JP6167936B2 - 環状シラザン化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明は、シランカップリング剤、表面処理剤、繊維処理剤、接着剤、塗料添加剤等に有用な環状シラザン化合物の製造方法に関するものである。
従来、アミノ基を有するアルコキシシラン化合物は、シランカップリング剤、表面処理剤、繊維処理剤、接着剤、塗料添加剤等に有用であることが知られている。これらアルコキシシラン化合物を使用する際の混合プロセス中には、相当量のアルコールが発生することが知られている。地球温暖化や健康問題等に関係の深い環境問題において、揮発性有機化合物の削減が大きなテーマとして挙げられている近年では、アルコキシシラン化合物から発生するアルコール量を削減することにより、揮発性有機化合物の削減に貢献する開発が行われている。
アルコキシシラン化合物から使用時に発生するアルコール量を削減するための方法として、アミノ基とアルコキシシラン部位を分子内で環化反応させ、環状シラザン構造とする方法が知られている（特許文献１、２）。この方法では、分子内環化反応前と同等の高い添加効果を有しつつ、使用時に発生するアルコール量を削減することが可能である。
しかし、上記環状シラザン構造を有する化合物の製造方法では、環化反応の反応速度が不十分であるため生産性が低く、更なる生産性の向上が求められていた。
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、アミン部位とアルコキシシラン部位の反応性を向上し、効率よく環状シラザン化合物を製造する方法を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記目的を達成するために鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（１）で示される有機ケイ素化合物をＳｉ−Ｎ結合を有する化合物の存在下で分子内環化させることにより、効率よく下記一般式（２）で示される環状シラザン化合物が得られることを見出し、本発明をなすに至った。
即ち、本発明は下記環状シラザン化合物の製造方法を提供する。
〔１〕
下記一般式（１）
（式中、Ｒ1は、非置換の、又はエステル基、アルキルアルコキシシリル基もしくはアルコキシシリル基で置換されている炭素数１〜２０の、直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、アリール基又はアラルキル基であり、Ｒ2は炭素数３〜６の非置換又は置換の２価炭化水素基である。Ｒ3及びＲ4は炭素数１〜１０の非置換又は置換の１価炭化水素基で各々同一又は異なっていてもよい。ｎは０〜２の整数である。）
で示される有機ケイ素化合物をＳｉ−Ｎ結合を有する化合物の存在下、かつ、スルホン酸化合物及びその塩から選ばれる酸触媒存在下で分子内環化することを特徴とする下記一般式（２）
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びｎは、上記一般式（１）で定義した通りである。）
で示される環状シラザン化合物の製造方法。
〔２〕
Ｓｉ−Ｎ結合を有する化合物が、一般式（１）で示される有機ケイ素化合物から発生するアルコール（Ｒ4ＯＨ）をシリル化して、Ｒ4ＯＳｉ基に変換可能な化合物であることを特徴とする〔１〕記載の環状シラザン化合物の製造方法。
〔３〕
Ｓｉ−Ｎ結合を有する化合物が、下記一般式（３）
（式中、Ｒ5及びＲ6は、水素原子、トリオルガノシリル基、又は炭素数１〜１０の非置換又は置換の１価炭化水素基であり、Ｒ5及びＲ6が互いに結合して環を形成してもよく、環を形成した場合は環の一部にＮ原子、Ｏ原子又はＳ原子を含んでも良い。また、各々同一又は異なっていてもよい。Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は炭素数１〜１０の非置換又は置換の１価炭化水素基であり、各々同一又は異なっていてもよい。）
で示されるシリルアミン化合物及び／又は下記一般式（４）
（式中、Ｒ5、Ｒ7及びＲ8は、上記一般式（３）で定義した通りである。ｍは３以上の整数である。）
で示される環状ポリシラザン化合物であることを特徴とする〔１〕又は〔２〕記載の環状シラザン化合物の製造方法。
〔４〕
前記シリルアミン化合物が、ヘキサメチルジシラザンであることを特徴とする〔３〕記載の環状シラザン化合物の製造方法。
〔５〕
溶媒存在下で分子内環化することを特徴とする〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載の環状シラザン化合物の製造方法。
〔１〕
下記一般式（１）
で示される有機ケイ素化合物をＳｉ−Ｎ結合を有する化合物の存在下、かつ、スルホン酸化合物及びその塩から選ばれる酸触媒存在下で分子内環化することを特徴とする下記一般式（２）
で示される環状シラザン化合物の製造方法。
〔２〕
Ｓｉ−Ｎ結合を有する化合物が、一般式（１）で示される有機ケイ素化合物から発生するアルコール（Ｒ4ＯＨ）をシリル化して、Ｒ4ＯＳｉ基に変換可能な化合物であることを特徴とする〔１〕記載の環状シラザン化合物の製造方法。
〔３〕
Ｓｉ−Ｎ結合を有する化合物が、下記一般式（３）
で示されるシリルアミン化合物及び／又は下記一般式（４）
で示される環状ポリシラザン化合物であることを特徴とする〔１〕又は〔２〕記載の環状シラザン化合物の製造方法。
〔４〕
前記シリルアミン化合物が、ヘキサメチルジシラザンであることを特徴とする〔３〕記載の環状シラザン化合物の製造方法。
〔５〕
溶媒存在下で分子内環化することを特徴とする〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載の環状シラザン化合物の製造方法。
本発明の製造方法によれば、逆反応の原因となるアルコールを速やかにシリル化することにより逆反応を抑制し、目的とする環状シラザン化合物を効率よく製造することができる。
本発明の環状シラザン化合物の製造方法は、下記一般式（１）
（式中、Ｒ1は炭素数１〜２０、好ましくは１〜１０の非置換又は置換の１価炭化水素基であり、Ｒ2は炭素数３〜６、好ましくは３又は４の非置換又は置換の２価炭化水素基である。Ｒ3及びＲ4は炭素数１〜１０、好ましくは１〜５の非置換又は置換の１価炭化水素基で各々同一又は異なっていてもよい。ｎは０〜２の整数である。）
で示される有機ケイ素化合物をＳｉ−Ｎ結合を有する化合物の存在下で分子内環化することを特徴とする下記一般式（２）
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びｎは、上記一般式（１）で定義した通りである。）
で示される環状シラザン化合物の製造方法である。
（式中、Ｒ1は炭素数１〜２０、好ましくは１〜１０の非置換又は置換の１価炭化水素基であり、Ｒ2は炭素数３〜６、好ましくは３又は４の非置換又は置換の２価炭化水素基である。Ｒ3及びＲ4は炭素数１〜１０、好ましくは１〜５の非置換又は置換の１価炭化水素基で各々同一又は異なっていてもよい。ｎは０〜２の整数である。）
で示される有機ケイ素化合物をＳｉ−Ｎ結合を有する化合物の存在下で分子内環化することを特徴とする下記一般式（２）
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びｎは、上記一般式（１）で定義した通りである。）
で示される環状シラザン化合物の製造方法である。
上記一般式（１）中、Ｒ1の１価炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基等の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、ビニル基、アリル基、ブテニル基、メタリル基等のアルケニル基、フェニル基、トリル基、キシリル基等のアリール基、ベンジル基、メチルベンジル基、フェネチル基、メチルフェネチル基、フェニルベンジル基等のアラルキル基などが挙げられる。また、これらの炭化水素基の水素原子の一部又は全部が置換基で置換されていてもよく、該置換基としては、具体的には、例えば、メトキシ基、エトキシ基、（イソ）プロポキシ基等のアルコキシ基、フッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子からなる基、シアノ基、アミノ基、芳香族炭化水素基、エステル基、エーテル基、カルボニル基、アシル基、スルフィド基、アルキルシリル基、アルキルアルコキシシリル基、アルコキシシリル基等が挙げられ、これらのうちの１種又は２種以上を組み合わせて用いることもできる。これらの置換基の置換位置は特に限定されず、置換基数も限定されない。置換基としては、エステル基、アルキルアルコキシシリル基、アルコキシシリル基が好ましい。
Ｒ2の２価炭化水素基としては、例えば、プロピレン基、ブチレン基、イソブチレン基等のアルキレン基が例示される。また、これらの炭化水素基の水素原子の一部又は全部が置換基で置換されていてもよく、該置換基としては、エーテル基、エステル基、カルボニル基、スルフィド基、ジスルフィド基等が挙げられる。
Ｒ3及びＲ4の１価炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基等の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、ビニル基、アリル基、ブテニル基、メタリル基等のアルケニル基、フェニル基、トリル基、キシリル基等のアリール基が例示され、好ましくは直鎖状のアルキル基、特にメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基が好ましい。また、これらの炭化水素基の水素原子の一部又は全部が置換基で置換されていてもよく、該置換基としては、具体的には、例えば、メトキシ基、エトキシ基、（イソ）プロポキシ基等のアルコキシ基、フッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子からなる基、シアノ基、アミノ基、芳香族炭化水素基、エステル基、エーテル基、カルボニル基、アシル基、スルフィド基等が挙げられ、これらのうちの１種又は２種以上を組み合わせて用いることもできる。これらの置換基の置換位置は特に限定されず、置換基数も限定されない。
本発明で使用される上記一般式（１）で示される有機ケイ素化合物を具体的に例示すると、例えば、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−トリエトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−ブチル−Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−ブチル−Ｎ−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−ブチル−Ｎ−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−ブチル−Ｎ−（３−トリエトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−ブチル−Ｎ−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−ブチル−Ｎ−（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（３−トリエトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−フェニル−Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−フェニル−Ｎ−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−フェニル−Ｎ−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−フェニル−Ｎ−（３−トリエトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−フェニル−Ｎ−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−フェニル−Ｎ−（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−Ｎ−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−Ｎ−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−Ｎ−（３−トリエトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−Ｎ−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル）エチル−Ｎ−（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−（３−トリエトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−トリメトキシシリルメチル−Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）アミン、ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−（４−トリメトキシシリルブチル）−Ｎ−（トリメトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−メチルジメトキシシリルメチル−Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−（４−メチルジメトキシシリルブチル）−Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−ジメチルメトキシシリルメチル−Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−（４−ジメチルメトキシシリルブチル）−Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−トリメトキシシリルメチル−Ｎ−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）アミン、ビス（３−メチルジメトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−（４−トリメトキシシリルブチル）−Ｎ−（メチルジメトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−メチルジメトキシシリルメチル−Ｎ−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−（４−メチルジメトキシシリルブチル）−Ｎ−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−ジメチルメトキシシリルメチル−Ｎ−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−Ｎ−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−（４−ジメチルメトキシシリルブチル）−Ｎ−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−トリメトキシシリルメチル−Ｎ−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）アミン、ビス（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−（４−トリメトキシシリルブチル）−Ｎ−（ジメチルメトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−（４−メチルジメトキシシリルブチル）−Ｎ−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−ジメチルメトキシシリルメチル−Ｎ−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−（４−ジメチルメトキシシリルブチル）−Ｎ−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−トリエトキシシリルメチル−Ｎ−（３−トリエトキシシリルプロピル）アミン、ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−（４−トリエトキシシリルブチル）−Ｎ−（トリエトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−メチルジエトキシシリルメチル−Ｎ−（３−トリエトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−Ｎ−（３−トリエトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−（４−メチルジエトキシシリルブチル）−Ｎ−（３−トリエトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−ジメチルエトキシシリルメチル−Ｎ−（３−トリエトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−Ｎ−（３−トリエトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−（４−ジメチルエトキシシリルブチル）−Ｎ−（３−トリエトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−トリエトキシシリルメチル−Ｎ−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）アミン、ビス（３−メチルジエトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−（４−トリエトキシシリルブチル）−Ｎ−（メチルジエトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−メチルジエトキシシリルメチル−Ｎ−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−（４−メチルジエトキシシリルブチル）−Ｎ−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−ジメチルエトキシシリルメチル−Ｎ−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−Ｎ−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−（４−ジメチルエトキシシリルブチル）−Ｎ−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−トリエトキシシリルメチル−Ｎ−（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）アミン、ビス（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−（４−トリエトキシシリルブチル）−Ｎ−（ジメチルエトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−（４−メチルジエトキシシリルブチル）−Ｎ−（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−ジメチルエトキシシリルメチル−Ｎ−（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）アミン、Ｎ−（４−ジメチルエトキシシリルブチル）−Ｎ−（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）アミン等が挙げられる。
