JP4589081B2 - (メルカプトオルガニル)アルコキシシランの製造方法 - Google Patents
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-
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
-
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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Description
Rは同一又は異なり、そしてそれぞれC1〜C8を有するアルキル基、有利にはCH3、アルケニル基、アリール基又はアラルキル基又はOR′基であり、
R′は同一又は異なり、そしてC1〜C24−、有利にはC1〜C4−又はC12〜C18−の、分枝鎖状又は非分枝鎖状の一価のアルキル基又はアルケニル基、アリール基又はアラルキル基であり、
R′′は分枝鎖状又は非分枝鎖状の、飽和又は不飽和の、脂肪族、芳香族又は脂肪族/芳香族の混ざった、二価のC1〜C30−の炭化水素基であって、前記基はF−、Cl−、Br−、I−、NH2−又はNHR′で置換されていてよく、
xは1〜3である]の化合物であってよい。
3−メルカプトプロピル(トリメトキシシラン)、
3−メルカプトプロピル(トリエトキシシラン)、
3−メルカプトプロピル(ジエトキシメトキシシラン)、
3−メルカプトプロピル(トリプロポキシシラン)、
3−メルカプトプロピル(ジプロポキシメトキシシラン)、
3−メルカプトプロピル(トリドデカンオキシシラン)、
3−メルカプトプロピル(トリテトラデカンオキシシラン)、
3−メルカプトプロピル(トリヘキサデカンオキシシラン)、
3−メルカプトプロピル(トリオクタデカンオキシシラン)、
3−メルカプトプロピル(ジドデカンオキシ)テトラデカンオキシシラン、
3−メルカプトプロピル(ドデカンオキシ)テトラデカンオキシ(ヘキサデカンオキシ)シラン、
3−メルカプトプロピル(ジメトキシメチルシラン)、
3−メルカプトプロピル(ジメトキシジメチルシラン)、
3−メルカプトプロピル(ジエトキシメチルシラン)、
3−メルカプトプロピル(エトキシジメチルシラン)、
3−メルカプトプロピル(ジプロポキシメチルシラン)、
3−メルカプトプロピル(プロポキシジメチルシラン)、
3−メルカプトプロピル(ジイソプロポキシメチルシラン)、
3−メルカプトプロピル(イソプロポキシジメチルシラン)、
3−メルカプトプロピル(ジブトキシメチルシラン)、
3−メルカプトプロピル(ブトキシジメチルシラン)、
3−メルカプトプロピル(ジイソブトキシメチルシラン)、
3−メルカプトプロピル(イソブトキシジメチルシラン)、
3−メルカプトプロピル(ジドデカンオキシメチルシラン)、
3−メルカプトプロピル(ドデカンオキシジメチルシラン)、
3−メルカプトプロピル(ジテトラデカンオキシメチルシラン)、
3−メルカプトプロピル(テトラデカンオキシジメチルシラン)、
2−メルカプトエチル(トリメトキシシラン)、
2−メルカプトエチル(トリエトキシシラン)、
2−メルカプトエチル(ジエトキシメトキシシラン)、
2−メルカプトエチル(トリプロポキシシラン)、
2−メルカプトエチル(ジプロポキシメトキシシラン)、
2−メルカプトエチル(トリドデカンオキシシラン)、
2−メルカプトエチル(トリテトラデカンオキシシラン)、
2−メルカプトエチル(トリヘキサデカンオキシシラン)、
2−メルカプトエチル(トリオクタデカンオキシシラン)、
3−メルカプトエチル(ジドデカンオキシ)テトラデカンオキシシラン、
3−メルカプトエチル(ドデカンオキシ)テトラデカンオキシ(ヘキサデカンオキシ)シラン、
2−メルカプトエチル(ジメトキシメチルシラン)、
2−メルカプトエチル(メトキシジメチルシラン)、
2−メルカプトエチル(ジエトキシメチルシラン)、
2−メルカプトエチル(エトキシジメチルシラン)、
