JP2005298428A - 2以上の保護された官能基を有するシラン化合物及びその製造方法 - Google Patents
2以上の保護された官能基を有するシラン化合物及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005298428A JP2005298428A JP2004119293A JP2004119293A JP2005298428A JP 2005298428 A JP2005298428 A JP 2005298428A JP 2004119293 A JP2004119293 A JP 2004119293A JP 2004119293 A JP2004119293 A JP 2004119293A JP 2005298428 A JP2005298428 A JP 2005298428A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- bis
- silane compound
- general formula
- trimethylsilyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 Silane compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 46
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 31
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 title claims abstract description 22
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 28
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 19
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 abstract description 8
- 238000012986 modification Methods 0.000 abstract description 8
- 239000003607 modifier Substances 0.000 abstract description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 abstract description 5
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 abstract description 5
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 abstract description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 5
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 abstract description 4
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 abstract description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 abstract description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 3
- 239000012756 surface treatment agent Substances 0.000 abstract description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 26
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 14
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 12
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 12
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 8
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- DSVRVHYFPPQFTI-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl)-methyl-trimethylsilyloxysilane;platinum Chemical compound [Pt].C[Si](C)(C)O[Si](C)(C=C)C=C DSVRVHYFPPQFTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- MUVVGBAAZSKPBQ-UHFFFAOYSA-N 3-[2,3-bis(trimethylsilyloxy)propoxy]propyl-diethoxy-methylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOCC(O[Si](C)(C)C)CO[Si](C)(C)C MUVVGBAAZSKPBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HJCJHYHMVFEYCY-UHFFFAOYSA-N N'-[3-[diethoxy(1-trimethylsilylethoxy)silyl]propyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound C[Si](C)(C)C(C)O[Si](OCC)(OCC)CCCNCCN HJCJHYHMVFEYCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BDXJEXXFAYGQIK-UHFFFAOYSA-N N'-[3-[ethoxy-methyl-(1-trimethylsilylethoxy)silyl]propyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound C[Si](C)(C)C(C)O[Si](OCC)(C)CCCNCCN BDXJEXXFAYGQIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- GAURFLBIDLSLQU-UHFFFAOYSA-N diethoxy(methyl)silicon Chemical compound CCO[Si](C)OCC GAURFLBIDLSLQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 3
- QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N triethoxysilane Chemical compound CCO[SiH](OCC)OCC QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FOSQUCUGGLOAGC-UHFFFAOYSA-N trimethyl-[1-(3-triethoxysilylpropoxy)-3-trimethylsilyloxypropan-2-yl]oxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC(O[Si](C)(C)C)CO[Si](C)(C)C FOSQUCUGGLOAGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- AKTGFNGSTGDEKM-UHFFFAOYSA-N 3-[2,3-bis(triethylsilyloxy)propoxy]propyl-chloro-dimethylsilane Chemical compound CC[Si](CC)(CC)OCC(O[Si](CC)(CC)CC)COCCC[Si](C)(C)Cl AKTGFNGSTGDEKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTYDAKRUJZIXIO-UHFFFAOYSA-N 3-[2,3-bis(triethylsilyloxy)propoxy]propyl-dichloro-methylsilane Chemical compound CC[Si](CC)(CC)OCC(O[Si](CC)(CC)CC)COCCC[Si](C)(Cl)Cl ZTYDAKRUJZIXIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRTAZRCCTCKVQT-UHFFFAOYSA-N 3-[2,3-bis(triethylsilyloxy)propoxy]propyl-diethoxy-methylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOCC(O[Si](CC)(CC)CC)CO[Si](CC)(CC)CC CRTAZRCCTCKVQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSKVLKNSIFTYFW-UHFFFAOYSA-N 3-[2,3-bis(triethylsilyloxy)propoxy]propyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CC[Si](CC)(CC)OCC(O[Si](CC)(CC)CC)COCCC[Si](C)(OC)OC XSKVLKNSIFTYFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLPPWLVTEKIYIP-UHFFFAOYSA-N 3-[2,3-bis(triethylsilyloxy)propoxy]propyl-ethoxy-dimethylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(C)CCCOCC(O[Si](CC)(CC)CC)CO[Si](CC)(CC)CC NLPPWLVTEKIYIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKQLQKYBYIEFPI-UHFFFAOYSA-N 3-[2,3-bis(trimethylsilyloxy)propoxy]propyl-chloro-dimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)OCC(O[Si](C)(C)C)COCCC[Si](C)(C)Cl WKQLQKYBYIEFPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUNKELPVEGPHOY-UHFFFAOYSA-N 3-[2,3-bis(trimethylsilyloxy)propoxy]propyl-dichloro-methylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)OCC(O[Si](C)(C)C)COCCC[Si](C)(Cl)Cl YUNKELPVEGPHOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVMKZIMVYGFBAR-UHFFFAOYSA-N 3-[2,3-bis(trimethylsilyloxy)propoxy]propyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOCC(O[Si](C)(C)C)CO[Si](C)(C)C QVMKZIMVYGFBAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAZQOPQIYFQXBZ-UHFFFAOYSA-N 3-[2,3-bis(trimethylsilyloxy)propoxy]propyl-ethoxy-dimethylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(C)CCCOCC(O[Si](C)(C)C)CO[Si](C)(C)C MAZQOPQIYFQXBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYJRAYZOAJMUAN-UHFFFAOYSA-N 3-[2,3-bis(trimethylsilyloxy)propoxy]propyl-methoxy-dimethylsilane Chemical compound CO[Si](C)(C)CCCOCC(O[Si](C)(C)C)CO[Si](C)(C)C WYJRAYZOAJMUAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCRJFWUGFTXSPZ-UHFFFAOYSA-N 3-[2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]propoxy]propyl-chloro-dimethylsilane Chemical compound CC(C)(C)[Si](C)(C)OCC(O[Si](C)(C)C(C)(C)C)COCCC[Si](C)(C)Cl CCRJFWUGFTXSPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJZJHKAVIVAAPP-UHFFFAOYSA-N 3-[2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]propoxy]propyl-diethoxy-methylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOCC(O[Si](C)(C)C(C)(C)C)CO[Si](C)(C)C(C)(C)C FJZJHKAVIVAAPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZFLLFGYGOCVLD-UHFFFAOYSA-N 3-[2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]propoxy]propyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOCC(O[Si](C)(C)C(C)(C)C)CO[Si](C)(C)C(C)(C)C KZFLLFGYGOCVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTUZCXROGXYELX-UHFFFAOYSA-N 3-[2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]propoxy]propyl-ethoxy-dimethylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(C)CCCOCC(O[Si](C)(C)C(C)(C)C)CO[Si](C)(C)C(C)(C)C DTUZCXROGXYELX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJGGERNVOHPWSG-UHFFFAOYSA-N 3-[2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]propoxy]propyl-methoxy-dimethylsilane