JP2002128789A - 黄色のビス（３−［トリエトキシシリル］プロピル）テトラスルファンの製造方法 - Google Patents
黄色のビス（３−［トリエトキシシリル］プロピル）テトラスルファンの製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
-
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- C07F7/1892—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions not provided for in C07F7/1876 - C07F7/1888
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 黄色のビス（３−［トリエトキシシリル］プ
ロピル）テトラスルファンを得る。 【解決手段】 中性のクロロプロピルトリエトキシシラ
ンにクロロプロピルトリクロロシランを添加し、かつ引
き続きナトリウムポリスルフィドまたはＮａ２Ｓおよび
硫黄とエタノール中で反応させる方法を提供する。
ロピル）テトラスルファンを得る。 【解決手段】 中性のクロロプロピルトリエトキシシラ
ンにクロロプロピルトリクロロシランを添加し、かつ引
き続きナトリウムポリスルフィドまたはＮａ２Ｓおよび
硫黄とエタノール中で反応させる方法を提供する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は黄色のビス（３−
［トリエトキシシリル］プロピル）テトラスルファンの
製造に関する。
［トリエトキシシリル］プロピル）テトラスルファンの
製造に関する。
【０００２】
【従来の技術】ＤＥ２１４１１５９号から、クロロプロ
ピルトリエトキシシランとナトリウムポリスルフィド
（ＮＰＳ）との反応によってビス（３−［トリエトキシ
シリル］プロピル）テトラスルファン（Ｓｉ ６９）を
製造することは公知である。使用されるクロロプロピル
トリエトキシシランはクロロプロピルトリクロロシラン
のエタノリシスによって製造できる。更に、ＤＥ２０６
１１８９号およびＤＥ３２３６６２８号に記載されるよ
うな公知の方法によれば非常に低い割合のクロロプロピ
ルモノクロロジエトキシシランを使用するだけで完全に
反応した生成物が得られる。この完全に反応したクロロ
プロピルトリエトキシシランは以下に“中性”と呼称す
る。
ピルトリエトキシシランとナトリウムポリスルフィド
（ＮＰＳ）との反応によってビス（３−［トリエトキシ
シリル］プロピル）テトラスルファン（Ｓｉ ６９）を
製造することは公知である。使用されるクロロプロピル
トリエトキシシランはクロロプロピルトリクロロシラン
のエタノリシスによって製造できる。更に、ＤＥ２０６
１１８９号およびＤＥ３２３６６２８号に記載されるよ
うな公知の方法によれば非常に低い割合のクロロプロピ
ルモノクロロジエトキシシランを使用するだけで完全に
反応した生成物が得られる。この完全に反応したクロロ
プロピルトリエトキシシランは以下に“中性”と呼称す
る。
【０００３】中性のクロロプロピルトリエトキシシラン
とナトリウムポリスルフィドまたはＮａ２Ｓおよび硫黄
とをＤＥ２１４１１５９号に記載される方法に従って反
応させてビス（３−［トリエトキシシリル］プロピル）
テトラスルファンを製造する場合、暗黄色ないし赤色に
呈色した生成物（ヨウ素色数≧２０ｍｇのヨウ素／１０
０ｍｌ）が得られる。しかしながら中性のクロロプロピ
ルトリエトキシシランから得られない淡黄色の生成物が
市場に出回っている。淡黄色のビス（３−［トリエトキ
シシリル］プロピル）テトラスルファン（ヨウ素色数≦
１０ｍｇのヨウ素／１００ｍｌ）を得るためには、クロ
ロプロピルトリエトキシシラン中に、いわゆる残留酸含
量はクロロプロピルモノクロロジエトキシシランの形で
存在していなければならない。このことは、エタノリシ
ス反応を完全に完了させないことによって達成できる。
しかしながら、この措置は企業の実施においては相当の
多大な出費をもたらす。従って特に、残留酸含量は非常
に狭い範囲で保持されなければならないので、反応は完
