KR100945557B1 - 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란의 제조방법 - Google Patents

과불화알킬 변성 알킬알콕시실란의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR100945557B1
KR100945557B1 KR1020080039555A KR20080039555A KR100945557B1 KR 100945557 B1 KR100945557 B1 KR 100945557B1 KR 1020080039555 A KR1020080039555 A KR 1020080039555A KR 20080039555 A KR20080039555 A KR 20080039555A KR 100945557 B1 KR100945557 B1 KR 100945557B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
alkylalkoxysilane
alkyl
formula
modified
iodine
Prior art date
Application number
KR1020080039555A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20090113693A (ko
Inventor
김상근
지은형
Original Assignee
나노크리스탈주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 나노크리스탈주식회사 filed Critical 나노크리스탈주식회사
Priority to KR1020080039555A priority Critical patent/KR100945557B1/ko
Publication of KR20090113693A publication Critical patent/KR20090113693A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100945557B1 publication Critical patent/KR100945557B1/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)

Abstract

과불화알킬 변성 알킬알콕시실란을 제조하는 방법이 개시되어 있다. 이를 형성하기 위해서 과불화알킬요오드 화합물과 이중결합을 포함하는 알킬알콕시실란을 부가 반응시켜 요오드 기능기를 포함하는 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란을 합성한다. 이후 상기 요오드 기능기를 포함하는 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란에서 요오드 기능기를 수소원자로 치환 반응시킨다. 그 결과 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란이 형성된다. 이와 같은 방법은 염소 기능기를 알코올로 치환하는 공정에 비해 경제적이며 수율이 높다.

