KR101888691B1 - 아미노산 변성 실란 화합물 및 그의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
하기 화학식 1로 표시되는 아미노산 변성 실란 화합물을 제공한다. 본 발명에 의해 제공되는 아미노산 변성 실란 화합물은, 표면 처리제나 섬유 처리제로서 사용하였을 때에 표면이 약산성인 아미노기와 약염기성인 카르복실기에 의해 전하가 상쇄되어 전기적으로 중성으로 되기 때문에, 대전에 의한 표면에 대한 흡착 작용이 현저하게 감소하고, 친수성, 방오성이 우수하므로 도료 첨가제, 접착제, 실란 커플링제, 섬유 처리제, 표면 처리제 등으로서 유용하다.
<화학식 1>
[식 중, R1, R4 및 R5는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기이고, R2 및 R3은 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기이고, R6은 수소 원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기, 또는 카르복실기이고, a는 0 또는 1이고, b는 1 내지 10의 정수이고, n은 0, 1 또는 2임]
<화학식 1>
[식 중, R1, R4 및 R5는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기이고, R2 및 R3은 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기이고, R6은 수소 원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기, 또는 카르복실기이고, a는 0 또는 1이고, b는 1 내지 10의 정수이고, n은 0, 1 또는 2임]
Description
본 발명은 신규한 아미노산 변성 실란 화합물 및 그의 제조 방법에 관한 것이다. 이 신규 화합물은 도료 첨가제, 접착제, 실란 커플링제, 섬유 처리제, 표면 처리제 등으로서 유용하다.
기판 등의 표면을 친수화할 수 있는 표면 처리제, 섬유 등에 친수성을 부여하는 섬유 처리제 등으로서는 아미노기를 갖는 실란 화합물이 알려져 있으며, 예를 들면 아미노프로필트리메톡시실란, 아미노프로필메틸디메톡시실란, 아미노에틸아미노프로필트리메톡시실란, 아미노에틸아미노프로필메틸디메톡시실란 등을 들 수 있다.
그러나, 상기 아미노기를 갖는 실란 화합물은 친수성을 부여할 수는 있지만, 표면의 방오성, 항균성의 부여에 관해서는 효과가 적다.
표면을 친수화할 수 있으면서 방오성, 항균성을 부여할 수 있는 화합물로서는, 예를 들면 일본 특허 공표 (소)63-500991호 공보(특허문헌 1)에 기재된 3-(트리메톡시실릴)프로필옥타데실디메틸암모늄클로라이드 등의 테트라알킬암모늄기를 갖는 실란 화합물, 일본 특허 공개 (평)5-222064호 공보(특허문헌 2), 국제 공개 제1995/10523호 공보(특허문헌 3)에 기재된 술포베타인기 함유 실란 화합물이나 4급 암모늄기와 카르복실기 함유 실란 화합물을 들 수 있다.
그러나, 특허문헌 1에 기재된 3-(트리메톡시실릴)프로필옥타데실디메틸암모늄클로라이드 등의 테트라알킬암모늄기를 갖는 실란 화합물에서는 항균성은 부여할 수 있지만, 기판이나 섬유의 처리 후의 표면이 테트라알킬암모늄기에 의해 플러스 전하를 띠기 때문에, 대전에 의한 표면에 대한 흡착 작용에 의해 먼지 등의 오염물이 흡착되어 충분한 방오성은 얻어지지 않는다. 또한, 특허문헌 2 및 3에 기재된 술포베타인기 함유 실란 화합물, 특허문헌 3에 기재된 테트라알킬암모늄기와 카르복실기 함유 실란 화합물에서는 분자 내에서 쌍성 이온을 형성하고 있고, 기판이나 섬유의 처리 후의 표면의 대전은 테트라알킬암모늄기를 갖는 실란 화합물을 이용한 경우와 비교하여 적게 되어 있다. 그러나, 술포베타인기 함유 실란 화합물은 강산성인 술폰산기에 의한 마이너스 전하측으로의 편중, 테트라알킬암모늄기와 카르복실기 함유 실란 화합물에서는 테트라알킬암모늄기에 의한 플러스 전하측으로의 편중이 보여진다. 그로 인해 전기적으로 중성으로는 되지 않아 충분한 방오성이 얻어지지 않았다.
본 발명은 상기 사정을 감안하여 이루어진 것이며, 충분한 방오성, 친수성을 부여할 수 있는 아미노산 변성 실란 화합물 및 그의 제조 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 목적을 달성하기 위하여 예의 검토를 거듭한 결과, 특정한 아미노산 변성 실란 화합물이, 전하의 편중이 보여지지 않고, 표면 처리제나 섬유 처리제로서 사용한 경우에, 표면이 약산성인 아미노기와 약염기성인 카르복실기에 의해 전하가 상쇄되어 전기적으로 중성으로 되기 때문에, 대전에 의한 표면에 대한 흡착 작용이 현저하게 감소하고 친수성, 방오성이 우수한 것을 발견하고, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
따라서, 본 발명은 하기에 나타내는 아미노산 변성 실란 화합물 및 그의 제조 방법을 제공한다.
[1] 하기 화학식 1로 표시되는 아미노산 변성 실란 화합물.
[식 중, R1, R4 및 R5는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기이고, R2 및 R3은 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기이고, R6은 수소 원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기, 또는 카르복실기이고, a는 0 또는 1이고, b는 1 내지 10의 정수이고, n은 0, 1 또는 2임]
[2] 상기 화학식 1 중 R1, R4 및 R5가 모두 수소 원자이고, R6은 수소 원자 또는 카르복실기이고, a는 1이고, b는 3이고, n은 0, 1 또는 2인, [1]에 기재된 아미노산 변성 실란 화합물.
[3] 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 N-(3-트리메톡시실릴프로필)β-알라닌, N-(3-메틸디메톡시실릴프로필)β-알라닌, N-(3-트리에톡시실릴프로필)β-알라닌, N-(3-메틸디에톡시실릴프로필)β-알라닌, N-(3-트리메톡시실릴프로필)아스파라긴산, N-(3-메틸디메톡시실릴프로필)아스파라긴산, N-(3-트리에톡시실릴프로필)아스파라긴산 또는 N-(3-메틸디에톡시실릴프로필)아스파라긴산인, [1] 또는 [2]에 기재된 아미노산 변성 실란 화합물.
