JP2005139187A - (メルカプトオルガニル)アルコキシシランの製造方法 - Google Patents
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Classifications
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-
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Abstract
【解決手段】アルカリ金属硫化物を(ハロオルガニル)アルコキシシランと(ハロオルガニル)ハロシランとの混合物によりアルコール中で排気しかつ圧力を高めて反応させる。
【選択図】なし
Description
置換基Rは同一又は異なり、そしてC1〜C8−のアルキル基、有利にはCH3、アルケニル基、アリール基又はアラルキル基又はOR′基であり、
置換基R′は同一又は異なり、そしてC1〜C24−、有利にはC1〜C4−又はC12〜C18−の、分枝鎖状又は非分枝鎖状の一価のアルキル基又はアルケニル基、アリール基又はアラルキル基であり、
R′′は分枝鎖状又は非分枝鎖状の、飽和又は不飽和の、脂肪族、芳香族又は脂肪族/芳香族の混ざった、二価のC1〜C30−の炭化水素基であって、前記基はF、Cl、Br、I、NH2又はNHR′で置換されていてよく、
xは1〜3である]の化合物であってよい。
3−メルカプトプロピル(トリメトキシシラン)、
3−メルカプトプロピル(トリエトキシシラン)、
3−メルカプトプロピル(ジエトキシメトキシシラン)、
3−メルカプトプロピル(トリプロポキシシラン)、
3−メルカプトプロピル(ジプロポキシメトキシシラン)、
3−メルカプトプロピル(トリドデカンオキシシラン)、
3−メルカプトプロピル(トリテトラデカンオキシシラン)、
3−メルカプトプロピル(トリヘキサデカンオキシシラン)、
3−メルカプトプロピル(トリオクタデカンオキシシラン)、
3−メルカプトプロピル(ジドデカンオキシ)テトラデカンオキシシラン、
3−メルカプトプロピル(ドデカンオキシ)テトラデカンオキシ(ヘキサデカンオキシ)シラン、
3−メルカプトプロピル(ジメトキシメチルシラン)、
3−メルカプトプロピル(メトキシジメチルシラン)、
3−メルカプトプロピル(ジエトキシメチルシラン)、
3−メルカプトプロピル(エトキシジメチルシラン)、
3−メルカプトプロピル(ジプロポキシメチルシラン)、
3−メルカプトプロピル(プロポキシジメチルシラン)、
3−メルカプトプロピル(ジイソプロポキシメチルシラン)、
3−メルカプトプロピル(イソプロポキシジメチルシラン)、
3−メルカプトプロピル(ジブトキシメチルシラン)、
3−メルカプトプロピル(ブトキシジメチルシラン)、
3−メルカプトプロピル(ジイソブトキシメチルシラン)、
3−メルカプトプロピル(イソブトキシジメチルシラン)、
3−メルカプトプロピル(ジドデカンオキシメチルシラン)、
3−メルカプトプロピル(ドデカンオキシジメチルシラン)、
3−メルカプトプロピル(ジテトラデカンオキシメチルシラン)、
3−メルカプトプロピル(テトラデカンオキシジメチルシラン)、
2−メルカプトエチル(トリメトキシシラン)、
2−メルカプトエチル(トリエトキシシラン)、
2−メルカプトエチル(ジエトキシメトキシシラン)、
2−メルカプトエチル(トリプロポキシシラン)、
2−メルカプトエチル(ジプロポキシメトキシシラン)、
2−メルカプトエチル(トリドデカンオキシシラン)、
2−メルカプトエチル(トリテトラデカンオキシシラン)、
2−メルカプトエチル(トリヘキサデカンオキシシラン)、
2−メルカプトエチル(トリオクタデカンオキシシラン)、
3−メルカプトエチル(ジドデカンオキシ)テトラデカンオキシシラン、
2−メルカプトエチル(ドデカンオキシ)テトラデカンオキシ(ヘキサデカンオキシ)シラン、
2−メルカプトエチル(ジメトキシメチルシラン)、
2−メルカプトエチル(メトキシジメチルシラン)、
2−メルカプトエチル(ジエトキシメチルシラン)、
2−メルカプトエチル(エトキシジメチルシラン)、
1−メルカプトメチル(トリメトキシシラン)、
1−メルカプトメチル(トリエトキシシラン)、
1−メルカプトメチル(ジエトキシメトキシシラン)、
1−メルカプトメチル(ジプロポキシメトキシシラン)、
1−メルカプトメチル(トリプロポキシシラン)、
1−メルカプトメチル(トリメトキシシラン)、
1−メルカプトメチル(ジメトキシメチルシラン)、
1−メルカプトメチル(メトキシジメチルシラン)、
1−メルカプトメチル(ジエトキシメチルシラン)、
1−メルカプトメチル(エトキシジメチルシラン)、
1,3−ジメルカプトプロピル(トリメトキシシラン)、
1,3−ジメルカプトプロピル(トリエトキシシラン)、
1,3−ジメルカプトプロピル(トリプロポキシシラン)、
1,3−ジメルカプトプロピル(トリドデカンオキシシラン)、
1,3−ジメルカプトプロピル(トリテトラデカンオキシシラン)、
1,3−ジメルカプトプロピル(トリヘキサデカンオキシシラン)、
2,3−ジメルカプトプロピル(トリメトキシシラン)、
2,3−ジメルカプトプロピル(トリエトキシシラン)、
2,3−ジメルカプトプロピル(トリプロポキシシラン)、
2,3−ジメルカプトプロピル(トリドデカンオキシシラン)、
2,3−ジメルカプトプロピル(トリテトラデカンオキシシラン)、
2,3−ジメルカプトプロピル(トリヘキサデカンオキシシラン)、
3−メルカプトブチル(トリメトキシシラン)、
3−メルカプトブチル(トリエトキシシラン)、
3−メルカプトブチル(ジエトキシメトキシシラン)、
3−メルカプトブチル(トリプロポキシシラン)、
3−メルカプトブチル(ジプロポキシメトキシシラン)、
3−メルカプトブチル(ジメトキシメチルシラン)、
3−メルカプトブチル(ジエトキシメチルシラン)、
3−メルカプトブチル(ジメチルメトキシシラン)、
3−メルカプトブチル(ジメチルエトキシシラン)、
3−メルカプトブチル(トリドデカンオキシシラン)、
3−メルカプトブチル(トリテトラデカンオキシシラン)、
3−メルカプトブチル(トリヘキサデカンオキシシラン)、
3−メルカプトブチル(ジドデカンオキシ)テトラデカンオキシシラン又は
3−メルカプトブチル(ドデカンオキシ)テトラデカンオキシ(ヘキサデカンオキシ)シラン。
3−クロロブチル(トリエトキシシラン)、
3−クロロブチル(トリメトキシシラン)、
3−クロロブチル(ジエトキシメトキシシラン)、
3−クロロプロピル(トリエトキシシラン)、
3−クロロプロピル(トリメトキシシラン)、
3−クロロプロピル(ジエトキシメトキシシラン)、
2−クロロエチル(トリエトキシシラン)、
2−クロロエチル(トリメトキシシラン)、
2−クロロエチル(ジエトキシメトキシシラン)、
1−クロロメチル(トリエトキシシラン)、
1−クロロメチル(トリメトキシシラン)、
1−クロロメチル(ジエトキシメトキシシラン)、
3−クロロプロピル(ジエトキシメチルシラン)、
3−クロロプロピル(ジメトキシメチルシラン)、
2−クロロエチル(ジエトキシメチルシラン)、
2−クロロエチル(ジメトキシメチルシラン)、
1−クロロメチル(ジエトキシメチルシラン)、
1−クロロメチル(ジメトキシメチルシラン)、
3−クロロプロピル(エトキシジメチルシラン)、
3−クロロプロピル(メトキシジメチルシラン)、