Description

과불화알킬 변성 알킬알콕시실란의 제조방법{method of preparing Perfluoro-alkyl modified alkylalkoxysilane}
본 발명은 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란의 제조방법에 관한 것으로서, 과불화알킬요오드와 이중결합을 포함하는 알킬알콕시실란을 부가 반응시키는 단계를 포함하는 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란의 제조방법에 관한 것이다.
일반적으로 과불화알킬-함유 화합물은 그 자체의 매우 낮은 표면 에너지로 인해 발수성, 내약품성, 이형성 및 방오성 같은 물리적 특성을 갖는다. 이러한 특성 때문에 과불화알킬-함유 화합물(대표적으로 테프론 수지)은 종이 및 섬유용 방오제, 조리기구의 점착방지 코팅제를 제조하기 위해 널리 사용되고 있다. 또한, 실란 커플링제는 유리 또는 천과 같은 물질 표면과 유기 화합물 사이에 단단한 결합을 확립하는 수단으로서 널리 알려져 있다. 실란 커플링제는 분자에 유기 기능기 및 반응성 실릴 기능기(전형적으로, 알콕시실릴 라디칼)를 갖고, 상기 알콕시실릴 라디칼은 공기중의 수분과 가수분해 및 자기-축합 반응을 하여 실록산으로 전환되어 코팅을 형성하면서 유리 또는 금속 표면과 화학적 및 물리적 결합을 형성하여 내구성을 갖는 강고한 코팅막을 형성할 수 있다. 따라서 과불화알킬의 낮은 표면에 너지를 이용하고, 실란 커플링제의 접착능력을 이용하는 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란이 오염방지 기능을 갖는 표면 처리제로서 이용되고 있다.
상술한 표면 처리제로 사용되는 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란에 대한 기술이 미국등록특허 US6,255,516호 및 일본공개특허 P2002-205995호 개시되어 있다. 상기 특허에는 하기 화학식 1로 표기되며, 과불화알킬에틸렌을 염화실란과 부가 반응시켜 과불화알킬 변성 염화실란을 제조한 후, 염소 기능기를 알콜 기능기로 치환하여 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란을 제조하는 기술이 개시되어 있다.
[화학식]
Rf-〔CH2〕n-Si(CH3)3-a ORa
(상기 화학식 1에서 Rf 는 탄소수 1 내지 12의 직쇄상 또는 분지상 과불화알킬이고, R 은 탄소수 1 내지 4의 알킬기이며, n은 2 내지 6의 정수이고, a 는 2 또는 3이다)
그러나 상술한 제조방법은 과불화알킬 변성 염화실란의 염소 기능기를 알콜 기능기로 치환하는 과정에서 유독한 염산가스가 발생되기 때문에 상기 염산가스를 처리하기위한 고 비용의 폐 염산가스 처리 설비가 요구된다. 또한 상술한 방법으로 형성된 과불화알킬 변성 염화실란은 수분에 대하여 너무 민감하여 대기환경의 수분으로부터 특별히 잘 격리시키지 않으면, 염산가스가 발생하면서 가수분해 반응이 진행되어 제품의 순도가 감소되는 문제점이 초래된다.
또한, 과불화알킬에틸렌을 알콕시실란과 부가 반응시켜 과불화알킬 변성 알 킬알콕시실란을 직접 제조하는 방법이 제시되었으나 이러한 방법은 반응 수율이 너무 낮고, 알킬알코올 교환반응과 수소 알코올 교환반응에 의하여 부 반응물이 많이 생성되므로 높은 순도의 제품을 얻을 수 없는 단점을 갖는다.
따라서 상술한 문제점을 해결하기 위한 본 발명의 목적은 히드로시릴레이션 반응을 이용하지 않고, 염소가스 및 부 반응물이 발생하지 않으면서 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란을 높은 수율 및 순도로 수득할 수 있는 방법을 제공하는데 있다.
상술한 목적을 달성하기 위한 본 발명의 일 실시예에 따른 불화알킬 변성 알킬알콕시실란을 제조하기 위해서, 먼저 과불화알킬요오드 화합물과 이중결합을 포함하는 알킬알콕시실란을 부가 반응시켜 요오드 기능기를 포함하는 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란을 합성한다. 이후 상기 요오드 기능기를 포함하는 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란에서 요오드 기능기를 수소원자로 치환 반응시킨다. 그 결과 하기 화학식 1로 표기되는 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란이 형성된다.
Rf-〔CH2〕n-Si(CH3)3-a ORa---------[화학식 1]
(상기 화학식 1에서 Rf 는 탄소수 1 내지 12의 직쇄상 또는 분지상의 과불화알킬이고, R 은 탄소수 1 내지 4의 알킬기이며, n은 2 내지 6의 정수이고, a 는 2 또는 3이다)
일 예로서, 상기 과불화알킬요오드 화합물은 하기 화학식 2로 표기되고, 상기 이중결합을 포함하는 알킬알콕시실란은 하기 화학식 3으로 표기되고, 상기 요오 드 기능기를 포함하는 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란은 하기 화학식 4로 표기될 수 있다.
