JP2674423B2 - 含フッ素有機珪素化合物及びその製造方法 - Google Patents
含フッ素有機珪素化合物及びその製造方法Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
- C08G65/33303—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing amino group
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
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- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、撥水、撥油性、防汚性
を有する新規含フッ素有機珪素化合物及びその製造方法
に関する。
を有する新規含フッ素有機珪素化合物及びその製造方法
に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
撥水、撥油性、防汚性を有する表面処理剤として下記式
で表わされる含フッ素有機珪素化合物が知られている。
撥水、撥油性、防汚性を有する表面処理剤として下記式
で表わされる含フッ素有機珪素化合物が知られている。
【０００３】
【化３】
【０００４】これらの化合物は、ガラス、プラスチック
等の固く、固定された表面においては、撥水、撥油性、
防汚性を得ることができる。しかし、これらの化合物を
塗布して得られる被膜は柔軟性に乏しいため、シリコー
ンゴムのような弾性体の表面処理剤としては効果が十分
得られないという欠点があった。
等の固く、固定された表面においては、撥水、撥油性、
防汚性を得ることができる。しかし、これらの化合物を
塗布して得られる被膜は柔軟性に乏しいため、シリコー
ンゴムのような弾性体の表面処理剤としては効果が十分
得られないという欠点があった。
【０００５】本発明は上記事情に鑑みなされたもので、
シリコーンゴム等の弾性体の表面処理に使用された場合
にも、ゴム表面に撥水、撥油性、防汚性を与えることが
できる新規な含フッ素有機珪素化合物及びその製造方法
を提供することを目的とする。
シリコーンゴム等の弾性体の表面処理に使用された場合
にも、ゴム表面に撥水、撥油性、防汚性を与えることが
できる新規な含フッ素有機珪素化合物及びその製造方法
を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は上記
目的を達成するため鋭意検討を行った結果、下記式
（２）で表わされるパーフロロポリエーテル化合物をメ
タノールと反応させて下記一般式（３）の化合物とした
後、これをアリルアミンと反応させて下記一般式（４）
の化合物を得、更にＨ2ＰｔＣｌ6等の白金触媒存在下に
おいてジイソプロペノキシメチルシラン又はトリイソプ
ロペノキシシランを反応させることにより、フッ素化ポ
リエーテル基とイソプロペノキシシリル基とを有する下
記一般式（１）で示される新規な含フッ素有機珪素化合
物が得られると共に、この式（１）の含フッ素有機珪素
化合物は、これをシリコーンゴムに塗布することによ
り、柔軟な被膜を形成し得、これまでの表面処理剤では
得られなかったシリコーンゴム表面に撥水、撥油性、防
汚性を付与することができるものであること、またシリ
コーンゴムに添加することにより同様にゴム表面に防汚
性を与えることができることを知見し、本発明をなすに
至ったものである。
目的を達成するため鋭意検討を行った結果、下記式
（２）で表わされるパーフロロポリエーテル化合物をメ
タノールと反応させて下記一般式（３）の化合物とした
後、これをアリルアミンと反応させて下記一般式（４）
の化合物を得、更にＨ2ＰｔＣｌ6等の白金触媒存在下に
おいてジイソプロペノキシメチルシラン又はトリイソプ
ロペノキシシランを反応させることにより、フッ素化ポ
リエーテル基とイソプロペノキシシリル基とを有する下
