JP2012180334A - アミノ酸変性シラン化合物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
[式中、R1、R4及びR5は水素原子又は炭素数1〜20の置換もしくは非置換の1価炭化水素基、R2及びR3は炭素数1〜20の置換又は非置換の1価炭化水素基、R6は水素原子、炭素数1〜20の置換もしくは非置換の1価炭化水素基、又はカルボキシル基であり、aは0又は1、bは1〜10の整数、nは0,1又は2である。]
で示されるアミノ酸変性シラン化合物。
【効果】本発明により提供されるアミノ酸変性シラン化合物は、表面処理剤や繊維処理剤として使用した時に表面が弱酸性のアミノ基と弱塩基性のカルボキシル基により電荷が相殺され電気的に中性となるため、帯電による表面への吸着作用が著しく減少し、親水性、防汚性に優れるため、塗料添加剤、接着剤、シランカップリング剤、繊維処理剤、表面処理剤等として有用である。
【選択図】なし
Description
しかしながら、上記アミノ基を有するシラン化合物は親水性を付与することはできるものの、表面の防汚性、抗菌性の付与に関しては効果が少ない。
[1]下記一般式(1)
で示されるアミノ酸変性シラン化合物。
[2]上記一般式(1)中のR1、R4及びR5がすべて水素原子、R6は水素原子又はカルボキシル基であり、aは1、bは3、nは0,1又は2である、[1]記載のアミノ酸変性シラン化合物。
[3]上記一般式(1)で示される化合物が、N−(3−トリメトキシシリルプロピル)β−アラニン、N−(3−メチルジメトキシシリルプロピル)β−アラニン、N−(3−トリエトキシシリルプロピル)β−アラニン、N−(3−メチルジエトキシシリルプロピル)β−アラニン、N−(3−トリメトキシシリルプロピル)アスパラギン酸、N−(3−メチルジメトキシシリルプロピル)アスパラギン酸、N−(3−トリエトキシシリルプロピル)アスパラギン酸、又はN−(3−メチルジエトキシシリルプロピル)アスパラギン酸である、[1]又は[2]記載のアミノ酸変性シラン化合物。
[4]下記一般式(2)
で示されるシリル基で保護されたアミノ酸変性シラン化合物を、脱トリオルガノシリル化することを特徴とする[1]〜[3]のいずれかに記載のアミノ酸変性シラン化合物の製造方法。
で示される化合物である。
[式中、R1'はR1又はR10R11R12Si−で示されるトリオルガノシリル基であり、R1、R4及びR5は水素原子又は炭素数1〜20の置換もしくは非置換の1価炭化水素基、R2及びR3は炭素数1〜20の置換又は非置換の1価炭化水素基、R6'は水素原子、炭素数1〜20の置換もしくは非置換の1価炭化水素基、又はシリル基で保護されたカルボキシル基であり、R7、R8、R9、R10、R11及びR12は炭素数1〜20の置換もしくは非置換の1価炭化水素基であり、aは0又は1、bは1〜10の整数、nは0,1又は2である。]
で示されるシリル基で保護されたアミノ酸変性シラン化合物を、脱トリオルガノシリル化する方法が挙げられる。
N−(2−トリメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−トリメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(2−トリメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−トリメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(2−トリメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(1,2−ビストリメチルシロキシカルボニル)エチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(1,2−ビストリメチルシロキシカルボニル)エチル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(1,2−ビストリメチルシロキシカルボニル)エチル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(1,2−ビストリメチルシロキシカルボニル)エチル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(1,2−ビストリメチルシロキシカルボニル)エチル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(1,2−ビストリメチルシロキシカルボニル)エチル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(2−トリメチルシロキシカルボニル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−トリメチルシロキシカルボニル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−トリメチルシロキシカルボニル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(2−トリメチルシロキシカルボニル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−トリメチルシロキシカルボニル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(2−トリメチルシロキシカルボニル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(2−トリメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−トリメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−トリメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(2−トリメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−トリメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(2−トリメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(1,2−ビストリメチルシロキシカルボニル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(1,2−ビストリメチルシロキシカルボニル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(1,2−ビストリメチルシロキシカルボニル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(1,2−ビストリメチルシロキシカルボニル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(1,2−ビストリメチルシロキシカルボニル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(1,2−ビストリメチルシロキシカルボニル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(2−トリメチルシロキシカルボニル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−トリメチルシロキシカルボニル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−トリメチルシロキシカルボニル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(2−トリメチルシロキシカルボニル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−トリメチルシロキシカルボニル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、
N−(2−トリメチルシロキシカルボニル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(2−トリメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−トリメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−トリメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(2−トリメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−トリメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(2−トリメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(1,2−ビストリメチルシロキシカルボニル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(1,2−ビストリメチルシロキシカルボニル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(1,2−ビストリメチルシロキシカルボニル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(1,2−ビストリメチルシロキシカルボニル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(1,2−ビストリメチルシロキシカルボニル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(1,2−ビストリメチルシロキシカルボニル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(2−トリメチルシロキシカルボニル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−トリメチルシロキシカルボニル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−トリメチルシロキシカルボニル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(2−トリメチルシロキシカルボニル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−トリメチルシロキシカルボニル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(2−トリメチルシロキシカルボニル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(2−トリメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−トリメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−トリメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(2−
トリメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−トリメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(2−トリメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(1,2−ビストリメチルシロキシカルボニル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(1,2−ビストリメチルシロキシカルボニル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(1,2−ビストリメチルシロキシカルボニル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(1,2−ビストリメチルシロキシカルボニル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(1,2−ビストリメチルシロキシカルボニル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(1,2−ビストリメチルシロキシカルボニル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(2−トリメチルシロキシカルボニル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−トリメチルシロキシカルボニル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−トリメチルシロキシカルボニル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(2−トリメチルシロキシカルボニル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−トリメチルシロキシカルボニル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(2−トリメチルシロキシカルボニル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(2−トリメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−トリメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−トリメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(2−トリメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−
トリメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(2−トリメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(1,2−ビストリメチルシロキシカルボニル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(1,2−ビストリメチルシロキシカルボニル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(1,2−ビストリメチルシロキシカルボニル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(1,2−ビストリメチルシロキシカルボニル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(1,2−ビストリメチルシロキシカルボニル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(1,2−ビストリメチルシロキシカルボニル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル)エチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル)エチル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル)エチル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル)エチル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル)エチル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル)エチル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(1,2−ビストリエチルシロキシカルボニル)エチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(1,2−ビストリエチルシロキシカルボニル)エチル−3−
アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(1,2−ビストリエチルシロキシカルボニル)エチル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(1,2−ビストリエチルシロキシカルボニル)エチル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(1,2−ビストリエチルシロキシカルボニル)エチル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(1,2−ビストリエチルシロキシカルボニル)エチル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(1,2−ビストリエチルシロキシカルボニル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(1,2−ビストリエチルシロキシカルボニル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(1,2−ビストリエチルシロキシカルボニル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(1,2−ビストリエチルシロキシカルボニル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(1,2−ビストリエチルシロキシカルボニル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(1,2−ビストリエチルシロキシカルボニル)エチル−N−メチル−3−
アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(1,2−ビストリエチルシロキシカルボニル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(1,2−ビストリエチルシロキシカルボニル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(1,2−ビストリエチルシロキシカルボニル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(1,2−ビストリエチルシロキシカルボニル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(1,2−ビストリエチルシロキシカルボニル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(1,2−ビストリエチルシロキシカルボニル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル)エチル−N−フェニル−3−
アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(1,2−ビストリエチルシロキシカルボニル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(1,2−ビストリエチルシロキシカルボニル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(1,2−ビストリエチルシロキシカルボニル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(1,2−ビストリエチルシロキシカルボニル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(1,2−ビストリエチルシロキシカルボニル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(1,2−ビストリエチルシロキシカルボニル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(2−トリエチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(1,2−ビストリエチルシロキシカルボニル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(1,2−ビストリエチルシロキシカルボニル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(1,2−ビストリエチルシロキシカルボニル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(1,2−ビストリエチルシロキシカルボニル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(1,2−ビストリエチルシロキシカルボニル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(1,2−ビストリエチルシロキシカルボニル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−3−
アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(1,2−ビスt−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(1,2−ビスt−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(1,2−ビスt−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(1,2−ビスt−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(1,2−ビスt−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(1,2−ビスt−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカル
ボニル−2−メチル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(1,2−ビスt−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(1,2−ビスt−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(1,2−ビスt−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(1,2−ビスt−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(1,2−ビスt−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(1,2−ビスt−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカル
ボニル−2−メチル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(1,2−ビスt−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(1,2−ビスt−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(1,2−ビスt−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(1,2−ビスt−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(1,2−ビスt−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(1,2−ビスt−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(1,2−ビスt−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(1,2−ビスt−
ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(1,2−ビスt−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(1,2−ビスt−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(1,2−ビスt−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(1,2−ビスt−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(2−t−ブチルジメチルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(1,2−ビスt−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(1,2−ビスt−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン
、N−(1,2−ビスt−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(1,2−ビスt−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(1,2−ビスt−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(1,2−ビスt−ブチルジメチルシロキシカルボニル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(1,2−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(1,2−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(1,2−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(1,2−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(1,2−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(1,2−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−N−メチル−
3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(1,2−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(1,2−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(1,2−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(1,2−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(1,2−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(1,2−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−N−メチル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−
エチル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(1,2−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(1,2−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(1,2−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(1,2−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(1,2−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(1,2−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−N−エチル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボ
ニル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(1,2−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(1,2−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(1,2−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(1,2−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(1,2−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(1,2−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−N−フェニル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン
、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル−2−メチル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、N−(1,2−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(1,2−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(1,2−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルジメチルメトキシシラン、N−(1,2−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(1,2−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N−(1,2−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン等が例示される。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、3−アミノプロピルトリメトキシシラン179.3g(1.0モル)、アセトニトリル17.9gを仕込み、70℃に加熱した。内温が安定した後、アクリル酸トリイソプロピルシリル228.4g(1.0モル)を2時間かけて滴下し、更にその温度で3時間撹拌した。その後0.4kPaの圧力で低沸点化合物を除去し、N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−3−アミノプロピルトリメトキシシランを無色透明液体として425.3g得た。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、合成例1で得られたN−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン122.3g(0.3モル)を仕込み、50℃に加熱した。内温が安定した後、メタノール10.6g(0.33モル)を1時間かけて滴下し、更にその温度で6時間撹拌した。生成した固体を濾取、その後ヘキサン200mlで洗浄し、真空下乾燥を行い、白色固体を50.4g得た。
得られた固体の1H−NMRスペクトル、IRスペクトルを測定した。
1H−NMRスペクトル(重メタノール溶媒)
図1にチャートで示す。
IRスペクトル
図2にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物はN−(3−トリメトキシシリルプロピル)β−アラニンであることが確認された。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン163.3g(1.0モル)を仕込み、70℃に加熱した。内温が安定した後、アクリル酸トリイソプロピルシリル228.4g(1.0モル)を1時間かけて滴下し、更にその温度で6時間撹拌した。N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシランを淡黄色透明液体として391.2g得た。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、合成例2で得られたN−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン117.5g(0.3モル)を仕込み、50℃に加熱した。内温が安定した後、メタノール10.6g(0.33モル)を1時間かけて滴下し、更にその温度で6時間撹拌した。生成した固体を濾取、その後ヘキサン200mlで洗浄し、真空下乾燥を行い、白色固体を68.8g得た。
得られた固体の1H−NMRスペクトル、IRスペクトルを測定した。
1H−NMRスペクトル(重メタノール溶媒)
図3にチャートで示す。
IRスペクトル
図4にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物はN−(3−メチルジメトキシシリルプロピル)β−アラニンであることが確認された。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、3−アミノプロピルトリエトキシシラン221.4g(1.0モル)を仕込み、70℃に加熱した。内温が安定した後、アクリル酸トリイソプロピルシリル228.4g(1.0モル)を1時間かけて滴下し、更にその温度で6時間撹拌した。N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−3−アミノプロピルトリエトキシシランを淡黄色透明液体として449.1g得た。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、合成例3で得られたN−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−3−アミノプロピルトリエトキシシラン90.0g(0.2モル)を仕込み、50℃に加熱した。内温が安定した後、エタノール92.2g(2.0モル)を1時間かけて滴下し、更にその温度で12時間撹拌した。反応終了後、過剰のエタノールを減圧下除去し、析出した固体を濾取、その後ヘキサン150mlで洗浄し、真空下乾燥を行い、白色固体を31.6g得た。
得られた固体の1H−NMRスペクトル、IRスペクトルを測定した。
1H−NMRスペクトル(重メタノール溶媒)
図5にチャートで示す。
IRスペクトル
図6にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物はN−(3−トリエトキシシリルプロピル)β−アラニンであることが確認された。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン191.3g(1.0モル)を仕込み、70℃に加熱した。内温が安定した後、アクリル酸トリイソプロピルシリル228.4g(1.0モル)を1時間かけて滴下し、更にその温度で6時間撹拌した。N−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシランを淡黄色透明液体として419.0g得た。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、合成例4で得られたN−(2−トリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン84.0g(0.2モル)を仕込み、50℃に加熱した。内温が安定した後、エタノール92.2g(2.0モル)を1時間かけて滴下し、更にその温度で12時間撹拌した。反応終了後、過剰のエタノールを減圧下除去し、析出した固体を濾取、その後ヘキサン150mlで洗浄し、真空下乾燥を行い、白色固体を35.1g得た。
得られた固体の1H−NMRスペクトル、IRスペクトルを測定した。
1H−NMRスペクトル(重メタノール溶媒)
図7にチャートで示す。
IRスペクトル
図8にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物はN−(3−メチルジエトキシシリルプロピル)β−アラニンであることが確認された。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、3−アミノプロピルトリメトキシシラン17.9g(0.1モル)を仕込み、70℃に加熱した。内温が安定した後、マレイン酸ビストリイソプロピルシリル42.9g(0.1モル)を1時間かけて滴下し、更にその温度で6時間撹拌した。N−(1,2−ビストリイソプロピルシリルカルボニル)エチル−3−アミノプロピルトリメトキシシランを淡黄色透明液体として60.4g得た。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、合成例6で得られたN−(1,2−ビストリイソプロピルシロキシカルボニル)エチル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン30.4g(0.05モル)を仕込み、50℃に加熱した。内温が安定した後、メタノール3.5g(0.11モル)を1時間かけて滴下し、更にその温度で6時間撹拌した。生成した固体を濾取、その後ヘキサン60mlで洗浄し、真空下乾燥を行い白色固体を13.4g得た。
1H−NMRスペクトル(重メタノール溶媒)
図9にチャートで示す。
IRスペクトル
図10にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物はN−(3−トリメトキシシリルプロピル)アスパラギン酸であることが確認された。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、N−(2−トリメチルシロキシカルボニル)エチル−N−トリメチルシリルアリルアミン136.8g(0.5モル)、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液(白金含量3質量%)0.65gを仕込み、70℃に加熱した。内温が安定した後、トリメトキシシラン61.1g(0.5モル)を1時間かけて滴下し、更にその温度で5時間撹拌した。反応液を蒸留し、N−(2−トリメチルシロキシカルボニル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルトリメトキシシランを沸点139−140℃/0.4kPaの留分として128.5g得た(収率65%)。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、合成例5で得られたN−(2−トリメチルシロキシカルボニル)エチル−N−トリメチルシリル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン72.1g(0.2モル)を仕込み、50℃に加熱した。内温が安定した後、メタノール14.1g(0.44モル)を1時間かけて滴下し、更にその温度で1時間撹拌した。生成した固体を濾取、その後ヘキサン150mlで洗浄し、真空下乾燥を行い白色固体を45.0g得た。得られた固体の1H−NMRスペクトル、IRスペクトルを測定したところ、実施例1で得られた固体のスペクトルと一致し、得られた固体はN−(3−トリメトキシシリルプロピル)β−アラニンであることが確認された。
Claims (4)
- 上記一般式(1)中のR1、R4及びR5がすべて水素原子、R6は水素原子又はカルボキシル基であり、aは1、bは3、nは0,1又は2である、請求項1記載のアミノ酸変性シラン化合物。
- 上記一般式(1)で示される化合物が、N−(3−トリメトキシシリルプロピル)β−アラニン、N−(3−メチルジメトキシシリルプロピル)β−アラニン、N−(3−トリエトキシシリルプロピル)β−アラニン、N−(3−メチルジエトキシシリルプロピル)β−アラニン、N−(3−トリメトキシシリルプロピル)アスパラギン酸、N−(3−メチルジメトキシシリルプロピル)アスパラギン酸、N−(3−トリエトキシシリルプロピル)アスパラギン酸、又はN−(3−メチルジエトキシシリルプロピル)アスパラギン酸である、請求項1又は2記載のアミノ酸変性シラン化合物。
- 下記一般式(2)
で示されるシリル基で保護されたアミノ酸変性シラン化合物を、脱トリオルガノシリル化することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項記載のアミノ酸変性シラン化合物の製造方法。
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