Rf-I ---------[화학식 2]
상기 화학식 2에서 Rf는 탄소수 1 내지 12의 직쇄상 또는 분지상의 과불화알킬 기능기를 포함한다.
CH2CH(CH2)m-Si(CH3)3-a ORa -------[화학식 3]
상기 화학식 3에서 m 은 0 내지 4의 정수이며, R 은 탄소수 1 내지 4의 알킬기이고, a 는 2 또는 3 이다.
Rf-CH2CHI(CH2)m-Si(CH3)3-a ORa---------[화학식 4]
상기 화학식 4에서 Rf는 탄소수 1 내지 12의 직쇄상 또는 분지상의 과불화알킬이고, m 은 0 내지 4의 정수이며, R 은 탄소수 1 내지 4의 알킬기이고, a 는 2 또는 3 이다.
또한, 상술한 목적을 달성하기 위한 본 발명의 다른 실시예에 따른 불화알킬 변성 알킬알콕시실란을 제조하기 위해서, 먼저 과불화알킬요오드 화합물 35 내지 55중량부, 이중결합을 포함하는 알킬알콕시실란 10 내지 20중량부 및 에테르 용매 18 내지 40중량부를 혼합한다. 이후, 열분해 개시제 0.2 내지 1중량부의 투입하여 혼합 반응시킨다. 이후, 증류 공정을 수행하여 요오드 기능기가 포함된 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란을 수득한다. 이후, 유기금속화합물 2 내지 8중량부가 용해된 알킬술폭시드 용매 160 내지 300 중량부에 상기 요오드 기능기가 포함된 과불화알 킬 변성 알킬알콕시실란 45 내지 75중량부를 투입 반응시킨다. 이후, 증류 공정을 수행하여 분리 정제한다. 그 결과 하기 화학식 1 로 표기되는 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란이 형성된다.
Rf-〔CH2〕n-Si(CH3)3-a ORa---------[화학식 1]
(상기 화학식 1에서 Rf 는 탄소수 1 내지 12의 직쇄상 또는 분지상의 과불화알킬이고, R 은 탄소수 1 내지 4의 알킬기이며, n은 2 내지 6의 정수이고, a 는 2 또는 3이다)
상술한 바와 같이 본 발명에 따라 1차로 과불화알킬요오드와 이중결합을 포함하는 알킬알콕시실란을 부가 반응시켜 요오드 기능기를 포함하는 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란을 제조한 후 2차로 요오드 기능기를 수소원자로 치환 반응시키면 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란을 형성할 수 있다. 상술한 방법은 유독 가스인 염산가스가 생성되지 않아 가스 정화설비비 등을 절감할 수 있으며, 높은 수율 및 높은 순도를 갖는 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란을 수득할 수 있다.
이하, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 본 발명의 기술적 사상을 용이하게 실시할 수 있을 정도로 본 발명의 바람직한 실시예들을 설명한다. 하지만, 본 발명이 하기의 실시예들에 제한되는 것은 아니며, 해당 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 본 발명의 기술적 사상을 벗어나지 않는 범위 내에 서 본 발명을 다양한 다른 형태로 구현할 수 있을 것이다. 오히려, 여기서 개시되는 실시예들은 본 발명의 사상이 철저하고 완전해질 수 있도록 그리고 당업자에게 본 발명의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 하기 위해 제공하는 것이다.
과불화알킬 변성 알킬알콕시실란의 제조
본 발명의 일 실시예에 따른 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란은 과불화알킬요오드 화합물과 알킬알콕시실란을 부가 반응시키는 단계와 수득된 요오드 기능기를 포함하는 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란으로부터 요오드 기능기를 수소로 치환반응 시킴으로서 형성되며, 하기 화학식 1로 표기된다.
Rf-〔CH2〕n-Si(CH3)3-a ORa---------[화학식 1]
상기 화학식에서 Rf 는 탄소수 1 내지 12의 직쇄상 또는 분지상 과불화알킬이고, R 은 탄소수 1 내지 4의 알킬기이며, n은 2 내지 6의 정수이고, a 는 2 또는 3이다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 과불화 변성 알킬알콕시실란을 제조하는 방법을 나타내는 공정흐름도이다.
도 1을 참조하면, 본 발명의 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란을 형성하기 위해서 먼저 과불화알킬요오드 화합물과 이중결합을 포함하는 알킬알콕시실란을 마련한다(단계 S110).
상기 S110 단계에서 상기 과불화알킬요오드 화합물은 하기 화학식 2로 표기되며, 과불화프로필요오드, 과불화부틸요오드, 과불화옥틸요오드, 과불화데실요오 드 등의 직쇄상의 과불화알킬요오드 및 과불화이소프로필요오드, 과불화이소부틸요오드 등의 분지상의 과불화알킬요오드 등을 포함할 수 있다. 이들은 단독 또는 둘 이상을 같이 사용할 수 있다.
