JP5664277B2 - ビス(オルガノキシシリル)アルカン化合物の製造方法 - Google Patents
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請求項1:
下記一般式(1)
CH2=C(R1)−(CH2)m−C(R1)=CH2 (1)
(式中、R1は水素原子又は炭素数1〜4の1価炭化水素基であり、各々同一又は異なっていてもよい。mは0〜14の整数である。)
で示されるジエン化合物と、下記一般式(2)
HSiR2 n(OR3)3-n (2)
(式中、R2及びR3は炭素数1〜10の非置換又はアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、アリール基、アラルキル基、エーテル基、アシル基、スルフィド基、アルキルシリル基、アルコキシシリル基から選択される置換基を有する直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アルケニル基又はアリール基であり、各々同一又は異なっていてもよい。nは0〜2の整数である。)
で示されるハイドロジェンオルガノキシシラン化合物とを、白金含有触媒を用いてヒドロシリル化するに際し、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、バレロニトリル、アクリロニトリル、スクシノニトリル、3−メトキシプロピオニトリル及びエチレンシアノヒドリンから選ばれる脂肪族ニトリル化合物を上記ジエン化合物に対して0.1質量%以上存在させる(但し、芳香族ヒドロキシ化合物を存在させる場合を除く)ことを特徴とする、下記一般式(3)
(R3O)3-nR2 nSi−CH2−CH(R1)−(CH2)m−
CH(R1)−CH2−SiR2 n(OR3)3-n (3)
(式中、R1、R2、R3、m及びnは上記と同様である。)
で示されるビス(オルガノキシシリル)アルカン化合物の製造方法。
請求項2:
白金含有触媒を上記ジエン化合物1モルに対して含有される白金原子が1×10-7〜1×10-2モル使用することを特徴とする請求項1記載のビス(オルガノキシシリル)アルカン化合物の製造方法。
請求項3:
白金含有触媒として、0価の白金錯体を用いることを特徴とする請求項1又は2記載のビス(オルガノキシシリル)アルカン化合物の製造方法。
請求項4:
更に、ジエン化合物と共に、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、キノリン、2,6−ルチジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、及びヘキサメチレンテトラミンから選ばれる3級アミン化合物を添加した請求項1乃至3のいずれか1項記載のビス(オルガノキシシリル)アルカン化合物の製造方法。
請求項5:
上記ジエン化合物、白金含有触媒、脂肪族ニトリル化合物を含む系に上記ハイドロジェンオルガノキシシラン化合物を内温40〜50℃で滴下することを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1項記載のビス(オルガノキシシリル)アルカン化合物の製造方法。
CH2=C(R1)−(CH2)m−C(R1)=CH2 (1)
(式中、R1は水素原子又は炭素数1〜4の1価炭化水素基であり、各々同一又は異なっていてもよい。mは0〜14の整数である。)
で示されるジエン化合物と、下記一般式(2)
HSiR2 n(OR3)3-n (2)
(式中、R2及びR3は炭素数1〜20の非置換又は置換の1価炭化水素基であり、各々同一又は異なっていてもよい。nは0〜2の整数である。)
で示されるハイドロジェンオルガノキシシラン化合物とを、白金含有触媒を用いてヒドロシリル化するに際し、脂肪族ニトリル化合物を上記ジエン化合物に対して0.1質量%以上存在させて、下記一般式(3)
(R3O)3-nR2 nSi−CH2−CH(R1)−(CH2)m−
CH(R1)−CH2−SiR2 n(OR3)3-n (3)
(式中、R1、R2、R3、m及びnは上記と同様である。)
で示されるビス(オルガノキシシリル)アルカン化合物を製造するものである。
で示されるものを用いることができる。
温度計、コンデンサー、攪拌機、滴下ロートを備えたフラスコに、1,5−ヘキサジエン20.5g(0.25モル)、アセトニトリル5.0g(1,5−ヘキサジエンに対して25質量%)、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液(1,5−ヘキサジエンに対して白金原子に換算して1×10-4モル)を仕込み、トリメトキシシラン51.9g(0.43モル)を内温40〜50℃で8時間かけて滴下した。その温度で3時間攪拌し、ガスクロマトグラフィーの分析にて、生成した1,6−ビス(トリメトキシシリル)ヘキサンと1,5−ビス(トリメトキシシリル)ヘキサンの質量比を確認すると、98.8対1.2であった。
アセトニトリルを使用しないこと以外は実施例1と同様に反応を行ったところ、ガスクロマトグラフィーの分析にて、生成した1,6−ビス(トリメトキシシリル)ヘキサンと1,5−ビス(トリメトキシシリル)ヘキサンの質量比を確認すると、89.9対10.1であった。
アセトニトリルの使用量を2.1g(1,5−ヘキサジエンに対して10質量%)に変更した以外は実施例1と同様に反応を行ったところ、ガスクロマトグラフィーの分析にて、生成した1,6−ビス(トリメトキシシリル)ヘキサンと1,5−ビス(トリメトキシシリル)ヘキサンの質量比を確認すると、98.7対1.3であった。
