RU2004132343A - Способ получения (меркаптоорганил)алкоксисиланов - Google Patents
Способ получения (меркаптоорганил)алкоксисиланов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004132343A RU2004132343A RU2004132343/04A RU2004132343A RU2004132343A RU 2004132343 A RU2004132343 A RU 2004132343A RU 2004132343/04 A RU2004132343/04 A RU 2004132343/04A RU 2004132343 A RU2004132343 A RU 2004132343A RU 2004132343 A RU2004132343 A RU 2004132343A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- mercaptoorganyl
- producing
- group
- alkoxysilane
- halogenorganyl
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- -1 alkali metal hydrogen sulfide Chemical class 0.000 claims abstract 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 3
- 125000006686 (C1-C24) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical group II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HXQGSILMFTUKHI-UHFFFAOYSA-M lithium;sulfanide Chemical compound S[Li] HXQGSILMFTUKHI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 2
- 229910012525 LiSH Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- IBSGAWQJFSDRBJ-UHFFFAOYSA-M cesium sulfanide Chemical compound [SH-].[Cs+] IBSGAWQJFSDRBJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 claims 1
- ZOCLAPYLSUCOGI-UHFFFAOYSA-M potassium hydrosulfide Chemical compound [SH-].[K+] ZOCLAPYLSUCOGI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M sodium hydrosulfide Chemical compound [Na+].[SH-] HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/1892—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions not provided for in C07F7/1876 - C07F7/1888
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (10)
1. Способ получения (меркаптоорганил)алкоксисиланов, отличающийся тем, что гидросульфид щелочного металла подвергают взаимодействию со смесью из (галогенорганил)алкоксисилана и (галогенорганил)галогенсилана в спирте в закрытом сосуде в условиях, исключающих доступ воздуха, и при повышенном давлении.
2. Способ получения (меркаптоорганил)алкоксисиланов по п.1, отличающийся тем, что в качестве (меркаптоорганил)алкоксисилана получают соединения общей формулы I
где R оба имеют идентичные или разные значения и представляют собой алкильную, алкенильную, арильную либо аралкильную группу с 1-8 С-атомами или группу OR';
R' имеет идентичные или разные значения и представляет собой разветвленную или неразветвленную, содержащую одинарную связь С1-С24алкильную либо алкенильную группу или арильную, либо аралкильную группу;
R" представляет собой разветвленную или неразветвленную, насыщенную или ненасыщенную, алифатическую, ароматическую либо смешанную алифатическую/ароматическую, содержащую двойную связь C1-С30углеводородную группу, необязательно замещенную фтором, хлором, бромом, иодом, группой NH2- или NHR';
х обозначает 1-3.
3. Способ получения (меркаптоорганил)алкоксисиланов по п.1, отличающийся тем, что в качестве (галогенорганил)алкоксисилана применяют соединения общей формулы II
где R оба имеют идентичные или разные значения и представляют собой алкильную, алкенильную, арильную либо аралкильную группу с 1-8 С-атомами или группу OR';
R' имеет идентичные или разные значения и представляет собой разветвленную или неразветвленную, содержащую одинарную связь С1-С24алкильную либо алкенильную группу или арильную, либо аралкильную группу;
R" представляет собой разветвленную или неразветвленную, насыщенную или ненасыщенную, алифатическую, ароматическую либо смешанную алифатическую/ароматическую, содержащую двойную связь C1-С30углеводородную группу, необязательно замещенную фтором, хлором, бромом, иодом, группой NH2- или NHR';
х обозначает 1-3;
Hal обозначает хлор, бром, фтор или иод.
4. Способ получения (меркаптоорганил)алкоксисиланов по п.1, отличающийся тем, что в качестве (галогенорганил)галогенсилана применяют соединения общей формулы III
где x, Hal, R и R'' имеют значения, указанные для формулы II, а оба R"' имеют идентичные или разные значения и представляют собой R или Hal.