Rf-I ---------[화학식 2]
(상기 화학식 2에서 Rf는 탄소수 1 내지 12의 직쇄상 또는 분지상의 과불화알킬이다.)
또한, 상기 이중결합을 포함하는 알킬알콕시실란은 하기 구조식 3으로 표기되며, 비닐이 치환된 트리알콕시실란과 비닐이 치환된 메틸디알콕시실란, 알릴 기능기가 치환된 트리알콕시실란, 알릴 기능기가 치환된 메틸디알콕시실란 및 기타 부가반응이 가능한 이중결합을 포함하는 알킬 기능기를 갖는 알콕시실란 등을 포함할 수 있다.
구체적으로 상기 이중 결합을 포함하는 알킬알콕시실란의 예로서는 비닐트리메톡시실란, 메틸비닐디메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 메틸비닐디에톡시실란, 알릴트리메톡시실란, 알릴비닐디메톡시실란, 알릴트리에톡시실란, 메틸알릴디에톡시실란 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 둘 이상을 같이 사용할 수 있다.
CH2CH(CH2)m-Si(CH3)3-a ORa ---------[화학식 3]
(상기 화학식 3에서 m 은 0 내지 4의 정수이며, R 은 탄소수 1 내지 4의 알킬기이고, a 는 2 또는 3 이다)
이어서, 과불화알킬요오드 화합물과 이중결합을 포함하는 알킬알콕시실란을 부가 반응시켜 요오드 기능기를 포함하는 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란을 합성한다(단계 S120).
구체적으로, 상기 요오드 기능기를 포함하는 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란은 상기 화학식 2로 표기되는 과불화알킬요오드 화합물과 상기 화학식 3으로 표기되는 이중결합을 포함하는 알킬알콕시실란을 부가 반응시켜 형성되고, 하기 화학식 4로 표기된다.
Rf-CH2CHI(CH2)m-Si(CH3)3-a ORa---------[화학식 4]
(상기 화학식 4에서 Rf는 탄소수 1 내지 12의 직쇄상 또는 분지상의 과불화알킬이고, m 은 0 내지 4의 정수이며, R 은 탄소수 1 내지 4의 알킬기이고, a 는 2 또는 3 이다)
상기 요오드 기능기를 포함하는 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란을 형성하기 위한 부가반응은 열분해 라디칼 개시제인 아조화합물 또는 과산화물의 존재하에서 수행하는 것이 바람직하다. 상기 라디칼 개시제의 예로서는 벤조일퍼옥사이드, 아조비스부티로니트릴(azobisbutyronitrile)등을 들 수 있다. 상기 열분해 라디칼 개시제는 부가 반응을 보다 용이하게 수행될 수 있도록 하는 것이므로 본 발명의 범위를 한정하지는 않는다.
일 예로서, 상기 요오드 기능기를 포함하는 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란을 형성하기 위해서는 과불화알킬요오드 화합물 35 내지 55중량부, 이중결합을 포함하는 알킬알콕시실란 10 내지 20중량부 및 에테르 용매 18 내지 40중량부를 혼합 하는 단계와, 열분해 라디칼 개시제 0.2 내지 1중량부의 투입하여 혼합 반응시키는 단계 및 증류 공정을 수행하여 정제하는 단계를 순차적으로 수행하는 것이 바람직하다.
이후, 상기 요오드 기능기가 포함된 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란에서 요오드 기능기를 수소원자로 치환 반응시켜 상기 화학식 1 로 표기되는 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란을 수득한다(단계 S130).
상기 요오드 기능기를 포함하는 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란에서 요오드 기능기를 치환(또는 환원 반응)시키기 반응은 수소를 포함하는 유기금속화합물(소듐-보로하이드라이드 또는 리튬-알루미늄하이드라이드)의 수소원자로 치환하는 방법 및 금속(리튬 또는 마그네슘 등)을 이용하는 그리냐드 반응을 이용하는 방법에 의해 수행될 수 있다. 여기서, 상기 치환방법들은 본 발명의 범위를 한정하지는 않는다. 특히, 본 발명은 화학식 4로 표시되는 요오드 기능기를 포함하는 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란에서 요오드 기능기를 수소 기능기로 치환시키는 반응에서 상기 알콕시실란 기능기가 반응에 참여하지 않는 것이 바람직하다.
일 예로서, 상기 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란을 형성하기 위해서는 유기금속화합물 2 내지 8중량부가 용해된 알킬술폭시드 용매 160 내지 300 중량부에 상기 요오드 기능기가 포함된 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란 45 내지 75중량부를 투입 반응시키는 단계 및 증류 공정을 수행하여 정제하는 단계를 순차적으로 수행하는 것이 바람직하다.
