、Ｒ２としてはメチレン基、プロピレン
基、ヘプタメチレン基等が例示され、８３〜Ｒ５として
はメチル基、エチル基、イソプロピル基等のアルキル基
、フェニル基、トリル基等のアリール基、メトキシ基、
エトキシ基等のアルコキシ基、トリメチルシロキシ基、
トリエチルシロキシ基等のトリオルガノシロキシ基が例
示され、Ｒ６としては水素原子又はメチル基、エチル基
等のアルキル基が例示される。
そして、上記一般式で示される本発明のシラン化合物と
してはＣＩＦＣ−ＣＦＯ（ＣＨ２） ２０− （ＣＩ２
） ５ＳｉＣＨｓ−（ＯＣ２Ｈｓ） ２ （２−クロロ
−１，２−ジフルオロビニルオキシエチルオキシプロビ
ルメチルジェトキシシラン） 、ＣＩＦＣ＝ＣＦＯ（Ｃ
Ｈ２） ２０ （ＣＨ２） ３ｓｉ （ＯＣＨ３） ３
（２−クロロ−１，２−ジフルオロビニルオキシエチル
オキシプロピルトリメトキシシラン）、ＣＩＦ（ニーＣ
ＦＯ（ＣＨ２） ５ｓｉｃｓＨｓ （ＯＣＨ３） ２
（２−クロロ−１，２−ジフルオロビニルオキシプロ
ピルフエニルジメトキシシラン） 、ＣＩＦＣ−ＣＦＯ
（ＣＨ２） ｅｓｉ （Ｃ２ｈ） ３（２−クロロ−１
，２−ジフルオロビニルオキシノニルトリエチルシラン
）等が例示される。しかし、いずれも代表例であり本発
明はこれらに限定されるものではない。
してはＣＩＦＣ−ＣＦＯ（ＣＨ２） ２０− （ＣＩ２
） ５ＳｉＣＨｓ−（ＯＣ２Ｈｓ） ２ （２−クロロ
−１，２−ジフルオロビニルオキシエチルオキシプロビ
ルメチルジェトキシシラン） 、ＣＩＦＣ＝ＣＦＯ（Ｃ
Ｈ２） ２０ （ＣＨ２） ３ｓｉ （ＯＣＨ３） ３
（２−クロロ−１，２−ジフルオロビニルオキシエチル
オキシプロピルトリメトキシシラン）、ＣＩＦ（ニーＣ
ＦＯ（ＣＨ２） ５ｓｉｃｓＨｓ （ＯＣＨ３） ２
（２−クロロ−１，２−ジフルオロビニルオキシプロ
ピルフエニルジメトキシシラン） 、ＣＩＦＣ−ＣＦＯ
（ＣＨ２） ｅｓｉ （Ｃ２ｈ） ３（２−クロロ−１
，２−ジフルオロビニルオキシノニルトリエチルシラン
）等が例示される。しかし、いずれも代表例であり本発
明はこれらに限定されるものではない。
本発明のシラン化合物は次の方法によって製造すること
ができる。
ができる。
まず、クロロトリフルオロエチレンと一般式％式％（）
（式中、ａｌ、 Ｒ２、Ｒ８、ｍ、 ｎは前記に同じ）
で示されるアルコラードとの反応により、一般式％式％
（ （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、ｍ、 ｎは前記に同じ）で
示される２−クロロ−１，２−ジフルオロビニルオキシ
基を有する化合物を合成し、ついで、この化合物を一般
式 ％式％） （式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は前記に同じ）で示される水
素化けい素化合物と貴金属触媒存在下、ハイドロシリレ
ーション反応させることにより目的とする本発明のシラ
ン化合物を得る。
で示されるアルコラードとの反応により、一般式％式％
（ （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、ｍ、 ｎは前記に同じ）で
示される２−クロロ−１，２−ジフルオロビニルオキシ
基を有する化合物を合成し、ついで、この化合物を一般
式 ％式％） （式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は前記に同じ）で示される水
素化けい素化合物と貴金属触媒存在下、ハイドロシリレ
ーション反応させることにより目的とする本発明のシラ
ン化合物を得る。
上記の製造法において原料とされる一般式（ＴＩ）で示
されるアルコラードとしては、ナトリウムアリルエチレ
ングリコラート、ナトリウムアリルジエチレングリコラ