1−メルカプトメチル(トリメトキシシラン)、
1−メルカプトメチル(トリエトキシシラン)、
1−メルカプトメチル(ジエトキシメトキシシラン)、
1−メルカプトメチル(ジプロポキシメトキシシラン)、
1−メルカプトメチル(トリプロポキシシラン)、
1−メルカプトメチル(トリメトキシシラン)、
1−メルカプトメチル(ジメトキシメチルシラン)、
1−メルカプトメチル(メトキシジメチルシラン)、
1−メルカプトメチル(ジエトキシメチルシラン)、
1−メルカプトメチル(エトキシジメチルシラン)、
1,3−ジメルカプトプロピル(トリメトキシシラン)、
1,3−ジメルカプトプロピル(トリエトキシシラン)、
1,3−ジメルカプトプロピル(トリプロポキシシラン)、
1,3−ジメルカプトプロピル(トリドデカンオキシシラン)、
1,3−ジメルカプトプロピル(トリテトラデカンオキシシラン)、
1,3−ジメルカプトプロピル(トリヘキサデカンオキシシラン)、
2,3−ジメルカプトプロピル(トリメトキシシラン)、
2,3−ジメルカプトプロピル(トリエトキシシラン)、
2,3−ジメルカプトプロピル(トリプロポキシシラン)、
2,3−ジメルカプトプロピル(トリドデカンオキシシラン)、
2,3−ジメルカプトプロピル(トリテトラデカンオキシシラン)、
2,3−ジメルカプトプロピル(トリヘキサデカンオキシシラン)、
3−メルカプトブチル(トリメトキシシラン)、
3−メルカプトブチル(トリエトキシシラン)、
3−メルカプトブチル(ジエトキシメトキシシラン)、
3−メルカプトブチル(トリプロポキシシラン)、
3−メルカプトブチル(ジプロポキシメトキシシラン)、
3−メルカプトブチル(ジメトキシメチルシラン)、
3−メルカプトブチル(ジエトキシメチルシラン)、
3−メルカプト(2−メチル)プロピル(ジメチルメトキシシラン)、
3−メルカプト−2−メチルプロピル(ジメチルエトキシシラン)、
3−メルカプト−2−メチルプロピル(ジメチルテトラデカンオキシシラン)、
3−メルカプトブチル(ジメチルメトキシシラン)、
3−メルカプト−2−メチルプロピル(ジメチルエトキシシラン)、
3−メルカプト(2−メチル)プロピル(ジメチルメトキシシラン)、
3−メルカプト−2−メチルプロピル(ジメチルテトラデカンオキシシラン)、
3−メルカプトブチル(ジメチルエトキシシラン)、
3−メルカプトブチル(トリドデカンオキシシラン)、
3−メルカプトブチル(トリテトラデカンオキシシラン)、
3−メルカプトブチル(トリヘキサデカンオキシシラン)、
3−メルカプトブチル(ジドデカンオキシ)テトラデカンオキシシラン又は
3−メルカプトブチル(ドデカンオキシ)テトラデカンオキシ(ヘキサデカンオキシ)シラン。
3−クロロブチル(トリメトキシシラン)、
3−クロロブチル(ジエトキシメトキシシラン)、
3−クロロプロピル(トリエトキシシラン)、
3−クロロプロピル(トリメトキシシラン)、
3−クロロプロピル(ジエトキシメトキシシラン)、
2−クロロエチル(トリエトキシシラン)、
2−クロロエチル(トリメトキシシラン)、
2−クロロエチル(ジエトキシメトキシシラン)、
1−クロロメチル(トリエトキシシラン)、
1−クロロメチル(トリメトキシシラン)、
1−クロロメチル(ジエトキシメトキシシラン)、
3−クロロプロピル(ジエトキシメチルシラン)、
3−クロロプロピル(ジメトキシメチルシラン)、
2−クロロエチル(ジエトキシメチルシラン)、
2−クロロエチル(ジメトキシメチルシラン)、
1−クロロメチル(ジエトキシメチルシラン)、
1−クロロメチル(ジメトキシメチルシラン)、
3−クロロプロピル(エトキシジメチルシラン)、
3−クロロプロピル(メトキシジメチルシラン)、
2−クロロエチル(エトキシジメチルシラン)、
2−クロロエチル(メトキシジメチルシラン)、
1−クロロメチル(エトキシジメチルシラン)又は
1−クロロメチル(メトキシジメチルシラン)
を有利には(ハロオルガノ)アルコキシシランとして使用してよい。
3−クロロプロピル(トリクロロシラン)、
2−クロロエチル(トリクロロシラン)、