[4] 하기 화학식 2로 표시되는 실릴기로 보호된 아미노산 변성 실란 화합물을 탈트리오르가노실릴화하는 것을 특징으로 하는 [1] 내지 [3] 중 어느 하나에 기재된 아미노산 변성 실란 화합물의 제조 방법.
[식 중, R1'는 R1 또는 R10R11R12Si-로 표시되는 트리오르가노실릴기이고, R1, R4 및 R5는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기이고, R2 및 R3은 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기이고, R6'는 수소 원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기, 또는 실릴기로 보호된 카르복실기이고, R7, R8, R9, R10, R11 및 R12는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기이고, a는 0 또는 1이고, b는 1 내지 10의 정수이고, n은 0, 1 또는 2임]
본 발명에 의해 제공되는 아미노산 변성 실란 화합물은, 표면 처리제나 섬유 처리제로서 사용하였을 때에 표면이 약산성인 아미노기와 약염기성인 카르복실기에 의해 전하가 상쇄되어 전기적으로 중성으로 되기 때문에, 대전에 의한 표면에 대한 흡착 작용이 현저하게 감소하고, 친수성, 방오성이 우수하므로 도료 첨가제, 접착제, 실란 커플링제, 섬유 처리제, 표면 처리제 등으로서 유용하다.
도 1은 실시예 1에서 얻어진 N-(3-트리메톡시실릴프로필)β-알라닌의 1H-NMR 스펙트럼.
도 2는 실시예 1에서 얻어진 N-(3-트리메톡시실릴프로필)β-알라닌의 IR 스펙트럼.
도 3은 실시예 2에서 얻어진 N-(3-메틸디메톡시실릴프로필)β-알라닌의 1H-NMR 스펙트럼.
도 4는 실시예 2에서 얻어진 N-(3-메틸디메톡시실릴프로필)β-알라닌의 IR 스펙트럼.
도 5는 실시예 3에서 얻어진 N-(3-트리에톡시실릴프로필)β-알라닌의 1H-NMR 스펙트럼.
도 6은 실시예 3에서 얻어진 N-(3-트리에톡시실릴프로필)β-알라닌의 IR 스펙트럼.
도 7은 실시예 4에서 얻어진 N-(3-메틸디에톡시실릴프로필)β-알라닌의 1H-NMR 스펙트럼.
도 8은 실시예 4에서 얻어진 N-(3-메틸디에톡시실릴프로필)β-알라닌의 IR 스펙트럼.
도 9는 실시예 5에서 얻어진 N-(3-트리메톡시실릴프로필)아스파라긴산의 1H-NMR 스펙트럼.
도 10은 실시예 5에서 얻어진 N-(3-트리메톡시실릴프로필)아스파라긴산의 IR 스펙트럼.
도 2는 실시예 1에서 얻어진 N-(3-트리메톡시실릴프로필)β-알라닌의 IR 스펙트럼.
도 3은 실시예 2에서 얻어진 N-(3-메틸디메톡시실릴프로필)β-알라닌의 1H-NMR 스펙트럼.
도 4는 실시예 2에서 얻어진 N-(3-메틸디메톡시실릴프로필)β-알라닌의 IR 스펙트럼.
도 5는 실시예 3에서 얻어진 N-(3-트리에톡시실릴프로필)β-알라닌의 1H-NMR 스펙트럼.
도 6은 실시예 3에서 얻어진 N-(3-트리에톡시실릴프로필)β-알라닌의 IR 스펙트럼.
도 7은 실시예 4에서 얻어진 N-(3-메틸디에톡시실릴프로필)β-알라닌의 1H-NMR 스펙트럼.
도 8은 실시예 4에서 얻어진 N-(3-메틸디에톡시실릴프로필)β-알라닌의 IR 스펙트럼.
도 9는 실시예 5에서 얻어진 N-(3-트리메톡시실릴프로필)아스파라긴산의 1H-NMR 스펙트럼.
도 10은 실시예 5에서 얻어진 N-(3-트리메톡시실릴프로필)아스파라긴산의 IR 스펙트럼.
본 발명의 아미노산 변성 실란 화합물은, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물이다.
<화학식 1>
[식 중, R1, R4 및 R5는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기이고, R2 및 R3은 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기이고, R6은 수소 원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기, 또는 카르복실기이고, a는 0 또는 1이고, b는 1 내지 10의 정수이고, n은 0, 1 또는 2임]
여기서, R1, R4, R5, R6이 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기인 경우, 직쇄상, 분지상 또는 환상의 알킬기, 알케닐기, 아릴기, 아르알킬기 등을 들 수 있다. 구체적으로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 데실기, 도데실기, 테트라데실기, 헥사데실기, 옥타데실기, 이코실기 등의 직쇄상의 알킬기, 이소프로필기, 이소부틸기, tert-부틸기, 덱실기, 2-에틸헥실기 등의 분지상의 알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 환상의 알킬기, 비닐기, 알릴기, 프로페닐기 등의 알케닐기, 페닐기, 톨릴기 등의 아릴기, 벤질기 등의 아르알킬기 등이 예시되고, 특히 메틸기, 에틸기가 바람직하다. 또한, 탄화수소기의 수소 원자 중 일부 또는 전부가 치환될 수도 있으며, 상기 치환기로서는 구체적으로는 예를 들면 메톡시기, 에톡시기, (이소)프로폭시기 등의 알콕시기; 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자를 포함하는 기, 시아노기, 아미노기, 페닐기, 톨릴기 등의 탄소수 6 내지 18의 아릴기, 벤질기, 페네틸기 등의 탄소수 7 내지 18의 아르알킬기, 에스테르기, 에테르기, 아실기, 술피드기, 알킬실릴기, 알콕시실릴기 등을 들 수 있고, 이것들을 조합하여 이용할 수도 있다.