全に反応する直前の一定の時点で非常に適切に中断しな
ければならない。
とナトリウムポリスルフィドまたはＮａ２Ｓおよび硫黄
とをＤＥ２１４１１５９号に記載される方法に従って反
応させてビス（３−［トリエトキシシリル］プロピル）
テトラスルファンを製造する場合、暗黄色ないし赤色に
呈色した生成物（ヨウ素色数≧２０ｍｇのヨウ素／１０
０ｍｌ）が得られる。しかしながら中性のクロロプロピ
ルトリエトキシシランから得られない淡黄色の生成物が
市場に出回っている。淡黄色のビス（３−［トリエトキ
シシリル］プロピル）テトラスルファン（ヨウ素色数≦
１０ｍｇのヨウ素／１００ｍｌ）を得るためには、クロ
ロプロピルトリエトキシシラン中に、いわゆる残留酸含
量はクロロプロピルモノクロロジエトキシシランの形で
存在していなければならない。このことは、エタノリシ
ス反応を完全に完了させないことによって達成できる。
しかしながら、この措置は企業の実施においては相当の
多大な出費をもたらす。従って特に、残留酸含量は非常
に狭い範囲で保持されなければならないので、反応は完
全に反応する直前の一定の時点で非常に適切に中断しな
ければならない。
【０００４】挙げられる硫化剤との反応前に中性のクロ
ロプロピルトリエトキシシランをアルコール性の塩酸に
よって酸性化することによっても淡黄色に呈色したビス
（３−［トリエトキシシリル］プロピル）テトラスルフ
ァンは得られず、同様に暗黄色ないし赤色に呈色したも
のが得られる。
ロプロピルトリエトキシシランをアルコール性の塩酸に
よって酸性化することによっても淡黄色に呈色したビス
（３−［トリエトキシシリル］プロピル）テトラスルフ
ァンは得られず、同様に暗黄色ないし赤色に呈色したも
のが得られる。
【０００５】この公知の方法の欠点は、暗黄色ないし赤
色を有する生成物が得られることである。
色を有する生成物が得られることである。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、黄色
のビス（３−［トリエトキシシリル］プロピル）テトラ
スルファンが得られる代替方法を提供することである。
のビス（３−［トリエトキシシリル］プロピル）テトラ
スルファンが得られる代替方法を提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の対象は、ヨウ素
色数≦１０ｍｇのヨウ素／１００ｍｌ、有利には５〜７
ｍｇのヨウ素／１００ｍｌを有する黄色のビス（３−
［トリエトキシシリル］プロピル）テトラスルファンを
製造するにあたり、中性のクロロプロピルトリエトキシ
シランにクロロプロピルトリクロロシランを添加し、か
つ引き続きナトリウムポリスルフィドまたはＮａ２Ｓお
よび硫黄とエタノール中で反応させる方法である。
色数≦１０ｍｇのヨウ素／１００ｍｌ、有利には５〜７
ｍｇのヨウ素／１００ｍｌを有する黄色のビス（３−
［トリエトキシシリル］プロピル）テトラスルファンを
製造するにあたり、中性のクロロプロピルトリエトキシ
シランにクロロプロピルトリクロロシランを添加し、か
つ引き続きナトリウムポリスルフィドまたはＮａ２Ｓお
よび硫黄とエタノール中で反応させる方法である。
【０００８】中性のクロロプロピルトリエトキシシラン
に少量のクロロプロピルトリクロロシランを添加するこ
とによって少量のクロロプロピルモノクロロジエトキシ
シランおよびクロロプロピルジクロロモノエトキシシラ
ンを形成させることができる（１）。
に少量のクロロプロピルトリクロロシランを添加するこ
とによって少量のクロロプロピルモノクロロジエトキシ
シランおよびクロロプロピルジクロロモノエトキシシラ
ンを形成させることができる（１）。
【０００９】
【化１】
【００１０】例えばエタノールのような溶剤の不在下で
さえもクロロプロピルモノクロロジエトキシシランおよ
びクロロプロピルジクロロモノエトキシシランが形成さ
れることはＧＣ−ＭＳ分析によって確認することができ
る。
さえもクロロプロピルモノクロロジエトキシシランおよ
びクロロプロピルジクロロモノエトキシシランが形成さ
れることはＧＣ−ＭＳ分析によって確認することができ
る。
【００１１】該方法は、エタノリシス反応を完全に反応