5. Способ получения (меркаптоорганил)алкоксисиланов по п.1, отличающийся тем, что в качестве гидросульфида щелочного металла применяют гидросульфид лития (LiSH), гидросульфид натрия (NaSH), гидросульфид цезия (CsSH) или гидросульфид калия (KSH).
6. Способ получения (меркаптоорганил)алкоксисиланов по п.1, отличающийся тем, что в начале реакции, и/или в ходе реакции, и/или в конце реакции к реакционной смеси добавляют полярные, протонные, апротонные, основные или кислотные аддитивы.
7. Способ получения (меркаптоорганил)алкоксисиланов по п.1, отличающийся тем, что молярное соотношение между (галогенорганил)алкоксисиланом и (галогенорганил)галогенсиланом составляет от 1:0,00001 до 1:0,8.
8. Способ получения (меркаптоорганил)алкоксисиланов по п.1, отличающийся тем, что количество гидролизуемого Si-галогенида в применяемой смеси из (галогенорганил)алкоксисилана и (галогенорганил)галогенсилана составляет от 10 до 800000 мг/кг.
9. Способ получения (меркаптоорганил)алкоксисиланов по п.1, отличающийся тем, что гидросульфид щелочного металла используют в молярном количестве, превышающем суммарное молярное количество применяемых (галогенорганил)алкоксисилана и (галогенорганил)галогенсилана на 1-50%.
10. Способ получения (меркаптоорганил)алкоксисиланов по п.1, отличающийся тем, что в качестве спирта применяют первичные, вторичные или третичные спирты с 1-24 атомами углерода.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10351735.9 | 2003-11-06 | ||
| DE10351735A DE10351735B3 (de) | 2003-11-06 | 2003-11-06 | Verfahren zur Herstellung von (Mercaptoorganyl)-alkoxysilanen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004132343A true RU2004132343A (ru) | 2006-04-20 |
| RU2360917C2 RU2360917C2 (ru) | 2009-07-10 |
Family
ID=33441844
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004132343/04A RU2360917C2 (ru) | 2003-11-06 | 2004-11-05 | Способ получения (меркаптоорганил)алкоксисиланов |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6995280B2 (ru) |
| EP (1) | EP1538152B1 (ru) |
| JP (1) | JP4589081B2 (ru) |
| KR (1) | KR101125380B1 (ru) |
| CN (1) | CN100564386C (ru) |
| AT (1) | ATE321057T1 (ru) |
| DE (2) | DE10351735B3 (ru) |
| IL (1) | IL165024A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA04011013A (ru) |
| MY (1) | MY131922A (ru) |
| PL (1) | PL1538152T3 (ru) |
| RU (1) | RU2360917C2 (ru) |
| TW (1) | TWI348469B (ru) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102004030737A1 (de) | 2004-06-25 | 2006-01-12 | Degussa Ag | Verfahren und Vorrichtung zur Extraktion von Stoffen aus silanmodifizierten Füllstoffen |
| DE102005052233A1 (de) | 2005-03-07 | 2006-09-21 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von Organosilanen |
| DE102005020535B3 (de) | 2005-05-03 | 2006-06-08 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von Mercaptoorganyl(alkoxysilanen) |
| DE102005038791A1 (de) | 2005-08-17 | 2007-02-22 | Degussa Ag | Organosiliciumverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| DE102005060122A1 (de) | 2005-12-16 | 2007-06-21 | Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von (Mercaptoorganyl)alkylpolyethersilanen |
| DE102006027235A1 (de) | 2006-06-09 | 2008-01-17 | Evonik Degussa Gmbh | Kautschukmischungen |
| EP1894938A1 (en) * | 2006-08-31 | 2008-03-05 | Evonik Degussa GmbH | New cyclopentadienyl, indenyl or fluorenyl substituted phosphine compounds and their use in catalytic reactions |