1−クロロメチル(トリクロロシラン)、
3−クロロブチル(ジクロロメトキシシラン)、
3−クロロプロピル(ジクロロメトキシシラン)、
2−クロロエチル(ジクロロメトキシシラン)、
1−クロロメチル(ジクロロメトキシシラン)、
3−クロロブチル(ジクロロエトキシシラン)、
3−クロロプロピル(ジクロロエトキシシラン)、
2−クロロエチル(ジクロロエトキシシラン)、
1−クロロメチル(ジクロロエトキシシラン)、
3−クロロブチル(クロロジエトキシシラン)、
3−クロロプロピル(クロロジエトキシシラン)、
2−クロロエチル(クロロジエトキシシラン)、
1−クロロメチル(クロロジエトキシシラン)、
3−クロロブチル(クロロジメトキシシラン)、
3−クロロプロピル(クロロジメトキシシラン)、
2−クロロエチル(クロロジメトキシシラン)、
1−クロロメチル(クロロジメトキシシラン)、
3−クロロブチル(ジクロロメチルシラン)、
3−クロロプロピル(ジクロロメチルシラン)、
2−クロロエチル(ジクロロメチルシラン)、
1−クロロメチル(ジクロロメチルシラン)、
3−クロロブチル(クロロ)(メチル)メトキシシラン、
3−クロロプロピル(クロロ)(メチル)メトキシシラン、
2−クロロエチル(クロロ)(メチル)メトキシシラン、
1−クロロメチル(クロロ)(メチル)メトキシシラン、
3−クロロブチル(クロロ)(メチル)エトキシシラン、
3−クロロプロピル(クロロ)(メチル)エトキシシラン、
2−クロロエチル(クロロ)(メチル)エトキシシラン、
1−クロロメチル(クロロ)(メチル)エトキシシラン、
3−クロロブチル(クロロジメチルシラン)、
3−クロロプロピル(クロロジメチルシラン)、
2−クロロエチル(クロロジメチルシラン)又は
1−クロロメチル(クロロジメチルシラン)
を有利には(ハロオルガニル)ハロシランとして使用してよい。
最大で20gの試料を80mlのエタノール及び10mlの酢酸に150mlのガラスビーカーにおいて添加する。ハロゲン化物含量を硝酸銀溶液(c(AgNO3)=0.01モル/l)で電位差滴定する。
本発明による方法は、毒性の高い気体状物質、例えば硫化水素を硫黄ドナーとして使用することを省くことができる。代わりに、容易に計量できる固体物質である硫化水素アルカリ金属(例えば硫化水素ナトリウム)が硫黄ドナーとして使用されている。
− 3−メルカプトプロピル(トリエトキシシラン)、(EtO)3Si−(CH2)3−S−(CH2)3−Si(OEt)3及び(EtO)3Si−(CH2)3−S2−(CH2)3−Si(OEt)3の面積%の和
と
− 3−クロロプロピル(トリエトキシシラン)、3−メルカプトプロピル(トリエトキシシラン)、(EtO)3Si−(CH2)3−S−(CH2)3−Si(OEt)3及び(EtO)3Si−(CH2)3−S2−(CH2)3−Si(OEt)3の面積%の和
との商を反応混合物中の転化率として定義する。
− 3−メルカプトプロピル(トリエトキシシラン及び(EtO)3Si−(CH2)3−S−(CH2)3−Si(OEt)3の質量%の和
と
− 3−クロロプロピル(トリエトキシシラン)、3−メルカプトプロピル(トリエトキシシラン)及び(EtO)3Si−(CH2)3−S−(CH2)3−Si(OEt)3の質量%の和
との商を単離された粗生成物中の転化率として定義する。
− 3−メルカプトプロピル(トリエトキシシラン)の面積%
と
− 3−メルカプトプロピル(トリエトキシシラン)、(EtO)3Si−(CH2)3−S−(CH2)3−Si(OEt)3及び(EtO)3Si−(CH2)3−S2−(CH2)3−Si(OEt)3の面積%の和
との商を反応混合物中の選択性として定義する。
− 3−メルカプトプロピル(トリエトキシシラン)の質量%
と
− 3−メルカプトプロピル(トリエトキシシラン)及び(EtO)3Si−(CH2)3−S−(CH2)3−Si(OEt)の質量%の和
との商を単離された粗生成物中の選択性として定義する。