する直前の一定の時点で非常に適切に中断させる必要が
なく、中性のクロロプロピルトリエトキシシランに完全
に反応するまで実施できるという利点を有する。淡黄色
のビス（３−［トリエトキシシリル］プロピル）テトラ
スルファンの製造のために不可欠の少量のクロロプロピ
ルモノクロロジエトキシシランは中性のクロロプロピル
トリエトキシシランにクロロプロピルトリクロロシラン
を添加することによって容易に達成することができる。
する直前の一定の時点で非常に適切に中断させる必要が
なく、中性のクロロプロピルトリエトキシシランに完全
に反応するまで実施できるという利点を有する。淡黄色
のビス（３−［トリエトキシシリル］プロピル）テトラ
スルファンの製造のために不可欠の少量のクロロプロピ
ルモノクロロジエトキシシランは中性のクロロプロピル
トリエトキシシランにクロロプロピルトリクロロシラン
を添加することによって容易に達成することができる。
【００１２】配量順序は重要でない。クロロプロピルト
リクロロシランを中性のクロロプロピルトリエトキシシ
ランおよびエタノールからなる溶液に添加するか、また
はクロロプロピルトリクロロシランを中性のクロロプロ
ピルトリエトキシシランに添加し、次いでエタノールを
添加してもよい。
リクロロシランを中性のクロロプロピルトリエトキシシ
ランおよびエタノールからなる溶液に添加するか、また
はクロロプロピルトリクロロシランを中性のクロロプロ
ピルトリエトキシシランに添加し、次いでエタノールを
添加してもよい。
【００１３】クロロプロピルトリクロロシランは、クロ
ロプロピルトリエトキシシランに対して０．１〜２０質
量％、有利には０．５〜５質量％、特に有利には０．８
〜１．２質量％の量で添加されてよい。
ロプロピルトリエトキシシランに対して０．１〜２０質
量％、有利には０．５〜５質量％、特に有利には０．８
〜１．２質量％の量で添加されてよい。
【００１４】反応混合物をナトリウムポリスルフィドま
たはＮａ２Ｓおよび硫黄の添加前に、有利には２０〜９
０℃の温度に加熱してよい。
たはＮａ２Ｓおよび硫黄の添加前に、有利には２０〜９
０℃の温度に加熱してよい。
【００１５】本発明による方法により製造されるビス
（３−［トリエトキシシリル］プロピル）テトラスルフ
ァンはヨウ素色数≦１０ｍｇのヨウ素／１００ｍｌを有
する。
（３−［トリエトキシシリル］プロピル）テトラスルフ
ァンはヨウ素色数≦１０ｍｇのヨウ素／１００ｍｌを有
する。
【００１６】
【実施例】例１：室温で、２００ｍｌのエタノール中の
２４０．８ｇのクロロプロピルトリエトキシシラン（中
性）からなる溶液に２．４ｇのクロロプロピルトリクロ
ロシランを滴加する。引き続き還流下に撹拌しながら８
２℃で１時間沸騰させる。６０℃に冷却した後に、８
７．１ｇのナトリウムポリスルフィドを添加し、かつ反
応混合物を還流下に撹拌しながら８２℃で１．５時間沸
騰させる。室温に冷却した後に沈殿した塩化ナトリウム
を濾別し、かつエタノールを回転蒸発器上で除去する。
その後の濾過によって、ヨウ素色数５〜７ｍｇヨウ素／
１００ｍｌを有する２５６．１ｇの淡黄色のビス（３−
［トリエトキシシリル］プロピル）テトラスルファンが
得られる。
２４０．８ｇのクロロプロピルトリエトキシシラン（中
性）からなる溶液に２．４ｇのクロロプロピルトリクロ
ロシランを滴加する。引き続き還流下に撹拌しながら８
２℃で１時間沸騰させる。６０℃に冷却した後に、８
７．１ｇのナトリウムポリスルフィドを添加し、かつ反
応混合物を還流下に撹拌しながら８２℃で１．５時間沸
騰させる。室温に冷却した後に沈殿した塩化ナトリウム
を濾別し、かつエタノールを回転蒸発器上で除去する。
その後の濾過によって、ヨウ素色数５〜７ｍｇヨウ素／
１００ｍｌを有する２５６．１ｇの淡黄色のビス（３−
［トリエトキシシリル］プロピル）テトラスルファンが
得られる。
【００１７】
【外１】
【００１８】例２：室温で、２４０．８ｇのクロロプロ
ピルトリエトキシシラン（中性）に２．４ｇのクロロプ
ロピルトリクロロシランを滴加する。引き続き８０℃で
１時間撹拌する。温度を６２℃まで低下させた２００ｍ
ｌのエタノールを添加した後に、８７．１ｇのナトリウ
ムポリスルフィドを添加し、かつ反応混合物を還流下に
撹拌しながら８２℃で１．５時間沸騰させる。室温に冷
却し後に、沈殿した塩化ナトリウムを濾別し、かつエタ
ノールを回転蒸発器上で除去する。その後の濾過によっ
てヨウ素色数７〜１０ｍｇのヨウ素／１００ｍｌを有す
る２５７．３ｇの淡黄色のビス（３−［トリエトキシシ
リル］プロピル）テトラスルファンが得られる。
ピルトリエトキシシラン（中性）に２．４ｇのクロロプ
ロピルトリクロロシランを滴加する。引き続き８０℃で
１時間撹拌する。温度を６２℃まで低下させた２００ｍ
ｌのエタノールを添加した後に、８７．１ｇのナトリウ
ムポリスルフィドを添加し、かつ反応混合物を還流下に
撹拌しながら８２℃で１．５時間沸騰させる。室温に冷
却し後に、沈殿した塩化ナトリウムを濾別し、かつエタ
ノールを回転蒸発器上で除去する。その後の濾過によっ
てヨウ素色数７〜１０ｍｇのヨウ素／１００ｍｌを有す
る２５７．３ｇの淡黄色のビス（３−［トリエトキシシ
リル］プロピル）テトラスルファンが得られる。
【００１９】
【外２】
【００２０】例３：室温で９５０ｋｇのエタノール中の
１１２２ｋｇのクロロプロピルトリエトキシシラン（中
性）からなる溶液に１１．４ｋｇのクロロプロピルトリ
クロロシランを添加する。引き続き室温で３０分間撹拌
する。次いで３９０ｋｇのナトリウムポリスルフィドを
添加し、かつ反応混合物を還流下に撹拌しながら８２℃
で１時間沸騰させる。室温に冷却した後に、沈殿した塩
化ナトリウムを濾別し、かつエタノールを真空中で除去
する。その後の濾過によってヨウ素色数５〜７ｍｇヨウ
素／１００ｍｌを有する１２５０ｋｇの淡黄色のビス
（３−［トリエトキシシリル］プロピル）テトラスルフ
ァンが得られる。
１１２２ｋｇのクロロプロピルトリエトキシシラン（中
性）からなる溶液に１１．４ｋｇのクロロプロピルトリ
クロロシランを添加する。引き続き室温で３０分間撹拌
する。次いで３９０ｋｇのナトリウムポリスルフィドを
添加し、かつ反応混合物を還流下に撹拌しながら８２℃
で１時間沸騰させる。室温に冷却した後に、沈殿した塩
化ナトリウムを濾別し、かつエタノールを真空中で除去
する。その後の濾過によってヨウ素色数５〜７ｍｇヨウ
素／１００ｍｌを有する１２５０ｋｇの淡黄色のビス
（３−［トリエトキシシリル］プロピル）テトラスルフ
ァンが得られる。
【００２１】
【外３】
【００２２】例４：室温で、４５０ｍｌのエタノール中
の４８１．６ｇのクロロプロピルトリエトキシシラン
（中性）からなる溶液に４．８ｇのクロロプロピルトリ
クロロシランを滴加する。引き続き還流下に撹拌しなが
ら８０℃で１時間沸騰させる。５８℃まで冷却した後
に、８９．８ｇの硫化ナトリウムおよび１０５．８ｇの
硫黄を添加し、かつ反応混合物を還流下に撹拌しながら
８２℃で１．５時間沸騰させる。室温に冷却した後に、
沈殿した塩化ナトリウムを濾別し、かつエタノールを回
転蒸発器上で除去する。その後の濾過によってヨウ素色
数５〜７ｍｇヨウ素／１００ｍｌを有する５００．４ｇ
の淡黄色のビス（３−［トリエトキシシリル］プロピ
ル）テトラスルファンが得られる。
の４８１．６ｇのクロロプロピルトリエトキシシラン
（中性）からなる溶液に４．８ｇのクロロプロピルトリ
クロロシランを滴加する。引き続き還流下に撹拌しなが
ら８０℃で１時間沸騰させる。５８℃まで冷却した後
に、８９．８ｇの硫化ナトリウムおよび１０５．８ｇの
硫黄を添加し、かつ反応混合物を還流下に撹拌しながら
８２℃で１．５時間沸騰させる。室温に冷却した後に、
沈殿した塩化ナトリウムを濾別し、かつエタノールを回
転蒸発器上で除去する。その後の濾過によってヨウ素色
数５〜７ｍｇヨウ素／１００ｍｌを有する５００．４ｇ
の淡黄色のビス（３−［トリエトキシシリル］プロピ
ル）テトラスルファンが得られる。
【００２３】
【外４】
【００２４】例５（比較例１）：６０℃で、２００ｍｌ
のエタノール中の２４０．８ｇのクロロプロピルトリエ
トキシシラン（中性）からなる溶液に８７．１ｇのナト
リウムポリスルフィドを添加し、かつ反応混合物を還流
下に撹拌しながら８２℃で１．５時間沸騰させる。室温
に冷却した後に沈殿した塩化ナトリウムを濾別し、かつ
