RU2005133714A - Связующие вещества для наполненных минералами эластомерных композиций - Google Patents
Связующие вещества для наполненных минералами эластомерных композиций Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005133714A RU2005133714A RU2005133714/04A RU2005133714A RU2005133714A RU 2005133714 A RU2005133714 A RU 2005133714A RU 2005133714/04 A RU2005133714/04 A RU 2005133714/04A RU 2005133714 A RU2005133714 A RU 2005133714A RU 2005133714 A RU2005133714 A RU 2005133714A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- case
- group
- structures
- integer
- independently selected
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract 23
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 title claims 7
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 16
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims abstract 16
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims abstract 16
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 claims abstract 11
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims abstract 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 5
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 claims abstract 2
- UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N beta-myrcene Chemical compound CC(C)=CCCC(=C)C=C UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 16
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 14
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims 12
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- VYBREYKSZAROCT-UHFFFAOYSA-N alpha-myrcene Natural products CC(=C)CCCC(=C)C=C VYBREYKSZAROCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 7
- -1 cyclohexyl- Chemical group 0.000 claims 6
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical group C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 claims 4
- NWRZGFYWENINNX-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-tris(ethenyl)cyclohexane Chemical compound C=CC1CCCCC1(C=C)C=C NWRZGFYWENINNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N norbornane Chemical compound C1C[C@H]2CC[C@@H]1C2 UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N 0.000 claims 4
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N piperylene Natural products CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 150000004756 silanes Chemical group 0.000 claims 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 2
- HYPABJGVBDSCIT-UPHRSURJSA-N cyclododecene Chemical compound C1CCCCC\C=C/CCCC1 HYPABJGVBDSCIT-UPHRSURJSA-N 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 claims 2
- 235000001510 limonene Nutrition 0.000 claims 2
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 claims 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 2
- LPSXSORODABQKT-UHFFFAOYSA-N tetrahydrodicyclopentadiene Chemical compound C1C2CCC1C1C2CCC1 LPSXSORODABQKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical group CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 abstract 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 abstract 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 abstract 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/548—Silicon-containing compounds containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
- C08K5/5419—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond containing at least one Si—C bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
- C08K9/06—Ingredients treated with organic substances with silicon-containing compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (22)
1. Композиция, содержащая по меньшей мере одно силановое связующее вещество для связывания эластомера и наполнителя, в которой упомянутый силан содержит по меньшей мере одну гидролизуемую группу, которая после смешивания упомянутого силана с упомянутым эластомером и наполнителем высвобождается с получением соединения, улучшающего дальнейшую перерабатываемость смешанной композиции или свойства готового резинового изделия, или то и другое вместе.
2. Композиция по п.1, в которой упомянутое силановое связующее вещество выбрано из группы, состоящей из силанов, индивидуальные структуры которых представлены по меньшей мере одной из следующих общих формул:
Формула 1:
[J-S-G1-(SiX2X3)][-Y2-(X2Si-G1-S-J)]m-X1;
Формула 2:
[X1X2X3Si-G2-Sx-G3-Si(X2X3)][-Y2-(X2Si)-G2-Sx-G3-(SiX1X2X3)]m-X1;
Формула 3:
[X1X2X3Si-G2-Sx-G3-Si(X2X3)][-Y2-(X2X3Si)-G2-Sx-G3-(SiX2X3)]n-X1;
и
Формула 4:
[(-Y2-)y/2(X2 3-hSi)-G1-S-J]m[(-Y2-)j/2(X2 3-jSi)-G2-Sx-G3-(SiX2 3-k)(-Y2-)k/2]n,
где в формулах 1-4:
в каждом случае подстрочный знак h независимо представляет собой целое число от 1 до 3;
в каждом отдельном случае подстрочные знаки j и k независимо представляют собой целое число от 0 до 3, при условии, что j+k>0;
в каждом случае подстрочный знак m независимо представляет собой целое число от 1 до 1000;
в каждом случае подстрочный знак n независимо представляет собой целое число от 1 до 1000;
в каждом случае подстрочный знак x независимо представляет собой целое число от 2 до 20;
в каждом случае Х1 независимо выбран из группы гидролизуемых остатков, включающих -Y1, -OH, -OR1 и R1C(=O)O-, в которых в каждом случае R1 независимо представляет собой любой углеводородный фрагмент, полученный путем удаления одного атома водорода из углеводорода, содержащего от 1 до 20 атомов углерода, при этом R1 включает арилгруппы и любые алкил, алкенил, аренил или аралкилгруппы с разветвленной или прямолинейной цепью;
в каждом случае Х2 и Х3 независимо выбраны из группы, включающей водород, R1 и Х1;
в каждом случае G1, G2 и G3 независимо выбраны из группы, включающей углеводородные фрагменты, полученные путем удаления одного атома водорода в любой из групп, указанных выше для R1;
в каждом случае J независимо выбран из группы, включающей R1С(=О)-, R1С(=S)-, R1 2P(=О)-, R1 2P(=S)-, R1S(=О)- и R1S(=О)2, где в каждом отдельном случае R1 имеет вышеуказанные значения;
в каждом случае Y1 независимо представляет собой -О-G-(O-G-)рOR или -О-G-(O-G-)рOH, а в каждом случае Y2 независимо представляет собой -О-G-(O-G-)qO-,
в каждом случае подстрочный знак p независимо представляет собой целое число от 1 до 100;
в каждом случае подстрочный знак q независимо представляет собой целое число от 1 до 100;
в каждом случае G независимо выбран из группы, включающей углеводородные фрагменты, полученные путем удаления одного атома водорода в любой из групп, указанных выше для R1; и
в каждом случае R независимо выбран из группы, включающей значения, указанные выше для R1.
3. Композиция по п.2, в которой G1, G2 и G3 независимо выбраны из группы, состоящей из концевых алкилов с прямолинейной цепью, дополнительно замещенных на противоположных концах, а также их бета-замещенных аналогов; структуры, получаемой из металлилхлорида, любых из структур, получаемых из дивинилбензола; любых из структур, получаемых из дипропенилбензола; любых из структур, получаемых из бутадиена; любых из структур, получаемых из пиперилена; любых из структур, получаемых из изопрена; любых изомеров -СН2СН2-норборнила- или -СН2СН2-циклогексила-; любых дирадикалов, получаемых из норборнана, циклогексана, циклопентана, тетрагидродициклопентадиена или циклододецена в результате потери двух атомов водорода; любых структур, получаемых из лимонена; любых из моновинилсодержащих структур, получаемых из тривинилциклогексана; любых из мононенасыщенных структур, получаемых из мирцена, содержащего тризамещенный С=С; и любых из мононенасыщенных структур, получаемых из мирцена, не содержащего тризамещенный С=С.
4. Композиция по п.3, в которой G1, G2 и G3 независимо выбраны из группы, состоящей из -СН2-, -CH2СН2-, -СН2CH2СН2-, -CH2CH(СН3)СН2- и любых из дирадикалов, полученных 2,4- или 2,5-дизамещением полученных из норборнана структур.
5. Композиция по п.5, в которой Х1 выбран из группы, состоящей из метокси, этокси, пропокси, изопропокси, бутокси, фенокси, бензилокси, гидрокси, хлоро и ацетокси.
6. Композиция по п.2, в которой Х2 и Х3 независимо выбраны из группы, состоящей из метокси, этокси, изопропокси, метила, этила, фенила и высших алкилов с прямолинейной цепью.
7. Композиция по п.2, в которой все Х1, Х2 и Х3 представляют собой одинаковую алкоксигруппу.
8. Композиция по п.2, в которой G выбран из группы, состоящей их концевых алкилов с прямолинейной цепью, дополнительно замещенных на противоположных концах, их бета-замещенных аналогов и аналогов с более чем одним метиловым замещением; любых из структур, получаемых из дивинилбензола; любых из структур, получаемых из дипропенилбензола; любых из структур, получаемых из бутадиена; любых из структур, получаемых из пиперилена; любых из структур, получаемых из изопрена; любых из моновинилсодержащих структур, получаемых из тривинилциклогексана; любых из мононенасыщенных структур, получаемых из мирцена, содержащего тризамещенный С=С; и любых из мононенасыщенных структур, получаемых из мирцена, не содержащего тризамещенный С=С.
9. Композиция, содержащая:
А) по меньшей мере один эластомер;
В) по меньшей мере один наполнитель; и
С) по меньшей мере одно силановое связующее вещество для связывания эластомера и наполнителя, в котором силан включает по меньшей мере одну гидролизуемую группу, которая после смешивания упомянутого силана с упомянутым эластомером и наполнителем высвобождается с получением соединения, улучшающего дальнейшую перерабатываемость смешанной композиции или свойства готового резинового изделия, или то и другое вместе.
10. Композиция по п.9, в которой упомянутое силановое связующее вещество выбрано из группы, состоящей из силанов, индивидуальные структуры которых представлены по меньшей мере одной из следующих общих формул:
Формула 1:
[J-S-G1-(SiX2X3)][-Y2-(X2Si-G1-S-J)]m-X1;
Формула 2:
[X1X2X3Si-G2-Sx-G3-Si(X2X3)][-Y2-(X2Si)-G2-Sx-G3-(SiX1X2X3)]m-X1;
Формула 3:
[X1X2X3Si-G2-Sx-G3-Si(X2X3)][-Y2-(X2X3Si)-G2-Sx-G3-(SiX2X3)]n-X1;
и
Формула 4:
[(-Y2-)y/2(X2 3-hSi)-G1-S-J]m[(-Y2-)j/2(X2 3-jSi)-G2-Sx-G3-(SiX2 3-k)(-Y2-)k/2]n,
где в формулах 1-4:
в каждом случае подстрочный знак h независимо представляет собой целое число от 1 до 3;
в каждом отдельном случае подстрочные знаки j и k независимо представляют собой целое число от 0 до 3, при условии, что j+k>0;
в каждом случае подстрочный знак m независимо представляет собой целое число от 1 до 1000;
в каждом случае подстрочный знак n независимо представляет собой целое число от 1 до 1000;
в каждом случае подстрочный знак x независимо представляет собой целое число от 2 до 20;
в каждом случае Х1 независимо выбран из группы гидролизуемых остатков, включающих -Y1, -OH, -OR1 и R1C(=O)O-, в которых в каждом случае R1 независимо представляет собой любой углеводородный фрагмент, полученный путем удаления одного атома водорода из углеводорода, содержащего от 1 до 20 атомов углерода, при этом R1 включает арилгруппы и любые алкил, алкенил, аренил или аралкилгруппы с разветвленной или прямолинейной цепью;
в каждом случае Х2 и Х3 независимо выбраны из группы, включающей водород, R1 и Х1;
в каждом случае G1, G2 и G3 независимо выбраны из группы, состоящей из углеводородных фрагментов, полученных путем удаления одного атома водорода в любой из групп, указанных выше для R1;
в каждом случае J независимо выбран из группы, состоящей из R1С(=О)-, R1С(=S)-, R1 2P(=О)-, R1 2P(=S)-, R1S(=О)- и R1S(=О)2, где в каждом отдельном случае R1 имеет вышеуказанные значения;
в каждом случае Y1 независимо представляет собой -О-G-(O-G-)рOR или -О-G-(O-G-)рOH, а в каждом случае Y2 независимо представляет собой -О-G-(O-G-)qO-,
в каждом случае подстрочный знак p независимо представляет собой целое число от 1 до 100;
в каждом случае подстрочный знак q независимо представляет собой целое число от 1 до 100;
в каждом случае G независимо выбран из группы, состоящей из углеводородных фрагментов, полученных путем удаления одного атома водорода в любой из групп, указанных выше для R1; и
в каждом случае R независимо выбран из группы, состоящей из значений, указанных выше для R1.
11. Композиция по п.10, в которой G1, G2 и G3 независимо выбраны из группы, состоящей из концевые алкилов с прямолинейной цепью, дополнительно замещенных на противоположных концах, а также их бета-замещенных аналогов; структуры, получаемой из металлилхлорида, любых из структур, получаемых из дивинилбензола; любых из структур, получаемых из дипропенилбензола; любых из структур, получаемых из бутадиена; любых из структур, получаемых из пиперилена; любых из структур, получаемых из изопрена; любых изомеров -СН2СН2-норборнила- или -СН2СН2-циклогексила-; любых дирадикалов, получаемых из норборнана, циклогексана, циклопентана, тетрагидродициклопентадиена или циклододецена в результате потери двух атомов водорода; любых структур, получаемых из лимонена; любых из моновинилсодержащих структур, получаемых из тривинилциклогексана; любых из мононенасыщенных структур, получаемых из мирцена, содержащего тризамещенный С=С; и любых из мононенасыщенных структур, получаемых из мирцена, не содержащего тризамещенный С=С.
12. Композиция по п.11 в которой G1, G2 и G3 независимо выбраны из группы, состоящей из -СН2-, -CH2СН2-, -СН2CH2СН2-, -CH2CH(СН3)СН2- и любых из дирадикалов, полученных 2,4- или 2,5-дизамещением полученных из норборнана структур.
13. Композиция по п.10, в которой Х1 выбран из группы, состоящей из метокси, этокси, пропокси, изопропокси, бутокси, фенокси, бензилокси, гидрокси, хлоро и ацетокси.
14. Композиция по п.10, в которой Х2 и Х3 независимо выбраны из группы, состоящей из метокси, этокси, изопропокси, метила, этила, фенила и высших алкилов с прямолинейной цепью.
15. Композиция по п.10, в которой все Х1, Х2 и Х3 представляют собой одинаковую алкоксигруппу.
16. Композиция по п.10, в которой G выбран из группы, состоящей их концевых алкилов с прямолинейной цепью, дополнительно замещенных на противоположных концах, их бета-замещенных аналогов и аналогов с более чем одним метиловым замещением; любых из структур, получаемых из дивинилбензола; любых из структур, получаемых из дипропенилбензола; любых из структур, получаемых из бутадиена; любых из структур, получаемых из пиперилена; любых из структур, получаемых из изопрена; любых из моновинилсодержащих структур, получаемых из тривинилциклогексана; любых из мононенасыщенных структур, получаемых из мирцена, содержащего тризамещенный С=С; и любых из мононенасыщенных структур, получаемых из мирцена, не содержащего тризамещенный С=С.
17. Способ связывания эластомера и наполнителя, включающий применение по меньшей мере одного силанового связующего вещества, в котором упомянутый силан включает по меньшей мере одну гидролизуемую группу, которая после смешивания упомянутого силана с упомянутым эластомером и наполнителем высвобождается с получением соединения, улучшающего дальнейшую перерабатываемость смешанной композиции или свойства готового резинового изделия, или то и другое вместе.
18. Способ по п.17, в котором упомянутое силановое связующее вещество выбрано из группы, состоящей из силанов, индивидуальные структуры которых представлены по меньшей мере одной из следующих общих формул:
Формула 1:
[J-S-G1-(SiX2X3)][-Y2-(X2Si-G1-S-J)]m-X1;
Формула 2:
[X1X2X3Si-G2-Sx-G3-Si(X2X3)][-Y2-(X2Si)-G2-Sx-G3-(SiX1X2X3)]m-X1;
Формула 3:
[X1X2X3Si-G2-Sx-G3-Si(X2X3)][-Y2-(X2X3Si)-G2-Sx-G3-(SiX2X3)]n-X1;
и
Формула 4:
[(-Y2-)y/2(X2 3-hSi)-G1-S-J]m[(-Y2-)j/2(X2 3-jSi)-G2-Sx-G3-(SiX2 3-k)(-Y2-)k/2]n,
где в формулах 1-4:
в каждом случае подстрочный знак h независимо представляет собой целое число от 1 до 3;
в каждом отдельном случае подстрочные знаки j и k независимо представляют собой целое число от 0 до 3, при условии, что j+k>0;
в каждом случае подстрочный знак m независимо представляет собой целое число от 1 до 1000;
в каждом случае подстрочный знак n независимо представляет собой целое число от 1 до 1000;
в каждом случае подстрочный знак x независимо представляет собой целое число от 2 до 20;
в каждом случае Х1 независимо выбран из группы гидролизуемых остатков, включающих -Y1, -OH, -OR1 и R1C(=O)O-, в которых в каждом случае R1 независимо представляет собой любой углеводородный фрагмент, полученный путем удаления одного атома водорода из углеводорода, содержащего от 1 до 20 атомов углерода, при этом R1 включает арилгруппы и любые алкил, алкенил, аренил или аралкилгруппы с разветвленной или прямолинейной цепью;
в каждом случае Х2 и Х3 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, R1 и Х1;
в каждом случае G1, G2 и G3 независимо выбраны из группы, состоящей из углеводородных фрагментов, полученных путем удаления одного атома водорода в любой из групп, указанных выше для R1;
в каждом случае J независимо выбран из группы, состоящей из R1С(=О)-, R1С(=S)-, R1 2P(=О)-, R1 2P(=S)-, R1S(=О)- и R1S(=О)2, где в каждом отдельном случае R1 имеет вышеуказанные значения;
в каждом случае Y1 независимо представляет собой -О-G-(O-G-)рOR или -О-G-(O-G-)рOH, а в каждом случае Y2 независимо представляет собой -О-G-(O-G-)qO-,
в каждом случае подстрочный знак p независимо представляет собой целое число от 1 до 100;
в каждом случае подстрочный знак q независимо представляет собой целое число от 1 до 100;
в каждом случае G независимо выбран из группы, состоящей из углеводородных фрагментов, полученных путем удаления одного атома водорода в любой из групп, указанных выше для R1; и
в каждом случае R независимо выбран из группы, состоящей из значений, указанных выше для R1.
19. Способ получения силанового связующего вещества для связывания эластомера и наполнителя, в котором упомянутый силан включает по меньшей мере одну гидролизуемую группу, которая после смешивания упомянутого силана с упомянутым эластомером и наполнителем высвобождается с получением соединения, улучшающего дальнейшую перерабатываемость смешанной композиции или свойства готового резинового изделия, или то и другое вместе, при этом упомянутый способ включает переэтерификацию TESPT полиалкиленгликолем.
20. Способ по п.19, в котором полиалкиленгликоль представляет собой диэтиленгликоль.
21. Способ по п.19, дополнительно включающий осуществление реакции переэтерификации в присутствии катализатора.
22. Способ по п.21, в котором катализатор представляет собой пара-толуолсульфоновую кислоту.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US10/405,721 | 2003-04-02 | ||
| US10/405,721 US7138537B2 (en) | 2003-04-02 | 2003-04-02 | Coupling agents for mineral-filled elastomer compositions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005133714A true RU2005133714A (ru) | 2006-03-10 |
| RU2346000C2 RU2346000C2 (ru) | 2009-02-10 |
Family
ID=33097167
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005133714/04A RU2346000C2 (ru) | 2003-04-02 | 2004-03-23 | Связующие вещества для наполненных минералами эластомерных композиций |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US7138537B2 (ru) |
| EP (1) | EP1613636B1 (ru) |
| JP (1) | JP4607098B2 (ru) |
| KR (1) | KR101114709B1 (ru) |
| CN (1) | CN1798751B (ru) |
| AT (1) | ATE508133T1 (ru) |
| AU (1) | AU2004232784A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0409527B1 (ru) |
| CA (1) | CA2520910A1 (ru) |
| DE (1) | DE602004032531D1 (ru) |
| EG (1) | EG24045A (ru) |
| MX (1) | MXPA05010587A (ru) |
| NO (1) | NO20055091L (ru) |
| PL (1) | PL1613636T3 (ru) |
| RS (1) | RS20050747A (ru) |
| RU (1) | RU2346000C2 (ru) |
| WO (1) | WO2004094437A1 (ru) |
Families Citing this family (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0958298B2 (en) | 1997-08-21 | 2008-10-22 | Momentive Performance Materials Inc. | Blocked mercaptosilane coupling agents for filled rubbers |
| US7301042B2 (en) * | 2002-04-23 | 2007-11-27 | Cruse Richard W | Blocked mercaptosilane hydrolyzates as coupling agents for mineral-filled elastomer compositions |
| EP1551913B1 (en) * | 2002-07-09 | 2021-03-31 | Momentive Performance Materials Inc. | Silica-rubber mixtures having improved hardness |
| JP4203718B2 (ja) * | 2002-10-31 | 2009-01-07 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 含ケイ素ポリサルファイド系重合体の製造方法 |
| US7138537B2 (en) | 2003-04-02 | 2006-11-21 | General Electric Company | Coupling agents for mineral-filled elastomer compositions |
| JP3913210B2 (ja) * | 2003-05-30 | 2007-05-09 | 住友ゴム工業株式会社 | タイヤ用ゴム組成物およびそれを用いたタイヤ |
| US7928258B2 (en) | 2004-08-20 | 2011-04-19 | Momentive Performance Materials Inc. | Cyclic diol-derived blocked mercaptofunctional silane compositions |
| US7718819B2 (en) * | 2006-02-21 | 2010-05-18 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for making organofunctional silanes and mixtures thereof |
| US7919650B2 (en) * | 2006-02-21 | 2011-04-05 | Momentive Performance Materials Inc. | Organofunctional silanes and their mixtures |
| US7504456B2 (en) * | 2006-02-21 | 2009-03-17 | Momentive Performance Materials Inc. | Rubber composition containing organofunctional silane |
| US7510670B2 (en) * | 2006-02-21 | 2009-03-31 | Momentive Performance Materials Inc. | Free flowing filler composition based on organofunctional silane |
| US7550540B2 (en) * | 2006-08-14 | 2009-06-23 | Momentive Performance Materials Inc. | Rubber composition and articles therefrom both comprising mercapto-functional silane |
| US8008519B2 (en) * | 2006-08-14 | 2011-08-30 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for making mercapto-functional silane |
| US7368584B2 (en) * | 2006-08-14 | 2008-05-06 | Momentive Performance Materials Inc. | Mercapto-functional silane |
| US8097744B2 (en) * | 2006-08-14 | 2012-01-17 | Momentive Performance Materials Inc. | Free flowing filler composition comprising mercapto-functional silane |
| US7550524B2 (en) * | 2006-10-06 | 2009-06-23 | Momentive Performance Materials Inc. | Elastomer composition containing mercaptofunctional silane and process for making same |
| US8800974B2 (en) | 2006-11-14 | 2014-08-12 | Firestone Industrial Products Company, Llc | Air spring sleeve |
| US7968633B2 (en) | 2006-12-28 | 2011-06-28 | Continental Ag | Tire compositions and components containing free-flowing filler compositions |
| US7687558B2 (en) | 2006-12-28 | 2010-03-30 | Momentive Performance Materials Inc. | Silated cyclic core polysulfides, their preparation and use in filled elastomer compositions |
| US7968635B2 (en) | 2006-12-28 | 2011-06-28 | Continental Ag | Tire compositions and components containing free-flowing filler compositions |
| US7968634B2 (en) | 2006-12-28 | 2011-06-28 | Continental Ag | Tire compositions and components containing silated core polysulfides |
| US8592506B2 (en) | 2006-12-28 | 2013-11-26 | Continental Ag | Tire compositions and components containing blocked mercaptosilane coupling agent |
| US7696269B2 (en) | 2006-12-28 | 2010-04-13 | Momentive Performance Materials Inc. | Silated core polysulfides, their preparation and use in filled elastomer compositions |
| US7968636B2 (en) | 2006-12-28 | 2011-06-28 | Continental Ag | Tire compositions and components containing silated cyclic core polysulfides |
| US7781606B2 (en) | 2006-12-28 | 2010-08-24 | Momentive Performance Materials Inc. | Blocked mercaptosilane coupling agents, process for making and uses in rubber |
| US7960460B2 (en) | 2006-12-28 | 2011-06-14 | Momentive Performance Materials, Inc. | Free-flowing filler composition and rubber composition containing same |
| US7737202B2 (en) | 2006-12-28 | 2010-06-15 | Momentive Performance Materials Inc. | Free-flowing filler composition and rubber composition containing same |
| TWI412531B (zh) * | 2007-01-05 | 2013-10-21 | Dow Corning Toray Co Ltd | Bis (trihydroxyalkyleneoxy) silylalkyl alkyl] polysulfide, a process for producing the same, a rubber additive for a tire, and a rubber composition for a tire |
| EP2113014A1 (en) * | 2007-02-23 | 2009-11-04 | NV Bekaert SA | A coupling agent to provide the coupling of a metal element to a material to be reinforced |
| US7816435B2 (en) * | 2007-10-31 | 2010-10-19 | Momentive Performance Materials Inc. | Halo-functional silane, process for its preparation, rubber composition containing same and articles manufactured therefrom |
| KR101152663B1 (ko) * | 2009-10-28 | 2012-06-15 | 한국과학기술연구원 | 기능성 보강 충전제 및 이의 제조 방법 |
| RU2541066C2 (ru) * | 2010-04-01 | 2015-02-10 | Родиа Операсьон | Применение осажденного диоксида кремния, содержащего алюминий, и 3-акрилоксипропилтриэтоксисилана в композиции одного или нескольких изопреновых эластомеров |
| EP2623552B1 (en) * | 2010-10-01 | 2015-07-15 | Bridgestone Corporation | Method for manufacturing rubber composition |
| US9115257B2 (en) * | 2010-10-01 | 2015-08-25 | Bridgestone Corporation | Method for manufacturing rubber composition |
| US9260594B2 (en) * | 2010-11-29 | 2016-02-16 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Preparation of rubber containing silica and carbon black reinforcement, rubber composition and tire with component |
| EP2557083A1 (de) * | 2011-08-12 | 2013-02-13 | LANXESS Deutschland GmbH | Vernetzte Organosilizium-polysulfide |
| CA2964346C (en) * | 2014-10-24 | 2020-07-21 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Chain end functionalized polyolefins for improving wet traction and rolling resistance of tire treads |
| BR112021008694A2 (pt) * | 2018-11-05 | 2021-08-10 | Momentive Performance Materials Inc. | composições de silano de formação de rede de polímero |
| CN116102889B (zh) * | 2022-12-27 | 2024-04-12 | 双安电力科技有限公司 | 一种高强度复合绝缘子用混炼硅橡胶及其制备方法 |
Family Cites Families (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2776307A (en) * | 1953-12-30 | 1957-01-01 | California Research Corp | Polyglycol silicates |
| NL128384C (ru) * | 1965-07-15 | 1900-01-01 | ||
| US3692812A (en) * | 1971-04-21 | 1972-09-19 | Gen Electric | Method of producing alkoxy-substituted mercaptoalkyl silanes |
| AT332642B (de) | 1973-10-11 | 1976-10-11 | Degussa | Vulkanisierbare kautschukmischungen fur reifen-laufflachen und vormischung hiefur |
| AR207457A1 (es) * | 1974-01-10 | 1976-10-08 | Degussa | Mezcla adhesiva de caucho para mejorar la adhesividad de mezclas vulcanizables de textiles o tejidos metalicos despues del vulcanizado |
| US3922436A (en) * | 1974-09-13 | 1975-11-25 | Owens Corning Fiberglass Corp | Silanes useful as coupling agents and flame retardants |
| DE2508931A1 (de) | 1975-03-01 | 1976-09-09 | Dynamit Nobel Ag | Schwefelorganische silicium-verbindungen - verfahren zu deren herstellung und verwendung als haftvermittler |
| DE2542534C3 (de) * | 1975-09-24 | 1979-08-02 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigen Organosiliciumverbindungen |
| DE2712866C3 (de) * | 1977-03-24 | 1980-04-30 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Verfahren zum Herstellen von schwefelhaltigen Organosiliciumverbindungen |
| US4184998A (en) * | 1977-11-30 | 1980-01-22 | The B. F. Goodrich Company | Non odorous silane coupling agent |
| US4289867A (en) * | 1978-12-11 | 1981-09-15 | Sws Silicones Corporation | Organofunctional polysiloxane polymers and a method for preparing the same |
| DE3203688C2 (de) * | 1982-02-04 | 1985-01-24 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Organosilanester |
| US4519430A (en) * | 1982-07-29 | 1985-05-28 | The B. F. Goodrich Company | Energy saving tire with silica-rich tread |
| JPS6267092A (ja) * | 1985-09-20 | 1987-03-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ポリスルフィド基含有オルガノシリコーン化合物 |
| JPS62181346A (ja) * | 1986-02-05 | 1987-08-08 | Bridgestone Corp | ゴム組成物 |
| JPH068366B2 (ja) | 1987-04-23 | 1994-02-02 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ用ゴム組成物 |
| JPH0819266B2 (ja) | 1987-04-30 | 1996-02-28 | 株式会社ブリヂストン | タイヤトレツド用ゴム組成物 |
| DE4004781A1 (de) * | 1990-02-16 | 1991-08-22 | Degussa | Verfahren zur herstellung von mit organosiliciumverbindungen modifizierten fuellstoffen, die so hergestellten fuellstoffe und deren verwendung |
| CA2105719A1 (en) | 1993-06-28 | 1994-12-29 | Rene Jean Zimmer | Silica based aggregates, elastomers reinforced therewith and tire with tread thereof |
| FR2743564A1 (fr) | 1996-01-11 | 1997-07-18 | Michelin & Cie | Compositions de caoutchouc pour enveloppes de pneumatiques a base de silices contenant un additif de renforcement a base d'un polyorganosiloxane fonctionnalise et d'un compose organosilane . |
| DE19610281A1 (de) | 1996-03-15 | 1997-09-18 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von polysulfidischen Silylethern |
| US5785927A (en) | 1996-10-24 | 1998-07-28 | Eli Lilly And Company | Vessel handling system useful for combinatorial chemistry |
| US6005051A (en) * | 1997-08-06 | 1999-12-21 | The University Of Akron | Multi-component polymeric networks containing polyisobutylene |
| EP0958298B2 (en) | 1997-08-21 | 2008-10-22 | Momentive Performance Materials Inc. | Blocked mercaptosilane coupling agents for filled rubbers |
| US6075096A (en) | 1998-02-27 | 2000-06-13 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Rubber compounds containing aromatic ketone polysulfides |
| DE19954815C1 (de) | 1999-11-13 | 2001-06-07 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von schwefel- und phosphorhaltigen Organosiliziumverbindungen |
| US6518335B2 (en) * | 2000-01-05 | 2003-02-11 | Crompton Corporation | Sulfur-containing silane coupling agents |
| US6635700B2 (en) | 2000-12-15 | 2003-10-21 | Crompton Corporation | Mineral-filled elastomer compositions |
| US6528584B2 (en) | 2001-04-12 | 2003-03-04 | The University Of Akron | Multi-component polymeric networks containing poly(ethylene glycol) |
| US6550943B2 (en) * | 2001-05-25 | 2003-04-22 | Illume, L.L.C. | Lamp masking method and apparatus |
| EP1394166B1 (de) * | 2001-08-06 | 2005-11-30 | Degussa AG | Organosiliciumverbindungen |
| DE50205449D1 (de) * | 2001-08-06 | 2006-02-02 | Degussa | Organosiliciumverbindungen |
| US20030119960A1 (en) * | 2001-09-04 | 2003-06-26 | Hong Sung W. | Rubber compositions and method for decreasing the tangent delta value |
| US7301042B2 (en) * | 2002-04-23 | 2007-11-27 | Cruse Richard W | Blocked mercaptosilane hydrolyzates as coupling agents for mineral-filled elastomer compositions |
| US7138537B2 (en) * | 2003-04-02 | 2006-11-21 | General Electric Company | Coupling agents for mineral-filled elastomer compositions |
| US6942926B2 (en) | 2003-04-18 | 2005-09-13 | General Electric Company | Curable coatings having low permeable to sulfur-bearing gases |
| JP2005226001A (ja) * | 2004-02-13 | 2005-08-25 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 新規シランカップリング剤およびそれを用いたゴム組成物、タイヤ |
-
2003
- 2003-04-02 US US10/405,721 patent/US7138537B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2004
- 2004-03-23 PL PL04759719T patent/PL1613636T3/pl unknown
- 2004-03-23 RS YUP-2005/0747A patent/RS20050747A/sr unknown
- 2004-03-23 RU RU2005133714/04A patent/RU2346000C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-03-23 CN CN2004800152850A patent/CN1798751B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2004-03-23 DE DE602004032531T patent/DE602004032531D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-03-23 CA CA002520910A patent/CA2520910A1/en not_active Abandoned
- 2004-03-23 WO PCT/US2004/008734 patent/WO2004094437A1/en active Application Filing
- 2004-03-23 BR BRPI0409527-8A patent/BRPI0409527B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-03-23 KR KR1020057018881A patent/KR101114709B1/ko active IP Right Grant
- 2004-03-23 EP EP04759719A patent/EP1613636B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-03-23 AT AT04759719T patent/ATE508133T1/de not_active IP Right Cessation
- 2004-03-23 AU AU2004232784A patent/AU2004232784A1/en not_active Abandoned
- 2004-03-23 JP JP2006507453A patent/JP4607098B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2004-03-23 MX MXPA05010587A patent/MXPA05010587A/es active IP Right Grant
-
2005
- 2005-10-01 EG EGNA2005000599 patent/EG24045A/xx active
- 2005-11-01 NO NO20055091A patent/NO20055091L/no not_active Application Discontinuation
-
2006
- 2006-05-31 US US11/443,936 patent/US20060217474A1/en not_active Abandoned
- 2006-05-31 US US11/443,937 patent/US7531680B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2009
- 2009-04-09 US US12/384,809 patent/US7902391B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MXPA05010587A (es) | 2005-11-23 |
| ATE508133T1 (de) | 2011-05-15 |
| EG24045A (en) | 2008-04-13 |
| KR101114709B1 (ko) | 2012-02-29 |
| US20090203836A1 (en) | 2009-08-13 |
| US20060217474A1 (en) | 2006-09-28 |
| BRPI0409527B1 (pt) | 2014-03-11 |
| US20040198881A1 (en) | 2004-10-07 |
| DE602004032531D1 (de) | 2011-06-16 |
| JP4607098B2 (ja) | 2011-01-05 |
| WO2004094437A1 (en) | 2004-11-04 |
| NO20055091L (no) | 2005-11-01 |
| AU2004232784A1 (en) | 2004-11-04 |
| RS20050747A (en) | 2008-04-04 |
| JP2006523259A (ja) | 2006-10-12 |
| EP1613636B1 (en) | 2011-05-04 |
| BRPI0409527A (pt) | 2006-04-18 |
| CN1798751B (zh) | 2013-06-19 |
| RU2346000C2 (ru) | 2009-02-10 |
| KR20050119190A (ko) | 2005-12-20 |
| US20060217475A1 (en) | 2006-09-28 |
| CA2520910A1 (en) | 2004-11-04 |
| US7902391B2 (en) | 2011-03-08 |
| EP1613636A1 (en) | 2006-01-11 |
| PL1613636T3 (pl) | 2011-10-31 |
| US7531680B2 (en) | 2009-05-12 |
| US7138537B2 (en) | 2006-11-21 |
| CN1798751A (zh) | 2006-07-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2005133714A (ru) | Связующие вещества для наполненных минералами эластомерных композиций | |
| JP2005035889A (ja) | 有機珪素化合物、その製造法、該化合物を含有するゴム混合物および該化合物の使用 | |
| RU2000100322A (ru) | Галогенированные смоляные композиции | |
| US4665147A (en) | Novel methacrylated siloxanes | |
| EP0130731A2 (en) | Methacrylated siloxanes | |
| CN106633066A (zh) | 一种有机硅阻燃剂的制备方法 | |
| CN103724368A (zh) | 一种氨基聚醚型硅烷化试剂的制备方法 | |
| JP3414134B2 (ja) | Ｎ，ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノプロピルシラン化合物及びその製造方法 | |
| JPS6143692A (ja) | 反応性酸化防止剤及びその製法 | |
| JPH0324093A (ja) | トリアルキルシリルメチル基含有シラン化合物 | |
| CN102432884B (zh) | 一种含磷杂菲结构的超支化聚硅氧烷及其制备方法 | |
| US5136064A (en) | Olefinic and acetylenic azasilacyclopentanes | |
| TWI277618B (en) | Phenol-functional organosilicon compounds and method for the preparation thereof | |
| US5151538A (en) | Organosilicon compound and process for producing organosilicon compound | |
| US3558556A (en) | Aminoalkylesteralkylpolysiloxanes | |
| CN104470935B (zh) | 氧杂环硅烷及其制备方法 | |
| US6555644B2 (en) | Multi-reactive silicon compound having polyalkyleneglycol substituents and synthetic method thereof | |
| CN101585850A (zh) | 一种含硅芳香氰酸酯单体及其制备方法 | |
| US3668229A (en) | Cyanoalkylesteralkylsilanes, amino- alkylesteralkylsilanes, polysiloxanes, and polishes formed therefrom | |
| JPH0786117B2 (ja) | アルコキシシラン | |
| EP1797103B1 (en) | Preparation of an aminoaryl-containing organosilicon compound and intermediate used in its preparation | |
| JPH0493326A (ja) | アルコキシ官能性オルガノポリシロキサンの製造方法 | |
| US5162560A (en) | Olefinic and acetylenic azasilacyclopentanes | |
| JPH0426609B2 (ru) | ||
| CA1242447A (en) | Methacrylated siloxanes |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20150324 |