R2, R3은 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기이고, 상기 R1, R4, R5, R6과 마찬가지의 기가 예시되며, 특히 메틸기, 에틸기가 바람직하다.
a는 0 또는 1이고, 특히 1이 바람직하고, b는 1 내지 10의 정수이고, 특히 3이 바람직하고, n은 0, 1 또는 2이다.
상기 화학식 1로 표시되는 아미노산 변성 실란 화합물의 구체예로서는 N-(3-트리메톡시실릴프로필)β-알라닌, N-(3-메틸디메톡시실릴프로필)β-알라닌, N-(3-디메틸메톡시실릴프로필)β-알라닌, N-(3-트리에톡시실릴프로필)β-알라닌, N-(3-메틸디에톡시실릴프로필)β-알라닌, N-(3-디메틸에톡시실릴프로필)β-알라닌, N-(3-트리메톡시실릴프로필)-1-메틸β-알라닌, N-(3-메틸디메톡시실릴프로필)-1-메틸β-알라닌, N-(3-디메틸메톡시실릴프로필)-1-메틸β-알라닌, N-(3-트리에톡시실릴프로필)-1-메틸β-알라닌, N-(3-메틸디에톡시실릴프로필)-1-메틸β-알라닌, N-(3-디메틸에톡시실릴프로필)-1-메틸β-알라닌, N-(3-트리메톡시실릴프로필)아스파라긴산, N-(3-메틸디메톡시실릴프로필)아스파라긴산, N-(3-디메틸메톡시실릴프로필)아스파라긴산, N-(3-트리에톡시실릴프로필)아스파라긴산, N-(3-메틸디에톡시실릴프로필)아스파라긴산, N-(3-디메틸에톡시실릴프로필)아스파라긴산, N-(3-트리메톡시실릴프로필)-N-메틸β-알라닌, N-(3-메틸디메톡시실릴프로필)-N-메틸β-알라닌, N-(3-디메틸메톡시실릴프로필)-N-메틸β-알라닌, N-(3-트리에톡시실릴프로필)-N-메틸β-알라닌, N-(3-메틸디에톡시실릴프로필)-N-메틸β-알라닌, N-(3-디메틸에톡시실릴프로필)-N-메틸β-알라닌, N-(3-트리메톡시실릴프로필)-N-메틸-1-메틸β-알라닌, N-(3-메틸디메톡시실릴프로필)-N-메틸-1-메틸β-알라닌, N-(3-디메틸메톡시실릴프로필)-N-메틸-1-메틸β-알라닌, N-(3-트리에톡시실릴프로필)-N-메틸-1-메틸β-알라닌, N-(3-메틸디에톡시실릴프로필)-N-메틸-1-메틸β-알라닌, N-(3-디메틸에톡시실릴프로필)-N-메틸-1-메틸β-알라닌, N-(3-트리메톡시실릴프로필)-N-메틸아스파라긴산, N-(3-메틸디메톡시실릴프로필)-N-메틸아스파라긴산, N-(3-디메틸메톡시실릴프로필)-N-메틸아스파라긴산, N-(3-트리에톡시실릴프로필)-N-메틸아스파라긴산, N-(3-메틸디에톡시실릴프로필)-N-메틸아스파라긴산, N-(3-디메틸에톡시실릴프로필)-N-메틸아스파라긴산, N-(3-트리메톡시실릴프로필)-N-에틸β-알라닌, N-(3-메틸디메톡시실릴프로필)-N-에틸β-알라닌, N-(3-디메틸메톡시실릴프로필)-N-에틸β-알라닌, N-(3-트리에톡시실릴프로필)-N-에틸β-알라닌, N-(3-메틸디에톡시실릴프로필)-N-에틸β-알라닌, N-(3-디메틸에톡시실릴프로필)-N-에틸β-알라닌, N-(3-트리메톡시실릴프로필)-N-에틸-1-메틸β-알라닌, N-(3-메틸디메톡시실릴프로필)-N-에틸-1-메틸β-알라닌, N-(3-디메틸메톡시실릴프로필)-N-에틸-1-메틸β-알라닌, N-(3-트리에톡시실릴프로필)-N-에틸-1-메틸β-알라닌, N-(3-메틸디에톡시실릴프로필)-N-에틸-1-메틸β-알라닌, N-(3-디메틸에톡시실릴프로필)-N-에틸-1-메틸β-알라닌, N-(3-트리메톡시실릴프로필)-N-에틸아스파라긴산, N-(3-메틸디메톡시실릴프로필)-N-에틸아스파라긴산, N-(3-디메틸메톡시실릴프로필)-N-에틸아스파라긴산, N-(3-트리에톡시실릴프로필)-N-에틸아스파라긴산, N-(3-메틸디에톡시실릴프로필)-N-에틸아스파라긴산, N-(3-디메틸에톡시실릴프로필)-N-에틸아스파라긴산, N-(3-트리메톡시실릴프로필)-N-페닐β-알라닌, N-(3-메틸디메톡시실릴프로필)-N-페닐β-알라닌, N-(3-디메틸메톡시실릴프로필)-N-페닐β-알라닌, N-(3-트리에톡시실릴프로필)-N-페닐β-알라닌, N-(3-메틸디에톡시실릴프로필)-N-페닐β-알라닌, N-(3-디메틸에톡시실릴프로필)-N-페닐β-알라닌, N-(3-트리메톡시실릴프로필)-N-페닐-1-메틸β-알라닌, N-(3-메틸디메톡시실릴프로필)-N-페닐-1-메틸β-알라닌, N-(3-디메틸메톡시실릴프로필)-N-페닐-1-메틸β-알라닌, N-(3-트리에톡시실릴프로필)-N-페닐-1-메틸β-알라닌, N-(3-메틸디에톡시실릴프로필)-N-페닐-1-메틸β-알라닌, N-(3-디메틸에톡시실릴프로필)-N-페닐-1-메틸β-알라닌, N-(3-트리메톡시실릴프로필)-N-페닐아스파라긴산, N-(3-메틸디메톡시실릴프로필)-N-페닐아스파라긴산, N-(3-디메틸메톡시실릴프로필)-N-페닐아스파라긴산, N-(3-트리에톡시실릴프로필)-N-페닐아스파라긴산, N-(3-메틸디에톡시실릴프로필)-N-페닐아스파라긴산, N-(3-디메틸에톡시실릴프로필)-N-페닐아스파라긴산 등이 예시되고, 특히 N-(3-트리메톡시실릴프로필)β-알라닌, N-(3-메틸디메톡시실릴프로필)β-알라닌, N-(3-트리에톡시실릴프로필)β-알라닌, N-(3-메틸디에톡시실릴프로필)β-알라닌, N-(3-트리메톡시실릴프로필)아스파라긴산, N-(3-메틸디메톡시실릴프로필)아스파라긴산, N-(3-트리에톡시실릴프로필)아스파라긴산, N-(3-메틸디에톡시실릴프로필)아스파라긴산이 바람직하다.