ート、ナトリウム−５−へキセニルアルコラート、ナト
リウム−８−ノネニルアルコラードなどが例示され、ま
た、−ａ式（ＩＶ）で示される水素化けい素化合物とし
ては、トリエチルシラン、トリメトキシシラン、メチル
ジェトキシシラン、フエニルジメトキシシラン、トリス
トリメチルシロキシシランなどが例示される。
されるアルコラードとしては、ナトリウムアリルエチレ
ングリコラート、ナトリウムアリルジエチレングリコラ
ート、ナトリウム−５−へキセニルアルコラート、ナト
リウム−８−ノネニルアルコラードなどが例示され、ま
た、−ａ式（ＩＶ）で示される水素化けい素化合物とし
ては、トリエチルシラン、トリメトキシシラン、メチル
ジェトキシシラン、フエニルジメトキシシラン、トリス
トリメチルシロキシシランなどが例示される。
次に、上記の製造法についてその反応条件等を説明する
。まず、攪拌器、温度計、還流冷却器、ガス導入管を付
設した反応器内に、トルエン、キシレン、ヘキサン、Ｔ
ＨＦ等の非プロトン系反応溶媒とともに一般式（ＩＩ）
で示されるアルコラードを仕込み、反応温度３０〜７０
℃程度でガス導入管より上記アルコラードの１〜２倍モ
ルのクロロトリフルオロエチレンを吹き込み反応させる
。反応終了後、生成した塩を水洗により除去し、有機層
を蒸留することによって一般式（■旧の化合物が得られ
る。ここで得られた化合物を、攪拌器、温度計、還流冷
却器、滴下ロートを付設したフラスコへ塩化白金酸のよ
うな貴金属触媒とともに仕込み、滴下ロートより１〜１
．５当量の一般式（ＩＶ）で示される水素化けい素化合
物を幽、下しなから内温５０〜１５０℃で反応させる。
。まず、攪拌器、温度計、還流冷却器、ガス導入管を付
設した反応器内に、トルエン、キシレン、ヘキサン、Ｔ
ＨＦ等の非プロトン系反応溶媒とともに一般式（ＩＩ）
で示されるアルコラードを仕込み、反応温度３０〜７０
℃程度でガス導入管より上記アルコラードの１〜２倍モ
ルのクロロトリフルオロエチレンを吹き込み反応させる
。反応終了後、生成した塩を水洗により除去し、有機層
を蒸留することによって一般式（■旧の化合物が得られ
る。ここで得られた化合物を、攪拌器、温度計、還流冷
却器、滴下ロートを付設したフラスコへ塩化白金酸のよ
うな貴金属触媒とともに仕込み、滴下ロートより１〜１
．５当量の一般式（ＩＶ）で示される水素化けい素化合
物を幽、下しなから内温５０〜１５０℃で反応させる。
反応終了後、蒸留により目的とする本発明のシラン化合
物が得られる。
物が得られる。
本発明のシラン化合物はテトラフルオロエチレン、クロ
ロトリフルオロエチレン等の各種の弗素含有重合性不飽
和モノマーとの共重合が可能であり、これを共重合成分
として用いることにより、得られる共重合体の機械的あ
るいは熱的特性を向上させることができる。また、本発
明のシラン化合物がけい素に結合した加水分解性基（ア
ルコキシ基）を有する場合、その共重合体は水架橋性、
化学吸着性となり、水架橋型弗素樹脂組成物用や化学吸
着性弗素樹脂組成物用として有用である。
ロトリフルオロエチレン等の各種の弗素含有重合性不飽
和モノマーとの共重合が可能であり、これを共重合成分
として用いることにより、得られる共重合体の機械的あ
るいは熱的特性を向上させることができる。また、本発
明のシラン化合物がけい素に結合した加水分解性基（ア
ルコキシ基）を有する場合、その共重合体は水架橋性、
化学吸着性となり、水架橋型弗素樹脂組成物用や化学吸
着性弗素樹脂組成物用として有用である。
次に本発明の実施例をあげる。
実施例１
攪拌器、還流冷却器、温度計、ガス導入管を備えた５０
０ｍ１ガラスフラスコにＮａ０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨｘＣ
Ｈ−ＣＨ２（ナトリウムアリルエチレングリコラート）