アセトニトリルの使用量を1.0g(1,5−ヘキサジエンに対して5質量%)に変更した以外は実施例1と同様に反応を行ったところ、ガスクロマトグラフィーの分析にて、生成した1,6−ビス(トリメトキシシリル)ヘキサンと1,5−ビス(トリメトキシシリル)ヘキサンの質量比を確認すると、97.4対2.6であった。
アセトニトリルの使用量を0.2g(1,5−ヘキサジエンに対して1質量%)に変更した以外は実施例1と同様に反応を行ったところ、ガスクロマトグラフィーの分析にて、生成した1,6−ビス(トリメトキシシリル)ヘキサンと1,5−ビス(トリメトキシシリル)ヘキサンの質量比を確認すると、95.0対5.0であった。
アセトニトリルの代わりにエチレンシアノヒドリン1.0g(1,5−ヘキサジエンに対して5質量%)を使用したこと以外は実施例1と同様に反応を行ったところ、ガスクロマトグラフィーの分析にて、生成した1,6−ビス(トリメトキシシリル)ヘキサンと1,5−ビス(トリメトキシシリル)ヘキサンの質量比を確認すると、96.5対3.5であった。
アセトニトリルの代わりに3−メトキシプロピオニトリル5.0g(1,5−ヘキサジエンに対して25質量%)を使用したこと以外は実施例1と同様に反応を行ったところ、ガスクロマトグラフィーの分析にて、生成した1,6−ビス(トリメトキシシリル)ヘキサンと1,5−ビス(トリメトキシシリル)ヘキサンの質量比を確認すると、98.7対1.3であった。
1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン(白金含有触媒1モルに対して1.5モル)を仕込み時に追加した以外は実施例1と同様に反応を行ったところ、ガスクロマトグラフィーの分析にて、生成した1,6−ビス(トリメトキシシリル)ヘキサンと1,5−ビス(トリメトキシシリル)ヘキサンの質量比を確認すると、99.1対0.9であった。
温度計、コンデンサー、攪拌機、滴下ロートを備えたフラスコに、1,5−ヘキサジエン20.5g(0.25モル)、アセトニトリル5.0g(1,5−ヘキサジエンに対して25質量%)、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液(1,5−ヘキサジエンに対して白金原子に換算して1×10-4モル)を仕込み、メチルジエトキシシラン57.7g(0.43モル)を内温40〜50℃で8時間かけて滴下した。その温度で3時間攪拌し、ガスクロマトグラフィーの分析にて、生成した1,6−ビス(メチルジエトキシシリル)ヘキサンと1,5−ビス(メチルジエトキシシリル)ヘキサンの質量比を確認すると、99.5対0.5であった。
Claims (5)
- 下記一般式(1)
CH2=C(R1)−(CH2)m−C(R1)=CH2 (1)
(式中、R1は水素原子又は炭素数1〜4の1価炭化水素基であり、各々同一又は異なっていてもよい。mは0〜14の整数である。)
で示されるジエン化合物と、下記一般式(2)
HSiR2 n(OR3)3-n (2)
(式中、R2及びR3は炭素数1〜10の非置換又はアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、アリール基、アラルキル基、エーテル基、アシル基、スルフィド基、アルキルシリル基、アルコキシシリル基から選択される置換基を有する直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アルケニル基又はアリール基であり、各々同一又は異なっていてもよい。nは0〜2の整数である。)
で示されるハイドロジェンオルガノキシシラン化合物とを、白金含有触媒を用いてヒドロシリル化するに際し、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、バレロニトリル、アクリロニトリル、スクシノニトリル、3−メトキシプロピオニトリル及びエチレンシアノヒドリンから選ばれる脂肪族ニトリル化合物を上記ジエン化合物に対して0.1質量%以上存在させる(但し、芳香族ヒドロキシ化合物を存在させる場合を除く)ことを特徴とする、下記一般式(3)
(R3O)3-nR2 nSi−CH2−CH(R1)−(CH2)m−
CH(R1)−CH2−SiR2 n(OR3)3-n (3)
(式中、R1、R2、R3、m及びnは上記と同様である。)
で示されるビス(オルガノキシシリル)アルカン化合物の製造方法。 - 白金含有触媒を上記ジエン化合物1モルに対して含有される白金原子が1×10-7〜1×10-2モル使用することを特徴とする請求項1記載のビス(オルガノキシシリル)アルカン化合物の製造方法。
- 白金含有触媒として、0価の白金錯体を用いることを特徴とする請求項1又は2記載のビス(オルガノキシシリル)アルカン化合物の製造方法。
- 更に、ジエン化合物と共に、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、キノリン、2,6−ルチジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、及びヘキサメチレンテトラミンから選ばれる3級アミン化合物を添加した請求項1乃至3のいずれか1項記載のビス(オルガノキシシリル)アルカン化合物の製造方法。
- 上記ジエン化合物、白金含有触媒、脂肪族ニトリル化合物を含む系に上記ハイドロジェンオルガノキシシラン化合物を内温40〜50℃で滴下することを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1項記載のビス(オルガノキシシリル)アルカン化合物の製造方法。
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