상술한 바와 같은 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란의 제조방법은 염산가스 및 부 반응물이 많이 발생하지 않으면서 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란을 높은 수율 및 순도로 수득할 수 있다.
이하, 요오드를 수소원자로 치환하는 방식으로 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란을 제조하는 제조예들을 참조하여 본 발명을 상세히 설명하기로 한다. 그러나 상기 제조예들에 의해 본 발명은 제한되지 않는다.
제조예 1
환류기가 설치된 유리반응기에 과불화헥실요오드(분자량; 446g/mole, 구입처; Apollo Scientific Ltd.) 44.6g과 비닐트리메톡시실란(분자량; 148g/mole, 구입처; Degussa Corp.)14.8g과 용매로서 디옥산 28g을 투입하고 자석교반기로 빠르게 교반하면서, 전기식 가열맨틀을 이용하여 내용물 온도를 90℃ 로 조절하였다. 이후, 열분해 라디칼 개시제인 AIBN (azobisbutyronitrile, 분자량;164g/mole, 구입처; Sigma-Aldrich Co.)0.5 g을 1시간 동안에 천천히 적하하였다. 이후 2시간 동안 더 교반한 후 증류하여 용매 및 미 반응물을 제거하였다. 이후 진공 증류를 수행하여 1H,1H,2H-2-iodoperfluorooctyltrimethoxysilane를 수득하였다. (증류온도; 70~90℃ at 5torr, 정제수율; 84 mole%)
이후, 환류기가 설치된 유리반응기에 용매인 DMSO (dimethylsulfoxide) 200g과 NaBH4 5.7g를 투입하고 내부 온도를 50℃ 로 조절하고 빠르게 교반하였다. 이후, 수득된 1H,1H,2H-2-iodoperfluorooctyltrimethoxysilane 59.4g을 1시간 동안 천천히 적가하였다. 이후, 약 20시간 동안 교반한 후에 용매인 메탄올 200g을 투입하 고, 핵산 200g 으로 상 분리하여 반응물을 분리하였다. 이후, 헥산 층을 진공 증류하여 1H,1H,2H,2H-perfluorooctyltrimethoxysilane 을 47g 수득하였다. (증류온도; 75~90℃ at 10torr, 정제수율; 92 mole%. 1H NMR(CDCl3, δ):0.9(m,2H), 2.3(m,2H), 3.5(s,9H))
제조예 2
환류기가 설치된 유리반응기에 과불화헥실요오드(분자량; 446g/mole, 구입처; Apollo Scientific Ltd.) 44.6g과 알릴트리메톡시실란(분자량; 162.26g/mole, 구입처; Sigma-Aldrich Co.)14.8g과 용매로서 디옥산 28g을 투입하고 자석교반기로 빠르게 교반하면서, 전기식 가열맨틀을 이용하여 내용물의 온도를 90℃ 로 조절하였다. 이후, 열분해 라디칼 개시제인 AIBN (azobisbutyronitrile, 분자량;164g/mole, 구입처; Sigma-Aldrich Co.)0.5 g을 1시간 동안에 천천히 적하하였다. 이후 2시간 동안 더 교반한 후 증류하여 용매 및 미반응물을 제거하였다. 이후 진공 증류를 수행하여 1H,1H,2H,2I 3H,3H-Perfluorononyltrimethoxysilane를 수득하였다. (증류온도; 75~100℃ at 5torr, 정제수율; 90 mole%)
이후, 환류기가 설치된 유리반응기에 용매로 DMSO (dimethylsulfoxide) 200g 과 NaBH4 5.7g를 투입하고 내용물 온도를 50℃ 로 조절하고 빠르게 교반하였다. 이후, 수득된 1H,1H,2H,2I 3H,3H-Perfluorononyltrimethoxysilane 60.8g 을 1시간 동안 천천히 적하하였다. 이후 약 20시간 동안 교반한 후 메탄올 200g 을 투입하고, 핵산 200g 으로 상 분리하여 반응물을 분리하였다. 이후, 헥산 층을 진공 증류하여 1H,1H,2H,2H,3H,3H-Perfluorononyltrimethoxysilane을 48g 수득하였다. (증류온도; 80~100℃ at 10torr, 정제수율; 92 mole%. 1H NMR(CDCl3, δ):0.7(m,2H), 1.6(m,2H), 2.0(m,2H), 3.5(s,9H))
상술한 바와 같이 과불화알킬요오드와 이중결합을 포함하는 알킬알콕시실란을 부가 반응시켜 요오드 기능기를 포함하는 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란을 제조한 후 요오드 기능기를 수소원자로 치환 반응시키면 본 발명의 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란을 형성할 수 있다. 이와 같은 방법은 유독 가스인 염산가스가 생성되지 않아 가스 정화설비비 등을 절감할 수 있을 뿐만 아니라 높은 수율로 높은 순도를 갖는 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란을 수득할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 과불화 변성 알킬알콕시실란을 제조하는 방법을 나타내는 공정흐름도이다.

