JPS62178592A - メタクリル酸エステル - Google Patents
メタクリル酸エステルInfo
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- JPS62178592A JPS62178592A JP61019399A JP1939986A JPS62178592A JP S62178592 A JPS62178592 A JP S62178592A JP 61019399 A JP61019399 A JP 61019399A JP 1939986 A JP1939986 A JP 1939986A JP S62178592 A JPS62178592 A JP S62178592A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
- C08G77/385—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing halogens
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規メタクリル酸エステルに関し、特に酸素
富化膜等の製造に好適である機能性ポリマー等の合成に
有用である新規メタクリル酸エステルに関する。
富化膜等の製造に好適である機能性ポリマー等の合成に
有用である新規メタクリル酸エステルに関する。
従来、メタクリル酸エステルとしては、そのアルコール
残基中に、ポリ(パーフルオロアルキレングリコール)
基を有するものはいくつか知られている(特開昭58−
127914号公報、同58−164672号公報)が
、アルコール残基中に、シロキシ基とポリ(パーフルオ
ロアルキレングリコール)基をともに有するメタクリル
酸エステルは知られていない。
残基中に、ポリ(パーフルオロアルキレングリコール)
基を有するものはいくつか知られている(特開昭58−
127914号公報、同58−164672号公報)が
、アルコール残基中に、シロキシ基とポリ(パーフルオ
ロアルキレングリコール)基をともに有するメタクリル
酸エステルは知られていない。
本発明の目的は、アルコール残基中にシロキシ基とポリ
(パーフルオロアルキレングリコール)基を有する新規
メタクリル酸エステルを提供することにある。
(パーフルオロアルキレングリコール)基を有する新規
メタクリル酸エステルを提供することにある。
本発明者らは、この新規メタクリル酸エステルが酸素富
化膜等の製造材料として好適である機能性ポリマー等の
合成に有用であることを見出した。
化膜等の製造材料として好適である機能性ポリマー等の
合成に有用であることを見出した。
本発明により提供されるメタクリル酸エステルは、一般
式(I) 〔式中、Qは1〜3の整数であり、mは1〜10の整数
であり、nは1〜3の整数である〕で表わされるメタク
リル酸エステルである。
式(I) 〔式中、Qは1〜3の整数であり、mは1〜10の整数
であり、nは1〜3の整数である〕で表わされるメタク
リル酸エステルである。
このメタクリル酸エステルの合成は1例えば、下記の反
応式に示すように、ヘキサフルオロプロピレンオキシド
を重合して得られるポリ(ヘキサフルオロプロピレング
リコール)の酸フッ化物(式■)をアリルアミンと反応
させて、N−アリル酸アミド(式■)に変換し、このN
−アリル酸するメタクリル酸エステル(式■)を付加さ
せることにより行なうことができる。
応式に示すように、ヘキサフルオロプロピレンオキシド
を重合して得られるポリ(ヘキサフルオロプロピレング
リコール)の酸フッ化物(式■)をアリルアミンと反応
させて、N−アリル酸アミド(式■)に変換し、このN
−アリル酸するメタクリル酸エステル(式■)を付加さ
せることにより行なうことができる。
υ
〔■〕
υ
(m)
ポリ(ヘキサフルオロプロピレングリコール)の酸フッ
化物(II)の合成および該酸フッ化物(II)とアリ
ルアミンとの反応によるN−アリル酸アミド(m)の合
成は、公知の手法に従って行なうことができる。
化物(II)の合成および該酸フッ化物(II)とアリ
ルアミンとの反応によるN−アリル酸アミド(m)の合
成は、公知の手法に従って行なうことができる。
即ち、酸フッ化物(n)は、特公昭40−10061号
公報の方法によりヘキサフルオロプロピレンオキシドを
重合し、所要重合度の重合体を蒸留により分別すること
により得られる。また、N−アリル酸アミド(nl)は