反応混合物のGC分析を、0.53mm厚を有し、かつ1.5μmの膜厚を有する30m長のDB5カラムを備えたHP6890(WLD)型ガスクロマトグラフで実施する。熱伝導性検出器を検出器として使用する。使用される温度プログラムは、例えば以下の順序である:
− 開始温度100℃
− 初期時間1分間
− 20℃/分で280℃まで
− 280℃を10分間維持
以下の成分についての滞留時間は以下の通りである:
3.3分間 = Cl−(CH2)3−Si(OEt)3
5.7分間 Si263 = HS−(CH2)3−Si(OEt)3
9.0〜10.5分間 = 出発物質のシランと生成物のシランとから誘導される種々のシランダイマー
11.0分間 = (EtO)3Si−(CH2)3−S−(CH2)3−Si(OEt)3
12.4分間 = (EtO)3Si−(CH2)3−S2−(CH2)3−Si(OEt)3
比較例1:
GB1,102,251号の実施例1により42%の単離された収率が得られる。
US5,840,952号の比較例3によりGCにより測定して81%の収率が得られる。
US5,840,952号の比較例5によりGCにより測定して40.3%の収率が得られる。
ガラスインサートを有するステンレス鋼オートクレーブにおいて50gの3−クロロプロピル(トリエトキシシラン)及び125mlのエタノールを室温で混合する。該溶液に11.7gの乾燥NaSHを添加し、そしてオートクレーブを引き続き気密封止する。反応混合物をオートクレーブ中で120分間にわたり100℃にまで加熱し、そして引き続き室温に冷却する。反応混合物のGC測定により以下の組成が面積パーセント(面積%)で得られる:
ガラスインサートを有するステンレス鋼オートクレーブにおいて50gの3−クロロプロピル(トリエトキシシラン)及び125mlの無水エタノールを室温で混合する。該溶液に11.7gの乾燥NaSHを添加し、そしてオートクレーブを引き続き気密封止する。反応混合物をオートクレーブ中で240分間にわたり90℃にまで加熱し、そして引き続き室温に冷却する。反応混合物のGC測定により以下の組成が面積パーセント(面積%)で得られる:
ガラスインサートを有するステンレス鋼オートクレーブにおいて50gの3−クロロプロピル(トリエトキシシラン)、0.5gの3−クロロプロピル(トリクロロシラン)及び125mlの無水エタノールを室温で混合する。該溶液に13.5gの乾燥NaSHを添加し、そしてオートクレーブを引き続き気密封止する。反応混合物をオートクレーブ中で240分間にわたり90℃にまで加熱し、そして引き続き室温に冷却する。反応混合物のGC測定により以下の組成が面積パーセント(面積%)で得られる:
ガラスインサートを有するステンレス鋼オートクレーブにおいて50gの3−クロロプロピル(トリエトキシシラン)、1.0gの3−クロロプロピル(トリクロロシラン)及び125mlの無水エタノールを室温で混合する。該溶液に13.5gの乾燥NaSHを添加し、そしてオートクレーブを引き続き気密封止する。反応混合物をオートクレーブ中で120分間にわたり100℃にまで加熱し、そして引き続き室温に冷却する。反応混合物のGC測定により以下の組成が面積パーセント(面積%)で得られる:
二重壁のガラスジャケットとハステロイC22製の蓋+フィッティングとを備えたオートクレーブ(Buechi AG社)において28.6gの乾燥NaSH及び600mlの無水エタノールを室温で装填し、そして50℃で15分間撹拌する。該懸濁液に5gの3−クロロプロピル(トリクロロシラン)を圧力ビュレットで添加し、そして該懸濁液を更に10分間撹拌する。該懸濁液に、ビュレットを介して100gの3−クロロプロピル(トリエトキシシラン)及び200mlのエタノールを添加する。該混合物を撹拌しながら93〜96℃に加熱し、そして温度を120分間保持する。該混合物を引き続き室温に冷却し、そして試料を取り出す。反応混合物のGC分析により以下の組成が面積%で得られる:
二重壁のガラスジャケットとハステロイC22製の蓋+フィッティングとを備えたオートクレーブ(Buechi AG社)において37.5gの乾燥NaSH及び600mlの無水エタノールを室温で装填する。該懸濁液を加熱し、そして50℃で20分間撹拌する。該懸濁液に100gの3−クロロプロピル(ジメチルエトキシシラン)及び5gの3−クロロプロピル(ジメチルクロロシラン)の混合物を圧力ビュレットで添加する。該混合物に更に200mlのエタノールを添加し、そして撹拌しながら93〜96℃に加熱を実施する。その温度を180分間保持する。該混合物を引き続き室温に冷却する。試料を取り出し、そしてガスクロマトグラフィーによって分析する。反応混合物のGC分析により以下の組成が面積%で得られる:
二重壁のガラスジャケットとハステロイC22製の蓋+フィッティングとを備えたオートクレーブ(Buechi AG社)において、36.2gの乾燥NaSH及び800mlの無水エタノールを室温で装填し、加熱し、そして50℃で15分間撹拌する。該懸濁液に100gの3−クロロプロピル(トリエトキシシラン)と、3−クロロプロピル(ジエトキシ(クロロ)シラン)、3−クロロプロピル(エトキシ(ジクロロ)シラン)、3−クロロプロピル(トリクロロシラン)及び3−クロロプロピル(トリエトキシシラン)からなる20gのシラン混合物との混合物を圧力ビュレットで添加する。694.2gの3−クロロプロピル(トリエトキシシラン)及び350.8gの3−クロロプロピル(トリクロロシラン)からの反応により得られたシラン混合物から20gを取り出す。ビュレットを介して200mlのエタノールを計量された量で添加し、そして撹拌しながら102〜104℃に加熱する。温度は180分間保持する。該混合物を引き続き約55℃に冷却し、そして100mlのエタノール中の2.6gのギ酸を計量された量で圧力ビュレットで添加する。15分後に試料を取り出し、そしてガスクロマトグラフィーによって分析する。反応混合物のGC分析により以下の組成が面積%で得られる:
二重壁のガラスジャケットとハステロイC22製の蓋+フィッティングとを備えたオートクレーブ(Buechi AG社)において33.6gの乾燥NaSH及び800mlの無水エタノールを室温で装填し、そして50℃で15分間撹拌する。該懸濁液に97gの3−クロロプロピル(トリエトキシシラン)と、3−クロロプロピル(ジエトキシ(クロロ)シラン)、3−クロロプロピル(エトキシ(ジクロロ)シラン)、3−クロロプロピル(トリクロロシラン)及び3−クロロプロピル(トリエトキシシラン)からなる20gのシラン混合物との混合物を圧縮空気で操作されるビュレットで添加する。694.2gの3−クロロプロピル(トリエトキシシラン)及び350.8gの3−クロロプロピル(トリクロロシラン)からの反応により得られたシラン混合物から20gを取り出す。該懸濁液に、ビュレットを介して200mlのエタノールを添加する。該混合物を撹拌しながら109〜110℃に加熱し、そして温度を240分間保持する。該混合物を引き続き室温に冷却する。試料を取り出し、そしてガスクロマトグラフィーによって分析する。 反応混合物のGC分析により以下の組成が面積%で得られる:
二重壁のガラスジャケットとハステロイC22製の蓋+フィッティングとを備えたオートクレーブ(Buechi AG社)において33.6gの乾燥NaSH及び800mlの無水エタノールを室温で装填し、そして50℃で15分間撹拌する。該懸濁液に100gの3−クロロプロピル(トリエトキシシラン)と、3−クロロプロピル(ジエトキシ(クロロ)シラン)、3−クロロプロピル(エトキシ(ジクロロ)シラン)、3−クロロプロピル(トリクロロシラン)及び3−クロロプロピル(トリエトキシシラン)からなる20gのシラン混合物との混合物を圧縮空気で操作されるビュレットで添加する。694.2gの3−クロロプロピル(トリエトキシシラン)及び350.8gの3−クロロプロピル(トリクロロシラン)からの反応により得られたシラン混合物から20gを取り出す。該懸濁液にビュレットを介して更に200mlのエタノールを添加し、108〜111℃に加熱し、そしてその温度を240分間保持する。該混合物を引き続き室温に冷却し、そして試料を取り出す。反応混合物のGC分析により以下の組成が面積%で得られる:
二重壁のガラスジャケットとハステロイC22製の蓋+フィッティングとを備えたオートクレーブ(Buechi AG社)において、18.1gの乾燥NaSH及び400mlの無水エタノールを室温で装填し、加熱し、そして50℃で15分間撹拌する。該懸濁液に50gの3−クロロプロピル(トリエトキシシラン)と、3−クロロプロピル(ジエトキシ(クロロ)シラン)、3−クロロプロピル(エトキシ(ジクロロ)シラン)、3−クロロプロピル(トリクロロシラン)及び3−クロロプロピル(トリエトキシシラン)からなる10gのシラン混合物との混合物を圧力ビュレットで添加する。694.2gの3−クロロプロピル(トリエトキシシラン)及び350.8gの3−クロロプロピル(トリクロロシラン)からの反応により得られたシラン混合物から10gを取り出す。該懸濁液に、ビュレットを介して100mlのエタノールを添加する。撹拌しながら105〜110℃に加熱し、そしてその温度を180分間保持する。引き続き約50℃に冷却し、そして50mlのエタノール中の1.3gのギ酸を計量された量で圧力ビュレットで添加する。該懸濁液を更に15分間撹拌し、そして試料を取り出す。反応混合物のGC分析により以下の組成が面積%で得られる:
二重壁のガラスジャケットとハステロイC22製の蓋+フィッティングとを備えたオートクレーブ(Buechi AG社)において36.2gの乾燥NaSH及び800mlの無水エタノールを室温で装填し、そして30℃で15分間撹拌する。該懸濁液に100gの3−クロロプロピル(トリエトキシシラン)と、3−クロロプロピル(ジエトキシ(クロロ)シラン)、3−クロロプロピル(エトキシ(ジクロロ)シラン)、3−クロロプロピル(トリクロロシラン)及び3−クロロプロピル(トリエトキシシラン)からなる20gのシラン混合物との混合物を圧力ビュレットで添加する。694.2gの3−クロロプロピル(トリエトキシシラン)及び350.8gの3−クロロプロピル(トリクロロシラン)からの反応により得られたシラン混合物から20gを取り出す。該懸濁液にビュレットを介して更に200mlのエタノールを添加し、撹拌しながら102〜104℃に加熱し、そしてその温度を180分間保持する。該混合物を引き続き約57℃に冷却し、そして100mlのエタノール中の2.6gのギ酸を計量された量で圧力ビュレットで添加する。更に15分間撹拌を実施し、そして試料を取り出す。反応混合物のGC分析により以下の組成が面積%で得られる:
二重壁のガラスジャケットとハステロイC22製の蓋+フィッティングとを備えたオートクレーブ(Buechi AG社)において36.2gの乾燥NaSH及び800mlの無水エタノールを室温で装填し、そして70〜73℃で15分間撹拌する。該懸濁液に100gの3−クロロプロピル(トリエトキシシラン)と、3−クロロプロピル(ジエトキシ(クロロ)シラン)、3−クロロプロピル(エトキシ(ジクロロ)シラン)、3−クロロプロピル(トリクロロシラン)及び3−クロロプロピル(トリエトキシシラン)からなる20gのシラン混合物との混合物を圧力ビュレットで添加する。694.2gの3−クロロプロピル(トリエトキシシラン)及び350.8gの3−クロロプロピル(トリクロロシラン)からの反応により得られたシラン混合物から20gを取り出す。該懸濁液にビュレットを介して更に200mlのエタノールを添加し、101〜104℃に加熱し、そしてその温度を180分間保持する。該混合物を引き続き56℃に冷却し、そして100mlのエタノール中の2.6gのギ酸を計量された量で圧力ビュレットで添加する。15分間撹拌を実施し、そして次いで試料を取り出す。反応混合物のGC分析により以下の組成が面積%で得られる:
Claims (10)
- (メルカプトオルガニル)アルコキシシランの製造方法であって、硫化水素アルカリ金属を(ハロオルガニル)アルコキシシランと(ハロオルガニル)ハロシランとの混合物によりアルコール中で、排気されかつ圧力が高められた密封容器中で転化させることを特徴とする方法。
