JPH07101965A - アルコキシシラン化合物 - Google Patents
アルコキシシラン化合物Info
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- JPH07101965A JPH07101965A JP24805993A JP24805993A JPH07101965A JP H07101965 A JPH07101965 A JP H07101965A JP 24805993 A JP24805993 A JP 24805993A JP 24805993 A JP24805993 A JP 24805993A JP H07101965 A JPH07101965 A JP H07101965A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般式化１で表わされるアルコキシシラ
ン化合物。 【化１】 【効果】 本発明のアルコキシシラン化合物は、分子内
にアルコキシシラン基とベタイン基とを有する新規な化
合物であり、優れた親水性等を有するので、防曇剤、帯
電防止剤、染色促進剤、タンパク吸着制御剤、細胞接着
制御剤等の表面改質剤として有用である。
ン化合物。 【化１】 【効果】 本発明のアルコキシシラン化合物は、分子内
にアルコキシシラン基とベタイン基とを有する新規な化
合物であり、優れた親水性等を有するので、防曇剤、帯
電防止剤、染色促進剤、タンパク吸着制御剤、細胞接着
制御剤等の表面改質剤として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なアルコキシシラ
ン化合物に関し、更に詳細には、各種無機材料あるいは
有機材料の表面を親水化することに優れ、繊維、光学部
品、生体材料等の分野において、防曇剤、帯電防止剤、
染色促進剤、タンパク吸着制御剤、細胞接着制御剤等と
して有用なアルコキシシラン化合物に関する。
ン化合物に関し、更に詳細には、各種無機材料あるいは
有機材料の表面を親水化することに優れ、繊維、光学部
品、生体材料等の分野において、防曇剤、帯電防止剤、
染色促進剤、タンパク吸着制御剤、細胞接着制御剤等と
して有用なアルコキシシラン化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、アルコキシシラン基を有する
シランカップリング剤は、無機材料あるいは有機材料の
表面に疎水性を付与したり、また反応性基を容易に導入
できる等の機能を有することから、表面改質剤として用
いられている。しかしながら、親水性を付与するアルコ
キシシラン化合物に関しては知られていない。
シランカップリング剤は、無機材料あるいは有機材料の
表面に疎水性を付与したり、また反応性基を容易に導入
できる等の機能を有することから、表面改質剤として用
いられている。しかしながら、親水性を付与するアルコ
キシシラン化合物に関しては知られていない。
【０００３】一方、優れた親水性を有する化合物として
はベタインが知られている。例えば、米国特許第３６７
１５０２号明細書には、Ｎ−メタクリロイルオキシエチ
ル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（３−スルホプロピル）ア
ンモニウムベタインと２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ートとの共重合体が、親水性高分子として知られている
ポリ（２−ヒドロキシエチルメタクリレート）よりも更
に優れた親水性を有することが開示されている。
はベタインが知られている。例えば、米国特許第３６７
１５０２号明細書には、Ｎ−メタクリロイルオキシエチ
ル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（３−スルホプロピル）ア
ンモニウムベタインと２−ヒドロキシエチルメタクリレ
ートとの共重合体が、親水性高分子として知られている
ポリ（２−ヒドロキシエチルメタクリレート）よりも更
に優れた親水性を有することが開示されている。
【０００４】しかしながら、アルコキシシラン基とベタ
イン基の両方を兼ね備えた化合物に関しては、全く知ら
れていないのが現状である。
イン基の両方を兼ね備えた化合物に関しては、全く知ら
れていないのが現状である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、各種
材料に親水性等を付与することが可能なアルコキシシラ
ン基及びベタイン基の両方を有する新規なアルコキシシ
ラン化合物を提供することにある。
材料に親水性等を付与することが可能なアルコキシシラ
ン基及びベタイン基の両方を有する新規なアルコキシシ
ラン化合物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式化２で表わされるアルコキシシラン化合物（以下ア
ルコキシシラン化合物１と称す）が提供される。
般式化２で表わされるアルコキシシラン化合物（以下ア
ルコキシシラン化合物１と称す）が提供される。
【０００７】
【化２】
【０００８】以下本発明を更に詳細に説明する。
【０００９】本発明のアルコキシシラン化合物は、前記
一般式化２で表わさせるアルコキシシラン化合物１であ
り、具体的には例えばＮ−プロピルトリメトキシシラン
−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（３−スルホプロピル）アン
モニウムベタイン、Ｎ−プロピルトリメトキシシラン−
Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−カルボキシエチル）アン
モニウムベタイン、Ｎ−プロピルジエトキシメチルシラ
ン−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（３−スルホプロピル）ア
ンモニウムベタイン、Ｎ−プロピルジエトキシメチルシ
ラン−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−カルボキシエチ
ル）アンモニウムベタイン、Ｎ−プロピルトリメトキシ
シラン−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（１−スルホメチル）
アンモニウムベタイン、Ｎ−プロピルジエトキシメチル
シラン−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（１−スルホメチル）
アンモニウムベタイン、Ｎ−プロピルジメトキシメチル
シラン−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−スルホエチル）
アンモニウムベタイン、Ｎ−プロピルジエトキシメチル
シラン−Ｎ，Ｎ−ジメチル−（２−スルホエチル）アン
モニウムベタイン等を挙げることができる。
一般式化２で表わさせるアルコキシシラン化合物１であ
り、具体的には例えばＮ−プロピルトリメトキシシラン
−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（３−スルホプロピル）アン
モニウムベタイン、Ｎ−プロピルトリメトキシシラン−
Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−カルボキシエチル）アン
モニウムベタイン、Ｎ−プロピルジエトキシメチルシラ
ン−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（３−スルホプロピル）ア
ンモニウムベタイン、Ｎ−プロピルジエトキシメチルシ
ラン−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−カルボキシエチ
ル）アンモニウムベタイン、Ｎ−プロピルトリメトキシ
シラン−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（１−スルホメチル）
アンモニウムベタイン、Ｎ−プロピルジエトキシメチル
シラン−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（１−スルホメチル）
アンモニウムベタイン、Ｎ−プロピルジメトキシメチル
シラン−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−スルホエチル）
アンモニウムベタイン、Ｎ−プロピルジエトキシメチル
シラン−Ｎ，Ｎ−ジメチル−（２−スルホエチル）アン
モニウムベタイン等を挙げることができる。
【００１０】前記アルコキシシラン化合物１を調製する
には、例えばジメチルアミノ基を有するアルコキシシラ
ン化合物（以下アルコキシシラン化合物２と称す）と、
スルトン環化合物、ラクトン環化合物又はモノハロゲン