０．５モルのトルエン溶液を仕込み、ここへガス導入管
よりＣＩＦＣ＝ＣＦｚ （クロロトリフルオロエチレン
）０．５モルを４０〜５０℃にて１時間かけて導入し、
３０分熟成した。この反応液を５００ｍ１の水へ注ぎ込
み、有機層を分離した後、蒸留により８０〜ｂ３０ｍｍ
Ｈｇの留分を分離した。
０ｍ１ガラスフラスコにＮａ０ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨｘＣ
Ｈ−ＣＨ２（ナトリウムアリルエチレングリコラート）
０．５モルのトルエン溶液を仕込み、ここへガス導入管
よりＣＩＦＣ＝ＣＦｚ （クロロトリフルオロエチレン
）０．５モルを４０〜５０℃にて１時間かけて導入し、
３０分熟成した。この反応液を５００ｍ１の水へ注ぎ込
み、有機層を分離した後、蒸留により８０〜ｂ３０ｍｍ
Ｈｇの留分を分離した。
この留分を、攪拌器、還流冷却器、温度計、滴下ロート
を備えた２０ｈ＋１ガラスフラスコへ５０ｍｇの８２Ｐ
ｔＣ１６と共に仕込み、滴下ロートより）ｌｓｉ （Ｏ
ＣＨｓ） ｓ（トリメトキシシラン）０．４モルを７０
〜１１０℃にて１時間で滴下した。１００℃にて３０分
熟成後、反応液を蒸留したところ１０９〜１１２℃７２
ｍｍＨｚの沸点を有する化合物が得られた。この化合物
の質量スペクトル（ＭＳ）、核磁気共鳴スペクトル（Ｎ
ＭＲ）及び赤外吸収スペクトル（ＩＲ）を測定したとこ
ろ、次の結果が得られ、式ＣＩＦＣ＝ＣＦＯＣＨａＣＨ
２０ＣＨｚＣＨ２ＣＨａ−５ｉ （ＱＣ）＋３） ｓで
示される化合物であることが確認された。（収率６４！
ｋ） 測定結果 質量スペクトル（ＭＳ） −ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｉｍｐａｃｔ法：ＩＩｌ／Ｚ（ス
ペクトル強度比）傘 ２８９（０，２） １６３
（９） １４７（２） １２１（１００）中
印ビークは塩素（３７ｃ ｌ）の同位体元素をともなう
・ｃｈｅｍｉ−ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ法（反応ガスＮＨ
，） ：ｍ／ｚ３３８ 塩素（”Ｃ１）の同位体元素
をともなう核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ） ： δ（
ｐｐｍ）ａ：３．９２〜４．１４ｐｐｍ（ｍ）、ｂｃ：
３．２３〜３．８４ｐｐｍ（ｍ）、ｄ：１．３７〜１．
８４ｐｐｍ（ｍ）、ｅ：０．４２〜０．６９ｐｐｍ（ｍ
）、ｆ：３．４３（ｓ） 赤外吸収スペクトル（ＩＲ） ： （ｃｍ−’）２９４
０、２８４０．１７６０．１４８０．１４２０１２８０
、１１８０．１０９０．１０４０． ９１０．８２０実
施例２ トリメトキシシランの代りにＨ５ｉＣＨｓ （ＱＣ）１
２ＣＨ３） ＊（メチルジェトキシシラン）を用いた以
外は実施例１と同様にして９８〜１０ｆ ｔ： ７１．
５ｍｍＨＨの沸点を有する化合物を得た。この化合物の
質量スペクトル（ＭＳ）、核磁気共鳴スペクトル（ＮＭ
Ｒ） 、赤外吸収スペクトル（ＩＲ）を測定したところ
、次の結果が得られ、式 れる化合物であることが確認された。（収率６６＊）測
定結実 質量スペクトル（ＭＳ） ・ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｉｍｐａｃｔ法：ｍ／ｚ（スペク
トル強度比）＊ ２８７ （１） １７５ （７）
１３３（１００） １０５ （１０）中印ピーク
は塩素（３？ｃｌ）の同位体元素をともなう−ｃｈｅａ
ｔ−Ｌｏｎｉｚａｔｉｏｎ法（反応ガスＮ）１３）：Ｉ
Ｉ／Ｚ３５０ 塩素（３７Ｈ）の同位体元素をともな
う核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ） ：δ（ｐｐｍ）
ＣＨ３ ａ：３．９３〜４．０８ ｐｐｍ （ｍ）、ｂｃｇ：
３．１９〜３．８９ ｐｐＩｌｌ（ｍ）、ｄ：１．３１
〜１．７９ ｐｐｍ （ｍ）、ｅ：０．３７〜０．８
４ ｐｐｍ （ｍ）、ｆ：ｏ、０１ ｐｐｍ （ｓ
＞、ｈ：１．１２ ｐｐｍ （ｔ）赤外吸収スペクト
ル（ＩＲ） ： （ｃｍ”）２９６０、 ２８８０．
１７６０． １４４０． １４００１２６０、 １１８
０． １１００． １０８０． ９５０実施例３ ナトリウムアリルエチレングリコラートの代りにＮａＯ
（ＣＨ２） ｙＣＨ−Ｃ８２（ナトリウム−８−ノネニ
ルアルコラード）を用いて実施例１と同様にクロロトリ
プルオロエチレンと反応させ８６〜ｂの留分を分離した
。この留分を以下実施例１と同様にトリメトキシシラン
と反応させたところ、１３６〜１３８℃７１ｍｍ１ｇの
沸点を有する化合物が得られた。この化合物の質量スペ
クトル（ＭＳ）、核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ） 、
赤外吸収スペクトル（ＩＲ）を測定したところ、次の結
果が得られ、式ＣＩＦＣ−ＣＦＯ（ＣＨ２） ｅ５ｉ
（ＯＣＬ） ｓで示される化合物であることが確認され
た。（収率４６＊）測定結実 質量スペクトル（ＭＳ） ・ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｉｍｐａｃｔ法：ｍ／ｚ（スペク
トル強度比）−ｃｈｅｍＬ−ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ法（
反応ガスＮ）１．） ： ｍ／ｚ３７８塩素（３７Ｃ１
）の同位体元素をともなう核磁気共鳴スペクトル（ＮＭ
Ｒ） ： δ（ｐｐｍ）ａ：３．８５〜４．０８ｐｐｍ
（ｍ） 、 ｂ：１．３２〜１．８３ｐｐｍ（＋ｎ）
。
を備えた２０ｈ＋１ガラスフラスコへ５０ｍｇの８２Ｐ
ｔＣ１６と共に仕込み、滴下ロートより）ｌｓｉ （Ｏ
ＣＨｓ） ｓ（トリメトキシシラン）０．４モルを７０
〜１１０℃にて１時間で滴下した。１００℃にて３０分
熟成後、反応液を蒸留したところ１０９〜１１２℃７２
ｍｍＨｚの沸点を有する化合物が得られた。この化合物
の質量スペクトル（ＭＳ）、核磁気共鳴スペクトル（Ｎ
ＭＲ）及び赤外吸収スペクトル（ＩＲ）を測定したとこ
ろ、次の結果が得られ、式ＣＩＦＣ＝ＣＦＯＣＨａＣＨ
２０ＣＨｚＣＨ２ＣＨａ−５ｉ （ＱＣ）＋３） ｓで
示される化合物であることが確認された。（収率６４！
ｋ） 測定結果 質量スペクトル（ＭＳ） −ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｉｍｐａｃｔ法：ＩＩｌ／Ｚ（ス
ペクトル強度比）傘 ２８９（０，２） １６３
（９） １４７（２） １２１（１００）中
印ビークは塩素（３７ｃ ｌ）の同位体元素をともなう
・ｃｈｅｍｉ−ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ法（反応ガスＮＨ
，） ：ｍ／ｚ３３８ 塩素（”Ｃ１）の同位体元素
をともなう核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ） ： δ（
ｐｐｍ）ａ：３．９２〜４．１４ｐｐｍ（ｍ）、ｂｃ：
３．２３〜３．８４ｐｐｍ（ｍ）、ｄ：１．３７〜１．
８４ｐｐｍ（ｍ）、ｅ：０．４２〜０．６９ｐｐｍ（ｍ
）、ｆ：３．４３（ｓ） 赤外吸収スペクトル（ＩＲ） ： （ｃｍ−’）２９４
０、２８４０．１７６０．１４８０．１４２０１２８０
、１１８０．１０９０．１０４０． ９１０．８２０実
施例２ トリメトキシシランの代りにＨ５ｉＣＨｓ （ＱＣ）１
２ＣＨ３） ＊（メチルジェトキシシラン）を用いた以
外は実施例１と同様にして９８〜１０ｆ ｔ： ７１．
５ｍｍＨＨの沸点を有する化合物を得た。この化合物の
