JPH02250888A - α―トリフルオロメチルアクリル酸トリオルガノシリルメチルエステル - Google Patents
α―トリフルオロメチルアクリル酸トリオルガノシリルメチルエステルInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規なα−トリフルオロメチルアクリル酸オ
ルガノシリルメチルエステルに関するものである。
ルガノシリルメチルエステルに関するものである。
タクリロキシメチルトリメチルシランが知られている（
Ｊｏｕｒｎａｊ！ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅ＋＋
＋１ｓｔｒｙ、２１．１５３７（１９５６）。この化合
物は、メチルメタクリレートと共重合させ、ハードコン
タクトレンズとして利用する研究がなされて来た。しか
し、この共重合体は、酸素透過率が低く、最近特にコン
タクトレンズに使用するためには、さらに高い酸素透過
率の材料が要求されている。
Ｊｏｕｒｎａｊ！ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅ＋＋
＋１ｓｔｒｙ、２１．１５３７（１９５６）。この化合
物は、メチルメタクリレートと共重合させ、ハードコン
タクトレンズとして利用する研究がなされて来た。しか
し、この共重合体は、酸素透過率が低く、最近特にコン
タクトレンズに使用するためには、さらに高い酸素透過
率の材料が要求されている。
本発明の目的は、新規なα−トリフルオロメチルアクリ
ル酸トリオルガノシリルメチルエステルを提供すること
にあり、特には重合体の改質モノマーとして、更には種
々の化合物合成の中間体として広く有用である新規な有
機ケイ素化合物を提供することにある。
ル酸トリオルガノシリルメチルエステルを提供すること
にあり、特には重合体の改質モノマーとして、更には種
々の化合物合成の中間体として広く有用である新規な有
機ケイ素化合物を提供することにある。
即ち、本発明は、
（式中Ｒ１、ＲＬ 、Ｒ３は炭素数が１〜８の−価炭化
水素基を示す、） で表わされる有機けい素化合物を提供するものである。
水素基を示す、） で表わされる有機けい素化合物を提供するものである。
前記式中においてＲ１、Ｒ１およびＲ３は炭素数が１〜
８の一価炭化水素基であり、これには、例えばメチル基
、エチル基、プロピル基、ブチル基、フェニル基、ビニ
ル基などがあげられ、好ましくはメチル基である。
８の一価炭化水素基であり、これには、例えばメチル基
、エチル基、プロピル基、ブチル基、フェニル基、ビニ
ル基などがあげられ、好ましくはメチル基である。
本発明の化合物は、例えばα−トリフルオロメチルアク
リル酸とトリメチルシリルメタノールとを強酸触媒の存
在下で反応させることによって合成できる。この時用い
られる強酸触媒としては、硫酸、塩化水素、ＣｈＣＯｔ
Ｈ、ＣｈＳＯＪ等が挙げられる。これらの触媒は、通常
、α−トリフルオロメチルアクリル酸１モルに対して、
ｌＸｌ０−’〜Ｉ Ｘ １０−”モルの割合で使用され
、反応温度は、２０〜２００℃、好ましくは３０〜１５
０℃で、反応時間は０．５〜３０時間で合成できる。
リル酸とトリメチルシリルメタノールとを強酸触媒の存
在下で反応させることによって合成できる。この時用い
られる強酸触媒としては、硫酸、塩化水素、ＣｈＣＯｔ
Ｈ、ＣｈＳＯＪ等が挙げられる。これらの触媒は、通常
、α−トリフルオロメチルアクリル酸１モルに対して、
ｌＸｌ０−’〜Ｉ Ｘ １０−”モルの割合で使用され
、反応温度は、２０〜２００℃、好ましくは３０〜１５
０℃で、反応時間は０．５〜３０時間で合成できる。
次に本発明の実施例をあげる。
α−トリフルオロメチルアクリル酸４２．０ ｇ（０，
３モル）とトリメチルシリルメタノール３４．４ｇ（０
，３３モル）とトリフルオロメタンスルホン酸０．１ｇ
を反応器に仕込み、１００〜１２０℃で２時間加熱した
０反応終了後、副生じた水を分離し、有機層を炭酸水素
ナトリウム水溶液で中和し、硫酸ナトリウムで乾燥した
後減圧蒸留したところ、９３〜ｂ ５９ｇ得られた。この液体は、ガスクロマトグラフィー
の分析では、単一成分であることを示した。
３モル）とトリメチルシリルメタノール３４．４ｇ（０
，３３モル）とトリフルオロメタンスルホン酸０．１ｇ
を反応器に仕込み、１００〜１２０℃で２時間加熱した
０反応終了後、副生じた水を分離し、有機層を炭酸水素
ナトリウム水溶液で中和し、硫酸ナトリウムで乾燥した
後減圧蒸留したところ、９３〜ｂ ５９ｇ得られた。この液体は、ガスクロマトグラフィー
の分析では、単一成分であることを示した。
更にこの液体は、
・分子量結果（ガスクロマトグラフ−質量分析）； ２
２６ ・元素分析結果 Ｓｉ（χ） Ｃ（χ） Ｈ（χ）計算値
１２．４１ ４２．４７ ５．７９分析値 １２
．４５ ４２．４３ ５．８１・ＮＭＲ結果 δ （ｐｐ曽） ０．１１ （ｓ 、 ９Ｈ１Ｓｉ−ＣＨｓ ）３
．９３ （ｓ 、 ２Ｈ，０−ＣＨｚ−５ｔ ）
６．５０ （ｑ 、 ２Ｈ，Ｃ＝ＣＨｘ ）・Ｉ
Ｒ吸収スペクトル分析結果 分析結果は、第１図に示す。
２６ ・元素分析結果 Ｓｉ（χ） Ｃ（χ） Ｈ（χ）計算値
１２．４１ ４２．４７ ５．７９分析値 １２
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．９３ （ｓ 、 ２Ｈ，０−ＣＨｚ−５ｔ ）
６．５０ （ｑ 、 ２Ｈ，Ｃ＝ＣＨｘ ）・Ｉ
Ｒ吸収スペクトル分析結果 分析結果は、第１図に示す。
この分析結果より次の構造をもっα−トリフルオロメチ
ルアクリル酸トリメチルシリルメチルエステルであるこ
とを確認した。（収率８７％）。
ルアクリル酸トリメチルシリルメチルエステルであるこ
とを確認した。（収率８７％）。
実施例１で得られたα−トリフルオロメチルアクリル酸
トリメチルシリルメチルエステルとメチルメタクリレー
トを等モル仕込み過酸化ベンゾイルを添加し、温度１０
０’Ｃに保持して放置したところ、１時間後に透明な固
形物である重合体が得られた〔共重合体：Ａ〕。
トリメチルシリルメチルエステルとメチルメタクリレー
トを等モル仕込み過酸化ベンゾイルを添加し、温度１０
０’Ｃに保持して放置したところ、１時間後に透明な固
形物である重合体が得られた〔共重合体：Ａ〕。
またＪ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｗ、、 ２１．１５３７
（１９５６）に記載誌 で表わされるメタクリロキシメチルトリメチルシランと
メチルメタクリレートを同様に処理したところ、重合体
が得られた〔共重合体二Ｂ）。
（１９５６）に記載誌 で表わされるメタクリロキシメチルトリメチルシランと
メチルメタクリレートを同様に処理したところ、重合体
が得られた〔共重合体二Ｂ）。
この２つの共重合体の酸素透過率を比較したところ、共
重合体Ａ（つまり本発明の化合物より誘導されたもの）
は、共重合体Ｂの１．６倍の酸素透過率を示した。
重合体Ａ（つまり本発明の化合物より誘導されたもの）
は、共重合体Ｂの１．６倍の酸素透過率を示した。
第１図は実施例で得られた化合物のＩＲスペクトルを示
す。 特許出願人 信越化学工業株式会社
す。 特許出願人 信越化学工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３は炭素数が１〜８の一価
炭化水素基を示す。） で表わされる有機けい素化合物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1072343A JPH0730096B2 (ja) | 1989-03-24 | 1989-03-24 | α―トリフルオロメチルアクリル酸トリオルガノシリルメチルエステル |
| US07/497,165 US4965387A (en) | 1989-03-24 | 1990-03-22 | Triorganosilylmethyl esters of α-trifluoromethylacrylic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1072343A JPH0730096B2 (ja) | 1989-03-24 | 1989-03-24 | α―トリフルオロメチルアクリル酸トリオルガノシリルメチルエステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02250888A true JPH02250888A (ja) | 1990-10-08 |
| JPH0730096B2 JPH0730096B2 (ja) | 1995-04-05 |
Family
ID=13486560
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1072343A Expired - Fee Related JPH0730096B2 (ja) | 1989-03-24 | 1989-03-24 | α―トリフルオロメチルアクリル酸トリオルガノシリルメチルエステル |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4965387A (ja) |
| JP (1) | JPH0730096B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009173637A (ja) * | 2007-12-26 | 2009-08-06 | Dow Corning Toray Co Ltd | 有機ケイ素化合物およびその製造方法 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2019669A1 (en) * | 1989-11-21 | 1991-05-21 | John Woods | Anionically polymerizable monomers, polymers thereof, and use of such polymers in photoresists |
| JP2701103B2 (ja) * | 1992-02-28 | 1998-01-21 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素有機ケイ素化合物及びその製造方法 |
| US5386047A (en) * | 1994-03-11 | 1995-01-31 | Loctite Corporation | Di-α-cyanopentadienoate disiloxane compounds for use in adhesives |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4503208A (en) * | 1983-06-30 | 1985-03-05 | Loctite Corporation | Acrylic functional silicone copolymers |
| US4558111A (en) * | 1984-12-05 | 1985-12-10 | General Electric Company | Method for preparing acrylic functional halosilanes and halosiloxanes |
-
1989
- 1989-03-24 JP JP1072343A patent/JPH0730096B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-03-22 US US07/497,165 patent/US4965387A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009173637A (ja) * | 2007-12-26 | 2009-08-06 | Dow Corning Toray Co Ltd | 有機ケイ素化合物およびその製造方法 |
| US7919642B2 (en) | 2007-12-26 | 2011-04-05 | Dow Corning Toray Company, Ltd. | Silahydrocarbyl esters of 3-chloro-2-trifluoromethylpropionic acid, their preparation and preparation of the corresponding acrylic acid esters |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4965387A (en) | 1990-10-23 |
| JPH0730096B2 (ja) | 1995-04-05 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |