RU2019133790A - Бензотиазолсодержащие силаны, способ их получения и их применение - Google Patents

Бензотиазолсодержащие силаны, способ их получения и их применение Download PDF

Info

Publication number
RU2019133790A
RU2019133790A RU2019133790A RU2019133790A RU2019133790A RU 2019133790 A RU2019133790 A RU 2019133790A RU 2019133790 A RU2019133790 A RU 2019133790A RU 2019133790 A RU2019133790 A RU 2019133790A RU 2019133790 A RU2019133790 A RU 2019133790A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
benzothiazole
formula
group
containing silane
rubber
Prior art date
Application number
RU2019133790A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2762110C2 (ru
RU2019133790A3 (ru
Inventor
Александер КЁПФЕР
Оливер КЛОКМАНН
Ольга КУФЕЛЬТ
Штефани МАЙЕР
Карен РЁБЕН
Зебастиан РОЗЕНШТИНГЛЬ
Андре ВЕМАЙЕР
Original Assignee
Эвоник Оперейшнс Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эвоник Оперейшнс Гмбх filed Critical Эвоник Оперейшнс Гмбх
Publication of RU2019133790A publication Critical patent/RU2019133790A/ru
Publication of RU2019133790A3 publication Critical patent/RU2019133790A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2762110C2 publication Critical patent/RU2762110C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804Compounds having Si-O-C linkages
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804Compounds having Si-O-C linkages
    • C07F7/1872Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
    • C07F7/188Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-O linkages
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/02Elements
    • C08K3/04Carbon
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/20Oxides; Hydroxides
    • C08K3/22Oxides; Hydroxides of metals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/34Silicon-containing compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/34Silicon-containing compounds
    • C08K3/36Silica
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/36Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/45Heterocyclic compounds having sulfur in the ring
    • C08K5/46Heterocyclic compounds having sulfur in the ring with oxygen or nitrogen in the ring
    • C08K5/47Thiazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/54Silicon-containing compounds
    • C08K5/544Silicon-containing compounds containing nitrogen
    • C08K5/5477Silicon-containing compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K7/00Use of ingredients characterised by shape
    • C08K7/02Fibres or whiskers
    • C08K7/04Fibres or whiskers inorganic
    • C08K7/14Glass
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K7/00Use of ingredients characterised by shape
    • C08K7/16Solid spheres
    • C08K7/18Solid spheres inorganic
    • C08K7/20Glass
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K9/00Use of pretreated ingredients
    • C08K9/04Ingredients treated with organic substances
    • C08K9/06Ingredients treated with organic substances with silicon-containing compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L21/00Compositions of unspecified rubbers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L7/00Compositions of natural rubber
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L9/00Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L9/00Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
    • C08L9/06Copolymers with styrene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L91/00Compositions of oils, fats or waxes; Compositions of derivatives thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L91/00Compositions of oils, fats or waxes; Compositions of derivatives thereof
    • C08L91/06Waxes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Claims (20)