エタノールを回転蒸発器上で除去する。その後の濾過に
よってヨウ素色数＞２０ｍｇヨウ素／１００ｍｌを有す
る２５５．０ｇの赤色のビス（３−［トリエトキシシリ
ル］プロピル）テトラスルファンが得られる。
のエタノール中の２４０．８ｇのクロロプロピルトリエ
トキシシラン（中性）からなる溶液に８７．１ｇのナト
リウムポリスルフィドを添加し、かつ反応混合物を還流
下に撹拌しながら８２℃で１．５時間沸騰させる。室温
に冷却した後に沈殿した塩化ナトリウムを濾別し、かつ
エタノールを回転蒸発器上で除去する。その後の濾過に
よってヨウ素色数＞２０ｍｇヨウ素／１００ｍｌを有す
る２５５．０ｇの赤色のビス（３−［トリエトキシシリ
ル］プロピル）テトラスルファンが得られる。
【００２５】
【外５】
【００２６】例６（比較例２）：室温で、２００ｍｌの
エタノール中に２４０．８ｇのクロロプロピルトリエト
キシシラン（中性）を装入する。引き続き１モル濃度の
ＨＣｌ−エタノール性溶液３０ｍｌを添加し、かつ室温
で３０分間撹拌する。８７．１ｇのナトリウムポリスル
フィドの添加後に、反応混合物を還流下に撹拌しながら
８２℃で１．５時間沸騰させる。室温に冷却した後に、
沈殿した塩化ナトリウムを濾別し、かつエタノールを回
転蒸発器上で除去する。その後の濾過によってヨウ素色
数＞２０ｍｇヨウ素／１００ｍｌを有する２５３．５ｇ
の赤色のビス（３−［トリエトキシシリル］プロピル）
テトラスルファンが得られる。
エタノール中に２４０．８ｇのクロロプロピルトリエト
キシシラン（中性）を装入する。引き続き１モル濃度の
ＨＣｌ−エタノール性溶液３０ｍｌを添加し、かつ室温
で３０分間撹拌する。８７．１ｇのナトリウムポリスル
フィドの添加後に、反応混合物を還流下に撹拌しながら
８２℃で１．５時間沸騰させる。室温に冷却した後に、
沈殿した塩化ナトリウムを濾別し、かつエタノールを回
転蒸発器上で除去する。その後の濾過によってヨウ素色
数＞２０ｍｇヨウ素／１００ｍｌを有する２５３．５ｇ
の赤色のビス（３−［トリエトキシシリル］プロピル）
テトラスルファンが得られる。
【００２７】例７（比較例３）：６０℃で、４５０ｍｌ
のエタノール中の４８１．６ｇのクロロプロピルトリエ
トキシシラン（中性）からなる溶液に８９．８ｇの硫化
ナトリウムおよび１０５．８ｇの硫黄を添加し、かつ反
応混合物を還流下に撹拌しながら８２℃で１．５時間沸
騰させる。室温に冷却した後に、沈殿した塩化ナトリウ
ムを濾別し、かつエタノールを回転蒸発器上で除去す
る。その後の濾過によってヨウ素色数＞２０ｍｇヨウ素
／１００ｍｌを有する４９６．３ｇの赤色のビス（３−
［トリエトキシシリル］プロピル）テトラスルファンが
得られる。
のエタノール中の４８１．６ｇのクロロプロピルトリエ
トキシシラン（中性）からなる溶液に８９．８ｇの硫化
ナトリウムおよび１０５．８ｇの硫黄を添加し、かつ反
応混合物を還流下に撹拌しながら８２℃で１．５時間沸
騰させる。室温に冷却した後に、沈殿した塩化ナトリウ
ムを濾別し、かつエタノールを回転蒸発器上で除去す
る。その後の濾過によってヨウ素色数＞２０ｍｇヨウ素
／１００ｍｌを有する４９６．３ｇの赤色のビス（３−
［トリエトキシシリル］プロピル）テトラスルファンが
得られる。
【００２８】
【外６】
【００２９】例８：室温で、２０ｍｌのクロロプロピル
エトキシシラン（中性）に５ｍｌのクロロプロピルトリ
クロロシランを滴加する。引き続き８０℃で１時間撹拌
する。室温に冷却した後に、得られる反応混合物および
コントロールのために使用されるクロロプロピルトリエ
トキシシラン（中性）からＧＣ−ＭＳスペクトルをとる
（図１および２）。中性のクロロプロピルトリエトキシ
シランにクロロプロピルトリクロロシランを添加するこ
とによって、クロロプロピルモノクロロジエトキシシラ
ンおよびクロロプロピルジクロロモノエトキシシランが
形成される。
エトキシシラン（中性）に５ｍｌのクロロプロピルトリ
クロロシランを滴加する。引き続き８０℃で１時間撹拌
する。室温に冷却した後に、得られる反応混合物および
コントロールのために使用されるクロロプロピルトリエ
トキシシラン（中性）からＧＣ−ＭＳスペクトルをとる
（図１および２）。中性のクロロプロピルトリエトキシ