2−クロロエチル(エトキシジメチルシラン)、
2−クロロエチル(メトキシジメチルシラン)、
1−クロロメチル(エトキシジメチルシラン)又は
1−クロロメチル(メトキシジメチルシラン)。
3−クロロブチル(トリクロロシラン)、
3−クロロプロピル(トリクロロシラン)、
2−クロロエチル(トリクロロシラン)、
1−クロロメチル(トリクロロシラン)、
3−クロロブチル(ジクロロメトキシシラン)、
3−クロロプロピル(ジクロロメトキシシラン)、
2−クロロエチル(ジクロロメトキシシラン)、
1−クロロメチル(ジクロロメトキシシラン)、
3−クロロブチル(ジクロロエトキシシラン)、
3−クロロプロピル(ジクロロエトキシシラン)、
2−クロロエチル(ジクロロエトキシシラン)、
1−クロロメチル(ジクロロエトキシシラン)、
3−クロロブチル(クロロジエトキシシラン)、
3−クロロプロピル(クロロジエトキシシラン)、
2−クロロエチル(クロロジエトキシシラン)、
1−クロロメチル(クロロジエトキシシラン)、
3−クロロブチル(クロロジメトキシシラン)、
3−クロロプロピル(クロロジメトキシシラン)、
2−クロロエチル(クロロジメトキシシラン)、
1−クロロメチル(クロロジメトキシシラン)、
3−クロロブチル(ジクロロメチルシラン)、
3−クロロプロピル(ジクロロメチルシラン)、
2−クロロエチル(ジクロロメチルシラン)、
1−クロロメチル(ジクロロメチルシラン)、
3−クロロブチル(クロロ)(メチル)メトキシシラン、
3−クロロプロピル(クロロ)(メチル)メトキシシラン、
2−クロロエチル(クロロ)(メチル)メトキシシラン、
1−クロロメチル(クロロ)(メチル)メトキシシラン、
3−クロロブチル(クロロ)(メチル)エトキシシラン、
3−クロロプロピル(クロロ)(メチル)エトキシシラン、
2−クロロエチル(クロロ)(メチル)エトキシシラン、
1−クロロメチル(クロロ)(メチル)エトキシシラン、
3−クロロブチル(クロロジメチルシラン)、
3−クロロプロピル(クロロジメチルシラン)、
2−クロロエチル(クロロジメチルシラン)又は
1−クロロメチル(クロロジメチルシラン)。
80mlのエタノール及び10mlの酢酸を20g以下の試料に150mlのガラスビーカーにおいて添加する。ハロゲン化物含量を硝酸銀溶液(c(AgNO3)=0.01モル/l)で電位差滴定する。
目的生成物の収率及び反応容量の利用の点で最適な反応温度は、使用される(ハロオルガニル)アルコキシシラン、(ハロオルガニル)ハロシラン及びアルコールの構造に依存して変動してよい。
GCによる分析を、0.53mm厚を有し、かつ1.5μmの膜厚を有するDB5カラムを備えたHP6890(WLD)型ガスクロマトグラフで実施する。熱伝導性検出器を検出器として使用する。使用される温度プログラムは以下のサイクルを有する:
− 初期温度100℃
− 初期時間1分間
− 20℃/分で280℃まで
− 280℃を10分間維持
以下の成分についての滞留時間は以下の通りである:
3.3分間 = Cl−(CH2)3−Si(OEt)3
5.7分間 Si263 = HS−(CH2)3−Si(OEt)3
11.0分間 = (EtO)3Si−(CH2)3−S−(CH2)3−Si(OEt)3
12.4分間 = (EtO)3Si−(CH2)3−S2−(CH2)3−Si(OEt)3
実施例1:
29.6gの3−クロロプロピル(トリエトキシシラン)及び200mlのエタノールを一緒に−10℃で、ガラスインサート及び磁気撹拌装置を備えたステンレス鋼製オートクレーブ中に導入する。該溶液に17.6gの乾燥Na2Sを数回に分けて添加する。16.4gのクロロプロピル(トリクロロシラン)を添加し、そしてオートクレーブを迅速に密封する。オートクレーブとその中の物質を120℃で180分間加熱する。その時間の間に、圧力は常圧より3.2バール高い圧力にまで上昇する。オートクレーブを常温にまで冷却し、そして形成された懸濁液を取り出す。そのなかに含まれる溶剤を回転蒸発器中で減らし、そして沈殿した固体を不活性にされたフリットを使用して除去する。38.4gの澄明な僅かに帯褐色の溶液が得られる。
反応混合物のGCによる分析により、以下の組成が面積%で示される:
24gの3−クロロプロピル(トリエトキシシラン)及び150mlのエタノールを一緒に−10℃で、ガラスインサート及び磁気撹拌装置を備えたステンレス鋼製オートクレーブ中に導入する。該溶液に12gの乾燥Na2Sを数回に分けて添加する。10.6gの3−クロロプロピル(トリクロロシラン)を添加し、そしてオートクレーブを迅速に密封する。オートクレーブとその中の物質を80℃で180分間加熱する。オートクレーブを常温にまで冷却し、そして形成された懸濁液を取り出す。そのなかに含まれる溶剤を回転蒸発器中で減らし、そして沈殿した固体を不活性にされたフリットを使用して除去する。29.2gの澄明な僅かに帯褐色の溶液が得られる。反応混合物のGCによる分析により、以下の組成が面積%で示される:
40gの3−クロロプロピル(トリエトキシシラン)、23gの乾燥Na2S及び22gの3−クロロプロピル(トリクロロシラン)を一緒に室温で、二重壁のガラスジャケット及びステンレス鋼製の蓋を有するオートクレーブ中に導入し、そしてオートクレーブを密封する。次いで該懸濁液に400mlのエタノールを室温で高圧ポンプを用いてポンプ導入する。該混合物を80℃に加熱し、そして80℃で5時間保持する。次いで該混合物を室温に冷却し、そしてガスクロマトグラフィーにより分析する。反応混合物のGCによる分析により、以下の組成が質量%で示される:
40gの3−クロロプロピル(トリエトキシシラン)、26.5gの乾燥Na2S及び24.1gの3−クロロプロピル(トリクロロシラン)を一緒に室温で、二重壁のガラスジャケット及びステンレス鋼製の蓋を有するオートクレーブ中に導入し、そしてオートクレーブを密封する。該混合物を60℃に加熱する。次いで該懸濁液に400mlのエタノールを60℃で高圧ポンプを用いてポンプ導入する。該混合物を更に80℃に加熱し、そして80℃で5時間保持する。次いで該混合物を室温に冷却し、そしてガスクロマトグラフィーにより分析する。反応混合物のGCによる分析により、以下の組成が質量%で示される:
50gの乾燥Na2S及び650mlの無水エタノールを室温で、二重壁のガラスジャケット及びハステロイC22製の蓋+フィッティングを有するオートクレーブ(Buechi AG社)中に導入する。該懸濁液を加熱し、そして50℃で20分間撹拌する。該懸濁液に3−クロロプロピル(ジエトキシ(クロロ)シラン)、クロロプロピル(エトキシ(ジクロロ)シラン)、クロロプロピル(トリクロロシラン)及び3−クロロプロピル(トリエトキシシラン)のシラン混合物128.2gを圧縮空気で作業されるビュレットを用いて添加する。使用されるシラン混合物は80gの3−クロロプロピル(トリエトキシシラン)及び48.2gの3−クロロプロピル(トリクロロシラン)の反応によって製造される。該懸濁液に、ビュレットを介して更に150mlのエタノールを添加する。該混合物を撹拌しながら97〜102℃に加熱し、そして温度を180分間保持する。該混合物を次いで室温に冷却する。試料を取り出し、そしてガスクロマトグラフィーによって分析する。反応混合物のGCによる分析により、以下の組成が面積%で示される:
50gの乾燥Na2S及び650mlの無水エタノールを室温で、二重壁のガラスジャケット及びハステロイC22製の蓋+フィッティングを有するオートクレーブ(Buechi AG社)中に導入する。該懸濁液を加熱し、そして50℃で20分間撹拌する。該懸濁液に80gの3−クロロプロピル(トリエトキシシラン)及び48.2gの3−クロロプロピル(トリクロロシラン)の混合物を圧縮空気で作業されるビュレットを用いて添加する。該懸濁液に、ビュレットを介して更に150mlのエタノールを添加する。該混合物を撹拌しながら95〜100℃に加熱し、そして温度を180分間保持する。該混合物を次いで室温に冷却する。試料を取り出し、そしてガスクロマトグラフィーによって分析する。反応混合物のGCによる分析により、以下の組成が面積%で示される:
50gの乾燥Na2S及び800mlの無水エタノールを室温で、二重壁のガラスジャケット及びハステロイC22製の蓋+フィッティングを有するオートクレーブ(Buechi AG社)中に導入する。該懸濁液を加熱し、そして50℃で20分間撹拌する。該懸濁液に80gの3−クロロプロピル(トリエトキシシラン)及び48.2gの3−クロロプロピル(トリクロロシラン)の混合物を圧縮空気で作業されるビュレットを用いて添加する。該懸濁液に、ビュレットを介して更に200mlのエタノールを添加する。該混合物を撹拌しながら95〜100℃に加熱し、そして温度を180分間保持する。該混合物を次いで室温に冷却する。試料を取り出し、そしてガスクロマトグラフィーによって分析する。反応混合物のGCによる分析により、以下の組成が面積%で示される:
57.8gの乾燥Na2S及び650mlの無水エタノールを室温で、二重壁のガラスジャケット及びハステロイC22製の蓋+フィッティングを有するオートクレーブ(Buechi AG社)中に導入する。該懸濁液を加熱し、そして50℃で20分間撹拌する。該懸濁液に80.5gの3−クロロプロピル(トリエトキシシラン)及び57.4gの3−クロロプロピル(トリクロロシラン)の混合物を圧縮空気で作業されるビュレットを用いて添加する。該懸濁液に、ビュレットを介して更に150mlのエタノールを添加する。該混合物を撹拌しながら110〜115℃に加熱し、そして温度を120分間保持する。該混合物を次いで室温に冷却する。試料を取り出し、そしてガスクロマトグラフィーによって分析する。反応混合物のGCによる分析により、以下の組成が面積%で示される:
57.7gの乾燥Na2S及び800mlの無水エタノールを室温で、二重壁のガラスジャケット及びハステロイC22製の蓋+フィッティングを有するオートクレーブ(Buechi AG社)中に導入する。該懸濁液を加熱し、そして50℃で20分間撹拌する。該懸濁液に80.5gの3−クロロプロピル(トリエトキシシラン)及び57.4gの3−クロロプロピル(トリクロロシラン)の混合物を圧縮空気で作業されるビュレットを用いて添加する。該懸濁液に、ビュレットを介して更に200mlのエタノールを添加する。該混合物を撹拌しながら110〜115℃に加熱し、そして温度を120分間保持する。該混合物を次いで室温に冷却する。試料を取り出し、そしてガスクロマトグラフィーによって分析する。反応混合物のGCによる分析により、以下の組成が面積%で示される:
50gの乾燥Na2S及び550mlの無水エタノールを室温で、二重壁のガラスジャケット及びハステロイC22製の蓋+フィッティングを有するオートクレーブ(Buechi AG社)中に導入する。該懸濁液を加熱し、そして50℃で20分間撹拌する。該懸濁液に80gの3−クロロプロピル(トリエトキシシラン)及び48.2gの3−クロロプロピル(トリクロロシラン)の混合物を圧縮空気で作業されるビュレットを用いて添加する。該懸濁液に、ビュレットを介して更に150mlのエタノールを添加する。該混合物を撹拌しながら112〜117℃に加熱し、そして温度を180分間保持する。該混合物を次いで室温に冷却する。該反応溶液に、50mlのエタノール中の1.8gのギ酸を50℃で圧力ビュレットを用いて添加する。該懸濁液を50℃で15分間撹拌する。試料を取り出し、そしてガスクロマトグラフィーによって分析する。反応混合物のGCによる分析により、以下の組成が面積%で示される:
Claims (10)
- (メルカプロオルガニル)アルコキシシランの製造方法であって、アルカリ金属硫化物を(ハロオルガニル)アルコキシシランと(ハロオルガニル)ハロシランとの混合物によりアルコール中で、排気しかつ圧力を高めて反応させることを特徴とする方法。
- (メルカプトオルガニル)アルコキシシランとして、一般式I
Rは同一又は異なり、そしてC1〜C8を有するアルキル基、アルケニル基、アリール基又はアラルキル基又はOR′基であり、
R′は同一又は異なり、そしてC1〜C24−の、分枝鎖状又は非分枝鎖状の一価のアルキル基又はアルケニル基、アリール基又はアラルキル基であり、
R′′は分枝鎖状又は非分枝鎖状の、飽和又は不飽和の、脂肪族、芳香族又は脂肪族/芳香族の混ざった、二価のC1〜C30−の炭化水素基であって、前記基はF、Cl、Br、I、NH2又はNHR′で置換されていてよく、
xは1〜3である]の化合物が得られる、請求項1記載の(メルカプトオルガニル)アルコキシシランの製造方法。 - (ハロオルガニル)アルコキシシランとして、一般式II、
Rは同一又は異なり、そしてC1〜C8を有するアルキル基、アルケニル基、アリール基又はアラルキル基又はOR′基であり、
R′は同一又は異なり、そしてC1〜C24−の、分枝鎖状又は非分枝鎖状の一価のアルキル基又はアルケニル基、アリール基又はアラルキル基であり、
R′′は分枝鎖状又は非分枝鎖状の、飽和又は不飽和の、脂肪族、芳香族又は脂肪族/芳香族の混ざった、二価のC1〜C30−の炭化水素基であって、前記基はF、Cl、Br、I、NH2又はNHR′で置換されていてよく、
xは1〜3であり
Halは塩素、臭素、フッ素又はヨウ素である]の化合物を使用する、請求項1記載の(メルカプトオルガニル)アルコキシシランの製造方法。 - (ハロオルガニル)アルコキシシランと(ハロオルガニル)ハロシランとのモル比が0.001:1〜2:1である、請求項1記載の(メルカプトオルガニル)アルコキシシランの製造方法。
- (ハロオルガニル)アルコキシシラン及び(ハロオルガニル)ハロシランの混合物におけるアルカリ金属硫化物に対する加水分解可能なSi−ハロゲン官能性のモル比が1:0.51〜1:1.2である、請求項1記載の(メルカプトオルガニル)アルコキシシランの製造方法。
- アルカリ金属硫化物として、硫化二リチウム(Li2S)、硫化二ナトリウム(Na2S)、硫化二カリウム(K2S)及び硫化二セシウム(Cs2S)を使用する、請求項1記載の(メルカプトオルガニル)アルコキシシランの製造方法。
- アルコールとして、第一級、第二級又は第三級の1〜24個の炭素原子を有するアルコールを使用する、請求項1記載の(メルカプトオルガニル)アルコキシシランの製造方法。
- 反応の開始時点で、かつ/又は反応の間に、かつ/又は反応の終盤で、反応混合物に極性の、プロトン性の、非プロトン性の、塩基性又は酸性の添加剤を添加する、請求項1記載の(メルカプトオルガニル)アルコキシシランの製造方法。
- 反応を0〜180℃の温度で実施する、請求項1記載の(メルカプトオルガニル)アルコキシシランの製造方法。
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