JP6879260B2 - グリコールウリル環を有する有機ケイ素化合物およびその製造方法 - Google Patents
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Description
これらの特性を利用し、上記有機ケイ素化合物は、シランカップリング剤、樹脂添加剤、表面処理剤、繊維処理剤、接着剤、塗料添加剤、高分子変性剤等の幅広い分野・用途に使用される。
特に、グリコールウリル環を有する有機ケイ素化合物は、耐候性、耐熱性、耐光性、電気絶縁性、密着性等に優れた硬化物を与えることから、電気電子部品、自動車部品、光学部品等における、成形材料、コーティング材料、絶縁材料、封止材料、接着剤、樹脂添加剤等として有用な化合物として知られている。
しかし、特許文献2記載のグリコールウリル環を有する有機ケイ素化合物は、加水分解性の無いオルガノシリル基または加水分解後の安定性に乏しいオルガノシロキシ基を有するものであり、加水分解性を有するオルガノキシシリル基ではない。
すなわち、オルガノシリル基の場合、シラノール基が生成せず、無機材料表面の水酸基と共有結合を形成することができないため、シランカップリング剤や樹脂添加剤等として用いた際に所望の効果が発揮できない。また、オルガノシロキシ基の場合、シロキサン結合の機械的強度が他の有機樹脂より劣るため、硬化物にした際に引張強さ、引裂強さ、摩擦抵抗等の機械的強度が低下するおそれがある。しかも、加水分解によってシロキサン結合が切断・再結合することで、不要な低分子量の鎖状または環状のシロキサンが生成するため、硬化物の硬度が低下して耐久性が低下するおそれがあり、シランカップリング剤や樹脂添加剤等として用いた際に所望の効果が発揮できなくなるのみならず、他の特性にも悪影響をもたらす可能性がある等の問題点があった。
1. 下記一般式(1)で示されるグリコールウリル環を有する有機ケイ素化合物、
で示される基を表し、
R5およびR6は、それぞれ独立して、水素原子または置換もしくは非置換の炭素数1〜10の1価炭化水素基を表す。〕
2. 下記一般式(3)
で示されるグリコールウリル環を有するアルケニル化合物と、下記一般式(4)
で示されるオルガノキシシリル基を有するハイドロジェンシラン化合物とを、酸アミド化合物の存在下、白金触媒を用いてヒドロシリル化反応させる1のグリコールウリル環を有する有機ケイ素化合物の製造方法、
3. 前記酸アミド化合物が、下記一般式(5)
で示されるカルボン酸アミド化合物、または下記一般式(6)
で示される第1級酸アミド化合物である2のグリコールウリル環を有する有機ケイ素化合物の製造方法
を提供する。
また、本発明のグリコールウリル環を有する有機ケイ素化合物は、シランカップリング剤、樹脂添加剤、表面処理剤、繊維処理剤、接着剤、塗料添加剤、高分子変性剤等として用いた場合に優れた効果を発現する。
本発明に係るグリコールウリル環を有する有機ケイ素化合物は、下記一般式(1)で示される。
なお、これらの1価炭化水素基の水素原子の一部または全部は、その他の置換基で置換されていてもよく、この置換基としては、例えば、メトキシ、エトキシ、(イソ)プロポキシ基等のアルコキシ基;フッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子;フェニル基等の芳香族炭化水素基;シアノ基、アミノ基、エステル基、エーテル基、カルボニル基、アシル基、スルフィド基等が挙げられ、これらのうちの1種または2種以上を組み合わせて用いることもできる。これらの置換基の置換位置は特に限定されず、置換基数も限定されない。
なお、これらの2価炭化水素基は、その分子鎖中に、エーテル基、エステル基、カルボニル基、スルフィド基、ジスルフィド基等の1種または2種以上が介在していてもよい。
R8およびR9としては、炭素数1〜5のアルキル基が好ましく、特に前駆原料の入手容易性の観点から、炭素数1〜5の直鎖状のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基がより一層好ましい。
nは、0〜2の整数であるが、特にシランカップリング剤や樹脂添加剤等として用いた際における、加水分解後の経時安定性、樹脂や溶媒との相溶性の観点から、1または2の整数が好ましい。
特にシランカップリング剤や樹脂添加剤等として用いた際、加水分解後の経時安定性、樹脂や溶媒との相溶性の観点から、ジメチルメトキシシリルプロピル基、メチルジメトキシシリルプロピル基、ジメチルエトキシシリルプロピル基、メチルジエトキシシリルプロピル基が好ましい。
特にシランカップリング剤や樹脂添加剤等として用いた際、加水分解後の経時安定性、樹脂や溶媒との相溶性の観点から、1,3,4,6−テトラキス(ジメチルメトキシシリルプロピル)グリコールウリル、1,3,4,6−テトラキス(メチルジメトキシシリルプロピル)グリコールウリル、1,3,4,6−テトラキス(ジメチルエトキシシリルプロピル)グリコールウリル、1,3,4,6−テトラキス(メチルジエトキシシリルプロピル)グリコールウリルが好ましい。