シランにクロロプロピルトリクロロシランを添加するこ
とによって、クロロプロピルモノクロロジエトキシシラ
ンおよびクロロプロピルジクロロモノエトキシシランが
形成される。
【００３０】ＧＣ：ＨＰ ５８９０ ＩＩ；ＭＳ：Ｆｉｎ
ｎｉｇａｎ ＭＡＴ ９５；カラム：３０ｍ×０．２５ｍ
ｍ ＤＢ−５ＭＳ；ｄｆ：０．２５μｍ Ｕ０２６；ヘリ
ウム：８０ｋＰａ；温度：５０（５）−５−１００−１
５−３００（１０）；スプリット：１００ｍｌ／分；注
入容量：ｎ−ヘキサン中に溶解して０．１μｌ ヨウ素色数はＤＩＮ６１６２に従って測定する。
ｎｉｇａｎ ＭＡＴ ９５；カラム：３０ｍ×０．２５ｍ
ｍ ＤＢ−５ＭＳ；ｄｆ：０．２５μｍ Ｕ０２６；ヘリ
ウム：８０ｋＰａ；温度：５０（５）−５−１００−１
５−３００（１０）；スプリット：１００ｍｌ／分；注
入容量：ｎ−ヘキサン中に溶解して０．１μｌ ヨウ素色数はＤＩＮ６１６２に従って測定する。
【図１】図１はＧＣ−ＭＳの結果を表す。
【図２】図２はＧＣ−ＭＳの結果を表す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ルードルフ ミヒェル ドイツ連邦共和国 フライゲリヒト ヨー ゼフシュトラーセ 36 Ｆターム(参考） 4H049 VN01 VP02 VQ49 VR21 VR43 VS09 VS19
Claims (3)
- 【請求項１】 ヨウ素色数≦１０ｍｇのヨウ素／１００
ｍｌを有する黄色のビス（３−［トリエトキシシリル］
プロピル）テトラスルファンの製造方法において、中性
のクロロプロピルトリエトキシシランにクロロプロピル
トリクロロシランを添加し、引き続きエタノール中でナ
トリウムポリスルフィドまたはＮａ２Ｓおよび硫黄と反
応させることを特徴とする、黄色のビス（３−［トリエ
トキシシリル］プロピル）テトラスルファンの製造方
法。 - 【請求項２】 クロロプロピルトリクロロシランを０．
１〜２０質量％の量で添加する、請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 反応混合物を、ナトリウムポリスルフィ
ドまたはＮａ２Ｓおよび硫黄の添加前に２０〜９０℃に
加熱する、請求項１記載の方法。
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| DE10024037.2 | 2000-05-13 |
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|---|---|
| JP2002128789A true JP2002128789A (ja) | 2002-05-09 |
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|---|---|
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005139187A (ja) * | 2003-11-06 | 2005-06-02 | Degussa Ag | （メルカプトオルガニル）アルコキシシランの製造方法 |
| JP2005139186A (ja) * | 2003-11-06 | 2005-06-02 | Degussa Ag | （メルカプトオルガニル）アルコキシシランの製造方法 |
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| DE2141159C3 (de) * | 1971-08-17 | 1983-11-24 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Schwefel enthaltende Organosiliciumverbindungen |
| DE3236628C2 (de) * | 1982-10-04 | 1986-09-11 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Alkoxysilanen |