上記一般式（２）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びｎは、上記一般式（１）で定義した通りである。
本発明で製造される上記一般式（２）で示される環状シラザン化合物を具体的に例示すると、例えば、２，２−ジメトキシ−１−メチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、
２−メトキシ−２−メチル−１−メチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメチル−１−メチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジエトキシ−１−メチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−エトキシ−２−メチル−１−メチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメトキシ−１−ブチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−メトキシ−２−メチル−１−ブチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメチル−１−ブチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジエトキシ−１−ブチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−エトキシ−２−メチル−１−ブチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメトキシ−１−シクロヘキシル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−メトキシ−２−メチル−１−シクロヘキシル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメチル−１−シクロヘキシル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジエトキシ−１−シクロヘキシル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−エトキシ−２−メチル−１−シクロヘキシル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメトキシ−１−フェニル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−メトキシ−２−メチル−１−フェニル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメチル−１−フェニル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジエトキシ−１−フェニル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−エトキシ−２−メチル−１−フェニル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメトキシ−１−（２−メトキシカルボニル）エチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−メトキシ−２−メチル−１−（２−メトキシカルボニル）エチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメチル−１−（２−メトキシカルボニル）エチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジエトキシ−１−（２−メトキシカルボニル）エチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−エトキシ−２−メチル−１−（２−メトキシカルボニル）エチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメトキシ−１−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−メトキシ−２−メチル−１−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメチル−１−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジエトキシ−１−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−エトキシ−２−メチル−１−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメトキシ−１−トリメトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−メトキシ−２−メチル−１−トリメトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメチル−１−トリメトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジエトキシ−１−トリメトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−エトキシ−２−メチル−１−トリメトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメトキシ−１−（３−トリメトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−メトキシ−２−メチル−１−（３−トリメトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメチル−１−（３−トリメトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジエトキシ−１−（３−トリメトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−エトキシ−２−メチル−１−（３−トリメトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメトキシ−１−（４−トリメトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−メトキシ−２−メチル−１−（４−トリメトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメチル−１−（４−トリメトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジエトキシ−１−（４−トリメトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−エトキシ−２−メチル−１−（４−トリメトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメトキシ−１−メチルジメトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−メトキシ−２−メチル−１−メチルジメトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメチル−１−メチルジメトキシシリルメチルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジエトキシ−１−メチルジメトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−エトキシ−２−メチル−１−メチルジメトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメトキシ−１−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−メトキシ−２−メチル−１−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメチル−１−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジエトキシ−１−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−エトキシ−２−メチル−１−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメトキシ−１−（４−メチルジメトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−メトキシ−２−メチル−１−（４−メチルジメトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメチル−１−（４−メチルジメトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジエトキシ−１−（４−メチルジメトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−エトキシ−２−メチル−１−（４−メチルジメトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメトキシ−１−ジメチルメトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−メトキシ−２−メチル−１−ジメチルメトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメチル−１−ジメチルメトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジエトキシ−１−ジメチルメトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