TWI635119B - 包含含氮有機氧矽烷化合物的組成物及其製造方法 - Google Patents

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Abstract

本發明係關於一種包含含氮有機氧矽烷化合物的組成物，其係由以下述通式(1)表示之含氮有機氧矽烷化合物90~99質量份，及以下述通式(2)表示之含氮有機氧矽烷化合物1~10質量份所成：
(R1、R2、R4、R5為碳數1~20之取代或未取代之1價烴基，亦可相互鍵結與該等所鍵結之氮原子一起形成環，該環除上述氮原子外亦可介隔有雜原子，亦可具有取代基，R3為碳數1~10之2價烴基，n為0、1或2)，
(R1、R2、R3、R4、R5、n與上述相同)。
本發明之包含含氮有機氧矽烷化合物之組成物由於可 賦予適度之硬化性、添加效果，故可有用作為塗料添加劑、接著劑、矽烷偶合劑、纖維處理劑、表面處理劑等。

Description

包含含氮有機氧矽烷化合物的組成物及其製造方法
本發明係關於有用作為塗料添加劑、接著劑、矽烷偶合劑、纖維處理劑、表面處理劑等之包含含氮有機氧矽烷化合物之組成物及其製造方法。
具有胺基之矽烷化合物有用作為塗料添加劑、接著劑、矽烷偶合劑、纖維處理劑、表面處理劑，作為具有該等胺基之矽烷化合物已知有胺基丙基三甲氧基矽烷等具有1級胺基之有機氧矽烷化合物或N-苯基胺基丙基三甲氧基矽烷等具有2級胺基之有機氧矽烷化合物，或二甲胺基丙基三甲氧基矽烷等具有3級胺基之有機氧矽烷化合物等。
上述具有胺基之有機氧矽烷化合物通常大多情況係以單品使用，但亦有包含具有分支構造之異構物時較佳之情況。例如，使用於液晶配向膜用時藉由存在異構物而可調節液晶之配向性。此外，作為其他例，針對於單 一成分熔點高而處理不易之化合物，藉由存在異構物而降低熔點，可使處理變容易。但，用於上述用途時，存在過多異構物時會有損及原有效果之可能性，故較佳為適度含有異構物之包含具有胺基之有機氧矽烷之組成物。
上述具有胺基之有機氧矽烷中，二甲胺基丙基三甲氧基矽烷等具有3級胺基之有機氧矽烷化合物係作為酸酐、聚胺、聚醯胺系環氧樹脂硬化劑之促進劑或共硬化劑有用之化合物。具有3級胺基之有機氧矽烷化合物中，若完全無異構物則使用作為環氧樹脂添加劑等時，會有硬化速度變快之可能性，含有較多異構物時會有硬化速度過慢之可能性，故較佳為適度含有異構物之組成物。
獲得上述具有3級胺基之有機氧矽烷化合物時，一般係採用利用鉑觸媒進行之由具有3級胺基之含不飽和鍵之化合物與氫有機氧矽烷化合物之氫矽烷基化反應而合成之方法(非專利文獻1：Zh.Obshch.Khim.,(1984)54,657)。又，作為獲得具有3級胺基之有機氧矽烷化合物之另一種方法，例示有使2級胺化合物與鹵烷基有機氧矽烷化合物反應之方法(專利文獻1：日本特開2008-143855號公報)。
〔先前技術文獻〕 〔專利文獻〕
〔專利文獻1〕日本特開2008-143855號公報
〔非專利文獻〕
〔非專利文獻1〕Zh. Obshch. Khim., (1984) 54,657
然而，非專利文獻1之方法之情況下，氫矽烷基化反應時生成30~50質量%左右之加成異構物，而成為含有較多異構物之具有3級胺基之有機氧矽烷化合物之組成物。另外，專利文獻1之情況下，由於完全不生成異構物，故無法獲得含有適度異構物之具有3級胺基之含有機氧矽烷化合物之組成物。此外，上述方法在反應時生成胺鹽酸鹽，故不僅需要過濾等複雜之操作，且有於製品中混入胺鹽酸鹽，而對品質造成不良影響之可能性。進而，2級胺化合物使用二甲基胺等之在室溫下為氣體之化合物時，必須於加壓下實施反應，於工業上不利。
本發明係鑑於上述問題而完成者，其目的係提供一種作為塗料添加劑、接著劑、矽烷偶合劑、纖維處理劑、表面處理劑等使用時，可賦予適度硬化性之包含含氮有機氧矽烷化合物之組成物及其製造方法。
本發明人等為達成上述目的而重複積極檢討之結果，發現利用鉑觸媒使具有3級胺基之含不飽和鍵之 化合物與氫有機氧矽烷化合物之氫矽烷基化反應而合成具有3級胺基之有機氧矽烷化合物時，若在無機酸之銨鹽存在下實施反應，則可使加成異構物成為1~10質量%，含有如此適量之該加成異構物之包含含氮有機氧矽烷化合物作為塗料添加劑、接著劑、矽烷偶合劑、纖維處理劑、表面處理劑等使用時，可賦予適度之硬化性、添加效果，因而至於完成本發明。
據此，本發明係提供包含下述所示之含氮有機氧矽烷化合物之組成物及其製造方法。
〔1〕一種包含含氮有機氧矽烷化合物的組成物，其係由以下述通式(1)表示之含氮有機氧矽烷化合物90~99質量份，及以下述通式(2)表示之含氮有機氧矽烷化合物1~10質量份所成： (式中，R1、R2為碳數1~20之取代或未取代之1價烴基，亦可相互鍵結與該等所鍵結之氮原子一起形成環，該環除上述氮原子外可介隔有雜原子，亦可具有取代基，R3為碳數1~10之2價烴基，R4、R5為碳數1~20之取代或未取代之1價烴基，n為0、1或2)， (式中，R1、R2、R3、R4、R5、n與上述相同)。
〔2〕如[1]所記載之組成物，其中R1、R2為甲基，R3為亞甲基。
〔3〕一種如[1]或[2]所記載之包含含氮有機氧矽烷化合物的組成物之製造方法，其特徵係在無機酸之銨鹽存在下使用鉑觸媒使以下述通式(3)所示之包含含氮不飽和鍵之化合物與以下述通式(4)表示之氫有機氧矽烷化合物進行氫矽烷基化， (式中，R1、R2、R3與上述相同)，HSiR4 n(OR5)3-n (4)(式中，R4、R5、n與上述相同)。
本發明提供之包含含氮有機氧矽烷化合物組成物由於可賦予適度之硬化性、添加效果，故可有用作為塗料添加劑、接著劑、矽烷偶合劑、纖維處理劑、表面處理劑等。
本發明之含氮有機氧矽烷化合物的組成物係 由以下述通式(1)表示之含氮有機氧矽烷化合物90~99質量份，及以下述通式(2)表示之含氮有機氧矽烷化合物1~10質量份所成之組成物：
(式中，R1、R2為碳數1~20之取代或未取代之1價烴基，亦可相互鍵結與該等所鍵結之氮原子一起形成環，R3為碳數1~10之2價烴基，R4、R5為碳數1~20之取代或未取代之1價烴基，n為0、1或2)，
(式中，R1、R2、R3、R4、R5、n與上述相同)。
本文中，R1、R2、R4、R5之碳數1~20，較佳為1~10之取代或未取代之1價烴基列舉為直鏈狀、分支鏈狀或環狀之烷基、烯基、芳基、芳烷基等。具體而言例示為甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基、二十烷基等直鏈狀之烷基，異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、第三己基(thexyl)、2-乙基己基等分支鏈狀之烷基，環戊基、環己基等環狀烷基，乙烯基、烯丙基、丙烯基等烯基，苯基、甲苯基等芳基，苄基等芳烷基等，尤其就原料取得容易性之觀點而言，以甲基、乙基、異丙 基、第二丁基、第三丁基較佳。此外，烴基之氫原子之一部分或全部亦可經取代，作為該取代基具體列舉為例如甲氧基、乙氧基、(異)丙氧基等烷氧基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵原子；氰基、胺基；碳數2~10之醯基、各別之各烷基、各烷氧基為碳數1~5之三烷基矽烷基、三烷氧基矽烷基、二烷基單烷氧基矽烷基或單烷基二烷氧基矽烷基，亦可組合該等使用。
另外，R1與R2結合並與該等所鍵結之氮原子一起形成環時，R1R2N-成為含氮雜環。含氮雜環除使R1之碳原子與R2之碳原子所直接鍵結者外，R1之碳原子與R2之碳原子亦可介隔1個以上之氧原子、氮原子等雜原子鍵結而形成環者。R1與R2形成環時之環中所含之碳數較佳為3~6。