記一般式（１）で示される新規な含フッ素有機珪素化合
物が得られると共に、この式（１）の含フッ素有機珪素
化合物は、これをシリコーンゴムに塗布することによ
り、柔軟な被膜を形成し得、これまでの表面処理剤では
得られなかったシリコーンゴム表面に撥水、撥油性、防
汚性を付与することができるものであること、またシリ
コーンゴムに添加することにより同様にゴム表面に防汚
性を与えることができることを知見し、本発明をなすに
至ったものである。
【０００７】
【化４】 （但し、式中ａ及びｂはそれぞれ０〜３０の整数であ
り、ｎは０〜１０の整数である。但し、ａ及びｂの両方
またはどちらか一方が０のとき、ｎは１〜１０の整数で
ある。ｃは２又は３である。）
り、ｎは０〜１０の整数である。但し、ａ及びｂの両方
またはどちらか一方が０のとき、ｎは１〜１０の整数で
ある。ｃは２又は３である。）
【０００８】以下、本発明につき更に詳述すると、本発
明の含フッ素有機珪素化合物は下記式（１）で示される
もので、主鎖にフッ素化ポリエーテル基を有し、両末端
にイソプロペノキシシリル基が結合した構造を有する。
明の含フッ素有機珪素化合物は下記式（１）で示される
もので、主鎖にフッ素化ポリエーテル基を有し、両末端
にイソプロペノキシシリル基が結合した構造を有する。
【０００９】
【化５】
【００１０】ここで、ａ及びｂはそれぞれ０〜３０の整
数であるが、ａ及びｂがあまり大きくなると製造の際に
困難をともない、また基材表面との親和性も低下するの
で、好ましくは１〜１５の整数である。また、ｎは０〜
１０の整数が選択可能であるが、通常０〜４の整数であ
る。なお、上述したようにａ，ｂの両方又はいずれか一
方が０の場合、ｎは１以上となる。
数であるが、ａ及びｂがあまり大きくなると製造の際に
困難をともない、また基材表面との親和性も低下するの
で、好ましくは１〜１５の整数である。また、ｎは０〜
１０の整数が選択可能であるが、通常０〜４の整数であ
る。なお、上述したようにａ，ｂの両方又はいずれか一
方が０の場合、ｎは１以上となる。
【００１１】上記式（１）の化合物は、下記式（４）の
化合物とジイソプロペノキシメチルシラン又はトリイソ
プロペノキシシランとをＨ2ＰｔＣｌ6等の白金触媒存在
下において合成することができる。
化合物とジイソプロペノキシメチルシラン又はトリイソ
プロペノキシシランとをＨ2ＰｔＣｌ6等の白金触媒存在
下において合成することができる。
【００１２】
【化６】
【００１３】この場合、式（４）の化合物１モルに対し
てＨ2ＰｔＣｌ6等の白金触媒を１×１０-2〜１×１０-5
モル、ジイソプロペノキシメチルシラン又はトリイソプ
ロペノキシシランを２．２〜３モル使用し、反応温度３
０〜９０℃において２〜３０時間反応させることが好ま
しい。なお、溶媒としては通常フッ素系有機溶媒が使用
されるが、特に１，３−ビストリフロロメチルベンゼ
ン、１，４−ビストリフロロメチルベンゼンが好適であ
る。
てＨ2ＰｔＣｌ6等の白金触媒を１×１０-2〜１×１０-5
モル、ジイソプロペノキシメチルシラン又はトリイソプ
ロペノキシシランを２．２〜３モル使用し、反応温度３
０〜９０℃において２〜３０時間反応させることが好ま
しい。なお、溶媒としては通常フッ素系有機溶媒が使用
されるが、特に１，３−ビストリフロロメチルベンゼ
ン、１，４−ビストリフロロメチルベンゼンが好適であ
る。
【００１４】ここで、上記式（４）の化合物は、パーフ
ロロジカルボン酸フロライドにアルカリ金属フッ素化物
及び非プロトン性極性溶媒の存在下でヘキサフロロプロ
ピレンオキサイドを反応させることにより得られる式
（２）のパーフロロポリエーテル化合物（Ｊ．Ｍａｃｒ
ｏｍｏｌ．Ｓｃｉ． Ｃｈｅｍ．，Ａ８（３），４９９
（１９７４））に対しメタノールを反応させて、式
（３）の化合物を得た後、この式（３）の化合物にアリ
ルアミンを反応させることにより合成することができ
る。
ロロジカルボン酸フロライドにアルカリ金属フッ素化物
及び非プロトン性極性溶媒の存在下でヘキサフロロプロ
ピレンオキサイドを反応させることにより得られる式
（２）のパーフロロポリエーテル化合物（Ｊ．Ｍａｃｒ
ｏｍｏｌ．Ｓｃｉ． Ｃｈｅｍ．，Ａ８（３），４９９
（１９７４））に対しメタノールを反応させて、式
（３）の化合物を得た後、この式（３）の化合物にアリ
ルアミンを反応させることにより合成することができ
る。
【００１５】
【化７】
【００１６】この場合、式（２）のパーフロロポリエー
テル化合物を製造するための出発原料となるパーフロロ
ジカルボン酸フロライドとしては、下記式の化合物が例
示される。
テル化合物を製造するための出発原料となるパーフロロ
ジカルボン酸フロライドとしては、下記式の化合物が例
示される。
【００１７】
【化８】
【００１８】また、式（２）の化合物にメタノールを反
応させる場合は、式（２）の化合物１モルに対してメタ
ノールを３〜３０モル使用し、２０〜３０℃において１
〜５時間反応させることが好ましい。
応させる場合は、式（２）の化合物１モルに対してメタ
ノールを３〜３０モル使用し、２０〜３０℃において１
〜５時間反応させることが好ましい。
【００１９】更に、式（３）の化合物にアリルアミンを
反応させるに際し、アリルアミンは、上記式（３）の化
合物１モルに対して２．２〜３モル使用し、反応温度２
０〜６０℃において１〜５時間反応させることが好まし
い。この場合、溶媒は１，３−ビストリフロロメチルベ
ンゼン、１，４−ビストリフロロメチルベンゼンなどを
使用してもよい。
反応させるに際し、アリルアミンは、上記式（３）の化
合物１モルに対して２．２〜３モル使用し、反応温度２
０〜６０℃において１〜５時間反応させることが好まし
い。この場合、溶媒は１，３−ビストリフロロメチルベ
ンゼン、１，４−ビストリフロロメチルベンゼンなどを
使用してもよい。
【００２０】本発明の含フッ素有機珪素化合物は、基材
に塗布し、大気中に放置すると被膜を形成するが、得ら
れた被膜は撥水、撥油性、防汚性に優れ、しかも柔軟で
あるため、従来の表面処理剤では効果が得られなかった
シリコーンゴム表面に撥水、撥油性、防汚性を付与でき
る新規な表面処理剤として有用なものである。また、シ
リコーンゴムに添加して表面に防汚性を付与することも
できる。
に塗布し、大気中に放置すると被膜を形成するが、得ら
れた被膜は撥水、撥油性、防汚性に優れ、しかも柔軟で
あるため、従来の表面処理剤では効果が得られなかった
シリコーンゴム表面に撥水、撥油性、防汚性を付与でき
る新規な表面処理剤として有用なものである。また、シ
リコーンゴムに添加して表面に防汚性を付与することも
できる。
【００２１】
【発明の効果】本発明の含フッ素有機珪素化合物によれ
ば、主鎖にフッ素化ポリエーテル基、両端にイソプロペ
ノキシシリルが結合した構造を有することにより基材表
面に柔軟で撥水、撥油性、防汚性を有する被膜を形成す
ることができ、シリコーンゴム表面に効果的に撥水、撥
油性、防汚性を付与することができる。また、本発明の
製造方法によれば、かかる含フッ素有機珪素化合物を高
収率で確実に製造することができる。
ば、主鎖にフッ素化ポリエーテル基、両端にイソプロペ
ノキシシリルが結合した構造を有することにより基材表
面に柔軟で撥水、撥油性、防汚性を有する被膜を形成す
ることができ、シリコーンゴム表面に効果的に撥水、撥
油性、防汚性を付与することができる。また、本発明の
製造方法によれば、かかる含フッ素有機珪素化合物を高
収率で確実に製造することができる。
【００２２】
【実施例】以下、実施例を示し、本発明を具体的に説明
するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではな
い。
【００２３】
【化９】 上記式（２’）のパーフロロポリエーテル化合物３００
ｇ、フッ化ナトリウム４０ｇをフラスコに仕込み、メタ
ノール２００ｇを滴下した。滴下終了後、冷却し、濾過
によりフッ化ナトリウムを取り除き、濾液を水洗した。