−エトキシ−２−メチル−１−ジメチルメトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメトキシ−１−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−メトキシ−２−メチル−１−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメチル−１−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジエトキシ−１−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−エトキシ−２−メチル−１−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメトキシ−１−（４−ジメチルメトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−メトキシ−２−メチル−１−（４−ジメチルメトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメチル−１−（４−ジメチルメトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジエトキシ−１−（４−ジメチルメトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−エトキシ−２−メチル−１−（４−ジメチルメトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメトキシ−１−トリエトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−メトキシ−２−メチル−１−トリエトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメチル−１−トリエトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジエトキシ−１−トリエトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−エトキシ−２−メチル−１−トリエトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、
２，２−ジメトキシ−１−（３−トリエトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−メトキシ−２−メチル−１−（３−トリエトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメチル−１−（３−トリエトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジエトキシ−１−（３−トリエトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−エトキシ−２−メチル−１−（３−トリエトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメトキシ−１−（４−トリエトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−メトキシ−２−メチル−１−（４−トリエトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメチル−１−（４−トリエトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジエトキシ−１−（４−トリエトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−エトキシ−２−メチル−１−（４−トリエトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメトキシ−１−メチルジエトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−メトキシ−２−メチル−１−メチルジエトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメチル−１−メチルジエトキシシリルメチルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジエトキシ−１−メチルジエトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−エトキシ−２−メチル−１−メチルジエトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメトキシ−１−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−メトキシ−２−メチル−１−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメチル−１−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジエトキシ−１−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−エトキシ−２−メチル−１−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメトキシ−１−（４−メチルジエトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−メトキシ−２−メチル−１−（４−メチルジエトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメチル−１−（４−メチルジエトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジエトキシ−１−（４−メチルジエトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−エトキシ−２−メチル−１−（４−メチルジエトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメトキシ−１−ジメチルエトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−メトキシ−２−メチル−１−ジメチルエトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメチル−１−ジメチルエトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジエトキシ−１−ジメチルエトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−エトキシ−２−メチル−１−ジメチルエトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメトキシ−１−（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−メトキシ−２−メチル−１−（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメチル−１−（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジエトキシ−１−（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−エトキシ−２−メチル−１−（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメトキシ−１−（４−ジメチルエトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−メトキシ−２−メチル−１−（４−ジメチルエトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメチル−１−（４−ジメチルエトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジエトキシ−１−（４−ジメチルエトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−エトキシ−２−メチル−１−（４−ジメチルエトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン等が挙げられる。