또한, 본 발명에서의 상기 화학식 1로 표시되는 아미노산 변성 실란 화합물의 제조 방법은, 예를 들면 하기 화학식 2로 표시되는 실릴기로 보호된 아미노산 변성 실란 화합물을 탈트리오르가노실릴화하는 방법을 들 수 있다.
<화학식 2>
[식 중, R1'는 R1 또는 R10R11R12Si-로 표시되는 트리오르가노실릴기이고, R1, R4 및 R5는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기이고, R2 및 R3은 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기이고, R6'는 수소 원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기, 또는 실릴기로 보호된 카르복실기이고, R7, R8, R9, R10, R11 및 R12는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기이고, a는 0 또는 1이고, b는 1 내지 10의 정수이고, n은 0, 1 또는 2임]
여기서, 화학식 2에 있어서 R1'가 수소 원자인 것은 공지 물질이다. 또한, R1'가 트리오르가노실릴기인 화합물은, R1'가 수소 원자인 화합물의 상기 R1'를 트리오르가노실릴화함으로써 얻을 수 있다(일본 특허 출원 제2010-121183호).
상기 화학식 2에서의 R1, R2, R3, R4 및 R5는 상술한 것을 예시할 수 있다.
상기 화학식 2에서의 R6'가 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기인 경우에는 R1, R2, R3, R4 및 R5와 마찬가지의 기를 예시할 수 있고, 실릴기로 보호된 카르복실기의 경우에는, 구체적으로는 트리메틸실록시카르보닐기, 에틸디메틸실록시카르보닐기, 디에틸메틸실록시카르보닐기, 트리에틸실록시카르보닐기, t-부틸디메틸실록시카르보닐기, 트리이소프로필실록시카르보닐기, 덱실디메틸실록시카르보닐기, 옥틸디메틸실록시카르보닐기, 데실디메틸실록시카르보닐기, 옥타데실디메틸실록시카르보닐기, 페닐디메틸실록시카르보닐기, 디페닐메틸실록시카르보닐기, 트리페닐실록시카르보닐기, t-부틸디페닐실록시카르보닐기 등을 예시할 수 있다.
R7, R8, R9, R10, R11 및 R12는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기이고, 구체적으로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 데실기, 도데실기, 테트라데실기, 헥사데실기, 옥타데실기, 이코실기 등의 직쇄상의 알킬기, 이소프로필기, 이소부틸기, tert-부틸기, 덱실기, 2-에틸헥실기 등의 분지상의 알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 환상의 알킬기, 비닐기, 알릴기, 프로페닐기 등의 알케닐기, 페닐기, 톨릴기 등의 아릴기, 벤질기 등의 아르알킬기 등이 예시되고, 치환의 1가 탄화수소기로서는 R1, R4 내지 R6에서 예시한 것과 마찬가지의 것을 들 수 있고, 특히 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, t-부틸기가 바람직하다. R7R8R9Si- 및 R10R11R12Si-로 표시되는 트리오르가노실릴기로서는 트리메틸실릴기, 에틸디메틸실릴기, 디에틸메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 트리이소프로필실릴기, 덱실디메틸실릴기, 옥틸디메틸실릴기, 데실디메틸실릴기, 옥타데실디메틸실릴기, 페닐디메틸실릴기, 디페닐메틸실릴기, 트리페닐실릴기, t-부틸디페닐실릴기 등을 들 수 있고, 특히 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 트리이소프로필실릴기가 바람직하다.
상기 화학식 2로 표시되는 실릴기로 보호된 아미노산 변성 실란 화합물의 구체예로서는 N-(2-트리메틸실록시카르보닐)에틸-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐)에틸-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐)에틸-3-아미노프로필디메틸메톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐)에틸-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐)에틸-3-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐)에틸-3-아미노프로필디메틸에톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐-2-메틸)에틸-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐-2-메틸)에틸-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐-2-메틸)에틸-3-아미노프로필디메틸메톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐-2-메틸)에틸-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐-2-메틸)에틸-3-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐-2-메틸)에틸-3-아미노프로필디메틸에톡시실란, N-(1,2-비스트리메틸실록시카르보닐)에틸-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(1,2-비스트리메틸실록시카르보닐)에틸-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(1,2-비스트리메틸실록시카르보닐)에틸-3-아미노프로필디메틸메톡시실란, N-(1,2-비스트리메틸실록시카르보닐)에틸-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(1,2-비스트리메틸실록시카르보닐)에틸-3-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-(1,2-비스트리메틸실록시카르보닐)에틸-3-아미노프로필디메틸에톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐)에틸-N-메틸-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐)에틸-N-메틸-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐)에틸-N-메틸-3-아미노프로필디메틸메톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐)에틸-N-메틸-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐)에틸-N-메틸-3-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐)에틸-N-메틸-3-아미노프로필디메틸에톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-메틸-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-메틸-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-메틸-3-아미노프로필디메틸메톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-메틸-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-메틸-3-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-메틸-3-아미노프로필디메틸에톡시실란, N-(1,2-비스트리메틸실록시카르보닐)에틸-N-메틸-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(1,2-비스트리메틸실록시카르보닐)에틸-N-메틸-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(1,2-비스트리메틸실록시카르보닐)에틸-N-메틸-3-아미노프로필디메틸메톡시실란, N-(1,2-비스트리메틸실록시카르보닐)에틸-N-메틸-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(1,2-비스트리메틸실록시카르보닐)에틸-N-메틸-3-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-(1,2-비스트리메틸실록시카르보닐)에틸-N-메틸-3-아미노프로필디메틸에톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐)에틸-N-에틸-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐)에틸-N-에틸-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐)에틸-N-에틸-3-아미노프로필디메틸메톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐)에틸-N-에틸-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐)에틸-N-에틸-3-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐)에틸-N-에틸-3-아미노프로필디메틸에톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-에틸-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-에틸-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-에틸-3-아미노프로필디메틸메톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-에틸-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-에틸-3-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-에틸-3-아미노프로필디메틸에톡시실란, N-(1,2-비스트리메틸실록시카르보닐)에틸-N-에틸-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(1,2-비스트리메틸실록시카르보닐)에틸-N-에틸-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(1,2-비스트리메틸실록시카르보닐)에틸-N-에틸-3-아미노프로필디메틸메톡시실란, N-(1,2-비스트리메틸실록시카르보닐)에틸-N-에틸-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(1,2-비스트리메틸실록시카르보닐)에틸-N-에틸-3-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-(1,2-비스트리메틸실록시카르보닐)에틸-N-에틸-3-아미노프로필디메틸에톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐)에틸-N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐)에틸-N-페닐-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐)에틸-N-페닐-3-아미노프로필디메틸메톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐)에틸-N-페닐-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐)에틸-N-페닐-3-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐)에틸-N-페닐-3-아미노프로필디메틸에톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