Claims (7)

  1. 과불화알킬요오드 화합물과 이중결합을 포함하는 알킬알콕시실란을 부가 반응시켜 요오드 기능기를 포함하는 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란을 합성하는 단계; 및
    상기 요오드 기능기를 포함하는 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란에서 요오드 기능기를 수소원자로 치환 반응시키는 단계;를 포함하는
    하기 화학식 1 로 표기되는 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란의 제조방법.
    Rf-〔CH2〕n-Si(CH3)3-a ORa---------[화학식 1]
    (상기 화학식 1에서 Rf 는 탄소수 1 내지 12의 직쇄상 또는 분지상 d의과불화알킬이고, R 은 탄소수 1 내지 4의 알킬기이며, n은 2 내지 6의 정수이고, a 는 2 또는 3이다)
  2. 제1항에 있어서, 상기 과불화알킬요오드 화합물은 하기 화학식 2로 표기되고, 상기 이중결합을 포함하는 알킬알콕시실란은 하기 화학식 3으로 표기되는 것을 특징으로 하는 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란의 제조방법.
    Rf-I ---------[화학식 2]
    (상기 화학식 2에서 Rf는 탄소수 1 내지 12의 직쇄상 또는 분지상 과불화알킬이다)
    CH2CH(CH2)m-Si(CH3)3-a ORa ---------[화학식 3]
    (상기 화학식 3에서 m 은 0 내지 4의 정수이며, R 은 탄소수 1 내지 4의 알킬기이고, a 는 2 또는 3 이다)
  3. 제1항에 있어서, 상기 요오드 기능기를 포함하는 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란은 하기 화학식 4로 표기되는 것을 특징으로 하는 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란의 제조방법.
    Rf-CH2CHI(CH2)m-Si(CH3)3-a ORa---------[화학식 4]
    (상기 화학식 4에서 Rf는 탄소수 1 내지 12의 직쇄상 또는 분지상의 과불화알킬이고, m 은 0 내지 4의 정수이며, R 은 탄소수 1 내지 4의 알킬기이고, a 는 2 또는 3 이다)
  4. 제1항에 있어서, 상기 요오드 기능기를 수소원자로 치환 반응시키기 위해 유기금속화합물인 소듐보로하이드라이드 또는 리튬알루미늄하이드라이드를 사용하는 것을 특징으로 하는 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란의 제조방법.
  5. 제1항에 있어서, 상기 과불화알킬요오드 화합물은 과불화프로필요오드, 과불화부틸요오드, 과불화옥틸요오드, 과불화헥실요오드, 과불화이소프로필요오드 및 과불화이소부틸요오드로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 제조방법.
  6. 제1항에 있어서, 상기 이중결합을 포함하는 알킬알콕시실란은 비닐트리메톡시실란, 메틸비닐디메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 메틸비닐디에톡시실란, 알릴트리메톡시실란, 알릴비닐디메톡시실란, 알릴트리에톡시실란 및 메틸알릴디에톡시실란으로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란의 제조방법.
  7. 과불화알킬요오드 화합물 35 내지 55중량부, 이중결합을 포함하는 알킬알콕시실란 10 내지 20중량부 및 에테르 용매 18 내지 40중량부를 혼합하는 단계;
    열분해 라디칼 개시제 0.2 내지 1중량부를 투입하여 혼합 반응시키는 단계;
    증류 공정을 수행하여 요오드 기능기가 포함된 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란을 수득하는 단계;
    유기금속화합물 2 내지 8중량부가 용해된 알킬술폭시드 용매 160 내지 300 중량부에 상기 요오드 기능기가 포함된 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란 45 내지 75중량부를 투입 반응시키는 단계; 및
    증류 공정을 수행하여 하기 화학식 1 로 표기되는 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란을 제조하는 방법.
    Rf-〔CH2〕n-Si(CH3)3-a ORa---------[화학식 1]
    (상기 화학식 1에서 Rf 는 탄소수 1 내지 12의 직쇄상 또는 분지상의 과불화알킬이고, R 은 탄소수 1 내지 4의 알킬기이며, n은 2 내지 6의 정수이고, a 는 2 또는 3이다)
KR1020080039555A 2008-04-28 2008-04-28 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란의 제조방법 KR100945557B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020080039555A KR100945557B1 (ko) 2008-04-28 2008-04-28 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란의 제조방법

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020080039555A KR100945557B1 (ko) 2008-04-28 2008-04-28 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란의 제조방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20090113693A KR20090113693A (ko) 2009-11-02
KR100945557B1 true KR100945557B1 (ko) 2010-03-08

Family

ID=41554986

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020080039555A KR100945557B1 (ko) 2008-04-28 2008-04-28 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란의 제조방법

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR100945557B1 (ko)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2013031622A1 (ja) * 2011-08-30 2015-03-23 Ａｇｃセイミケミカル株式会社 含フッ素脂肪族炭化水素基含有ケイ素化合物の製造方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3843735A (en) 1971-09-01 1974-10-22 N Brace 3-perfluoroalkyl-1 propenes and process for producing
US20050011963A1 (en) * 2003-07-18 2005-01-20 Neranjan David D. Air temperature control assembly for infrared remote

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3843735A (en) 1971-09-01 1974-10-22 N Brace 3-perfluoroalkyl-1 propenes and process for producing
US20050011963A1 (en) * 2003-07-18 2005-01-20 Neranjan David D. Air temperature control assembly for infrared remote

Also Published As

Publication number Publication date
KR20090113693A (ko) 2009-11-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US11555045B2 (en) Halogermanides and methods for the preparation thereof
JP4589081B2 (ja) （メルカプトオルガニル）アルコキシシランの製造方法
JP5115729B2 (ja) トリアルキルシリル基で保護されたアセト酢酸エステル基含有有機ケイ素化合物及びその製造方法
JP4589082B2 (ja) （メルカプトオルガニル）アルコキシシランの製造方法
KR101553548B1 (ko) 대칭 하이퍼브렌치형 실리콘변성 중합성 화합물, 및 그 모듈화한 제조방법
JP2612991B2 (ja) けい素化合物の塩素化方法
KR100945557B1 (ko) 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란의 제조방법
KR100994637B1 (ko) 유기규소 화합물의 제조 방법
KR100668045B1 (ko) ω-[2-(폴리알킬렌옥시)에틸티오]알킬알콕시실레인유도체와 이의 제조방법
JPH01132591A (ja) 二量体化されたビニルビシクロヘプチル基含有ケイ素化合物およびその製造方法
CN114502618B (zh) 用于由氢化硅化合物制备硅氧烷的方法
EP0392509B1 (en) 3-(2-Oxo-1-pyrrolidinyl)-propyl-silanes and method for preparing the silane compounds
JP4453827B2 (ja) シロキサン結合を有するオルガノキシシラン化合物及びその製造方法
JP4471384B2 (ja) 新規アセチレン化合物およびその製造方法
KR100979461B1 (ko) 시클로알케닐실란폴리올 유도체와 이의 제조방법
US5446180A (en) Compounds containing 1-aza-3-oxa-4-silacyclohex-1-enyl groups, and tautomers of said compounds
JP7350253B2 (ja) ビスハロアルキルシロキサン化合物及びその製造方法、並びに、両末端官能性のシロキサン化合物の製造方法
KR20160077963A (ko) 퍼플루오로알킬 변성 유기실란의 제조 방법
JP2003082102A (ja) オルガノオキシ基またはヒドロキシル基を有するシロキサンの製造方法
KR20120093185A (ko) 플루오로카보작용성 알콕시실란과 클로로실란의 합성
JP2009173637A (ja) 有機ケイ素化合物およびその製造方法
JP2002012597A (ja) 有機ケイ素化合物
JP4420150B2 (ja) ３−（２−オキソ−１−ピロリジニル）プロピルシラン類の合成方法
US4677216A (en) 2-Substituted-1,3-butadiene derivatives and process for producing same
JPH0820560A (ja) エステル化合物の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20121218

Year of fee payment: 4

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20131220

Year of fee payment: 5

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20150206

Year of fee payment: 6

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160127

Year of fee payment: 7

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20170206

Year of fee payment: 8

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20180209

Year of fee payment: 9

LAPS Lapse due to unpaid annual fee