２−メトキシ−２−メチル−１−メチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメチル−１−メチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジエトキシ−１−メチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−エトキシ−２−メチル−１−メチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメトキシ−１−ブチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−メトキシ−２−メチル−１−ブチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメチル−１−ブチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジエトキシ−１−ブチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−エトキシ−２−メチル−１−ブチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメトキシ−１−シクロヘキシル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−メトキシ−２−メチル−１−シクロヘキシル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメチル−１−シクロヘキシル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジエトキシ−１−シクロヘキシル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−エトキシ−２−メチル−１−シクロヘキシル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメトキシ−１−フェニル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−メトキシ−２−メチル−１−フェニル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメチル−１−フェニル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジエトキシ−１−フェニル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−エトキシ−２−メチル−１−フェニル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメトキシ−１−（２−メトキシカルボニル）エチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−メトキシ−２−メチル−１−（２−メトキシカルボニル）エチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメチル−１−（２−メトキシカルボニル）エチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジエトキシ−１−（２−メトキシカルボニル）エチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−エトキシ−２−メチル−１−（２−メトキシカルボニル）エチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメトキシ−１−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−メトキシ−２−メチル−１−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメチル−１−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジエトキシ−１−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−エトキシ−２−メチル−１−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメトキシ−１−トリメトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−メトキシ−２−メチル−１−トリメトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメチル−１−トリメトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジエトキシ−１−トリメトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−エトキシ−２−メチル−１−トリメトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメトキシ−１−（３−トリメトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−メトキシ−２−メチル−１−（３−トリメトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメチル−１−（３−トリメトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジエトキシ−１−（３−トリメトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−エトキシ−２−メチル−１−（３−トリメトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメトキシ−１−（４−トリメトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−メトキシ−２−メチル−１−（４−トリメトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメチル−１−（４−トリメトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジエトキシ−１−（４−トリメトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−エトキシ−２−メチル−１−（４−トリメトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメトキシ−１−メチルジメトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−メトキシ−２−メチル−１−メチルジメトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメチル−１−メチルジメトキシシリルメチルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジエトキシ−１−メチルジメトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−エトキシ−２−メチル−１−メチルジメトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメトキシ−１−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−メトキシ−２−メチル−１−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメチル−１−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジエトキシ−１−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−エトキシ−２−メチル−１−（３−メチルジメトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメトキシ−１−（４−メチルジメトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−メトキシ−２−メチル−１−（４−メチルジメトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメチル−１−（４−メチルジメトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジエトキシ−１−（４−メチルジメトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−エトキシ−２−メチル−１−（４−メチルジメトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメトキシ−１−ジメチルメトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−メトキシ−２−メチル−１−ジメチルメトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメチル−１−ジメチルメトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジエトキシ−１−ジメチルメトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−エトキシ−２−メチル−１−ジメチルメトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメトキシ−１−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−メトキシ−２−メチル−１−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメチル−１−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジエトキシ−１−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−エトキシ−２−メチル−１−（３−ジメチルメトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメトキシ−１−（４−ジメチルメトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−メトキシ−２−メチル−１−（４−ジメチルメトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメチル−１−（４−ジメチルメトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジエトキシ−１−（４−ジメチルメトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−エトキシ−２−メチル−１−（４−ジメチルメトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメトキシ−１−トリエトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−メトキシ−２−メチル−１−トリエトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメチル−１−トリエトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジエトキシ−１−トリエトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−エトキシ−２−メチル−１−トリエトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、
