CN104650357B - 包含含氮有机氧基硅烷化合物的组合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

基本上由90‑99重量份的含氮有机氧基硅烷化合物和1‑10重量份的异构体的组合物提供适当的固化行为，并且可被用作涂料添加剂、粘合剂、硅烷偶联剂、织物处理剂和表面处理剂。

Description

包含含氮有机氧基硅烷化合物的组合物及其制备方法
相关申请的交叉引用
本非临时申请根据美国法典第35卷第119节(a)款要求2013年11月20日于日本提交的第2013-239681号的专利申请的优先权，所述专利申请的全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本发明涉及包含含氮有机氧基硅烷化合物的组合物及其制备的方法，所述组合物可被用作涂料添加剂、粘合剂、硅烷偶联剂、织物处理剂、表面处理剂等。
背景技术
已知带有氨基的硅烷化合物可被用作涂料添加剂、粘合剂、硅烷偶联剂、织物处理剂和表面处理剂。这样的带有氨基的硅烷化合物包括具有伯氨基的有机氧基硅烷化合物，诸如氨基丙基三甲氧基硅烷；具有仲氨基的有机氧基硅烷化合物，诸如N-苯基氨基丙基三甲氧基硅烷；和具有叔氨基的有机氧基硅烷化合物，诸如二甲基氨基丙基三甲氧基硅烷。
而这些带有氨基的有机氧基硅烷化合物经常以单独的化合物的形式使用，有时优选包括具有支化结构的异构体。在将它们到液晶取向层中的应用中，例如异构体的存在允许液晶的受控取向。在另一个实例中，如果单独的组分形式的化合物因为高熔点而难于处理，则异构体的存在导致熔点降低，确保易于处理。然而，即使在这些应用中，仍然存在这样的风险，即如果所述异构体过多存在则会使其自身效果受影响。在这种意义上，包含合适的量的异构体的带有氨基的有机氧基硅烷化合物组合物是优选的。
上述带有氨基的有机氧基硅烷化合物中，具有叔氨基的有机氧基硅烷化合物如二甲基氨基丙基三甲氧基硅烷可用作用于酸酐、多胺、和聚酰胺系环氧树脂的固化剂的促进剂或共固化剂。具有叔氨基的有机氧基硅烷化合物还具有将有机氧基硅烷化合物用作环氧树脂添加剂的可能性，如果其完全不含异构体，则固化速率将加速；并且如果其富含异构体，则固化速率将减慢。在这种意义上，包含合适量的异构体的有机氧基硅烷化合物组合物是优选的。
用于合成具有叔氨基的有机氧基硅烷化合物的方法通常依赖于具有叔氨基的含不饱和键的化合物与氢有机氧基硅烷化合物在铂催化剂存在下的氢化硅烷化反应(参见非专利文献1)。获得所述具有叔氨基的有机氧基硅烷化合物的另一种方法是通过将仲胺化合物与卤代烷基有机氧基硅烷化合物反应(参见专利文献1)。
引用列表：
专利文献1：JP-A 2008-143855
非专利文献1：Zh.Obshch.Khim.,54,657(1984)
本发明公开内容
然而非专利文献1的方法导致包含许多异构体的带有叔氨基的有机氧基硅烷化合物的组合物，因为约30至50重量％的加成异构体在氢化硅烷化反应期间形成。相反地，专利文献1的方法没有获得包含合适的异构体的带有叔氨基的有机氧基硅烷化合物的组合物，因为没有形成异构体。此外，后一种方法需要繁琐的操作，诸如过滤，因为在反应期间形成胺盐酸盐。产物被胺盐酸盐污染可能降低产物的品质。另外，当所使用的仲胺化合物在室温为气态，如二甲胺时，反应必须在压力下进行，这意味着工业上的缺点。
本发明的目的在于提供含氮有机氧基硅烷化合物的组合物及其制备方法，所述组合物在被用作涂料添加剂、粘合剂、硅烷偶联剂、织物处理剂、表面处理剂等时提供适当的固化行为。