含氮雜環亦可具有取代基，作為取代基具體列舉為例如甲基、乙基、(異)丙基、己基等烷基；甲氧基、乙氧基、(異)丙氧基等烷氧基；由氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵原子所成之基、氰基、胺基、芳香族烴基、酯基、醚基、醯基、硫醚基等。亦可組合該等而使用。該等取代基之取代位置並無特別限制，取代基數亦無限制。作為該等含氮雜環具體列舉為例如哌啶、哌嗪、嗎啉、吡咯啶、吡咯啶酮、哌啶酮及該等之衍生物等。
R3為碳數1~10，較佳為1~6之2價烴基。作為碳數1~10之2價烴基具體例示為亞甲基、伸乙基、甲基伸乙基、伸丙基、甲基伸丙基、四亞甲基、六亞甲基、 八亞甲基、十亞甲基、異伸丁基等伸烷基，伸苯基等伸芳基、亞甲基伸苯基、亞甲基伸苯基亞甲基等伸芳烷基。
以上述通式(1)表示之含氮有機氧矽烷化合物之具體例例示為3-二甲胺基丙基三甲氧基矽烷、3-二甲胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-二甲胺基丙基二甲基甲氧基矽烷、3-二甲胺基丙基三乙氧基矽烷、3-二甲胺基丙基甲基二乙氧基矽烷、3-二甲胺基丙基二甲基乙氧基矽烷、3-二乙胺基丙基三甲氧基矽烷、3-二乙胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-二乙胺基丙基二甲基甲氧基矽烷、3-二乙胺基丙基三乙氧基矽烷、3-二乙胺基丙基甲基二乙氧基矽烷、3-二乙胺基丙基二甲基乙氧基矽烷、3-二丙胺基丙基三甲氧基矽烷、3-二丙胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-二丙胺基丙基二甲基甲氧基矽烷、3-二丙胺基丙基三乙氧基矽烷、3-二丙胺基丙基甲基二乙氧基矽烷、3-二丙胺基丙基二甲基乙氧基矽烷、3-二丁胺基丙基三甲氧基矽烷、3-二丁胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-二丁胺基丙基二甲基甲氧基矽烷、3-二丁胺基丙基三乙氧基矽烷、3-二丁胺基丙基甲基二乙氧基矽烷、3-二丁胺基丙基二甲基乙氧基矽烷、3-苯基甲基胺基丙基三甲氧基矽烷、3-苯基甲基胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-苯基甲基胺基丙基二甲基甲氧基矽烷、3-苯基甲基胺基丙基三乙氧基矽烷、3-苯基甲基胺基丙基甲基二乙氧基矽烷、3-苯基甲基胺基丙基二甲基乙氧基矽烷、3-哌啶基丙基三甲氧基矽烷、3-哌啶基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-哌啶基丙基二甲基甲氧基矽烷、3- 哌啶基丙基三乙氧基矽烷、3-哌啶基丙基甲基二乙氧基矽烷、3-哌啶基丙基二甲基乙氧基矽烷、3-嗎啉基丙基三甲氧基矽烷、3-嗎啉基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-嗎啉基丙基二甲基甲氧基矽烷、3-嗎啉基丙基三乙氧基矽烷、3-嗎啉基丙基甲基二乙氧基矽烷、3-嗎啉基丙基二甲基乙氧基矽烷、3-(4-甲基哌嗪-1-基)丙基三甲氧基矽烷、3-(4-甲基哌嗪-1-基)丙基甲基二甲氧基矽烷、3-(4-甲基哌嗪-1-基)丙基二甲基甲氧基矽烷、3-(4-甲基哌嗪-1-基)丙基三乙氧基矽烷、3-(4-甲基哌嗪-1-基)丙基甲基二乙氧基矽烷、3-(4-甲基哌嗪-1-基)丙基二甲基乙氧基矽烷等。