-페닐-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-페닐-3-아미노프로필디메틸메톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-페닐-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-페닐-3-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-페닐-3-아미노프로필디메틸에톡시실란, N-(1,2-비스트리메틸실록시카르보닐)에틸-N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(1,2-비스트리메틸실록시카르보닐)에틸-N-페닐-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(1,2-비스트리메틸실록시카르보닐)에틸-N-페닐-3-아미노프로필디메틸메톡시실란, N-(1,2-비스트리메틸실록시카르보닐)에틸-N-페닐-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(1,2-비스트리메틸실록시카르보닐)에틸-N-페닐-3-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-(1,2-비스트리메틸실록시카르보닐)에틸-N-페닐-3-아미노프로필디메틸에톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필디메틸메톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필디메틸에톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필디메틸메톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-(2-트리메틸실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필디메틸에톡시실란, N-(1,2-비스트리메틸실록시카르보닐)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필트리메톡시실란, 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N-(1,2-비스t-부틸디메틸실록시카르보닐)에틸-N-메틸-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(1,2-비스t-부틸디메틸실록시카르보닐)에틸-N-메틸-3-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-(1,2-비스t-부틸디메틸실록시카르보닐)에틸-N-메틸-3-아미노프로필디메틸에톡시실란, N-(2-t-부틸디메틸실록시카르보닐)에틸-N-에틸-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-t-부틸디메틸실록시카르보닐)에틸-N-에틸-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-t-부틸디메틸실록시카르보닐)에틸-N-에틸-3-아미노프로필디메틸메톡시실란, N-(2-t-부틸디메틸실록시카르보닐)에틸-N-에틸-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-t-부틸디메틸실록시카르보닐)에틸-N-에틸-3-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-(2-t-부틸디메틸실록시카르보닐)에틸-N-에틸-3-아미노프로필디메틸에톡시실란, N-(2-t-부틸디메틸실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-에틸-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-t-부틸디메틸실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-에틸-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-t-부틸디메틸실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-에틸-3-아미노프로필디메틸메톡시실란, N-(2-t-부틸디메틸실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-에틸-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-t-부틸디메틸실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-에틸-3-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-(2-t-부틸디메틸실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-에틸-3-아미노프로필디메틸에톡시실란, N-(1,2-비스t-부틸디메틸실록시카르보닐)에틸-N-에틸-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(1,2-비스t-부틸디메틸실록시카르보닐)에틸-N-에틸-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(1,2-비스t-부틸디메틸실록시카르보닐)에틸-N-에틸-3-아미노프로필디메틸메톡시실란, N-(1,2-비스t-부틸디메틸실록시카르보닐)에틸-N-에틸-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(1,2-비스t-부틸디메틸실록시카르보닐)에틸-N-에틸-3-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-(1,2-비스t-부틸디메틸실록시카르보닐)에틸-N-에틸-3-아미노프로필디메틸에톡시실란, N-(2-t-부틸디메틸실록시카르보닐)에틸-N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-t-부틸디메틸실록시카르보닐)에틸-N-페닐-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-t-부틸디메틸실록시카르보닐)에틸-N-페닐-3-아미노프로필디메틸메톡시실란, N-(2-t-부틸디메틸실록시카르보닐)에틸-N-페닐-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-t-부틸디메틸실록시카르보닐)에틸-N-페닐-3-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-(2-t-부틸디메틸실록시카르보닐)에틸-N-페닐-3-아미노프로필디메틸에톡시실란, N-(2-t-부틸디메틸실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-t-부틸디메틸실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-페닐-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-t-부틸디메틸실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-페닐-3-아미노프로필디메틸메톡시실란, N-(2-t-부틸디메틸실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-페닐-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-t-부틸디메틸실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-페닐-3-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-(2-t-부틸디메틸실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-페닐-3-아미노프로필디메틸에톡시실란, N-(1,2-비스t-부틸디메틸실록시카르보닐)에틸-N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(1,2-비스t-부틸디메틸실록시카르보닐)에틸-N-페닐-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(1,2-비스t-부틸디메틸실록시카르보닐)에틸-N-페닐-3-아미노프로필디메틸메톡시실란, N-(1,2-비스t-부틸디메틸실록시카르보닐)에틸-N-페닐-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(1,2-비스t-부틸디메틸실록시카르보닐)에틸-N-페닐-3-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-(1,2-비스t-부틸디메틸실록시카르보닐)에틸-N-페닐-3-아미노프로필디메틸에톡시실란, N-(2-t-부틸디메틸실록시카르보닐)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-t-부틸디메틸실록시카르보닐)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-t-부틸디메틸실록시카르보닐)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필디메틸메톡시실란, N-(2-t-부틸디메틸실록시카르보닐)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-t-부틸디메틸실록시카르보닐)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-(2-t-부틸디메틸실록시카르보닐)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필디메틸에톡시실란, N-(2-t-부틸디메틸실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-t-부틸디메틸실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-t-부틸디메틸실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필디메틸메톡시실란, N-(2-t-부틸디메틸실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-t-부틸디메틸실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-(2-t-부틸디메틸실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필디메틸에톡시실란, N-(1,2-비스t-부틸디메틸실록시카르보닐)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(1,2-비스t-부틸디메틸실록시카르보닐)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(1,2-비스t-부틸디메틸실록시카르보닐)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필디메틸메톡시실란, N-(1,2-비스t-부틸디메틸실록시카르보닐)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(1,2-비스t-부틸디메틸실록시카르보닐)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-(1,2-비스t-부틸디메틸실록시카르보닐)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필디메틸에톡시실란, N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, 