、例えば、アリルアミンと、トリエチルアミンを仕込ん
だ反応器に酸フッ化物(n)を、室温で滴下することに
より得られる。
公報の方法によりヘキサフルオロプロピレンオキシドを
重合し、所要重合度の重合体を蒸留により分別すること
により得られる。また、N−アリル酸アミド(nl)は
、例えば、アリルアミンと、トリエチルアミンを仕込ん
だ反応器に酸フッ化物(n)を、室温で滴下することに
より得られる。
また、N−アリル酸アミド(m)とヒドロシリル基を有
するメタクリル酸エステル(IV)との反応は、塩化白
金酸等の白金系触媒などを利用する公知の付加反応の応
用であり、適当な溶媒中または無溶媒で80〜110℃
において行なうことができる。
するメタクリル酸エステル(IV)との反応は、塩化白
金酸等の白金系触媒などを利用する公知の付加反応の応
用であり、適当な溶媒中または無溶媒で80〜110℃
において行なうことができる。
以下、本発明を実施例により具体的に説明する。
実施例1
反応器にアリルアミン19g(0,33mol)、トリ
エチルアミン33g(0,33mol)を仕込み、ヘキ
サフルオロプロピレンオキシドの重合によって得られた
酸フυ (0,30mol)を滴下した。反応終了後、反応液を
水洗し、乾燥後、蒸留し沸点69〜70℃/3m+al
(gのN−アリル酸アミド(■、n=1)124gを得
た。
エチルアミン33g(0,33mol)を仕込み、ヘキ
サフルオロプロピレンオキシドの重合によって得られた
酸フυ (0,30mol)を滴下した。反応終了後、反応液を
水洗し、乾燥後、蒸留し沸点69〜70℃/3m+al
(gのN−アリル酸アミド(■、n=1)124gを得
た。
得られたN−アリル酸アミド124g(0,23++o
l)にジブチルヒドロキシトルエン(BIT)0.Ig
と塩化白金酸の1%トルエン溶液1mΩを加え、 90
℃に加熱して、式: で表わされるメタクリル酸エステルCN、n=3、m
= 1 ) 56g(0,22mol)を滴下した。滴
下後さらに1時間攪拌した後、冷却し、反応液を蒸留し
、沸点140〜141℃/ 2 X 10−’ mmt
(gの留分101g(収率58%)を得た。
l)にジブチルヒドロキシトルエン(BIT)0.Ig
と塩化白金酸の1%トルエン溶液1mΩを加え、 90
℃に加熱して、式: で表わされるメタクリル酸エステルCN、n=3、m
= 1 ) 56g(0,22mol)を滴下した。滴
下後さらに1時間攪拌した後、冷却し、反応液を蒸留し
、沸点140〜141℃/ 2 X 10−’ mmt
(gの留分101g(収率58%)を得た。
この留分についての赤外吸収スペクトルとNMRスペク
トルの測定および元素分析の結果は下に示すとおりであ
り、この結果からこの留分は次式で示される化合物と同
定された。
トルの測定および元素分析の結果は下に示すとおりであ
り、この結果からこの留分は次式で示される化合物と同
定された。
(注)(a)〜(j)は各プロトンを示す(以下同じ)
。
。
0赤外吸収スペクトル: cm−”
3350 (酸アミド )Nl()
1720 (エステル )C=O)
1710 (酸アミド )C=O)
1640 (ビニル>C=CI
ONMRスペクトル: ppm(δ) (ctlcL中
、CHCl、内部標準二以下同じ) 7.57 (ブロードSy lHy
j)5.97 (s、 LH,a) 5.40 (s、 III、 a)4.10〜3
.85(t、 2H,c)3.43〜3.02(m、
21(、i)1.80 (s、 311.
b)1.70〜1.20(m、4H,d、h)0.
73〜0.10(m、 411. e、 g)−
0,03(s、 12tl、 f)O元素分析:% CHSi F 計算値: 34.72 3.80 7.06 40.
59実測値: 34.44 3.74 7.14 4
0.47実施例2 υ n = 2 ) 200 g (0,30mol)から
N−アリル酸アミド(m、n=2)122gを得た。
、CHCl、内部標準二以下同じ) 7.57 (ブロードSy lHy
j)5.97 (s、 LH,a) 5.40 (s、 III、 a)4.10〜3
.85(t、 2H,c)3.43〜3.02(m、
21(、i)1.80 (s、 311.
b)1.70〜1.20(m、4H,d、h)0.
73〜0.10(m、 411. e、 g)−
0,03(s、 12tl、 f)O元素分析:% CHSi F 計算値: 34.72 3.80 7.06 40.
59実測値: 34.44 3.74 7.14 4
0.47実施例2 υ n = 2 ) 200 g (0,30mol)から
N−アリル酸アミド(m、n=2)122gを得た。
得られたN−アリル酸アミド108g(0,15mol
)にB HTo、1gと塩化白金酸の1%トルエン溶液
1n+flを加え、90℃に加熱して、実施例1で用い
たヒドロシリル基を有するメタクリル酸エステル46g
(0,17mol)を滴下した。滴下後さらに1時間攪
拌した後、冷却し、反応液を蒸留し、沸点145〜14
6℃/2 X 10−’mmHgの留分100g(収率
68%)を得た。
)にB HTo、1gと塩化白金酸の1%トルエン溶液
1n+flを加え、90℃に加熱して、実施例1で用い
たヒドロシリル基を有するメタクリル酸エステル46g
(0,17mol)を滴下した。滴下後さらに1時間攪
拌した後、冷却し、反応液を蒸留し、沸点145〜14
6℃/2 X 10−’mmHgの留分100g(収率
68%)を得た。
この留分についての赤外吸収スペクトルとNMRスペク
トルの測定および元素分析の結果は下に2示すとおりで
あり、この結果からこの留分は次式で示される化合物と
同定された。
トルの測定および元素分析の結果は下に2示すとおりで
あり、この結果からこの留分は次式で示される化合物と
同定された。
0赤外吸収スペクトル二〇■−1
3350(酸アミド >NH)
1720 (エステル >C=O)
1710 (酸アミド >C=O)
1640 (ビニル)C= CH2)
ONMRスペクトル: ppm(δ)
7.66 (ブロード8+ IL
J)5.90 (s、 IH,a) 5.3Q (s、 LH,a) 4.03〜3.80(t、 2H,c)3.40〜2.
94(me 2H9i)1.73 (s、
3H,b)1.65〜1.16(m、 4H,d、
h)0.63〜0−03(it 4L 、e、
g)−0,10(s、 12H,f) O元素分析:% CHSi F 計算値: 32.47 3.14 5.84 45.
44実測値: 32.40 3.03 5.72 4
5.54実施例3 n = 3 ) 200 g (0,24mol)から
N−アリル酸アミド(■、n = 3 ) 104.4
gを得た。得られたN−アリル酸アミド95g(0,
llmol)にBHTo、1gと塩化白金酸の1%トル
エン溶液1mΩを加え、 90℃に加熱して実施例1で
用いたのと同じヒドロシリル基を有するメタクリル酸エ
ステル30g(0,12mol)を滴下した。滴下後さ
らに1時間攪拌した後、冷却し、反応液を蒸留し、沸点
163〜166℃/2X10−’mm11gの留分77
g(収率62%)を得た。
J)5.90 (s、 IH,a) 5.3Q (s、 LH,a) 4.03〜3.80(t、 2H,c)3.40〜2.
94(me 2H9i)1.73 (s、
3H,b)1.65〜1.16(m、 4H,d、
h)0.63〜0−03(it 4L 、e、
g)−0,10(s、 12H,f) O元素分析:% CHSi F 計算値: 32.47 3.14 5.84 45.
44実測値: 32.40 3.03 5.72 4
5.54実施例3 n = 3 ) 200 g (0,24mol)から
N−アリル酸アミド(■、n = 3 ) 104.4
gを得た。得られたN−アリル酸アミド95g(0,
llmol)にBHTo、1gと塩化白金酸の1%トル
エン溶液1mΩを加え、 90℃に加熱して実施例1で
用いたのと同じヒドロシリル基を有するメタクリル酸エ
ステル30g(0,12mol)を滴下した。滴下後さ
らに1時間攪拌した後、冷却し、反応液を蒸留し、沸点
163〜166℃/2X10−’mm11gの留分77
g(収率62%)を得た。
この留分についての赤外吸収スペクトルとNMRスペク
トルの測定および元素分析の結果は下に示すとおりであ
り、この結果からこの留分は次式で示される化合物と同
定された。
トルの測定および元素分析の結果は下に示すとおりであ
り、この結果からこの留分は次式で示される化合物と同
定された。
0赤外吸収スペクトル二〇11−1
3350 (酸アミド )NH)
1720 (エステル >C=O)
1715 (酸アミド >C=O)
1640 (ビニル>C=CI、)
QNMRXペクト/L/ : ppm(δ)7.67
(ブトドSs fly J)5.94
(s、 III、 a)5.34 (s
、 11. a)4.08〜3.85(t、 2H,c
)3.44〜3.0 (m、 2H,i)1.80
(s、 3H,b) 1.71〜1.28(m、4H,d、h)3.70〜0
.21(m、4H+ e、g)−〇、02
(s、 12H,f)0元素分析二% CHSi F 計算値: 30.89 2.68 4.98 48.
86実測値: 31,02 2.78 4.98 4
8.74実施例4 実施例1と同様の方法で得られたN−アリル酸アミド(
IIl、 n = 1 ) 50g(0,09mol
)にBHTo、1gと塩化白金酸の1%トルエン溶液l
ll111を加え、90℃に加熱して、式 で表わされるヒドロシリル基を有するメタクリル酸エス
テル41 g (0,1mol)を滴下した0滴下後さ
らに、1時間攪拌した後冷却した0反応液をシリカゲル
のカラムクロマトグラフィーで分離することにより、生
成物41g(収率45%)を得た。この化合物について
の赤外吸収スペクトルとNMRスペクトルの測定および
元素分析の結果は下に示すとおりであり、この結果から
この生成物は次式で示される化合物と同定された。
(ブトドSs fly J)5.94
(s、 III、 a)5.34 (s
、 11. a)4.08〜3.85(t、 2H,c
)3.44〜3.0 (m、 2H,i)1.80
(s、 3H,b) 1.71〜1.28(m、4H,d、h)3.70〜0
.21(m、4H+ e、g)−〇、02
(s、 12H,f)0元素分析二% CHSi F 計算値: 30.89 2.68 4.98 48.
86実測値: 31,02 2.78 4.98 4
8.74実施例4 実施例1と同様の方法で得られたN−アリル酸アミド(
IIl、 n = 1 ) 50g(0,09mol
)にBHTo、1gと塩化白金酸の1%トルエン溶液l
ll111を加え、90℃に加熱して、式 で表わされるヒドロシリル基を有するメタクリル酸エス
テル41 g (0,1mol)を滴下した0滴下後さ
らに、1時間攪拌した後冷却した0反応液をシリカゲル
のカラムクロマトグラフィーで分離することにより、生
成物41g(収率45%)を得た。この化合物について
の赤外吸収スペクトルとNMRスペクトルの測定および
元素分析の結果は下に示すとおりであり、この結果から
この生成物は次式で示される化合物と同定された。
0赤外吸収スペクトル:cm″″1
3350 (酸アミド >N11)
1720 (エステル >C=O)
1710 (酸アミド >C=0)
1640 (ビニル>C=CI、)
ONMRスペクトル:Pp園(δ)
7.70 (ブロードs、 IIL
j)5.95 (s、 LH,a)5.36
(s、 IH,a)4.10〜3.83(
t、 2H,c)3.40〜3.00(+a、 2
H,i)1.78 (s、 311. b)1
.70〜1.20(m、 4H,d、 h)0.70〜
0.06(m、 411. e、 g)−0,03
(m、 24H,f) 0元素分析二% CHSi F 計算値: 34.36 4.49 11.90 34
.21実測値: 34.62 4.21 11.68
34.46実施例5 実施例1と同様の方法で得られたN−アリル酸アミド(
■、n = 1 ) 30g(0,05mol)にBH
To、05gと塩化白金酸の1%トルエン溶液0.5m
Qを加え、90℃に加熱して1式 で表わされるヒドロシリル基を有するメタクリル酸エス
テル28g(0,05鵬o1)を滴下した。滴下後、さ
らに、1時間攪拌した後、冷却した。反応溶液をシリカ
ゲルのカラムクロマトグラフィーで分離することにより
、生成物18g(収率30%)を得た。この化合物につ
いての赤外吸収スペクトルとNMRスペクトルの測定お
よび元素分析の結果は下に示すとおりであり、この結果
からこの生成物は次式で表わされる化合物と同定された
。
j)5.95 (s、 LH,a)5.36
(s、 IH,a)4.10〜3.83(
t、 2H,c)3.40〜3.00(+a、 2
H,i)1.78 (s、 311. b)1
.70〜1.20(m、 4H,d、 h)0.70〜
0.06(m、 411. e、 g)−0,03
(m、 24H,f) 0元素分析二% CHSi F 計算値: 34.36 4.49 11.90 34
.21実測値: 34.62 4.21 11.68
34.46実施例5 実施例1と同様の方法で得られたN−アリル酸アミド(
■、n = 1 ) 30g(0,05mol)にBH
To、05gと塩化白金酸の1%トルエン溶液0.5m
Qを加え、90℃に加熱して1式 で表わされるヒドロシリル基を有するメタクリル酸エス
テル28g(0,05鵬o1)を滴下した。滴下後、さ
らに、1時間攪拌した後、冷却した。反応溶液をシリカ
ゲルのカラムクロマトグラフィーで分離することにより
、生成物18g(収率30%)を得た。この化合物につ
いての赤外吸収スペクトルとNMRスペクトルの測定お
よび元素分析の結果は下に示すとおりであり、この結果
からこの生成物は次式で表わされる化合物と同定された
。
0赤外吸収スペクトル: cm−”
3350 (酸アミド >NH)
1720 (エステル >C=O>
1710 (酸アミド >C=O)
1640 (ビニル>C=CH2)
ONMRXぺ’) トル: ppm(δ)7.74
(ブロードS、 LH+ j)5.