1. Бензотиазолсодержащий силан формулы I
Figure 00000001
в которой
R1 имеет одинаковые или разные значения и представляет собой R4O-группу, где R4 обозначает Н, метил, этил, пропил, разветвленную либо неразветвленную одновалентную алкильную, алкенильную, арильную или аралкильную группу С930, R2 представляет собой группу простого алкилового полиэфира -O-(R5-O)m-R6, где R5 имеет одинаковые или разные значения и представляет собой разветвленную либо неразветвленную, насыщенную либо ненасыщенную, алифатическую двухвалентную углеводородную группу С130, m обозначает число от 1 до 30, a R6 представляет собой разветвленную либо неразветвленную алкильную группу С130, R3 представляет собой разветвленную либо неразветвленную, насыщенную либо ненасыщенную, алифатическую, ароматическую либо смешанно алифатически-ароматическую двухвалентную углеводородную группу С130, х обозначает число от 2 до 10 и n обозначает 0, 1 или 2.
2. Бензотиазолсодержащий силан по п. 1, отличающийся тем, что R1 представляет собой метокси- или этоксигруппу.
3. Бензотиазолсодержащий силан по п. 1, отличающийся тем, что R2 представляет собой -O-(CH2CH2O)5-C13H27.
4. Бензотиазолсодержащий силан по п. 1, отличающийся тем, что R1 представляет собой -О-С2Н5, R2 представляет собой -O-(CH2CH2O)5-C13H27, R3 представляет собой (СН2)3, х обозначает 2, a n обозначает 2.
5. Способ получения бензотиазолсодержащих силанов формулы I по п. 1, отличающийся тем, что бензотиазолсодержащий силан формулы II
Figure 00000002
подвергают взаимодействию с соединением формулы III
Figure 00000003
где R1, R2, R3, х и n имеют указанные выше значения.
6. Способ по п. 5, отличающийся тем, что взаимодействие проводят в присутствии катализатора с отщеплением R1-H.
7. Применение бензотиазолсодержащих силанов формулы I по п. 1 в качестве аппретов в наполненных резиновых смесях.
8. Резиновые смеси, содержащие
(A) каучук или смесь каучуков,
(Б) наполнитель и
(B) по меньшей мере один бензотиазолсодержащий силан общей формулы I по п. 1.
9. Резиновые смеси по п. 8, отличающиеся тем, что соотношение между используемым силаном и применяемым ускорителем вулканизации составляет более 5.
10. Резиновые смеси по п. 8, отличающиеся тем, что компонент (А) представляет собой натуральный каучук или смесь каучуков с натуральным каучуком.
RU2019133790A 2017-05-08 2018-04-25 Бензотиазолсодержащие силаны, способ их получения и их применение RU2762110C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102017207715.8 2017-05-08
DE102017207715.8A DE102017207715A1 (de) 2017-05-08 2017-05-08 Benzthiazolhaltige Silane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
PCT/EP2018/060560 WO2018206291A1 (de) 2017-05-08 2018-04-25 Benzthiazolhaltige silane, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2019133790A true RU2019133790A (ru) 2021-06-09
RU2019133790A3 RU2019133790A3 (ru) 2021-07-21
RU2762110C2 RU2762110C2 (ru) 2021-12-15

Family

ID=62089743

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019133790A RU2762110C2 (ru) 2017-05-08 2018-04-25 Бензотиазолсодержащие силаны, способ их получения и их применение

Country Status (20)

Country Link
US (1) US11254693B2 (ru)
EP (1) EP3621972B1 (ru)
JP (1) JP6985414B2 (ru)
KR (1) KR20200003376A (ru)
CN (1) CN110709405B (ru)
BR (1) BR112019022265A2 (ru)
CA (1) CA3061646A1 (ru)
DE (1) DE102017207715A1 (ru)
ES (1) ES2874639T3 (ru)
HU (1) HUE054378T2 (ru)
IL (1) IL270248B2 (ru)
MX (1) MX2019011142A (ru)
MY (1) MY191754A (ru)
PL (1) PL3621972T3 (ru)
PT (1) PT3621972T (ru)
RU (1) RU2762110C2 (ru)
SI (1) SI3621972T1 (ru)
UA (1) UA124360C2 (ru)
WO (1) WO2018206291A1 (ru)
ZA (1) ZA201907335B (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111320782B (zh) * 2020-04-16 2021-06-04 江西宏柏新材料股份有限公司 一种苯并噻唑硫氨基低挥发含硫硅烷偶联剂及其合成方法

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5663358A (en) 1996-01-22 1997-09-02 The Goodyear Tire & Rubber Company Process for the preparation of organosilicon disulfide compounds
US6465581B1 (en) 2001-01-24 2002-10-15 The Goodyear Tire & Rubber Company Silica reinforced rubber composition which contains stabilized unsymmetrical coupling agents and article of manufacture, including a tire, having at least one component comprised of such rubber composition
RU2285697C2 (ru) * 2001-08-06 2006-10-20 Дегусса Аг Кремнийорганические соединения, способ их получения и содержащие их каучуковые смеси
WO2003097734A1 (fr) 2002-05-15 2003-11-27 Societe De Technologie Michelin Composition de caoutchouc pour pneumatique comportant un agent de couplage a fonction polythiobenzothiazyle
DE102006004062A1 (de) * 2006-01-28 2007-08-09 Degussa Gmbh Kautschukmischungen
DE102006008670A1 (de) 2006-02-24 2007-08-30 Degussa Gmbh Kautschukmischungen
DE102006027235A1 (de) 2006-06-09 2008-01-17 Evonik Degussa Gmbh Kautschukmischungen
DE102006033310A1 (de) 2006-07-17 2008-01-31 Evonik Degussa Gmbh Gemische aus siliciumhaltigen Kopplungsreagentien
CN104045664B (zh) 2011-07-20 2016-07-06 江苏麒祥高新材料有限公司 2-硫醇基苯并噻唑和氯丙基三乙氧基硅烷制备的苯并噻唑巯基硅烷
CN102344462B (zh) 2011-07-20 2014-06-18 江苏麒祥高新材料有限公司 一种低挥发性苯并噻唑巯基硅烷及其制备方法
DE102012205642A1 (de) 2012-04-05 2013-10-10 Evonik Industries Ag Mercaptosilan-Ruß-Abmischung
DE102014200563A1 (de) 2014-01-15 2015-07-16 Evonik Industries Ag Oligomere Organosilane, deren Herstellung und Verwendung in Kautschukmischungen
PL2937351T3 (pl) 2014-04-22 2018-03-30 Evonik Degussa Gmbh Silany funkcjonalizowane azokarbonylem
DE102014209221A1 (de) 2014-05-15 2015-11-19 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von harnstoffhaltigen Mercaptosilanen
DE102014209215A1 (de) 2014-05-15 2015-11-19 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von harnstoffhaltigen Silanen
DE102014209239A1 (de) 2014-05-15 2015-11-19 Evonik Degussa Gmbh Harnstoffhaltige Silane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE102014209226A1 (de) 2014-05-15 2015-11-19 Evonik Degussa Gmbh Harnstoffhaltige Silane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
PL3199570T3 (pl) 2016-01-26 2018-08-31 Evonik Degussa Gmbh Sposób otrzymywania kompozycji zawierającej 2-etyloheksylokrzemian
KR101868983B1 (ko) * 2017-07-14 2018-06-19 금호타이어 주식회사 타이어트레드 고무조성물

Also Published As

Publication number Publication date
DE102017207715A1 (de) 2018-11-08
PL3621972T3 (pl) 2021-09-20
IL270248A (en) 2022-12-01
PT3621972T (pt) 2021-06-07
MY191754A (en) 2022-07-14
IL270248B2 (en) 2023-04-01
EP3621972A1 (de) 2020-03-18
CN110709405B (zh) 2022-07-26
CA3061646A1 (en) 2019-10-28
WO2018206291A1 (de) 2018-11-15
ZA201907335B (en) 2020-08-26
RU2762110C2 (ru) 2021-12-15
EP3621972B1 (de) 2021-03-17
KR20200003376A (ko) 2020-01-09
JP6985414B2 (ja) 2021-12-22
US11254693B2 (en) 2022-02-22
HUE054378T2 (hu) 2021-09-28
US20200048285A1 (en) 2020-02-13
CN110709405A (zh) 2020-01-17
SI3621972T1 (sl) 2021-06-30
ES2874639T3 (es) 2021-11-05
RU2019133790A3 (ru) 2021-07-21
MX2019011142A (es) 2019-10-22
UA124360C2 (uk) 2021-09-01
JP2020519573A (ja) 2020-07-02
BR112019022265A2 (pt) 2020-05-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005139404A (ru) Каучуковые смеси
RU2018123795A (ru) Резиновые смеси
RU2004133917A (ru) Каучуковые смеси
RU99113941A (ru) Новые олигомерные органосиланполисульфаны, их применение в каучуковых смесях и для изготовления формованных изделий
RU2008120631A (ru) Модифицированные силаном дисперсионные порошки
RU2017134289A (ru) Силаны и отверждаемые композиции, которые содержат эти силаны в качестве сшивающих агентов
RU2005133714A (ru) Связующие вещества для наполненных минералами эластомерных композиций
RU2010141340A (ru) Способ получения композиционных частиц
RU2013152845A (ru) Содержащие кремниевую кислоту резиновые смеси с серосодержащими добавками
ATE488381T1 (de) Kautschukzusammensetzung, verfahren zu ihrer herstellung und daraus hergestellte artikel
RU2014135216A (ru) Сополимеры силоксан-(простой полиэфир)
RU2017130704A (ru) Резиновая смесь для шины и пневматическая шина
JP2001152020A5 (ru)
JP2016514179A5 (ru)
RU2019133790A (ru) Бензотиазолсодержащие силаны, способ их получения и их применение
RU2014144103A (ru) Смесь меркаптосилана с сажей
JP2010530023A5 (ru)
RU2015118036A (ru) Способ получения карбамидсодержащих силанов
RU2010137807A (ru) Диарилалкилфосфонаты и способы их получения
RU2012145738A (ru) Способ получения кремнийсодержащих азодикарбамидов
JP2020519744A5 (ru)
RU2016133349A (ru) Олигомерные органосиланы, их получение и применение в резиновых смесях
RU2015118038A (ru) Способ получения карбамидсодержащих меркаптосиланов
RU2020120641A (ru) Смеси силанов и способ приготовления таких смесей силанов
RU2015139937A (ru) Резиновая смесь и пневматическая шина