CN102702246B - 氨基酸改性的硅烷化合物及制备方法 - Google Patents
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Abstract
具有弱酸性氨基和弱碱性羧基的新的氨基酸改性的硅烷化合物可用作表面处理剂或织物处理剂。
Description
技术领域
本发明涉及新的氨基酸改性的硅烷化合物及其制备方法。这些硅烷化合物可用作油漆添加剂、粘合剂、硅烷偶联剂、织物处理剂、表面处理剂等。
背景技术
含氨基硅烷化合物已知可用作施涂于基材赋予其表面亲水性的表面处理剂，以及用作施涂于纤维和织物赋予其亲水性能的织物处理剂。示例性化合物包括氨基丙基三甲氧基硅烷、氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、氨基乙基氨基丙基三甲氧基硅烷和氨基乙基氨基丙基甲基二甲氧基硅烷。虽然这些含氨基硅烷化合物可以赋予亲水性能，但是它们对于赋予处理过的表面防污和抗真菌性能方面有效性不够好。
那些不仅能够赋予亲水性，而且能够赋予处理过的表面防污和抗真菌性能的化合物也是已知的。例如，专利文献1公开了具有四烷基铵基的硅烷化合物，例如3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基十八烷基二甲基氯化铵。专利文献1和2公开了包含硫代甜菜碱基团的硅烷化合物，和包含季铵及羧基的硅烷化合物。
但是，这些化合物仍然不令人满意。虽然专利文献1中描述的含四烷基铵的硅烷化合物可以赋予抗真菌性能，但是它们不能赋予令人满意的防污性能，因为处理过的基材或织物表面由于四烷基铵基团而带静电正电荷，使得灰尘和碎屑由于静电吸附而沉积在表面上。因为专利文献2和3中描述的含硫代甜菜碱的硅烷化合物和专利文献3中描述的含四烷基铵和羧基的硅烷化合物在分子中形成两性离子，所以与用含四烷基铵的硅烷化合物处理相比，处理过的基材或织物表面带较少的静电电荷。由于磺酸基是强酸，含硫代甜菜碱的硅烷化合物具有朝向负电荷侧的偏压，以及由于四烷基铵基团，含四烷基铵和羧基的硅烷化合物具有朝向正电荷侧的偏压。由于相对于电中性的这种偏压，不能获得令人满意的防污性能。
引文列表
专利文献1：JP-A S63-500991(WO 87/06470)
专利文献2：JP-A H05-222064
专利文献3：WO 1995/10523(USP 5936703)
发明内容
本发明目的是提供能够赋予令人满意的防污和亲水性能的氨基酸改性的硅烷化合物及其制备方法。
发明人已经发现某种氨基酸改性的硅烷化合物显示改善的亲水性和防污性能，因为其没有电荷偏压。当该化合物用作表面处理剂或织物处理剂时，处理过的表面保持电中性，因为电荷被弱酸性氨基和弱碱性羧基抵消。因此，由电荷引起的表面吸附减到最小。这确保了改善的亲水性和防污性能。
一方面，本发明提供一种具有通式(1)的氨基酸改性的硅烷化合物：
其中R1、R4和R5各自为氢或取代或未取代的C1-C20一价烃基，R2和R3各自为取代或未取代的C1-C20一价烃基，R6为氢、取代或未取代的C1-C20一价烃基或羧基，a为0或1，b为1至10的整数，并且n为0、1或2。
优选在式(1)中，R1、R4和R5各自为氢，R6为氢或羧基，a为1，b为3，并且n为0、1或2。
典型的式(1)的硅烷化合物为N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-β-丙氨酸，N-(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-β-丙氨酸，N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-β-丙氨酸，N-(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-β-丙氨酸，N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)天冬氨酸，N-(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)天冬氨酸，N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)天冬氨酸，和N-(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)天冬氨酸。
另一方面，本发明提供一种制备式(1)的氨基酸改性的硅烷化合物的方法，包括具有通式(2)的甲硅烷基保护的氨基酸改性的硅烷化合物的脱三有机基甲硅烷基化反应：
其中R1′为R1或三有机基甲硅烷基R10R11R12Si-，R1、R4和R5各自为氢或取代或未取代的C1-C20一价烃基，R2和R3各自为取代或未取代的C1-C20一价烃基，R6′为氢、取代或未取代的C1-C20一价烃基或甲硅烷基保护的羧基，R7、R8、R9、R10、R11和R12各自为取代或未取代的C1-C20一价烃基，a为0或1，b为1至10的整数，并且n为0、1或2。
发明的有益效果
当该氨基酸改性的硅烷化合物用作表面处理剂或织物处理剂时，处理过的表面保持电中性，因为电荷被弱酸性氨基和弱碱性羧基抵消。因此，由电荷引起的表面吸附减到最小。这确保了改善的亲水性和防污性能。该化合物因此可用作油漆添加剂、粘合剂、硅烷偶联剂、织物处理剂和表面处理剂等。
附图说明
图1和2分别为实施例1中获得的N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-β-丙氨酸的1H-NMR和IR谱。
图3和4分别为实施例2中获得的N-(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-β-丙氨酸的1H-NMR和IR谱。
图5和6分别为实施例3中获得的N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-β-丙氨酸的1H-NMR和IR谱。
图7和8分别为实施例4中获得的N-(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-β-丙氨酸的1H-NMR和IR谱。
图9和10分别为实施例5中获得的N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)天冬氨酸的1H-NMR和IR谱。
具体实施方式
本文中所用的符号(Cn-Cm)表示每个基团中包含n至m个碳原子的基团。
本发明的一个实施方案是具有通式(1)的氨基酸改性的硅烷化合物：
其中R1、R4和R5各自为氢或取代或未取代的C1-C20一价烃基，R2和R3各自为取代或未取代的C1-C20一价烃基，R6为氢、取代或未取代的C1-C20一价烃基或羧基，a为0或1，b为1至10的整数，并且n为0、1或2。
当R1、R4、R5和R6为任选取代的C1-C20一价烃基时，合适的烃基包括直链、支化或环状烷基，烯基，芳基和芳烷基。特别的示例性基团包括直链烷基，例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基和二十烷基；支化烷基，例如异丙基、异丁基、叔丁基、叔己基(thexyl)和2-乙基己基；环状烷基，例如环戊基和环己基；烯基，例如乙烯基、烯丙基和丙烯基；芳基，例如苯基和甲苯基；以及芳烷基，例如苯甲基。特别地，甲基和乙基是优选的。烃基上的一些或所有氢原子可以被取代，同时合适的取代基包括烷氧基，例如甲氧基、乙氧基和(异)丙氧基；卤素原子，例如氟、氯、溴和碘；氰基；氨基；C6-C18芳基，例如苯基和甲苯基；C7-C18芳烷基，例如苯甲基和苯乙基；酯基；醚基；酰基；硫醚基；烷基甲硅烷基，和烷氧基甲硅烷基，以及上述的组合。
R2和R3为任选取代的C1-C20一价烃基，其实例如以上对于R1、R4、R5和R6所说明的，以及甲基和乙基是优选的。
下标a为0或1，优选为1，b为1至10的整数，优选为3，并且n为0、1或2。
具有式(1)的氨基酸改性的硅烷化合物的实例包括：N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-β-丙氨酸，N-(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-β-丙氨酸，N-(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)-β-丙氨酸，N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-β-丙氨酸，N-(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-β-丙氨酸，N-(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)-β-丙氨酸，N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-1-甲基-β-丙氨酸，N-(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-1-甲基β-丙氨酸，N-(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)-1-甲基-β-丙氨酸，N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-1-甲基-β-丙氨酸，N-(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-1-甲基-β-丙氨酸，N-(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)-1-甲基-β-丙氨酸，N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)天冬氨酸，N-(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)天冬氨酸，N-(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)天冬氨酸，N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)天冬氨酸，N-(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)天冬氨酸，N-(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)天冬氨酸，N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-N-甲基-β-丙氨酸，N-(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-N-甲基-β-丙氨酸，N-(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)-N-甲基-β-丙氨酸，N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-N-甲基-β-丙氨酸，N-(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-N-甲基-β-丙氨酸，N-(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)-N-甲基-β-丙氨酸，N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-N-甲基-1-甲基-β-丙氨酸，N-(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-N-甲基-1-甲基-β-丙氨酸，N-(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)-N-甲基-1-甲基-β-丙氨酸，N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-N-甲基-1-甲基-β-丙氨酸，N-(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-N-甲基-1-甲基-β-丙氨酸，N-(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)-N-甲基-1-甲基-β-丙氨酸，N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-N-甲基天冬氨酸，N-(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-N-甲基天冬氨酸，N-(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)-N-甲基天冬氨酸，N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-N-甲基天冬氨酸，N-(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-N-甲基天冬氨酸，N-(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)-N-甲基天冬氨酸，N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-N-乙基-β-丙氨酸，N-(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-N-乙基-β-丙氨酸，N-(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)-N-乙基-β-丙氨酸，N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-N-乙基-β-丙氨酸，N-(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-N-乙基-β-丙氨酸，N-(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)-N-乙基-β-丙氨酸，N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-N-乙基-1-甲基-β-丙氨酸，N-(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-N-乙基-1-甲基-β-丙氨酸，N-(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)-N-乙基-1-甲基-β-丙氨酸，N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-N-乙基-1-甲基-β-丙氨酸，N-(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-N-乙基-1-甲基-β-丙氨酸，N-(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)-N-乙基-1-甲基-β-丙氨酸，N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-N-乙基天冬氨酸，N-(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-N-乙基天冬氨酸，N-(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)-N-乙基天冬氨酸，N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-N-乙基天冬氨酸，N-(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-N-乙基天冬氨酸，N-(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)-N-乙基天冬氨酸，N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-N-苯基-β-丙氨酸，N-(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-N-苯基-β-丙氨酸，N-(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)-N-苯基-β-丙氨酸，N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-N-苯基-β-丙氨酸，N-(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-N-苯基-β-丙氨酸，N-(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)-N-苯基-β-丙氨酸，N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-N-苯基-1-甲基-β-丙氨酸，N-(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-N-苯基-1-甲基-β-丙氨酸，N-(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)-N-苯基-1-甲基-β-丙氨酸，N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-N-苯基-1-甲基-β-丙氨酸，N-(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-N-苯基-1-甲基-β-丙氨酸，N-(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)-N-苯基-1-甲基-β-丙氨酸，N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-N-苯基天冬氨酸，N-(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-N-苯基天冬氨酸，N-(3-二甲基甲氧基甲硅烷基丙基)-N-苯基天冬氨酸，N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-N-苯基天冬氨酸，N-(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-N-苯基天冬氨酸，和N-(3-二甲基乙氧基甲硅烷基丙基)-N-苯基天冬氨酸。