此外，以上述通式(2)表示之含氮有機氧矽烷化合物與以上述通式(1)表示之含氮有機氧矽烷化合物為異構物之關係。以上述通式(2)表示之化合物之具體例例示為2-二甲胺基丙基三甲氧基矽烷、2-二甲胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、2-二甲胺基丙基二甲基甲氧基矽烷、2-二甲胺基丙基三乙氧基矽烷、2-二甲胺基丙基甲基二乙氧基矽烷、2-二甲胺基丙基二甲基乙氧基矽烷、2-二乙胺基丙基三甲氧基矽烷、2-二乙胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、2-二乙胺基丙基二甲基甲氧基矽烷、2-二乙胺基丙基三乙氧基矽烷、2-二乙胺基丙基甲基二乙氧基矽烷、2-二乙胺基丙基二甲基乙氧基矽烷、2-二丙胺基丙基三甲氧基矽烷、2-二丙胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、2-二丙胺基丙基二甲基甲氧基矽烷、2-二丙胺基丙基三乙氧基矽烷、 2-二丙胺基丙基甲基二乙氧基矽烷、2-二丙胺基丙基二甲基乙氧基矽烷、2-二丁胺基丙基三甲氧基矽烷、2-二丁胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、2-二丁胺基丙基二甲基甲氧基矽烷、2-二丁胺基丙基三乙氧基矽烷、2-二丁胺基丙基甲基二乙氧基矽烷、2-二丁胺基丙基二甲基乙氧基矽烷、2-苯基甲基胺基丙基三甲氧基矽烷、2-苯基甲基胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、2-苯基甲基胺基丙基二甲基甲氧基矽烷、2-苯基甲基胺基丙基三乙氧基矽烷、2-苯基甲基胺基丙基甲基二乙氧基矽烷、2-苯基甲基胺基丙基二甲基乙氧基矽烷、2-哌啶基丙基三甲氧基矽烷、2-哌啶基丙基甲基二甲氧基矽烷、2-哌啶基丙基二甲基甲氧基矽烷、2-哌啶基丙基三乙氧基矽烷、2-哌啶基丙基甲基二乙氧基矽烷、2-哌啶基丙基二甲基乙氧基矽烷、2-嗎啉基丙基三甲氧基矽烷、2-嗎啉基丙基甲基二甲氧基矽烷、2-嗎啉基丙基二甲基甲氧基矽烷、2-嗎啉基丙基三乙氧基矽烷、2-嗎啉基丙基甲基二乙氧基矽烷、2-嗎啉基丙基二甲基乙氧基矽烷、2-(4-甲基哌嗪-1-基)丙基三甲氧基矽烷、2-(4-甲基哌嗪-1-基)丙基甲基二甲氧基矽烷、2-(4-甲基哌嗪-1-基)丙基二甲基甲氧基矽烷、2-(4-甲基哌嗪-1-基)丙基三乙氧基矽烷、2-(4-甲基哌嗪-1-基)丙基甲基二乙氧基矽烷、2-(4-甲基哌嗪-1-基)丙基二甲基乙氧基矽烷等。
本發明中之以上述通式(1)表示之含氮有機氧矽烷化合物與以上述通式(2)表示之含氮有機氧矽烷 化合物之組成比，為以上述通式(1)表示之含氮有機氧矽烷化合物90~99質量份，以上述通式(2)表示之含氮有機氧矽烷化合物1~10質量份，更佳以上述通式(1)表示之含氮有機氧矽烷化合物90~95質量份，以上述通式(2)表示之含氮有機氧矽烷化合物5~10質量份。
本發明中之包含含氮有機氧矽烷化合物的組成物之製造方法例示為例如在無機酸之銨鹽存在下使用鉑觸媒使以下述通式(3)所示之包含含氮不飽和鍵之化合物與以下述通式(4)表示之氫有機氧矽烷化合物進行氫矽烷基化之方法，
(式中，R1、R2、R3與上述相同)，HSiR4 n(OR5)3-n (4)
(式中，R4、R5、n與上述相同)。
作為以上述通式(3)表示之包含含氮不飽和鍵之化合物具體例示為二甲基烯丙基胺、二乙基烯丙基胺、二丙基烯丙基胺、二丁基烯丙基胺、苯基甲基烯丙基胺、N-烯丙基哌啶、N-烯丙基嗎啉、1-烯丙基-4-甲基哌嗪等。
以上述通式(4)表示之氫有機氧矽烷化合物 具體例示為三甲氧基矽烷、甲基二甲氧基矽烷、二甲基甲氧基矽烷、三乙氧基矽烷、甲基二乙氧基矽烷、二甲基乙氧基矽烷等。