关于经由具有叔氨基的含不饱和键的化合物与氢有机氧基硅烷化合物在铂催化剂存在下的氢化硅烷化反应合成具有叔氨基的有机氧基硅烷化合物，发明人已发现，当反应在无机酸铵盐存在下进行时，加成异构体的量可以被控制到1至10重量％，以及包含这样的合适量的加成异构体的含氮有机氧基硅烷化合物的组合物当被用作涂料添加剂、粘合剂、硅烷偶联剂、织物处理剂、表面处理剂等时提供适当的固化行为或添加效果。
因此，本发明提供了基本上由90至99重量份的具有通式(1)的含氮有机氧基硅烷化合物和1至10重量份的具有通式(2)的含氮有机氧基硅烷化合物组成的包含含氮有机氧基硅烷化合物的组合物。
在此，R1和R2各自独立地为经取代的或未取代的1至20个碳原子的一价烃基，或可以与它们所连接的氮原子键合在一起以形成环，所述环可以包含除所述氮原子以外的杂原子或具有取代基，R3为1至10个碳原子的二价烃基，R4和R5各自独立地为经取代的或未取代的1至20个碳原子的一价烃基，和n为0、1或2。优选地，R1和R2为甲基和R3为亚甲基。
在另一方面，本发明提供了用于制备上文定义的包含含氮有机氧基硅烷化合物的组合物的方法，所述方法包括在无机酸铵盐和铂催化剂存在下氢化硅烷化具有通式(3)的带有不饱和键的氮化合物和具有通式(4)的氢有机氧基硅烷化合物的步骤：
其中R1、R2和R3如上文所定义，
HSiR4 n(OR5)3-n (4)
其中R4、R5和n如上文所定义。
本发明的有益效果
所述包含含氮有机氧基硅烷化合物的组合物提供了适当的固化行为或添加效果，并且可被用作涂料添加剂、粘合剂、硅烷偶联剂、织物处理剂、表面处理剂等。
优选实施方案的描述
本发明的包含含氮有机氧基硅烷化合物的组合物被定义为基本上由以下组成：
90至99重量份的具有通式(1)的含氮有机氧基硅烷化合物：
其中，R1和R2各自独立地为经取代的或未取代的1至20个碳原子的一价烃基，或可以与它们所连接的氮原子键合在一起以形成环，R3为1至10个碳原子的二价烃基，R4和R5各自独立地为经取代的或未取代的1至20个碳原子的一价烃基，n为0、1或2，和
1至10重量份的具有通式(2)的含氮有机氧基硅烷化合物：
其中，R1、R2、R3、R4、R5和n如上文所定义。
在此，R1、R2、R4和R5各自表示经取代的或未取代的1至20个碳原子、优选1至10个碳原子的一价烃基，典型地选自直链、支链或环状烷基、烯基、芳基和芳烷基。合适的实例包括直链烷基，如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基、和二十烷基；支链烷基，如异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、叔己基、和2-乙基己基；环烷基，如环戊基和环己基；烯基，如乙烯基、烯丙基和丙烯基；芳基，如苯基和甲苯基；和芳烷基，如苄基。尤其，对于起始反应物的可获得性而言，甲基、乙基、异丙基、仲丁基和叔丁基是优选的。在前述烃基中，所有氢原子的一个或多个可以被取代基取代，且合适的取代基包括烷氧基，如甲氧基、乙氧基和(异)丙氧基；卤素原子，如氟、氯、溴和碘；氰基基团；氨基基团；2至10个碳原子的酰基；和三烷基甲硅烷基、三烷氧基甲硅烷基、二烷基单烷氧基甲硅烷基和单烷基二烷氧基甲硅烷基，其中烷基和烷氧基基团的每一个具有1至5个碳原子；及其混合物。
当R1和R2与它们所连接的氮原子键合在一起以形成环时，R1R2N-变成含氮杂环。所述含氮杂环可以通过R1中的碳原子与R2中的碳原子之间直接连接，或包括R1中的碳原子与R2中的碳原子之间插入的至少一个杂原子(例如氧或氮)的连接而构成。当R1和R2形成环时，所述环优选包含3至6个碳原子。