化カルボン酸類とを反応させる方法、あるいは前記アル
コキシシラン化合物２にアクリロニトリルを付加させた
後、酸化する方法等により容易に調製することができ
る。
には、例えばジメチルアミノ基を有するアルコキシシラ
ン化合物（以下アルコキシシラン化合物２と称す）と、
スルトン環化合物、ラクトン環化合物又はモノハロゲン
化カルボン酸類とを反応させる方法、あるいは前記アル
コキシシラン化合物２にアクリロニトリルを付加させた
後、酸化する方法等により容易に調製することができ
る。
【００１１】前記アルコキシシラン化合物２としては、
例えばＮ，Ｎ−ジメチル−３−アミノプロピルトリメト
キシシラン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−アミノプロピルメ
チルジエトキシシラン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−アミノ
プロピルメチルメトキシシラン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３
−アミノプロピルトリエトキシシラン等を好ましく挙げ
ることができる。
例えばＮ，Ｎ−ジメチル−３−アミノプロピルトリメト
キシシラン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−アミノプロピルメ
チルジエトキシシラン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−アミノ
プロピルメチルメトキシシラン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３
−アミノプロピルトリエトキシシラン等を好ましく挙げ
ることができる。
【００１２】また前記スルトン環化合物としては、例え
ばプロパンスルトン、１，４−ブタンスルトン等を、前
記ラクトン環化合物としては、例えばβープロピルラク
トン、β−ブチロラクトン等を、更に前記モノハロゲン
化カルボン酸類としては、例えばモノクロロ酢酸、β−
クロロプロピオン酸等を好ましく挙げることができる。
ばプロパンスルトン、１，４−ブタンスルトン等を、前
記ラクトン環化合物としては、例えばβープロピルラク
トン、β−ブチロラクトン等を、更に前記モノハロゲン
化カルボン酸類としては、例えばモノクロロ酢酸、β−
クロロプロピオン酸等を好ましく挙げることができる。
【００１３】前記反応にあたり、アルコキシシラン化合
物２と、スルトン環化合物、ラクトン環化合物又はモノ
ハロゲン化カルボン酸類、あるいはアクリロニトリルと
の仕込みモル比は１：０．５〜１：１０が好ましく、特
に１：０．８〜１：１．２が望ましい。
物２と、スルトン環化合物、ラクトン環化合物又はモノ
ハロゲン化カルボン酸類、あるいはアクリロニトリルと
の仕込みモル比は１：０．５〜１：１０が好ましく、特
に１：０．８〜１：１．２が望ましい。
【００１４】前記反応は、例えば乾燥させたアセトニト
リル、メタノール、エタノール、クロロホルム、ジエチ
ルエーテル等の有機溶媒の存在下、好ましくは反応温度
−１００℃〜１２０℃で、３０分〜１００時間反応させ
るのが望ましい。
リル、メタノール、エタノール、クロロホルム、ジエチ
ルエーテル等の有機溶媒の存在下、好ましくは反応温度
−１００℃〜１２０℃で、３０分〜１００時間反応させ
るのが望ましい。
【００１５】次いで得られる反応生成物は、前記有機溶
媒中に析出する場合、濾過、乾燥する方法等により高純
度のアルコキシシラン化合物１を得ることができる。ま
た終始均一系で反応が進行する場合には、得られる反応
生成物をそのまま用いても良いが、再結晶、再沈殿、吸
着剤処理、カラム処理、蒸留等の公知の方法により単
離、精製することができる。
媒中に析出する場合、濾過、乾燥する方法等により高純
度のアルコキシシラン化合物１を得ることができる。ま
た終始均一系で反応が進行する場合には、得られる反応
生成物をそのまま用いても良いが、再結晶、再沈殿、吸
着剤処理、カラム処理、蒸留等の公知の方法により単
離、精製することができる。
【００１６】
【発明の効果】本発明のアルコキシシラン化合物は、分
子内にアルコキシシラン基とベタイン基とを有する新規
な化合物であり、優れた親水性等を有するので、防曇
剤、帯電防止剤、染色促進剤、タンパク吸着制御剤、細
胞接着制御剤等の表面改質剤として有用である。
子内にアルコキシシラン基とベタイン基とを有する新規
