RU2012145738A - Способ получения кремнийсодержащих азодикарбамидов - Google Patents
Способ получения кремнийсодержащих азодикарбамидов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012145738A RU2012145738A RU2012145738/04A RU2012145738A RU2012145738A RU 2012145738 A RU2012145738 A RU 2012145738A RU 2012145738/04 A RU2012145738/04 A RU 2012145738/04A RU 2012145738 A RU2012145738 A RU 2012145738A RU 2012145738 A RU2012145738 A RU 2012145738A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- aminopropyl
- general formula
- case independently
- group
- interaction
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 12
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical group CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract 4
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical class [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- MBPNNRXWPMVVDM-UHFFFAOYSA-N 3-(ethoxymethylsilyl)propan-1-amine Chemical compound NCCC[SiH2]COCC MBPNNRXWPMVVDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims abstract 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- NBBQQQJUOYRZCA-UHFFFAOYSA-N diethoxymethylsilane Chemical compound CCOC([SiH3])OCC NBBQQQJUOYRZCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- XYYQWMDBQFSCPB-UHFFFAOYSA-N dimethoxymethylsilane Chemical compound COC([SiH3])OC XYYQWMDBQFSCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- WQEWAQFTKKOSJK-UHFFFAOYSA-N methoxymethylsilane Chemical compound COC[SiH3] WQEWAQFTKKOSJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims abstract 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims abstract 2
- QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N triethoxysilane Chemical compound CCO[SiH](OCC)OCC QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilane Chemical compound CO[SiH](OC)OC YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- OZWKZRFXJPGDFM-UHFFFAOYSA-N tripropoxysilane Chemical compound CCCO[SiH](OCCC)OCCC OZWKZRFXJPGDFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- -1 aminopropyl Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
- C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
- C07F7/1892—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions not provided for in C07F7/1876 - C07F7/1888
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ получения кремнийсодержащих азодикарбамидов общей формулы Iвзаимодействием азобискарбоксисоединений общей формулы IIс аминосиланами общей формулы III,гдеa в каждом случае независимо обозначает число 1, 2 или 3,Rв каждом случае независимо обозначает замещенные или незамещенные алкильные группы с C-C, циклоалкильные группы с C-Cили арильные группы с C-C,Rв каждом случае независимо обозначает -OH, замещенную или незамещенную алкоксигруппу с C-Cили циклоалкоксигруппы с C-С,Rобозначает разветвленную или неразветвленную, насыщенную или ненасыщенную алифатическую, ароматическую или смешанно алифатическую/ароматическую углеводородную группу с двумя связями и с C-C, которая необязательно замещена F-, Cl-, Br-, I-, -CN или HS-,Xв каждом случае независимо обозначает O, NH или N-A, где Апредставляет собой алкильную группу с C-Cили арильную группу иRи Rнезависимо друг от друга обозначают H, C-Cалкил, бензильную группу (-СН-CH) или группу простого алкилового полиэфира (CH-CH-O)-Rили (CH(CH)-CH-O)-R, где n в среднем составляет от 1 до 18, a Rв каждом случае независимо обозначает разветвленную или неразветвленную, насыщенную или ненасыщенную одновалентную углеводородную цепь с C-C.2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве азобискарбоксисоединения общей формулы II используют HN-C(O)-N=N-C(O)-NH, R-O-C(O)-N=N-C(O)-O-Rили R-HN-C(O)-N=N-C(O)-NH-R.3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что в качестве аминосилана общей формулы III используют 3-аминопропил(триметоксисилан), 3-аминопропил(триэтоксисилан), 3-аминопропил(диметоксиметилсилан), 3-аминопропил(метоксидиметилсилан), 3-аминопропил(диэтоксиметилсилан), 3-аминопропил(этоксидиметилсилан) или 3-аминопропил(трипропоксисилан).4. Способ по п.
Claims (9)
1. Способ получения кремнийсодержащих азодикарбамидов общей формулы I
взаимодействием азобискарбоксисоединений общей формулы II
с аминосиланами общей формулы III
где
a в каждом случае независимо обозначает число 1, 2 или 3,
R1 в каждом случае независимо обозначает замещенные или незамещенные алкильные группы с C1-C18, циклоалкильные группы с C5-C18 или арильные группы с C6-C18,
R2 в каждом случае независимо обозначает -OH, замещенную или незамещенную алкоксигруппу с C1-C18 или циклоалкоксигруппы с C5-С18,
RI обозначает разветвленную или неразветвленную, насыщенную или ненасыщенную алифатическую, ароматическую или смешанно алифатическую/ароматическую углеводородную группу с двумя связями и с C1-C30, которая необязательно замещена F-, Cl-, Br-, I-, -CN или HS-,
X1 в каждом случае независимо обозначает O, NH или N-A1, где А1 представляет собой алкильную группу с C1-C12 или арильную группу и
R3 и R4 независимо друг от друга обозначают H, C1-C18алкил, бензильную группу (-СН2-C6H5) или группу простого алкилового полиэфира (CH2-CH2-O)n-R5 или (CH(CH3)-CH2-O)n-R5, где n в среднем составляет от 1 до 18, a R5 в каждом случае независимо обозначает разветвленную или неразветвленную, насыщенную или ненасыщенную одновалентную углеводородную цепь с C1-C32.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве азобискарбоксисоединения общей формулы II используют H2N-C(O)-N=N-C(O)-NH2, R3-O-C(O)-N=N-C(O)-O-R4 или R3-HN-C(O)-N=N-C(O)-NH-R4.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что в качестве аминосилана общей формулы III используют 3-аминопропил(триметоксисилан), 3-аминопропил(триэтоксисилан), 3-аминопропил(диметоксиметилсилан), 3-аминопропил(метоксидиметилсилан), 3-аминопропил(диэтоксиметилсилан), 3-аминопропил(этоксидиметилсилан) или 3-аминопропил(трипропоксисилан).
4. Способ по п.1, отличающийся тем, что взаимодействие проводят в растворителе.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что взаимодействие проводят в отсутствие растворителя.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что взаимодействие проводят в условиях, исключающих доступ воздуха и/или воды.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что до, во время или после реакции добавляют стабилизаторы.
8. Способ по п.2, отличающийся тем, что в качестве соединения общей формулы II используют C3H7-O-C(O)-N=N-C(O)-O-C3H7 или C6H4-CH2-O-C(O)-N=N-C(O)-O-CH2-C6H4.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что взаимодействие проводят при температуре в пределах от -50 до +200°C.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102010003387A DE102010003387A1 (de) | 2010-03-29 | 2010-03-29 | Verfahren zur Herstellung von siliciumhaltigen Azodicarbamiden |
DE102010003387.1 | 2010-03-29 | ||
PCT/EP2011/053824 WO2011120792A1 (de) | 2010-03-29 | 2011-03-15 | Verfahren zur herstellung von siliciumhaltigen azodicarbamiden |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2012145738A true RU2012145738A (ru) | 2014-05-10 |
RU2559876C2 RU2559876C2 (ru) | 2015-08-20 |
Family
ID=44021969
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2012145738/04A RU2559876C2 (ru) | 2010-03-29 | 2011-03-15 | Способ получения кремнийсодержащих азодикарбамидов |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8664370B2 (ru) |
EP (1) | EP2552925B1 (ru) |
JP (1) | JP5744173B2 (ru) |
KR (1) | KR101761965B1 (ru) |
CN (1) | CN102822183B (ru) |
BR (1) | BR112012024805B1 (ru) |
CA (1) | CA2794944C (ru) |
DE (1) | DE102010003387A1 (ru) |
ES (1) | ES2505498T3 (ru) |
MX (1) | MX2012010262A (ru) |
MY (1) | MY156704A (ru) |
PL (1) | PL2552925T3 (ru) |
RU (1) | RU2559876C2 (ru) |
UA (1) | UA105843C2 (ru) |
WO (1) | WO2011120792A1 (ru) |
ZA (1) | ZA201207291B (ru) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2508559B1 (en) | 2011-04-01 | 2013-11-13 | Evonik Degussa GmbH | Rubber mixtures |
US8741994B1 (en) * | 2012-12-13 | 2014-06-03 | Toyo Tire & Rubber Co., Ltd. | Alkoxysilyl group-containing azo compound and rubber composition using the same |
TWI591848B (zh) * | 2013-11-28 | 2017-07-11 | 晶元光電股份有限公司 | 發光元件及其製造方法 |
EP2937351B1 (en) | 2014-04-22 | 2017-11-15 | Evonik Degussa GmbH | Azocarbonyl-functionalized silanes |
FR3020066B1 (fr) | 2014-04-22 | 2016-04-01 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant un agent de couplage azosilane |
PT3181571T (pt) * | 2015-12-17 | 2019-09-16 | Evonik Degussa Gmbh | Azodicarboxamidas que contêm silício, a sua preparação e uso |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3171851A (en) | 1961-12-06 | 1965-03-02 | Union Carbide Corp | Amino methylphenyl silicon compounds |
GB1538256A (en) * | 1976-02-06 | 1979-01-17 | Malaysian Rubber Producers | Azosilanes and their use in reinforced rubber |
JP2787343B2 (ja) * | 1989-09-08 | 1998-08-13 | 大塚化学株式会社 | アゾ化合物 |
JP2510345B2 (ja) * | 1990-08-30 | 1996-06-26 | 積水化学工業株式会社 | アルコキシシリル基含有アゾ化合物及びその製造方法 |
FR2886305B1 (fr) | 2005-05-26 | 2007-08-10 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant un agent de couplage organosilicique et un agent de recouvrement de charge inorganique |
FR2886304B1 (fr) * | 2005-05-26 | 2007-08-10 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant un systeme de couplage organosilicique |
FR2886294B1 (fr) * | 2005-05-26 | 2007-07-20 | Rhodia Chimie Sa | Procede de preparation de composes organosiliciques |
DE102005038791A1 (de) | 2005-08-17 | 2007-02-22 | Degussa Ag | Organosiliciumverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
DE102006004062A1 (de) | 2006-01-28 | 2007-08-09 | Degussa Gmbh | Kautschukmischungen |
-
2010
- 2010-03-29 DE DE102010003387A patent/DE102010003387A1/de not_active Withdrawn
-
2011
- 2011-03-11 US US13/580,780 patent/US8664370B2/en active Active
- 2011-03-15 MY MYPI2012004290A patent/MY156704A/en unknown
- 2011-03-15 BR BR112012024805-7A patent/BR112012024805B1/pt active IP Right Grant
- 2011-03-15 CA CA2794944A patent/CA2794944C/en active Active
- 2011-03-15 PL PL11708247T patent/PL2552925T3/pl unknown
- 2011-03-15 EP EP11708247.9A patent/EP2552925B1/de active Active
- 2011-03-15 KR KR1020127025562A patent/KR101761965B1/ko active IP Right Grant
- 2011-03-15 JP JP2013501723A patent/JP5744173B2/ja active Active
- 2011-03-15 WO PCT/EP2011/053824 patent/WO2011120792A1/de active Application Filing
- 2011-03-15 CN CN201180016708.0A patent/CN102822183B/zh active Active
- 2011-03-15 UA UAA201212149A patent/UA105843C2/ru unknown
- 2011-03-15 MX MX2012010262A patent/MX2012010262A/es active IP Right Grant
- 2011-03-15 RU RU2012145738/04A patent/RU2559876C2/ru active
- 2011-03-15 ES ES11708247.9T patent/ES2505498T3/es active Active
-
2012
- 2012-09-28 ZA ZA2012/07291A patent/ZA201207291B/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20130012691A1 (en) | 2013-01-10 |
CN102822183B (zh) | 2015-11-25 |
US8664370B2 (en) | 2014-03-04 |
JP2013523671A (ja) | 2013-06-17 |
CN102822183A (zh) | 2012-12-12 |
CA2794944C (en) | 2017-05-09 |
RU2559876C2 (ru) | 2015-08-20 |
KR101761965B1 (ko) | 2017-07-26 |
ES2505498T3 (es) | 2014-10-10 |
ZA201207291B (en) | 2013-06-26 |
UA105843C2 (ru) | 2014-06-25 |
DE102010003387A1 (de) | 2011-09-29 |
BR112012024805A2 (pt) | 2016-06-07 |
KR20130034014A (ko) | 2013-04-04 |
MX2012010262A (es) | 2012-11-23 |
MY156704A (en) | 2016-03-15 |
PL2552925T3 (pl) | 2014-12-31 |
EP2552925B1 (de) | 2014-07-23 |
EP2552925A1 (de) | 2013-02-06 |
JP5744173B2 (ja) | 2015-07-01 |
WO2011120792A1 (de) | 2011-10-06 |
CA2794944A1 (en) | 2011-10-06 |
BR112012024805B1 (pt) | 2018-05-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2012145738A (ru) | Способ получения кремнийсодержащих азодикарбамидов | |
JP2020523378A5 (ru) | ||
EA201400935A1 (ru) | Компонент катализатора для полимеризации олефинов | |
JP2013538683A5 (ru) | ||
RU2014109064A (ru) | Сшитые кремнийорганические полисульфиды | |
RU2012157992A (ru) | Резиновые смеси | |
CN1637006A (zh) | 制备(巯基有机基)烷氧基硅烷的方法 | |
JP2011162497A (ja) | 環状シラザン化合物及びその製造方法 | |
RU2014125435A (ru) | Способ получения производных стерина | |
RU2015118036A (ru) | Способ получения карбамидсодержащих силанов | |
JP5652360B2 (ja) | オルガノキシシラン化合物の製造方法 | |
JP2017043560A (ja) | 含窒素有機ケイ素化合物および樹脂組成物 | |
RU2008123798A (ru) | Способ получения меркаптоалкилалкоксисиланов | |
EP3575307A1 (en) | Carbonate-containing silane compound and making method | |
KR101888691B1 (ko) | 아미노산 변성 실란 화합물 및 그의 제조 방법 | |
RU2015118038A (ru) | Способ получения карбамидсодержащих меркаптосиланов | |
KR101922256B1 (ko) | 플루오로알킬기를 갖는 알콕시실란 화합물 및 그의 제조 방법 | |
RU2016129964A (ru) | Способ уменьшения количества твердых отложений в способе байера | |
EP3015471B1 (en) | Novel bisalkoxysilane compound and its production method | |
RU2010120032A (ru) | Наноразмерные модифицированные молекулярные силиказоли и способ их получения | |
RU2017117274A (ru) | Устойчивые к разрушению ингибиторы образования отложений | |
RU2019133790A (ru) | Бензотиазолсодержащие силаны, способ их получения и их применение | |
US20170088568A1 (en) | Organosilicon compound having diphenylethyl and methoxysilyl and making method | |
TWI680980B (zh) | 含硫之胺基有機氧矽烷化合物及其製造方法 | |
TWI724294B (zh) | 含有不飽和鍵結之雙甲矽烷基化合物及其製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD4A | Correction of name of patent owner |