２，２−ジメトキシ−１−（３−トリエトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−メトキシ−２−メチル−１−（３−トリエトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメチル−１−（３−トリエトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジエトキシ−１−（３−トリエトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−エトキシ−２−メチル−１−（３−トリエトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメトキシ−１−（４−トリエトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−メトキシ−２−メチル−１−（４−トリエトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメチル−１−（４−トリエトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジエトキシ−１−（４−トリエトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−エトキシ−２−メチル−１−（４−トリエトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメトキシ−１−メチルジエトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−メトキシ−２−メチル−１−メチルジエトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメチル−１−メチルジエトキシシリルメチルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジエトキシ−１−メチルジエトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−エトキシ−２−メチル−１−メチルジエトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメトキシ−１−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−メトキシ−２−メチル−１−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメチル−１−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジエトキシ−１−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−エトキシ−２−メチル−１−（３−メチルジエトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメトキシ−１−（４−メチルジエトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−メトキシ−２−メチル−１−（４−メチルジエトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメチル−１−（４−メチルジエトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジエトキシ−１−（４−メチルジエトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−エトキシ−２−メチル−１−（４−メチルジエトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメトキシ−１−ジメチルエトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−メトキシ−２−メチル−１−ジメチルエトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメチル−１−ジメチルエトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジエトキシ−１−ジメチルエトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−エトキシ−２−メチル−１−ジメチルエトキシシリルメチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメトキシ−１−（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−メトキシ−２−メチル−１−（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメチル−１−（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジエトキシ−１−（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−エトキシ−２−メチル−１−（３−ジメチルエトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメトキシ−１−（４−ジメチルエトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−メトキシ−２−メチル−１−（４−ジメチルエトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジメチル−１−（４−ジメチルエトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２，２−ジエトキシ−１−（４−ジメチルエトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン、２−エトキシ−２−メチル−１−（４−ジメチルエトキシシリルブチル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン等が挙げられる。
本発明においては、Ｓｉ−Ｎ結合を有する化合物の存在下、分子内環化させることにより発生して逆反応の原因となるアルコールを速やかにシリル化することで、逆反応を抑制し、目的とする環状シラザン化合物を効率よく製造することができる。これは、Ｓｉ−Ｎ結合を有する化合物が存在すると、生成された一般式（２）で示される環状シラザン化合物とＲ4ＯＨとが反応して、再び一般式（１）で示される有機ケイ素化合物に戻る逆反応が起こらないためである。
Ｓｉ−Ｎ結合を有する化合物としては、一般式（１）で示される有機ケイ素化合物から発生するアルコール（Ｒ4ＯＨ）をＲ4ＯＳｉに変換可能な化合物であれば特に制限されないが、例えば、下記一般式（３）
（式中、Ｒ5及びＲ6は水素原子、トリオルガノシリル基、又は炭素数１〜１０、好ましくは１〜６の非置換又は置換の１価炭化水素基であり、Ｒ5とＲ6で環を形成してもよく、環を形成した場合は環の一部にＮ原子、Ｏ原子又はＳ原子を含んでも良い。また、各々同一又は異なっていてもよい。Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は炭素数１〜１０の非置換又は置換の１価炭化水素基であり、各々同一又は異なっていてもよい。）
で示されるシリルアミン化合物及び／又は下記一般式（４）
（式中、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8は、上記一般式（３）で定義した通りである。ｍは３以上の整数である。）
で示される環状ポリシラザン化合物が好ましい。
Ｓｉ−Ｎ結合を有する化合物としては、一般式（１）で示される有機ケイ素化合物から発生するアルコール（Ｒ4ＯＨ）をＲ4ＯＳｉに変換可能な化合物であれば特に制限されないが、例えば、下記一般式（３）
（式中、Ｒ5及びＲ6は水素原子、トリオルガノシリル基、又は炭素数１〜１０、好ましくは１〜６の非置換又は置換の１価炭化水素基であり、Ｒ5とＲ6で環を形成してもよく、環を形成した場合は環の一部にＮ原子、Ｏ原子又はＳ原子を含んでも良い。また、各々同一又は異なっていてもよい。Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は炭素数１〜１０の非置換又は置換の１価炭化水素基であり、各々同一又は異なっていてもよい。）
で示されるシリルアミン化合物及び／又は下記一般式（４）
（式中、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8は、上記一般式（３）で定義した通りである。ｍは３以上の整数である。）
で示される環状ポリシラザン化合物が好ましい。
上記一般式（３）中、Ｒ5及びＲ6としては、水素原子、トリオルガノシリル基、又は炭素数１〜１０の非置換又は置換の１価炭化水素基であり、Ｒ5及びＲ6が互いに結合して環を形成してもよく、環を形成した場合は環の一部にＮ原子、Ｏ原子又はＳ原子を含んでも良い。
トリオルガノシリル基の各オルガノ基としては、後述の炭素数１〜１０の非置換又は置換の１価炭化水素基であり、炭素の一部がＮ原子、Ｏ原子又はＳ原子に置換されても良く、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、（トリメチルシリルアミノ）ジメチルシリル基等が挙げられる。