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N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-메틸-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-메틸-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-메틸-3-아미노프로필디메틸메톡시실란, N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-메틸-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-메틸-3-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-메틸-3-아미노프로필디메틸에톡시실란, N-(1,2-비스트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-N-메틸-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(1,2-비스트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-N-메틸-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(1,2-비스트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-N-메틸-3-아미노프로필디메틸메톡시실란, N-(1,2-비스트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-N-메틸-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(1,2-비스트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-N-메틸-3-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-(1,2-비스트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-N-메틸-3-아미노프로필디메틸에톡시실란, N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-N-에틸-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-N-에틸-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-N-에틸-3-아미노프로필디메틸메톡시실란, N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-N-에틸-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-N-에틸-3-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-N-에틸-3-아미노프로필디메틸에톡시실란, N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-에틸-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-에틸-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-에틸-3-아미노프로필디메틸메톡시실란, N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-에틸-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-에틸-3-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-에틸-3-아미노프로필디메틸에톡시실란, N-(1,2-비스트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-N-에틸-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(1,2-비스트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-N-에틸-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(1,2-비스트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-N-에틸-3-아미노프로필디메틸메톡시실란, N-(1,2-비스트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-N-에틸-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(1,2-비스트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-N-에틸-3-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-(1,2-비스트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-N-에틸-3-아미노프로필디메틸에톡시실란, N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-N-페닐-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-N-페닐-3-아미노프로필디메틸메톡시실란, N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-N-페닐-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-N-페닐-3-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-N-페닐-3-아미노프로필디메틸에톡시실란, N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-페닐-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-페닐-3-아미노프로필디메틸메톡시실란, N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-페닐-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-페닐-3-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-페닐-3-아미노프로필디메틸에톡시실란, N-(1,2-비스트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(1,2-비스트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-N-페닐-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(1,2-비스트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-N-페닐-3-아미노프로필디메틸메톡시실란, N-(1,2-비스트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-N-페닐-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(1,2-비스트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-N-페닐-3-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-(1,2-비스트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-N-페닐-3-아미노프로필디메틸에톡시실란, N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필디메틸메톡시실란, N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필디메틸에톡시실란, N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필디메틸메톡시실란, N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐-2-메틸)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필디메틸에톡시실란, N-(1,2-비스트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(1,2-비스트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(1,2-비스트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필디메틸메톡시실란, N-(1,2-비스트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필트리에톡시실란, N-(1,2-비스트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-(1,2-비스트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필디메틸에톡시실란 등이 예시된다.
상기 탈트리오르가노실릴화는, 예를 들면 활성 수소를 갖는 화합물을 이용하여 행할 수 있고, 이용되는 활성 수소를 갖는 화합물로서는 메탄올, 에탄올, 이소프로필알코올 등의 알코올류, 페놀, 크레졸, 크실레놀 등의 페놀류, 포름산, 아세트산, 프로피온산 등의 카르복실산류, 염산, 황산, 질산 등의 무기산류 등이 예시된다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물과 활성 수소를 갖는 화합물의 배합비는 특별히 한정되지 않지만, 반응성, 생산성의 점에서 화학식 2로 표시되는 화합물의 트리오르가노실릴기 1몰에 대하여 활성 수소를 갖는 화합물을 활성 수소의 몰수로 0.5 내지 100몰, 특히 1 내지 20몰의 범위로 하는 것이 바람직하다.
상기 반응의 반응 온도는 특별히 한정되지 않지만, 0 내지 200℃, 특히 10 내지 150℃가 바람직하고, 반응 시간도 특별히 한정되지 않지만, 1 내지 40시간, 특히 1 내지 20시간이 바람직하다.
또한, 상기 반응은 무용매에서도 진행되지만, 용매를 이용할 수도 있다. 이용되는 용매로서는 펜탄, 헥산, 시클로헥산, 헵탄, 이소옥탄, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 탄화수소계 용매, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 에테르계 용매, 아세트산 에틸, 아세트산 부틸 등의 에스테르계 용매, 아세토니트릴, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸피롤리돈 등의 비양성자성 극성 용매, 디클로로메탄, 클로로포름 등의 염소화 탄화수소계 용매 등이 예시된다. 이들 용매는 1종을 단독으로 사용할 수도 있고, 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수도 있다.
이상과 같이 하여 얻어진 반응액으로부터는 생성된 고체를 여과 취출하고, 용매로 세정, 재결정 등의 통상의 방법에 의해 목적물을 회수할 수 있다. 또한, 이 목적물을 사용할 때에는 용매에 용해하여 사용할 수도 있다.
<실시예>
이하, 합성예 및 실시예를 들어 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 하기의 실시예에 제한되는 것이 아니다.
[합성예 1] N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-3-아미노프로필트리메톡시실란의 합성
교반기, 환류기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 플라스크에 3-아미노프로필트리메톡시실란 179.3g(1.0몰), 아세토니트릴 17.9g을 투입하여 70℃로 가열하였다. 내온이 안정된 후, 아크릴산 트리이소프로필실릴 228.4g(1.0몰)을 2시간에 걸쳐 적하하고, 또한 그 온도에서 3시간 교반하였다. 그 후 0.4kPa의 압력으로 저비점 화합물을 제거하여 N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-3-아미노프로필트리메톡시실란을 무색 투명 액체로서 425.3g 얻었다.