| DE102006041356A1 (de) | 2006-09-01 | 2008-03-20 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Organosilanen |
| CN103408582B (zh) * | 2013-09-04 | 2015-12-09 | 荆州市江汉精细化工有限公司 | 一种3-巯丙基三乙氧基硅烷偶联剂的制备方法 |
| DE102014209221A1 (de) * | 2014-05-15 | 2015-11-19 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von harnstoffhaltigen Mercaptosilanen |
| DE102014209215A1 (de) | 2014-05-15 | 2015-11-19 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von harnstoffhaltigen Silanen |
| DE102014209233A1 (de) | 2014-05-15 | 2015-11-19 | Evonik Degussa Gmbh | Harnstoffhaltige Mercaptosilane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE102014209226A1 (de) | 2014-05-15 | 2015-11-19 | Evonik Degussa Gmbh | Harnstoffhaltige Silane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE102014209239A1 (de) | 2014-05-15 | 2015-11-19 | Evonik Degussa Gmbh | Harnstoffhaltige Silane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| EP3429980A1 (en) | 2016-03-16 | 2019-01-23 | Construction Research & Technology GmbH | Surface applied corrosion inhibitor |
| DE102017221259A1 (de) * | 2017-11-28 | 2019-05-29 | Evonik Degussa Gmbh | Silanmischungen und Verfahren zu deren Herstellung |
| WO2020186129A1 (en) | 2019-03-14 | 2020-09-17 | Dow Silicones Corporation | Polyorganosiloxane hybrid pressure sensitive adhesive and methods for the preparation and use thereof |
| CN115335484A (zh) | 2020-04-20 | 2022-11-11 | 美国陶氏有机硅公司 | 聚有机硅氧烷混合压敏粘合剂及其制备和使用方法 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1102251A (en) * | 1964-02-04 | 1968-02-07 | Union Carbide Corp | Treatment of metal surfaces |
| US3590065A (en) | 1969-07-18 | 1971-06-29 | Dow Corning | Method of preparing mercaptoalkylalkoxy silanes |
| US4012403A (en) | 1972-01-10 | 1977-03-15 | Union Carbide Corporation | Synthesis of mercapto-substituted silicon compounds |
| US3849471A (en) | 1972-12-14 | 1974-11-19 | Union Carbide Corp | Process for reacting weak acids with chloroalkyl substituted silicon compounds |
| US4082790A (en) | 1974-12-11 | 1978-04-04 | Dow Corning Corporation | Method of preparing mercaptans |
| US4217294A (en) | 1979-03-30 | 1980-08-12 | Union Carbide Corporation | Method for producing mercaptan-containing organosilicon compounds |
| DE4025866A1 (de) | 1990-08-16 | 1992-02-20 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von mercaptosilanen |
| JP3159638B2 (ja) * | 1994-11-04 | 2001-04-23 | 信越化学工業株式会社 | ３−メルカプトプロピルアルコキシシランの製造方法 |
| US5840952A (en) * | 1995-11-02 | 1998-11-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method of manufacturing 3-mercaptopropylalkoxy silane |
| DE10024037C1 (de) * | 2000-05-13 | 2001-08-09 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von gelbem Bis(3-(triethoxysilyl)propyl)tetrasulfan |
| DE10045269A1 (de) * | 2000-09-13 | 2002-03-28 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von gelbem Bis(3-[triethoxysilyl]propyl)polysulfan |
| JP4574034B2 (ja) * | 2001-02-27 | 2010-11-04 | 日本曹達株式会社 | メルカプト基を有するケイ素化合物の製造方法 |
-
2003
- 2003-11-06 DE DE10351735A patent/DE10351735B3/de not_active Expired - Fee Related
-
2004
- 2004-10-19 DE DE502004000376T patent/DE502004000376D1/de active Active
- 2004-10-19 AT AT04024808T patent/ATE321057T1/de not_active IP Right Cessation
- 2004-10-19 PL PL04024808T patent/PL1538152T3/pl unknown
- 2004-10-19 EP EP04024808A patent/EP1538152B1/de not_active Not-in-force
- 2004-11-03 TW TW093133510A patent/TWI348469B/zh not_active IP Right Cessation
- 2004-11-04 US US10/980,861 patent/US6995280B2/en active Active
- 2004-11-04 IL IL16502404A patent/IL165024A0/xx unknown
- 2004-11-05 MX MXPA04011013A patent/MXPA04011013A/es active IP Right Grant
- 2004-11-05 CN CNB2004100922797A patent/CN100564386C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-05 MY MYPI20044587A patent/MY131922A/en unknown
- 2004-11-05 KR KR1020040089708A patent/KR101125380B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2004-11-05 JP JP2004322652A patent/JP4589081B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-05 RU RU2004132343/04A patent/RU2360917C2/ru not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE502004000376D1 (de) | 2006-05-11 |
| KR20050043691A (ko) | 2005-05-11 |
| RU2360917C2 (ru) | 2009-07-10 |
| JP2005139186A (ja) | 2005-06-02 |
| US20050124821A1 (en) | 2005-06-09 |
| IL165024A0 (en) | 2005-12-18 |
| MXPA04011013A (es) | 2005-05-11 |
| US6995280B2 (en) | 2006-02-07 |
| EP1538152A1 (de) | 2005-06-08 |
| KR101125380B1 (ko) | 2012-03-27 |
| PL1538152T3 (pl) | 2006-08-31 |
| ATE321057T1 (de) | 2006-04-15 |
| DE10351735B3 (de) | 2004-12-09 |
| JP4589081B2 (ja) | 2010-12-01 |
| MY131922A (en) | 2007-09-28 |
| TWI348469B (en) | 2011-09-11 |
| CN1637006A (zh) | 2005-07-13 |
| EP1538152B1 (de) | 2006-03-22 |
| CN100564386C (zh) | 2009-12-02 |
| TW200526674A (en) | 2005-08-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2004132343A (ru) | Способ получения (меркаптоорганил)алкоксисиланов | |
| US20100145089A1 (en) | Preparation of (poly)sulfide alkoxysilanes and novel intermediates therefor | |
| RU2004132344A (ru) | Способ получения (меркаптоорганил) алкоксисиланов | |
| CA2538518A1 (en) | Process for the preparation of organosilanes | |
| RU2002117943A (ru) | Силоксановые олигомеры, способ их получения и их применение | |
| KR840004122A (ko) | N- 포스포노 메틸글리신 유도체의 제조방법 | |
| IL73255A (en) | 2-mercapto-5-hydroxymethyl-imidazole derivatives and their preparation | |
| CN103351401A (zh) | 一种含硫硅烷偶联剂及其制备方法 | |
| JP2000103794A (ja) | 含硫黄有機珪素化合物の製造方法およびその合成中間体の製造方法 | |
| TWI383992B (zh) | 製備巰基烷基烷氧基矽烷之方法 | |
| RU2014109064A (ru) | Сшитые кремнийорганические полисульфиды | |
| JP4386189B2 (ja) | スルフィド鎖含有有機珪素化合物の製造方法 | |
| RU2012145738A (ru) | Способ получения кремнийсодержащих азодикарбамидов | |
| JP2006143595A (ja) | スルフィド鎖含有有機珪素化合物の製造方法 | |
| KR910000633A (ko) | 신규한 아제티딘, 그 제조공정 및 살균성 조성물의 제조를 위한 중간물질로의 응용 | |
| TW200517396A (en) | Method for producing triarylsulfonium salt | |
| IE912903A1 (en) | Process of manufacturing arylalkyl and alkyl mercaptans | |
| ES2012519A6 (es) | Procedimiento para preparar compuestos polifluorados. | |
| RU2011142080A (ru) | Способ получения органосиланов | |
| JP2010501614A5 (ru) | ||
| KR860003211A (ko) | 16-펜옥시 및 16-치환된 펜옥시-프로스타트리에노산 유도체의 제조용 중간체를 제조하는 방법 | |
| KR850700241A (ko) | 6-치환프로스타글라딘 e¹류 및 그의 제조법 | |
| JP4305633B2 (ja) | アミド化合物の精製方法 | |
| US20040030135A1 (en) | Process for the preparation of thiophenols | |
| RU98120491A (ru) | Способ сокращения длины сульфансодержащей цепи бис (силилорганил) полисульфанов |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC43 | Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions |
Effective date: 20100901 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20151106 |