Ｒ5及びＲ6における１価炭化水素基としては、炭素数１〜１０、好ましくは１〜６の非置換１価炭化水素基が挙げられ、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基等の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、ビニル基、アリル基、ブテニル基、メタリル基等のアルケニル基、フェニル基、トリル基、キシリル基等のアリール基が例示され、好ましくは直鎖状のアルキル基、特に、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基が好ましい。Ｒ5及びＲ6が互いに結合して環を形成した場合の例としては、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、イミダゾリル基等が挙げられる。また、これらの炭化水素基の水素原子の一部又は全部が置換基で置換されていてもよく、該置換基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、（イソ）プロポキシ基等のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子からなる基、シアノ基、アミノ基、芳香族炭化水素基、エステル基、エーテル基、カルボニル基、アシル基、スルフィド基等が挙げられ、これらのうちの１種又は２種以上を組み合わせて用いることもできる。これらの置換基の置換位置は特に限定されず、置換基数も限定されない。
トリオルガノシリル基の各オルガノ基としては、後述の炭素数１〜１０の非置換又は置換の１価炭化水素基であり、炭素の一部がＮ原子、Ｏ原子又はＳ原子に置換されても良く、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、（トリメチルシリルアミノ）ジメチルシリル基等が挙げられる。
Ｒ5及びＲ6における１価炭化水素基としては、炭素数１〜１０、好ましくは１〜６の非置換１価炭化水素基が挙げられ、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基等の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、ビニル基、アリル基、ブテニル基、メタリル基等のアルケニル基、フェニル基、トリル基、キシリル基等のアリール基が例示され、好ましくは直鎖状のアルキル基、特に、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基が好ましい。Ｒ5及びＲ6が互いに結合して環を形成した場合の例としては、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、イミダゾリル基等が挙げられる。また、これらの炭化水素基の水素原子の一部又は全部が置換基で置換されていてもよく、該置換基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、（イソ）プロポキシ基等のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子からなる基、シアノ基、アミノ基、芳香族炭化水素基、エステル基、エーテル基、カルボニル基、アシル基、スルフィド基等が挙げられ、これらのうちの１種又は２種以上を組み合わせて用いることもできる。これらの置換基の置換位置は特に限定されず、置換基数も限定されない。
上記一般式（３）で示されるシリルアミン化合物としては、例えば、トリメチルシリルアミン、トリエチルシリルアミン、Ｎ−トリメチルシリル−Ｎ−メチルアミン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−メチルアミン、Ｎ−トリメチルシリル−Ｎ−ブチルアミン、Ｎ−トリエチルシリル−Ｎ−ブチルアミン、Ｎ−トリメチルシリルピペリジン、Ｎ−トリエチルシリルピペリジン、Ｎ−トリメチルシリルピロリジン、Ｎ−トリエチルシリルピロリジン、Ｎ−トリメチルシリルピペラジン、Ｎ−トリエチルシリルピペラジン、Ｎ−トリメチルシリルイミダゾール、Ｎ−トリエチルシリルイミダゾール、ヘキサメチルジシラザン、ヘキサエチルジシラザン、ビス（トリメチルシリル）メチルアミン、ビス（トリメチルシリル）ブチルアミン、ビス（トリメチルシリル）アリルアミン、ビス（ビニルジメチルシリル）アミンが挙げられ、特にジシラザン構造を有する化合物、[ヘキサメチルジシラザン、ビス（トリメチルシリル）メチルアミン、ビス（トリメチルシリル）ブチルアミン、ビス（トリメチルシリル）アリルアミン、ビス（ビニルジメチルシリル）アミン）]が好ましい。
上記一般式（４）中、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8は、上記一般式（３）で定義した通りである。ｍは３以上、好ましくは３〜１０の整数である。
上記一般式（４）で示される環状ポリシラザン化合物としては、例えば、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルシクロトリシラザン、１，１，３，３，５，５，７，７−オクタメチルシクロテトラシラザン等が挙げられる。
本発明の製造方法において、上記一般式（３）で示されるシリルアミン化合物及び／又は上記一般式（４）で示される環状ポリシラザン化合物の使用量は、特に限定されないが、反応性、生産性の点から、上記一般式（１）で示される有機ケイ素化合物１モルに対し、０．１〜１０モル、特に０．４〜２モルの範囲が好ましい。
本発明の製造方法において、生産性の観点から、酸触媒存在下で分子内環化反応を行うことができる。酸触媒の存在下で反応を行うと、Ｓ−Ｎ結合を有する化合物と発生したＲ4ＯＨとの反応が速やかに進行するためである。
酸触媒としては、例えば、塩酸、硫酸、燐酸、ホスホン酸化合物、カルボン酸化合物、スルホン酸化合物、ルイス酸化合物及びこれらの塩等が挙げられる。ホスホン酸化合物としては、メチルホスホン酸、フェニルホスホン酸等が挙げられる。カルボン酸化合物としては、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸等が挙げられる。スルホン酸化合物としては、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸等が挙げられる。ルイス酸としては、塩化亜鉛、塩化アルミニウム、塩化マグネシウム、トリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネート、トリエチルシリルトリフルオロメタンスルホネート、ｔ−ブチルジメチルシリルトリフルオロメタンスルホネート等が挙げられる。好ましくは、スルホン酸化合物又はその塩が挙げられる。
酸触媒としては、例えば、塩酸、硫酸、燐酸、ホスホン酸化合物、カルボン酸化合物、スルホン酸化合物、ルイス酸化合物及びこれらの塩等が挙げられる。ホスホン酸化合物としては、メチルホスホン酸、フェニルホスホン酸等が挙げられる。カルボン酸化合物としては、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸等が挙げられる。スルホン酸化合物としては、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸等が挙げられる。ルイス酸としては、塩化亜鉛、塩化アルミニウム、塩化マグネシウム、トリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネート、トリエチルシリルトリフルオロメタンスルホネート、ｔ−ブチルジメチルシリルトリフルオロメタンスルホネート等が挙げられる。好ましくは、スルホン酸化合物又はその塩が挙げられる。
酸触媒の使用量は特に限定されないが、反応性、生産性の点から一般式（１）で示される有機ケイ素化合物１モルに対し、０．０００１〜１０モル、特に０．００１〜１モルの範囲が好ましい。
本発明の製造方法において、反応温度は特に限定されず、室温下又は加熱下で行うことができる。適度な反応速度を得るためには加熱下で反応させることが好ましく、０〜２００℃、特に５０〜２００℃が好ましい。また、反応時間も特に限定されないが、１〜１００時間が好ましい。
なお、上記反応は無溶媒でも進行するが、生産性の観点から、溶媒を用いることもできる。一般式（２）で示される環状シラザン化合物とＲ4ＯＨの逆反応を抑制できるためである。
用いられる溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素系溶媒等が例示される。これらの溶媒は１種を単独で使用してもよく、或いは２種以上を混合して使用してもよい。また、溶媒の使用量も特に限定されないが、上記一般式（１）の有機ケイ素化合物１モルに対して、０．０１〜１０リットル、好ましくは０．１〜１リットルが良い。
用いられる溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素系溶媒等が例示される。これらの溶媒は１種を単独で使用してもよく、或いは２種以上を混合して使用してもよい。また、溶媒の使用量も特に限定されないが、上記一般式（１）の有機ケイ素化合物１モルに対して、０．０１〜１０リットル、好ましくは０．１〜１リットルが良い。
本発明の製造方法によって得られる有機ケイ素化合物は、その目的、品質に応じて、蒸留、ろ過、洗浄、カラム分離、固体吸着剤等の各種の精製法によって更に精製して使用することもできる。触媒等微量不純物を取り除き、高純度にするためには、蒸留による精製が好ましい。
本発明の有機ケイ素化合物は、本発明の効果を損なわない範囲であれば、顔料、消泡剤、潤滑剤、防腐剤、ｐＨ調節剤、フィルム形成剤、帯電防止剤、抗菌剤、界面活性剤、染料等から選択される他の添加剤の１種以上を含有するものであっても良い。
以下、実施例を示して本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
［実施例１］
