JP2005298428A - 2以上の保護された官能基を有するシラン化合物及びその製造方法 - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
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- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
A−R−Si(CH3)nX3-n (1)
〔式中、Aは
【化1】
(式中、R1、R2、R3は炭素数1〜10の1価炭化水素基であり、aは1〜10の整数、bは1〜10の整数である。)又は
【化2】
(式中、R1、R2、R3は上記と同様である。)
であり、Rは炭素数2〜10の直鎖状又は分岐状の2価炭化水素基、Xはハロゲン原子又は炭素数1〜10のオルガノキシ基、nは0、1又は2である。〕
で表される2以上の保護された官能基を有するシラン化合物。
【効果】 本発明によれば、2以上の保護された官能基を有するシラン化合物が、変性時、処理時に官能基自身と反応するのを防ぐことができ、保護された官能基を導入した後脱保護することにより、定量的、効率的に2以上の官能基を導入することができ、変性、添加効果をより多く発現させることができる。
【選択図】 なし
Description
例えば、特許第3414134号公報(特許文献1)記載のN,N−(ビストリメチルシリル)アミノプロピルシラン化合物は、アミノ基がトリメチルシリル基により保護されたシラン化合物であり、アミノ変性シリコーンオイルの変性剤として有用であることが開示されている。
(I)下記一般式(1)
A−R−Si(CH3)nX3-n (1)
〔式中、Aは
(式中、R1、R2、R3は炭素数1〜10の1価炭化水素基であり、aは1〜10の整数、bは1〜10の整数である。)又は
(式中、R1、R2、R3は上記と同様である。)
であり、Rは炭素数2〜10の直鎖状又は分岐状の2価炭化水素基、Xはハロゲン原子又は炭素数1〜10のオルガノキシ基、nは0、1又は2である。〕
で表される2以上の保護された官能基を有するシラン化合物。
(II)下記一般式(2)又は(3)
A−R’−CH=CH2 (2)
A−CH=CH2 (3)
(式中、Aは上記と同様であり、R’は炭素数1〜8の直鎖状又は分岐状の2価炭化水素基である。)
で示される二重結合を有する化合物と下記一般式(4)
HSi(CH3)nX3-n (4)
(式中、X、nは上記と同様である。)
で示されるハイドロジェンシラン化合物とを白金触媒下で反応させることを特徴とする(I)記載のシラン化合物の製造方法。
A−R−Si(CH3)nX3-n (1)
〔式中、Aは
(式中、R1、R2、R3は炭素数1〜10の1価炭化水素基であり、aは1〜10の整数、bは1〜10の整数である。)又は
(式中、R1、R2、R3は上記と同様である。)
であり、Rは炭素数2〜10の直鎖状又は分岐状の2価炭化水素基、Xはハロゲン原子又は炭素数1〜10のオルガノキシ基、nは0、1又は2である。〕
で示される2以上の保護された官能基を有するシラン化合物である。
N,N’,N’−トリス(トリメチルシリル)−N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N,N’,N’−トリス(トリメチルシリル)−N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N,N’,N’−トリス(トリメチルシリル)−N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N,N’,N’−トリス(トリメチルシリル)−N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N,N’,N’−トリス(トリメチルシリル)−N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N,N’,N’−トリス(トリメチルシリル)−N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N,N’,N’−トリス(トリメチルシリル)−N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリクロロシラン、N,N’,N’−トリス(トリメチルシリル)−N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジクロロシラン、N,N’,N’−トリス(トリメチルシリル)−N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルジメチルクロロシラン、N,N’,N’−トリス(トリメチルシリル)−N−(6−アミノヘキシル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N,N’,N’−トリス(トリメチルシリル)−N−(6−アミノヘキシル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N,N’,N’−トリス(トリメチルシリル)−N−(6−アミノヘキシル)−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N,N’,N’−トリス(トリメチルシリル)−N−(6−アミノヘキシル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N,N’,N’−トリス(トリメチルシリル)−N−(6−アミノヘキシル)−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N,N’,N’−トリス(トリメチルシリル)−N−(6−アミノヘキシル)−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N,N’,N’−トリス(トリメチルシリル)−N−(6−アミノヘキシル)−3−アミノプロピルトリクロロシラン、N,N’,N’−トリス(トリメチルシリル)−N−(6−アミノヘキシル)−3−アミノプロピルメチルジクロロシラン、N,N’,N’−トリス(トリメチルシリル)−N−(6−アミノヘキシル)−3−アミノプロピルジメチルクロロシラン、6,7−ビス(トリメチルシロキシ)−4−オキサヘプチルトリメトキシシラン、6,7−ビス(トリメチルシロキシ)−4−オキサヘプチルメチルジメトキシシラン、6,7−ビス(トリメチルシロキシ)−4−オキサヘプチルジメチルメトキシシラン、6,7−ビス(トリメチルシロキシ)−4−オキサヘプチルトリエトキシシラン、6,7−ビス(トリメチルシロキシ)−4−オキサヘプチルメチルジエトキシシラン、6,7−ビス(トリメチルシロキシ)−4−オキサヘプチルジメチルエトキシシラン、6,7−ビス(トリメチルシロキシ)−4−オキサヘプチルトリクロロシラン、6,7−ビス(トリメチルシロキシ)−4−オキサヘプチルメチルジクロロシラン、6,7−ビス(トリメチルシロキシ)−4−オキサヘプチルジメチルクロロシラン、6,7−ビス(トリエチルシロキシ)−4−オキサヘプチルトリメトキシシラン、6,7−ビス(トリエチルシロキシ)−4−オキサヘプチルメチルジメトキシシラン、6,7−ビス(トリエチルシロキシ)−4−オキサヘプチルジメチルメトキシシラン、6,7−ビス(トリエチルシロキシ)−4−オキサヘプチルトリエトキシシラン、6,7−ビス(トリエチルシロキシ)−4−オキサヘプチルメチルジエトキシシラン、6,7−ビス(トリエチルシロキシ)−4−オキサヘプチルジメチルエトキシシラン、6,7−ビス(トリエチルシロキシ)−4−オキサヘプチルトリクロロシラン、6,7−ビス(トリエチルシロキシ)−4−オキサヘプチルメチルジクロロシラン、6,7−ビス(トリエチルシロキシ)−4−オキサヘプチルジメチルクロロシラン、6,7−ビス(tert−ブチルジメチルシロキシ)−4−オキサヘプチルトリメトキシシラン、6,7−ビス(tert−ブチルジメチルシロキシ)−4−オキサヘプチルメチルジメトキシシラン、6,7−ビス(tert−ブチルジメチルシロキシ)−4−オキサヘプチルジメチルメトキシシラン、6,7−ビス(tert−ブチルジメチルシロキシ)−4−オキサヘプチルトリエトキシシラン、6,7−ビス(tert−ブチルジメチルシロキシ)−4−オキサヘプチルメチルジエトキシシラン、6,7−ビス(tert−ブチルジメチルシロキシ)−4−オキサヘプチルジメチルエトキシシラン、6,7−ビス(tert−ブチルジメチルシロキシ)−4−オキサヘプチルトリクロロシラン、6,7−ビス(tert−ブチルジメチルシロキシ)−4−オキサヘプチルメチルジクロロシラン、6,7−ビス(tert−ブチルジメチルシロキシ)−4−オキサヘプチルジメチルクロロシラン、6,7−ビス(トリイソプロピルシロキシ)−4−オキサヘプチルトリメトキシシラン、6,7−ビス(トリイソプロピルシロキシ)−4−オキサヘプチルメチルジメトキシシラン、6,7−ビス(トリイソプロピルシロキシ)−4−オキサヘプチルジメチルメトキシシラン、6,7−ビス(トリイソプロピルシロキシ)−4−オキサヘプチルトリエトキシシラン、6,7−ビス(トリイソプロピルシロキシ)−4−オキサヘプチルメチルジエトキシシラン、6,7−ビス(トリイソプロピルシロキシ)−4−オキサヘプチルジメチルエトキシシラン、6,7−ビス(トリイソプロピルシロキシ)−4−オキサヘプチルトリクロロシラン、6,7−ビス(トリイソプロピルシロキシ)−4−オキサヘプチルメチルジクロロシラン、6,7−ビス(トリイソプロピルシロキシ)−4−オキサヘプチルジメチルクロロシラン。