优选N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-β-丙氨酸，N-(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-β-丙氨酸，N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-β-丙氨酸，N-(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-β-丙氨酸，N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)天冬氨酸，N-(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)天冬氨酸，N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)天冬氨酸，和N-(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)天氨酸。
本发明的另一个实施方案为一种制备式(1)的氨基酸改性的硅烷化合物的方法。其可以由具有通式(2)的甲硅烷基保护的氨基酸改性的硅烷化合物的脱三有机基甲硅烷基化反应来制备。
在此R1′为R1或三有机基甲硅烷基R10R11R12Si-，R1、R4和R5各自为氢或取代或未取代的C1-C20一价烃基，R2和R3各自为取代或未取代的C1-C20一价烃基，R6′为氢、取代或未取代的C1-C20一价烃基或甲硅烷基保护的羧基，R7、R8、R9、R10、R11和R12各自为取代或未取代的C1-C20一价烃基，a为0或1，b为1至10的整数，并且n为0、1或2。
应注意其中R1′为氢的式(2)的那些化合物本身是已知的。其中R1′为三有机基甲硅烷基的式(2)的化合物可以由其中R1′为氢的式(2)的化合物上的R1′的三有机基甲硅烷基化来制备(参见JP-A 2011-246391)。
在式(2)中，R1、R2、R3、R4和R5是如以上所举例说明的。
在式(2)中，R6′可以为任选取代的C1-C20一价烃基，其实例为关于R1至R5所举例说明的。R6′也可以为甲硅烷基保护的羧基，其实例包括三甲基甲硅烷氧基羰基，乙基二甲基甲硅烷氧基羰基，二乙基甲基甲硅烷氧基羰基，三乙基甲硅烷氧基羰基，叔丁基二甲基甲硅烷氧基羰基，三异丙基甲硅烷氧基羰基，叔己基二甲基甲硅烷氧基羰基，辛基二甲基甲硅烷氧基羰基，癸基二甲基甲硅烷氧基羰基，十八烷基二甲基甲硅烷氧基羰基，苯基二甲基甲硅烷氧基羰基，二苯基甲基甲硅烷氧基羰基，三苯基甲硅烷氧基羰基，和叔丁基二苯基甲硅烷氧基羰基。
R7、R8、R9、R10、R11和R12各自为任选取代的C1-C20一价烃基，其实例包括直链烷基，例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基和二十烷基；支化烷基，例如异丙基、异丁基、叔丁基、叔己基和2-乙基己基；环烷基，例如环戊基和环己基；烯基，例如乙烯基、烯丙基和丙烯基；芳基，例如苯基和甲苯基；和芳烷基，例如苯甲基。合适的取代的一价烃基如R1和R4至R6所举例说明的。特别地，甲基、乙基、异丙基和叔丁基是优选的。三有机基甲硅烷基R7R8R9Si-或R10R11R12Si-的实例包括三甲基甲硅烷基、乙基二甲基甲硅烷基、二乙基甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、叔己基二甲基甲硅烷基、辛基二甲基甲硅烷基、癸基二甲基甲硅烷基、十八烷基二甲基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基和叔丁基二苯基甲硅烷基。特别地，三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基和三异丙基甲硅烷基是优选的。
具有式(2)的甲硅烷基保护的氨基酸改性的硅烷化合物的实例包括
N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-3-氨基丙基三甲氧基-硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-3-氨基丙基甲基-二甲氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-3-氨基丙基二甲基-甲氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-3-氨基丙基三乙氧基-硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-3-氨基丙基甲基-二乙氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-3-氨基丙基二甲基-乙氧基硅烷，
N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-3-氨基丙基-三甲氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-3-氨基丙基-甲基二甲氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-3-氨基丙基-二甲基甲氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-3-氨基丙基-三乙氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-3-氨基丙基-甲基二乙氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-3-氨基丙基-二甲基乙氧基硅烷，N-(1，2-双三甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-3-氨基丙基-三甲氧基硅烷，N-(1，2-双三甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-3-氨基丙基-甲基二甲氧基硅烷，N-(1，2-双三甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-3-氨基丙基-二甲基甲氧基硅烷，N-(1，2-双三甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-3-氨基丙基-三乙氧基硅烷，N-(1，2-双三甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-3-氨基丙基-甲基二乙氧基硅烷，N-(1，2-双三甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-3-氨基丙基-二甲基乙氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-甲基-3-氨基丙基-三甲氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-甲基-3-氨基丙基-甲基二甲氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-甲基-3-氨基丙基-二甲基甲氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-甲基-3-氨基丙基-三乙氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-甲基-3-氨基丙基-甲基二乙氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-甲基-3-氨基丙基-二甲基乙氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-甲基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-甲基-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-甲基-3-氨基丙基-二甲基甲氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-甲基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-甲基-3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-甲基-3-氨基丙基-二甲基乙氧硅烷，N-(1，2-双三甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-甲基-3-氨基丙基-三甲氧基硅烷，N-(1，2-双三甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-甲基-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷，N-(1，2-双三甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-甲基-3-氨基丙基二甲基甲氧基硅烷，N-(1，2-双三甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-甲基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷，N-(1，2-双三甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-甲基-3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷，N-(1，2-双三甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-甲基-3-氨基丙基二甲基乙氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-乙基-3-氨基丙基-三甲氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-乙基-3-氨基丙基-甲基二甲氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-乙基-3-氨基丙基-二甲基甲氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-乙基-3-氨基丙基-三乙氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-乙基-3-氨基丙基-甲基二乙氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-乙基-3-氨基丙基-二甲基乙氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-乙基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-乙基-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-乙基-3-氨基丙基二甲基甲氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-乙基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-乙基-3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-乙基-3-氨基丙基二甲基乙氧基硅烷，N-(1，2-双(三甲基甲硅烷氧基羰基))乙基-N-乙基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷，N-(1，2-双(三甲基甲硅烷氧基羰基))乙基-N-乙基-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷，N-(1，2-双(三甲基甲硅烷氧基羰基))乙基-N-乙基-3-氨基丙基二甲基甲氧基硅烷，N-(1，2-双(三甲基甲硅烷氧基羰基))乙基-N-乙基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷，N-(1，2-双(三甲基甲硅烷氧基羰基))乙基-N-乙基-3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷，N-(1，2-双(三甲基甲硅烷氧基羰基))乙基-N-乙基-3-氨基丙基二甲基乙氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-苯基-3-氨基丙基-三甲氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-苯基-3-氨基丙基-甲基二甲氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基)乙基-N-苯基-3-氨基丙基-二甲基甲氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-苯基-3-氨基丙基-三乙氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-苯基-3-氨基丙基-甲基二乙氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-苯基-3-氨基丙基-二甲基乙氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-苯基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-苯基-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-苯基-3-氨基丙基二甲基甲氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-苯基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-苯基-3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-苯基-3-氨基丙基二甲基乙氧基硅烷，N-(1，2-双(三甲基甲硅烷氧基羰基))乙基-N-苯基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷，N-(1，2-双(三甲基甲硅烷氧基羰基))乙基-N-苯基-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷，N-(1，2-双(三甲基甲硅烷氧基羰基))乙基-N-苯基-3-氨基丙基二甲基甲氧基硅烷，N-(1，2-双(三甲基甲硅烷氧基羰基))乙基-N-苯基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷，N-(1，2-双(三甲基甲硅烷氧基羰基))乙基-N-苯基-3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷，N-(1，2-双(三甲基甲硅烷氧基羰基))乙基-N-苯基-3-氨基丙基二甲基乙氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基二甲基甲氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基二甲基乙氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基二甲基甲氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷，N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基二甲基乙氧基硅烷，N-(1，2-双(三甲基甲硅烷氧基羰基))乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷，N-(1，2-双(三甲基甲硅烷氧基羰基))乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷，N-(1，2-双(三甲基甲硅烷氧基羰基))乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基二甲基甲氧基硅烷，N-(1，2-双(三甲基甲硅烷氧基羰基))乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷，N-(1，2-双(三甲基甲硅烷氧基羰基))乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷，N-(1，2-双(三甲基甲硅烷氧基羰基))乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基二甲基乙氧基硅烷，N-(2-三乙基甲硅烷氧基羰基)乙基-3-氨基丙基三甲氧基-硅烷，N-(2-三乙基甲硅烷氧基羰基)乙基-3-氨基丙基甲基-二甲氧基硅烷，N-(2-三乙基甲硅烷氧基羰基)乙基-3-氨基丙基二甲基-甲氧基硅烷，N-(2-三乙基甲硅烷氧基羰基)乙基-3-氨基丙基三乙氧基-硅烷，N-(2-三乙基甲硅烷氧基羰基)乙基-3-氨基丙基甲基-二乙氧基硅烷，N-(2-三乙基甲硅烷氧基羰基)乙基-3-氨基丙基二甲基-乙氧基硅烷，N-(2-三乙基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-3-氨基丙基-三甲氧基硅烷，N-(2-三乙基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-3-氨基丙基-甲基二甲氧基硅烷，N-(2-三乙基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-3-氨基丙基-二甲基甲氧基硅烷，N-(2-三乙基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-3-氨基丙基-三乙氧基硅烷，N-(2-三乙基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-3-氨基丙基-甲基二乙氧基硅烷，N-(2-三乙基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-3-氨基丙基-二甲基乙氧基硅烷，N-(1，2-双(三乙基甲硅烷氧基羰基))乙基-3-氨基丙基-三甲氧基硅烷，N-(1，2-双(三乙基甲硅烷氧基羰基))乙基-3-氨基丙基-甲基二甲氧基硅烷，N-(1，2-双(三乙基甲硅烷氧基羰基))乙基-3-氨基丙基-二甲基甲氧基硅烷，N-(1，2-双(三乙基甲硅烷氧基羰基))乙基-3-氨基丙基-三乙氧硅烷，N-(1，2-双(三乙基甲硅烷氧基羰基))乙基-3-氨基丙基-甲基二乙氧基硅烷，N-(1，2-双(三乙基甲硅烷氧基羰基))乙基-3-氨基丙基-二甲基乙氧基硅烷，N-(2-三乙基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-甲基-3-氨基丙基-三甲氧基硅烷，N-(2-三乙基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-甲基-3-氨基丙基-甲基二甲氧基硅烷，N-(2-三乙基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-甲基-3-氨基丙基-二甲基甲氧基硅烷，N-(2-三乙基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-甲基-3-氨基丙基-三乙氧基硅烷，N-(2-三乙基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-甲基-3-氨基丙基-甲基二乙氧基硅烷，N-(2-三乙基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-甲基-3-氨基丙基-二甲基乙氧基硅烷，N-(2-三乙基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-甲基-3-氨基丙基-三甲氧基硅烷，N-(2-三乙基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-甲基-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷，N-(2-三乙基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-甲基-3-氨基丙基二甲基甲氧基硅烷，N-(2-三乙基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-甲基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷，N-(2-三乙基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-甲基-3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷，N-(2-三乙基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-甲基-3-氨基丙基二甲基乙氧基硅烷，N-(1，2-双(三乙基甲硅烷氧基羰基))乙基-N-甲基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷，N-(1，2-双(三乙基甲硅烷氧基羰基))乙基-N-甲基-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷，N-(1，2-双(三乙基甲硅烷氧基羰基))乙基-N-甲基-3-氨基丙基二甲基甲氧基硅烷，N-(1，2-双(三乙基甲硅烷氧基羰基))乙基-N-甲基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷，N-(1，2-双(三乙基甲硅烷氧基羰基))乙基-N-甲基-3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷，N-(1，2-双(三乙基甲硅烷氧基羰基))乙基-N-甲基-3-氨基丙基二甲基乙氧基硅烷，N-(2-三乙基甲硅烷氧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(2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-苯基-3-氨基丙基二甲基甲氧基硅烷，N-(2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-苯基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷，N-(2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-苯基-3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷，N-(2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-苯基-3-氨基丙基二甲基乙氧基硅烷，N-(1，2-二-叔丁基二甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-苯基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷，N-(1，2-二-叔丁基二甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-苯基-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷，N-(1，2-二-叔丁基二甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-苯基-3-氨基丙基二甲基甲氧基硅烷，N-(1，2-二-叔丁基二甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-苯基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷，N-(1，2-二-叔丁基二甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-苯基-3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷，N-(1，2-二-叔丁基二甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-苯基-3-氨基丙基二甲基乙氧基硅烷，N-(2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷，N-(2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷，N-(2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基二甲基甲氧基硅烷，N-(2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷，N-(2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷，N-(2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基二甲基乙氧基硅烷，N-(2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷，N-(2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷，N-(2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基二甲基甲氧基硅烷，N-(2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷，N-(2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷，N-(2-叔丁基二甲基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基二甲基乙氧基硅烷，N-(1，2-二-叔丁基二甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷，N-(1，2-二-叔丁基二甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷，N-(1，2-二-叔丁基二甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基二甲基甲氧基硅烷，N-(1，2-二-叔丁基二甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷，N-(1，2-二-叔丁基二甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷，N-(1，2-二-叔丁基二甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基二甲基乙氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-3-氨基丙基-三甲氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-3-氨基丙基甲基-二甲氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-3-氨基丙基二甲基-甲氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-3-氨基丙基三乙氧基-硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-3-氨基丙基甲基-二乙氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-3-氨基丙基二甲基-乙氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-3-氨基丙基-三甲氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-3-氨基丙基-甲基二甲氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-3-氨基丙基-二甲基甲氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-3-氨基丙基-三乙氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-3-氨基丙基-甲基二乙氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-3-氨基丙基-二甲基乙氧基硅烷，N-(1，2-双(三异丙基甲硅烷氧基羰基))乙基-3-氨基丙基-三甲氧基硅烷，N-(1，2-双(三异丙基甲硅烷氧基羰基))乙基-3-氨基丙基-甲基二甲氧基硅烷，N-(1，2-双(三异丙基甲硅烷氧基羰基))乙基-3-氨基丙基-二甲基甲氧基硅烷，N-(1，2-双(三异丙基甲硅烷氧基羰基))乙基-3-氨基丙基-三乙氧基硅烷，N-(1，2-双(三异丙基甲硅烷氧基羰基))乙基-3-氨基丙基-甲基二乙氧基硅烷，N-(1，2-双(三异丙基甲硅烷氧基羰基))乙基-3-氨基丙基-二甲基乙氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-甲基-3-氨基丙基-三甲氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-甲基-3-氨基丙基-甲基二甲氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-甲基-3-氨基丙基-二甲基甲氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-甲基-3-氨基丙基-三乙氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-甲基-3-氨基丙基-甲基二乙氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-甲基-3-氨基丙基-二甲基乙氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-甲基-3-氨基丙基-三甲氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-甲基-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-甲基-3-氨基丙基二甲基甲氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-甲基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-甲基-3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-甲基-3-氨基丙基二甲基乙氧基硅烷，N-(1，2-双(三异丙基甲硅烷氧基羰基))乙基-N-甲基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷，N-(1，2-双(三异丙基甲硅烷氧基羰基))乙基-N-甲基-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷，N-(1，2-双(三异丙基甲硅烷氧基羰基))乙基-N-甲基-3-氨基丙基二甲基甲氧基硅烷，N-(1，2-双(三异丙基甲硅烷氧基羰基))乙基-N-甲基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷，N-(1，2-双(三异丙基甲硅烷氧基羰基))乙基-N-甲基-3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷，N-(1，2-双(三异丙基甲硅烷氧基羰基))乙基-N-甲基-3-氨基丙基二甲基乙氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-乙基-3-氨基丙基-三甲氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-乙基-3-氨基丙基-甲基二甲氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-乙基-3-氨基丙基-二甲基甲氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-乙基-3-氨基丙基-三乙氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-乙基-3-氨基丙基-甲基二乙氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-乙基-3-氨基丙基-二甲基乙氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-乙基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-乙基-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-乙基-3-氨基丙基二甲基甲氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-乙基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-乙基-3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-乙基-3-氨基丙基二甲基乙氧基硅烷，N-(1，2-双(三异丙基甲硅烷氧基羰基))乙基-N-乙基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷，N-(1，2-双(三异丙基甲硅烷氧基羰基))乙基-N-乙基-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷，N-(1，2-双(三异丙基甲硅烷氧基羰基))乙基-N-乙基-3-氨基丙基二甲基甲氧基硅烷，N-(1，2-双(三异丙基甲硅烷氧基羰基))乙基-N-乙基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷，N-(1，2-双(三异丙基甲硅烷氧基羰基))乙基-N-乙基-3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷，N-(1，2-双(三异丙基甲硅烷氧基羰基))乙基-N-乙基-3-氨基丙基二甲基乙氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-苯基-3-氨基丙基-三甲氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-苯基-3-氨基丙基-甲基二甲氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-苯基-3-氨基丙基-二甲基甲氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-苯基-3-氨基丙基-三乙氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-苯基-3-氨基丙基-甲基二乙氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-苯基-3-氨基丙基-二甲基乙氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-苯基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-苯基-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-苯基-3-氨基丙基二甲基甲氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-苯基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-苯基-3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-苯基-3-氨基丙基二甲基乙氧基硅烷，N-(1，2-双(三异丙基甲硅烷氧基羰基))乙基-N-苯基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷，N-(1，2-双(三异丙基甲硅烷氧基羰基))乙基-N-苯基-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷，N-(1，2-双(三异丙基甲硅烷氧基羰基))乙基-N-苯基-3-氨基丙基二甲基甲氧基硅烷，N-(1，2-双(三异丙基甲硅烷氧基羰基))乙基-N-苯基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷，N-(1，2-双(三异丙基甲硅烷氧基羰基))乙基-N-苯基-3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷，N-(1，2-双(三异丙基甲硅烷氧基羰基))乙基-N-苯基-3-氨基丙基二甲基乙氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基二甲基甲氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基二甲基乙氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基二甲基甲氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷，N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基-2-甲基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基二甲基乙氧基硅烷，N-(1，2-双三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷，N-(1，2-双三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷，N-(1，2-双三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基二甲基甲氧基硅烷，N-(1，2-双三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷，N-(1，2-双三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷N-(1，2-双三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基二甲基乙氧基硅烷等。
去三有机基甲硅烷基化反应可以例如使用具有活泼氢的化合物进行。具有活泼氢的合适的化合物包括醇，例如甲醇、乙醇和异丙醇；酚，例如苯酚、甲酚和二甲苯酚；羧酸，例如甲酸、乙酸和丙酸；以及无机酸，例如盐酸、硫酸和硝酸。
式(2)的化合物和具有活泼氢的化合物可以以任何所需的比率相结合。考虑到反应性和产率，具有活泼氢的化合物优选以这样的量使用，使得基于每摩尔式(2)的化合物上的三有机基甲硅烷基，给予0.5至100摩尔、更优选1至20摩尔的活泼氢。
虽然反应条件没有特别限制，但是反应温度优选为0至200℃，更优选为10至150℃，和反应时间优选为1至40小时，更优选为1至20小时。
溶剂可以用于反应，但是反应可以在没有溶剂的情况下进行。合适的溶剂包括烃溶剂，例如戊烷、己烷、环己烷、庚烷、异辛烷、苯、甲苯和二甲苯；醚熔剂，例如二乙醚、四氢呋喃和二
烷；酯溶剂，例如乙酸乙酯和乙酸丁酯；非质子极性溶剂，例如乙腈、N，N-二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮；和氯化烃溶剂，例如二氯甲烷和三氯甲烷。溶剂可以单独或以两种或更多种的混合物形式使用。
可以采用标准技术，例如过滤、溶剂洗涤和重结晶等，从所得反应溶液回收目标化合物。使用时，该化合物可以溶于合适的溶剂中。
实施例
以下给出本发明的实施例作为说明而非限制。
合成实施例1
N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷的合成
将装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗和温度计的烧瓶中装入179.3g(1.0mol)的3-氨基丙基三甲氧基硅烷和17.9g的乙腈并在70℃加热。一旦内部温度变得稳定，在两小时内滴加228.4g(1.0mol)丙烯酸三异丙基甲硅烷基酯，随后在该温度下搅拌3小时。然后在0.4kPa压力下去除低沸点馏份，获得425.3
g无色清液形式的N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷。
实施例1
由N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷合成N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-β-丙氨酸
使装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗和温度计的烧瓶中装入122.3g(0.3mol)合成实施例1中的N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-3-氨基丙基-三甲氧基硅烷并在50℃加热。一旦内部温度变得稳定，在1小时内滴加10.6g(0.33mol)甲醇。在该温度下搅拌反应溶液6小时。通过过滤收集所得固体，用200ml己烷洗涤，并在真空下干燥。获得50.4g白色固体。
由1H-NMR和IR谱分析该固体。图1和2分别显示1H-NMR谱(浓甲醇溶剂)和IR谱。根据这些数据，确认该化合物为N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-β-丙氨酸。
合成实施例2
N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷的合成
使装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏半和温度计的烧瓶中装入163.3g(1.0mol)的3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷并在70℃下加热。一旦内部温度变得稳定，在1小时内滴加228.4g(1.0mol)丙烯酸三异丙基甲硅烷基酯，随后在该温度下搅拌6小时。获得391.2g浅黄色清液形式的N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷。
实施例2
由N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-3-氨基丙基-甲基二甲氧基硅烷合成N-(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-β-丙氨酸
将装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗和温度计的烧瓶中装入117.5g(0.3mol)合成实施例2中的N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-3-氨基丙基-甲基二甲氧基硅烷并在50℃下加热。一旦内部温度变得稳定，在1小时内滴加10.6g(0.33mol)甲醇。在该温度搅拌反应溶液6小时。通过过滤收集所得固体，用200ml己烷洗涤，并在真空下干燥。获得68.8g白色固体。
由1H-NMR和IR谱分析该固体。图3和4分别显示1H-NMR谱(浓甲醇溶剂)和IR谱。根据这些数据，确认该化合物为N-(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-β-丙氨酸。
合成实施例3
N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷的合成
将装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗和温度计的烧瓶中装入221.4g(1.0mol)的3-氨基丙基三乙氧基硅烷并在70℃加热。一旦内部温度变得稳定，在1小时内滴加228.4g(1.0mol)丙烯酸三异丙基甲硅烷基酯，随后在该温度下搅拌6小时。获得449.1g浅黄色清液形式的N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷。
实施例3
由N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-3-氨基丙基-三乙氧基硅烷合成N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-β-丙氨酸
将装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗和温度计的烧瓶中装入90.0g(0.2mol)合成实施例3中的N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-3-氨基丙基-三乙氧基硅烷并在50℃加热。一旦内部温度变得稳定，1小时内滴加92.2g(2.0mol)乙醇。在该温度下搅拌反应溶液12小时。反应结束时，在真空下去除过量乙醇。通过过滤收集沉淀的固体，用150ml己烷洗涤，并且在真空下干燥。获得31.6g白色固体。
由1H-NMR和IR谱分析该固体。图5和6分别显示1H-NMR谱(浓甲醇溶剂)和IR谱。根据这些数据，确认化合物为N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-β-丙氨酸。
合成实施例4
N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷的合成
使装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗和温度计的烧瓶中装入191.3g(1.0mol)的3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷并在70℃加热。一旦内部温度变得稳定，在1小时内滴加228.4g(1.0mol)丙烯酸三异丙基甲硅烷基酯，随后在该温度下搅拌6小时。获得419.0g浅黄色清液形式的N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-3-氨基丙基甲基二乙氧基硅烷。
实施例4
由N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-3-氨基丙基-甲基二乙氧基硅烷合成N-(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-β-丙氨酸
使装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗和温度计的烧瓶中装入84.0g(0.2mol)合成实施例4中的N-(2-三异丙基甲硅烷氧基羰基)乙基-3-氨基丙基-甲基二乙氧基硅烷并在50℃加热。一旦内部温度变得稳定，在1小时内滴加92.2g(2.0mol)乙醇。在该温度下搅拌反应溶液12小时。反应结束时，在真空下去除挝量乙醇。通过过滤收集沉淀的固体，用150ml己烷洗涤，并且在真空中干燥。获得35.1g白色固体。
由1H-NMR和IR谱分析该固体。图7和8分别显示1H-NMR谱(浓甲醇溶剂)和IR谱。根据这些数据，确认该化合物为N-(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-β-丙氨酸。
合成实施例5
N-(1，2-双(三异丙基甲硅烷氧基羰基))乙基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷的合成
使装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗和温度计的烧瓶中装入17.9g(0.1mol)的3-氨基丙基三甲氧基羰烷并在70℃加热。一旦内部温度变得稳定，1小时内滴加42.9g(0.1mol)马来酸双(三异丙基甲硅烷基)酯，随后在该温度下搅拌6小时。获得60.4g浅黄色清液体形式的N-(1，2-双(三异丙基甲硅烷氧基羰基))乙基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷。
实施例5
从N-(1，2-双(三异丙基甲硅烷氧基羰基))乙基-3-氨基丙基-三甲氧基硅烷合成N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)天冬氨酸
将装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗和温度计的烧瓶中装入30.4g(0.05mol)合成实施例5中的N-(1，2-双(三异丙基甲硅烷氧基羰基))乙基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷并在50℃加热。一旦内部温度变得稳定，在1小时内滴加3.5g(0.11mol)甲醇。在该温度下搅拌反应溶液6小时。通过过滤收集所得固体，用60ml己烷洗涤，并且在真空下干燥。获得13.4g白色固体。
由1H-NMR和IR谱分析该固体。图9和10分别显示1H-NMR谱(浓甲醇溶剂)和IR谱。根据这些数据，确认该化合物为N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)天冬氨酸。
合成实施例6
N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷的合成
将装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗和温度计的烧瓶中装入136.8g(0.5mol)的N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-烯丙基胺和0.65g铂/1，3-二乙烯基-1，1，3，3-四甲基二硅氧烷络合物(铂含量3wt％)的甲苯溶液并在70℃加热。一旦内部温度变得稳定，在1小时内滴加61.1g(0.5mol)三甲氧基硅烷，随后在该温度下搅拌5小时。当蒸馏反应溶液时，获得128.5g沸点在139-140℃/0.4kPa的馏分形式的N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷。产率65％。
实施例6
从N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷合成N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-β-丙氨酸
使装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗和温度计的烧瓶中装入72.1g(0.2mol)合成实施例6中的N-(2-三甲基甲硅烷氧基羰基)乙基-N-三甲基甲硅烷基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷并在50℃加热。一旦内部温度变得稳定，在1小时内滴加14.1g(0.44mol)甲醇。在该温度下搅拌反应溶液1小时。通过过滤收集所得固体，用150ml已烷洗涤，并且在真空下干燥。获得45.0g白色固体。
由1H-NMR和IR谱分析该固体，发现谱与实施例1的那些一致。因此确认该化合物为N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-β-丙氨酸。
Claims (3)
1.一种具有通式(1)的氨基酸改性的硅烷化合物的制备方法：
其中R1为氢、未取代的C1-C20直链、支化、环状的烷基或C1-C20芳基、R4为氢或未取代的C1-C20直链、支化、环状的烷基和R5为氢，R2和R3各自为未取代的C1-C20一价烃基，R6为氢、未取代的C1-C20一价烃基或羧基，a为1，b为1至10的整数，并且n为0、1或2，该方法包括具有通式(2)的甲硅烷基保护的氨基酸改性的硅烷化合物的去三有机基甲硅烷基化反应：
其中R1'为R1或三有机基甲硅烷基R10R11R12Si-，R1、R2、R3、R4和R5如上所定义，R6'为氢、未取代的C1-C20一价烃基或甲硅烷基保护的羧基，R7、R8、R9、R10、R11和R12各自为未取代的C1-C20一价烃基，a为1，b为1至10的整数，并且n为0、1或2。
2.权利要求1所述的方法，其中在式(1)中，R1、R4和R5各自为氢，R6为氢或羧基，a为1，b为3，并且n为0、1或2。
3.权利要求2所述的方法，所述氨基酸改性的硅烷化合物为N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)-β-丙氨酸、N-(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)-β-丙氨酸、N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)-β-丙氨酸、N-(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)-β-丙氨酸、N-(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)天冬氨酸、N-(3-甲基二甲氧基甲硅烷基丙基)天冬氨酸、N-(3-三乙氧基甲硅烷基丙基)天冬氨酸或N-(3-甲基二乙氧基甲硅烷基丙基)天冬氨酸。
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