特に、本発明のグリコールウリル環を有する有機ケイ素化合物を用いることで、有機無機複合材料に優れた機械的強度と優れた密着性を付与することできる。
無機材料としては、金属板、ガラス板、金属繊維、ガラス繊維、粉末シリカ、粉末アルミナ、粉末タルク、粉末炭酸カルシウム等が挙げられる。
有機材料としては、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂等の熱硬化性樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート、ポリフェニレンスルファイド等の熱可塑性樹脂等が挙げられる。
溶媒としては、水;メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒;ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒;アセトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒;ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒;酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒;アセトニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒;ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素系溶媒等が挙げられ、特に水、アルコール系溶媒が好ましい。
用いる濃度としては、特に限定されるものではないが、有機ケイ素化合物が、0.001〜50質量%となるように希釈して用いるとよい。
本発明では、下記一般式(3)で示されるグリコールウリル環を有するアルケニル化合物(以下、「化合物(3)」という。)と、下記一般式(4)で示されるオルガノキシシリル基を有するハイドロジェンシラン化合物(以下、「化合物(4)」という。)とを、酸アミド化合物の存在下、白金触媒を用いてヒドロシリル化反応させて一般式(1)のグリコールウリル環を有する有機ケイ素化合物を製造する。
一般式(4)において、R13およびR14は、それぞれ独立して、非置換または置換の炭素数1〜10の1価炭化水素基を表し、nは、0〜2の整数を表す。
R11およびR12の炭素数1〜10の1価炭化水素基としては、上記R8およびR9で例示した基と同様のものが挙げられるが、特に水素原子;メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等のアルキル基;フェニル基、トリル基、キシリル基等のアリール基が好ましい。
また、白金黒等をアルミナ、シリカ、カーボン等の担体に担持させて使用することもできる。
特に反応性の高さの観点から、塩化白金酸のアルコール溶液、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエンまたはキシレン溶液が好ましい。
白金触媒の使用量が0.000001モル未満であると触媒の効果が十分に発現しない可能性があり、1モルを超えると生産性の点から好ましくなく、また、触媒の量に見合うだけの反応促進効果が見られない可能性がある。
この酸アミド化合物としては、下記一般式(5)で示されるカルボン酸とアミンから得られるカルボン酸アミド化合物であれば特に限定されないが、使用量対効果の観点から、下記一般式(6)で示される第1級酸アミド化合物が好ましい。
R15が1価炭化水素基の場合の具体例としては、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、n−ヘキシル、ペンタデシル、ヘプタデシル、シクロヘキシル基等のアルキル基;フェニル基等のアリール基;ビニル基等のアルケニル基等が挙げられ、R15が2価炭化水素基の場合の具体例としては、メチレン、エチレン、トリメチレン、プロピレン基等のアルキレン基;ビニレン基等のアルケニレン基;フェニレン基等のアリーレン基等が挙げられる。
R16の1価炭化水素基の具体例としては、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、n−ヘキシル、シクロヘキシル基等のアルキル基、フェニル基等のアリール基等が挙げられる。
撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、1,3,4,6−テトラアリルグリコールウリル15.12g(0.050モル)、ホルムアミド0.045g(0.0010モル)、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液(白金原子として0.000010モル)を仕込み、60℃に加熱した。内温が安定した後、メチルジメトキシシラン21.24g(0.20モル)を1時間かけて滴下し、その温度で1時間撹拌した。得られた溶液を濾過し、減圧下、100℃で1時間乾燥して無色透明な液状の化合物35.90g(0.049モル、収率98.73%)を得た。
得られた化合物をゲル浸透クロマトグラフィーにて分析することにより、原料である1,3,4,6−テトラアリルグリコールウリル、生成物である1−(メチルジメトキシシリルプロピル)−3,4,6−トリアリルグリコールウリル、1,3−ビス(メチルジメトキシシリルプロピル)−4,6−ジアリルグリコールウリル、1,3,4−トリス(メチルジメトキシシリルプロピル)−6−モノアリルグリコールウリル、1,3,4,6−テトラキス(メチルジメトキシシリルプロピル)グリコールウリルの面積%の比は、0:0:0:0:100であることが確認された。
さらに、得られた化合物について1H−NMRスペクトル(重クロロホルム溶媒)およびIRスペクトルを測定した。それらの結果を図1,2にそれぞれ示す。
以上の結果より、得られた化合物はグリコールウリル環の4つの窒素原子を介してオルガノキシシリル基を4つ有する1,3,4,6−テトラキス(メチルジメトキシシリルプロピル)グリコールウリルであることが確認された。
メチルジメトキシシランの代わりにトリメトキシシラン24.44g(0.20モル)を用いた以外は、実施例1と同様にして反応を行った。得られた溶液を濾過し、減圧下、100℃で1時間乾燥して無色透明な液状の化合物39.10g(0.049モル、収率98.84%)を得た。
得られた化合物をゲル浸透クロマトグラフィーにて分析することにより、原料である1,3,4,6−テトラアリルグリコールウリル、生成物である1−(トリメトキシシリルプロピル)−3,4,6−トリアリルグリコールウリル、1,3−ビス(トリメトキシシリルプロピル)−4,6−ジアリルグリコールウリル、1,3,4−トリス(トリメトキシシリルプロピル)−6−モノアリルグリコールウリル、1,3,4,6−テトラキス(トリメトキシシリルプロピル)グリコールウリルの面積%の比は、0:0:0:0:100であることが確認された。
さらに、得られた化合物について1H−NMRスペクトル(重クロロホルム溶媒)およびIRスペクトルを測定した。それらの結果を図3,4にそれぞれ示す。
以上の結果より、得られた化合物はグリコールウリル環の4つの窒素原子を介してオルガノキシシリル基を4つ有する1,3,4,6−テトラキス(トリメトキシシリルプロピル)グリコールウリルであることが確認された。
メチルジメトキシシランの代わりにメチルジエトキシシラン26.85g(0.20モル)を用いた以外は、実施例1と同様にして反応を行った。得られた溶液を濾過し、減圧下、100℃で1時間乾燥して無色透明な液状の化合物41.30g(0.049モル、収率98.40%)を得た。
得られた化合物をゲル浸透クロマトグラフィーにて分析することにより、原料である1,3,4,6−テトラアリルグリコールウリル、生成物である1−(メチルジエトキシシリルプロピル)−3,4,6−トリアリルグリコールウリル、1,3−ビス(メチルジエトキシシリルプロピル)−4,6−ジアリルグリコールウリル、1,3,4−トリス(メチルジエトキシシリルプロピル)−6−モノアリルグリコールウリル、1,3,4,6−テトラキス(メチルジエトキシシリルプロピル)グリコールウリルの面積%の比は、0:0:0:0:100であることが確認された。
さらに、得られた化合物について1H−NMRスペクトル(重クロロホルム溶媒)およびIRスペクトルを測定した。それらの結果を図5,6にそれぞれ示す。
以上の結果より、得られた化合物はグリコールウリル環の4つの窒素原子を介してオルガノキシシリル基を4つ有する1,3,4,6−テトラキス(メチルジエトキシシリルプロピル)グリコールウリルであることが確認された。
メチルジメトキシシランの代わりにトリエトキシシラン32.86g(0.20モル)を用いた以外は、実施例1と同様にして反応を行った。得られた溶液を濾過し、減圧下、100℃で1時間乾燥して無色透明な液状の化合物47.30g(0.049モル、収率98.58%)を得た。
得られた化合物をゲル浸透クロマトグラフィーにて分析することにより、原料である1,3,4,6−テトラアリルグリコールウリル、生成物である1−(トリエトキシシリルプロピル)−3,4,6−トリアリルグリコールウリル、1,3−ビス(トリエトキシシリルプロピル)−4,6−ジアリルグリコールウリル、1,3,4−トリス(トリエトキシシリルプロピル)−6−モノアリルグリコールウリル、1,3,4,6−テトラキス(トリエトキシシリルプロピル)グリコールウリルの面積%の比は、0:0:0:0:100であることが確認された。
さらに、得られた化合物について1H−NMRスペクトル(重クロロホルム溶媒)およびIRスペクトルを測定した。それらの結果を図7,8にそれぞれ示す。
