CN1344721A - 制备黄色双[3－(乙氧基甲硅烷基)丙基]四硫化物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种制备碘比色值≤10mg碘/100ml、黄色双[3－(乙氧基甲硅烷基)丙基]四硫化物的方法,其中,向中性氯丙基三乙氧基硅烷中加入少量氯丙基三氯硅烷;然后在乙醇中与多硫化钠进行反应,或者与Na2S及硫进行反应。
Description
本发明涉及黄色双[3-(乙氧基甲硅烷基)丙基]四硫化物(Bis(3-[triethoxysilyl]propyl)tetrasulfan)的制备。
从DE 21 41 159中已知，通过氯丙基三乙氧基硅烷与多硫化钠(Natriumpolysulfid，NPS)之间的反应，可以制备双[3-(乙氧基甲硅烷基)丙基]四硫化物。所使用的氯丙基三乙氧基硅烷可以通过氯丙基三氯硅烷的醇解反应制得。醇解反应可以按照已知的方法进行，如DE 20 61 189和DE 32 36 628中所述的方法，所得的产物是完全转化的产物，只含有极少量的氯丙基单氯二乙氧基硅烷。这种完全转化的氯丙基三乙氧基硅烷在下面称之为“中性”。
如果按DE 21 41 159中所述的方法，用中性的氯丙基三乙氧基硅烷与多硫化钠或与Na2S及硫的反应来制备双[3-(乙氧基甲硅烷基)丙基]四硫化物，那么所得的产物为深黄色到红色(碘比色值≥20mg碘/100ml)。然而，市场中流行的是淡黄色的产品，这从中性的氯丙基三乙氧基硅烷无法得到。为了得到淡黄色的双[3-(乙氧基甲硅烷基)丙基]四硫化物(碘比色值≤10mg碘/100ml)，氯丙基三乙氧基硅烷中必须存在一定量形式为氯丙基单氯二乙氧基硅烷的、所谓的残余酸。使醇解反应不完全进行到底可以实现这一点。然而，在实际操作中，这种方式所需的额外成本并非可以忽视，特别是因为残余酸的含量必须控制在很窄的范围内，也就是说，反应必须在接近完全转化之前的一个特定的点上终止。
在与上述硫化剂反应之前，用盐酸醇液(alkoholische Salzsaeure)酸化中性的氯丙基三乙氧基硅烷，也不会生成淡黄色的双[3-(乙氧基甲硅烷基)丙基]四硫化物，而是同样生成深黄色至红色的双[3-(乙氧基甲硅烷基)丙基]四硫化物。
因而，这类已知工艺的缺点在于其所得产物的颜色是深黄色至红色。
本发明的目的就是要提供一种可制备黄色双[3-(乙氧基甲硅烷基)丙基]四硫化物的工艺方法。
在本发明制备黄色双[3-(乙氧基甲硅烷基)丙基]四硫化物的方法中，所得双[3-(乙氧基甲硅烷基)丙基]四硫化物的碘比色值≤10mg碘/100ml，优选为5～7mg碘/100ml；本发明方法的特征在于：在中性的氯丙基三乙氧基硅烷中加入氯丙基三氯硅烷，随后在乙醇中与多硫化钠或与Na2S及硫反应。
在中性氯丙基三乙氧基硅烷中加入少量的氯丙基三氯硅烷，会导致形成少量的氯丙基单氯二乙氧基硅烷和氯丙基双氯单乙氧基硅烷：
氯丙基单氯二乙氧基硅烷和氯丙基双氯单乙氧基硅烷的形成，即使在没有溶剂如乙醇存在的情况下，也可通过GC-MS试验加以验证。
这一方法的优点在于，醇解反应不必在接近完全转化之前的某一特定点上终止，而是可以完全转化成中性的氯丙基三乙氧基硅烷。制备淡黄色的双[3-(乙氧基甲硅烷基)丙基]四硫化物所需的少量氯丙基单氯二乙氧基硅烷，可通过在氯丙基三乙氧基硅烷中加入氯丙基三氯硅烷而简单地获得。
添加的顺序并不重要。可以将氯丙基三氯硅烷加入到由中性氯丙基三乙氧基硅烷和乙醇组成的溶液中；或者可以将氯丙基三氯硅烷加入到中性氯丙基三乙氧基硅烷中，然后加入乙醇。
以氯丙基三乙氧基硅烷的重量计，添加的氯丙基三氯硅烷的量可以在0.1～20wt.％的范围内，优选在0.5～5wt.％的范围内，更优选在0.8～1.2wt.％的范围内。
在加入多硫化钠或者Na2S及硫之前，可以加热反应混合物，优选加热到20～90℃。
按照本发明方法制得的双[3-(乙氧基甲硅烷基)丙基]四硫化物，其碘比色值≤10mg碘/100ml。
实施例1
在室温下，向240.8克氯丙基三乙氧基硅烷(中性)与200ml乙醇所形成的溶液中滴加2.4克氯丙基三氯硅烷。接着在82℃下、不断搅拌并沸腾回流1小时。冷却至60℃后，加入87.1克的多硫化钠；反应混合物在82℃下、不断搅拌并沸腾回流1.5小时。在冷却至室温后滤出沉淀下来的氯化钠，并用旋转蒸发器除去乙醇。随后进行过滤，得到256.1克的淡黄色的双[3-(乙氧基甲硅烷基)丙基]四硫化物，其碘比色值为5～7mg碘/100ml。1H-NMR(CDCl3)：δ0.75(m，6H，Si-(CH2)-(CH2)-(CH2)-S)，1.22(t，3J(HH)＝14Hz，18H，Si-O-CH2-CH3)，1.72-1.95(m，6H，Si-(CH2)-(CH2)-(CH2)-S)，2.65-3.06(m，Si-(CH2)-(CH2)-(CH2)-S)，3.82(q，3J(HH)＝14Hz，12H，Si-O-CH2-CH3)。
实施例2
在室温下，向240.8克氯丙基三乙氧基硅烷(中性)中滴加2.4克氯丙基三氯硅烷。接着在80℃下搅拌1小时。加入200ml的乙醇，温度降至62℃；加入87.1克的多硫化钠，反应混合物在82℃下、不断搅拌并沸腾回流1.5小时。在冷却至室温后滤出沉淀下来的氯化钠；用旋转蒸发器除去乙醇。随后进行过滤，得到257.3克的淡黄色的双[3-(乙氧基甲硅烷基)丙基]四硫化物，其碘比色值为7～10mg碘/100ml。1H-NMR(CDCl3)：δ0.75(m，6H，Si-(CH2)-(CH2)-(CH2)-S)，1.22(t，3J(HH)＝14Hz，18H，Si-O-CH2-CH3)，1.72-1.95(m，6H，Si-(CH2)-(CH2)-(CH2)-S)，2.65-3.06(m，Si-(CH2)-(CH2)-(CH2)-S)，3.82(q，3J(HH)＝14Hz，12H，Si-O-CH2-CH3)。
实施例3
在室温下，向1122千克氯丙基三乙氧基硅烷(中性)与950千克乙醇所形成的溶液中加入11.4千克的氯丙基三氯硅烷。接着在室温下搅拌30分钟。之后加入390千克的多硫化钠；反应混合物在82℃下、不断搅拌并沸腾回流1.5小时。在冷却至室温后滤出沉淀下来的氯化钠；用旋转蒸发器除去乙醇。随后进行过滤，得到1250千克的淡黄色的双[3-(乙氧基甲硅烷基)丙基]四硫化物，其碘比色值为5～7mg碘/100ml。1H-NMR(CDCl3)：δ0.75(m，6H，Si-(CH2)-(CH2)-(CH2)-S)，1.22(t，3J(HH)＝14Hz，18H，Si-O-CH2-CH3)，1.72-1.95(m，6H，Si-(CH2)-(CH2)-(CH2)-S)，2.65-3.06(m，Si-(CH2)-(CH2)-(CH2)-S)，3.82(q，3J(HH)＝14Hz，12H，Si-O-CH2-CH3)。
实施例4
在室温下，向481.6克氯丙基三乙氧基硅烷(中性)与450ml乙醇所形成的溶液中滴加4.8克氯丙基三氯硅烷。接着在80℃下、不断搅拌并沸腾回流1小时。冷却至58℃后，加入89.8克硫化钠和105.8克的硫；反应混合物在82℃下、不断搅拌并沸腾回流1.5小时。在冷却至室温后滤出沉淀下来的氯化钠，乙醇用旋转蒸发器除去。随后进行过滤，得到500.4克的淡黄色的双[3-(乙氧基甲硅烷基)丙基]四硫化物，其碘比色值为5～7mg碘/100ml。1H-NMR(CDCl3)：δ0.75(m，6H，Si-(CH2)-(CH2)-(CH2)-S)，1.22(t，3J(HH)＝14Hz，18H，Si-O-CH2-CH3)，1.72-1.95(m，6H，Si-(CH2)-(CH2)-(CH2)-S)，2.65-3.06(m，Si-(CH2)-(CH2)-(CH2)-S)，3.82(q，3J(HH)＝14Hz，12H，Si-O-CH2-CH3)。
实施例5(对比例1)
在60℃下，向240.8克氯丙基三乙氧基硅烷(中性)与200ml乙醇所形成的溶液中加入87.1克的多硫化钠；反应混合物在82℃下、不断搅拌并沸腾回流1.5小时。在冷却至室温后滤出沉淀下来的氯化钠，乙醇用旋转蒸发器除去。随后进行过滤，得到255.0克红色的双[3-(乙氧基甲硅烷基)丙基]四硫化物，其碘比色值为＞20mg碘/100ml。1H-NMR(CDCl3)：δ0.75(m，6H，Si-(CH2)-(CH2)-(CH2)-S)，1.22(t，3J(HH)＝14Hz，18H，Si-O-CH2-CH3)，1.72-1.95(m，6H，Si-(CH2)-(CH2)-(CH2)-S)，2.65-3.06(m，Si-(CH2)-(CH2)-(CH2)-S)，3.82(q，3J(HH)＝14Hz，12H，Si-O-CH2-CH3)。
实施例6(对比例2)
在室温下，将240.8克氯丙基三乙氧基硅烷(中性)加入到200ml乙醇中。接着加入30ml 1M的HCl乙醇溶液，并在室温下搅拌30分钟。在加入87.1克多硫化钠后，反应混合物在82℃下、不断搅拌并沸腾回流1.5小时。在冷却至室温后滤出沉淀下来的氯化钠，乙醇用旋转蒸发器除去。随后进行过滤，得到253.5克红色的双[3-(乙氧基甲硅烷基)丙基]四硫化物，其碘比色值＞20mg碘/100ml。
实施例7(对比例3)
在60℃下，向481.6克氯丙基三乙氧基硅烷(中性)与450ml乙醇所形成的溶液中加入89.8克硫化钠及105.8克的硫；反应混合物在82℃下、不断搅拌并沸腾回流1.5小时。在冷却至室温后滤出沉淀下来的氯化钠，并用旋转蒸发器除去乙醇。随后进行过滤，得到496.3克红色的双[3-(乙氧基甲硅烷基)丙基]四硫化物，其碘比色值大于20mg碘/100ml。1H-NMR(CDCl3)：δ0.75(m，6H，Si-(CH2)-(CH2)-(CH2)-S)，1.22(t，3J(HH)＝14Hz，18H，Si-O-CH2-CH3)，1.72-1.95(m，6H，Si-(CH2)-(CH2)-(CH2)-S)，2.65-3.06(m，Si-(CH2)-(CH2)-(CH2)-S)，3.82(q，3J(HH)＝14Hz，12H，Si-O-CH2-CH3)。
实施例8
在室温下向20ml的氯丙基三乙氧基硅烷(中性)中滴加5ml的氯丙基三氯硅烷。接着在80℃下搅拌1小时。冷却至室温后，用GC-MS谱仪记录反应所得混合物的谱图及所用的氯丙基三乙氧基硅烷(中性)的谱图，以便作为对照(见图1和图2)。在中性氯丙基三乙氧基硅烷中加入氯丙基三氯硅烷，导致形成了氯丙基单氯二乙氧基硅烷和氯丙基双氯单乙氧基硅烷。GC：HP 5890 II；MS：Finnigan MAT 95；色谱柱：30m×0.25mm DB-5MS；df：0.25μm U026；氦：80kpa；温度：50(5)-5-100-15-300(10)；Split：100ml/min；注入量：0.1μl，溶于正己烷中。
碘比色值根据DIN 6162进行测定。
Claims (3)
1、一种制备碘比色值≤10mg碘/100ml、黄色双[3-(乙氧基甲硅烷基)丙基]四硫化物的方法，其特征在于，向中性氯丙基三乙氧基硅烷中加入氯丙基三氯硅烷；然后在乙醇中与多硫化钠进行反应，或者与Na2S及硫进行反应。
2、如权利要求1所述的方法，其特征在于，所加入的氯丙基三氯硅烷的量为0.1～20wt.％。
3、如权利要求1所述的方法，其特征在于，在加入多硫化钠之前，或者加入Na2S及硫之前，将反应混合物加热到20～90℃。
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