質量スペクトル（ＭＳ）、核磁気共鳴スペクトル（ＮＭ
Ｒ） 、赤外吸収スペクトル（ＩＲ）を測定したところ
、次の結果が得られ、式 れる化合物であることが確認された。（収率６６＊）測
定結実 質量スペクトル（ＭＳ） ・ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｉｍｐａｃｔ法：ｍ／ｚ（スペク
トル強度比）＊ ２８７ （１） １７５ （７）
１３３（１００） １０５ （１０）中印ピーク
は塩素（３？ｃｌ）の同位体元素をともなう−ｃｈｅａ
ｔ−Ｌｏｎｉｚａｔｉｏｎ法（反応ガスＮ）１３）：Ｉ
Ｉ／Ｚ３５０ 塩素（３７Ｈ）の同位体元素をともな
う核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ） ：δ（ｐｐｍ）
ＣＨ３ ａ：３．９３〜４．０８ ｐｐｍ （ｍ）、ｂｃｇ：
３．１９〜３．８９ ｐｐＩｌｌ（ｍ）、ｄ：１．３１
〜１．７９ ｐｐｍ （ｍ）、ｅ：０．３７〜０．８
４ ｐｐｍ （ｍ）、ｆ：ｏ、０１ ｐｐｍ （ｓ
＞、ｈ：１．１２ ｐｐｍ （ｔ）赤外吸収スペクト
ル（ＩＲ） ： （ｃｍ”）２９６０、 ２８８０．
１７６０． １４４０． １４００１２６０、 １１８
０． １１００． １０８０． ９５０実施例３ ナトリウムアリルエチレングリコラートの代りにＮａＯ
（ＣＨ２） ｙＣＨ−Ｃ８２（ナトリウム−８−ノネニ
ルアルコラード）を用いて実施例１と同様にクロロトリ
プルオロエチレンと反応させ８６〜ｂの留分を分離した
。この留分を以下実施例１と同様にトリメトキシシラン
と反応させたところ、１３６〜１３８℃７１ｍｍ１ｇの
沸点を有する化合物が得られた。この化合物の質量スペ
クトル（ＭＳ）、核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ） 、
赤外吸収スペクトル（ＩＲ）を測定したところ、次の結
果が得られ、式ＣＩＦＣ−ＣＦＯ（ＣＨ２） ｅ５ｉ
（ＯＣＬ） ｓで示される化合物であることが確認され
た。（収率４６＊）測定結実 質量スペクトル（ＭＳ） ・ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｉｍｐａｃｔ法：ｍ／ｚ（スペク
トル強度比）−ｃｈｅｍＬ−ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ法（
反応ガスＮ）１．） ： ｍ／ｚ３７８塩素（３７Ｃ１
）の同位体元素をともなう核磁気共鳴スペクトル（ＮＭ
Ｒ） ： δ（ｐｐｍ）ａ：３．８５〜４．０８ｐｐｍ
（ｍ） 、 ｂ：１．３２〜１．８３ｐｐｍ（＋ｎ）
。
ｃ：ｏ、４２〜０．６５ｐｐｍ（ｍ）、ｄ：３．４６ｐ
ｐｍ（ｓ）。
ｐｍ（ｓ）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・（ I ） （式中、Ｒ＾１は炭素数１〜１０の直鎖状又は枝分れ状
アルキレン基、Ｒ＾２は炭素数１〜１０の直鎖状又は枝
分れ状アルキレン基、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は同種
又は異種の１価炭化水素基、アルコキシ基又はトリオル
ガノシロキシ基、Ｒ＾６は水素原子又はアルキル基、ｍ
は０、１、２又は３、ｎは０又は１である）で示される
シラン化合物。 ２、Ｒ＾１がエチレン基、Ｒ＾２がメチレン基、Ｒ＾６
が水素原子、ｍが１、ｎが１である請求項１記載のシラ
ン化合物。 ３、Ｒ＾２がヘプタメチレン基、Ｒ＾６が水素原子、ｍ
が０、ｎが１である請求項１記載のシラン化合物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63193011A JPH0242092A (ja) | 1988-08-02 | 1988-08-02 | 重合性エーテル型シラン化合物 |