Chemical compound CO[Si](C)(C)CCCOCC(O[Si](C)(C)C(C)(C)C)CO[Si](C)(C)C(C)(C)C OJGGERNVOHPWSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWQPIYMHVBXBNW-UHFFFAOYSA-N 3-[2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]propoxy]propyl-trichlorosilane Chemical compound CC(C)(C)[Si](C)(C)OCC(O[Si](C)(C)C(C)(C)C)COCCC[Si](Cl)(Cl)Cl GWQPIYMHVBXBNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHVFZIQWNQIONO-UHFFFAOYSA-N 3-[2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]propoxy]propyl-triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC(O[Si](C)(C)C(C)(C)C)CO[Si](C)(C)C(C)(C)C DHVFZIQWNQIONO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIJOCNRQAXSLGF-UHFFFAOYSA-N 3-[2,3-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]propoxy]propyl-chloro-dimethylsilane Chemical compound CC(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)OCC(O[Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)COCCC[Si](C)(C)Cl OIJOCNRQAXSLGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTTWDXKBPZGBDB-UHFFFAOYSA-N 3-[2,3-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]propoxy]propyl-dichloro-methylsilane Chemical compound CC(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)OCC(O[Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)COCCC[Si](C)(Cl)Cl JTTWDXKBPZGBDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGXANQVXHWEGSR-UHFFFAOYSA-N 3-[2,3-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]propoxy]propyl-diethoxy-methylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOCC(O[Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)CO[Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C IGXANQVXHWEGSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFEGEBVWOKXRGA-UHFFFAOYSA-N 3-[2,3-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]propoxy]propyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOCC(O[Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)CO[Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C ZFEGEBVWOKXRGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUOTWOVYEAZWOV-UHFFFAOYSA-N 3-[2,3-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]propoxy]propyl-ethoxy-dimethylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(C)CCCOCC(O[Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)CO[Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C UUOTWOVYEAZWOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIPYKWOTMXTGFP-UHFFFAOYSA-N 3-[2,3-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]propoxy]propyl-methoxy-dimethylsilane Chemical compound CO[Si](C)(C)CCCOCC(O[Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)CO[Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C GIPYKWOTMXTGFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTUKBOVBEMPTOP-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)[Si](C)(C)OCC(COC=C)O[Si](C)(C)C(C)(C)C Chemical compound CC(C)(C)[Si](C)(C)OCC(COC=C)O[Si](C)(C)C(C)(C)C JTUKBOVBEMPTOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYPWYSTZZQWBGM-UHFFFAOYSA-N CC(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)OCC(COC=C)O[Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C Chemical compound CC(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)OCC(COC=C)O[Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C SYPWYSTZZQWBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLSXBWPTIFCLGT-UHFFFAOYSA-N CC[Si](CC)(CC)OCC(CO)OC=C Chemical compound CC[Si](CC)(CC)OCC(CO)OC=C XLSXBWPTIFCLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCEOFSGQSZOQCY-UHFFFAOYSA-N CO[Si](CCCNCCCCCCN)(OC)OC[Si](C)(C)C Chemical compound CO[Si](CCCNCCCCCCN)(OC)OC[Si](C)(C)C OCEOFSGQSZOQCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REOVWIFEIQGSJE-UHFFFAOYSA-N C[Si](C)(C)C(C)O[Si](C)(C)CCCNCCN Chemical compound C[Si](C)(C)C(C)O[Si](C)(C)CCCNCCN REOVWIFEIQGSJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHOIUCWJQQDLQC-UHFFFAOYSA-N C[Si](C)(C)CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN Chemical compound C[Si](C)(C)CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN LHOIUCWJQQDLQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQZOEFQBJJLKFP-UHFFFAOYSA-N C[Si](C)(C)OCC(COC=C)O[Si](C)(C)C Chemical compound C[Si](C)(C)OCC(COC=C)O[Si](C)(C)C NQZOEFQBJJLKFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAIWRDSUQYNGLM-UHFFFAOYSA-N N'-[3-[dimethyl(trimethylsilylmethoxy)silyl]propyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound C[Si](C)(C)CO[Si](C)(C)CCCNCCN KAIWRDSUQYNGLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNIUGHSZXXYXER-UHFFFAOYSA-N [Pt].ClC1=C(Cl)C=CCCCC1 Chemical compound [Pt].ClC1=C(Cl)C=CCCCC1 FNIUGHSZXXYXER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005601 base polymer Polymers 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- QABCGOSYZHCPGN-UHFFFAOYSA-N chloro(dimethyl)silicon Chemical compound C[Si](C)Cl QABCGOSYZHCPGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 description 1
- KTQYJQFGNYHXMB-UHFFFAOYSA-N dichloro(methyl)silicon Chemical compound C[Si](Cl)Cl KTQYJQFGNYHXMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKTOVQRKCNPVKY-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(methyl)silicon Chemical compound CO[Si](C)OC PKTOVQRKCNPVKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- RCNRJBWHLARWRP-UHFFFAOYSA-N ethenyl-[ethenyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilane;platinum Chemical compound [Pt].C=C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C=C RCNRJBWHLARWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- DRUOQOFQRYFQGB-UHFFFAOYSA-N ethoxy(dimethyl)silicon Chemical compound CCO[Si](C)C DRUOQOFQRYFQGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010550 living polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- MDLRQEHNDJOFQN-UHFFFAOYSA-N methoxy(dimethyl)silicon Chemical compound CO[Si](C)C MDLRQEHNDJOFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005048 methyldichlorosilane Substances 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- WUWKSSFLEGPRGG-UHFFFAOYSA-N n-ethenyl-n,n',n'-tris(trimethylsilyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound C[Si](C)(C)N(C=C)CCN([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C WUWKSSFLEGPRGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical group 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- QRWMESWRAILKQV-UHFFFAOYSA-N phenylphosphane;platinum Chemical compound [Pt].PC1=CC=CC=C1 QRWMESWRAILKQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 238000006557 surface reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011191 terminal modification Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001981 tert-butyldimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([H])(C([H])([H])[H])[*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBFIEGYOGPNCRW-UHFFFAOYSA-N tri(propan-2-yl)-[1-(3-triethoxysilylpropoxy)-3-tri(propan-2-yl)silyloxypropan-2-yl]oxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC(O[Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)CO[Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C LBFIEGYOGPNCRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGIZMHPYNJBQGD-UHFFFAOYSA-N tri(propan-2-yl)-[1-(3-trimethoxysilylpropoxy)-3-tri(propan-2-yl)silyloxypropan-2-yl]oxysilane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC(O[Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)CO[Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C FGIZMHPYNJBQGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N trichlorosilane Chemical compound Cl[SiH](Cl)Cl ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005052 trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- RVSMIIBSNSHFJH-UHFFFAOYSA-N triethyl-[1-(3-trichlorosilylpropoxy)-3-triethylsilyloxypropan-2-yl]oxysilane Chemical compound CC[Si](CC)(CC)OCC(O[Si](CC)(CC)CC)COCCC[Si](Cl)(Cl)Cl RVSMIIBSNSHFJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIALCGSYDSZBP-UHFFFAOYSA-N triethyl-[1-(3-triethoxysilylpropoxy)-3-triethylsilyloxypropan-2-yl]oxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC(O[Si](CC)(CC)CC)CO[Si](CC)(CC)CC WBIALCGSYDSZBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGLDFCSZHBQHKG-UHFFFAOYSA-N triethyl-[1-[3-[methoxy(dimethyl)silyl]propoxy]-3-triethylsilyloxypropan-2-yl]oxysilane Chemical compound CC[Si](CC)(CC)OCC(O[Si](CC)(CC)CC)COCCC[Si](C)(C)OC OGLDFCSZHBQHKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000025 triisopropylsilyl group Chemical group C(C)(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)* 0.000 description 1
- YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilane Chemical compound CO[SiH](OC)OC YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYWINKICFDYFPW-UHFFFAOYSA-N trimethyl-[1-(3-trichlorosilylpropoxy)-3-trimethylsilyloxypropan-2-yl]oxysilane Chemical compound C[Si](C)(C)OCC(O[Si](C)(C)C)COCCC[Si](Cl)(Cl)Cl ZYWINKICFDYFPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
A−R−Si(CH3)nX3-n (1)
〔式中、Aは
【化1】
(式中、R1、R2、R3は炭素数1〜10の1価炭化水素基であり、aは1〜10の整数、bは1〜10の整数である。)又は
【化2】
(式中、R1、R2、R3は上記と同様である。)
であり、Rは炭素数2〜10の直鎖状又は分岐状の2価炭化水素基、Xはハロゲン原子又は炭素数1〜10のオルガノキシ基、nは0、1又は2である。〕
で表される2以上の保護された官能基を有するシラン化合物。
【効果】 本発明によれば、2以上の保護された官能基を有するシラン化合物が、変性時、処理時に官能基自身と反応するのを防ぐことができ、保護された官能基を導入した後脱保護することにより、定量的、効率的に2以上の官能基を導入することができ、変性、添加効果をより多く発現させることができる。
【選択図】 なし
Description
例えば、特許第3414134号公報(特許文献1)記載のN,N−(ビストリメチルシリル)アミノプロピルシラン化合物は、アミノ基がトリメチルシリル基により保護されたシラン化合物であり、アミノ変性シリコーンオイルの変性剤として有用であることが開示されている。
(I)下記一般式(1)
A−R−Si(CH3)nX3-n (1)
〔式中、Aは
(式中、R1、R2、R3は炭素数1〜10の1価炭化水素基であり、aは1〜10の整数、bは1〜10の整数である。)又は
(式中、R1、R2、R3は上記と同様である。)
であり、Rは炭素数2〜10の直鎖状又は分岐状の2価炭化水素基、Xはハロゲン原子又は炭素数1〜10のオルガノキシ基、nは0、1又は2である。〕
で表される2以上の保護された官能基を有するシラン化合物。
(II)下記一般式(2)又は(3)
A−R’−CH=CH2 (2)
A−CH=CH2 (3)
(式中、Aは上記と同様であり、R’は炭素数1〜8の直鎖状又は分岐状の2価炭化水素基である。)
で示される二重結合を有する化合物と下記一般式(4)
HSi(CH3)nX3-n (4)
(式中、X、nは上記と同様である。)
で示されるハイドロジェンシラン化合物とを白金触媒下で反応させることを特徴とする(I)記載のシラン化合物の製造方法。
A−R−Si(CH3)nX3-n (1)
〔式中、Aは
(式中、R1、R2、R3は炭素数1〜10の1価炭化水素基であり、aは1〜10の整数、bは1〜10の整数である。)又は
(式中、R1、R2、R3は上記と同様である。)
であり、Rは炭素数2〜10の直鎖状又は分岐状の2価炭化水素基、Xはハロゲン原子又は炭素数1〜10のオルガノキシ基、nは0、1又は2である。〕
で示される2以上の保護された官能基を有するシラン化合物である。
N,N’,N’−トリス(トリメチルシリル)−N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N,N’,N’−トリス(トリメチルシリル)−N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N,N’,N’−トリス(トリメチルシリル)−N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N,N’,N’−トリス(トリメチルシリル)−N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N,N’,N’−トリス(トリメチルシリル)−N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N,N’,N’−トリス(トリメチルシリル)−N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N,N’,N’−トリス(トリメチルシリル)−N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリクロロシラン、N,N’,N’−トリス(トリメチルシリル)−N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジクロロシラン、N,N’,N’−トリス(トリメチルシリル)−N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルジメチルクロロシラン、N,N’,N’−トリス(トリメチルシリル)−N−(6−アミノヘキシル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N,N’,N’−トリス(トリメチルシリル)−N−(6−アミノヘキシル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N,N’,N’−トリス(トリメチルシリル)−N−(6−アミノヘキシル)−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N,N’,N’−トリス(トリメチルシリル)−N−(6−アミノヘキシル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N,N’,N’−トリス(トリメチルシリル)−N−(6−アミノヘキシル)−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N,N’,N’−トリス(トリメチルシリル)−N−(6−アミノヘキシル)−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N,N’,N’−トリス(トリメチルシリル)−N−(6−アミノヘキシル)−3−アミノプロピルトリクロロシラン、N,N’,N’−トリス(トリメチルシリル)−N−(6−アミノヘキシル)−3−アミノプロピルメチルジクロロシラン、N,N’,N’−トリス(トリメチルシリル)−N−(6−アミノヘキシル)−3−アミノプロピルジメチルクロロシラン、6,7−ビス(トリメチルシロキシ)−4−オキサヘプチルトリメトキシシラン、6,7−ビス(トリメチルシロキシ)−4−オキサヘプチルメチルジメトキシシラン、6,7−ビス(トリメチルシロキシ)−4−オキサヘプチルジメチルメトキシシラン、6,7−ビス(トリメチルシロキシ)−4−オキサヘプチルトリエトキシシラン、6,7−ビス(トリメチルシロキシ)−4−オキサヘプチルメチルジエトキシシラン、6,7−ビス(トリメチルシロキシ)−4−オキサヘプチルジメチルエトキシシラン、6,7−ビス(トリメチルシロキシ)−4−オキサヘプチルトリクロロシラン、6,7−ビス(トリメチルシロキシ)−4−オキサヘプチルメチルジクロロシラン、6,7−ビス(トリメチルシロキシ)−4−オキサヘプチルジメチルクロロシラン、6,7−ビス(トリエチルシロキシ)−4−オキサヘプチルトリメトキシシラン、6,7−ビス(トリエチルシロキシ)−4−オキサヘプチルメチルジメトキシシラン、6,7−ビス(トリエチルシロキシ)−4−オキサヘプチルジメチルメトキシシラン、6,7−ビス(トリエチルシロキシ)−4−オキサヘプチルトリエトキシシラン、6,7−ビス(トリエチルシロキシ)−4−オキサヘプチルメチルジエトキシシラン、6,7−ビス(トリエチルシロキシ)−4−オキサヘプチルジメチルエトキシシラン、6,7−ビス(トリエチルシロキシ)−4−オキサヘプチルトリクロロシラン、6,7−ビス(トリエチルシロキシ)−4−オキサヘプチルメチルジクロロシラン、6,7−ビス(トリエチルシロキシ)−4−オキサヘプチルジメチルクロロシラン、6,7−ビス(tert−ブチルジメチルシロキシ)−4−オキサヘプチルトリメトキシシラン、6,7−ビス(tert−ブチルジメチルシロキシ)−4−オキサヘプチルメチルジメトキシシラン、6,7−ビス(tert−ブチルジメチルシロキシ)−4−オキサヘプチルジメチルメトキシシラン、6,7−ビス(tert−ブチルジメチルシロキシ)−4−オキサヘプチルトリエトキシシラン、6,7−ビス(tert−ブチルジメチルシロキシ)−4−オキサヘプチルメチルジエトキシシラン、6,7−ビス(tert−ブチルジメチルシロキシ)−4−オキサヘプチルジメチルエトキシシラン、6,7−ビス(tert−ブチルジメチルシロキシ)−4−オキサヘプチルトリクロロシラン、6,7−ビス(tert−ブチルジメチルシロキシ)−4−オキサヘプチルメチルジクロロシラン、6,7−ビス(tert−ブチルジメチルシロキシ)−4−オキサヘプチルジメチルクロロシラン、6,7−ビス(トリイソプロピルシロキシ)−4−オキサヘプチルトリメトキシシラン、6,7−ビス(トリイソプロピルシロキシ)−4−オキサヘプチルメチルジメトキシシラン、6,7−ビス(トリイソプロピルシロキシ)−4−オキサヘプチルジメチルメトキシシラン、6,7−ビス(トリイソプロピルシロキシ)−4−オキサヘプチルトリエトキシシラン、6,7−ビス(トリイソプロピルシロキシ)−4−オキサヘプチルメチルジエトキシシラン、6,7−ビス(トリイソプロピルシロキシ)−4−オキサヘプチルジメチルエトキシシラン、6,7−ビス(トリイソプロピルシロキシ)−4−オキサヘプチルトリクロロシラン、6,7−ビス(トリイソプロピルシロキシ)−4−オキサヘプチルメチルジクロロシラン、6,7−ビス(トリイソプロピルシロキシ)−4−オキサヘプチルジメチルクロロシラン。
A−R’−CH=CH2 (2)
A−CH=CH2 (3)
(式中、Aは上記と同様であり、R’は炭素数1〜8の直鎖状又は分岐状の2価炭化水素基である。)
で示される二重結合を有する化合物と下記一般式(4)
HSi(CH3)nX3-n (4)
(式中、X、nは上記と同様である。)
で示されるハイドロジェンシラン化合物とを白金触媒下で反応させる方法が例示される。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、N,N,N’−トリス(トリメチルシリル)−N−アリルエチレンジアミン31.7g(0.1モル)、白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液(白金含量3質量%)0.07gを仕込み、50℃に加熱した。内温が安定した後、トリエトキシシラン16.4g(0.1モル)を2時間かけて滴下し、その温度で1時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点129−136℃/25Paの留分を36.5g得た。
質量スペクトル
m/z 465, 306, 188, 174, 163
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、N,N,N’−トリス(トリメチルシリル)−N−アリルエチレンジアミン63.3g(0.2モル)、白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液(白金含量3質量%)0.13gを仕込み、50℃に加熱した。内温が安定した後、メチルジエトキシシラン26.9g(0.2モル)を2時間かけて滴下し、その温度で1時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点117−124℃/20Paの留分を63.4g得た。
質量スペクトル
m/z 435, 276, 188, 174, 133
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、グリセリンビス(トリメチルシリル)モノアリルエーテル83.0g(0.3モル)、白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液(白金含量3質量%)0.20gを仕込み、50℃に加熱した。内温が安定した後、トリエトキシシラン49.3g(0.3モル)を2時間かけて滴下し、その温度で1時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点113−117℃/27Paの留分を83.9g得た。
質量スペクトル
m/z 425, 291, 205, 163, 73
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、グリセリンビス(トリメチルシリル)モノアリルエーテル83.0g(0.3モル)、白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液(白金含量3質量%)0.20gを仕込み、50℃に加熱した。内温が安定した後、メチルジエトキシシラン40.3g(0.3モル)を2時間かけて滴下し、その温度で1時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点101−103℃/15Paの留分を85.1g得た。
質量スペクトル
m/z 395, 261, 205, 133, 73
Claims (2)
- 下記一般式(1)
A−R−Si(CH3)nX3-n (1)
〔式中、Aは
(式中、R1、R2、R3は炭素数1〜10の1価炭化水素基であり、aは1〜10の整数、bは1〜10の整数である。)又は
(式中、R1、R2、R3は上記と同様である。)
であり、Rは炭素数2〜10の直鎖状又は分岐状の2価炭化水素基、Xはハロゲン原子又は炭素数1〜10のオルガノキシ基、nは0、1又は2である。〕
で表される2以上の保護された官能基を有するシラン化合物。 - 下記一般式(2)又は(3)
A−R’−CH=CH2 (2)
A−CH=CH2 (3)
(式中、Aは上記と同様であり、R’は炭素数1〜8の直鎖状又は分岐状の2価炭化水素基である。)
で示される二重結合を有する化合物と下記一般式(4)
HSi(CH3)nX3-n (4)
(式中、X、nは上記と同様である。)
で示されるハイドロジェンシラン化合物とを白金触媒下で反応させることを特徴とする請求項1記載のシラン化合物の製造方法。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004119293A JP4453822B2 (ja) | 2004-04-14 | 2004-04-14 | 2以上の保護された官能基を有するシラン化合物及びその製造方法 |
US11/104,588 US7053233B2 (en) | 2004-04-14 | 2005-04-13 | Silane compound having at least two protected functional groups and method for preparing the same |
EP05252339A EP1600450B1 (en) | 2004-04-14 | 2005-04-14 | Silane compound having at least two protected functional groups and method for preparing the same |
DE602005017218T DE602005017218D1 (de) | 2004-04-14 | 2005-04-14 | Silanverbindung mit mindestens zwei geschützten funktionellen Gruppen und Herstellungsverfahren dafür |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004119293A JP4453822B2 (ja) | 2004-04-14 | 2004-04-14 | 2以上の保護された官能基を有するシラン化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005298428A true JP2005298428A (ja) | 2005-10-27 |
JP4453822B2 JP4453822B2 (ja) | 2010-04-21 |
Family
ID=34940833
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004119293A Expired - Lifetime JP4453822B2 (ja) | 2004-04-14 | 2004-04-14 | 2以上の保護された官能基を有するシラン化合物及びその製造方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7053233B2 (ja) |
EP (1) | EP1600450B1 (ja) |
JP (1) | JP4453822B2 (ja) |
DE (1) | DE602005017218D1 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010215716A (ja) * | 2009-03-13 | 2010-09-30 | Bridgestone Corp | 変性共役ジエン重合体又は共重合体の製造方法、その方法により得られた変性共役ジエン重合体又は共重合体、ゴム組成物及びタイヤ |
JP2011051926A (ja) * | 2009-09-01 | 2011-03-17 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 保護された水酸基を有する有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
JP2011162496A (ja) * | 2010-02-12 | 2011-08-25 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | シリル基で保護されたアミノ基を有する有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
JP2014205844A (ja) * | 2014-06-11 | 2014-10-30 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ |
US20180305470A1 (en) * | 2015-12-24 | 2018-10-25 | Lg Chem, Ltd. | Modified and conjugated diene-based polymer, method for preparing the same, and modifier |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2485136C2 (ru) | 2007-06-18 | 2013-06-20 | Бриджстоун Корпорейшн | Полимеры, функционализованные галогенсиланами, содержащими аминогруппу |
US8809435B2 (en) | 2012-05-16 | 2014-08-19 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Process enhancement via stimuli responsive particle surfaces |
JP5929837B2 (ja) * | 2013-05-30 | 2016-06-08 | 信越化学工業株式会社 | シリル基で保護された含窒素環状化合物及びその製造方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2538152B2 (ja) | 1991-10-15 | 1996-09-25 | 信越化学工業株式会社 | 有機けい素化合物 |
JP3414134B2 (ja) | 1996-07-01 | 2003-06-09 | 信越化学工業株式会社 | N,n−ビス(トリメチルシリル)アミノプロピルシラン化合物及びその製造方法 |
CA2461259C (en) * | 2001-09-27 | 2011-01-04 | Jsr Corporation | Conjugated diolefin (co)polymer rubber, process for producing (co)polymer rubber, rubber composition, composite and tire |
JP4126533B2 (ja) | 2002-06-20 | 2008-07-30 | Jsr株式会社 | 共役ジオレフィン(共)重合ゴム、該(共)重合ゴムの製造方法、ゴム組成物およびタイヤ |
-
2004
- 2004-04-14 JP JP2004119293A patent/JP4453822B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2005
- 2005-04-13 US US11/104,588 patent/US7053233B2/en active Active
- 2005-04-14 EP EP05252339A patent/EP1600450B1/en active Active
- 2005-04-14 DE DE602005017218T patent/DE602005017218D1/de active Active
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010215716A (ja) * | 2009-03-13 | 2010-09-30 | Bridgestone Corp | 変性共役ジエン重合体又は共重合体の製造方法、その方法により得られた変性共役ジエン重合体又は共重合体、ゴム組成物及びタイヤ |
JP2011051926A (ja) * | 2009-09-01 | 2011-03-17 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 保護された水酸基を有する有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
JP2011162496A (ja) * | 2010-02-12 | 2011-08-25 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | シリル基で保護されたアミノ基を有する有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
JP2014205844A (ja) * | 2014-06-11 | 2014-10-30 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ |
US20180305470A1 (en) * | 2015-12-24 | 2018-10-25 | Lg Chem, Ltd. | Modified and conjugated diene-based polymer, method for preparing the same, and modifier |
US10508157B2 (en) * | 2015-12-24 | 2019-12-17 | Lg Chem, Ltd. | Modified and conjugated diene-based polymer, method for preparing the same, and modifier |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1600450A1 (en) | 2005-11-30 |
US7053233B2 (en) | 2006-05-30 |
US20050234254A1 (en) | 2005-10-20 |
EP1600450B1 (en) | 2009-10-21 |
JP4453822B2 (ja) | 2010-04-21 |
DE602005017218D1 (de) | 2009-12-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5740953B2 (ja) | 有機ケイ素化合物の製造方法 | |
US7053233B2 (en) | Silane compound having at least two protected functional groups and method for preparing the same | |
JP5630458B2 (ja) | シリル基で保護された2級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物及びその製造方法 | |
JP6052140B2 (ja) | ビスシリルアミノ基を有するオルガノキシシラン化合物及びその製造方法 | |
JP4771075B2 (ja) | 保護されたピペラジノ基を有するオルガノキシシラン化合物及びその製造方法 | |
JP6264309B2 (ja) | シロキシ基を有するビスシリルエタン化合物及びその製造方法 | |
JP6947084B2 (ja) | イミン構造含有オルガノキシシラン化合物の製造方法 | |
JP6702136B2 (ja) | ビスシリルアミノ基を有するシラン化合物の製造方法 | |
JP4662042B2 (ja) | シリル基で保護されたアミノ基を有するビスオルガノキシシラン化合物及びその製造方法 | |
JP2012180334A (ja) | アミノ酸変性シラン化合物及びその製造方法 | |
JP6011475B2 (ja) | ビスシリルアミノ基を有する含硫黄オルガノキシシラン化合物及びその製造方法 | |
JP4344936B2 (ja) | 両末端アミノ基含有有機ケイ素化合物の製造方法 | |
TWI744623B (zh) | 具有甘脲環之有機矽化合物以及其製造方法 | |
JP5821866B2 (ja) | 共役ジエン構造基を有する有機ケイ素化合物及びその製造方法 | |
JP4336970B2 (ja) | 保護されたカルボキシル基を有するシラン化合物及びその製造方法 | |
JP3915875B2 (ja) | N−置換−3−シリルプロピルアミン類及びその誘導体の製造方法 | |
JP4433168B2 (ja) | 保護された水酸基を有するオルガノキシシラン化合物 | |
JP5440389B2 (ja) | シリル基で保護されたアミノ基とカルボン酸エステル基を有するシラン化合物及びその製造方法 | |
JP5754272B2 (ja) | 嵩高い置換基を有するカルボン酸シリルエステル化合物及びその製造方法 | |
WO2023053885A1 (ja) | アルコキシシリルアルキルアミノプロピル変性ポリシロキサン化合物の製造方法 | |
JP5644515B2 (ja) | 不飽和結合含有シリル基保護アミノ酸化合物及びその製造方法 | |
JP6020410B2 (ja) | [3−(2−ノルボルニル)−2−ノルボルニル]シラン化合物及びその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060419 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090507 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090629 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20090902 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20091127 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20091209 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100113 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130212 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4453822 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100126 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160212 Year of fee payment: 6 |