JP2622222B2 - 含けい素スルホベタイン化合物およびその製造方法 - Google Patents
含けい素スルホベタイン化合物およびその製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は文献未載の新規な含けい
素スルホベタイン化合物、特には各種表面に親水性を付
与するCFシランや界面活性剤の中間原料として有用とさ
れる含けい素スルホベタイン化合物およびその製造方法
に関するものである。
素スルホベタイン化合物、特には各種表面に親水性を付
与するCFシランや界面活性剤の中間原料として有用とさ
れる含けい素スルホベタイン化合物およびその製造方法
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】スルホベタイン基（≡N+CH2CH2CH2SO
3 - ）を含有する化合物としては
3 - ）を含有する化合物としては
【化３】 （CAS Registry No.[14933-08-5]）、および
【化４】 （CAS Registry No.[2281-11-0])などが J.Am.Oil Che
m.Soc.,50,509-512(1973)に開示されており、このよう
なスルホベタイン化合物は界面活性剤として工業的に幅
広く利用されてきている。
m.Soc.,50,509-512(1973)に開示されており、このよう
なスルホベタイン化合物は界面活性剤として工業的に幅
広く利用されてきている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】また、このスルホベタ
イン化合物については式
イン化合物については式
【化５】 （ここにR1はアルキル基、R2、R3はメチル基、２−ヒド
ロキシエチル基または２−ヒドロキシプロピル基、R4は
H またはOH基）で示されるものが耐アルカリ性スルホベ
タイン両性界面活性剤として提案されており（特開昭61
-260055 号公報参照）、このものはガラス清浄剤兼防曇
剤や消毒洗浄剤の成分として用いられているが、これを
ガラス洗浄剤兼防曇剤として用いる場合、この化合物は
流水や雨水などで洗い流されるとその効果が失なわれて
いくという欠点がある。
ロキシエチル基または２−ヒドロキシプロピル基、R4は
H またはOH基）で示されるものが耐アルカリ性スルホベ
タイン両性界面活性剤として提案されており（特開昭61
-260055 号公報参照）、このものはガラス清浄剤兼防曇
剤や消毒洗浄剤の成分として用いられているが、これを
ガラス洗浄剤兼防曇剤として用いる場合、この化合物は
流水や雨水などで洗い流されるとその効果が失なわれて
いくという欠点がある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明はこのような不利
を解決した新規な含けい素スルホベタイン化合物および
その製造方法に関するものであり、これは式
を解決した新規な含けい素スルホベタイン化合物および
その製造方法に関するものであり、これは式
【化６】 （ここにR1はメチル基、エチル基、イソプロペニル基、
アセチル基、メトキシエチル基、R2はメチル基、エチル
基、トリフルオロプロピル基、フェニル基、m は２、
３、４または５、n は 1、２または３）で示される含け
い素スルホベタイン化合物、および式
アセチル基、メトキシエチル基、R2はメチル基、エチル
基、トリフルオロプロピル基、フェニル基、m は２、
３、４または５、n は 1、２または３）で示される含け
い素スルホベタイン化合物、および式
【化７】 （R、 m、 n は上記に同じ）で示されるアミノ基含有シラ
ンとプロパンスルトンとを有機溶媒中で反応させてなる
ことを特徴とする含けい素スルホベタイン化合物の製造
方法を要旨とするものである。
ンとプロパンスルトンとを有機溶媒中で反応させてなる
ことを特徴とする含けい素スルホベタイン化合物の製造
方法を要旨とするものである。
【０００５】すなわち、本発明者らはスルホベタイン化
合物について種々検討した結果、上記した一般式(2) で
示されるアミノ基含有シランをプロパンスルトンと反応
させて得られる一般式(1) で示される含けい素スルホベ
タイン化合物は分子鎖末端に加水分解性を有するアルコ
キシシリル基を有しているのでこれを単独で、あるいは
他のシランと加水分解を行なうとシロキサン重合体に導
くことができるし、このものを布やガラスなどの表面に
固定すれば、スルホベタイン基の有する性質を付与する
ことができるので、親水性、抗菌性、静電防止性などの
向上が期待できることを見出して本発明を完成させた。
以下にこれをさらに詳述する。
合物について種々検討した結果、上記した一般式(2) で
示されるアミノ基含有シランをプロパンスルトンと反応
させて得られる一般式(1) で示される含けい素スルホベ
タイン化合物は分子鎖末端に加水分解性を有するアルコ
キシシリル基を有しているのでこれを単独で、あるいは
他のシランと加水分解を行なうとシロキサン重合体に導
くことができるし、このものを布やガラスなどの表面に
固定すれば、スルホベタイン基の有する性質を付与する
ことができるので、親水性、抗菌性、静電防止性などの
向上が期待できることを見出して本発明を完成させた。
以下にこれをさらに詳述する。
【０００６】
【作用】本発明は含けい素スルホベタイン化合物および
その製造方法に関するもので、この含けい素スルホベタ
イン化合物は前記した一般式(1) で示されるものである
が、これは文献未載の新規物質であり、このものはこれ
を布やガラスの表面に固定するとこれに親水性、抗菌
性、帯電防止性などの物性を付与させることができると
いうものであるが、このものは前記した一般式(2) で示
されるアミノ基含有シランにプロパンスルトンを有機溶
媒中で反応させることによって容易に製造することがで
きる。
その製造方法に関するもので、この含けい素スルホベタ
イン化合物は前記した一般式(1) で示されるものである
が、これは文献未載の新規物質であり、このものはこれ
を布やガラスの表面に固定するとこれに親水性、抗菌
性、帯電防止性などの物性を付与させることができると
いうものであるが、このものは前記した一般式(2) で示
されるアミノ基含有シランにプロパンスルトンを有機溶
媒中で反応させることによって容易に製造することがで
きる。
【０００７】本発明の含けい素スルホベタイン化合物は
前記した一般式(1)
前記した一般式(1)
【化８】 で示され、このR1、R2がメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基などの低級アルキル基であり、m が２、
３、４、５、n が１、２、３であるものである文献未載
の新規物質であるが、この含けい素スルホベタイン化合
物については下記式のものが例示される。
基、ブチル基などの低級アルキル基であり、m が２、
３、４、５、n が１、２、３であるものである文献未載
の新規物質であるが、この含けい素スルホベタイン化合
物については下記式のものが例示される。
【化９】
【化１０】
【０００８】この一般式(1) で示される含けい素スルホ
ベタイン化合物はその分子鎖末端に加水分解性を有する
アルコキシシリル基を有しているので、これを単独で、
あるいは他のシラン、例えばジメチルジメトキシシラ
ン、メチルトリメトキシシランなどと加水分解すると、
シロキサン重合体とすることができるし、このものはこ
れを布やガラスの表面に固定すればこれにスルホベタイ
ン基の有する性質、例えば親水性、抗菌性、耐電防止性
を与えることができる。
ベタイン化合物はその分子鎖末端に加水分解性を有する
アルコキシシリル基を有しているので、これを単独で、
あるいは他のシラン、例えばジメチルジメトキシシラ
ン、メチルトリメトキシシランなどと加水分解すると、
シロキサン重合体とすることができるし、このものはこ
れを布やガラスの表面に固定すればこれにスルホベタイ
ン基の有する性質、例えば親水性、抗菌性、耐電防止性
を与えることができる。
【０００９】上記した本発明の含けい素スルホベタイン
化合物は前記した一般式(2)
化合物は前記した一般式(2)
【化１１】 で示され、このR1はメチル基、エチル基、イソプロペニ
ル基、アセチル基、メトキシエチル基、R2はメチル基、
エチル基、トリフルオロプロピル基、フェニル基、m は
２、３、４、５、n は１、２、３であるアミノ基含有シ
ラン、例えばトリメトキシシランと N,N−ジメチルアリ
ルアミンとの付加反応で得られる N,N−ジメチル−３−
（トリメトキシシリル）−１−プロピルアミンとプロパ
ンスルトンとを有機溶媒中で反応させることによって製
造することができる。
ル基、アセチル基、メトキシエチル基、R2はメチル基、
エチル基、トリフルオロプロピル基、フェニル基、m は
２、３、４、５、n は１、２、３であるアミノ基含有シ
ラン、例えばトリメトキシシランと N,N−ジメチルアリ
ルアミンとの付加反応で得られる N,N−ジメチル−３−
（トリメトキシシリル）−１−プロピルアミンとプロパ
ンスルトンとを有機溶媒中で反応させることによって製
造することができる。
【００１０】この含けい素スルホベタイン化合物を製造
する際の反応は、アミノ基含有シランを有機溶媒中に溶
解し、その溶液中に溶融したプロパンスルトンを滴下す
るという方法で行えばよいが、この反応はガスクロマト
グラフィーによって追跡することができ、原料の消失に
よって反応の完結したことを知ることができる。なお、
このようにして得られた生成物はこれから溶媒を留去し
たのち、反応に使用した溶媒、もしくはそれとは異なる
種類の溶媒を用いて洗浄し、乾燥することによって精製
することができる。
する際の反応は、アミノ基含有シランを有機溶媒中に溶
解し、その溶液中に溶融したプロパンスルトンを滴下す
るという方法で行えばよいが、この反応はガスクロマト
グラフィーによって追跡することができ、原料の消失に
よって反応の完結したことを知ることができる。なお、
このようにして得られた生成物はこれから溶媒を留去し
たのち、反応に使用した溶媒、もしくはそれとは異なる
種類の溶媒を用いて洗浄し、乾燥することによって精製
することができる。
【００１１】この反応に用いられるアミノ基含有シラン
とプロパンスルトンとの反応モル比は理想的には１：１
とされ、通常は 0.5：１から２：１の範囲とすればよい
が、好ましくは 0.9：１〜 1.1：１の範囲とすることが
よい。また、この反応温度は20℃〜70℃の範囲、好まし
くは45℃〜55℃の範囲とすればよい。
とプロパンスルトンとの反応モル比は理想的には１：１
とされ、通常は 0.5：１から２：１の範囲とすればよい
が、好ましくは 0.9：１〜 1.1：１の範囲とすることが
よい。また、この反応温度は20℃〜70℃の範囲、好まし
くは45℃〜55℃の範囲とすればよい。
【００１２】この反応におけるプロパンスルトンの滴下
速度は反応基質の量にもよるが、この反応が発熱反応で
あることから滴下によって望ましい反応温度を超えるこ
とがないようにすることがよい。なお、この滴下後の反
応温度は20℃〜 120℃の範囲、好ましくは75℃〜85℃の
範囲とされるが、滴下後の反応時間は30分から12時間の
範囲とすればよい。
速度は反応基質の量にもよるが、この反応が発熱反応で
あることから滴下によって望ましい反応温度を超えるこ
とがないようにすることがよい。なお、この滴下後の反
応温度は20℃〜 120℃の範囲、好ましくは75℃〜85℃の
範囲とされるが、滴下後の反応時間は30分から12時間の
範囲とすればよい。
【００１３】また、この反応は上記したように有機溶媒
中で行なわれるが、この有機溶媒はそれぞれの反応基質
をよく溶解するもので、反応基質に対して不活性である
ものとすればよい。この有機溶媒としてはベンゼン、ト
ルエン、キシレンなどの炭化水素系溶媒、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、1, 2−ジクロロエタ
ン、 1, 1, 1−トリクロロエタン、 1, 1, 2−トリクロ
ロエタン、1, 1, 2, 2−テトラクロロエタン、トリクロ
ロトリフルオロエタン、テトラクロロジフルオロエタン
などのハロゲン化炭化水素系溶媒などが例示されるが、
これらの中ではトルエン、1, 2−ジクロロエタンが好ま
しいものとされる。
中で行なわれるが、この有機溶媒はそれぞれの反応基質
をよく溶解するもので、反応基質に対して不活性である
ものとすればよい。この有機溶媒としてはベンゼン、ト
ルエン、キシレンなどの炭化水素系溶媒、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、1, 2−ジクロロエタ
ン、 1, 1, 1−トリクロロエタン、 1, 1, 2−トリクロ
ロエタン、1, 1, 2, 2−テトラクロロエタン、トリクロ
ロトリフルオロエタン、テトラクロロジフルオロエタン
などのハロゲン化炭化水素系溶媒などが例示されるが、
これらの中ではトルエン、1, 2−ジクロロエタンが好ま
しいものとされる。
【００１４】
【実施例】つぎに本発明の実施例をあげる。 実施例 200ml三つ口フラスコに、 N,N−ジメチル−３−（トリ
メトキシシリル）−１−プロピルアミン（構造式：(CH3
O)3Si(CH2)3N(CH3)2） 20.7g（99.8ミリモル）及び、1,
2−ジクロロエタン 75ml を加えた。このフラスコ上部
に冷却管をつけ、油浴下、マグネティックスターラーで
激しく撹拌しながら、50℃以下で、溶融したプロパンス
ルトン 12.2g（99.9ミリモル）を約20分間かけて滴下し
た。
メトキシシリル）−１−プロピルアミン（構造式：(CH3
O)3Si(CH2)3N(CH3)2） 20.7g（99.8ミリモル）及び、1,
2−ジクロロエタン 75ml を加えた。このフラスコ上部
に冷却管をつけ、油浴下、マグネティックスターラーで