| US07/387,923 US4895966A (en) | 1988-08-02 | 1989-08-01 | Polymerizable organosilane compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63193011A JPH0242092A (ja) | 1988-08-02 | 1988-08-02 | 重合性エーテル型シラン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0242092A true JPH0242092A (ja) | 1990-02-13 |
Family
ID=16300711
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63193011A Pending JPH0242092A (ja) | 1988-08-02 | 1988-08-02 | 重合性エーテル型シラン化合物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4895966A (ja) |
| JP (1) | JPH0242092A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5706886A (en) * | 1995-12-28 | 1998-01-13 | Daewoo Electronics Co., Ltd. | Finned tube heat exchanger |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0678345B2 (ja) * | 1989-04-25 | 1994-10-05 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素界面活性剤及びその製造方法 |
| CN101014633A (zh) * | 2004-09-09 | 2007-08-08 | 大金工业株式会社 | 具有水解性金属醇盐部位的含氟化合物、由该化合物得到的固化性含氟聚合物和含有该聚合物的固化性含氟树脂组合物 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US31324A (en) * | 1861-02-05 | murkland | ||
| USRE31324E (en) | 1980-10-08 | 1983-07-26 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorine containing organosilicon compounds |
-
1988
- 1988-08-02 JP JP63193011A patent/JPH0242092A/ja active Pending
-
1989
- 1989-08-01 US US07/387,923 patent/US4895966A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5706886A (en) * | 1995-12-28 | 1998-01-13 | Daewoo Electronics Co., Ltd. | Finned tube heat exchanger |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4895966A (en) | 1990-01-23 |
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