- (メルカプトオルガニル)アルコキシシランとして、一般式I
Rは同一又は異なり、そしてC1〜C8を有するアルキル基、アルケニル基、アリール基又はアラルキル基又はOR′基であり、
R′は同一又は異なり、そしてC1〜C24−の、分枝鎖状又は非分枝鎖状の一価のアルキル基又はアルケニル基、アリール基又はアラルキル基であり、
R′′は分枝鎖状又は非分枝鎖状の、飽和又は不飽和の、脂肪族、芳香族又は脂肪族/芳香族の混ざった、二価のC1〜C30−の炭化水素基であって、前記基はF−、Cl−、Br−、I−、NH2−又はNHR′で置換されていてよく、
xは1〜3である]の化合物が得られる、請求項1記載の(メルカプトオルガニル)アルコキシシランの製造方法。 - (ハロオルガニル)アルコキシシランとして、一般式II、
Rは同一又は異なり、そしてC1〜C8を有するアルキル基、アルケニル基、アリール基又はアラルキル基又はOR′基であり、
R′は同一又は異なり、そしてC1〜C24−の、分枝鎖状又は非分枝鎖状の一価のアルキル基又はアルケニル基、アリール基又はアラルキル基であり、
R′′は分枝鎖状又は非分枝鎖状の、飽和又は不飽和の、脂肪族、芳香族又は脂肪族/芳香族の混ざった、二価のC1〜C30−の炭化水素基であって、前記基はF−、Cl−、Br−、I−、NH2−又はNHR′で置換されていてよく、
xは1〜3である]の化合物が得られる、請求項1記載の(メルカプトオルガニル)アルコキシシランの製造方法。 - 硫化水素アルカリ金属として、硫化水素リチウム(LiSH)、硫化水素ナトリウム(NaSH)、硫化水素セシウム(CsSH)又は硫化水素カリウム(KSH)を使用する、請求項1記載の(メルカプトオルガニル)アルコキシシランの製造方法。
- 転化の開始時点で、かつ/又は転化の間に、かつ/又は転化の終盤で、反応混合物に極性の、プロトン性の、非プロトン性の、塩基性又は酸性の添加剤を添加する、請求項1記載の(メルカプトオルガニル)アルコキシシランの製造方法。
- (ハロオルガニル)アルコキシシランと(ハロオルガニル)ハロシランとのモル比が1:0.00001〜1:0.8である、請求項1記載の(メルカプトオルガニル)アルコキシシランの製造方法。
- 使用される(ハロオルガニル)アルコキシシラン及び(ハロオルガニル)ハロシランの混合物中の加水分解可能なSi−ハロゲン化物の量が10mg/kg〜800000mg/kgである、請求項1記載の(メルカプトオルガニル)アルコキシシランの製造方法。
- 使用される硫化水素アルカリ金属のモル量が、使用される(ハロオルガニル)アルコキシシランのモル量と使用される(ハロオルガニル)ハロシランのモル量との合計を1%〜50%だけ超過する、請求項1記載の(メルカプトオルガニル)アルコキシシランの製造方法。
- アルコールとして、第一級、第二級又は第三級の1〜24個の炭素原子を有するアルコールを使用する、請求項1記載の(メルカプトオルガニル)アルコキシシランの製造方法。
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Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002121196A (ja) * | 2000-09-13 | 2002-04-23 | Degussa Ag | 黄色のビス(3−[トリエトキシシリル]プロピル)ポリスルファンの製造方法 |
JP2002128789A (ja) * | 2000-05-13 | 2002-05-09 | Degussa Ag | 黄色のビス(3−[トリエトキシシリル]プロピル)テトラスルファンの製造方法 |
JP2002255976A (ja) * | 2001-02-27 | 2002-09-11 | Nippon Soda Co Ltd | メルカプト基を有するケイ素化合物の製造方法 |
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