JP4607098B2 - 鉱物充填エラストマー組成物用のカップリング剤 - Google Patents
鉱物充填エラストマー組成物用のカップリング剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4607098B2 JP4607098B2 JP2006507453A JP2006507453A JP4607098B2 JP 4607098 B2 JP4607098 B2 JP 4607098B2 JP 2006507453 A JP2006507453 A JP 2006507453A JP 2006507453 A JP2006507453 A JP 2006507453A JP 4607098 B2 JP4607098 B2 JP 4607098B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- independently
- group
- subscript
- integer
- independently selected
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title claims abstract description 110
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 106
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 title claims abstract description 25
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 title description 8
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 title description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 title description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 claims abstract description 88
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims abstract description 54
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 35
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims abstract description 35
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 claims abstract description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 238000013329 compounding Methods 0.000 claims abstract description 10
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 83
- -1 arenyl Chemical group 0.000 claims description 54
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 36
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 32
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 30
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 27
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 25
- UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N beta-myrcene Chemical compound CC(C)=CCCC(=C)C=C UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N p-toluenesulfonic acid Substances CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 claims description 17
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- VYBREYKSZAROCT-UHFFFAOYSA-N alpha-myrcene Natural products CC(=C)CCCC(=C)C=C VYBREYKSZAROCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims description 11
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical group C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 9
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 8
- 125000005282 allenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 7
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical group C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 claims description 6
- NWRZGFYWENINNX-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-tris(ethenyl)cyclohexane Chemical compound C=CC1CCCCC1(C=C)C=C NWRZGFYWENINNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N piperylene Natural products CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- VTHOKNTVYKTUPI-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(3-triethoxysilylpropyltetrasulfanyl)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCSSSSCCC[Si](OCC)(OCC)OCC VTHOKNTVYKTUPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004135 2-norbornyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C2([H])C([H])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])* 0.000 claims description 3
- OHXAOPZTJOUYKM-UHFFFAOYSA-N 3-Chloro-2-methylpropene Chemical compound CC(=C)CCl OHXAOPZTJOUYKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HYPABJGVBDSCIT-UPHRSURJSA-N cyclododecene Chemical compound C1CCCCC\C=C/CCCC1 HYPABJGVBDSCIT-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 3
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 claims description 3
- 235000001510 limonene Nutrition 0.000 claims description 3
- UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N norbornane Chemical compound C1C[C@H]2CC[C@@H]1C2 UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N 0.000 claims description 3
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 claims description 3
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 claims description 3
- LPSXSORODABQKT-UHFFFAOYSA-N tetrahydrodicyclopentadiene Chemical compound C1C2CCC1C1C2CCC1 LPSXSORODABQKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- APPOKADJQUIAHP-GGWOSOGESA-N (2e,4e)-hexa-2,4-diene Chemical group C\C=C\C=C\C APPOKADJQUIAHP-GGWOSOGESA-N 0.000 claims 2
- QROGIFZRVHSFLM-QHHAFSJGSA-N [(e)-prop-1-enyl]benzene Chemical compound C\C=C\C1=CC=CC=C1 QROGIFZRVHSFLM-QHHAFSJGSA-N 0.000 claims 2
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 125000005489 p-toluenesulfonic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 abstract 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 abstract 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 abstract 1
- GSFXLBMRGCVEMO-UHFFFAOYSA-N [SiH4].[S] Chemical compound [SiH4].[S] GSFXLBMRGCVEMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 57
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 49
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 47
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 28
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 28
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 23
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 22
- 239000000047 product Substances 0.000 description 20