温度計、コンデンサー、分留塔、ビグリュウ管を備えたフラスコに、Ｎ−フェニルアミノプロピルトリメトキシシラン２６ｇ（０．１０モル）とトリフルオロメタンスルホン酸５０μｌ（０．５モル％）、トルエン５０ｍｌを仕込み、トルエン還流下でヘキサメチルジシラザン８．０ｇ（０．０５０モル）を４時間かけて滴下しながら、生成したトリメチルメトキシシラン及びトルエンを留出した。釜温１４５℃までトルエンを留出し、冷却後にフラスコ内反応液をガスクロマトグラフィーにて測定すると、生成した２，２−ジメトキシ−１−フェニル−１−アザ−２−シラシクロペンタン：Ｎ−フェニルアミノプロピルトリメトキシシランの質量比は８１：１９であり、モル換算での分子内環化反応率は８３％となった。
温度計、コンデンサー、分留塔、ビグリュウ管を備えたフラスコに、Ｎ−フェニルアミノプロピルトリメトキシシラン２６ｇ（０．１０モル）とトリフルオロメタンスルホン酸５０μｌ（０．５モル％）、トルエン５０ｍｌを仕込み、トルエン還流下でヘキサメチルジシラザン８．０ｇ（０．０５０モル）を４時間かけて滴下しながら、生成したトリメチルメトキシシラン及びトルエンを留出した。釜温１４５℃までトルエンを留出し、冷却後にフラスコ内反応液をガスクロマトグラフィーにて測定すると、生成した２，２−ジメトキシ−１−フェニル−１−アザ−２−シラシクロペンタン：Ｎ−フェニルアミノプロピルトリメトキシシランの質量比は８１：１９であり、モル換算での分子内環化反応率は８３％となった。
［実施例２］
温度計、コンデンサー、分留塔、ビグリュウ管を備えたフラスコに、Ｎ−ブチルアミノプロピルトリメトキシシラン４４ｇ（０．２０モル）とトリフルオロメタンスルホン酸１００μｌ（０．５モル％）、トルエン１００ｍｌを仕込み、トルエン還流下でヘキサメチルジシラザン８．０ｇ（０．０５０モル）を４時間かけて滴下しながら、生成したトリメチルメトキシシラン及びトルエンを留出した。釜温１４５℃までトルエンを留出し、冷却後にフラスコ内反応液をガスクロマトグラフィーにて測定すると、生成した２，２−ジメトキシ−１−ブチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン：Ｎ−ブチルアミノプロピルトリメトキシシランの質量比は５５：４５であり、モル換算での分子内環化反応率は５８％となった。
温度計、コンデンサー、分留塔、ビグリュウ管を備えたフラスコに、Ｎ−ブチルアミノプロピルトリメトキシシラン４４ｇ（０．２０モル）とトリフルオロメタンスルホン酸１００μｌ（０．５モル％）、トルエン１００ｍｌを仕込み、トルエン還流下でヘキサメチルジシラザン８．０ｇ（０．０５０モル）を４時間かけて滴下しながら、生成したトリメチルメトキシシラン及びトルエンを留出した。釜温１４５℃までトルエンを留出し、冷却後にフラスコ内反応液をガスクロマトグラフィーにて測定すると、生成した２，２−ジメトキシ−１−ブチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン：Ｎ−ブチルアミノプロピルトリメトキシシランの質量比は５５：４５であり、モル換算での分子内環化反応率は５８％となった。
［実施例３］
温度計、コンデンサー、分留塔、ビグリュウ管を備えたフラスコに、Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）アミン５６ｇ（０．２０モル）とメタンスルホン酸０．４ｇ（２モル％）、キシレン７０ｍｌを仕込み、キシレン還流下でヘキサメチルジシラザン３３．０ｇ（０．２０モル）を６時間かけて滴下しながら、生成したトリメチルメトキシシラン及びキシレンを留出した。釜温１５５℃までキシレンを留出し、冷却後にフラスコ内反応液をガスクロマトグラフィーにて測定すると、生成した２，２−ジメトキシ−１−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン：Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）アミンの質量比は８０：２０であり、モル換算での分子内環化反応率は８２％となった。
温度計、コンデンサー、分留塔、ビグリュウ管を備えたフラスコに、Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）アミン５６ｇ（０．２０モル）とメタンスルホン酸０．４ｇ（２モル％）、キシレン７０ｍｌを仕込み、キシレン還流下でヘキサメチルジシラザン３３．０ｇ（０．２０モル）を６時間かけて滴下しながら、生成したトリメチルメトキシシラン及びキシレンを留出した。釜温１５５℃までキシレンを留出し、冷却後にフラスコ内反応液をガスクロマトグラフィーにて測定すると、生成した２，２−ジメトキシ−１−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−１−アザ−２−シラシクロペンタン：Ｎ−（２−メトキシカルボニル−２−メチル）エチル−Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）アミンの質量比は８０：２０であり、モル換算での分子内環化反応率は８２％となった。
［実施例４］
温度計、コンデンサー、分留塔、ビグリュウ管を備えたフラスコに、ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）アミン３４ｇ（０．１０モル）とメタンスルホン酸３３μｌ（０．５モル％）、キシレン５０ｍｌを仕込み、キシレン還流下でヘキサメチルジシラザン８．０ｇ（０．０５０モル）を６時間かけて滴下しながら、生成したトリメチルメトキシシラン及びキシレンを留出した。釜温１５５℃までキシレンを留出し、冷却後にフラスコ内反応液をガスクロマトグラフィーにて測定すると、生成した２，２−ジメトキシ−１−（３−トリメトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン：ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）アミンの質量比は８５：１５であり、モル換算での分子内環化反応率は８６％となった。
温度計、コンデンサー、分留塔、ビグリュウ管を備えたフラスコに、ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）アミン３４ｇ（０．１０モル）とメタンスルホン酸３３μｌ（０．５モル％）、キシレン５０ｍｌを仕込み、キシレン還流下でヘキサメチルジシラザン８．０ｇ（０．０５０モル）を６時間かけて滴下しながら、生成したトリメチルメトキシシラン及びキシレンを留出した。釜温１５５℃までキシレンを留出し、冷却後にフラスコ内反応液をガスクロマトグラフィーにて測定すると、生成した２，２−ジメトキシ−１−（３−トリメトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン：ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）アミンの質量比は８５：１５であり、モル換算での分子内環化反応率は８６％となった。
［実施例５］
温度計、コンデンサー、分留塔、ビグリュウ管を備えたフラスコに、ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）アミン３４ｇ（０．１０モル）とメタンスルホン酸３３μｌ（０．５モル％）、キシレン５０ｍｌを仕込み、キシレン還流下でトリメチルシリルイミダゾール１４ｇ（０．１０モル）を６時間かけて滴下しながら、生成したトリメチルメトキシシラン及びキシレンを留出した。釜温１５５℃までキシレンを留出し、冷却後にフラスコ内反応液をガスクロマトグラフィーにて測定すると、生成した２，２−ジメトキシ−１−（３−トリメトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン：ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）アミンの質量比は５５：４５であり、モル換算での分子内環化反応率は５７％となった。
温度計、コンデンサー、分留塔、ビグリュウ管を備えたフラスコに、ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）アミン３４ｇ（０．１０モル）とメタンスルホン酸３３μｌ（０．５モル％）、キシレン５０ｍｌを仕込み、キシレン還流下でトリメチルシリルイミダゾール１４ｇ（０．１０モル）を６時間かけて滴下しながら、生成したトリメチルメトキシシラン及びキシレンを留出した。釜温１５５℃までキシレンを留出し、冷却後にフラスコ内反応液をガスクロマトグラフィーにて測定すると、生成した２，２−ジメトキシ−１−（３−トリメトキシシリルプロピル）−１−アザ−２−シラシクロペンタン：ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）アミンの質量比は５５：４５であり、モル換算での分子内環化反応率は５７％となった。
Claims (5)
- 下記一般式（１）
で示される有機ケイ素化合物をＳｉ−Ｎ結合を有する化合物の存在下、かつ、スルホン酸化合物及びその塩から選ばれる酸触媒存在下で分子内環化することを特徴とする下記一般式（２）
で示される環状シラザン化合物の製造方法。 - Ｓｉ−Ｎ結合を有する化合物が、一般式（１）で示される有機ケイ素化合物から発生するアルコール（Ｒ4ＯＨ）をシリル化して、Ｒ4ＯＳｉ基に変換可能な化合物であることを特徴とする請求項１記載の環状シラザン化合物の製造方法。
- Ｓｉ−Ｎ結合を有する化合物が、下記一般式（３）
で示されるシリルアミン化合物及び／又は下記一般式（４）
で示される環状ポリシラザン化合物であることを特徴とする請求項１又は２記載の環状シラザン化合物の製造方法。 - 前記シリルアミン化合物が、ヘキサメチルジシラザンであることを特徴とする請求項３記載の環状シラザン化合物の製造方法。
- 溶媒存在下で分子内環化することを特徴とする請求項１乃至４のいずれか１項記載の環状シラザン化合物の製造方法。
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