な化合物であり、優れた親水性等を有するので、防曇
剤、帯電防止剤、染色促進剤、タンパク吸着制御剤、細
胞接着制御剤等の表面改質剤として有用である。
【００１７】
【実施例】以下本発明を実施例により更に詳細に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１８】
【実施例１】撹拌装置及び窒素導入管を備えた３つ口フ
ラスコ中に、乾燥アセトニトリル１００ｍｌ、Ｎ，Ｎ−
ジメチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン２．
００ｇ（９．６ｍｍｏｌ）及びプロパンスルトン１．１
７ｇ（９．６ｍｍｏｌ）を仕込み、室温で２４時間反応
させた。反応終了後、得られた反応混合物を減圧下にて
濃縮し、下記構造式化３で表わされるＮ−プロピルトリ
メトキシシラン−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（３−スルホ
プロピル）アンモニウムベタインを得た。収率は９９．
８％であった。以下に1Ｈ−ＮＭＲスペクトル、元素分
析、赤外吸収スペクトルの分析結果を示す。
ラスコ中に、乾燥アセトニトリル１００ｍｌ、Ｎ，Ｎ−
ジメチル−３−アミノプロピルトリメトキシシラン２．
００ｇ（９．６ｍｍｏｌ）及びプロパンスルトン１．１
７ｇ（９．６ｍｍｏｌ）を仕込み、室温で２４時間反応
させた。反応終了後、得られた反応混合物を減圧下にて
濃縮し、下記構造式化３で表わされるＮ−プロピルトリ
メトキシシラン−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（３−スルホ
プロピル）アンモニウムベタインを得た。収率は９９．
８％であった。以下に1Ｈ−ＮＭＲスペクトル、元素分
析、赤外吸収スペクトルの分析結果を示す。
【００１９】
【化３】
【００２０】1Ｈ−ＮＭＲ(D2O、δ:ppm、270MHz)スペクト
ル；３．５５(a、s、9H)、３．４３(f、m、2H)、３．３１
(d、m、2H)、３．０６(e、s、6H)、２．９５(h、t、2H、J=7.2
5)、２．２２(g、m、2H)、１．８１(c、m、2H)、０．７０
(b、t、2H、J=8.41) 元素分析値(H27C11NO6SSi)； 理論値 Ｈ：８．２７、Ｃ：４０．１１、Ｎ：４．２５ 実測値 Ｈ：８．３８、Ｃ：３９．９８、Ｎ：４．１７ 赤外吸収スペクトル(KBr:cm~1)；３４００、１２００(S
O3)、１０４０（Ｓｉ−Ｏ−ＣＨ３）
ル；３．５５(a、s、9H)、３．４３(f、m、2H)、３．３１
(d、m、2H)、３．０６(e、s、6H)、２．９５(h、t、2H、J=7.2
5)、２．２２(g、m、2H)、１．８１(c、m、2H)、０．７０
(b、t、2H、J=8.41) 元素分析値(H27C11NO6SSi)； 理論値 Ｈ：８．２７、Ｃ：４０．１１、Ｎ：４．２５ 実測値 Ｈ：８．３８、Ｃ：３９．９８、Ｎ：４．１７ 赤外吸収スペクトル(KBr:cm~1)；３４００、１２００(S
O3)、１０４０（Ｓｉ−Ｏ−ＣＨ３）
【００２１】
【実施例２】プロパンスルトンの代わりにβ−プロピオ
ラクトンを用いた以外は、実施例１に従って反応を行
い、下記構造式化４で表わされるＮ−プロピルトリメト
キシシラン−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−カルボキシ
エチル）アンモニウムベタインを得た。収率は９９．４
％であった。各分析結果を以下に示す。
ラクトンを用いた以外は、実施例１に従って反応を行
い、下記構造式化４で表わされるＮ−プロピルトリメト
キシシラン−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−カルボキシ
エチル）アンモニウムベタインを得た。収率は９９．４
％であった。各分析結果を以下に示す。
【００２２】
【化４】
【００２３】１Ｈ−ＮＭＲ(D2O、δ:ppm、270MHz)スペク
トル；３．５７(a、s、9H)、３．５６(f、t、2H、J=7.75)、
３．０７(e、s、6H)、３．３８(d、t、2H、J=6.6)、２．６５
(g、t、2H、J=7.60)、１．８１(c、m、2H)、０．７１(b、t、2
H、J=8.41) 元素分析値(H25C11NO5Si)； 理論値 Ｈ：９．０３、Ｃ：４７．２９、Ｎ：５．０２ 実測値 Ｈ：９．１１、Ｃ：４７．３１、Ｎ：５．０８ 赤外吸収スペクトル(KBr;cm~1)；２９００、１５９０(C