得られた濾液を蒸留し、２ｍｍＨｇの減圧下で沸点１１
１．７℃の留分を集めたところ、下記式（３’）の生成
物２５０ｇが得られた。
ｇ、フッ化ナトリウム４０ｇをフラスコに仕込み、メタ
ノール２００ｇを滴下した。滴下終了後、冷却し、濾過
によりフッ化ナトリウムを取り除き、濾液を水洗した。
得られた濾液を蒸留し、２ｍｍＨｇの減圧下で沸点１１
１．７℃の留分を集めたところ、下記式（３’）の生成
物２５０ｇが得られた。
【００２４】
【化１０】 上記式（３’）で得られた生成物１２０ｇ、アリルアミ
ン１８．０ｇをフラスコに仕込み、３時間撹拌を行った
ところ、反応温度は発熱により最高４５℃まで上昇し
た。反応終了後、過剰のアリルアミンを蒸留して取り除
き、不揮発分として、下記式（４’）の構造を有する化
合物を１１５ｇ得た。
ン１８．０ｇをフラスコに仕込み、３時間撹拌を行った
ところ、反応温度は発熱により最高４５℃まで上昇し
た。反応終了後、過剰のアリルアミンを蒸留して取り除
き、不揮発分として、下記式（４’）の構造を有する化
合物を１１５ｇ得た。
【００２５】
【化１１】 上記式（４’）の化合物３０ｇ、１，３−ビストリフロ
ロメチルベンゼン２０ｇ、Ｈ２ＰｔＣｌ６１２ｍｇをフ
ラスコに入れ、７０℃に調節した後、撹拌しながらジイ
ソプロペノキシメチルシラン１１．５ｇを加え、更に８
０℃にして５時間撹拌を続けた。反応終了後、活性炭１
ｇを加え、３時間撹拌した後濾過し、得られた濾液を２
ｍｍＨｇの減圧下で１２０℃にてストリップして不揮発
分３６ｇを得た。この化合物は１Ｈ−ＮＭＲ分析、ＩＲ
分析及び元素分析の結果より下記に示す構造であること
がわかった。なお、図１にこの化合物のＩＲスペクトル
のチャートを示す。
ロメチルベンゼン２０ｇ、Ｈ２ＰｔＣｌ６１２ｍｇをフ
ラスコに入れ、７０℃に調節した後、撹拌しながらジイ
ソプロペノキシメチルシラン１１．５ｇを加え、更に８
０℃にして５時間撹拌を続けた。反応終了後、活性炭１
ｇを加え、３時間撹拌した後濾過し、得られた濾液を２
ｍｍＨｇの減圧下で１２０℃にてストリップして不揮発
分３６ｇを得た。この化合物は１Ｈ−ＮＭＲ分析、ＩＲ
分析及び元素分析の結果より下記に示す構造であること
がわかった。なお、図１にこの化合物のＩＲスペクトル
のチャートを示す。
【００２６】
【化１２】
【００２７】
【化１３】
【図１】本発明の実施例で得られた含フッ素有機珪素化
合物の赤外スペクトルのチャートである。
合物の赤外スペクトルのチャートである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 木南 齊 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (72)発明者 小池 則之 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (56)参考文献 特開 平５−154434（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−127460（ＪＰ，Ａ) 英国特許出願公開1267224（ＧＢ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示される含フッ素有
機珪素化合物。 【化１】 （但し、式中ａ及びｂはそれぞれ０〜３０の整数であ
り、ｎは０〜１０の整数である。但し、ａ及びｂの両方
またはどちらか一方が０のとき、ｎは１〜１０の整数で
ある。ｃは２又は３である。） - 【請求項２】 下記一般式（４）で示される化合物に、
ジイソプロペノキシメチルシラン又はトリイソプロペノ
キシシランを反応させることを特徴とする請求項１記載
の式（１）で示される含フッ素有機珪素化合物の製造方
法。 【化２】 （但し、ａ，ｂ，ｎは式（１）の定義と同様の意味を示
す。）
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