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 12
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 12
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 12
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 11
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 11
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 11
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 10
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 8
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 8
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 8
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 7
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 7
- 229920003244 diene elastomer Polymers 0.000 description 7
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 7
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 6
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 6
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 5
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 5
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 5
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 5
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 238000010058 rubber compounding Methods 0.000 description 5
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 5
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 4
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 4
- 238000000526 short-path distillation Methods 0.000 description 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 4
- 239000004636 vulcanized rubber Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 3
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- 150000001555 benzenes Chemical group 0.000 description 3
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 3
- 150000001934 cyclohexanes Chemical group 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 3
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 3
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 3
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 3
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 3
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 3
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUUVPOWQJOLRAS-UHFFFAOYSA-N Diphenyl disulfide Chemical compound C=1C=CC=CC=1SSC1=CC=CC=C1 GUUVPOWQJOLRAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001441571 Hiodontidae Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 2
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 2
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N guanidine group Chemical group NC(=N)N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000400 lauroyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 125000001419 myristoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 125000001312 palmitoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 125000003696 stearoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical class [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005987 sulfurization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 230000000930 thermomechanical effect Effects 0.000 description 2
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 2
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- VHSBTBDMKDUVKG-UHFFFAOYSA-N (dimethylcarbamothioyltrisulfanyl) n,n-dimethylcarbamodithioate Chemical compound CN(C)C(=S)SSSSC(=S)N(C)C VHSBTBDMKDUVKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPZXQVCYHDMIIA-UHFFFAOYSA-N 1,1-diphenylthiourea Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C(=S)N)C1=CC=CC=C1 FPZXQVCYHDMIIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylguanidine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=N)NC1=CC=CC=C1 OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNHGVULTSGNVIX-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCOCCOC(C)O BNHGVULTSGNVIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpiperazine Chemical compound CN1CCNCC1 PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical class COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLMLGZUZTFMXSA-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6-pentachlorobenzenethiol Chemical compound SC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LLMLGZUZTFMXSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGMXTRZFWPWZFH-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOC(C)(C)O MGMXTRZFWPWZFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WFCSWCVEJLETKA-UHFFFAOYSA-N 2-piperazin-1-ylethanol Chemical compound OCCN1CCNCC1 WFCSWCVEJLETKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- MHKLKWCYGIBEQF-UHFFFAOYSA-N 4-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)morpholine Chemical compound C1COCCN1SC1=NC2=CC=CC=C2S1 MHKLKWCYGIBEQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLBZWYXLQJQBKU-UHFFFAOYSA-N 4-(morpholin-4-yldisulfanyl)morpholine Chemical compound C1COCCN1SSN1CCOCC1 HLBZWYXLQJQBKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYVZXAEQRHBPY-UHFFFAOYSA-N 4-(morpholin-4-yltetrasulfanyl)morpholine Chemical compound C1COCCN1SSSSN1CCOCC1 YBYVZXAEQRHBPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- BWLUMTFWVZZZND-UHFFFAOYSA-N Dibenzylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CNCC1=CC=CC=C1 BWLUMTFWVZZZND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005065 High vinyl polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N