以上述通式(3)表示之包含含氮不飽和鍵之化合物與以上述通式(4)表示之氫有機氧矽烷化合物之調配比並無特別限制，但就反應性、生產性之觀點而言，相對於以通式(3)表示之化合物1莫耳，以通式(4)表示之化合物較佳在0.1~4莫耳，特佳在0.2~2莫耳之範圍。
上述反應中使用之無機酸之銨鹽例示為例如氯化銨、硫酸銨、硫酸氫銨、硝酸銨、磷酸二氫銨、磷酸氫二銨、磷酸銨、二亞磷酸銨、碳酸銨、碳酸氫銨、硫化銨、硼酸銨、硼氟化銨等，尤其就提高反應性、異構物之生成比抑制效果之觀點而言，較佳為pKa為2以上之無機酸之銨鹽，特佳為碳酸銨、碳酸氫銨。
無機酸之銨鹽之使用量並無特別限制，但就反應性、選擇性、生產性之觀點而言，相對於以通式(3)表示之含有不飽和鍵之化合物1莫耳，較佳為0.00001~0.1莫耳，特佳為0.0001莫耳~0.05莫耳之範圍。
作為上述反應中所用之鉑觸媒例示為氯化鉑酸、氯化鉑酸之醇溶液、鉑-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷錯合物之甲苯或二甲苯溶液、肆三苯膦鉑、二氯雙三苯膦鉑、二氯雙乙腈鉑、二氯雙苯甲腈鉑、二氯環辛 二烯鉑、鉑-活性碳等。
鉑觸媒之使用量並無特別限制，但就反應性、生產性之觀點而言，相對於以通式(3)表示之包含含氮不飽和鍵化合物1莫耳，較佳為0.000001~0.01莫耳，特佳為0.00001~0.001莫耳之範圍。
上述反應之反應溫度並無特別限制，但較佳為0~200℃，特佳為20~150℃，反應時間亦無特別限制，但較佳為1~40小時，特佳為1~20小時。反應環境較佳為氮、氬等惰性氣體環境。
又，上述反應亦可在無溶劑下進行，但亦可使用溶劑。作為使用之溶劑例示為戊烷、己烷、環己烷、庚烷、異辛烷、苯、甲苯、二甲苯等烴系溶劑，二乙醚、四氫呋喃、二噁烷等醚系溶劑，乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑，乙腈、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯啶酮等非質子系極性溶劑，二氯甲烷、氯仿等氯化烴系溶劑等。該等溶劑可單無使用1種，或亦可混合2種以上使用。
藉由上述反應獲得之包含含氮聚矽氧化合物之組成物依據其目的品質，亦可利用蒸餾、過濾、洗淨、管柱分離、固體吸附等各種純化法進一步純化使用。為了去除觸媒等之微量雜質而成為高純度，較佳以蒸餾純化。
〔實施例〕
以下，列示實施例及比較例具體說明本發明，但本發明並不受限於下述之實施例。
〔實施例1〕
於具備攪拌機、回流器、滴加漏斗及溫度計之燒瓶中饋入二甲基烯丙基胺97.9g(1.15莫耳)、1.5g(以Pt計為45mg)之鉑-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷錯合物之3質量%甲苯溶液、碳酸氫銨1.8g(0.023莫耳)，加熱至55℃。使內溫安定後，在7小時內滴加三甲氧基矽烷140.6g(1.15莫耳)，且在該溫度下攪拌1小時。反應液以氣體層析及GC-MS分析，生成3-二甲胺基丙基三甲氧基矽烷與2-二甲胺基丙基三甲氧基矽烷，生成比為92.8：7.2。反應液經蒸餾，獲得164.5g之沸點78-81℃/1.0kPa之餾份。餾份中含有3-二甲胺基丙基三甲氧基矽烷92.5質量%、2-二甲胺基丙基三甲氧基矽烷6.7質量%。
〔實施例2〕
於具備攪拌機、回流器、滴加漏斗及溫度計之燒瓶中饋入二甲基烯丙基胺85.2g(1.0莫耳)、1.3g(以Pt計為39mg)之鉑-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷錯合物之3質量%甲苯溶液、碳酸氫銨1.6g(0.02莫耳)，加熱至55℃。使內溫安定後，在9小時內滴加三乙氧基矽烷164.3g(1.0莫耳)，且在該溫度下攪拌8小時。反應液以氣體層析及GC-MS分析，生成3-二甲胺基丙基三乙氧基矽烷與2-二甲胺基丙基三乙氧基矽烷，生成比為 91.7：8.3。反應液經蒸餾，獲得180.7g之沸點93-96℃/1.0kPa之餾份。餾份中含有3-二甲胺基丙基三乙氧基矽烷92.3質量%、2-二甲胺基丙基三乙氧基矽烷6.8質量%。