以上の結果より、得られた化合物はグリコールウリル環の4つの窒素原子を介してオルガノキシシリル基を4つ有する1,3,4,6−テトラキス(トリエトキシシリルプロピル)グリコールウリルであることが確認された。
ホルムアミドの代わりにアセトアミド0.059g(0.0010モル)を用いた以外は、実施例1と同様にして反応を行った。得られた溶液を濾過し、減圧下、100℃で1時間乾燥して無色透明な液状の化合物35.91g(0.049モル、収率98.76%)を得た。
得られた化合物をゲル浸透クロマトグラフィーにて分析することにより、原料である1,3,4,6−テトラアリルグリコールウリル、生成物である1−(メチルジメトキシシリルプロピル)−3,4,6−トリアリルグリコールウリル、1,3−ビス(メチルジメトキシシリルプロピル)−4,6−ジアリルグリコールウリル、1,3,4−トリス(メチルジメトキシシリルプロピル)−6−モノアリルグリコールウリル、1,3,4,6−テトラキス(メチルジメトキシシリルプロピル)グリコールウリルの面積%の比は、0:0:0:0:100であることが確認された。
ホルムアミドの代わりにベンズアミド0.12g(0.0010モル)を用いた以外は、実施例1と同様にして反応を行った。得られた溶液を濾過し、減圧下、100℃で1時間乾燥して無色透明な液状の化合物35.89g(0.049モル、収率98.71%)を得た。
得られた化合物をゲル浸透クロマトグラフィーにて分析することにより、原料である1,3,4,6−テトラアリルグリコールウリル、生成物である1−(メチルジメトキシシリルプロピル)−3,4,6−トリアリルグリコールウリル、1,3−ビス(メチルジメトキシシリルプロピル)−4,6−ジアリルグリコールウリル、1,3,4−トリス(メチルジメトキシシリルプロピル)−6−モノアリルグリコールウリル、1,3,4,6−テトラキス(メチルジメトキシシリルプロピル)グリコールウリルの面積%の比は、0:0:0:0:100であることが確認された。
ホルムアミドの代わりにステアリン酸アミド0.28g(0.0010モル)を用いた以外は、実施例1と同様にして反応を行った。得られた溶液を濾過し、減圧下、100℃で1時間乾燥して無色透明な液状の化合物35.92g(0.049モル、収率98.79%)を得た。
得られた化合物をゲル浸透クロマトグラフィーにて分析することにより、原料である1,3,4,6−テトラアリルグリコールウリル、生成物である1−(メチルジメトキシシリルプロピル)−3,4,6−トリアリルグリコールウリル、1,3−ビス(メチルジメトキシシリルプロピル)−4,6−ジアリルグリコールウリル、1,3,4−トリス(メチルジメトキシシリルプロピル)−6−モノアリルグリコールウリル、1,3,4,6−テトラキス(メチルジメトキシシリルプロピル)グリコールウリルの面積%の比は、0:0:0:0:100であることが確認された。
ホルムアミドを用いない以外は、実施例1と同様にして反応を行った。
得られた化合物をゲル浸透クロマトグラフィーにて分析することにより、原料である1,3,4,6−テトラアリルグリコールウリル、生成物である1−(メチルジメトキシシリルプロピル)−3,4,6−トリアリルグリコールウリル、1,3−ビス(メチルジメトキシシリルプロピル)−4,6−ジアリルグリコールウリル、1,3,4−トリス(メチルジメトキシシリルプロピル)−6−モノアリルグリコールウリル、1,3,4,6−テトラキス(メチルジメトキシシリルプロピル)グリコールウリルの面積%の比は、17:37:32:12:2であることが確認された。
比較例1の白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液の使用量(白金原子として0.000010モル)を白金原子として0.010モルに変更した以外は、比較例1と同様にして反応を行った。
得られた化合物をゲル浸透クロマトグラフィーにて分析することにより、原料である1,3,4,6−テトラアリルグリコールウリル、生成物である1−(メチルジメトキシシリルプロピル)−3,4,6−トリアリルグリコールウリル、1,3−ビス(メチルジメトキシシリルプロピル)−4,6−ジアリルグリコールウリル、1,3,4−トリス(メチルジメトキシシリルプロピル)−6−モノアリルグリコールウリル、1,3,4,6−テトラキス(メチルジメトキシシリルプロピル)グリコールウリルの面積%の比は、0:2:8:38:52であることが確認された。
Claims (3)
- 下記一般式(3)
で示されるグリコールウリル環を有するアルケニル化合物と、下記一般式(4)
で示されるオルガノキシシリル基を有するハイドロジェンシラン化合物とを、酸アミド化合物の存在下、白金触媒を用いてヒドロシリル化反応させる請求項1記載のグリコールウリル環を有する有機ケイ素化合物の製造方法。
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