所述含氮杂环可以具有一个或多个取代基。合适的取代基包括烷基，如甲基、乙基、(异)丙基和己基；烷氧基，如甲氧基、乙氧基和(异)丙氧基；卤素原子，如氟、氯、溴和碘；氰基基团；氨基基团；芳族烃基；酯基；醚基；酰基和硫醚基，及其混合物。不对取代基所连接的位置和取代基的数量施以特别限制。含氮杂环的典型实例包括哌啶、哌嗪、吗啉、吡咯烷、吡咯烷酮、哌啶酮及其衍生物。
R3为1至10个碳原子、优选1至6个碳原子的二价烃基。合适的二价烃基包括亚烷基，如亚甲基、亚乙基、甲基亚乙基、亚丙基、甲基亚丙基、四亚甲基、六亚甲基、八亚甲基、十亚甲基和亚异丁基；亚芳基，如亚苯基；和亚芳烷基，如亚甲基亚苯基和亚甲基亚苯基亚甲基。
具有式(1)的含氮有机氧基硅烷化合物的实例包括：
3-二甲基氨基丙基三甲氧基硅烷，
3-二甲基氨基丙基甲基二甲氧基硅烷，
3-二甲基氨基丙基二甲基甲氧基硅烷，
3-二甲基氨基丙基三乙氧基硅烷，
3-二甲基氨基丙基甲基二乙氧基硅烷，
3-二甲基氨基丙基二甲基乙氧基硅烷，
3-二乙基氨基丙基三甲氧基硅烷，
3-二乙基氨基丙基甲基二甲氧基硅烷，
3-二乙基氨基丙基二甲基甲氧基硅烷，
3-二乙基氨基丙基三乙氧基硅烷，
3-二乙基氨基丙基甲基二乙氧基硅烷，
3-二乙基氨基丙基二甲基乙氧基硅烷，
3-二丙基氨基丙基三甲氧基硅烷，
3-二丙基氨基丙基甲基二甲氧基硅烷，
3-二丙基氨基丙基二甲基甲氧基硅烷，
3-二丙基氨基丙基三乙氧基硅烷，
3-二丙基氨基丙基甲基二乙氧基硅烷，
3-二丙基氨基丙基二甲基乙氧基硅烷，
3-二丁基氨基丙基三甲氧基硅烷，
3-二丁基氨基丙基甲基二甲氧基硅烷，
3-二丁基氨基丙基二甲基甲氧基硅烷，
3-二丁基氨基丙基三乙氧基硅烷，
3-二丁基氨基丙基甲基二乙氧基硅烷，
3-二丁基氨基丙基二甲基乙氧基硅烷，
3-苯基甲基氨基丙基三甲氧基硅烷，
3-苯基甲基氨基丙基甲基二甲氧基硅烷，
3-苯基甲基氨基丙基二甲基甲氧基硅烷，
3-苯基甲基氨基丙基三乙氧基硅烷，
3-苯基甲基氨基丙基甲基二乙氧基硅烷，
3-苯基甲基氨基丙基二甲基乙氧基硅烷，
3-哌啶基丙基三甲氧基硅烷，
3-哌啶基丙基甲基二甲氧基硅烷，
3-哌啶基丙基二甲基甲氧基硅烷，
3-哌啶基丙基三乙氧基硅烷，
3-哌啶基丙基甲基二乙氧基硅烷，
3-哌啶基丙基二甲基乙氧基硅烷，
3-吗啉基丙基三甲氧基硅烷，
3-吗啉基丙基甲基二甲氧基硅烷，
3-吗啉基丙基二甲基甲氧基硅烷，
3-吗啉基丙基三乙氧基硅烷，
3-吗啉基丙基甲基二乙氧基硅烷，
3-吗啉基丙基二甲基乙氧基硅烷，
3-(4-甲基哌啶-1-基)丙基三甲氧基硅烷，
3-(4-甲基哌啶-1-基)丙基甲基二甲氧基硅烷，
3-(4-甲基哌啶-1-基)丙基二甲基甲氧基硅烷，
3-(4-甲基哌啶-1-基)丙基三乙氧基硅烷，
3-(4-甲基哌啶-1-基)丙基甲基二乙氧基硅烷，
3-(4-甲基哌啶-1-基)丙基二甲基乙氧基硅烷，等。
具有式(2)的含氮有机氧基硅烷化合物与具有式(1)的含氮有机氧基硅烷化合物是同分异构的。具有式(2)的含氮有机氧基硅烷化合物包括：
2-二甲基氨基丙基三甲氧基硅烷，
2-二甲基氨基丙基甲基二甲氧基硅烷，
2-二甲基氨基丙基二甲基甲氧基硅烷，
2-二甲基氨基丙基三乙氧基硅烷，
2-二甲基氨基丙基甲基二乙氧基硅烷，
2-二甲基氨基丙基二甲基乙氧基硅烷，
2-二乙基氨基丙基三甲氧基硅烷，
2-二乙基氨基丙基甲基二甲氧基硅烷，
2-二乙基氨基丙基二甲基甲氧基硅烷，
2-二乙基氨基丙基三乙氧基硅烷，
2-二乙基氨基丙基甲基二乙氧基硅烷，
2-二乙基氨基丙基二甲基乙氧基硅烷，
2-二丙基氨基丙基三甲氧基硅烷，
2-二丙基氨基丙基甲基二甲氧基硅烷，
2-二丙基氨基丙基二甲基甲氧基硅烷，
2-二丙基氨基丙基三乙氧基硅烷，
2-二丙基氨基丙基甲基二乙氧基硅烷，
2-二丙基氨基丙基二甲基乙氧基硅烷，
2-二丁基氨基丙基三甲氧基硅烷，
2-二丁基氨基丙基甲基二甲氧基硅烷，
2-二丁基氨基丙基二甲基甲氧基硅烷，
2-二丁基氨基丙基三乙氧基硅烷，
2-二丁基氨基丙基甲基二乙氧基硅烷，
2-二丁基氨基丙基二甲基乙氧基硅烷，
2-苯基甲基氨基丙基三甲氧基硅烷，
2-苯基甲基氨基丙基甲基二甲氧基硅烷，
2-苯基甲基氨基丙基二甲基甲氧基硅烷，
2-苯基甲基氨基丙基三乙氧基硅烷，
2-苯基甲基氨基丙基甲基二乙氧基硅烷，
2-苯基甲基氨基丙基二甲基乙氧基硅烷，
2-哌啶基丙基三甲氧基硅烷，
2-哌啶基丙基甲基二甲氧基硅烷，
2-哌啶基丙基二甲基甲氧基硅烷，
2-哌啶基丙基三乙氧基硅烷，
2-哌啶基丙基甲基二乙氧基硅烷，
2-哌啶基丙基二甲基乙氧基硅烷，
2-吗啉基丙基三甲氧基硅烷，
2-吗啉基丙基甲基二甲氧基硅烷，
2-吗啉基丙基二甲基甲氧基硅烷，
2-吗啉基丙基三乙氧基硅烷，
2-吗啉基丙基甲基二乙氧基硅烷，
2-吗啉基丙基二甲基乙氧基硅烷，
2-(4-甲基哌啶-1-基)丙基三甲氧基硅烷，
2-(4-甲基哌啶-1-基)丙基甲基二甲氧基硅烷，
2-(4-甲基哌啶-1-基)丙基二甲基甲氧基硅烷，
2-(4-甲基哌啶-1-基)丙基三乙氧基硅烷，
2-(4-甲基哌啶-1-基)丙基甲基二乙氧基硅烷，
2-(4-甲基哌啶-1-基)丙基二甲基乙氧基硅烷，等。
关于具有式(1)的含氮有机氧基硅烷化合物与具有式(2)的含氮有机氧基硅烷化合物的组成比，所述组合物基本上由90至99重量份的式(1)化合物和1至10重量份的式(2)化合物组成，优选基本上由90至95重量份的式(1)化合物和5至10重量份的式(2)化合物组成。
本发明的另一种实施方案是用于制备所述包含含氮有机氧基硅烷化合物的组合物的方法，所述方法包括在无机酸铵盐和铂催化剂存在下氢化硅烷化具有通式(3)的带有不饱和键的氮化合物和具有通式(4)的氢有机氧基硅烷化合物的步骤：
其中，R1、R2和R3如上文所定义，
HSiR4 n(OR5)3-n (4)
其中，R4、R5和n如上文所定义。
具有式(3)的带有不饱和键的氮化合物的实例包括二甲基烯丙基胺、二乙基烯丙基胺、二丙基烯丙基胺、二丁基烯丙基胺、苯基甲基烯丙基胺、N-烯丙基哌啶、N-烯丙基吗啉和1-烯丙基-4-甲基哌嗪。
具有式(4)的氢有机氧基硅烷化合物的实例包括三甲氧基硅烷、甲基二甲氧基硅烷、二甲基甲氧基硅烷、三乙氧基硅烷、甲基二乙氧基硅烷和二甲基乙氧基硅烷。
在反应时，可以将具有式(3)的带有不饱和键的氮化合物与具有式(4)的氢有机氧基硅烷化合物以任意期望的比例组合。从反应性和生产率的方面，相对于每摩尔具有式(3)的化合物，优选使用0.1至4摩尔、更优选0.2至2摩尔的具有式(4)的化合物。
本发明中使用的所述无机酸铵盐的实例包括氯化铵、硫酸铵、硫酸氢铵、硝酸铵、磷酸二氢铵、磷酸氢二铵、磷酸铵、次磷酸铵、碳酸铵、碳酸氢铵、硫化铵、硼酸铵、和氟硼酸铵。从反应性改进和异构体形成控制效果的方面优选具有至少2的pKa的无机酸铵盐，其中碳酸铵和碳酸氢铵是最优选的。
尽管所使用的无机酸铵盐的量没有特别限制，但是从反应性、选择性和生产率的方面，相对于每摩尔所述具有式(3)的带有不饱和键的化合物，优选使用0.00001至0.1摩尔、尤其0.0001至0.05摩尔的所述铵盐。
本发明中所使用的铂催化剂的实例包括氯铂酸，氯铂酸的醇溶液，铂-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷络合物的甲苯或二甲苯溶液，四(三苯基膦)合铂，二氯双(三苯基膦)合铂，二氯双(乙腈)合铂，二氯双(苄腈)合铂，二氯(环辛二烯)铂，和活性炭上的铂。
尽管所使用的铂催化剂的量没有特别限制，但是从反应性和生产率的方面，相对于每摩尔所述具有式(3)的带有不饱和键的化合物，优选使用0.000001至0.01摩尔、尤其0.00001至0.001摩尔的所述铂催化剂。
对于反应而言，虽然不是关键的，温度优选在0至200℃，更优选20至150℃的范围，和虽然不是关键的，时间优选为1至40小时，更优选1至20小时。反应气氛优选为惰性气体气氛，如氮气或氩气。
尽管反应可以甚至在无溶剂体系中进行，但也可以使用溶剂。合适的溶剂包括烃溶剂，如戊烷、己烷、环己烷、庚烷、异辛烷、苯、甲苯和二甲苯；醚溶剂，如乙醚、四氢呋喃、和二噁烷；酯溶剂，如乙酸乙酯和乙酸丁酯；非质子极性溶剂，如乙腈、N,N-二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮；和氯代烃溶剂，如二氯甲烷和氯仿，它们可以单独或以两种或更多种的混合物的形式使用。
取决于计划的应用和期望的品质，由上述反应产生的包含含氮有机氧基硅烷化合物的组合物可以在使用前通过任意合适的手段纯化。合适的纯化手段包括蒸馏、过滤、洗涤、柱分离和固体吸附。为了通过除去催化剂和痕量杂质来获得高纯度的产物，优选通过蒸馏纯化。
实施例
本发明的实施例通过阐释的方式而非限制的方式在下文给出。
实施例1
向配备搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗和温度计的烧瓶中装入97.9g(1.15mol)的二甲基烯丙基胺、1.5g的铂-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷络合物的3重量％甲苯溶液(45mg的Pt)和1.8g(0.023mol)的碳酸氢铵，并在55℃加热。一旦内部温度变得稳定，就在7小时内滴加140.6g(1.15mol)的三甲氧基硅烷，随后在所述温度搅拌1小时。将反应溶液通过气相色谱法和GC-MS分析，发现3-二甲基氨基丙基三甲氧基硅烷和2-二甲基氨基丙基三甲氧基硅烷以92.8:7.2的重量比形成。当蒸馏反应溶液时，收集到164.5g的沸点为78-81℃/1.0kPa的馏分。所述馏分包含92.5重量％的3-二甲基氨基丙基三甲氧基硅烷和6.7重量％的2-二甲基氨基丙基三甲氧基硅烷。
实施例2
向配备搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗和温度计的烧瓶中装入85.2g(1.0mol)的二甲基烯丙基胺、1.3g的铂-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷络合物的3重量％甲苯溶液(39mg的Pt)和1.6g(0.02mol)的碳酸氢铵，并在55℃加热。一旦内部温度变得稳定，就在9小时内滴加164.3g(1.0mol)的三乙氧基硅烷，随后在所述温度搅拌8小时。将反应溶液通过气相色谱法和GC-MS分析，发现3-二甲基氨基丙基三乙氧基硅烷和2-二甲基氨基丙基三乙氧基硅烷以91.7:8.3的重量比形成。当蒸馏反应溶液时，收集到180.7g的沸点为93-96℃/1.0kPa的馏分。所述馏分包含92.3重量％的3-二甲基氨基丙基三乙氧基硅烷和6.8重量％的2-二甲基氨基丙基三乙氧基硅烷。
对比例1
反应如实施例1中进行，但省略碳酸氢铵。在反应溶液中，3-二甲基氨基丙基三甲氧基硅烷和2-二甲基氨基丙基三甲氧基硅烷以63.8:36.2的重量比形成。当蒸馏反应溶液时，收集到156.5g的沸点为77-81℃/1.0kPa的馏分。所述馏分包含65.5重量％的3-二甲基氨基丙基三甲氧基硅烷和33.5重量％的2-二甲基氨基丙基三甲氧基硅烷。
对比例2
反应如实施例2中进行，但省略碳酸氢铵。在反应溶液中，3-二甲基氨基丙基三乙氧基硅烷和2-二甲基氨基丙基三乙氧基硅烷以56.7:43.3的重量比形成。当蒸馏反应溶液时，收集到175.4g的沸点为92-96℃/1.0kPa的馏分。所述馏分包含57.9重量％的3-二甲基氨基丙基三乙氧基硅烷和41.1重量％的2-二甲基氨基丙基三乙氧基硅烷。
实施例3
向配备搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗和温度计的烧瓶中装入127.8g(1.5mol)的二甲基烯丙基胺、2.0g的铂-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷络合物的3重量％甲苯溶液(60mg的Pt)和1.2g(0.015mol)的碳酸氢铵，并在45℃加热。一旦内部温度变得稳定，就在6小时内滴加159.3g(1.5mol)的甲基二甲氧基硅烷，随后在所述温度搅拌6小时。将反应溶液通过气相色谱法和GC-MS分析，发现3-二甲基氨基丙基甲基二甲氧基硅烷和2-二甲基氨基丙基甲基二甲氧基硅烷以90.7:9.3的重量比形成。当蒸馏反应溶液时，收集到223.4g的沸点为85-89℃/2.5kPa的馏分。所述馏分包含91.4重量％的3-二甲基氨基丙基甲基二甲氧基硅烷和8.0重量％的2-二甲基氨基丙基甲基二甲氧基硅烷。
对比例3
反应如实施例3中进行，但省略碳酸氢铵。在反应溶液中，3-二甲基氨基丙基甲基二甲氧基硅烷和2-二甲基氨基丙基甲基二甲氧基硅烷以56.4:43.6的重量比形成。当蒸馏反应溶液时，收集到218.8g的沸点为84-89℃/2.5kPa的馏分。所述馏分包含58.1重量％的3-二甲基氨基丙基甲基二甲氧基硅烷和41.0重量％的2-二甲基氨基丙基甲基二甲氧基硅烷。
通过引用将日本专利申请第2013-239681号引入本文。
尽管描述了一些优选的实施方案，但是根据上述教导对其可以做出许多改变和变型。因此应理解的是本发明可以不同于具体描述那样实施而不脱离所附的权利要求的范围。

Claims (3)

1.用于制备包含含氮有机氧基硅烷化合物的组合物的方法，所述组合物基本上由以下组成：
90至95重量份的具有通式(1)的含氮有机氧基硅烷化合物：
其中，R1和R2各自独立地为未取代的1至20个碳原子的一价烃基，或可通过R1中的碳原子与R2中的碳原子之间的直接连接与它们所连接的氮原子键合在一起以形成环，R3为1至10个碳原子的二价烃基，R4和R5各自独立地为经取代的或未取代的1至20个碳原子的一价烃基，n为0、1或2，和
5至10重量份的具有通式(2)的含氮有机氧基硅烷化合物：
其中R1、R2、R3、R4、R5和n如上文所定义,
所述方法包括在无机酸铵盐和铂催化剂存在下具有通式(3)的带有不饱和键的氮化合物和具有通式(4)的氢有机氧基硅烷化合物氢化硅烷化的步骤：
其中R1、R2和R3如上文所定义，
HSiR4 n(OR5)3-n (4)
其中R4、R5和n如上文所定义。
2.用权利要求1的方法制备的包含含氮有机氧基硅烷化合物的组合物，其基本上由以下组成：
90至95重量份的具有通式(1)的含氮有机氧基硅烷化合物：
其中，R1和R2各自独立地为未取代的1至20个碳原子的一价烃基，或可通过R1中的碳原子与R2中的碳原子之间的直接连接与它们所连接的氮原子键合在一起以形成环，R3为1至10个碳原子的二价烃基，R4和R5各自独立地为经取代的或未取代的1至20个碳原子的一价烃基，n为0、1或2，和
5至10重量份的具有通式(2)的含氮有机氧基硅烷化合物：
其中R1、R2、R3、R4、R5和n如上文所定义。
3.权利要求2的组合物，其中R1和R2为甲基和R3为亚甲基。
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