JP5900263B2 - カルボニル基とアミノ基を有するオルガノキシシラン化合物及びその製造方法 - Google Patents
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[1] 下記一般式(1)
で示されることを特徴とするカルボニル基とアミノ基を有するオルガノキシシラン化合物。
[2] 下記一般式(2)
で示される化合物と、下記一般式(3)
で示されるハロアルキルオルガノキシシラン化合物とを反応させることを特徴とする[1]記載のカルボニル基とアミノ基を有するオルガノキシシラン化合物の製造方法。
1−(3−トリメトキシシリル)プロピル−2−メトキシカルボニルピロリジン、1−(3−メチルジメトキシシリル)プロピル−2−メトキシカルボニルピロリジン、1−(3−ジメチルメトキシシリル)プロピル−2−メトキシカルボニルピロリジン、1−(3−トリエトキシシリル)プロピル−2−メトキシカルボニルピロリジン、1−(3−メチルジエトキシシリル)プロピル−2−メトキシカルボニルピロリジン、1−(3−ジメチルエトキシシリル)プロピル−2−メトキシカルボニルピロリジン、1−トリメトキシシリルメチル−3−メトキシカルボニルピペリジン、1−メチルジメトキシシリルメチル−3−メトキシカルボニルピペリジン、1−ジメチルメトキシシリルメチル−3−メトキシカルボニルピペリジン、1−トリエトキシシリルメチル−3−メトキシカルボニルピペリジン、1−メチルジエトキシシリルメチル−3−メトキシカルボニルピペリジン、1−ジメチルエトキシシリルメチル−3−メトキシカルボニルピペリジン、1−(3−トリメトキシシリル)プロピル−3−メトキシカルボニルピペリジン、1−(3−メチルジメトキシシリル)プロピル−3−メトキシカルボニルピペリジン、1−(3−ジメチルメトキシシリル)プロピル−3−メトキシカルボニルピペリジン、1−(3−トリエトキシシリル)プロピル−3−メトキシカルボニルピペリジン、1−(3−メチルジエトキシシリル)プロピル−3−メトキシカルボニルピペリジン、1−(3−ジメチルエトキシシリル)プロピル−3−メトキシカルボニルピペリジン、1−トリメトキシシリルメチル−4−メトキシカルボニルピペリジン、1−メチルジメトキシシリルメチル−4−メトキシカルボニルピペリジン、1−ジメチルメトキシシリルメチル−4−メトキシカルボニルピペリジン、
1−トリエトキシシリルメチル−4−メトキシカルボニルピペリジン、1−メチルジエトキシシリルメチル−4−メトキシカルボニルピペリジン、1−ジメチルエトキシシリルメチル−4−メトキシカルボニルピペリジン、1−(3−トリメトキシシリル)プロピル−4−メトキシカルボニルピペリジン、1−(3−メチルジメトキシシリル)プロピル−4−メトキシカルボニルピペリジン、1−(3−ジメチルメトキシシリル)プロピル−4−メトキシカルボニルピペリジン、1−(3−トリエトキシシリル)プロピル−4−メトキシカルボニルピペリジン、1−(3−メチルジエトキシシリル)プロピル−4−メトキシカルボニルピペリジン、1−(3−ジメチルエトキシシリル)プロピル−4−メトキシカルボニルピペリジン、1−トリメトキシシリルメチル−2−エトキシカルボニルピロリジン、1−メチルジメトキシシリルメチル−2−エトキシカルボニルピロリジン、1−ジメチルメトキシシリルメチル−2−エトキシカルボニルピロリジン、1−トリエトキシシリルメチル−2−エトキシカルボニルピロリジン、1−メチルジエトキシシリルメチル−2−エトキシカルボニルピロリジン、1−ジメチルエトキシシリルメチル−2−エトキシカルボニルピロリジン、1−(3−トリメトキシシリル)プロピル−2−エトキシカルボニルピロリジン、1−(3−メチルジメトキシシリル)プロピル−2−エトキシカルボニルピロリジン、1−(3−ジメチルメトキシシリル)プロピル−2−エトキシカルボニルピロリジン、1−(3−トリエトキシシリル)プロピル−2−エトキシカルボニルピロリジン、1−(3−メチルジエトキシシリル)プロピル−2−エトキシカルボニルピロリジン、1−(3−ジメチルエトキシシリル)プロピル−2−エトキシカルボニルピロリジン、
1−トリメトキシシリルメチル−3−エトキシカルボニルピペリジン、1−メチルジメトキシシリルメチル−3−エトキシカルボニルピペリジン、1−ジメチルメトキシシリルメチル−3−エトキシカルボニルピペリジン、1−トリエトキシシリルメチル−3−エトキシカルボニルピペリジン、1−メチルジエトキシシリルメチル−3−エトキシカルボニルピペリジン、1−ジメチルエトキシシリルメチル−3−エトキシカルボニルピペリジン、1−(3−トリメトキシシリル)プロピル−3−エトキシカルボニルピペリジン、1−(3−メチルジメトキシシリル)プロピル−3−エトキシカルボニルピペリジン、1−(3−ジメチルメトキシシリル)プロピル−3−エトキシカルボニルピペリジン、1−(3−トリエトキシシリル)プロピル−3−エトキシカルボニルピペリジン、1−(3−メチルジエトキシシリル)プロピル−3−エトキシカルボニルピペリジン、1−(3−ジメチルエトキシシリル)プロピル−3−エトキシカルボニルピペリジン、1−トリメトキシシリルメチル−4−エトキシカルボニルピペリジン、1−メチルジメトキシシリルメチル−4−エトキシカルボニルピペリジン、1−ジメチルメトキシシリルメチル−4−エトキシカルボニルピペリジン、1−トリエトキシシリルメチル−4−エトキシカルボニルピペリジン、1−メチルジエトキシシリルメチル−4−エトキシカルボニルピペリジン、1−ジメチルエトキシシリルメチル−4−エトキシカルボニルピペリジン、1−(3−トリメトキシシリル)プロピル−4−エトキシカルボニルピペリジン、1−(3−メチルジメトキシシリル)プロピル−4−エトキシカルボニルピペリジン、1−(3−ジメチルメトキシシリル)プロピル−4−エトキシカルボニルピペリジン、1−(3−トリエトキシシリル)プロピル−4−エトキシカルボニルピペリジン、1−(3−メチルジエトキシシリル)プロピル−4−エトキシカルボニルピペリジン、1−(3−ジメチルエトキシシリル)プロピル−4−エトキシカルボニルピペリジン、1−トリメトキシシリルメチル−2−アミノカルボニルピロリジン、1−メチルジメトキシシリルメチル−2−アミノカルボニルピロリジン、1−ジメチルメトキシシリルメチル−2−アミノカルボニルピロリジン、1−トリエトキシシリルメチル−2−アミノカルボニルピロリジン、1−メチルジエトキシシリルメチル−2−アミノカルボニルピロリジン、1−ジメチルエトキシシリルメチル−2−アミノカルボニルピロリジン、1−(3−トリメトキシシリル)プロピル−2−アミノカルボニルピロリジン、1−(3−メチルジメトキシシリル)プロピル−2−アミノカルボニルピロリジン、1−(3−ジメチルメトキシシリル)プロピル−2−アミノカルボニルピロリジン、1−(3−トリエトキシシリル)プロピル−2−アミノカルボニルピロリジン、1−(3−メチルジエトキシシリル)プロピル−2−アミノカルボニルピロリジン、
1−(3−ジメチルエトキシシリル)プロピル−2−アミノカルボニルピロリジン、1−トリメトキシシリルメチル−3−アミノカルボニルピペリジン、1−メチルジメトキシシリルメチル−3−アミノカルボニルピペリジン、1−ジメチルメトキシシリルメチル−3−アミノカルボニルピペリジン、1−トリエトキシシリルメチル−3−アミノカルボニルピペリジン、1−メチルジエトキシシリルメチル−3−アミノカルボニルピペリジン、1−ジメチルエトキシシリルメチル−3−アミノカルボニルピペリジン、1−(3−トリメトキシシリル)プロピル−3−アミノカルボニルピペリジン、1−(3−メチルジメトキシシリル)プロピル−3−アミノカルボニルピペリジン、1−(3−ジメチルメトキシシリル)プロピル−3−アミノカルボニルピペリジン、1−(3−トリエトキシシリル)プロピル−3−アミノカルボニルピペリジン、1−(3−メチルジエトキシシリル)プロピル−3−アミノカルボニルピペリジン、1−(3−ジメチルエトキシシリル)プロピル−3−アミノカルボニルピペリジン、1−トリメトキシシリルメチル−4−アミノカルボニルピペリジン、1−メチルジメトキシシリルメチル−4−アミノカルボニルピペリジン、1−ジメチルメトキシシリルメチル−4−アミノカルボニルピペリジン、1−トリエトキシシリルメチル−4−アミノカルボニルピペリジン、1−メチルジエトキシシリルメチル−4−アミノカルボニルピペリジン、1−ジメチルエトキシシリルメチル−4−アミノカルボニルピペリジン、1−(3−トリメトキシシリル)プロピル−4−アミノカルボニルピペリジン、1−(3−メチルジメトキシシリル)プロピル−4−アミノカルボニルピペリジン、1−(3−ジメチルメトキシシリル)プロピル−4−アミノカルボニルピペリジン、1−(3−トリエトキシシリル)プロピル−4−アミノカルボニルピペリジン、1−(3−メチルジエトキシシリル)プロピル−4−アミノカルボニルピペリジン、1−(3−ジメチルエトキシシリル)プロピル−4−アミノカルボニルピペリジン、1−トリメトキシシリルメチル−2−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)ピロリジン、1−メチルジメトキシシリルメチル−2−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)ピロリジン、1−ジメチルメトキシシリルメチル−2−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)ピロリジン、1−トリエトキシシリルメチル−2−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)ピロリジン、1−メチルジエトキシシリルメチル−2−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)ピロリジン、1−ジメチルエトキシシリルメチル−2−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)ピロリジン、1−(3−トリメトキシシリル)プロピル−2−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)ピロリジン、1−(3−メチルジメトキシシリル)プロピル−2−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)ピロリジン、1−(3−ジメチルメトキシシリル)プロピル−2−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)ピロリジン、1−(3−トリエトキシシリル)プロピル−2−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)ピロリジン、1−(3−メチルジエトキシシリル)プロピル−2−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)ピロリジン、1−(3−ジメチルエトキシシリル)プロピル−2−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)ピロリジン、1−トリメトキシシリルメチル−3−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)ピペリジン、1−メチルジメトキシシリルメチル−3−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)ピペリジン、1−ジメチルメトキシシリルメチル−3−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)ピペリジン、1−トリエトキシシリルメチル−3−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)ピペリジン、1−メチルジエトキシシリルメチル−3−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)ピペリジン、1−ジメチルエトキシシリルメチル−3−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)ピペリジン、1−(3−トリメトキシシリル)プロピル−3−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)ピペリジン、1−(3−メチルジメトキシシリル)プロピル−3−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)ピペリジン、