N,N'-diphenyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound C=1C=C(NC=2C=CC=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- RTACIUYXLGWTAE-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;2-methylbuta-1,3-diene;styrene Chemical compound C=CC=C.CC(=C)C=C.C=CC1=CC=CC=C1 RTACIUYXLGWTAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical compound NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229920003193 cis-1,4-polybutadiene polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003211 cis-1,4-polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003074 decanoyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N dibenzothiazol-2-yl disulfide Chemical compound C1=CC=C2SC(SSC=3SC4=CC=CC=C4N=3)=NC2=C1 AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZZJVOCVAZHETD-UHFFFAOYSA-N diethylphosphane Chemical compound CCPCC VZZJVOCVAZHETD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOTZYFSGUCFUKA-UHFFFAOYSA-N dimethylphosphine Chemical compound CPC YOTZYFSGUCFUKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- BFMKFCLXZSUVPI-UHFFFAOYSA-N ethyl but-3-enoate Chemical compound CCOC(=O)CC=C BFMKFCLXZSUVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 150000003948 formamides Chemical class 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229940083094 guanine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003104 hexanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003049 isoprene rubber Polymers 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- OFHMODDLBXETIK-UHFFFAOYSA-N methyl 2,3-dichloropropanoate Chemical compound COC(=O)C(Cl)CCl OFHMODDLBXETIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000004200 microcrystalline wax Substances 0.000 description 1
- 235000019808 microcrystalline wax Nutrition 0.000 description 1
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- ILSQBBRAYMWZLQ-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-n-propan-2-ylpropan-2-amine Chemical compound C1=CC=C2SC(SN(C(C)C)C(C)C)=NC2=C1 ILSQBBRAYMWZLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEQZTKGFXNUBJL-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)cyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1NSC1=NC2=CC=CC=C2S1 DEQZTKGFXNUBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHDORMMHAKXTPT-UHFFFAOYSA-N n-benzoylbenzamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 ZHDORMMHAKXTPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003518 norbornenyl group Chemical group C12(C=CC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002801 octanoyl group Chemical group C(CCCCCCC)(=O)* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000010734 process oil Substances 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 1
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 description 1
- WHALSQRTWNBBCV-UHFFFAOYSA-N s-aminosulfanylthiohydroxylamine Chemical class NSSN WHALSQRTWNBBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N sulfanylsilane Chemical class S[SiH3] TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M sulfenamide Chemical group [Cl-].COC1=C(C)C=[N+]2C3=NC4=CC=C(OC)C=C4N3SCC2=C1C QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003557 thiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 125000005147 toluenesulfonyl group Chemical group C=1(C(=CC=CC1)S(=O)(=O)*)C 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011800 void material Substances 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- NEYNBSGIXOOZGZ-UHFFFAOYSA-L zinc;butoxymethanedithioate Chemical compound [Zn+2].CCCCOC([S-])=S.CCCCOC([S-])=S NEYNBSGIXOOZGZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MBBWTVUFIXOUBE-UHFFFAOYSA-L zinc;dicarbamodithioate Chemical compound [Zn+2].NC([S-])=S.NC([S-])=S MBBWTVUFIXOUBE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/548—Silicon-containing compounds containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
- C08K5/5419—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond containing at least one Si—C bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
- C08K9/06—Ingredients treated with organic substances with silicon-containing compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
式1:
[J−S−G1−(SiX2X3)][−Y2−(X2Si−G1−S−J)]m−X1、
式2:
[X1X2X3Si−G2−SX−G3−Si(X2X3)][−Y2−(X2Si)−G2−SX−G3−(SiX1X2X3)]m−X1、
式3:
[X1X2X3Si−G2−SX−G3−Si(X2X3)][−Y2−(X2X3Si)−G2−SX−G3−(SiX2X3)]n−X1、及び
式4:
[(−Y2−) h/2(X2 3−hSi)−G1−S−J]m[(−Y2−)j/2(X2 3−jSi)−G2−SX−G3−(SiX2 3−k)(−Y2−)k/2]n
式中、式1から4を通じて、
各下付き文字hは独立に1〜3の整数であり、
各下付き文字j及びkは、j+k>0であることを条件として、独立に0〜3の整数であり、
各下付き文字mは、独立に1〜1000の整数であり、
各下付き文字nは、独立に1〜1000の整数であり、
各下付き文字xは、独立に2〜20の整数であり、
各X1は、Y1、−OH、−OR1、及びR1C(=O)O−からなる加水分解性部分の群から独立に選択され、各R1は、1〜20個の炭素原子を有する炭化水素からの1個の水素原子の除去により得られた任意の炭化水素断片であり、R1としては、アリール基及び任意の枝分れ又は直鎖アルキル、アルケニル、アレニル、又はアラルキル基が挙げられ、
各X2及びX3は、水素、R1、及びX1からなる群から独立に選択され、
各G1、G2、及びG3は、R1について上で掲げたいずれかの基の1個の水素原子を除去することによって得られた炭化水素断片からなる群から独立に選択され、
各Jは、R1C(=O)−、R1C(=S)−、R1 2P(=O)−、R1 2P(=S)−、R1S(=O)−、及びR1S(=O)2−からなる群から独立に選択され、各R1は上で定義した通りであり、
各Y1は独立に−O−G−(O−G−)pOR又は−O−G−(O−G−)pOHであり、各Y2は独立に−O−G−(O−G−)qO−であり、
各下付き文字pは独立に1〜100の整数であり、
各下付き文字qは独立に1〜100の整数であり、
各Gは、R1について上で掲げたいずれかの基の1個の水素原子を除去することによって得られた炭化水素断片からなる群から独立に選択され、
各Rは、R1について上で掲げた各メンバーからなる群から独立に選択される。
A)1種以上のエラストマーと、
B)1種以上の充填剤と、
C)エラストマーと充填剤とを結合するための1種以上のシランカップリング剤とを含む組成物であって、該シランが1以上の加水分解性基を含み、該加水分解性基が前記シランを前記エラストマー及び充填剤と共に配合することにより放出されて、配合組成物の下流における加工性又は最終ゴム製品の特性或いはその両方を改良する配合物を生ずる組成物を対象とする。
式1:
[J−S−G1−(SiX2X3)][−Y2−(X2Si−G1−S−J)]m−X1、
式2:
[X1X2X3Si−G2−SX−G3−Si(X2X3)][−Y2−(X2Si)−G2−SX−G3−(SiX1X2X3)]m−X1、
式3:
[X1X2X3Si−G2−SX−G3−Si(X2X3)][−Y2−(X2X3Si)−G2−SX−G3−(SiX2X3)]n−X1、及び
式4:
[(−Y2−) h/2(X2 3−hSi)−G1−S−J]m[(−Y2−)j/2(X2 3−jSi)−G2−SX−G3−(SiX2 3−k)(−Y2−)k/2]n
式中、式1から4を通じて:
各下付き文字hは、独立に1から3までの整数であり、
各下付き文字j及びkは、j+k>0であることを条件として、独立に0から3までの整数であり、
各下付き文字mは独立に1〜1000の整数であり、
各下付き文字nは独立に1〜1000の整数であり、
各下付き文字xは独立に2〜20の整数であり、
各X1は、Y1、−OH、−OR1、及びR1C(=O)O−からなる加水分解性部分の群から独立に選択され、各R1は1〜20個の炭素原子を有する炭化水素からの1個の水素原子を除去することにより得られた任意の炭化水素断片であり、R1としては、アリール基及び任意の枝分れ又は直鎖アルキル、アルケニル、アレニル、又はアラルキル基が挙げられる)
各X2及びX3は、水素、R1、及びX1からなる群から独立に選択され、
各G1、G2、及びG3は、R1について上で掲げたいずれかの基の1個の水素原子を除去することによって得られた炭化水素断片からなる群から独立に選択され、
各Jは、R1C(=O)−、R1C(=S)−、R1 2P(=O)−、R1 2P(=S)−、R1S(=O)−、及びR1S(=O)2−からなる群から独立に選択され、各R1は上で定義した通りであり、
各Y1の各存在は独立に−O−G−(O−G−)pOR又は−O−G−(O−G−)pOHであり、各Y2 は独立に−O−G−(O−G−)qO−であり、
各下付き文字pは、独立に1〜100の整数であり、
各下付き文字qは、独立に1〜100の整数であり、
各Gは、R1について上で掲げたいずれかの基の1個の水素原子を除去することによって得られた炭化水素断片からなる群から独立に選択され、
各Rは、R1について上で掲げた各メンバーからなる群から独立に選択される。
式5:
J−S−G1−SiX1X2X3
式6:
X1X2X3Si−G2−Sx−G3−SiX1X2X3
適当な出発エーテルアルコールは、以下の式7及び8によって示され、式中、R、G、及び下付き文字p及びqは、式1、2、3、及び4に対して上で説明したものである。
式7:
RO−G−(O−G−)pOH
式8:
HO−G−(O−G−)qOH
本明細書に記載されているエステル交換のための適当な触媒としては、酸、塩基、及び金属又は有機金属カチオンが挙げられる。適当な酸の例としては、スルホン酸類、例えば、p−トルエンスルホン酸(PTSA)、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、鉱酸類、例えば、硫酸、HCl、HBr、及びリン酸、カルボン酸類、例えば、ギ酸、酢酸、及びオクタン酸、並びにルイス酸類、例えば、塩化アルミニウム及びハロゲン化ホウ素が挙げられる。HCl、ベンゼンスルホン酸及びp−トルエンスルホン酸が好ましい。ベンゼンスルホン酸及びp−トルエンスルホン酸が最も好ましい。適当な塩基の例としては、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属アルコキシド、アミン、及びアンモニアが挙げられる。アルカリ金属アルコキシド及びアンモニアが好ましい。アンモニア及びNaORであってRが使用する出発シランにおけるRと同じであるものが最も好ましい。
実施例1
実施例2
実施例3
実施例4
実施例5
実施例6
実施例7
実施例8及び9
1.ムーニースコーチ
ASTM D1646
2.ムーニー粘度
ASTM D1646
3.振動ディスクレオメーター(ODR)
ASTM D2084
4.物理的性質、貯蔵弾性率、損失弾性率、張力及び伸び
ASTM D412及びD224
5.DIN耐摩耗性
DIN手順53516
6.発熱性
ASTM D623
発熱性は、100℃で、18.5%の圧縮荷重、143psiの負荷及び25分間の運転を用いて測定した。周囲条件にあった試料を、100℃に予め加熱しておいたオーブンに入れた。その試料を100℃で20分間調整し、次いで5分間の試験を実施した。
7.永久ひずみ%
ASTM D623
8.ショアA硬さ
ASTM D2240
Claims (22)
- エラストマーと充填剤とを結合するための1種以上のシランカップリング剤を含む組成物であって、前記シランが1以上の加水分解性基を含み、該加水分解性基が前記シラン0.05〜25重量部を前記エラストマー100重量部及び充填剤5〜100重量部と共に配合することにより放出されて、配合組成物の下流における加工性又は最終ゴム製品の特性或いはその両方を改良する配合物を生じ、前記シランカップリング剤が、個々の構造が以下の一般式の1以上によって表されるシランからなる群から選択される組成物。
式1:
[J−S−G 1 −(SiX 2 X 3 )][−Y 2 −(X 2 Si−G 1 −S−J)] m −X 1 、
式2:
[X 1 X 2 X 3 Si−G 2 −S X −G 3 −Si(X 2 X 3 )][−Y 2 −(X 2 Si)−G 2 −S X −G 3 −(SiX 1 X 2 X 3 )] m −X 1 、
式3:
[X 1 X 2 X 3 Si−G 2 −S X −G 3 −Si(X 2 X 3 )][−Y 2 −(X 2 X 3 Si)−G 2 −S X −G 3 −(SiX 2 X 3 )] n −X 1 、及び
式4:
[(−Y 2 −) h/2 (X 2 3−h Si)−G 1 −S−J] m [(−Y 2 −) j/2 (X 2 3−j Si)−G 2 −S X −G 3 −(SiX 2 3−k )(−Y 2 −) k/2 ] n
式中、式1から4を通じて、
各下付き文字hは独立に1〜3の整数であり、
各下付き文字j及びkは、j+k>0であることを条件として、独立に0〜3の整数であり、
各下付き文字mは独立に1〜1000の整数であり、
各下付き文字nは独立に1〜1000の整数であり、
各下付き文字Xは独立に2〜20の整数であり、
各X 1 は、−Y 1 、−OH、−OR 1 、及びR 1 C(=O)O−からなる加水分解性部分の群から独立に選択され、各R 1 は、1〜20個の炭素原子を有する炭化水素から1個の水素原子を除去することにより得られた任意の炭化水素断片であり、アリール基及び任意の分枝又は直鎖アルキル、アルケニル、アレニル、又はアラルキル基を含み、
各X 2 及びX 3 は、水素、R 1 、及びX 1 からなる群から独立に選択され、
各G 1 、G 2 、及びG 3 は、R 1 について上で掲げたいずれかの基の1個の水素原子を除去することによって得られた炭化水素断片からなる群から独立に選択され、
各Jは、R 1 C(=O)−、R 1 C(=S)−、R 1 2 P(=O)−、R 1 2 P(=S)−、R 1 S(=O)−、及びR 1 S(=O) 2 −からなる群から独立に選択され、各R 1 は上で定義した通りであり、
各Y 1 は独立に−O−G−(O−G−) p OR又は−O−G−(O−G−) p OHであり、各Y 2 は独立に−O−G−(O−G−) q O−であり、
各下付き文字pは独立に1〜100の整数であり、
各下付き文字qは独立に1〜100の整数であり、
各Gは、R 1 について上で掲げたいずれかの基の1個の水素原子を除去することによって得られた炭化水素断片からなる群から独立に選択され、
各Rは、R 1 について上で掲げた各メンバーからなる群から独立に選択される。 - 前記シランカップリング剤が、個々の構造が以下の一般式の1以上によって表されるシランからなる群から選択される、請求項1記載の組成物。
式2:
[X1X2X3Si−G2−SX−G3−Si(X2X3)][−Y2−(X2Si)−G2−SX−G3−(SiX1X2X3)]m−X1、及び
式3:
[X1X2X3Si−G2−SX−G3−Si(X2X3)][−Y2−(X2X3Si)−G2−SX−G3−(SiX2X3)]n−X1
式中、式2から3を通じて、
各下付き文字mは独立に1〜1000の整数であり、
各下付き文字nは独立に1〜1000の整数であり、
各下付き文字Xは独立に2〜20の整数であり、
各X1は、−Y 1 及び−OR 1 からなる加水分解性部分の群から独立に選択され、各R1は、1〜20個の炭素原子を有する炭化水素から1個の水素原子を除去することにより得られた任意の炭化水素断片であり、アリール基及び任意の分枝又は直鎖アルキル、アルケニル、アレニル、又はアラルキル基を含み、
各X2及びX3は、X1からなる群から独立に選択され、
各G 2 及びG 3 は、R1について上で掲げたいずれかの基の1個の水素原子を除去することによって得られた炭化水素断片からなる群から独立に選択され、
各Y1は独立に−O−G−(O−G−)pORであり、各Y2は独立に−O−G−(O−G−)qO−であり、
各下付き文字pは独立に1〜100の整数であり、
各下付き文字qは独立に1〜100の整数であり、
各Gは、R1について上で掲げたいずれかの基の1個の水素原子を除去することによって得られた炭化水素断片からなる群から独立に選択され、
各Rは、R1について上で掲げた各メンバーからなる群から独立に選択される。 - G1、G2、及びG3が、反対側の末端がさらに置換されている末端直鎖アルキル及びそれらのβ−置換類似体、塩化メタリルから誘導可能な構造、ジビニルベンゼンから誘導可能な任意の構造、ジプロペニルベンゼンから誘導可能な任意の構造、ブタジエンから誘導可能な任意の構造、ピペリレンから誘導可能な任意の構造、イソプレンから誘導可能な任意の構造、−CH2CH2−ノルボルニル又は−CH2CH2−シクロヘキシルの任意の異性体、ノルボルナン、シクロヘキサン、シクロペンタン、テトラヒドロジシクロペンタジエン、又はシクロドデセンから2個の水素原子が失われて得られる任意のジラジカル、リモネンから誘導可能な任意の構造、トリビニルシクロヘキサンから誘導可能な任意のモノビニル含有構造、三置換されたC=Cを含有するミルセンから誘導可能な任意の単不飽和構造、及び三置換されたC=Cを含有しないミルセンから誘導可能な任意の単不飽和構造からなる群から独立に選択される、請求項1記載の組成物。
- G1、G2、及びG3が、−CH2−、−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−CH2CH(CH3)CH2−、及びノルボルネンに由来する構造の2,4又は2,5の二置換によって得られる任意のジラジカルからなる群から独立に選択される、請求項3記載の組成物。
- X1が、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、フェノキシ、及びベンジルオキシからなる群から選択される、請求項1記載の組成物。
- X2及びX3が、メトキシ、エトキシ、及びイソプロポキシからなる群から独立に選択される、請求項1記載の組成物。
- X1、X2及びX3がすべて同じアルコキシ基である、請求項2記載の組成物。
- Gが、反対側の末端がさらに置換されている末端直鎖アルキル、それらのβ−置換類似体及び1個を超えるメチルで置換された類似体、ジビニルベンゼンから誘導可能な任意の構造、ジプロペニルベンゼンから誘導可能な任意の構造、ブタジエンから誘導可能な任意の構造、ピペリレンから誘導可能な任意の構造、イソプレンから誘導可能な任意の構造、トリビニルシクロヘキサンから誘導可能な任意のモノビニル含有構造、三置換されたC=Cを含有するミルセンから誘導可能な任意の単不飽和構造、及び三置換されたC=Cを含有しないミルセンから誘導可能な任意の単不飽和構造からなる群から独立に選択される、請求項1記載の組成物。
- A)1種以上のエラストマー100重量部と、
B)1種以上の充填剤5〜100重量部と、
C)エラストマーと充填剤とを結合するための1種以上のシランカップリング剤0.05〜25重量部と、を