92 (s、 IH,a)5.33
(s、 LH,a)4.05〜4.80 (te 2
H,c)3.40〜2.98 (m、 2H,i)1
.76 (s、 3H,b)1.66〜1.2
2 (m、 4H,d、 h)0.62〜0.05
(m、 4H,e、 g)−0,06〜 0.30(
m、36H,f)0元素分析二% CHSi F 計算値: 34,09 4.98 15.43 29
.57実測値: 34.27 4.82 15.18
29.31〔発明の効果〕 本発明は、新規なメタクリル酸エステルを提供するもの
である。このメタクリル酸エステルはビニル基を有して
おり、単独重合および他の重合性モノマーとの共重合が
可能である。得られるポリマーは、シロキシ基とポリ(
パーフルオロアルキレングリコール)基を有しているが
、シロキシ基はポリマーの柔軟性および酸素透過性を高
め、またポリ(パーフルオロアルキレングリコール)基
はポリマーの靭性および酸素透過性を高める作用を有す
る。従って、本発明のメタクリル酸エステルは、可撓性
で強靭であり、酸素富化性などの機能性を有するポリマ
ー材料の製造に極めて有用である。
(ブロードS、 LH+ j)5.
92 (s、 IH,a)5.33
(s、 LH,a)4.05〜4.80 (te 2
H,c)3.40〜2.98 (m、 2H,i)1
.76 (s、 3H,b)1.66〜1.2
2 (m、 4H,d、 h)0.62〜0.05
(m、 4H,e、 g)−0,06〜 0.30(
m、36H,f)0元素分析二% CHSi F 計算値: 34,09 4.98 15.43 29
.57実測値: 34.27 4.82 15.18
29.31〔発明の効果〕 本発明は、新規なメタクリル酸エステルを提供するもの
である。このメタクリル酸エステルはビニル基を有して
おり、単独重合および他の重合性モノマーとの共重合が
可能である。得られるポリマーは、シロキシ基とポリ(
パーフルオロアルキレングリコール)基を有しているが
、シロキシ基はポリマーの柔軟性および酸素透過性を高
め、またポリ(パーフルオロアルキレングリコール)基
はポリマーの靭性および酸素透過性を高める作用を有す
る。従って、本発明のメタクリル酸エステルは、可撓性
で強靭であり、酸素富化性などの機能性を有するポリマ
ー材料の製造に極めて有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、lは1〜3の整数であり、mは1〜10の整数
であり、nは1〜3の整数である〕 で表わされるメタクリル酸エステル。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61019399A JPS62178592A (ja) | 1986-01-31 | 1986-01-31 | メタクリル酸エステル |
US07/008,538 US4742177A (en) | 1986-01-31 | 1987-01-29 | Methacrylic acid ester |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61019399A JPS62178592A (ja) | 1986-01-31 | 1986-01-31 | メタクリル酸エステル |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62178592A true JPS62178592A (ja) | 1987-08-05 |
JPS6353196B2 JPS6353196B2 (ja) | 1988-10-21 |
Family
ID=11998194
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61019399A Granted JPS62178592A (ja) | 1986-01-31 | 1986-01-31 | メタクリル酸エステル |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4742177A (ja) |
JP (1) | JPS62178592A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5011518A (en) * | 1989-03-09 | 1991-04-30 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Permselective membrane and process for producing the same |
WO2017094392A1 (ja) * | 2015-12-04 | 2017-06-08 | 信越化学工業株式会社 | 両末端に異なる官能基を有する直鎖オルガノポリシロキサン、及びその製造方法 |
JP2017105753A (ja) * | 2015-12-04 | 2017-06-15 | 信越化学工業株式会社 | 両末端に異なる官能基を有する直鎖オルガノポリシロキサン、及びその製造方法 |
JPWO2018043166A1 (ja) * | 2016-08-30 | 2019-06-24 | Agc株式会社 | 含フッ素エーテル化合物の製造方法 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5210248A (en) * | 1991-08-26 | 1993-05-11 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluorinated acrylamide silane monomers and polymers |
JP2674423B2 (ja) * | 1992-05-18 | 1997-11-12 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素有機珪素化合物及びその製造方法 |
US5300613A (en) * | 1992-06-02 | 1994-04-05 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Fluorine-containing organosilicon compounds |
DE69314384T2 (de) * | 1992-06-02 | 1998-03-05 | Shinetsu Chemical Co | Fluorenthaltende Organopolysiloxanzusammensetzung |
DE69529097T2 (de) * | 1994-06-23 | 2003-09-11 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Vernetzbare Zusammensetzungen, die organische Fluorverbindungen enthalten |
JP3196621B2 (ja) * | 1995-04-20 | 2001-08-06 | 信越化学工業株式会社 | 水溶性表面処理剤 |
WO2006107082A2 (en) * | 2005-04-01 | 2006-10-12 | Daikin Industries, Ltd. | Surface modifier and its use |
JP4709271B2 (ja) * | 2008-07-29 | 2011-06-22 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素アクリレート |
JP7528089B2 (ja) * | 2018-12-31 | 2024-08-05 | ダウ シリコーンズ コーポレーション | 多官能性有機ケイ素化合物及び関連する方法、化合物、及び組成物 |
EP4172165A1 (en) * | 2020-06-30 | 2023-05-03 | Dow Silicones Corporation | Preparation of multifunctional organosilicon compounds |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4094911A (en) * | 1969-03-10 | 1978-06-13 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Poly(perfluoroalkylene oxide) derivatives |
US3646085A (en) * | 1970-09-24 | 1972-02-29 | Du Pont | Perfluoroalkyletheramidoalkyltrialkoxysilanes |
US3950588A (en) * | 1974-11-01 | 1976-04-13 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Coating of silanol-reactive surfaces with di-silyl poly(perfluorooxyalkylenes) |
US4440918A (en) * | 1982-01-18 | 1984-04-03 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Contact lens containing a fluorinated telechelic polyether |
JPS58164672A (ja) * | 1982-03-24 | 1983-09-29 | Nippon Mektron Ltd | 撥水撥油剤 |
JPS58167597A (ja) * | 1982-03-29 | 1983-10-03 | Chisso Corp | フルオロアミノシラン化合物 |
US4647413A (en) * | 1983-12-27 | 1987-03-03 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Perfluoropolyether oligomers and polymers |
-
1986
- 1986-01-31 JP JP61019399A patent/JPS62178592A/ja active Granted
-
1987
- 1987-01-29 US US07/008,538 patent/US4742177A/en not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US5011518A (en) * | 1989-03-09 | 1991-04-30 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Permselective membrane and process for producing the same |
WO2017094392A1 (ja) * | 2015-12-04 | 2017-06-08 | 信越化学工業株式会社 | 両末端に異なる官能基を有する直鎖オルガノポリシロキサン、及びその製造方法 |
JP2017105753A (ja) * | 2015-12-04 | 2017-06-15 | 信越化学工業株式会社 | 両末端に異なる官能基を有する直鎖オルガノポリシロキサン、及びその製造方法 |
JPWO2018043166A1 (ja) * | 2016-08-30 | 2019-06-24 | Agc株式会社 | 含フッ素エーテル化合物の製造方法 |
US11066517B2 (en) | 2016-08-30 | 2021-07-20 | AGC Inc. | Processes for producing fluorinated ether compounds |
JP2021193191A (ja) * | 2016-08-30 | 2021-12-23 | Agc株式会社 | 含フッ素エーテル化合物の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6353196B2 (ja) | 1988-10-21 |
US4742177A (en) | 1988-05-03 |
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