1−(3−ジメチルメトキシシリル)プロピル−3−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)ピペリジン、1−(3−トリエトキシシリル)プロピル−3−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)ピペリジン、1−(3−メチルジエトキシシリル)プロピル−3−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)ピペリジン、1−(3−ジメチルエトキシシリル)プロピル−3−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)ピペリジン、1−トリメトキシシリルメチル−4−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)ピペリジン、1−メチルジメトキシシリルメチル−4−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)ピペリジン、1−ジメチルメトキシシリルメチル−4−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)ピペリジン、1−トリエトキシシリルメチル−4−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)ピペリジン、1−メチルジエトキシシリルメチル−4−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)ピペリジン、1−ジメチルエトキシシリルメチル−4−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)ピペリジン、1−(3−トリメトキシシリル)プロピル−4−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)ピペリジン、1−(3−メチルジメトキシシリル)プロピル−4−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)ピペリジン、1−(3−ジメチルメトキシシリル)プロピル−4−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)ピペリジン、1−(3−トリエトキシシリル)プロピル−4−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)ピペリジン、1−(3−メチルジエトキシシリル)プロピル−4−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)ピペリジン、1−(3−ジメチルエトキシシリル)プロピル−4−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)ピペリジン、1−トリメトキシシリルメチル−4−アセチルピペラジン、1−メチルジメトキシシリルメチル−4−アセチルピペラジン、1−ジメチルメトキシシリルメチル−4−アセチルピペラジン、1−トリエトキシシリルメチル−4−アセチルピペラジン、
1−メチルジエトキシシリルメチル−4−アセチルピペラジン、1−ジメチルエトキシシリルメチル−4−アセチルピペラジン、1−(3−トリメトキシシリル)プロピル−4−アセチルピペラジン、1−(3−メチルジメトキシシリル)プロピル−4−アセチルピペラジン、1−(3−ジメチルメトキシシリル)プロピル−4−アセチルピペラジン、1−(3−トリエトキシシリル)プロピル−4−アセチルピペラジン、1−(3−メチルジエトキシシリル)プロピル−4−アセチルピペラジン、1−(3−ジメチルエトキシシリル)プロピル−4−アセチルピペラジン、1−トリメトキシシリルメチル−4−(2−オキソプロピル)ピペラジン、1−メチルジメトキシシリルメチル−4−(2−オキソプロピル)ピペラジン、1−ジメチルメトキシシリルメチル−4−(2−オキソプロピル)ピペラジン、1−トリエトキシシリルメチル−4−(2−オキソプロピル)ピペラジン、1−メチルジエトキシシリルメチル−4−(2−オキソプロピル)ピペラジン、1−ジメチルエトキシシリルメチル−4−(2−オキソプロピル)ピペラジン、1−(3−トリメトキシシリル)プロピル−4−(2−オキソプロピル)ピペラジン、1−(3−メチルジメトキシシリル)プロピル−4−(2−オキソプロピル)ピペラジン、1−(3−ジメチルメトキシシリル)プロピル−4−(2−オキソプロピル)ピペラジン、1−(3−トリエトキシシリル)プロピル−4−(2−オキソプロピル)ピペラジン、1−(3−メチルジエトキシシリル)プロピル−4−(2−オキソプロピル)ピペラジン、1−(3−ジメチルエトキシシリル)プロピル−4−(2−オキソプロピル)ピペラジン、1−トリメトキシシリルメチル−4−(3−オキソブチル)ピペラジン、1−メチルジメトキシシリルメチル−4−(3−オキソブチル)ピペラジン、1−ジメチルメトキシシリルメチル−4−(3−オキソブチル)ピペラジン、1−トリエトキシシリルメチル−4−(3−オキソブチル)ピペラジン、1−メチルジエトキシシリルメチル−4−(3−オキソブチル)ピペラジン、1−ジメチルエトキシシリルメチル−4−(3−オキソブチル)ピペラジン、1−(3−トリメトキシシリル)プロピル−4−(3−オキソブチル)ピペラジン、1−(3−メチルジメトキシシリル)プロピル−4−(3−オキソブチル)ピペラジン、1−(3−ジメチルメトキシシリル)プロピル−4−(3−オキソブチル)ピペラジン、1−(3−トリエトキシシリル)プロピル−4−(3−オキソブチル)ピペラジン、1−(3−メチルジエトキシシリル)プロピル−4−(3−オキソブチル)ピペラジン、1−(3−ジメチルエトキシシリル)プロピル−4−(3−オキソブチル)ピペラジン、1−トリメトキシシリルメチル−4−メトキシカルボニルピペラジン、1−メチルジメトキシシリルメチル−4−メトキシカルボニルピペラジン、1−ジメチルメトキシシリルメチル−4−メトキシカルボニルピペラジン、1−トリエトキシシリルメチル−4−メトキシカルボニルピペラジン、1−メチルジエトキシシリルメチル−4−メトキシカルボニルピペラジン、
1−ジメチルエトキシシリルメチル−4−メトキシカルボニルピペラジン、1−(3−トリメトキシシリル)プロピル−4−メトキシカルボニルピペラジン、1−(3−メチルジメトキシシリル)プロピル−4−メトキシカルボニルピペラジン、1−(3−ジメチルメトキシシリル)プロピル−4−メトキシカルボニルピペラジン、1−(3−トリエトキシシリル)プロピル−4−メトキシカルボニルピペラジン、1−(3−メチルジエトキシシリル)プロピル−4−メトキシカルボニルピペラジン、1−(3−ジメチルエトキシシリル)プロピル−4−メトキシカルボニルピペラジン、1−トリメトキシシリルメチル−4−(2−オキソ−3−オキサブチル)ピペラジン、1−メチルジメトキシシリルメチル−4−(2−オキソ−3−オキサブチル)ピペラジン、1−ジメチルメトキシシリルメチル−4−(2−オキソ−3−オキサブチル)ピペラジン、1−トリエトキシシリルメチル−4−(2−オキソ−3−オキサブチル)ピペラジン、1−メチルジエトキシシリルメチル−4−(2−オキソ−3−オキサブチル)ピペラジン、1−ジメチルエトキシシリルメチル−4−(2−オキソ−3−オキサブチル)ピペラジン、1−(3−トリメトキシシリル)プロピル−4−(2−オキソ−3−オキサブチル)ピペラジン、1−(3−メチルジメトキシシリル)プロピル−4−(2−オキソ−3−オキサブチル)ピペラジン、1−(3−ジメチルメトキシシリル)プロピル−4−(2−オキソ−3−オキサブチル)ピペラジン、1−(3−トリエトキシシリル)プロピル−4−(2−オキソ−3−オキサブチル)ピペラジン、1−(3−メチルジエトキシシリル)プロピル−4−(2−オキソ−3−オキサブチル)ピペラジン、1−(3−ジメチルエトキシシリル)プロピル−4−(2−オキソ−3−オキサブチル)ピペラジン、1−トリメトキシシリルメチル−4−(3−オキソ−4−オキサペンチル)ピペラジン、1−メチルジメトキシシリルメチル−4−(3−オキソ−4−オキサペンチル)ピペラジン、1−ジメチルメトキシシリルメチル−4−(3−オキソ−4−オキサペンチル)ピペラジン、1−トリエトキシシリルメチル−4−(3−オキソ−4−オキサペンチル)ピペラジン、1−メチルジエトキシシリルメチル−4−(3−オキソ−4−オキサペンチル)ピペラジン、1−ジメチルエトキシシリルメチル−4−(3−オキソ−4−オキサペンチル)ピペラジン、1−(3−トリメトキシシリル)プロピル−4−(3−オキソ−4−オキサペンチル)ピペラジン、1−(3−メチルジメトキシシリル)プロピル−4−(3−オキソ−4−オキサペンチル)ピペラジン、1−(3−ジメチルメトキシシリル)プロピル−4−(3−オキソ−4−オキサペンチル)ピペラジン、1−(3−トリエトキシシリル)プロピル−4−(3−オキソ−4−オキサペンチル)ピペラジン、1−(3−メチルジエトキシシリル)プロピル−4−(3−オキソ−4−オキサペンチル)ピペラジン、1−(3−ジメチルエトキシシリル)プロピル−4−(3−オキソ−4−オキサペンチル)ピペラジン、1−トリメトキシシリルメチル−4−エトキシカルボニルピペラジン、1−メチルジメトキシシリルメチル−4−エトキシカルボニルピペラジン、1−ジメチルメトキシシリルメチル−4−エトキシカルボニルピペラジン、1−トリエトキシシリルメチル−4−エトキシカルボニルピペラジン、1−メチルジエトキシシリルメチル−4−エトキシカルボニルピペラジン、1−ジメチルエトキシシリルメチル−4−エトキシカルボニルピペラジン、1−(3−トリメトキシシリル)プロピル−4−エトキシカルボニルピペラジン、1−(3−メチルジメトキシシリル)プロピル−4−エトキシカルボニルピペラジン、1−(3−ジメチルメトキシシリル)プロピル−4−エトキシカルボニルピペラジン、1−(3−トリエトキシシリル)プロピル−4−エトキシカルボニルピペラジン、1−(3−メチルジエトキシシリル)プロピル−4−エトキシカルボニルピペラジン、1−(3−ジメチルエトキシシリル)プロピル−4−エトキシカルボニルピペラジン、1−トリメトキシシリルメチル−4−(2−オキソ−3−オキサペンチル)ピペラジン、1−メチルジメトキシシリルメチル−4−(2−オキソ−3−オキサペンチル)ピペラジン、1−ジメチルメトキシシリルメチル−4−(2−オキソ−3−オキサペンチル)ピペラジン、1−トリエトキシシリルメチル−4−(2−オキソ−3−オキサペンチル)ピペラジン、1−メチルジエトキシシリルメチル−4−(2−オキソ−3−オキサペンチル)ピペラジン、1−ジメチルエトキシシリルメチル−4−(2−オキソ−3−オキサペンチル)ピペラジン、1−(3−トリメトキシシリル)プロピル−4−(2−オキソ−3−オキサペンチル)ピペラジン、1−(3−メチルジメトキシシリル)プロピル−4−(2−オキソ−3−オキサペンチル)ピペラジン、1−(3−ジメチルメトキシシリル)プロピル−4−(2−オキソ−3−オキサペンチル)ピペラジン、1−(3−トリエトキシシリル)プロピル−4−(2−オキソ−3−オキサペンチル)ピペラジン、1−(3−メチルジエトキシシリル)プロピル−4−(2−オキソ−3−オキサペンチル)ピペラジン、1−(3−ジメチルエトキシシリル)プロピル−4−(2−オキソ−3−オキサペンチル)ピペラジン、1−トリメトキシシリルメチル−4−(3−オキソ−4−オキサヘキシル)ピペラジン、1−メチルジメトキシシリルメチル−4−(3−オキソ−4−オキサヘキシル)ピペラジン、1−ジメチルメトキシシリルメチル−4−(3−オキソ−4−オキサヘキシル)ピペラジン、1−トリエトキシシリルメチル−4−(3−オキソ−4−オキサヘキシル)ピペラジン、1−メチルジエトキシシリルメチル−4−(3−オキソ−4−オキサヘキシル)ピペラジン、1−ジメチルエトキシシリルメチル−4−(3−オキソ−4−オキサヘキシル)ピペラジン、1−(3−トリメトキシシリル)プロピル−4−(3−オキソ−4−オキサヘキシル)ピペラジン、1−(3−メチルジメトキシシリル)プロピル−4−(3−オキソ−4−オキサヘキシル)ピペラジン、
1−(3−ジメチルメトキシシリル)プロピル−4−(3−オキソ−4−オキサヘキシル)ピペラジン、1−(3−トリエトキシシリル)プロピル−4−(3−オキソ−4−オキサヘキシル)ピペラジン、1−(3−メチルジエトキシシリル)プロピル−4−(3−オキソ−4−オキサヘキシル)ピペラジン、1−(3−ジメチルエトキシシリル)プロピル−4−(3−オキソ−4−オキサヘキシル)ピペラジン、1−トリメトキシシリルメチル−4−アミノカルボニルピペラジン、1−メチルジメトキシシリルメチル−4−アミノカルボニルピペラジン、1−ジメチルメトキシシリルメチル−4−アミノカルボニルピペラジン、1−トリエトキシシリルメチル−4−アミノカルボニルピペラジン、1−メチルジエトキシシリルメチル−4−アミノカルボニルピペラジン、1−ジメチルエトキシシリルメチル−4−アミノカルボニルピペラジン、1−(3−トリメトキシシリル)プロピル−4−アミノカルボニルピペラジン、1−(3−メチルジメトキシシリル)プロピル−4−アミノカルボニルピペラジン、1−(3−ジメチルメトキシシリル)プロピル−4−アミノカルボニルピペラジン、1−(3−トリエトキシシリル)プロピル−4−アミノカルボニルピペラジン、1−(3−メチルジエトキシシリル)プロピル−4−アミノカルボニルピペラジン、1−(3−ジメチルエトキシシリル)プロピル−4−アミノカルボニルピペラジン、1−トリメトキシシリルメチル−4−(2−オキソ−2−アミノエチル)ピペラジン、1−メチルジメトキシシリルメチル−4−(2−オキソ−2−アミノエチル)ピペラジン、1−ジメチルメトキシシリルメチル−4−(2−オキソ−2−アミノエチル)ピペラジン、1−トリエトキシシリルメチル−4−(2−オキソ−2−アミノエチル)ピペラジン、1−メチルジエトキシシリルメチル−4−(2−オキソ−2−アミノエチル)ピペラジン、1−ジメチルエトキシシリルメチル−4−(2−オキソ−2−アミノエチル)ピペラジン、1−(3−トリメトキシシリル)プロピル−4−(2−オキソ−2−アミノエチル)ピペラジン、1−(3−メチルジメトキシシリル)プロピル−4−(2−オキソ−2−アミノエチル)ピペラジン、1−(3−ジメチルメトキシシリル)プロピル−4−(2−オキソ−2−アミノエチル)ピペラジン、1−(3−トリエトキシシリル)プロピル−4−(2−オキソ−2−アミノエチル)ピペラジン、1−(3−メチルジエトキシシリル)プロピル−4−(2−オキソ−2−アミノエチル)ピペラジン、1−(3−ジメチルエトキシシリル)プロピル−4−(2−オキソ−2−アミノエチル)ピペラジン、1−トリメトキシシリルメチル−4−(3−オキソ−3−アミノプロピル)ピペラジン、1−メチルジメトキシシリルメチル−4−(3−オキソ−3−アミノプロピル)ピペラジン、
1−ジメチルメトキシシリルメチル−4−(3−オキソ−3−アミノプロピル)ピペラジン、1−トリエトキシシリルメチル−4−(3−オキソ−3−アミノプロピル)ピペラジン、1−メチルジエトキシシリルメチル−4−(3−オキソ−3−アミノプロピル)ピペラジン、1−ジメチルエトキシシリルメチル−4−(3−オキソ−3−アミノプロピル)ピペラジン、1−(3−トリメトキシシリル)プロピル−4−(3−オキソ−3−アミノプロピル)ピペラジン、1−(3−メチルジメトキシシリル)プロピル−4−(3−オキソ−3−アミノプロピル)ピペラジン、1−(3−ジメチルメトキシシリル)プロピル−4−(3−オキソ−3−アミノプロピル)ピペラジン、1−(3−トリエトキシシリル)プロピル−4−(3−オキソ−3−アミノプロピル)ピペラジン、1−(3−メチルジエトキシシリル)プロピル−4−(3−オキソ−3−アミノプロピル)ピペラジン、1−(3−ジメチルエトキシシリル)プロピル−4−(3−オキソ−3−アミノプロピル)ピペラジン、1−トリメトキシシリルメチル−4−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)ピペラジン、1−メチルジメトキシシリルメチル−4−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)ピペラジン、1−ジメチルメトキシシリルメチル−4−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)ピペラジン、1−トリエトキシシリルメチル−4−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)ピペラジン、1−メチルジエトキシシリルメチル−4−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)ピペラジン、1−ジメチルエトキシシリルメチル−4−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)ピペラジン、1−(3−トリメトキシシリル)プロピル−4−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)ピペラジン、1−(3−メチルジメトキシシリル)プロピル−4−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)ピペラジン、1−(3−ジメチルメトキシシリル)プロピル−4−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)ピペラジン、
1−(3−トリエトキシシリル)プロピル−4−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)ピペラジン、1−(3−メチルジエトキシシリル)プロピル−4−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)ピペラジン、1−(3−ジメチルエトキシシリル)プロピル−4−(N,N−ジメチルアミノカルボニル)ピペラジン、1−トリメトキシシリルメチル−4−(2−オキソ−2−(N,N−ジメチルアミノ)エチル)ピペラジン、1−メチルジメトキシシリルメチル−4−(2−オキソ−2−(N,N−ジメチルアミノ)エチル)ピペラジン、1−ジメチルメトキシシリルメチル−4−(2−オキソ−2−(N,N−ジメチルアミノ)エチル)ピペラジン、1−トリエトキシシリルメチル−4−(2−オキソ−2−(N,N−ジメチルアミノ)エチル)ピペラジン、1−メチルジエトキシシリルメチル−4−(2−オキソ−2−(N,N−ジメチルアミノ)エチル)ピペラジン、1−ジメチルエトキシシリルメチル−4−((2−オキソ−2−(N,N−ジメチルアミノ)エチル)ピペラジン、1−(3−トリメトキシシリル)プロピル−4−(2−オキソ−2−(N,N−ジメチルアミノ)エチル)ピペラジン、1−(3−メチルジメトキシシリル)プロピル−4−(2−オキソ−2−(N,N−ジメチルアミノ)エチル)ピペラジン、1−(3−ジメチルメトキシシリル)プロピル−4−(2−オキソ−2−(N,N−ジメチルアミノ)エチル)ピペラジン、1−(3−トリエトキシシリル)プロピル−4−(2−オキソ−2−(N,N−ジメチルアミノ)エチル)ピペラジン、1−(3−メチルジエトキシシリル)プロピル−4−((2−オキソ−2−(N,N−ジメチルアミノ)エチル)ピペラジン、1−(3−ジメチルエトキシシリル)プロピル−4−(2−オキソ−2−(N,N−ジメチルアミノ)エチル)ピペラジン、1−トリメトキシシリルメチル−4−(3−オキソ−3−(N,N−ジメチルアミノ)プロピル)ピペラジン、1−メチルジメトキシシリルメチル−4−(3−オキソ−3−(N,N−ジメチルアミノ)プロピル)ピペラジン、
1−ジメチルメトキシシリルメチル−4−(3−オキソ−3−(N,N−ジメチルアミノ)プロピル)ピペラジン、1−トリエトキシシリルメチル−4−(3−オキソ−3−(N,N−ジメチルアミノ)プロピル)ピペラジン、1−メチルジエトキシシリルメチル−4−(3−オキソ−3−(N,N−ジメチルアミノ)プロピル)ピペラジン、1−ジメチルエトキシシリルメチル−4−(3−オキソ−3−(N,N−ジメチルアミノ)プロピル)ピペラジン、1−(3−トリメトキシシリル)プロピル−4−(3−オキソ−3−(N,N−ジメチルアミノ)プロピル)ピペラジン、1−(3−メチルジメトキシシリル)プロピル−4−(3−オキソ−3−(N,N−ジメチルアミノ)プロピル)ピペラジン、1−(3−ジメチルメトキシシリル)プロピル−4−(3−オキソ−3−(N,N−ジメチルアミノ)プロピル)ピペラジン、1−(3−トリエトキシシリル)プロピル−4−(3−オキソ−3−(N,N−ジメチルアミノ)プロピル)ピペラジン、1−(3−メチルジエトキシシリル)プロピル−4−(3−オキソ−3−(N,N−ジメチルアミノ)プロピル)ピペラジン、1−(3−ジメチルエトキシシリル)プロピル−4−(3−オキソ−3−(N,N−ジメチルアミノ)プロピル)ピペラジン等が例示される。
1−トリメトキシシリルメチル−4−メトキシカルボニルピペリジン、1−メチルジメトキシシリルメチル−4−メトキシカルボニルピペリジン、1−ジメチルメトキシシリルメチル−4−メトキシカルボニルピペリジン、1−トリエトキシシリルメチル−4−メトキシカルボニルピペリジン、1−メチルジエトキシシリルメチル−4−メトキシカルボニルピロリジン、1−ジメチルエトキシシリルメチル−4−メトキシカルボニルピロリジン、1−(3−トリメトキシシリル)プロピル−4−メトキシカルボニルピペリジン、1−(3−メチルジメトキシシリル)プロピル−4−メトキシカルボニルピペリジン、1−(3−ジメチルメトキシシリル)プロピル−4−メトキシカルボニルピペリジン、1−(3−トリエトキシシリル)プロピル−4−メトキシカルボニルピペリジン、1−(3−メチルジエトキシシリル)プロピル−4−メトキシカルボニルピペリジン、1−(3−ジメチルエトキシシリル)プロピル−4−メトキシカルボニルピペリジン、1−トリメトキシシリルメチル−2−エトキシカルボニルピロリジン、1−メチルジメトキシシリルメチル−2−エトキシカルボニルピロリジン、1−ジメチルメトキシシリルメチル−2−エトキシカルボニルピロリジン、1−トリエトキシシリルメチル−2−エトキシカルボニルピロリジン、1−メチルジエトキシシリルメチル−2−エトキシカルボニルピロリジン、1−ジメチルエトキシシリルメチル−2−エトキシカルボニルピロリジン、1−(3−トリメトキシシリル)プロピル−2−エトキシカルボニルピロリジン、1−(3−メチルジメトキシシリル)プロピル−2−エトキシカルボニルピロリジン、1−(3−ジメチルメトキシシリル)プロピル−2−エトキシカルボニルピロリジン、1−(3−トリエトキシシリル)プロピル−2−エトキシカルボニルピロリジン、1−(3−メチルジエトキシシリル)プロピル−2−エトキシカルボニルピロリジン、1−(3−ジメチルエトキシシリル)プロピル−2−エトキシカルボニルピロリジン、1−トリメトキシシリルメチル−3−エトキシカルボニルピペリジン、1−メチルジメトキシシリルメチル−3−エトキシカルボニルピペリジン、1−ジメチルメトキシシリルメチル−3−エトキシカルボニルピペリジン、
1−トリエトキシシリルメチル−3−エトキシカルボニルピペリジン、1−メチルジエトキシシリルメチル−3−エトキシカルボニルピペリジン、1−ジメチルエトキシシリルメチル−3−エトキシカルボニルピペリジン、1−(3−トリメトキシシリル)プロピル−3−エトキシカルボニルピペリジン、1−(3−メチルジメトキシシリル)プロピル−3−エトキシカルボニルピペリジン、1−(3−ジメチルメトキシシリル)プロピル−3−エトキシカルボニルピペリジン、1−(3−トリエトキシシリル)プロピル−3−エトキシカルボニルピペリジン、1−(3−メチルジエトキシシリル)プロピル−3−エトキシカルボニルピペリジン、1−(3−ジメチルエトキシシリル)プロピル−3−エトキシカルボニルピペリジン、1−トリメトキシシリルメチル−4−エトキシカルボニルピペリジン、1−メチルジメトキシシリルメチル−4−エトキシカルボニルピペリジン、1−ジメチルメトキシシリルメチル−4−エトキシカルボニルピペリジン、1−トリエトキシシリルメチル−4−エトキシカルボニルピペリジン、1−メチルジエトキシシリルメチル−4−エトキシカルボニルピロリジン、1−ジメチルエトキシシリルメチル−4−エトキシカルボニルピロリジン、1−(3−トリメトキシシリル)プロピル−4−エトキシカルボニルピペリジン、1−(3−メチルジメトキシシリル)プロピル−4−エトキシカルボニルピペリジン、1−(3−ジメチルメトキシシリル)プロピル−4−エトキシカルボニルピペリジン、1−(3−トリエトキシシリル)プロピル−4−エトキシカルボニルピペリジン、1−(3−メチルジエトキシシリル)プロピル−4−エトキシカルボニルピペリジン、1−(3−ジメチルエトキシシリル)プロピル−4−エトキシカルボニルピペリジン、1−トリメトキシシリルメチル−4−メトキシカルボニルピペラジン、1−メチルジメトキシシリルメチル−4−メトキシカルボニルピペラジン、1−ジメチルメトキシシリルメチル−4−メトキシカルボニルピペラジン、1−トリエトキシシリルメチル−4−メトキシカルボニルピペラジン、1−メチルジエトキシシリルメチル−4−メトキシカルボニルピペラジン、1−ジメチルエトキシシリルメチル−4−メトキシカルボニルピペラジン、
1−(3−トリメトキシシリル)プロピル−4−メトキシカルボニルピペラジン、1−(3−メチルジメトキシシリル)プロピル−4−メトキシカルボニルピペラジン、1−(3−ジメチルメトキシシリル)プロピル−4−メトキシカルボニルピペラジン、1−(3−トリエトキシシリル)プロピル−4−メトキシカルボニルピペラジン、1−(3−メチルジエトキシシリル)プロピル−4−メトキシカルボニルピペラジン、1−(3−ジメチルエトキシシリル)プロピル−4−メトキシカルボニルピペラジン、1−トリメトキシシリルメチル−4−(2−オキソ−3−オキサブチル)ピペラジン、1−メチルジメトキシシリルメチル−4−(2−オキソ−3−オキサブチル)ピペラジン、1−ジメチルメトキシシリルメチル−4−(2−オキソ−3−オキサブチル)ピペラジン、1−トリエトキシシリルメチル−4−(2−オキソ−3−オキサブチル)ピペラジン、1−メチルジエトキシシリルメチル−4−(2−オキソ−3−オキサブチル)ピペラジン、1−ジメチルエトキシシリルメチル−4−(2−オキソ−3−オキサブチル)ピペラジン、1−(3−トリメトキシシリル)プロピル−4−(2−オキソ−3−オキサブチル)ピペラジン、1−(3−メチルジメトキシシリル)プロピル−4−(2−オキソ−3−オキサブチル)ピペラジン、1−(3−ジメチルメトキシシリル)プロピル−4−(2−オキソ−3−オキサブチル)ピペラジン、1−(3−トリエトキシシリル)プロピル−4−(2−オキソ−3−オキサブチル)ピペラジン、1−(3−メチルジエトキシシリル)プロピル−4−(2−オキソ−3−オキサブチル)ピペラジン、1−(3−ジメチルエトキシシリル)プロピル−4−(2−オキソ−3−オキサブチル)ピペラジン、1−トリメトキシシリルメチル−4−(3−オキソ−4−オキサペンチル)ピペラジン、1−メチルジメトキシシリルメチル−4−(3−オキソ−4−オキサペンチル)ピペラジン、1−ジメチルメトキシシリルメチル−4−(3−オキソ−4−オキサペンチル)ピペラジン、1−トリエトキシシリルメチル−4−(3−オキソ−4−オキサペンチル)ピペラジン、1−メチルジエトキシシリルメチル−4−(3−オキソ−4−オキサペンチル)ピペラジン、1−ジメチルエトキシシリルメチル−4−(3−オキソ−4−オキサペンチル)ピペラジン、1−(3−トリメトキシシリル)プロピル−4−(3−オキソ−4−オキサペンチル)ピペラジン、1−(3−メチルジメトキシシリル)プロピル−4−(3−オキソ−4−オキサペンチル)ピペラジン、1−(3−ジメチルメトキシシリル)プロピル−4−(3−オキソ−4−オキサペンチル)ピペラジン、1−(3−トリエトキシシリル)プロピル−4−(3−オキソ−4−オキサペンチル)ピペラジン、1−(3−メチルジエトキシシリル)プロピル−4−(3−オキソ−4−オキサペンチル)ピペラジン、1−(3−ジメチルエトキシシリル)プロピル−4−(3−オキソ−4−オキサペンチル)ピペラジン、1−トリメトキシシリルメチル−4−エトキシカルボニルピペラジン、1−メチルジメトキシシリルメチル−4−エトキシカルボニルピペラジン、1−ジメチルメトキシシリルメチル−4−エトキシカルボニルピペラジン、1−トリエトキシシリルメチル−4−エトキシカルボニルピペラジン、1−メチルジエトキシシリルメチル−4−エトキシカルボニルピペラジン、1−ジメチルエトキシシリルメチル−4−エトキシカルボニルピペラジン、1−(3−トリメトキシシリル)プロピル−4−エトキシカルボニルピペラジン、1−(3−メチルジメトキシシリル)プロピル−4−エトキシカルボニルピペラジン、1−(3−ジメチルメトキシシリル)プロピル−4−エトキシカルボニルピペラジン、1−(3−トリエトキシシリル)プロピル−4−エトキシカルボニルピペラジン、1−(3−メチルジエトキシシリル)プロピル−4−エトキシカルボニルピペラジン、1−(3−ジメチルエトキシシリル)プロピル−4−エトキシカルボニルピペラジン、1−トリメトキシシリルメチル−4−(2−オキソ−3−オキサペンチル)ピペラジン、1−メチルジメトキシシリルメチル−4−(2−オキソ−3−オキサペンチル)ピペラジン、1−ジメチルメトキシシリルメチル−4−(2−オキソ−3−オキサペンチル)ピペラジン、1−トリエトキシシリルメチル−4−(2−オキソ−3−オキサペンチル)ピペラジン、1−メチルジエトキシシリルメチル−4−(2−オキソ−3−オキサペンチル)ピペラジン、1−ジメチルエトキシシリルメチル−4−(2−オキソ−3−オキサペンチル)ピペラジン、1−(3−トリメトキシシリル)プロピル−4−(2−オキソ−3−オキサペンチル)ピペラジン、1−(3−メチルジメトキシシリル)プロピル−4−(2−オキソ−3−オキサペンチル)ピペラジン、
1−(3−ジメチルメトキシシリル)プロピル−4−(2−オキソ−3−オキサペンチル)ピペラジン、1−(3−トリエトキシシリル)プロピル−4−(2−オキソ−3−オキサペンチル)ピペラジン、1−(3−メチルジエトキシシリル)プロピル−4−(2−オキソ−3−オキサペンチル)ピペラジン、1−(3−ジメチルエトキシシリル)プロピル−4−(2−オキソ−3−オキサペンチル)ピペラジン、1−トリメトキシシリルメチル−4−(3−オキソ−4−オキサヘキシル)ピペラジン、1−メチルジメトキシシリルメチル−4−(3−オキソ−4−オキサヘキシル)ピペラジン、1−ジメチルメトキシシリルメチル−4−(3−オキソ−4−オキサヘキシル)ピペラジン、1−トリエトキシシリルメチル−4−(3−オキソ−4−オキサヘキシル)ピペラジン、1−メチルジエトキシシリルメチル−4−(3−オキソ−4−オキサヘキシル)ピペラジン、1−ジメチルエトキシシリルメチル−4−(3−オキソ−4−オキサヘキシル)ピペラジン、1−(3−トリメトキシシリル)プロピル−4−(3−オキソ−4−オキサヘキシル)ピペラジン、1−(3−メチルジメトキシシリル)プロピル−4−(3−オキソ−4−オキサヘキシル)ピペラジン、1−(3−ジメチルメトキシシリル)プロピル−4−(3−オキソ−4−オキサヘキシル)ピペラジン、1−(3−トリエトキシシリル)プロピル−4−(3−オキソ−4−オキサヘキシル)ピペラジン、1−(3−メチルジエトキシシリル)プロピル−4−(3−オキソ−4−オキサヘキシル)ピペラジン、1−(3−ジメチルエトキシシリル)プロピル−4−(3−オキソ−4−オキサヘキシル)ピペラジンが好ましい。
で示される化合物と、下記一般式(3)
で示されるハロアルキルオルガノキシシラン化合物を反応させる方法が例示される。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、4−エトキシカルボニルピペリジン188.6g(1.2モル)を仕込み、120℃に加熱した。内温が安定した後、3−クロロプロピルトリエトキシシラン120.4g(0.5モル)を1時間かけて滴下し、更にその温度で4時間撹拌した。生成した塩をろ過後、ろ液を蒸留し、沸点176−177℃/0.4kPaの留分を129.8g得た。
質量スペクトル
m/z 361,346,316,170,142,119
1H−NMRスペクトル(重クロロホルム溶媒)
図1にチャートで示す。
IRスペクトル
図2にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物は1−(3−トリエトキシシリル)プロピル−4−エトキシカルボニルピペリジンであることが確認された。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、4−メトキシカルボニルピペリジン171.8g(1.2モル)を仕込み、120℃に加熱した。内温が安定した後、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン91.4g(0.5モル)を1時間かけて滴下し、更にその温度で4時間撹拌した。生成した塩をろ過後、ろ液を蒸留し、沸点135−136℃/0.4kPaの留分を104.2g得た。
質量スペクトル
m/z 289,274,258,156,105,75
1H−NMRスペクトル(重クロロホルム溶媒)
図3にチャートで示す。
IRスペクトル
図4にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物は1−(3−メチルジメトキシシリル)プロピル−4−メトキシカルボニルピペリジンであることが確認された。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、4−アミノカルボニルピペリジン128.2g(1.0モル)、トルエン300mlを仕込み、110℃に加熱した。内温が安定した後、3−クロロプロピルトリメトキシシラン86.4g(0.4モル)を1時間かけて滴下し、更にその温度で18時間撹拌した。生成した塩をろ過後、ろ液を濃縮、析出した固体をヘキサンで洗浄、乾燥し、白色固体を44.0g得た。
質量スペクトル
m/z 290,141,121,98,96,91
1H−NMRスペクトル(重クロロホルム溶媒)
図5にチャートで示す。
IRスペクトル
図6にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物は1−(3−トリメトキシシリル)プロピル−4−アミノカルボニルピペリジンであることが確認された。
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