〔比較例1〕
除了未添加碳酸氫銨以外，餘進行與實施例1相同之反應，反應液中之3-二甲胺基丙基三甲氧基矽烷與2-二甲胺基丙基三甲氧基矽烷之生成比為63.8：36.2。反應液經蒸餾，獲得156.5g之沸點77-81℃/1.0kPa之餾份。餾份中含有3-二甲胺基丙基三甲氧基矽烷65.5質量%、2-二甲胺基丙基三甲氧基矽烷33.5質量%。
〔比較例2〕
除了未添加碳酸氫銨以外，餘進行與實施例2相同之反應，反應液中之3-二甲胺基丙基三乙氧基矽烷與2-二甲胺基丙基三乙氧基矽烷之生成比為56.7：43.3。反應液經蒸餾，獲得175.4g之沸點92-96℃/1.0kPa之餾份。餾份中含有3-二甲胺基丙基三乙氧基矽烷57.9質量%、2-二甲胺基丙基三乙氧基矽烷41.1質量%。
〔實施例3〕
於具備攪拌機、回流器、滴加漏斗及溫度計之燒瓶中饋入二甲基烯丙基胺127.8g(1.5莫耳)、2.0g(以Pt計 為60mg)之鉑-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷錯合物之3質量%甲苯溶液、碳酸氫銨1.2g(0.015莫耳)，加熱至45℃。使內溫安定後，在6小時內滴加甲基二甲氧基矽烷159.3g(1.5莫耳)，且在該溫度下攪拌6小時。反應液以氣體層析及GC-MS分析，生成3-二甲胺基丙基甲基二甲氧基矽烷與2-二甲胺基丙基甲基二甲氧基矽烷，生成比為90.7：9.3。反應液經蒸餾，獲得223.4g之沸點85-89℃/2.5kPa之餾份。餾份中含有3-二甲胺基丙基甲基二甲氧基矽烷91.4質量%、2-二甲胺基丙基甲基二甲氧基矽烷8.0質量%。
〔比較例3〕
除了未添加碳酸氫銨以外，餘進行與實施例3相同之反應，反應液中之3-二甲胺基丙基甲基二甲氧基矽烷與2-二甲胺基丙基甲基二甲氧基矽烷之生成比為56.4：43.6。反應液經蒸餾，獲得218.8g之沸點84-89℃/2.5kPa之餾份。餾份中含有3-二甲胺基丙基甲基二甲氧基矽烷58.1質量%、2-二甲胺基丙基甲基二甲氧基矽烷41.0質量%。

Claims (3)

  1. 一種包含含氮有機氧矽烷化合物的組成物，其係由以下述通式(1)表示之含氮有機氧矽烷化合物90~95質量份，及以下述通式(2)表示之含氮有機氧矽烷化合物5~10質量份所成：
    Figure TWI635119B_C0001
    (式中，R1、R2為碳數1~10之未取代之1價烴基，亦可相互鍵結與該等所鍵結之氮原子一起形成環，R3為碳數1~10之2價烴基，R4、R5為碳數1~10之未取代之1價烴基，n為0、1或2)，
    Figure TWI635119B_C0002
    (式中，R1、R2、R3、R4、R5、n與上述相同)。
  2. 如請求項1之組成物，其中R1、R2為甲基，R3為亞甲基。
  3. 一種如請求項1或2之包含含氮有機氧矽烷化合物的組成物之製造方法，其特徵係在無機酸之銨鹽存在下使用鉑觸媒使以下述通式(3)所示之包含含氮不飽和鍵之化合物與以下述通式(4)表示之氫有機氧矽烷化合物進行氫矽烷基化，
    Figure TWI635119B_C0003
    (式中，R1、R2、R3與上述相同)，HSiR4 n(OR5)3-n (4)(式中，R4、R5、n與上述相同)。
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