含む組成物であって、該シランが1以上の加水分解性基を含み、該加水分解性基が前記シランを前記エラストマー及び充填剤と共に配合することにより放出されて、配合組成物の下流における加工性又は最終ゴム製品の特性或いはその両方を改良する配合物を生じ、前記シランカップリング剤が、個々の構造が以下の一般式の1以上によって表されるシランからなる群から選択される組成物。
式1:
[J−S−G 1 −(SiX 2 X 3 )][−Y 2 −(X 2 Si−G 1 −S−J)] m −X 1 、
式2:
[X 1 X 2 X 3 Si−G 2 −S X −G 3 −Si(X 2 X 3 )][−Y 2 −(X 2 Si)−G 2 −S X −G 3 −(SiX 1 X 2 X 3 )] m −X 1 、
式3:
[X 1 X 2 X 3 Si−G 2 −S X −G 3 −Si(X 2 X 3 )][−Y 2 −(X 2 X 3 Si)−G 2 −S X −G 3 −(SiX 2 X 3 )] n −X 1 、及び
式4:
[(−Y 2 −) h/2 (X 2 3−h Si)−G 1 −S−J] m [(−Y 2 −) j/2 (X 2 3−j Si)−G 2 −S X −G 3 −(SiX 2 3−k )(−Y 2 −) k/2 ] n
式中、式1から4を通じて、
各下付き文字hは独立に1〜3の整数であり、
各下付き文字j及びkは、j+k>0であることを条件として、独立に0〜3の整数であり、
各下付き文字mは独立に1〜1000の整数であり、
各下付き文字nは独立に1〜1000の整数であり、
各下付き文字Xは独立に2〜20の整数であり、
各X 1 は、−Y 1 、−OH、−OR 1 、及びR 1 C(=O)O−からなる加水分解性部分の群から独立に選択され、各R 1 は、1〜20個の炭素原子を有する炭化水素から1個の水素原子を除去することにより得られた任意の炭化水素断片であり、アリール基及び任意の分枝又は直鎖アルキル、アルケニル、アレニル、又はアラルキル基を含み、
各X 2 及びX 3 は、水素、R 1 、及びX 1 からなる群から独立に選択され、
各G 1 、G 2 、及びG 3 は、R 1 について上で掲げたいずれかの基の1個の水素原子を除去することによって得られた炭化水素断片からなる群から独立に選択され、
各Jは、R 1 C(=O)−、R 1 C(=S)−、R 1 2 P(=O)−、R 1 2 P(=S)−、R 1 S(=O)−、及びR 1 S(=O) 2 −からなる群から独立に選択され、各R 1 は上で定義した通りであり、
各Y 1 は独立に−O−G−(O−G−) p OR又は−O−G−(O−G−) p OHであり、各Y 2 は独立に−O−G−(O−G−) q O−であり、
各下付き文字pは独立に1〜100の整数であり、
各下付き文字qは独立に1〜100の整数であり、
各Gは、R 1 について上で掲げたいずれかの基の1個の水素原子を除去することによって得られた炭化水素断片からなる群から独立に選択され、
各Rは、R 1 について上で掲げた各メンバーからなる群から独立に選択される。 - 前記シランカップリング剤が、個々の構造が以下の一般式の1以上によって表されるシランからなる群から選択される、請求項9記載の組成物。
式2:
[X1X2X3Si−G2−SX−G3−Si(X2X3)][−Y2−(X2Si)−G2−SX−G3−(SiX1X2X3)]m−X1、及び
式3:
[X1X2X3Si−G2−SX−G3−Si(X2X3)][−Y2−(X2X3Si)−G2−SX−G3−(SiX2X3)]n−X1
式中、式2から3を通じて、
各下付き文字mは独立に1〜1000の整数であり、
各下付き文字nは独立に1〜1000の整数であり、
各下付き文字xは独立に2〜20の整数であり、
各X1は、Y 1 及び−OR 1 からなる加水分解性部分の群から独立に選択され、各R1は、1〜20個の炭素原子を有する炭化水素から1個の水素原子を除去することにより得られた任意の炭化水素断片であり、アリール基及び任意の分枝又は直鎖アルキル、アルケニル、アレニル、又はアラルキル基を含み、
各X2及びX3は、X1からなる群から独立に選択され、
各G 2 及びG 3 は、R1について上で掲げたいずれかの基の1個の水素原子を除去することによって得られた炭化水素断片からなる群から独立に選択され、
各Y1は独立に−O−G−(O−G−)pORであり、各Y2は独立に−O−G−(O−G−)qO−であり、
各下付き文字pは独立に1〜100の整数であり、
各下付き文字qは独立に1〜100の整数であり、
各Gは、R1について上で掲げたいずれかの基の1個の水素原子を除去することによって得られた炭化水素断片からなる群から独立に選択され、
各RはR1について上で掲げた各メンバーからなる群から独立に選択される。 - G1、G2、及びG3が、反対側の末端がさらに置換されている末端直鎖アルキル及びそれらのβ−置換類似体、塩化メタリルから誘導可能な構造、ジビニルベンゼンから誘導可能な任意の構造、ジプロペニルベンゼンから誘導可能な任意の構造、ブタジエンから誘導可能な任意の構造、ピペリレンから誘導可能な任意の構造、イソプレンから誘導可能な任意の構造、−CH2CH2−ノルボルニル又は−CH2CH2−シクロヘキシルの任意の異性体、ノルボルナン、シクロヘキサン、シクロペンタン、テトラヒドロジシクロペンタジエン、又はシクロドデセンから2個の水素原子が失われて得られる任意のジラジカル、リモネンから誘導可能な任意の構造、トリビニルシクロヘキサンから誘導可能な任意のモノビニル含有構造、三置換されたC=Cを含有するミルセンから誘導可能な任意の単不飽和構造、及び三置換されたC=Cを含有しないミルセンから誘導可能な任意の単不飽和構造からなる群から独立に選択される、請求項9記載の組成物。
- G1、G2、及びG3が、−CH2−、−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−CH2CH(CH3)CH2−、及びノルボルネンに由来する構造の2,4又は2,5の二置換によって得られる任意のジラジカルからなる群から独立に選択される、請求項11記載の組成物。
- X1が、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、フェノキシ、及びベンジルオキシからなる群から選択される、請求項9記載の組成物。
- X2及びX3が、メトキシ、エトキシ、及びイソプロポキシからなる群から独立に選択される、請求項9記載の組成物。
- X1、X2及びX3がすべて同じアルコキシ基である、請求項10記載の組成物。
- Gが、反対側の末端がさらに置換されている末端直鎖アルキル、それらのβ−置換類似体及び1個を超えるメチルで置換された類似体、ジビニルベンゼンから誘導可能な任意の構造、ジプロペニルベンゼンから誘導可能な任意の構造、ブタジエンから誘導可能な任意の構造、ピペリレンから誘導可能な任意の構造、イソプレンから誘導可能な任意の構造、トリビニルシクロヘキサンから誘導可能な任意のモノビニル含有構造、三置換されたC=Cを含有するミルセンから誘導可能な任意の単不飽和構造、及び三置換されたC=Cを含有しないミルセンから誘導可能な任意の単不飽和構造からなる群から独立に選択される、請求項9記載の組成物。
- 1種以上のシランカップリング剤を使用することを含むエラストマーと充填剤とを結合させる方法であって、前記シランが1以上の加水分解性基を含み、該加水分解性基が前記シラン0.05〜25重量部を前記エラストマー100重量部及び充填剤5〜100重量部と共に配合することにより放出されて、配合組成物の下流における加工性又は最終ゴム製品の特性或いはその両方を改良する配合物を生じ、前記シランカップリング剤が、個々の構造が以下の一般式の1以上によって表されるシランからなる群から選択される方法。
式1:
[J−S−G 1 −(SiX 2 X 3 )][−Y 2 −(X 2 Si−G 1 −S−J)] m −X 1 、
式2:
[X 1 X 2 X 3 Si−G 2 −S X −G 3 −Si(X 2 X 3 )][−Y 2 −(X 2 Si)−G 2 −S X −G 3 −(SiX 1 X 2 X 3 )] m −X 1 、
式3:
[X 1 X 2 X 3 Si−G 2 −S X −G 3 −Si(X 2 X 3 )][−Y 2 −(X 2 X 3 Si)−G 2 −S X −G 3 −(SiX 2 X 3 )] n −X 1 、及び
式4:
[(−Y 2 −) h/2 (X 2 3−h Si)−G 1 −S−J] m [(−Y 2 −) j/2 (X 2 3−j Si)−G 2 −S X −G 3 −(SiX 2 3−k )(−Y 2 −) k/2 ] n
式中、式1から4を通じて、
各下付き文字hは独立に1〜3の整数であり、
各下付き文字j及びkは、j+k>0であることを条件として、独立に0〜3の整数であり、
各下付き文字mは独立に1〜1000の整数であり、
各下付き文字nは独立に1〜1000の整数であり、
各下付き文字Xは独立に2〜20の整数であり、
各X 1 は、−Y 1 、−OH、−OR 1 、及びR 1 C(=O)O−からなる加水分解性部分の群から独立に選択され、各R 1 は、1〜20個の炭素原子を有する炭化水素から1個の水素原子を除去することにより得られた任意の炭化水素断片であり、アリール基及び任意の分枝又は直鎖アルキル、アルケニル、アレニル、又はアラルキル基を含み、
各X 2 及びX 3 は、水素、R 1 、及びX 1 からなる群から独立に選択され、
各G 1 、G 2 、及びG 3 は、R 1 について上で掲げたいずれかの基の1個の水素原子を除去することによって得られた炭化水素断片からなる群から独立に選択され、
各Jは、R 1 C(=O)−、R 1 C(=S)−、R 1 2 P(=O)−、R 1 2 P(=S)−、R 1 S(=O)−、及びR 1 S(=O) 2 −からなる群から独立に選択され、各R 1 は上で定義した通りであり、
各Y 1 は独立に−O−G−(O−G−) p OR又は−O−G−(O−G−) p OHであり、各Y 2 は独立に−O−G−(O−G−) q O−であり、
各下付き文字pは独立に1〜100の整数であり、
各下付き文字qは独立に1〜100の整数であり、
各Gは、R 1 について上で掲げたいずれかの基の1個の水素原子を除去することによって得られた炭化水素断片からなる群から独立に選択され、
各Rは、R 1 について上で掲げた各メンバーからなる群から独立に選択される。 - 前記シランカップリング剤が、個々の構造が以下の一般式の1以上によって表されるシランからなる群から選択される、請求項17記載の方法。
式2:
[X1X2X3Si−G2−SX−G3−Si(X2X3)][−Y2−(X2Si)−G2−SX−G3−(SiX1X2X3)]m−X1、及び
式3:
[X1X2X3Si−G2−SX−G3−Si(X2X3)][−Y2−(X2X3Si)−G2−SX−G3−(SiX2X3)]n−X1
式中、式2から3を通じて、
各下付き文字mは独立に1〜1000の整数であり、
各下付き文字nは独立に1〜1000の整数であり、
各下付き文字xは独立に2〜20の整数であり、
各X1は、Y 1 及び−OR 1 からなる加水分解性部分の群から独立に選択され、各R1は、1〜20個の炭素原子を有する炭化水素から1個の水素原子を除去することにより得られた任意の炭化水素断片であり、アリール基及び任意の分枝又は直鎖アルキル、アルケニル、アレニル、又はアラルキル基を含み、
各X2及びX3は、X1からなる群から独立に選択され、
各G 2 及びG 3 は、R1について上で掲げたいずれかの基の1個の水素原子を除去することによって得られた炭化水素断片からなる群から独立に選択され、
各Y1は独立に−O−G−(O−G−)pORであり、Y2の各存在は独立に−O−G−(O−G−)qO−であり、
各下付き文字pは独立に1〜100の整数であり、
各下付き文字qは独立に1〜100の整数であり、
各GはR1について上で掲げたいずれかの基の1個の水素原子を除去することによって得られた炭化水素断片からなる群から独立に選択され、
各Rは、R1について上で掲げた各メンバーからなる群から独立に選択される。 - エラストマーと充填剤とを結合するためのシランカップリング剤を調製する方法であって、前記シランが1以上の加水分解性基を含み、該加水分解性基が前記シラン0.05〜25重量部を前記エラストマー100重量部及び充填剤5〜100重量部と共に配合することにより放出されて、配合組成物の下流における加工性又は最終ゴム製品の特性或いはその両方を改良する配合物を生じ、前記方法がビス(3−トリエトキシシリル−1−プロピル)テトラスルフィド(TESPT)をポリアルキレングリコールとエステル交換するステップを含む方法。