OO~)、１０４０(Si-O-CH3)
トル；３．５７(a、s、9H)、３．５６(f、t、2H、J=7.75)、
３．０７(e、s、6H)、３．３８(d、t、2H、J=6.6)、２．６５
(g、t、2H、J=7.60)、１．８１(c、m、2H)、０．７１(b、t、2
H、J=8.41) 元素分析値(H25C11NO5Si)； 理論値 Ｈ：９．０３、Ｃ：４７．２９、Ｎ：５．０２ 実測値 Ｈ：９．１１、Ｃ：４７．３１、Ｎ：５．０８ 赤外吸収スペクトル(KBr;cm~1)；２９００、１５９０(C
OO~)、１０４０(Si-O-CH3)
【００２４】
【実施例３】Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−アミノプロピルト
リメトキシシランの代わりに、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−
アミノプロピルメチルジエトキシシランを用いた以外
は、実施例１に従って反応を行い、下記構造式化５で表
わされるＮ−プロピルジエトキシメチルシラン−Ｎ，Ｎ
−ジメチル−Ｎ−（３−スルホプロピル）アンモニウム
ベタインを得た。収率は９９．８％であった。各分析結
果を以下に示す。
リメトキシシランの代わりに、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−
アミノプロピルメチルジエトキシシランを用いた以外
は、実施例１に従って反応を行い、下記構造式化５で表
わされるＮ−プロピルジエトキシメチルシラン−Ｎ，Ｎ
−ジメチル−Ｎ−（３−スルホプロピル）アンモニウム
ベタインを得た。収率は９９．８％であった。各分析結
果を以下に示す。
【００２５】
【化５】
【００２６】1Ｈ−ＮＭＲ(D2O、δ:ppm、270MHz)スペクト
ル；３．８４(b、q、4H、J=6.93)、３．４５(h、m、2H)、
３．３２(f、m、2H)、３．０９(g、s、6H)、２．９７(j、t、2
H、J=7.25)、２．２１(i、m、2H)、１．８１(e、m、2H)、
１．１９(a、t、6H、J=6.93)、０．７１(d、t、2H、J=8.41)、
０．２５(c、s、3H) 元素分析値(H31C13NO5SSi)； 理論値 Ｈ：９．１６、Ｃ：４５．７３、Ｎ：４．１０ 実測値 Ｈ：９．２０、Ｃ：４５．６９、Ｎ：４．０６ 赤外吸収スペクトル(KBr:cm~1)；３４００、１１９６(S
O3)、１２６０(Si-CH3)、１０４４(Si-O-C2H5)
ル；３．８４(b、q、4H、J=6.93)、３．４５(h、m、2H)、
３．３２(f、m、2H)、３．０９(g、s、6H)、２．９７(j、t、2
H、J=7.25)、２．２１(i、m、2H)、１．８１(e、m、2H)、
１．１９(a、t、6H、J=6.93)、０．７１(d、t、2H、J=8.41)、
０．２５(c、s、3H) 元素分析値(H31C13NO5SSi)； 理論値 Ｈ：９．１６、Ｃ：４５．７３、Ｎ：４．１０ 実測値 Ｈ：９．２０、Ｃ：４５．６９、Ｎ：４．０６ 赤外吸収スペクトル(KBr:cm~1)；３４００、１１９６(S
O3)、１２６０(Si-CH3)、１０４４(Si-O-C2H5)
【００２７】
【実施例４】Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−アミノプロピルト
リメトキシシランの代わりに、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−
アミノプロピルメチルジエトキシシランを、またプロパ
ンスルトンの代わりに、β−プロピオラクトンを用いた
以外は、実施例１に従って反応を行い、下記構造式化６
で表わさせるＮ−プロピルジエトキシメチルシラン−
Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−カルボキシエチル）アン
モニウムベタインを得た。収率は９９．４％であった。
各分析結果を以下に示す。
リメトキシシランの代わりに、Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−
アミノプロピルメチルジエトキシシランを、またプロパ
ンスルトンの代わりに、β−プロピオラクトンを用いた
以外は、実施例１に従って反応を行い、下記構造式化６