激しく撹拌しながら、50℃以下で、溶融したプロパンス
ルトン 12.2g（99.9ミリモル）を約20分間かけて滴下し
た。
【００１５】滴下終了後、溶液を約３時間加熱還流し
た。ガスクロマトグラフィーで、原料が消失したことを
確認したのち、反応液の溶媒を留去したところ、白色固
体が得られたのでこの白色固体を1, 2−ジクロロエタン
で洗浄後、減圧乾燥したところ、白色粉末状物質 31.0g
（収率95.2％）が得られたが、この物質は潮解性を有し
ていた。
た。ガスクロマトグラフィーで、原料が消失したことを
確認したのち、反応液の溶媒を留去したところ、白色固
体が得られたのでこの白色固体を1, 2−ジクロロエタン
で洗浄後、減圧乾燥したところ、白色粉末状物質 31.0g
（収率95.2％）が得られたが、この物質は潮解性を有し
ていた。
【００１６】ついで、この生成物を分析したところ、そ
の H-NMR値、IR、元素分析値についてつぎのとおりの結
果が得られた。 1) H-NMR ( CD3OD 溶液、 TMS標準、ppm ) 0.1 ( t、 2H、 ≡SiCH 2 ) 1.5 ( m、 4H、 −CH2CH 2CH2 − ) 2.6 ( m、 6H、 −CH 2N≡、−CH 2SO3 ) 2.8 ( s、 6H、 −N −( CH 3 )2 ) 2.9 ( s、 9H、 −Si−( OCH 3 )3 ) 2) IR ( Nujor法 ) 図 1、２ 3) 元素分析 Calcd. C:40.09 H:8.27 N:4.25 S:9.73 Si:8.52 Found C:40.18 H:8.45 N:4.08 S:9.65 Si:8.41 なお、この分析データよりこの反応生成物は式
の H-NMR値、IR、元素分析値についてつぎのとおりの結
果が得られた。 1) H-NMR ( CD3OD 溶液、 TMS標準、ppm ) 0.1 ( t、 2H、 ≡SiCH 2 ) 1.5 ( m、 4H、 −CH2CH 2CH2 − ) 2.6 ( m、 6H、 −CH 2N≡、−CH 2SO3 ) 2.8 ( s、 6H、 −N −( CH 3 )2 ) 2.9 ( s、 9H、 −Si−( OCH 3 )3 ) 2) IR ( Nujor法 ) 図 1、２ 3) 元素分析 Calcd. C:40.09 H:8.27 N:4.25 S:9.73 Si:8.52 Found C:40.18 H:8.45 N:4.08 S:9.65 Si:8.41 なお、この分析データよりこの反応生成物は式
【化１２】 で示される含けい素スルホベタイン化合物であることが
確認された。
確認された。
【００１７】
【発明の効果】本発明は含けい素スルホベタイン化合物
およびその製造方法に関するもので、前記したようにこ
の化合物は前記一般式(1) 示されるものであり、この製
造方法は前記した一般式(2) で示されるアミノ基含有シ
ランとプロパンスルトンとを有機溶媒中で反応させてな
ることを特徴とするものであるが、この含けい素スルホ
ベタイン化合物は親水性、抗菌性、帯電防止性付与剤と
して有用とされる文献未載の新規物質であり、このもの
は上記した方法で、工業的に容易に製造することができ
る。
およびその製造方法に関するもので、前記したようにこ
の化合物は前記一般式(1) 示されるものであり、この製
造方法は前記した一般式(2) で示されるアミノ基含有シ
ランとプロパンスルトンとを有機溶媒中で反応させてな
ることを特徴とするものであるが、この含けい素スルホ
ベタイン化合物は親水性、抗菌性、帯電防止性付与剤と
して有用とされる文献未載の新規物質であり、このもの
は上記した方法で、工業的に容易に製造することができ
る。
【図１】本発明の実施例で得られた含けい素スルホベタ
イン化合物のIR図を示したものである。
イン化合物のIR図を示したものである。
【図２】本発明の実施例で得られた含けい素スルホベタ
イン化合物のIR図を示したものである。
イン化合物のIR図を示したものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山口 博正 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (56)参考文献 特開 平１−304032（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−68358（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−104592（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−238910（ＪＰ，Ａ) ＬＡＮＧＭＵＩＲ，ＶＯＬ．６ Ｎ Ｏ．２ Ｐ．385−391（1990)
Claims (2)
- 【請求項１】式 【化１】 （ここにR1はメチル基、エチル基、イソプロペニル基、
アセチル基、メトキシエチル基、R2はメチル基、エチル
基、トリフルオロプロピル基、フェニル基、m は２、
３、４または５、n は 1、２または３）で示される含け
い素スルホベタイン化合物。 - 【請求項２】式 【化２】 （ここにR1はメチル基、エチル基、イソプロペニル基、
アセチル基、メトキシエチル基、R2はメチル基、エチル
基、トリフルオロプロピル基、フェニル基、m は２、
３、４または５、n は 1、２または３）で示されるアミ
ノ基含有シランとプロパンスルトンを有機溶媒中で反応
させてなることを特徴とする含けい素スルホベタイン化
合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5902292A JP2622222B2 (ja) | 1992-02-12 | 1992-02-12 | 含けい素スルホベタイン化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5902292A JP2622222B2 (ja) | 1992-02-12 | 1992-02-12 | 含けい素スルホベタイン化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05222064A JPH05222064A (ja) | 1993-08-31 |
| JP2622222B2 true JP2622222B2 (ja) | 1997-06-18 |
Family
ID=13101253
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5902292A Expired - Lifetime JP2622222B2 (ja) | 1992-02-12 | 1992-02-12 | 含けい素スルホベタイン化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2622222B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5936703A (en) * | 1993-10-13 | 1999-08-10 | Nof Corporation | Alkoxysilane compound, surface processing solution and contact lens |
| JP3733593B2 (ja) * | 1993-10-13 | 2006-01-11 | 日本油脂株式会社 | コンタクトレンズ |
| JP5173691B2 (ja) | 2008-09-17 | 2013-04-03 | 株式会社 資生堂 | 親水性相互作用クロマトグラフィー用充填剤 |
| CN101812086B (zh) | 2009-11-28 | 2012-12-26 | 深圳大学 | 一种抗菌化合物及其制备方法 |
| JP5790346B2 (ja) | 2011-02-10 | 2015-10-07 | 信越化学工業株式会社 | アミノ酸変性シラン化合物の製造方法 |
| JP5829972B2 (ja) * | 2012-05-10 | 2015-12-09 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン変性双性イオン化合物とその製造方法 |
| JP6531124B2 (ja) * | 2016-10-07 | 2019-06-12 | 株式会社Kri | スルホベタイン系ケイ素系化合物の製造方法 |
| CN115245750A (zh) * | 2021-12-21 | 2022-10-28 | 浙江理工大学 | 一种抑菌型陶瓷膜的制备方法 |
-
1992
- 1992-02-12 JP JP5902292A patent/JP2622222B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ＬＡＮＧＭＵＩＲ，ＶＯＬ．６ ＮＯ．２ Ｐ．３８５−３９１（１９９０） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05222064A (ja) | 1993-08-31 |
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