[실시예 1] N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-3-아미노프로필트리메톡시실란으로부터의 N-(3-트리메톡시실릴프로필)β-알라닌의 합성
교반기, 환류기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 플라스크에 합성예 1에서 얻어진 N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-3-아미노프로필트리메톡시실란 122.3g(0.3몰)을 투입하여 50℃로 가열하였다. 내온이 안정된 후, 메탄올 10.6g(0.33몰)을 1시간에 걸쳐 적하하고, 또한 그 온도에서 6시간 교반하였다. 생성된 고체를 여과 취출하고, 그 후 헥산 200ml로 세정하고 진공 하에 건조를 행하여 백색 고체 50.4g을 얻었다.
얻어진 고체의 1H-NMR 스펙트럼, IR 스펙트럼을 측정하였다.
1H-NMR 스펙트럼(중메탄올 용매)
도 1에 차트로 나타낸다.
IR 스펙트럼
도 2에 차트로 나타낸다.
이상의 결과로부터, 얻어진 화합물은 N-(3-트리메톡시실릴프로필)β-알라닌인 것이 확인되었다.
[합성예 2] N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-3-아미노프로필메틸디메톡시실란의 합성
교반기, 환류기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 플라스크에 3-아미노프로필메틸디메톡시실란 163.3g(1.0몰)을 투입하여 70℃로 가열하였다. 내온이 안정된 후, 아크릴산 트리이소프로필실릴 228.4g(1.0몰)을 1시간에 걸쳐 적하하고, 또한 그 온도에서 6시간 교반하였다. N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-3-아미노프로필메틸디메톡시실란을 담황색 투명 액체로서 391.2g 얻었다.
[실시예 2] N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-3-아미노프로필메틸디메톡시실란으로부터의 N-(3-메틸디메톡시실릴프로필)β-알라닌의 합성
교반기, 환류기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 플라스크에 합성예 2에서 얻어진 N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-3-아미노프로필메틸디메톡시실란 117.5g(0.3몰)을 투입하여 50℃로 가열하였다. 내온이 안정된 후, 메탄올 10.6g(0.33몰)을 1시간에 걸쳐 적하하고, 또한 그 온도에서 6시간 교반하였다. 생성된 고체를 여과 취출하고, 그 후 헥산 200ml로 세정하고 진공 하에 건조를 행하여 백색 고체 68.8g을 얻었다.
얻어진 고체의 1H-NMR 스펙트럼, IR 스펙트럼을 측정하였다.
1H-NMR 스펙트럼(중메탄올 용매)
도 3에 차트로 나타낸다.
IR 스펙트럼
도 4에 차트로 나타낸다.
이상의 결과로부터, 얻어진 화합물은 N-(3-메틸디메톡시실릴프로필)β-알라닌인 것이 확인되었다.
[합성예 3] N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-3-아미노프로필트리에톡시실란의 합성
교반기, 환류기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 플라스크에 3-아미노프로필트리에톡시실란 221.4g(1.0몰)을 투입하여 70℃로 가열하였다. 내온이 안정된 후, 아크릴산 트리이소프로필실릴 228.4g(1.0몰)을 1시간에 걸쳐 적하하고, 또한 그 온도에서 6시간 교반하였다. N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-3-아미노프로필트리에톡시실란을 담황색 투명 액체로서 449.1g 얻었다.
[실시예 3] N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-3-아미노프로필트리에톡시실란으로부터의 N-(3-트리에톡시실릴프로필)β-알라닌의 합성
교반기, 환류기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 플라스크에 합성예 3에서 얻어진 N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-3-아미노프로필트리에톡시실란 90.0g(0.2몰)을 투입하여 50℃로 가열하였다. 내온이 안정된 후, 에탄올 92.2g (2.0몰)을 1시간에 걸쳐 적하하고, 또한 그 온도에서 12시간 교반하였다. 반응 종료 후, 과잉의 에탄올을 감압 하에 제거하여 석출된 고체를 여과 취출하고, 그 후 헥산 150ml로 세정하고 진공 하에 건조를 행하여 백색 고체 31.6g을 얻었다.
얻어진 고체의 1H-NMR 스펙트럼, IR 스펙트럼을 측정하였다.
1H-NMR 스펙트럼(중메탄올 용매)
도 5에 차트로 나타낸다.
IR 스펙트럼
도 6에 차트로 나타낸다.
이상의 결과로부터, 얻어진 화합물은 N-(3-트리에톡시실릴프로필)β-알라닌인 것이 확인되었다.
[합성예 4] N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-3-아미노프로필메틸디에톡시실란의 합성
교반기, 환류기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 플라스크에 3-아미노프로필메틸디에톡시실란 191.3g(1.0몰)을 투입하여 70℃로 가열하였다. 내온이 안정된 후, 아크릴산 트리이소프로필실릴 228.4g(1.0몰)을 1시간에 걸쳐 적하하고, 또한 그 온도에서 6시간 교반하였다. N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-3-아미노프로필메틸디에톡시실란을 담황색 투명 액체로서 419.0g 얻었다.
[실시예 4] N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-3-아미노프로필메틸디에톡시실란으로부터의 N-(3-메틸디에톡시실릴프로필)β-알라닌의 합성
교반기, 환류기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 플라스크에 합성예 4에서 얻어진 N-(2-트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-3-아미노프로필메틸디에톡시실란 84.0g(0.2몰)을 투입하여 50℃로 가열하였다. 내온이 안정된 후, 에탄올 92.2g (2.0몰)을 1시간에 걸쳐 적하하고, 또한 그 온도에서 12시간 교반하였다. 반응 종료 후, 과잉의 에탄올을 감압 하에 제거하여 석출된 고체를 여과 취출하고, 그 후 헥산 150ml로 세정하고 진공 하에 건조를 행하여 백색 고체 35.1g을 얻었다.
얻어진 고체의 1H-NMR 스펙트럼, IR 스펙트럼을 측정하였다.
1H-NMR 스펙트럼(중메탄올 용매)
도 7에 차트로 나타낸다.
IR 스펙트럼
도 8에 차트로 나타낸다.
이상의 결과로부터, 얻어진 화합물은 N-(3-메틸디에톡시실릴프로필)β-알라닌인 것이 확인되었다.
[합성예 5] N-(1,2-비스트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-3-아미노프로필트리메톡시실란의 합성
교반기, 환류기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 플라스크에 3-아미노프로필트리메톡시실란 17.9g(0.1몰)을 투입하여 70℃로 가열하였다. 내온이 안정된 후, 말레산 비스트리이소프로필실릴 42.9g(0.1몰)을 1시간에 걸쳐 적하하고, 또한 그 온도에서 6시간 교반하였다. N-(1,2-비스트리이소프로필실릴카르보닐)에틸-3-아미노프로필트리메톡시실란을 담황색 투명 액체로서 60.4g 얻었다.
[실시예 5] N-(1,2-비스트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-3-아미노프로필트리메톡시실란으로부터의 N-(3-트리메톡시실릴프로필)아스파라긴산의 합성
교반기, 환류기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 플라스크에 합성예 6에서 얻어진 N-(1,2-비스트리이소프로필실록시카르보닐)에틸-3-아미노프로필트리메톡시실란 30.4g(0.05몰)을 투입하여 50℃로 가열하였다. 내온이 안정된 후, 메탄올 3.5g(0.11몰)을 1시간에 걸쳐 적하하고, 또한 그 온도에서 6시간 교반하였다. 생성된 고체를 여과 취출하고, 그 후 헥산 60ml로 세정하고 진공 하에 건조를 행하여 백색 고체 13.4g을 얻었다.
얻어진 고체의 1H-NMR 스펙트럼, IR 스펙트럼을 측정하였다.
1H-NMR 스펙트럼(중메탄올 용매)
도 9에 차트로 나타낸다.
IR 스펙트럼
도 10에 차트로 나타낸다.
이상의 결과로부터, 얻어진 화합물은 N-(3-트리메톡시실릴프로필)아스파라긴산인 것이 확인되었다.
[합성예 6] N-(2-트리메틸실록시카르보닐)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필트리메톡시실란의 합성
교반기, 환류기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 플라스크에 N-(2-트리메틸실록시카르보닐)에틸-N-트리메틸실릴알릴아민 136.8g(0.5몰), 백금-1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산 착체의 톨루엔 용액(백금 함량 3질량%) 0.65g을 투입하여 70℃로 가열하였다. 내온이 안정된 후, 트리메톡시실란 61.1g(0.5몰)을 1시간에 걸쳐 적하하고, 또한 그 온도에서 5시간 교반하였다. 반응액을 증류하여 N-(2-트리메틸실록시카르보닐)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필트리메톡시실란을 비점 139 내지 140℃/0.4kPa의 증류분으로서 128.5g 얻었다(수율 65%).
[실시예 6] N-(2-트리메틸실록시카르보닐)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필트리메톡시실란으로부터의 N-(3-트리메톡시실릴프로필)β-알라닌의 합성
교반기, 환류기, 적하 깔때기 및 온도계를 구비한 플라스크에 합성예 5에서 얻어진 N-(2-트리메틸실록시카르보닐)에틸-N-트리메틸실릴-3-아미노프로필트리메톡시실란 72.1g(0.2몰)을 투입하여 50℃로 가열하였다. 내온이 안정된 후, 메탄올 14.1g(0.44몰)을 1시간에 걸쳐 적하하고, 또한 그 온도에서 1시간 교반하였다. 생성된 고체를 여과 취출하고, 그 후 헥산 150ml로 세정하고 진공 하에 건조를 행하여 백색 고체 45.0g을 얻었다. 얻어진 고체의 1H-NMR 스펙트럼, IR 스펙트럼을 측정한 바, 실시예 1에서 얻어진 고체의 스펙트럼과 일치하여, 얻어진 고체는 N-(3-트리메톡시실릴프로필)β-알라닌인 것이 확인되었다.
Claims (4)
- 하기 화학식 1로 표시되는 아미노산 변성 실란 화합물.
<화학식 1>
[식 중, R1, R4 및 R5는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기이고, R2 및 R3은 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기이고, R6은 수소 원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기, 또는 카르복실기이고, a는 0 또는 1이고, b는 1 내지 10의 정수이고, n은 0, 1 또는 2임] - 제1항에 있어서, 상기 화학식 1 중 R1, R4 및 R5가 모두 수소 원자이고, R6은 수소 원자 또는 카르복실기이고, a는 1이고, b는 3이고, n은 0, 1 또는 2인 아미노산 변성 실란 화합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 N-(3-트리메톡시실릴프로필)β-알라닌, N-(3-메틸디메톡시실릴프로필)β-알라닌, N-(3-트리에톡시실릴프로필)β-알라닌, N-(3-메틸디에톡시실릴프로필)β-알라닌, N-(3-트리메톡시실릴프로필)아스파라긴산, N-(3-메틸디메톡시실릴프로필)아스파라긴산, N-(3-트리에톡시실릴프로필)아스파라긴산 또는 N-(3-메틸디에톡시실릴프로필)아스파라긴산인 아미노산 변성 실란 화합물.
- 하기 화학식 2로 표시되는 실릴기로 보호된 아미노산 변성 실란 화합물을 탈트리오르가노실릴화하는 것을 특징으로 하는 제1항 또는 제2항에 기재된 아미노산 변성 실란 화합물의 제조 방법.
<화학식 2>
[식 중, R1'는 R1 또는 R10R11R12Si-로 표시되는 트리오르가노실릴기이고, R1, R4 및 R5는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기이고, R2 및 R3은 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기이고, R6'는 수소 원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기, 또는 실릴기로 보호된 카르복실기이고, R7, R8, R9, R10, R11 및 R12는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환의 1가 탄화수소기이고, a는 0 또는 1이고, b는 1 내지 10의 정수이고, n은 0, 1 또는 2임]
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