で表わさせるＮ−プロピルジエトキシメチルシラン−
Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−カルボキシエチル）アン
モニウムベタインを得た。収率は９９．４％であった。
各分析結果を以下に示す。
【００２８】
【化６】
【００２９】1Ｈ−ＮＭＲ(D2O、δ:ppm、270MHz)スペクト
ル；３．８４(b、q、4H、J=6.93)、３．５５(h、t、2H、J=7.7
6)、３．３８(f、t、2H、J=6.6)、３．０７(g、s、6H)、０．
２５(c、s、3H)、２．６５(i、t、2H、J=7.59)、１．８１(e、
m、2H)、１．１９(a、t、6H、J=6.93)、０．７１(d、t、2H、J=
8.41) 元素分析値(H29C13NO4Si)； 理論値 Ｈ：１０．０４、Ｃ：５３．５７、Ｎ：４．８
１ 実測値 Ｈ：１０．１０、Ｃ：５３．５１、Ｎ：４．８
８ 赤外吸収スペクトル(KBr:cm~1)；２９００、１５９０(C
OO~)、１２６０(Si-CH3)、１０４４(Si-O-C2H5)
ル；３．８４(b、q、4H、J=6.93)、３．５５(h、t、2H、J=7.7
6)、３．３８(f、t、2H、J=6.6)、３．０７(g、s、6H)、０．
２５(c、s、3H)、２．６５(i、t、2H、J=7.59)、１．８１(e、
m、2H)、１．１９(a、t、6H、J=6.93)、０．７１(d、t、2H、J=
8.41) 元素分析値(H29C13NO4Si)； 理論値 Ｈ：１０．０４、Ｃ：５３．５７、Ｎ：４．８
１ 実測値 Ｈ：１０．１０、Ｃ：５３．５１、Ｎ：４．８
８ 赤外吸収スペクトル(KBr:cm~1)；２９００、１５９０(C
OO~)、１２６０(Si-CH3)、１０４４(Si-O-C2H5)
【００３０】
【参考例】実施例１〜４で得られた各アルコキシシラン
化合物の１０％エタノール溶液をガラスプレートに塗布
し、室温で乾燥させた後、１２０℃、１時間加熱処理を
行い、アルコキシシラン化合物で表面処理されたガラス
プレートを得た。得られたガラスプレート表面の接触角
を水滴法により測定したところ、処理前のガラスプレー
トの接触角（２θ）が８９°だったのに対し、処理後の
ガラスプレートは、いずれのサンプルにおいても１０°
以下であり、優れた親水性表面が形成されていることが
判った。
化合物の１０％エタノール溶液をガラスプレートに塗布
し、室温で乾燥させた後、１２０℃、１時間加熱処理を
行い、アルコキシシラン化合物で表面処理されたガラス
プレートを得た。得られたガラスプレート表面の接触角
を水滴法により測定したところ、処理前のガラスプレー
トの接触角（２θ）が８９°だったのに対し、処理後の
ガラスプレートは、いずれのサンプルにおいても１０°
以下であり、優れた親水性表面が形成されていることが
判った。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式化１で表わされるアルコキシ
シラン化合物。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24805993A JPH07101965A (ja) | 1993-10-04 | 1993-10-04 | アルコキシシラン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24805993A JPH07101965A (ja) | 1993-10-04 | 1993-10-04 | アルコキシシラン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07101965A true JPH07101965A (ja) | 1995-04-18 |
Family
ID=17172594
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24805993A Pending JPH07101965A (ja) | 1993-10-04 | 1993-10-04 | アルコキシシラン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07101965A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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