A−R’−CH=CH2 (2)
A−CH=CH2 (3)
(式中、Aは上記と同様であり、R’は炭素数1〜8の直鎖状又は分岐状の2価炭化水素基である。)
で示される二重結合を有する化合物と下記一般式(4)
HSi(CH3)nX3-n (4)
(式中、X、nは上記と同様である。)
で示されるハイドロジェンシラン化合物とを白金触媒下で反応させる方法が例示される。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、N,N,N’−トリス(トリメチルシリル)−N−アリルエチレンジアミン31.7g(0.1モル)、白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液(白金含量3質量%)0.07gを仕込み、50℃に加熱した。内温が安定した後、トリエトキシシラン16.4g(0.1モル)を2時間かけて滴下し、その温度で1時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点129−136℃/25Paの留分を36.5g得た。
質量スペクトル
m/z 465, 306, 188, 174, 163
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、N,N,N’−トリス(トリメチルシリル)−N−アリルエチレンジアミン63.3g(0.2モル)、白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液(白金含量3質量%)0.13gを仕込み、50℃に加熱した。内温が安定した後、メチルジエトキシシラン26.9g(0.2モル)を2時間かけて滴下し、その温度で1時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点117−124℃/20Paの留分を63.4g得た。
質量スペクトル
m/z 435, 276, 188, 174, 133
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、グリセリンビス(トリメチルシリル)モノアリルエーテル83.0g(0.3モル)、白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液(白金含量3質量%)0.20gを仕込み、50℃に加熱した。内温が安定した後、トリエトキシシラン49.3g(0.3モル)を2時間かけて滴下し、その温度で1時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点113−117℃/27Paの留分を83.9g得た。
質量スペクトル
m/z 425, 291, 205, 163, 73
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、グリセリンビス(トリメチルシリル)モノアリルエーテル83.0g(0.3モル)、白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液(白金含量3質量%)0.20gを仕込み、50℃に加熱した。内温が安定した後、メチルジエトキシシラン40.3g(0.3モル)を2時間かけて滴下し、その温度で1時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点101−103℃/15Paの留分を85.1g得た。
質量スペクトル
m/z 395, 261, 205, 133, 73
Claims (2)
- 下記一般式(1)
A−R−Si(CH3)nX3-n (1)
〔式中、Aは
(式中、R1、R2、R3は炭素数1〜10の1価炭化水素基であり、aは1〜10の整数、bは1〜10の整数である。)又は
(式中、R1、R2、R3は上記と同様である。)
であり、Rは炭素数2〜10の直鎖状又は分岐状の2価炭化水素基、Xはハロゲン原子又は炭素数1〜10のオルガノキシ基、nは0、1又は2である。〕
で表される2以上の保護された官能基を有するシラン化合物。 - 下記一般式(2)又は(3)
A−R’−CH=CH2 (2)
A−CH=CH2 (3)
(式中、Aは上記と同様であり、R’は炭素数1〜8の直鎖状又は分岐状の2価炭化水素基である。)
で示される二重結合を有する化合物と下記一般式(4)
HSi(CH3)nX3-n (4)
(式中、X、nは上記と同様である。)
で示されるハイドロジェンシラン化合物とを白金触媒下で反応させることを特徴とする請求項1記載のシラン化合物の製造方法。
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