| DE19819373A1 (de) * | 1998-04-30 | 1999-11-04 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Gemischen von Organosiliciumoligosulfanen mit einem hohen Anteil an Organanosiliciumdisulfanen |
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| US6172251B1 (en) * | 1998-07-24 | 2001-01-09 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Solid/liquid phase transfer system |
| US6294683B1 (en) * | 1999-01-19 | 2001-09-25 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Solid/liquid phase transfer system |
| DE19930495C1 (de) * | 1999-07-01 | 2000-11-09 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von polysulfidischen Silanverbindungen |
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2000
- 2000-05-13 DE DE10024037A patent/DE10024037C1/de not_active Expired - Fee Related
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- 2001-05-10 CN CNB011180137A patent/CN1147496C/zh not_active Expired - Fee Related
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- 2001-05-10 US US09/852,050 patent/US6380413B2/en not_active Expired - Lifetime
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- 2001-05-11 RU RU2001112558/04A patent/RU2001112558A/ru not_active Application Discontinuation
- 2001-05-12 EP EP01111617A patent/EP1153927B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-12 DE DE50108425T patent/DE50108425D1/de not_active Expired - Lifetime
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|---|---|---|---|---|
| JP2005139187A (ja) * | 2003-11-06 | 2005-06-02 | Degussa Ag | （メルカプトオルガニル）アルコキシシランの製造方法 |
| JP2005139186A (ja) * | 2003-11-06 | 2005-06-02 | Degussa Ag | （メルカプトオルガニル）アルコキシシランの製造方法 |
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| JP4589081B2 (ja) * | 2003-11-06 | 2010-12-01 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | （メルカプトオルガニル）アルコキシシランの製造方法 |
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