- ポリアルキレングリコールがジエチレングリコールである、請求項19記載の方法。
- エステル交換反応を触媒の存在下で行うことをさらに含む、請求項19記載の方法。
- 触媒がp−トルエンスルホン酸である、請求項21記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US10/405,721 US7138537B2 (en) | 2003-04-02 | 2003-04-02 | Coupling agents for mineral-filled elastomer compositions |
PCT/US2004/008734 WO2004094437A1 (en) | 2003-04-02 | 2004-03-23 | Coupling agents for mineral-filled elastomer compositions |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006523259A JP2006523259A (ja) | 2006-10-12 |
JP4607098B2 true JP4607098B2 (ja) | 2011-01-05 |
Family
ID=33097167
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006507453A Expired - Lifetime JP4607098B2 (ja) | 2003-04-02 | 2004-03-23 | 鉱物充填エラストマー組成物用のカップリング剤 |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US7138537B2 (ja) |
EP (1) | EP1613636B1 (ja) |
JP (1) | JP4607098B2 (ja) |
KR (1) | KR101114709B1 (ja) |
CN (1) | CN1798751B (ja) |
AT (1) | ATE508133T1 (ja) |
AU (1) | AU2004232784A1 (ja) |
BR (1) | BRPI0409527B1 (ja) |
CA (1) | CA2520910A1 (ja) |
DE (1) | DE602004032531D1 (ja) |
EG (1) | EG24045A (ja) |
MX (1) | MXPA05010587A (ja) |
NO (1) | NO20055091L (ja) |
PL (1) | PL1613636T3 (ja) |
RS (1) | RS20050747A (ja) |
RU (1) | RU2346000C2 (ja) |
WO (1) | WO2004094437A1 (ja) |
Families Citing this family (39)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2199454T5 (es) | 1997-08-21 | 2009-03-01 | Momentive Performance Materials Inc. | Agentes de acoplamiento de mercaptosilano bloqueados para cauchos con sustancia de relleno. |
US7301042B2 (en) * | 2002-04-23 | 2007-11-27 | Cruse Richard W | Blocked mercaptosilane hydrolyzates as coupling agents for mineral-filled elastomer compositions |
CN101880415B (zh) * | 2002-07-09 | 2013-05-22 | 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 | 具有改进硬度的二氧化硅-橡胶混合物 |
JP4203718B2 (ja) * | 2002-10-31 | 2009-01-07 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 含ケイ素ポリサルファイド系重合体の製造方法 |
US7138537B2 (en) | 2003-04-02 | 2006-11-21 | General Electric Company | Coupling agents for mineral-filled elastomer compositions |
JP3913210B2 (ja) * | 2003-05-30 | 2007-05-09 | 住友ゴム工業株式会社 | タイヤ用ゴム組成物およびそれを用いたタイヤ |
US7928258B2 (en) | 2004-08-20 | 2011-04-19 | Momentive Performance Materials Inc. | Cyclic diol-derived blocked mercaptofunctional silane compositions |
US7510670B2 (en) * | 2006-02-21 | 2009-03-31 | Momentive Performance Materials Inc. | Free flowing filler composition based on organofunctional silane |
US7718819B2 (en) * | 2006-02-21 | 2010-05-18 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for making organofunctional silanes and mixtures thereof |
US7919650B2 (en) * | 2006-02-21 | 2011-04-05 | Momentive Performance Materials Inc. | Organofunctional silanes and their mixtures |
US7504456B2 (en) * | 2006-02-21 | 2009-03-17 | Momentive Performance Materials Inc. | Rubber composition containing organofunctional silane |
US7368584B2 (en) * | 2006-08-14 | 2008-05-06 | Momentive Performance Materials Inc. | Mercapto-functional silane |
US7550540B2 (en) * | 2006-08-14 | 2009-06-23 | Momentive Performance Materials Inc. | Rubber composition and articles therefrom both comprising mercapto-functional silane |
US8097744B2 (en) * | 2006-08-14 | 2012-01-17 | Momentive Performance Materials Inc. | Free flowing filler composition comprising mercapto-functional silane |
US8008519B2 (en) * | 2006-08-14 | 2011-08-30 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for making mercapto-functional silane |
US7550524B2 (en) * | 2006-10-06 | 2009-06-23 | Momentive Performance Materials Inc. | Elastomer composition containing mercaptofunctional silane and process for making same |
US8800974B2 (en) | 2006-11-14 | 2014-08-12 | Firestone Industrial Products Company, Llc | Air spring sleeve |
US7781606B2 (en) | 2006-12-28 | 2010-08-24 | Momentive Performance Materials Inc. | Blocked mercaptosilane coupling agents, process for making and uses in rubber |
US7737202B2 (en) | 2006-12-28 | 2010-06-15 | Momentive Performance Materials Inc. | Free-flowing filler composition and rubber composition containing same |
US7968635B2 (en) | 2006-12-28 | 2011-06-28 | Continental Ag | Tire compositions and components containing free-flowing filler compositions |
US7960460B2 (en) | 2006-12-28 | 2011-06-14 | Momentive Performance Materials, Inc. | Free-flowing filler composition and rubber composition containing same |
US7696269B2 (en) | 2006-12-28 | 2010-04-13 | Momentive Performance Materials Inc. | Silated core polysulfides, their preparation and use in filled elastomer compositions |
US8592506B2 (en) | 2006-12-28 | 2013-11-26 | Continental Ag | Tire compositions and components containing blocked mercaptosilane coupling agent |
US7687558B2 (en) | 2006-12-28 | 2010-03-30 | Momentive Performance Materials Inc. | Silated cyclic core polysulfides, their preparation and use in filled elastomer compositions |
US7968634B2 (en) | 2006-12-28 | 2011-06-28 | Continental Ag | Tire compositions and components containing silated core polysulfides |
US7968633B2 (en) | 2006-12-28 | 2011-06-28 | Continental Ag | Tire compositions and components containing free-flowing filler compositions |
US7968636B2 (en) | 2006-12-28 | 2011-06-28 | Continental Ag | Tire compositions and components containing silated cyclic core polysulfides |
TWI412531B (zh) * | 2007-01-05 | 2013-10-21 | Dow Corning Toray Co Ltd | Bis (trihydroxyalkyleneoxy) silylalkyl alkyl] polysulfide, a process for producing the same, a rubber additive for a tire, and a rubber composition for a tire |
EP2113014A1 (en) * | 2007-02-23 | 2009-11-04 | NV Bekaert SA | A coupling agent to provide the coupling of a metal element to a material to be reinforced |
US7816435B2 (en) * | 2007-10-31 | 2010-10-19 | Momentive Performance Materials Inc. | Halo-functional silane, process for its preparation, rubber composition containing same and articles manufactured therefrom |
KR101152663B1 (ko) * | 2009-10-28 | 2012-06-15 | 한국과학기술연구원 | 기능성 보강 충전제 및 이의 제조 방법 |
KR20120130241A (ko) * | 2010-04-01 | 2012-11-29 | 다우 코닝 코포레이션 | 이소프렌산 엘라스토머 조성물에서 알루미늄 함유 침전 실리카 및 3-아크릴옥시프로필트리에톡시실란의 용도 |
US9688825B2 (en) * | 2010-10-01 | 2017-06-27 | Bridgestone Corporation | Method for manufacturing rubber composition |
CN103189439B (zh) * | 2010-10-01 | 2015-06-24 | 株式会社普利司通 | 橡胶组合物的制造方法 |
US9260594B2 (en) * | 2010-11-29 | 2016-02-16 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Preparation of rubber containing silica and carbon black reinforcement, rubber composition and tire with component |
EP2557083A1 (de) * | 2011-08-12 | 2013-02-13 | LANXESS Deutschland GmbH | Vernetzte Organosilizium-polysulfide |
JP6425807B2 (ja) * | 2014-10-24 | 2018-11-21 | エクソンモービル ケミカル パテンツ インコーポレイテッド | タイヤトレッドのウェットトラクション及び転がり抵抗を改善するための鎖末端官能化ポリオレフィン |
KR20210089158A (ko) * | 2018-11-05 | 2021-07-15 | 모멘티브 퍼포먼스 머티리얼즈 인크. | 폴리머 네트워크를 형성하는 실란 조성물 |
CN116102889B (zh) * | 2022-12-27 | 2024-04-12 | 双安电力科技有限公司 | 一种高强度复合绝缘子用混炼硅橡胶及其制备方法 |
Family Cites Families (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2776307A (en) * | 1953-12-30 | 1957-01-01 | California Research Corp | Polyglycol silicates |
NL128384C (ja) * | 1965-07-15 | 1900-01-01 | ||
US3692812A (en) * | 1971-04-21 | 1972-09-19 | Gen Electric | Method of producing alkoxy-substituted mercaptoalkyl silanes |
AT332642B (de) | 1973-10-11 | 1976-10-11 | Degussa | Vulkanisierbare kautschukmischungen fur reifen-laufflachen und vormischung hiefur |
AR207457A1 (es) * | 1974-01-10 | 1976-10-08 | Degussa | Mezcla adhesiva de caucho para mejorar la adhesividad de mezclas vulcanizables de textiles o tejidos metalicos despues del vulcanizado |
US3922436A (en) * | 1974-09-13 | 1975-11-25 | Owens Corning Fiberglass Corp | Silanes useful as coupling agents and flame retardants |
DE2508931A1 (de) | 1975-03-01 | 1976-09-09 | Dynamit Nobel Ag | Schwefelorganische silicium-verbindungen - verfahren zu deren herstellung und verwendung als haftvermittler |
DE2542534C3 (de) * | 1975-09-24 | 1979-08-02 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigen Organosiliciumverbindungen |
DE2712866C3 (de) * | 1977-03-24 | 1980-04-30 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Verfahren zum Herstellen von schwefelhaltigen Organosiliciumverbindungen |
US4184998A (en) * | 1977-11-30 | 1980-01-22 | The B. F. Goodrich Company | Non odorous silane coupling agent |
US4289867A (en) * | 1978-12-11 | 1981-09-15 | Sws Silicones Corporation | Organofunctional polysiloxane polymers and a method for preparing the same |
DE3203688C2 (de) * | 1982-02-04 | 1985-01-24 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Organosilanester |
US4519430A (en) * | 1982-07-29 | 1985-05-28 | The B. F. Goodrich Company | Energy saving tire with silica-rich tread |
JPS6267092A (ja) * | 1985-09-20 | 1987-03-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ポリスルフィド基含有オルガノシリコーン化合物 |
JPS62181346A (ja) * | 1986-02-05 | 1987-08-08 | Bridgestone Corp | ゴム組成物 |
JPH068366B2 (ja) | 1987-04-23 | 1994-02-02 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ用ゴム組成物 |
JPH0819266B2 (ja) | 1987-04-30 | 1996-02-28 | 株式会社ブリヂストン | タイヤトレツド用ゴム組成物 |
DE4004781A1 (de) * | 1990-02-16 | 1991-08-22 | Degussa | Verfahren zur herstellung von mit organosiliciumverbindungen modifizierten fuellstoffen, die so hergestellten fuellstoffe und deren verwendung |
CA2105719A1 (en) | 1993-06-28 | 1994-12-29 | Rene Jean Zimmer | Silica based aggregates, elastomers reinforced therewith and tire with tread thereof |
FR2743564A1 (fr) | 1996-01-11 | 1997-07-18 | Michelin & Cie | Compositions de caoutchouc pour enveloppes de pneumatiques a base de silices contenant un additif de renforcement a base d'un polyorganosiloxane fonctionnalise et d'un compose organosilane . |
DE19610281A1 (de) | 1996-03-15 | 1997-09-18 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von polysulfidischen Silylethern |
US5785927A (en) | 1996-10-24 | 1998-07-28 | Eli Lilly And Company | Vessel handling system useful for combinatorial chemistry |
US6005051A (en) * | 1997-08-06 | 1999-12-21 | The University Of Akron | Multi-component polymeric networks containing polyisobutylene |
ES2199454T5 (es) * | 1997-08-21 | 2009-03-01 | Momentive Performance Materials Inc. | Agentes de acoplamiento de mercaptosilano bloqueados para cauchos con sustancia de relleno. |
US6075096A (en) | 1998-02-27 | 2000-06-13 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Rubber compounds containing aromatic ketone polysulfides |
DE19954815C1 (de) | 1999-11-13 | 2001-06-07 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von schwefel- und phosphorhaltigen Organosiliziumverbindungen |
US6518335B2 (en) * | 2000-01-05 | 2003-02-11 | Crompton Corporation | Sulfur-containing silane coupling agents |
US6635700B2 (en) | 2000-12-15 | 2003-10-21 | Crompton Corporation | Mineral-filled elastomer compositions |
US6528584B2 (en) | 2001-04-12 | 2003-03-04 | The University Of Akron | Multi-component polymeric networks containing poly(ethylene glycol) |
US6550943B2 (en) * | 2001-05-25 | 2003-04-22 | Illume, L.L.C. | Lamp masking method and apparatus |
EP1285926B1 (de) * | 2001-08-06 | 2004-05-12 | Degussa AG | Organosiliciumverbindungen |
EP1394166B1 (de) * | 2001-08-06 | 2005-11-30 | Degussa AG | Organosiliciumverbindungen |
US20030119960A1 (en) | 2001-09-04 | 2003-06-26 | Hong Sung W. | Rubber compositions and method for decreasing the tangent delta value |
US7301042B2 (en) * | 2002-04-23 | 2007-11-27 | Cruse Richard W | Blocked mercaptosilane hydrolyzates as coupling agents for mineral-filled elastomer compositions |
US7138537B2 (en) | 2003-04-02 | 2006-11-21 | General Electric Company | Coupling agents for mineral-filled elastomer compositions |
US6942926B2 (en) | 2003-04-18 | 2005-09-13 | General Electric Company | Curable coatings having low permeable to sulfur-bearing gases |
JP2005226001A (ja) * | 2004-02-13 | 2005-08-25 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 新規シランカップリング剤およびそれを用いたゴム組成物、タイヤ |
-
2003
- 2003-04-02 US US10/405,721 patent/US7138537B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2004
- 2004-03-23 CA CA002520910A patent/CA2520910A1/en not_active Abandoned
- 2004-03-23 AT AT04759719T patent/ATE508133T1/de not_active IP Right Cessation
- 2004-03-23 MX MXPA05010587A patent/MXPA05010587A/es active IP Right Grant
- 2004-03-23 BR BRPI0409527-8A patent/BRPI0409527B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-03-23 CN CN2004800152850A patent/CN1798751B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2004-03-23 AU AU2004232784A patent/AU2004232784A1/en not_active Abandoned
- 2004-03-23 JP JP2006507453A patent/JP4607098B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2004-03-23 WO PCT/US2004/008734 patent/WO2004094437A1/en active Application Filing
- 2004-03-23 KR KR1020057018881A patent/KR101114709B1/ko active IP Right Grant
- 2004-03-23 RS YUP-2005/0747A patent/RS20050747A/sr unknown
- 2004-03-23 EP EP04759719A patent/EP1613636B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-03-23 PL PL04759719T patent/PL1613636T3/pl unknown
- 2004-03-23 RU RU2005133714/04A patent/RU2346000C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-03-23 DE DE602004032531T patent/DE602004032531D1/de not_active Expired - Lifetime
-
2005
- 2005-10-01 EG EGNA2005000599 patent/EG24045A/xx active
- 2005-11-01 NO NO20055091A patent/NO20055091L/no not_active Application Discontinuation
-
2006
- 2006-05-31 US US11/443,937 patent/US7531680B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2006-05-31 US US11/443,936 patent/US20060217474A1/en not_active Abandoned
-
2009
- 2009-04-09 US US12/384,809 patent/US7902391B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US7138537B2 (en) | 2006-11-21 |
BRPI0409527A (pt) | 2006-04-18 |
KR20050119190A (ko) | 2005-12-20 |
US20060217475A1 (en) | 2006-09-28 |
NO20055091L (no) | 2005-11-01 |
EP1613636B1 (en) | 2011-05-04 |
RU2005133714A (ru) | 2006-03-10 |
PL1613636T3 (pl) | 2011-10-31 |
RU2346000C2 (ru) | 2009-02-10 |
US20060217474A1 (en) | 2006-09-28 |
US7902391B2 (en) | 2011-03-08 |
RS20050747A (en) | 2008-04-04 |
US7531680B2 (en) | 2009-05-12 |
CN1798751B (zh) | 2013-06-19 |
EG24045A (en) | 2008-04-13 |
KR101114709B1 (ko) | 2012-02-29 |
EP1613636A1 (en) | 2006-01-11 |
ATE508133T1 (de) | 2011-05-15 |
CN1798751A (zh) | 2006-07-05 |
US20090203836A1 (en) | 2009-08-13 |
WO2004094437A1 (en) | 2004-11-04 |
BRPI0409527B1 (pt) | 2014-03-11 |
DE602004032531D1 (de) | 2011-06-16 |
JP2006523259A (ja) | 2006-10-12 |
AU2004232784A1 (en) | 2004-11-04 |
US20040198881A1 (en) | 2004-10-07 |
CA2520910A1 (en) | 2004-11-04 |
MXPA05010587A (es) | 2005-11-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4607098B2 (ja) | 鉱物充填エラストマー組成物用のカップリング剤 | |
JP5450093B2 (ja) | シリル化コアポリスルフィドを含有するタイヤ組成物および部品 | |
US7968633B2 (en) | Tire compositions and components containing free-flowing filler compositions | |
KR101520959B1 (ko) | 실릴화 코어 폴리설파이드들, 그들의 제조 및 충전 엘라스토머 조성물들에의 용도 | |
KR101475397B1 (ko) | 자유-유동성 필러 조성물 및 이를 포함하는 러버 조성물 | |
US7629430B2 (en) | Hybrid silicon-containing coupling agents for filled elastomer compositions | |
TWI414528B (zh) | 巰基官能性矽烷及其製法 | |
TWI432502B (zh) | 包含巰官能基矽烷之橡膠組成物及由彼製成之物件 | |
KR20090104008A (ko) | 자유-유동성 필러 조성물 및 이를 포함하는 러버 조성물 | |
TWI434884B (zh) | 含有巰基官能性矽烷的彈性體組成物以及製造彼之方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070228 |
|
RD12 | Notification of acceptance of power of sub attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7432 Effective date: 20070228 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20071127 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20100217 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100223 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100519 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100526 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100623 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100630 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100721 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100914 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20101006 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4607098 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131015 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |