TWI414528B - 巰基官能性矽烷及其製法 - Google Patents
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Description
本發明係關於巰基官能性矽烷及彼等的製備。此等矽烷可降低或消除使用期間揮發性有機化合物(VOC’s)的發生，有助於經填充彈性物質的加工且加強經填充彈性體之最終用途性質。
巰基矽烷類作為經填充彈性體之偶合劑的用途，在技藝上係已知者。然而，目前已知的矽烷對於習用的填料及彈性體非常有反應性，因而難以使用。當已知的矽烷係在達到填料與主彈性體之最適偶合所需程度下使用時，未固化之經填充的彈性體通常會呈現出短的焦化時間以及分散不佳的填料。在未有早期交聯(premature corsslinking)或未有高黏度化合物形成的情況下，填料及其他成份與彈性體之混合、擠壓未固化彈性體以及由該彈性體製造物件，需要有長的焦化時間。填料的良好分散性係達到令人滿意之最終用途性質(諸如，耐候性、耐磨耗性、耐撕裂性等等)所必需的。已知的矽烷亦係由在彼等之製造及使用期間會產生揮發性有機化合物(VOC)逸散的單醇類所衍生得的。
美國專利第6,548,594號及第6,849,754號記載了含有C9
－C30
烷氧基的巰基矽烷偶合劑。雖然此等化合物可提供減少的VOC逸散，但是含有彼等之橡膠的加工以及彼等作為偶合劑的表現還有待改進。
除了需要減少在經無機物填充之彈性體製造過程中的VOC之外，還需要在維持組合物之可加工性的同時，改良無機填料在彈性體內的分散性。較佳的分散性可改善該填充彈性體所製得之固化物件的性能，諸如，降低輪胎的滾動阻力、熱提昇以及磨耗。
有機矽烷類的二元醇衍生物係已知的。最近，本案發明人在美國專利申請案號11/358,550、11/358,818、11/358,369、以及11/358,861中，提到使用同時含有封閉及自由巰基之有機官能性矽烷或有機官能性矽烷混合物之經填充彈性體的焦化、VOC逸散及偶合性能。本案之發明人亦在美國專利申請案號11/505,055、11/505,166、及11/505,178中，提到使用同時含有分散及自由巰基之有機官能性矽烷或有機官能性矽烷混合物之經填充彈性體的焦化、VOC逸散及偶合性能。此外，本案之發明人於美國專利申請案號11/104,103中，提到含有烷二氧基矽烷基之有機官能性矽烷的VOC逸散。美國專利申請案號11/358,550、11/358,818、11/358,681、11/505,055、11/505,166、11/505,178、以及11/104,103的整體內容併入本文為參考。
然而，仍有需要進一步改良有機官能性矽烷的偶合性能，以賦予彈性物質較佳的磨耗及強化性質，同時在經填充彈性物質及彈性物件的製造及使用期間，將自彼等逸散出的VOC維持在低的程度。
在一體系中，本發明係提供通式(1)的巰基官能性矽烷：[HSG1
SiZθ
Zβ
]m
[HSG2
SiZβ 3
]n
[HSG3
SiZβ 2
X]o
[HSG4
SiZβ
X2
]p
(1)其中：在每次出現時，G1
、G2
、G3
、及G4
獨立示含有1至30個碳原子的伸烴基(其係選自：藉由取代烷基、烯基、芳基或芳烷基上之一個氫所衍生得的二價基團)、或是含有2至30個碳原子以及一或多個醚氧原子(－O－)及/或醚硫原子(－S－)之經取代的二價雜烴基；在每次出現時，X獨立選自：－Cl、－Br、RO－、RC(＝O)O－、R2
C＝NO－、R2
NO－、－R、(HO)d－1
G5
O－，其中各R獨立選自：氫，直鏈、環狀或支鏈之可或不可含有不飽和度的烷基，烯基，芳基，以及芳烷基，其中各個R(除了氫之外)含有1至18個碳原子，G5
係獨立示具有2至15個碳原子的伸烴基或是具有約4至約15個碳原子之含有一或多個醚氧原子之二價雜烴基；在每次出現時，在二個矽原子之間形成橋連結構的Zβ
示[－OG5
(OH)d－2
O－]0.5
，其中，在每次出現時，G5
係獨立選自：具有2至15個碳原子的伸烴基或是具有4至15個碳原子之含有一或多個醚氧原子的二價雜烴基；在每次出現時，與矽原子形成環狀結構的的Zθ
係獨立示－OG5
(OH)d－2
O－，其中G5
係獨立選自：具有2至15個碳原子的伸烴基或是具有4至15個碳原子之含有一或多個醚氧原子的二價雜烴基；在每次出現時，下標d、m、n、o及p係獨立示整數，其中，d在第一個體系中，係2至6，在第二個體系中為2或3，而在第三個體系中為2；m係0至20；n係0至18；o係0至20；且p為0至20；先決條件為：m＋n＋o＋p等於或大於2。
本文所用到的「有機官能性矽烷」應被瞭解為係指具有巰基官能之二聚、寡聚或聚合的矽烷以及其中之相鄰矽烷單元係藉由含多羥基化合物所衍生得之橋連二烷氧基矽烷結構相互鍵結的矽烷二聚體、寡聚體及/或聚合物。
可瞭解到，本文中的所有範圍皆包括其中的所有子範圍(subranges)。亦可瞭解到，所有列示的基團成員還進一步包含任何二或多個基團成員的組合。
根據本發明，通式(1)之巰基官能性矽烷係藉由包含下列步驟的方法製備得的：令a)至少一個選自通式(2)、(3)、(4)及(5)的巰基官能性矽烷：(HS)－G1
－(SiX3
) (2) (HS)－G2
－(SiX3
) (3) (HS)－G3
－(SiX3
) (4) (HS)－G4
－(SiX3
) (5)其中：在每次出現時，G1
、G2
、G3
、及G4
獨立示藉由取代烷基、烯基、芳基或芳烷基上之一個氫所衍生得之含有1至30個碳的伸烴基、或是含有2至30個碳原子以及一或多個醚氧原子(－O－)及/或醚硫原子(－S－)之經取代的二價雜烴基；在每次出現時，X獨立選自：－Cl、－Br、RO－、RC(＝O)O－、R2
C＝NO－、R2
NO－、－R，其中各R獨立選自：氫或是直鏈、環狀或支鏈之烷基、烯基、芳基、以及芳烷基(其中彼等各含有1至18個碳原子)，先決條件為：至少有一個X示可水解的基團；與b)一或多個通式(6)之含有多羥基的化合物，在轉酯化的反應條件下反應：G5
(OH)d
(6)
其中，G5
示具有2至15個碳原子的烴基或是具有4至15個碳原子之含有一或多個醚氧原子的雜烴基，且d示2至6的整數；而產生巰基官能性矽烷(1)。
在本發明之一特定體系中，該矽烷反應物係通式(7)至(10)中至少一者所示的三烷氧基矽烷：(HS)－G1
－(SiOR)3
(7) (HS)－G2
－(SiOR)3
(8) (HS)－G3
－(SiOR)3
(9) (HS)－G4
－(SiOR)3
(10)其中：在每次出現時，G1
、G2
、G3
及G4
獨立示藉由取代烷基、烯基、芳基或芳烷基上之一個氫所衍生得之含有1至12個碳原子的伸烴基；各R獨立具有前文所記載定義中之一者，且宜示甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基或第二丁基。
於本文之一體系中，在矽烷二聚體、寡聚體、或聚合體中，該二聚體、寡聚體或聚合體的各矽烷單元係經由橋連基團而鍵結至相鄰的矽烷單元，而該橋連基團係經由選定之矽烷單體與一或多個通式(11)之含多羥基化合物反應結果所產生：G5
(OH)d
(11)
其中，G5
示具有2至15個碳原子的烴基、或是具有4至15個碳原子之含有一或多個醚氧原子的雜烴基，且d示2至6的整數，較特定為2至4，更特定為2。
在本文之一體系中，式(11)之含多羥基的化合物係通式(12)及(13)中至少一者所示的二醇：HO(R0
CR0
)f
OH (12) HO(CR0 2
CR0 2
O)e
H (13)其中，R0
係獨立示前文所列出之R成員之一，f示2至15且e示2至7。
如是二醇類之某些具代表性的非限制性例子有：HOCH2
CH2
OH、HOCH2
CH2
CH2
OH、HOCH2
CH2
CH2
CH2
OH、HOCH2
CH(CH3
)CH2
OH、(CH3
)2
C(OH)CH2
CH(OH)CH3
、CH3
CH(OH)CH2
CH2
OH、具有含醚氧原子基團的二醇類(諸如，HOCH2
CH2
OCH2
CH2
OH、HOCH2
CH2
CH2
OCH2
CH2
CH2
OH、HOCH2
CH(CH3
)OCH2
CH(CH3
)OH)以及具有多醚主鏈(backbone)的二醇類(諸如，HOCH2
CH2
OCH2
CH2
OCH2
CH2
OH)、通式(12)所示的二醇(其中R0
示氫或甲基且e示3至7)。
在本文之另一體系中，式(11)之含多羥基化合物具有較高的羥基官能性，諸如，通式(14)所示的三醇類及四醇類：G5
(OH)d
(14)其中，G5
示具有2至15個碳原子之經取代的烴基、或是具有4至15個碳原子之含有一或多個醚氧原子的經取代雜烴基，且d示3至6的整數。
羥基官能性較高之化合物(14)的某些非限制性例子包括：甘油、三羥甲基乙烷、三羥甲基丙烷、1,2,4－丁三醇、1,2,6－己三醇、異戊四醇、二異戊四醇、三異戊四醇、甘露醇、半乳糖醇、山梨醇、以及彼等之組合物。通式(11)－(14)之含多羥基化合物的混合物亦可用於本文。
在前述通用製備方法之一體系中，至少一種選自式(7)、(8)、(9)及/或(10)的巰基官能性三烷氧基矽烷係任意地在轉酯化觸媒(諸如，對甲苯磺酸)存在下，與至少一種式(11)的二醇進行轉酯化，而提供式(1)之巰基官能性矽烷。
在通用製備方法之前述體系的一應用中，至少一種式(7)、(8)、(9)及(10)的巰基三烷氧基矽烷，其中：在每次出現時，G1
、G2
、G3
、及G4
獨立示藉由取代烷基、烯基、芳基或芳烷基上之一個氫所衍生得之含有1至30個碳的伸烴基，尤指具有1至6個碳原子(較特定為1至3個碳原子，且更特定為3個碳原子)的直鏈或支鏈伸烷基；各R係獨立選自：直鏈、環狀及支鏈之含有多達18個碳原子之烷基、烯基、芳基及芳烷基；係任意於轉酯化觸媒(諸如，非限制性例之對甲苯磺酸)存在下，與至少一種式(12)之二醇進行轉酯化反應，其中：在每次出現時，R0
及f係獨立示前文之R中所列出的成員及氫，且f示2至15，較特定地，在每次出現時，R0
係獨立選自：氫以及具有1至6個碳原子之直鏈或支鏈烷基且f示約2至約6的整數，且更特定地，在每次出現時，R0
獨立選自：氫及具有1或3個碳原子的直鏈或之鏈烷基，且f示2至4的整數，且最特定地，在每次出現時，R0
獨立選自：氫及具有1或2個碳原子的直鏈烷基，先決條件為：至少有一個R0
為烷基且f為2或3的整數，而得到式(1)之巰基官能性矽烷：[HSG1
SiZθ
Zβ
]m
[HSG2
SiZβ 3
]n
[HSG3
SiZβ 2
X]o
[HSG4
SiZβ
X2
]p
(1)其中：在每次出現時，G1
、G2
、G3
、及G4
獨立示藉由取代烷基、烯基、芳基或芳烷基上之一個氫所衍生得之含有1至30個碳的伸烴基，較特定為具有1至6個碳原子(更特定為1至3個碳原子，且再更特定為3個碳原子)的直鏈或支鏈伸烷基；在每次出現時，在二個矽原子之間形成橋連結構的Zβ
示[－O(R0
CR0
)f
O－]0.5
，其中，在每次出現時，R0
係獨立示前文所列出之R的成員，且f示2至15，更特定地，在每次出現時，R0
係獨立選自：氫以及具有1至6個碳原子之直鏈或支鏈烷基且f示2至6的整數，且再更特定地，在每次出現時，R0
獨立選自：氫及具有1或3個碳原子的直鏈烷基且f示2至4的整數，且最特定地，在每次出現時，R0
獨立選自：氫及具有1或2個碳原子的直鏈烷基，先決條件為：至少有一個R0
為烷基且f為2或3的整數；在每次出現時，與矽原子形成環狀結構的的Zθ
係獨立示－O(R0
CR0
)f
O－，其中，在每次出現時，R0
係獨立示前文所列出之R的成員，且f示2至15，更特定地，在每次出現時，R0
係獨立選自：氫以及具有1至6個碳原子之直鏈或支鏈烷基且f示2至6的整數，且再更特定地，在每次出現時，R0
獨立選自：氫及具有1或3個碳原子的直鏈烷基且f示2至4的整數，且最特定地，在每次出現時，R0
獨立選自：氫及具有1或2個碳原子的直鏈烷基，先決條件為：至少有一個R0
為烷基且f為2或3的整數；在每次出現時，X係獨立示－OR，其中，在每次出現時，R係獨立選自：直鏈、環狀及支鏈之含有多達18個碳原子的烷基、烯基、芳基及芳烷基；且在每次出現時，m、n、o及p係獨立為整數，其中，m係0至20，更特定為0至5且再更特定為0至2；n尤其示0至18，較特定為0至4，且更特定為0至2，且再更特定為1或2；o尤其為0至20，較特定為0至5，更特定為0至2且再更特定為1或2；p尤其為0至約20，較特定為0至5且更特定為0至2；先決條件為：m＋n＋o＋p等於或大於2。
於另一體系中，在每次出現時，m、n、o及p獨立示整數，其中，m係0至2，n係0至2，o為0至2且p為0至2，較特定地，m係2至4，n係0至2，o為0至2且p為0，且更特定地，m示0，n示0至2，o係0至2，且p係2至4，且再更特定地，m示2，n示0，o係0且p係0，且再更特定地，m為0、n為0、o為0且p為2。
於另一特定體系中，在每次出現時，G1
、G2
、G3
及G4
獨立示具有1至6個碳原子(較特定為1至4個碳原子且再更特定為2或3個碳原子)之二價直鏈或支鏈伸烷基。
在另一體系中，G1
、G2
、G3
及G4
係相同之含有1至30個碳原子之伸烴基，較特定為相同之具有1至6個碳原子的直鏈或支鏈伸烷基，更特定為具有1至4個碳原子之直鏈或支鏈的伸烷基，再更特定為相同之具有2或3個碳原子的直鏈伸烷基。
在另一個體系中，G1
、G2
、G3
及G4
基團中至少有一者係與其他的G1
、G2
、G3
及G4
基團互異且在每次出現時，G1
、G2
、G3
及G4
係獨立示含有1至30個碳原子之直鏈或支鏈的伸烴基，較特定為含有1至6個碳原子之直鏈或支鏈的伸烷基，更特定為具有1至4個碳原子的直鏈或支鏈伸烷基，且再更特定為具有2或3個碳原子的直鏈伸烷基。
供製備式(1)之巰基官能性矽烷及彼等之混合物的反應條件係相當寬廣的且包括在約0℃至約150℃的溫度、約0.1至約2,000 mmHg的壓力下且在觸媒及/或溶劑的任意存在下之矽烷(由添加各莫耳攤分量(molar contribution)之式(2)、(3)、(4)及/或(5)矽烷所決定)與式(6)的含多羥基化合物之莫耳比例，詳言之為每莫耳矽烷基有約0.3至3莫耳之式(6)化合物，較特定為每莫耳矽烷基有約0.5至約2莫耳之式(6)化合物，且更特定為每莫耳矽烷基有約1至約1.5莫耳之式(6)化合物。
在本文之另一特定體系中，提供了式(1)之巰基官能性且環狀及/或橋連的二烷氧基矽烷：[HSG1
SiZθ
Zβ
]m
[HSG2
SiZβ 3
]n
[HSG3
SiZβ 2
X]o
[HSG4
SiZβ
X2
]p
(1)其中：在每次出現時，G1
、G2
、G3
、及G4
獨立示藉由取代烷基、烯基、芳基或芳烷基上之一個氫所衍生得之含有1至約30個碳的基團，在每次出現時，X獨立選自：－Cl、－Br、RO－、RC(＝O)O－、R2
C＝NO－、R2
NO－、R2
N－、－R、(HO)d－1
G5
O－、HO(CR0 2
)f
O－、以及HO(CR0 2
CR0 2
O)e
－，其中各R獨立選自：氫、直鏈、環狀或支鏈之可或不可含有不飽和度的烷基、烯基、芳基、以及芳烷基，其中各個R(除了氫之外)含有1至18個碳原子，G5
係獨立示具有2至15個碳原子的烴基、或是具有4至15個碳原子之含有一或多個醚氧原子的二價烴基，R0
獨立示列為R之成員中的一者，f示2至15且e示2至7；在每次出現時，在二個矽原子之間形成橋連結構的Zβ
係獨立選自[－OG5
(OH)d－2
O－]0.5
、[－O(CR0 2
CR0 2
O)e
－]0.5
及[－O(R0
CR0
)f
O－]0.5
，其中，在每次出現時，R0
係獨立上述R之成員中之一者；且在每次出現時，G5
係獨立選自：具有2至15個碳原子之經取代的烴基或是具有4至15個碳原子且含有一或多個醚氧原子的經取代雜烴基；在每次出現時，與矽原子形成環狀結構的的Zθ
係獨立示－OG5
(OH)d－2
O－、－O(CR0 2
CR0 2
O)e
－以及－O(R0
CR0
)f
O－，其中，在每次出現時，R0
係獨立上述為R之成員中之一者；在每次出現時，下標d、e、f、m、n、o及p係獨立為整數，其中，d示2至6，更特定為2至4，而再更特定為2；e示2至7，更特定為2至4，且再更特定為2；f示約2至15，更特定為2至4且在更特定為3；m係0至20，更特定為0至5，且再更特定為1或2；n係0至18，更特定為0至4，且再更特定為1或2；0係0至20，更特定為0至5，且再更特定為1至2；且p為0至20，更特定為0至5，且再更特定為0至2，先決條件為：m＋n＋o＋p等於或大於2，且還另有一先決條件：前述式(1)巰基官能性矽烷含有至少一個可水解的基團，Zβ
或Zθ
。
可瞭解到，結構[－OG5
(OH)d－2
(O－)]0.5
還可與第三個或更多的矽烷基反應，而形成橋連的三烷氧基矽烷基、四烷氧基矽烷基等等，並且以[－OG5
(OH)d－3
(O－)2
]1/3
、[－OG5
(OH)d－4
(O－)3
]1/4
等等表示。
根據本文之另一體系，提供了製備含環狀及/或橋連二烷氧基係烷基之巰基官能性矽烷的方法，其包含：將至少一種選自式(2)、(3)、(4)及(5)的巰基官能性矽烷摻合：(HS)－G1
－(SiX3
) (2) (HS)－G2
－(SiX3
) (3) (HS)－G3
－(SiX3
) (4) (HS)－G4
－(SiX3
) (5)
其中，在每次出現時，G1
、G2
、G3
、G4
及X具有至少一個前文所提及的定義，先決條件為：至少有一個X係可水解的基團；並且宜在轉酯化觸媒存在下，令所得到的混合物與一或多個通式(6)之含多羥基化合物進行轉酯化：G5
(OH)d
(6)其中，在每次出現時，G5
及d具有前文所提及的定義。
在另一體系中，提供了製備含有環狀及/或橋連二烷氧基係烷基之巰基官能性矽烷的方法，其包含：將至少一種選自式(2)、(3)、(4)及(5)的巰基官能性矽烷摻合：(HS)－G1
－(SiX3
) (2) (HS)－G2
－(SiX3
) (3) (HS)－G3
－(SiX3
) (4) (HS)－G4
－(SiX3
) (5)
其中，在每次出現時，G1
、G2
、G3
、G4
及X具有至少一個前文所提及的定義，先決條件為：至少有一個X係可水解的基團；並且令所得到的混合物與一或多種通式(12)及(13)之二醇進行轉酯化：HO(R0
CR0
)f
OH (12) HO(CR0 2
CR0 2
O)e
H (13)
其中，R0
、e、及f具有前文所提及的定義之一。
在本文之與式(1)矽烷有關的一體系中，「二醇」及「二官能性醇」等詞係指通式(12)所示之任何結構：HO(R0
CR0
)f
OH (12)
其中，f及R0
係如本文所定義。此等結構包括其中之二個氫原子被前述式(11)化合物的－OH所取代的烴類。
在本文之與式(1)矽烷有關之另一體系中，「二烷氧基」及「二官能性烷氧基」係指以烴為主的二醇類，其中有二個OH氫原子被去除而產生二價原子團，且彼等的結構係以通式(14)表示：－O(R0
CR0
)f
O－ (14)
其中，f及R0
如本文所定義。
在本文之與式(1)矽烷有關之又另一體系中，「環狀二烷氧基」係指一矽烷或基團，其中之環化係矽原子與各自鍵結至同一二價烴基上的二個氧原子(諸如，在二醇類常見到的情況)所發生的。在一體系中，本文之環狀的二烷氧基團係以Zθ
表示，其在環狀結構的形成上具重要性。在又另一體系中，比氫原子更加為立體障礙性的R0
基團會促進環狀結構的形成。在又另一體系中，當式(12)二醇內的f值為2或3時(較特定為3)，亦會促進環狀結構的形成。
在本文之與式(1)矽烷有關的更進一步體系中，「橋連的二烷氧基」係指一矽烷或基團，其中有二個不同的矽原子各自鍵結至一個氧原子上，繼而鍵結至同一的二價烴基上(諸如，在二醇類常可發現到者)。在本文中，橋連的二烷氧基係以Zβ
表示。
在本文之與式(1)矽烷有關的又更進一步的體系中，「羥烷氧基」係指一矽烷或基團，其中有一個OH氫原子被去除，而形成一單價的原子團，且彼等之結構係以通式(15)、(16)及(17)表示：(HO)d－1
G5
O－ (15) HO(R0
CR0
)f
O－ (16) HO(CR0 2
CR0 2
O)e
－ (17)
其中，G5
、e、f及R0
係如前文所定義。在本文中，羥烷氧基係以X表示。
在本文之與式(1)矽烷有關的另一體系中，「以烴為主的二醇類」係指含有二個OH基團作為烴結構之一部分的二醇。在另一體系中，此等以烴為主的二醇類不含有雜原子(除了羥基內的氧之外)，尤指醚基團。在一體系中，含有雜原子(諸如，氧)的烴二醇係以式(13)表示：HO(CR0 2
CR0 2
O)e
－H (13)。
在另一體系中，此等二醇類不易於形成帶有矽烷基的環狀結構，因為環的大小係8個或更多個原子，彼等較含有5或6個原子的環較不易形成。
式(12)的結構在本文中係指有特定的烴基加在前面且連接二個OH基團的「適當二醇」或「二醇」。在一特定體系中，式(12)之某些非限制性例子包括：新戊基二元醇、1,3－丁二醇、2－甲基－1,3－丙二醇以及2－甲基－2,4－戊二醇。
式(14)之結構在本文中係指適當二烷氧基，其有特定的烴基加在前面且連接二個OH基團，例如，在此，新戊基二醇、1,3－丁二醇以及2－甲基－2,4－戊二醇等二醇係分別對應至新戊基二氧基、1,3－丁二烷氧基、2－甲基－1,3－丙二烷氧基及2－甲基－2,4－物二烷氧基。
關於Zβ
，[－OG5
(OH)d－2
O－]0.5
、[－O(R0
CR0
)f
O－]0.5
、以及[－O(CR0 2
CR0 2
O)e
－]0.5
等符號表示係指橋連二烷氧基的一半，其可連接至式(1)巰基官能性矽烷內所出現的不同矽烷基上。此等表示法係與矽原子同時使用且在本文中，彼等係被用來指二烷氧基的一半與相關的矽原子鍵結在一起。當然可理解到該二烷氧基的另一半係鍵結至出現於所敘述之整個分子結構的其他地方的矽原子。因此，在一體系中，[－OG5
(OH)d－2
O－]0.5
、[－O(R0
CR0
)r
O－]0.5
、以及[－O(CR0 2
CR0 2
O)e
－]0.5
二烷氧基係介於將二個分開之矽原子結合在一起的化學鍵之間，不論該二矽原子係發生於分子內或分子外。在一體系中，於[－O(R0
CR0
)f
O－]0.5
以及[－O(CR0 2
CR0 2
O)e
－]0.5
的情況下，若(R0
CR0
)f
及(CR0 2
CR0 2
O)e
基團係不對稱的，則[－O(R0
CR0
)f
O－]0.5
或[－O(CR0 2
CR0 2
O)e
－]0.5
的末端可鍵結至完成式(1)矽烷結構所需之二個矽原子中的任一者。
在本文之與式(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(7)、(8)、(9)及(10)矽烷有關之又另一體系中，「烷基」包括直鏈、支鏈及環狀的烷基；「烯基」包括直鏈、支鏈、或環狀之含有一或多個碳－碳雙鍵的烯基，其中取代點可在碳－碳雙鍵上或基團的任何其他位置上；「芳基」包括有一氫原子被去除之任何芳族烴的無限制基團；「芳烷基」包括(但非侷限於)：其中有一或多個氫被相同數目之相同及/或互異之芳基(如本文所定義者)取代基所取代的任何前述烷基。烷基的特定例子包括(但不侷限於)：甲基、乙基、丙基及異丁基。烯基之特定例子包括(但不侷限於)：乙烯基、丙烯基、烯丙基、甲基丙烯基、亞乙基、正莰、亞乙基正莰基、亞乙基冰片烯以及亞乙基冰片烯基。芳基之特定例子包括(但不侷限於)：甲苯基、二甲苯基、苯基及萘基。芳烷基之特定例子包括(但不侷限於)：苄基及苯乙基。
在本文之與式(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(7)、(8)、(9)及(10)矽烷有關之另一體系中，「環狀烷基」、「環狀烯基」亦包括二環、三環及更高環狀的結構，而且前述環狀結構可進一步被烷基、烯基基團所取代。「環狀烷基」、「環狀烯基」之具代表性例子包括(但不侷限於)：正莰基、冰片烯基、乙基正莰基、乙基冰片烯基、乙基環己基、乙基環己烯基、環己基環己基以及環十二碳三烯基。
在本文之另一體系中，該矽烷係式(1)所記述者，其中G1
、G2
、G3
及G4
獨立示藉由取代C1
－C12
烷基所衍生得的二價基團；X示－R及/或－OR，其中R示甲基、乙基及/或－O(R0
CR0
)f
OH；Zβ
示[－O(R0
CR0
)f
O－]0.5
且Zθ
示－O(R0
CR0
)f
O－，其中R0
示氫或甲基，f示2或3，且m、n、o及p示0至2，先決條件為：m＋n＋o＋p等於或大於2。
在本文之又另外一體系中，該矽烷係式(1)所記述者，其中G1
、G2
、G3
及G4
獨立示藉由取代C3
－C6
直鏈烷基所衍生得的二價基團；X示－OR，其中R示乙基及/或－O(R0
CR0
)f
OH；Zβ
示[－O(R0
CR0
)f
O－]0.5
且Zθ
示－O(R0
CR0
)f
O－，其中R0
示氫或甲基，f示2或3，且m、n、o及p示0至2，先決條件為：m＋n＋o＋p等於或大於2。
G1
、G2
、G3
及G4
之某些具代表性例子包括(但不侷限於)選自具有1至30個碳原子之支鏈伸烷基者且包括諸如下列之非限制性例子：－CH2
(CH2
)4
CH(CH2
CH3
)CH2
－、－CH2
CH2
CH(CH2
CH3
)CH2
－、－CH2
CH(CH3
)CH2
－、－CH2
CH2
CH(CH3
)CH2
－及－CH2
(CH2
)4
CH(CH3
)CH2
－；二伸乙烯基環己烷；伸苯基；可由二乙烯基苯衍生得的任何結構，諸如－CH2
CH2
(C6
H4
)CH2
CH2
－及－CH2
CH2
(C6
H4
)CH(CH3
)－之非限制性例子，其中C6
H4
之符號表示係指經二取代的苯環；可由二丙烯基苯衍生得的任何結構，諸如－CH2
CH(CH3
)(C6
H4
)CH(CH3
)CH2
－之非限制性例子，其中C6
H4
之符號表示係指經二取代的苯環；可由戊二烯衍生得的任何結構，諸如－CH2
CH2
CH2
CH(CH3
)－、－CH2
CH2
CH(CH2
CH3
)－、以及－CH2
CH(CH2
CH2
CH3
)－之非限制性例子；－CH2
CH2
－正莰基－的任何異構體；可由含有三經取代C＝C之月桂烯衍生得的任何單不飽和的結構，諸如下列非限制性例子：－CH2
CH[CH2
CH2
CH＝C(CH3
)2
]CH2
CH2
－、－CH2
CH[CH2
CH2
CH＝C(CH3
)2
]CH(CH3
)－、－CH2
C[CH2
CH2
CH＝C(CH3
)2
](CH2
CH3
)－、－CH2
CH2
CH[CH2
CH2
CH＝C(CH3
)2
]CH2
－、－CH2
CH2
(C－)(CH3
)[CH2
CH2
CH＝C(CH3
)2
]、以及－CH2
CH[CH(CH3
)[CH2
CH2
CH＝C(CH3
)2
]]；以及可由不含三經取代C＝C之月桂烯衍生得的任何單不飽和結構，諸如下列非限制性例子：－CH2
CH(CH＝CH2
)CH2
CH2
CH2
C(CH3
)2
－、－CH2
CH(CH＝CH2
)CH2
CH2
CH[CH(CH3
)2
]－、－CH2
C(＝CH－CH3
)CH2
CH2
CH2
C(CH3
)2
－、－CH2
C(＝CH－CH3
)CH2
CH2
CH[CH(CH3
)2
]－、－CH2
CH2
C(＝CH2
)CH2
CH2
CH2
C(CH3
)2
－、－CH2
CH2
C(＝CH2
)CH2
CH2
CH[CH(CH3
)2
]－、－CH2
CH＝C(CH3
)2
CH2
CH2
CH2
C(CH3
)2
－以及－CH2
CH＝C(CH3
)2
CH2
CH2
CH[CH(CH3
)2
]；－(CH2
)g
－，其中g係1至30的整數，其代表在另一端進一步經末端取代的末端直鏈烷基，諸如下列非限制性例子：－CH2
－、－CH2
CH2
－、－CH2
CH2
CH2
－、以及－CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
－；彼等之β
－經取代的類似物，諸如，－CH2
(CH2
)i
CH(CH3
)－，其中i宜為0至16；經甲基取代的伸烷基，諸如下列非限制性例子：－CH2
CH2
－甲基環己基－、－CH2
CH2
C(CH3
)2
CH2
－、－CH2
CH(CH3
)CH2
－；可由異戊二烯衍生得的任何結構，諸如：－CH2
CH(CH3
)CH2
CH2
－、－CH2
CH(CH3
)CH(CH3
)－、－CH2
C(CH3
)(CH2
CH3
)－、－CH2
CH2
CH(CH3
)CH2
－、－CH2
CH2
C(CH3
)2
－以及－CH2
CH[CH(CH3
)2
]－；可由甲基烯丙基氯衍生得的任何結構；可由丁二烯衍生得的任何結構，諸如下列非限制性例子：－CH2
CH2
CH2
CH2
－、－CH2
CH2
CH(CH3
)－、以及－CH2
CH(CH2
CH3
)－；以及可由正莰、環己烷、或環戊烷，藉由失去二個氫原子所得到的任何二原子團。
在本文之另一體系中，G1
、G2
、G3
及G4
示－CH2
CH2
CH2
－，X示－OCH2
CH(CH3
)CH2
OH且 Zβ
示[－OCH2
CH(CH3
)CH2
O－]0.5
，而Zθ
示－OCH2
CH(CH3
)CH2
O－。
在又另一體系中，R及R0
基團之某些具代表性的非限制例子有：氫、支鏈及直鏈之具有1至18個或更多個碳原子的烷基，諸如下列非限制性例子：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、辛烯基、環己基、苯基、苄基、甲苯基、以及丙烯基。
於一體系中，R基團係選自：C1
－C4
烷基及氫，且R0
基團係選自：氫、甲基、乙基及丙基。
在另一體系中，X之某些特定、非限制性例子為：甲氧基、乙氧基、異丁氧基、丙氧基、異丙氧基、乙醯氧基、肟基(oximato)、衍生自二醇類的單價羥烷氧基、－O(R0
CR0
)f
OH(其中R0
及f係如本文所定義，諸如下列非限制性例子：2－羥基乙氧基、2－羥基丙氧基、3－羥基－2,2－二甲基丙氧基、3－羥基丙氧基、3－羥基－2－甲基丙氧基、3－羥基丁氧基、4－羥基－2－甲基戊－2－氧基、以及4－羥基丁－1－氧基)、以及通式(18)、(19)及(20)之單價醚烷氧基：(R1
O)d－1
G5
O－ (18) R1
O(R0
CR0
)f
O－ (19) R1
O(CR0 2
CR0 2
O)e
－ (20)
其中，R1
獨立選自含有1至18個碳原子之直鏈、環狀或支鏈烷基、烯基、芳基及芳烷基；且R0
、G5
、e及f如本文所定義。在一體系中，X亦可為單價烷基，諸如下列非限制性例子：甲基及乙基。
在一特定體系中，X係下列非限制性例子中之一者：甲氧基、乙氧基、乙醯氧基、甲基、乙基、2－羥基乙氧基、2－羥基丙氧基、3－羥基－2,2－二甲基丙氧基、3－羥基丙氧基、3－羥基－2－甲基丙氧基、3－羥基丁氧基、4－羥基－2－甲基戊－2－氧基、以及4－羥基丁－1－氧基。
於一體系中，Zβ
及Zθ
之某些特定、非限制性例子係衍生自二醇類的二價烷氧基，該二醇類係諸如：乙二醇、丙二醇、新戊二醇、1,3－丙二醇、2－甲基－1,3－丙二醇、1,3－丁二醇、2－甲基2,4－戊二醇、1,4－丁二醇、環己烷二甲醇及四甲基乙二醇。在另一體系中，Zβ
及Zθ
之某些特定的非限制性例子係衍生自乙二醇、丙二醇、新戊二醇、1,3－丙二醇、2－甲基－1,3－丙二醇、1,3－丁二醇及2－甲基2,4－戊二醇的二價烷氧基。
在本文之一特定體系中，Zβ
及Zθ
係衍生自1,3－丙二醇、2－甲基－1,3－丙二醇、1,3－丁二醇、以及2－甲基－2,4－戊二醇及彼等之組合的二價烷氧基。在一體系中，本文之矽烷的環狀二烷氧基的含量應與二烷氧基的總含量保持充分高的關聯性，以預防過度交聯，該過度交聯會導致膠化。於本文之一體系中，矽烷的環狀二烷氧基矽烷基含量可佔矽烷基之總濃度的約10至約100莫耳%，尤指矽烷基之總濃度的約25至約90莫耳%，更特定為矽烷基之總濃度的約50至約70莫耳%。在另一體系中，若式(1)結構內的X大的話，諸如，例如，當o及p係約1至約5及/或當式(1)結構內之〔HSG2
Zβ 3
〕分子片段的數目小(尤指當o係0及1時)的情況下，亦可避免過度的交聯。
於又另一體系中，本文之巰基官能性矽烷之某些具代表性的非限制例，諸如，含有環狀及/或橋連二烷氧基矽烷基及巰基者，包括(但不侷限於)：3－(2－{3－〔2－(3－巰基－丙基)－5－甲基－〔1,3,2〕二氧雜矽雜環己－2－基氧基〕－2－甲基－丙氧基}－5－甲基－〔1,3,2〕二氧雜矽雜環己－2－基)－丙烷－1－硫醇；3－(2－{3－〔2－(3－巰基－丙基)－4,4,6－三甲基－〔1,3,2〕二氧雜矽雜環己－2－基氧基〕－2－甲基－丙氧基}－4,4,6－三甲基－〔1,3,2〕二氧雜矽雜環己－2－基)－丙烷－硫醇；3－(2－{3－〔2－(3－巰基－丙基)－4,4,6－三甲基－〔1,3,2〕二氧雜矽雜環己－2－基氧基〕－1,1－二甲基－丁氧基}－4,4,6－三甲基－〔1,3,2〕二氧雜矽雜環己－2－基)－丙烷－1－硫醇；3－({3－〔2－巰基－丙基〕－5－甲基－〔1,3,2〕二氧雜矽雜環己－2－基氧基}－2－甲基－丙氧基)－雙－〔3－羥基－2－甲基－丙氧基〕－矽烷基)－丙烷－1－硫醇；3－〔{3－〔{3－雙－(3－羥基－2－甲基－丙基)－(3－巰基－丙基)－矽烷基氧基}－1－甲基－丙氧基〕－(3－羥基－2－甲基－丙氧基)－(3－巰基－丙基)－矽烷基氧基〕－2－甲基－丙烷－1－醇；3－〔〔3－((3－羥基－3－甲基－丙氧基)－3－巰基－丙基)－{3－〔2－(3－巰基－丙基)－5－甲基－〔1,3,2〕二氧雜矽雜環己－2－基氧基〕－1－甲基－丙氧基}－矽烷基氧基〕－2－甲基－丙氧基－(3－羥基－2－甲基－丙氧基)－3－巰基－丙基〕－矽烷基〕－2－甲基丙烷－1－醇；3－(2－{3－〔2－(3－巰基－丁基)－〔1,3,2〕二氧雜矽雜環己－2－基氧基〕－丙氧基}－〔1,3,2〕二氧雜矽雜環己－2－基)－丁烷－1－硫醇；3－(2－{3－〔2－(3－巰基－苯基)－4,4,6－三甲基－〔1,3,2〕二氧雜矽雜環己－2－基氧基〕－2－甲基－丙氧基}－4,4,6－三甲基－〔1,3,2〕二氧雜矽雜環己－2－基)－3－苯－硫醇；3－(2－{3－〔2－(3－巰基－環己基)－4,4,6－三甲基－〔1,3,2〕二氧雜矽雜環己－2－基氧基〕－1,1－二甲基－丁氧基}－4,4,6－三甲基－〔1,3,2〕二氧雜環己－2－基)－環己烷－1－硫醇；3－({3－〔2－巰基－甲基〕－5－甲基－〔1,3,2〕二氧雜矽雜環己－2－基氧基}－2－甲基－丙氧基)－二乙氧基〕－矽烷基)－甲烷－1－硫醇；3－〔{3－〔{3－雙－(3－羥基－2,2－二甲基－丙基)－(3－巰基－丙基)－矽烷基氧基〕－2,2－二甲基－丙氧基}－(3－羥基－2,2－二甲基－丙氧基)－(3－巰基－丙基)－矽烷基氧基〕－2,2－二甲基－丙烷－1－醇；3－〔〔3－(3－羥基－3－苯基－丙氧基)－3－巰基－丙基〕－{3－〔2－(3－巰基－丙基)－5－苯基－〔1,3,2〕二氧雜矽雜環己－2－基氧基〕－2－苯基－1－丙氧基}－矽烷基氧基〕－2－苯基－丙氧基－(3－羥基－2－苯基－丙氧基)－3－巰基－丙基)－矽烷基〕－2－苯基丙烷－1－醇；3－〔{3－〔(甲基)－(3－羥基－2－甲基－丙氧基)－(3－巰基－丙基)－矽烷基氧基〕－2－甲基－丙氧基}－甲基〕－(3－巰基－丙基)－矽烷基氧基〕－2－甲基－丙烷－1－醇，以及彼等之組合。
此外，在本文之另一體系中，此等矽烷組成物理應亦可含有巰基官能性及單官能性烷氧基。在本文之進一步體系中，僅含有單官能性烷氧基的巰基官能性矽烷可用作為製備本文之矽烷的試劑。然而，可瞭解到，在一體系中，此等單官能性烷氧基團對於使用期間的VOC逸散會有所貢獻的，若是由矽烷之水解所形成之該單官能性醇類在室溫下具有高的蒸氣壓。在一更進一步的體系中，高沸點之單官能性烷氧基的某些非限制性例子係，諸如，具有通式(20)所示之結構的烷氧基R1
O(CR0 2
CR0 2
O)e
－ (20)
其中，R0
、R1
及e係如本文所定義者。在另一體系中，還可瞭解到，環狀及/或橋連巰基官能性矽烷(亦即，環狀及/或橋連二烷氧基巰基官能性矽烷及/或矽醇)之部分水解物及/或縮合物亦可涵蓋於本文的矽烷中，因為此等部份水解物及/或縮合物乃本文所記載之矽烷的大多數製備方法的副產物或是在儲存時(尤其係在潮濕的條件下)，或是在矽烷製備時所殘留剩餘水分在彼等之製備後未完全去除的條件下，可發生者。
此外，在另一特定體系中，式(1)矽烷之部分至實質水解會形成含有矽氧烷鍵的矽烷，亦即，Zβ
＝(－O－)0.5
，且涵蓋於本文所記載的矽烷；且在一更特定的體系中，彼等可藉由將適當化學計量或過量的水併入本文所記載之製備矽烷的方法中，而有計劃地製備得。在一體系中，涵蓋水解物及矽氧烷之本文的矽烷結構係描述於式(1)所示的結構中，其中Zβ
＝(－O－)0.5
及/或Xα
＝OH係實質的(亦即，實質上大於0)，例如，(－O－)0.5
與[－OG5
(OH)d－2
O－]0.5
的比例尤其係為1至99，較特定為1至20，且更特定為1至5，先決條件為：式(1)之矽烷含有至少一個為[－OG5
(OH)d－2
O－]0.5
的Zβ
以及至少一個為－OG5
(OH)d－2
O－的Zθ
。在本文之一體系中，矽氧烷橋連基團(－O－)0.5
與二氧基橋連基團[－O(R0
CR0
)f
O－]0.5
的比例係在約0至約1的範圍內。在另一體系中，該比例係在約0至約0.2的範圍內。在一進一步的體系中，該比例係在約0.05至約0.15的範圍內。
在本文之另一體系中，本文之巰基官能性矽烷(包括彼等之混合物)可載於粒狀的載體上，諸如，多孔性聚合物、碳黑、含矽物質(諸如，二氧化矽)等等，因而彼等可在橡膠配料操作過程中，以固態添加至橡膠內。
在本文之一進一步體系中，本文之式(1)巰基官能性矽烷及彼等之混合物可藉由如本文所敘述之通用製備方法製備而得，而該製備方法有多數的特定體系。一般而言，在一體系中，製備一個式(1)矽烷或其混合物的方法涉及：一或多種式(2)、(3)、(4)及(5)之烷氧基矽烷與一或多種式(6)、(11)、(12)及(13)之含多羥基化合物之間的轉酯化反應。
在一體系中，供製備式(1)之巰基官能性矽烷的方法包含：a)將至少一種通式(2)、(3)、(4)及/或(5)之巰基矽烷(其中，在每次出現時，G1
、G2
、G3
、G4
及X係如本文所定義者)混合，先決條件為：至少有一個X係可水解的基團；以及b)任意在轉酯化觸媒存在下，用至少一個具有結構G5
(OH)d
、HO(R0
CR0
)f
OH、或HO(CR0 2
CR0 2
O)e
－H的二醇，將該混合物轉酯化；以及去除所形成的X－H基團，其中在每次出現時，G5
、R0
、d、e及f係如本文所定義者。
在一體系中，該第一個反應可藉令巰基官能性烷氧基矽烷與二醇，以約0.5莫耳至約3.0莫耳的莫耳比例(相對於每一莫耳之待轉酯化矽烷基的二醇莫耳數)反應來進行。在另一體系中，該比例可在約1.0至約2.5的範圍內(就三烷氧基矽烷基而言)。在又一進一步體系中，該比例可在約1.5至約2.0範圍內(就三烷氧基矽烷基而言)。在一體系中，該反應可在約0至約150℃範圍內的溫度下進行，更特定為約25℃至約100℃，且又更特定為約60℃至約80℃，以及在彼等之間的所有子範圍，同時將壓力維持在約0.1至約2000 mmHg(絕對)的範圍內。在一體系中，該溫度可在約30℃至約90℃的範圍內以及彼等溫度之間的所有子範圍內。在另一體系中，該壓力可在約1至約80 mmHg(絕對)範圍內。如習於此藝之士所認知的，在一體系中，過量的二醇可用來增加反應速率，但是這在此等條件下係不需要的，因為會增加成本。在另一體系中，該反應可藉由在所企求的反應溫度及真空下，緩慢地將二醇添加至巰基官能性烷氧基矽烷的混合物，來進行。在另一體系中，當低沸點的X－H基團(諸如，單醇)形成時，其可藉由蒸餾循環，自反應混合物移除，且該單醇的移除有助於推進反應至完成。在一體系中，可採用轉酯化觸媒，選擇性地(任意性地)將該反應催化。在又一進一步體系中，適當的轉酯化觸媒係pKa
在5.0以下的強質子酸、過渡金屬錯合物(諸如，錫、鐵，鈦的錯合物)、以及其他金屬觸媒。在一體系中，適用於此等反應的觸媒係揭示於：“The Siloxane Bond,Physical Properties and Chemical Transformations”,M.G.Voronkov,V.P.Mileshkevich and Yu.A.Yuzhelevskii,Consultants Bureau,a division of Plenum Publishing Company,New York(1978),Chapter 5，且此文獻以其整體併入本文作文參考。在一進一步的體系中，強鹼通常不適合作為轉酯化觸媒，因為彼等會促進巰基官能基與二醇反應且造成硫化物的形成。在一體系中，酸或金屬觸媒的用量可在約10 ppm至約2重量%的範圍內，尤指約20 ppm至約1000 ppm，且更特定為約100 ppm至約500 ppm。
在本文之另一體系中，在反應完成後，可任意地對最終混合物進行緩衝。於一特定體系中，該混合物所進行緩衝可將強酸中和，因而對於金屬的腐蝕性較小且增加長期產物安定性。在又另一特定體系中，可透過技藝上已知的方法，來進行緩衝。
於一特定體系中，巰基官能性矽烷(2)、(3)、(4)及/或(5)之轉酯化產物除了二聚體及其他環狀及/或橋連寡聚體的形成(由低黏度反應產物可獲例示)，還包括相當分率的單體物質。於一特定體系中，該單體物質的分率係約1至約99莫耳%，更特定為約10至約50莫耳%，且又更特定為約15至約25莫耳%。
於另一體系中，供製造本文之巰基官能性矽烷組成物的方法可任意地採用惰性溶劑。於一特定體系中，該溶劑可作為稀釋劑、載體、安定劑、回流助劑或加熱劑。在一更特定的體系中，一般而言，可使用不會進入反應或對於製備方法無負面影響的惰性溶劑。於一體系中，該溶劑於正常條件下係液態的且沸點低於約150℃。於一更特定的體系中，適當的溶劑的某些非限制性例子包括芳族或非芳族烴類、醚類、非質子性或氯化烴溶劑，諸如，甲苯、二甲苯、己烷、丁烷、乙醚、二甲基甲醯胺、二甲亞碸、四氯化碳、二氯甲烷、以及彼等之組合。
於本文之一體系中，巰基官能性矽烷與含多羥基化合物的轉酯化方法可以連續的方式來進行。於又一體系中，在連續操作的情況下，該方法包含：a)於薄膜反應器內，令包含至少一種式(2)、(3)、(4)及/或(5)矽烷之混合物的薄膜反應介質與至少一種式(6)之含多羥基化合物以及任意之轉酯化觸媒反應，以提供巰基官能性矽烷，其含有環狀及/或橋連二烷氧基以及副產物的單醇；b)自該薄膜蒸發掉副產物單醇，以推進反應；c)任意地，利用冷凝法，回收副產物單醇；d)回收該有機官能性矽烷反應產物；以及e)任意地，將反應介質中和，以改善其中之巰基官能性矽烷產物的儲存安定性。
於本文之一體系中，用於連續薄膜方法之含多羥基化合物與巰基官能性矽烷混合物的莫耳比係取決於欲被含多羥基之基團(諸如，二醇之非限制性例子)取代的烷氧基數。於一更特定的體系中，理論上，相對於每一莫耳待轉酯化以取代所有單烷氧基或其他可水解之X基團之烷氧基－矽烷基而言，所需要之式(11)或(12)二醇係約1.5莫耳(莫耳比)。於本文之另一體系中，相對於每一莫耳烷氧基－矽烷基而言，可使用約0.5至約1.0莫耳之二醇(莫耳比)。於進一步的體系中且在許多情況下，需要額外的二醇，因為在某些情況下，二醇的羥基中僅有一者會與烷氧基矽烷基反應。於一體系中，僅與一個矽烷基反應的此等二醇類係定義為式(1)中的X。於一進一步的體系中，該二醇類(在此稱作為「羥基烷氧基」)可降低黏度且抑制矽烷的凝膠化。於另一進一步的體系中且如習於此藝之士可輕易認同地，可利用過量的二醇來增加反應速率。
於一特定體系中，形成薄膜的方法可為任何技藝上已知者。於一更特定的體系中，典型已知的裝置包括(但不侷限於)：滴淋式薄膜蒸發器或薄膜式蒸發器。於一特定體系中，最小的薄膜厚度及流速係取決於薄膜形成表面的最小潤濕速度。於另一特定體系中，最大的薄膜厚度及流速係取決於薄膜的泛溢點(flooding point)及裝置。於又一進一步特定體系中，該醇係藉由薄膜的加熱、降低橫跨薄膜的壓力，或是該二者之組合，自薄膜蒸發。於一體系中，係利用溫和的加熱及降低壓力的方式，來形成本文所記述的結構。於又一進一步體系中，供操作本文所敘述之方法的最佳溫度及壓力(部分真空)係取決於該方法所採用之特定巰基官能性矽烷的烷氧基及二醇。於另一又更進一步的體系中，若是額外地，於該方法中使用了任意的惰性溶劑，則該選擇會影響所採用的最佳溫度及壓力(部分真空)。於一特定體系中，如是溶劑之某些非限制性例子包括本文所列出者。於一特定體系中，自薄膜蒸發出的副產物X－H(諸如，單官能性醇)係藉由標準的部分真空形成裝置，自反應蒸餾裝置移除，且可冷凝、收集且以饋料的形式再循環至其他方法過程。於一體系中，矽烷產物係藉由標準的方式，自反應蒸餾裝置，以液相的形式回收得。於另一體系中，若使用了惰性溶劑或是需要額外的純化時，該矽烷產物可饋入另一類似的蒸餾裝置或蒸餾管柱，以執行分離。於又另一特定體系中，可任意地將轉酯化產物中和，以改善產物的儲存。
於一更特定的體系中，若使用了質子性觸媒來促進矽烷與二醇的轉酯化，宜使用鹼來中和該觸媒，以改善產物的安定性；然而，僅需要化學計量的鹼來中和該質子性觸媒；較大量的鹼會促進非所要的副反應。
此外，在另一體系中，提供了自由流動的填料組成物，其包含：a)至少一種粒狀填料；以及b)一種巰基官能性矽烷組成物，其包含式(1)之矽烷：[HSG1
SiZθ
Zβ
]m
[HSG2
SiZβ 3
]n
[HSG3
SiZβ 2
X]o
[HSG4
SiZβ
X2
]p
(1)其中：在每次出現時，G1
、G2
、G3
、及G4
獨立示藉由取代烷基、烯基、芳基或芳烷基上之一個氫所衍生得之含有1至30個碳的伸烴基、或是含有2至30個碳原子以及一或多個醚氧原子(－O－)及/或醚硫原子(－S－)的二價烴基；在每次出現時，X獨立選自：－Cl、－Br、RO－、RC(＝O)O－、R2
C＝NO－、R2
NO－、－R、(HO)d－1
G5
O－，其中各R獨立選自：氫、直鏈、環狀或支鏈之可或不可含有不飽和度的烷基、烯基、芳基、以及芳烷基，其中各個R(除了氫之外)含有1至18個碳原子，G5
係獨立示具有2至15個碳原子的經取代烴基或是具有4至15個碳原子且含有一或多個醚氧原子之經取代的雜烴基；在每次出現時，在二個矽原子之間形成橋連結構的Zβ
示[－OG5
(OH)d－2
O－]0.5
，其中，在每次出現時，G5
係獨立選自：具有2至15個碳原子之經取代的伸烴基或是具有4至15個碳原子之含有一或多個醚氧原子之經取代的二價雜烴基；在每次出現時，與矽原子形成環狀結構的的Zθ
係獨立示－OG5
(OH)d－2
O－，其中G5
係獨立選自：具有2至15個碳原子之伸烴基或是具有4至15個碳原子之含有一或多個醚氧原子之二價雜烴基；在每次出現時，下標d、m、n、o及p係獨立為整數，其中，d係2至6，更特定為2或3，而又更特定為2；m係0至20；n尤其為0至18；o係0至20；且p為0至20；先決條件為：m＋n＋o＋p等於或大於2。
於本文之另一體系中，提供了製造物件，諸如，選自下列的非限制性例子：輪胎、工業物品、鞋墊、軟管、油封、墊片、以及電纜護套，彼等有至少一個組成份為本文所記載之橡膠組成物的固化橡膠組成物。於一體系中，本文之矽烷及/或矽烷混合物提供了顯著降低橡膠製造過程之揮發性有機化合物(VOC)逸散的手段、增加填料於橡膠內的分散、以及改善有機聚合物及填料之間的偶合。
於本文之另一體系中，本文之以巰基官能性矽烷為主的組成物可用作於彈性樹脂(亦即，橡膠)與填料之間的偶合劑。於一體系中，巰基官能性矽烷組成物係獨特的，因為可利用巰基的高效率，卻無使用巰基矽烷所伴隨的有害副作用(諸如，高加工黏度、填料分散性小於所企求者、過早固化(焦化)、以及臭味)。在又另一體系中，此等優點之所以可以得到乃係因為巰基係使用時會釋出二醇或官能度更高之多羥基化合物之高沸點化合物的一部份。於又另一體系中，在此非生產性混合步驟中，環狀及/或橋連烷氧基矽烷基可與填料反應。於本文之一體系中，巰基矽烷組成物、自由流動填料組成物及橡膠組成物可如本文所述地及/或採用習於此藝之士已知的程序，被固化。
於本文之另一特定體系中，本文之以巰基官能性矽烷為主的組成物提供了顯著優於已在橡膠及輪胎工業上有廣泛用途之傳統偶合劑的優點。此等傳統矽烷通常在彼等之分子結構中，於每個矽原子上含有三個烷氧基，例如，乙氧基，這會在該矽烷偶合至填料的橡膠製造過程中，造成多達三莫耳(相對於每一矽烷當量)之單純單羥基醇(例如，乙醇)的釋出。此等單純單醇類的釋出乃重大的缺點，因為彼等係可燃性的，因而呈現出火災的威脅，且由於對揮發性有機化合物(VOC)逸散的貢獻度重大，而對於環境可能有害。
於本文之一特定體系中，利用本文所揭示之任何矽烷及/或矽烷混合物可造成VOC逸散的減少。於一體系中，來自包含本文所揭示之矽烷或矽烷混合物之產物/組成物的VOC逸散可小於不含本文所揭示之前述矽烷或矽烷混合物的同等產物/組成物的VOC逸散。在又另一體系中，減少之VOC逸散尤其係佔小於約30重量%之巰基官能性矽烷，較特定為小於約10重量%之巰基官能性矽烷，最特定為小於約1重量%之巰基官能性矽烷。於一體系中，VOC逸散減少係因為結果所產生之水解副產物為G5
(OH)d
、(HO)(CR0 2
)f
OH及HO(CR0 2
CR0 2
O)e
OH，且需在大氣壓力下具有大於180℃的沸點。
在本文之一體系中，本文所記載之以巰基官能性矽烷為主的組成物可藉由將揮發性單醇逸散減少至只有1、小於1及甚至實質上為0莫耳的單醇(相對於每一矽烷當量)，去除或大大地緩和前述問題。於一特定體系中，前文所述者可達到，因為矽烷烷氧基被多羥基醇類(例如，二醇所衍生的橋連基團)所取代，而如是之多羥基醇類會在橡膠製造過程釋出，以取代多數或幾乎所有釋出的單醇。在又另一特定體系中，在特定地參照由二醇類製備得之矽烷的情況下，本文之巰基官能性矽烷的優點有(如是之優點係藉由採用具有較高羥基官能度的含多羥基化合物可實現的)，例如，具有大於橡膠加工溫度的沸點；在橡膠製造過程不會自橡膠蒸發出(如在，例如，使用乙醇的情況下)，但會被橡膠留存下來，而因彼等具有高極性而移動至氧化矽表面且以氫鍵鍵結至矽質填料(諸如，氧化矽)。於另一體系中，二氧化矽表面之二醇類的存在會在後續的固化過程中，導致產生其他的優點，此等優點係使用乙醇所無法獲得的(導因於其在橡膠配料操作過程的揮發性及射出)，其中，該二醇類的存在可防止二氧化矽表面與固化劑結合所導致之對於固化的干擾。非基於二醇類的傳統矽烷需要更多的固化劑以彌補因二氧化矽結合所造成的損失。
在另一體系中，於固化劑添加之前及/或同時，將以烴為主的二醇類或含多羥基化合物添加至橡膠配料配方中係有利的，因為尤其是固化劑，以及極性物質(諸如(但不侷限於)：胺類、醯胺類、亞磺醯胺類(sulfenamides)、秋蘭姆類(thiurams)、以及胍類)可獲充分利用。在又另一體系中，不論二醇類或含多羥基的化合物係以二－或多羥基所衍生之矽烷形式或以自由二醇類的形式或含多羥基化合物的形式，獨占地與矽烷偶合劑併合添加，二醇類或含多羥基化合物的極性對於橡膠配料過程係有利的。於另一體系中，此等極性物質基於與填料的二極相互作用，而趨於移動至填料表面，而使得彼等在有機聚合物基質內不適用，其中彼等的功能包括：自由流動填料的分散以及固化反應的加速或延緩。於一體系中，以烴為主的二醇類或含多羥基的化合物係藉由干擾固化劑結合至二氧化矽表面的趨勢，迫使彼等進入橡膠基質去執行彼等的功能，而加強固化劑的功能。於本文之另一體系中，以烴為主的二醇類或含多羥基化合物能夠完成此一任務係因為彼等具有高極性，因而可結合至填料表面，而留給固化劑較少的空間來與填料結合。於另一特定體系中，以烴為主的二醇類因而係作用為自填料取代固化劑的試劑。於又另一體系中，短鏈的以烴為主二醇類或含多羥基化合物可藉由螯合效應，來強化彼等的功能。於一體系中，本文之Zθ
及/或Zβ
之二烷氧基之間的碳原子數具有重要性且分別以二價原子團－O(R0
CR0
) f
O－及[－O(R0
CR0
) f
O－]0.5
定義，其中，每次出現時，f
係示2或3。於一更特定的體系中，二醇之二個OH基團間的此等二或三個碳原子的鏈，在二個氧原子皆鍵結至式(1)矽烷之共同矽原子上時，可促進5－或6－員環的形成。於一又更特定的體系中，此等已知且在本文中係稱作為螯合效應之共同中心的雙重鍵結，可增加環狀二烷氧基矽烷基的量且抑制凝膠的形成。於又另一特定體系中，在橡膠配料步驟中與二氧化矽反應後，已釋離出的二醇類對於填料具有高親和性，因為彼等可與填料表面的金屬或矽原子螯合，因而加強彼等防止固化劑結合至填料上的能力。於另一特定體系中，本文所記載之矽烷及/或矽烷混合物的重要優點在於：矽烷偶合過程之副產物本身具有加強橡膠配料過程、所得到之橡膠組成物的價值、及/或採用該橡膠組成物之任何製造物件的利用性。因此，於一體系中，含有橋連及/或環狀二烷氧基的巰基矽烷可使填料分散更為容易且完全並且延遲該過程的逆轉，亦即，填料的再聚集。
於本文之一體系中，提供了一種橡膠組成物，其包含(a)至少一種橡膠成份、(b)至少一種粒狀填料、以及(c)至少一種本文所記載的巰基官能性矽烷。
於一體系中，本文所記載之矽烷的重要優點在於：矽烷偶合過程的副產物本身具有加強橡膠配料過程的利用性、所得到之橡膠組成物的價值、及/或採用該橡膠組成物的任何製造物件的利用性。
於一體系中，至少一種含有環狀及/或橋連二烷氧基矽烷基的巰基官能性矽烷偶合劑係於填料配料至有機聚合物之前、過程中、或之後，與有機聚合物混合。於一體系中，矽烷係於填料配料至有機聚合物之前或過程中添加，因為此等矽烷會加速且改善填料的分散。於一更特定的體系中，結果所得到之橡膠組成物內所存在之矽烷的總量相對於每百重量份之有機聚合物應為約0.05至約25重量份(phr)。於另一體系中，自由流動填料組成物內所存在之巰基官能性矽烷的量係在約0.1至約70重量%(基於自由流動填料組成物之總重)。於又另一體系中，自由流動填料組成物內所存在之巰基官能性矽烷的量係在約0.5至約20重量%(基於自由流動填料組成物之總重)。於另一體系中，自由流動填料組成物內所存在之填料的量係在約99.9至約30重量%(基於自由流動填料組成物之總重)。於又另一體系中，自由流動填料組成物內所存在之填料的量係在約99.5至約80重量%(基於自由流動填料組成物之總重)。於另一體系中，橡膠內所存在之矽烷的量係約0.2至10 phr。於又另一體系中，橡膠內所存在之矽烷的量係約3至8 phr。於一體系中，所使用之填料的量尤其可在約5至約100 phr的範圍內，更特定為約25至約80 phr，而最特定係在約50至約70 phr。
於一體系中，在實施時，經硫化的橡膠產物典型上可藉由下列方法製得：依連續步驟的方式，將橡膠及各種成份熱機械性地混合，接著將經過配料的橡膠成型及固化，而形成經過硫化的產物。於一更特定的體系中，首先，就前述橡膠與各種成份的混合步驟而言，典型上獨占的硫及硫化加速劑(總稱為「固化劑」)、橡膠、以及各種橡膠配料成份通常係於適當的混合器內，以至少一個、及任意地(再經二氧化係填充之低滾動阻力輪胎的情況下)二或多個準備性熱機械性混合階段，進行摻合。於進一步的體系中，如是之準備性混合係稱作為非生產性混合或非生產性混合步驟或階段。於一更特定的體系中，如是準備性混合通常尤其係在約140℃至約180℃的溫度範圍內進行的，且更特定係在約150℃至約160℃範圍內進行。
於一體系中，在如是準備性混合階段之後，於最終的混合階段(有時稱作為製造性混合階段)，固化劑及可能有的一或多個額外成份典型上係於50℃至約130℃範圍內的溫度下，與橡膠化合物或組成物混合，該溫度係低於準備性混合階段所採用的溫度，以防止或遲延硫可固化橡膠的過早固化(其有時稱作為橡膠組成物的焦化)。
於另一體系中，有時在中間物研磨混合過程之後或期間，或是在各混合步驟之間，典型上令橡膠混合物(有時稱作為橡膠化合物或組成物)冷卻至，例如，約50℃或更低的溫度。
於本文之另一體系中，當想要將橡膠成型且予以固化時，該橡膠係置於適當的模具內且加熱到至少約130℃至達到約200℃，這會造成橡膠藉由巰基矽烷上之巰基以及橡膠混合物內的任何其他自由硫來源，而硫化。
於一體系中，所謂熱機械性混合係指橡膠化合物、或是橡膠組成物以及橡膠配料成份，於高剪力條件下，混合於橡膠混合物內，在該條件下，主要係基於剪力再加上橡膠混合器中之橡膠混合物內的相關摩擦，結果會因混合而造成自體性發熱。於一體系中，於混合及固化過程中，在數個步驟中會發生多種化學反應。
於一體系中，第一個化學反應係相對較快的反應且在此被認為係發生於填料與本文之環狀及/或橋連二烷氧基巰基官能性矽烷之烷氧基矽烷基(－SiX，其中X係可水解的基團；－SiZβ
或－SiZθ
)之間的。於另一體系中，如是反應可發生在相對較低的溫度下，諸如，例如，約120℃。於一另外的體系中，第二個反應在此係被認為是在較高的溫度(例如，高於約140℃)下，發生於矽烷之含硫部分與硫可硫化之橡膠之間的。
於一體系中，另外的硫來源可以，例如，S8
之元素硫形式來使用。於一更特定的體系中，硫供體(donor)在本文被認為在約140℃至約190℃範圍內的溫度下會釋出自由或元素硫的含硫化合物。於又另一體系中，如是硫供體可為，諸如，下列非限制性例：在多硫橋內帶有至少二個連接硫原子的多硫化物硫化加速劑。於又進一步的體系中，添加至混合物之自由硫來源的量係以與前述環狀及/或橋連二烷氧基巰基官能性矽烷組成物之添加相對較獨立的選擇，來控制或操縱。
因此，於一體系中，例如，硫來源的獨立添加可藉由其添加量以及藉由相對於其他成份添加至橡膠混合物的添加順序，加以操縱。
在本文之另一體系中，橡膠組成物係藉由包含下列連續步驟的方法製備得的：a)於至少一個準備性混合操作中，在約140℃至約180℃的溫度下，於約1至約20分鐘的總混合時間下，進行下列物質之熱機械性混合：i)約100重量份之至少一種選自下列的硫可硫化橡膠：共軛二烯均聚物及共聚物以及至少一種共軛二烯與芳族乙烯化合物的共聚物，ii)約5至約100重量份之粒狀填料，其中該填料宜含有約0至約85重量%之碳黑，以及iii)約0.05至約20重量份之至少一種申請專利範圍第1項之巰基官能性矽烷；b)於最終的熱機械性混合步驟中，在約50℃至約130℃的溫度下，以足以摻合橡膠的時間，將步驟(a)的混合物與0至5重量份之固化劑摻合；以及c)任意地，在約130℃至約200℃的溫度下，令前述混合物於約5至約60分鐘期間進行固化。
適當的橡膠組成份(a)(有機聚合物)及填料係技藝上已熟知者且記載於無數文獻中，其中之二例包括：The Vanderbilt Rubber Handbook；R.F.Ohm,ed.；R.T.Vanderbilt Company,Inc.,Norwalk,CT；1990及Manual For The Rubber Industry；T.Kempermann,S.Koch,J.Sumner,eds.；Bayer AG,Leverkusen,Germany；1993。於又更進一步的體系中，適當橡膠組成份(a)(有機聚合物)之某些具代表性的非限制性例子包括：溶液苯乙烯－丁二烯橡膠(SSBR)、乳液苯乙烯－丁二烯橡膠(ESBR)、天然橡膠(NR)、聚丁二烯(BR)、乙烯－丙烯三元聚物(EPDM)、以及丙烯腈－丁二烯橡膠(NBR)。
於本文之一體系中，橡膠組成物的組成份(a)係由至少一種以二烯為主的彈性體或橡膠所組成的。在一又更特定的體系中，供製備橡膠之適當單體係共軛的二烯類，彼等乃諸如下列非限制性例子：異丙二烯及1,3－丁二烯；以及適當的乙烯基芳族化合物，彼等係諸如下列非限制性例子：苯乙烯及α
－甲基苯乙烯；以及彼等之組合。因此，於一更特定的體系中，橡膠係硫可固化的橡膠。於一更進一步的體系中，如是之以二烯為主的彈性體或橡膠可選自下列非限制性例子：至少一種順式－1,4－聚異戊二烯橡膠(天然及/或合成的，以天然較佳)；乳液聚合法製備得的苯乙烯/丁二烯共聚物橡膠；有機溶液聚合法製備得的苯乙烯/丁二烯橡膠；3,4－聚異戊二烯橡膠；異戊二烯/丁二烯橡膠；苯乙烯/異戊二烯/丁二烯三元聚合物橡膠；順式－1,4－聚丁二烯；中度乙烯基聚丁二烯橡膠(30－50%乙烯基)；高度乙烯基聚丁二烯橡膠(50－75%乙烯基)；苯乙烯/異戊二烯共聚物；乳液聚合法所製備得的苯乙烯/丁二烯/丙烯腈三元聚合物橡膠以及丁二烯/丙烯腈共聚物橡膠。就本文之用途而言，由乳液聚合法衍生得的苯乙烯/丁二烯(ESBR)亦被認為是以二烯為主的橡膠，諸如，具有20至28%結合苯乙烯之相對較傳統之苯乙烯含量者，或是就某些應用而言，則為具有中度至相對較高度結合苯乙烯量(亦即，30至45%之結合苯乙烯量)的ESBR。於又另一特定體系中，就本文之用途而言，由乳液聚合法製備得之於三元聚合物中含有2至40重量%結合丙烯腈的苯乙烯/丁二烯/丙烯腈三元聚合物亦被視為以二烯為主的橡膠。
於本文之另一體系中，乳液聚合法製備得的SBR(SSBR)典型上具有尤其是在約5至約50重量%範圍內的結合苯乙烯量，較特定為約9至約36重量%，最特定為約20至約30重量%。於一更特定的體系中，聚丁二烯彈性體宜以，例如，具有至少90重量%順式－1,4－含量為特徵。
於一體系中，適當填料物質之某些具代表性的非限制例子包括：金屬氧化物，諸如，氧化矽(高溫煅燒型及沉澱型)、二氧化鈦、鋁矽酸鹽、以及氧化鋁；矽質物質，包括黏土及滑石；以及碳黑。於一更特定的體系中，粒狀、沉澱型氧化矽有時亦可用於此一目的，尤其係與矽烷有關者。於一體系中，該填料係單獨為氧化矽，或是氧化矽與一或多種其他填料的組合。於另一特定體系中，在某些情況下，氧化矽與碳黑的組合可用於強化填料，供用於各種橡膠產物，包括：輪胎的胎面。於一體系中，氧化鋁可單獨使用或是與氧化併用。「氧化鋁」一詞在本文中可說明為氧化鋁，Al2
O3
。於另一特定體系中，填料可為水合的或呈無水形式的。將氧化鋁使用於橡膠組成物的用途係已知的，參見，例如，美國專利第5,116,886號及EP 631 982，彼等之內容併於本文作為參考。
於本文之一體系中，提供了製備橡膠組成物的方法，其包含：將有效量之至少一種本文所敘述的巰基官能性矽烷組成物，添加至橡膠組成物反應形成混合物(諸如，本文所記載之橡膠組成物組成份(a)、(b)及(c)的混合物)。於一體系中，如本文所記載之橡膠組成物反應形成混合物內之巰基官能性矽烷組成物的有效量，係尤其在約0.2至約20重量%(基於橡膠組成物反應形成混合物的總重)，較特定為約0.5至約15重量%，且最特定為約2至約10重量%。於另一體系中，該反應形成混合物還包含如本文所敘述的填料且其量尤其為約2至約70重量%(基於橡膠組成物反應形成混合物的總重)，較特定為約5至約50重量%，且最特定為約20至約40重量%。於又另一體系中，該反應形成混合物甚至可另外包含本文所記載的橡膠組成份(a)，且其量尤其為約30至約98重量%(基於橡膠反應形成組成物的總重)，較特定為約50至約95重量%，且最特定為約60至約80重量%。於本文之一體系中，本文所記載的橡膠組成物可含有橡膠組成份反應形成混合物部份所記載之組成份(a)、(b)及(c)的量。
於一體系中，含有環狀及/或橋連二烷氧基矽烷基之巰基官能性矽烷可與填料粒子預混合或預反應，或是在橡膠及填料加工期間、或混合階段，添加至橡膠混合物中。於另一體系中，若矽烷及填料係於橡膠與填料混合或加工階段，分別添加至橡膠混合物中，則含有環狀及/橋連二烷氧基矽烷基的有機官能性矽烷組成物被認為會於反應原地偶合至填料。
於本文之一體系中，硫化橡膠組成物應含有足量的填料，以對於合理的高模數及高耐撕裂性，有所貢獻。於一特定體系中，填料的合併重量可低至約5至約100 phr，但較特定為約25至約85 phr，且最特定為約50至約70 phr。
於一體系中，本文所用的「填料」一詞係指添加至彈性體中以擴充彈性體或強化彈性網路(elastomeric network)的物質。強化填料係其模數高於彈性體組成物之有機聚合物且能夠在彈性體應變時能夠吸收來自有機聚合物之應力者。於一體系中，填料包括纖維、粒狀物及片狀結構物，且可由無機礦物、矽酸鹽類、氧化矽、黏土、陶瓷、碳、有機聚合物、矽藻土所組成。於一體系中，本文之填料對於與其摻合之矽烷係實質上呈惰性的，或是其於該矽烷內係具有反應性的。
於一體系中，本文所用到的「粒狀填料」一詞係指會形成聚集體或凝聚體的粒子或粒子群。於一體系中，本文之粒狀填料實質上係對於與其摻合之矽烷呈惰性的，或是其於該矽烷內係具有反應性的。
於一體系中，本文所用的「載體」一詞係指具有多孔性或高表面積的填料或有機聚合物，具有高吸附性或吸附能力且在維持自由流動及乾燥性質的同時，能夠承載多達75%液態矽烷。於一體系中，本文之載體填料或載體聚合物實質上係對於與其摻合之矽烷呈惰性的，且在添加至彈性組成物時，能夠釋離出液態矽烷或予以去吸收。
於一體系中，本發明之填料可用作為液態矽烷之載體以及彈性體之強化填料，其中，巰基官能性矽烷以及更特定之巰基官能性矽烷(1)能夠與表面反應或結合。於一體系中，能夠用作為載體之填料應該不會與本發明之巰基矽烷反應。於一體系中，填料之不具反應性的性質可藉由使用有機溶劑，在大於50%加料之矽烷的情況下，萃取出巰基矽烷的能力獲得證實。於一體系中，該萃取過程係記載於美國專利第6,005,027號中，該專利併於本文作為參考。於一體系中，載體包括(但不侷限於)：多孔性有機聚合物、碳黑、矽藻土、以及氧化矽，該氧化矽的特徵在於氧化矽於105℃及於500℃下所測得之在3502 cm－2
的紅外光吸收間的相對較低微差係小於1.3，如美國專利第6,005,027號所記述者。於一體系中，可載於載體上之巰基官能性矽烷的量係在0.1至70%之間。於另一體系中，該巰基矽烷係以10至50%的濃度承載於載體上。於又另一體系中，該填料係粒狀填料。
於本文之一體系中，可用於本文之強化填料包括：於其中矽烷可與填料表面反應的填料。於一體系中，該填料之某些具代表性例子包括(但不侷限於)：無機填料、矽質填料、金屬氧化物〔諸如，氧化矽(高溫煅燒型及/或沉澱型)〕、二氧化鈦、鋁矽酸鹽以及氧化鋁、黏土及滑石。於本文之一體系中，粒狀、沉澱型氧化矽可用於如是之目的，尤其係在氧化矽具有反應性表面矽烷醇的時候。於本發明之一體系中，0.1至20%之巰基官能性矽烷(更特定為巰基官能性矽烷(1))以及80至99.9%氧化矽或其他強化填料的組合，可用於強化各種橡膠產物，包括輪胎的胎面。於另一體系中，填料包含約0.5至約10%巰基官能性矽烷(更特定為巰基官能性矽烷(1))以及約90至約99.5重量%粒狀填料。於本文之另一體系中，氧化鋁可單獨與巰基官能性矽烷(更特定為巰基官能性矽烷(1))一起使用，或是與氧化矽以及巰基官能性矽烷併合使用。在本文之一體系中，「氧化鋁」一詞在本文中係說明為三氧化二鋁或是Al2
O3
。於本文之又另一體系中，該填料可呈水合的形式。
於一體系中，如在碳黑或有機聚合物的情況下，填料對於與其摻合的矽烷係呈惰性的，或是其於該矽烷內係具有反應性的，例如，在具有金屬羥基表面官能性之載體的情況下，例如，具有表面矽烷醇官能性之氧化矽或其他矽質粒子。
於本文之一體系中，沉澱型氧化矽可被利用作為填料。於一更特定的體系中，本文之氧化矽填料的特徵在於其所具有的BET表面積(使用氮氣所測得的)尤其係在約40至約600 m2
/g範圍內，更特定係在約50至約300 m2
/g範圍內，且最特定係在約100至約150 m2
/g範圍內。於另一特定體系中，測量表面積的BET方法係記載於Journal of the American Chemical Society,Volume 60,page 304(1930)，該方法係本文所使用者。於又另一體系中，該氧化矽亦可具有下列特徵：所具有的鄰苯二甲酸二丁酯(DBP)吸收值尤其係在約100至約350範圍內，更特定係在約150至約300範圍內，且最特定係在約200至約250範圍內。此外，於再更進一步的體系中，可用的氧化矽填料，還有前述氧化鋁及鋁矽酸鹽填料被預期具有在約100至約220 m2
/g範圍內的CTAB表面積。於又另一特定的體系中，該CTAB表面積係在pH 9下，利用溴化十六基三甲基銨所評估得的外部表面積；該方法係敘述於ASTM D 3849。
汞孔隙度表面積係利用汞壓儀分析所測定得的比表面積。於此技術中，汞係於經熱處理移除揮發性物後，滲透至試樣的孔內。於一更特定的體系中，設定條件可適當地說明如下：使用100 mg試樣；在105℃及周圍氣壓下，於2小時期間，將揮發性物去除；以及在周圍至2000巴氣壓範圍內進行測量。於另一更特定的體系中，如是之評估可根據Winslow,et al.於ASTM bulletin,p.39(1959)所記述的方法或根據DIN 66133來進行；就如是之評估而言，可使用CARLO－ERBA Porosimeter 2000。於一體系中，所選用之氧化矽填料的平均表孔隙度比表面積應尤其在約100至約300 m2
/g的範圍內，更特定為約150至約275 m2
/g，且最特定為約200至約250 m2
/g。
於一體系中，根據如是汞孔隙度評估法之氧化矽、氧化鋁及鋁矽酸鹽的適當孔徑大小分佈在此被視為：有5%或更少之孔的直徑係小於約10 nm；有約60至約90%之孔的直徑係約10至約100 nm；有約10至約30%之孔的直徑係約100至約1,000 nm；且有約5至約20%之孔的直徑大於約1,000 nm。於第二個體系中，雖然氧化矽粒子的大小可甚至更小或是有可能更大，但是，氧化矽被預期所具有的平均最終粒子大小係，例如，在約0.01至約0.05 μm範圍內(藉由電子顯微鏡測定得的)。於一體系中，有各種市售的氧化矽被認為可用於本文，諸如，商標為HI－SIL之購自PPG Industries者，尤指HI－SIL 210以及243；購自Rhone－Poulenc的氧化矽，例如，ZEOSIL 1165MP；購自Degussa的氧化矽，例如，VN2及VN3等等，以及購自Huber的氧化矽，例如，HUBERSIL 8745。
於一體系中，當橡膠組成物(同時含有矽質填料，諸如，氧化矽及/或鋁矽酸鹽以及碳黑強化顏料)有需要主要以作為強化顏料之氧化矽來強化時，通常更特定的是，如是矽質填料與碳黑的重量比係至少3/1且以至少10/1較佳，因而係在3/1至30/1的範圍內。於一更特定的體系中，該填料可包含約15至約95重量%沉澱型氧化矽、氧化鋁及/或鋁矽酸鹽以及相應地，約5至約85重量%碳黑，其中該碳黑所具有的CTAB值係約80至約150。於一特定體系中，該填料亦可選擇包含約60至約95重量%之前述氧化矽、氧化鋁及/或鋁矽酸鹽以及相應地，約40至約5重量%碳黑。於另一特定體系中，該矽質填料及碳黑可預先摻合或是在硫化橡膠的製造過程中摻合在一起。
於一體系中，本文之橡膠組成物可藉由橡膠配料技藝上已知的方法，進行配料，諸如，將各種硫可硫化的組成橡膠與各種常用的添加物(如，例如，固化助劑，諸如，硫、活化劑、延緩劑及促進劑；加工添加劑，諸如，油類、樹脂(例如，增黏樹脂)、氧化矽、增塑劑、填料、顏料、脂肪酸、氧化鋅、蠟類、抗氧化劑以及抗臭氧劑、膠溶劑；以及強化物質，諸如，例如，碳黑以及類似物。於另一特定體系中，本文所提及之添加物係視硫可硫化及硫化物質(橡膠)的預定用途，加以選擇且係常以慣用的量來使用。
於一體系中，硫化可在額外的硫化劑存在下來進行。於一特定體系中，適當硫化劑的某些非限制性例子包括，例如，元素硫(自由硫)或硫予的硫化劑，諸如，下列非限制性例：胺基二硫化物、聚合的多硫化物或是硫烯屬烴加合物(adducts)，彼等在慣例上係添加於最終、生產性、橡膠組成物混合步驟。於另一體系中，硫化劑(技藝上所慣用的)係使用於或添加於製造的混合步驟，其量係在約0.4至約3 phr的範圍內，或甚至於在某些情況下，係高達約8 phr；而以約1.5至約2.5 phr(且在某些情況下為約2至約2.5 phr)為最特定。
在一體系中，亦可使用硫化促進劑，亦即，額外的硫供體。於一體系中，可瞭解到彼等可為諸如下列之非限制性例：苯並噻唑、二硫化烷基秋蘭姆、胍衍生物、以及硫基胺甲酸鹽。於另一特定體系中，如是促進劑的代表為(但是不侷限於)，例如，巰基苯並噻唑、二硫化四甲基秋蘭姆、二硫化苯並噻唑、二苯基胍、二硫基胺甲酸鋅、二硫化烷基酚、丁基黃酸鋅、N－二環己基－2－苯並噻唑次磺醯胺、N－環己基－2－苯並噻唑次磺醯胺、N－氧基二乙烯基苯並噻唑－2－次磺醯胺、N,N－二苯基硫脲、二硫基胺甲醯基次磺醯胺、N,N－二異丙基苯並噻唑－2－次磺醯胺、鋅－2－巰基甲苯並咪唑、二硫基雙(N－甲基六氫吡嗪)、二硫基雙(N－β
－羥基乙基六氫吡嗪)、二硫基雙(二苄基胺)以及彼等之組合。於另一特定體系中，其他的額外硫供體包括，例如，秋蘭姆以及嗎福啉衍生物。於一更特定的體系中，如是供體的代表包括(但不侷限於)，例如，二硫化二嗎福啉、四硫化二嗎福啉、四硫化四甲基秋蘭姆、苯並噻嗪基－2,N－二硫基醯替嗎福啉、多硫化合橡膠(thioplasts)、六硫化雙五亞甲基秋蘭姆、二硫化己內醯胺、以及彼等之組合。
於一體系中，促進劑可用於控制硫化所需的時間及/或溫度且改良硫化橡膠的性質。於一體系中，可採用單一促進劑的系統，亦即，主要促進劑。於另一體系中，慣例上且更特定地，主要促進劑係以在約0.5至約4 phr範圍內的總量(宜為約0.8至約1.5 phr)來使用。於一更特定的體系中，可使用主要及次要促進劑的組合，其中次要促進劑係以較少量來使用(例如，約0.05至約3 phr)，俾便活化且改良硫化橡膠的性質。於又另一體系中，亦可使用遲緩作用的促進劑。在又更進一步的體系中，亦可使用硫化延緩劑。於一體系中，適當類型的促進劑係下列非限制性例：胺類、二硫化物、胍類、硫脲類、噻唑類、秋蘭姆類、次磺醯胺類、二硫基胺甲酸鹽類、黃酸鹽類以及彼等的組合。於一更特的體系中，該主要的促進劑為次磺醯胺。於另一特定體系中，若使用次要促進劑，則該次要促進劑更特定為胍、二硫基胺甲酸鹽或秋蘭姆化合物。
於一體系中，增黏樹脂(若有使用時)之某些非限制性用量係約0.5至約10 phr，通常為約1至約5 phr。於一特定體系中，加工助劑的典型用量係佔約1至約50 phr。於另一特定體系中，如是加工助劑可包括下列非限制性例：芳族、環烷基及/或石蠟型加工油類，以及彼等之組合。於一更特定的體系中，抗氧化劑的典型用量為約1至約5 phr。於一其他特定體系中，具代表性的抗氧化劑包括(但不侷限於)下列非限制性例：二苯基－對苯二胺以及其他者，例如，揭示於Vanderbilt Rubber Handbook
(1978),pages 344－346者。於又另一體系中，抗氧化劑的典型用量係在約1至約5 phr。於又一體系中，若有使用時，脂肪酸(可包括非限制例：硬脂酸)的典型用量為約0.5至約3 phr。於又另一體系中，氧化鋅的典型用量係約2至約5 phr。於又另一特定體系中，蠟的典型用量係約1至約5 phr。於一體系中，通常係使用微晶性的蠟。於另一體系中，膠溶劑的典型用量為約0.1至約1 phr。於又另一體系中，典型的膠溶劑包括下列非限制性例：五氯基硫酚、二苯甲醯胺二苯基二硫化物以及彼等之組合。
於一體系中，本文之橡膠組成物可用於各種目的。於一特定體系中，例如，彼等橡膠組成物可用於下列非限制例：各種輪胎化合物、鞋墊、軟管、電纜護套、墊片、以及其他工業物品。於一更特定的體系中，如是物件可藉由習於此藝之士顯而易知的各種已知及習用方法，進行建構、成型、模製及固化。於一又更特定的體系中，本文之橡膠組成物之一特別有用的應用係在於製造輪胎的胎面。於一體系中，由本文之橡膠組成物衍生而得之輪胎、輪胎的胎面、或其他製造物件的優點在於：由於彼等係由與已知且目前所實施技藝之橡膠化合物相較之下含有較少殘留矽烷乙氧基的橡膠化合物製造而得的，因此在彼等之壽命及使用期間，VOC逸散較少。於一更特定的體系中，該優點係因在彼等製造過程中使用二烷氧基官能性矽烷偶合劑(與目前已知且已實施之技藝的巰基矽烷偶合劑的摻合物相較之下，在矽上含有較少或實質上不含乙氧基)，直接所得到的結果。於一體系中，所使用偶合劑內之乙氧基矽烷基團的欠缺或減少，在物件製造產生後，會造成矽上之殘留乙氧基較少的結果，因此，在使用期間，因製造物件暴露於水而發生之殘留乙氧基矽烷基團的水解作用會釋離出較少或不會釋離出乙醇。
本文所提及之所有參考資料皆已彼等之整體併入本文作為參考。
參考下面的實施例(其中之份數及百分比皆係基於重量，除非另有說明)，可更加瞭解本發明。
將3－巰基丙基三乙氧基矽烷(得自General Electric，商品名Silquest A－1891，514.3 g，2.16莫耳)、以及2－甲基－1,3－丙二醇(購自Aldrich，194.4 g，2.16莫耳)裝填入配備有磁性攪拌器、短程冷凝器及接受燒瓶的1升圓底瓶內。將普特樹脂(Purolite，購自Rohm & Haas，3.5 g)添加至該反應瓶內並且於起始60托(torr)至約1托的真空中，在50℃下，將該混合物加熱約3小時。收集乙醇(185 g，4.02莫耳)。令反應產物加壓過濾通過3.5μ
濾墊。收集得之產物的重量為501.7 g。由GC/MS發現到該產物為錯合物混合物，其含有3－({3－〔2－巰基丙基〕－5－甲基－〔1,3,2〕二氧雜矽雜環己－2－基氧基}－2－甲基－丙基)－二乙氧基－矽烷基)－丙烷－1－硫醇以及3－(2－{3－〔2－(3－巰基－丙基)－5－甲基－〔1,3,2〕二氧雜矽雜環己－2－基乙基〕－2－甲基－丙氧基}－5－甲基－〔1,3,2〕二氧雜矽雜環己－2－基)－丙烷－1－硫醇。
將3－巰基丙基三乙氧基矽烷(得自General Electric，商品名Silquest A－1891，438.8 g，1.84莫耳)、以及2－甲基－1,3－丙二醇(購自Aldrich，331.7 g，3.68莫耳)裝填入配備有磁性攪拌器、短程冷凝器及接受燒瓶的1升圓底瓶內。將硫酸(0.39 g)添加至該反應瓶內並且於40托(起始)至約1托(完全真空)的真空中，在50℃下，將該混合物加熱3.5小時。收集乙醇(263 g，5.71莫耳)。然後，用1.44 g之21%乙氧鈉(於乙醇內)，將反應產物中和，然後，進行汽提1.5小時。收集得之產物的重量為485.6 g。GC分析顯示該產物為錯合物混合物，其含有3－({3－〔2－巰基－丙基〕－5－甲基－〔1,3,2〕二氧雜矽雜環己－2－基氧基}－2－甲基－丙基)－二乙氧基－矽烷基)－丙烷－1－硫醇及較高分子量的成份。
將3－巰基丙基三乙氧基矽烷(得自General Electric，商品名Silquest A－1891，720.5 g，3.02莫耳)、以及2－甲基－1,3－丙二醇(購自Aldrich，817.0 g，9.07莫耳)裝填入配備有磁性攪拌器、短程冷凝器及接受燒瓶的3升圓底瓶內。將硫酸(0.78 g)添加至該反應瓶內並且於30托(起始)至約10托的真空中、50℃下，將該混合物加熱3,5小時。收集乙醇(389.4 g，8.5莫耳)。然後，用2.5g之21%乙氧鈉(於乙醇內)，將反應產物中和，然後，進行汽提1小時。收集得之產物的重量為1108.9 g。
將3－巰基丙基三乙氧基矽烷(100 g，0.42莫耳)、以及2－甲基－2,4－戊二醇(50 g，0.42莫耳)裝填入配備有磁性攪拌器、短程冷凝器及接受燒瓶的1升圓底瓶內。將異丙氧鈦(0.85 g)添加至反應瓶內並且於起始約370托的真空中、70℃下，將該反應物加熱1小時。添加2－甲基－1,3－丙二醇(18.9 g，0.21莫耳)並且進行加熱。
製備呈結塊(plaques)形式的固化橡膠組成物並且測量彼等之物理及動力性質，以測定加料(loading)的效果。
使用下面表1所記述的典型氧化矽－橡膠SBR配方。混合係於1.7升的萬馬力切線式混合機(Banbury tangential mixer)內進行的。
用於製備單一非生產性混合料的程序示於下面的表2。
該製備單一非生產性混合料的程序包括：於雙輥磨機上，在65－70℃下，將硫及促進劑(主要及次要)添加至如表2所述製備得的母膠(masterbatch)內。在所有的氧化矽填料、矽烷及油皆併入某一混合料後，提高轉子的rpm(轉速)，以便達到所要的硫化溫度。然後，將該混合料維持在該溫度下8分鐘。混合程序係示於前文的表2中。
根據ASTM標準，進行呈結塊形式之固化橡膠組成物的固化及測試。此外，小應變(small strain)動力試驗則係於Rheometrics Dynamic Analyzer(ARES－Rheometrics Inc.)上進行。該特定的固化程序、測量及測量程序如下：
動力機械性質：在10Hz及60℃下，由0.01%之動力應變幅至約25%之剪應變幅，進行潘恩效應(Payne effect)應變掃描。由橡膠化合物在所有小應變的非線性反應擷取動力參數，G’ 起始
、△G’、G”最大
、tanδ 最大
。在某些情況下，係於35%應變幅(60℃)下進行15分鐘振盪之後，測量tanδ
的穩態值。亦可於10 Hz頻率、小應變幅(1或2%)、－80℃至＋80℃下，測量動力性質的溫度依賴性(temperature dependence)。比較實施例5及6(矽烷為Silquest A－1891矽烷)及實施例7、8、9及10(矽烷係來自實施例3)之橡膠化合物的流變、物理及動力性質示於表3。
根據比較實施例5所敘述的程序，製備橡膠化合物。填充因子為72%，且實施例11使用二次處理程序。數據顯示非生產性混合溫度對於橡膠性能的影響。彼等數據示於表4。
雖然本發明已參照多個例示體系，加以說明，但是，習於此藝之士可瞭解到，在未偏離本發明範圍的情況下，可對彼等體系作各種改變並且以均等物取代彼等體系之要件。此外，在未偏離本發明之基本範圍的前提下，可對於本發明之教示進行多種修正以適應特定的情況或物料。因此，本發明無意受限於本文所揭示之任何特定例示體系。
Claims (21)
- 一種通式(1)之巰基官能性矽烷：[HSG1 SiZθ Zβ ]m [HSG2 SiZβ 3 ]n [HSG3 SiZβ 2 X]o [HSG4 SiZβ X2 ]p (1)其中：在每次出現時，G1 、G2 、G3 、及G4 獨立示藉由取代烷基、烯基、芳基或芳烷基上之一個氫所衍生得之含有1至30個碳的伸烴基、或是含有2至30個碳原子以及一或多個醚氧原子(-O-)及/或醚硫原子(-S-)的二價雜烴基；在每次出現時，X獨立選自：-Cl、-Br、RO-、RC(=O)O-、R2 C=NO-、R2 NO-、-R、(HO)d-1 G5 O-，其中各R獨立選自：氫，直鏈、環狀或支鏈之可或不可含有不飽和度的烷基，烯基，芳基，以及芳烷基；其中各個R(除了氫之外)含有1至18個碳原子，G5 係獨立示具有2至15個碳原子之經取代的烴基、或是具有約4至15個碳原子之含有一或多個醚氧原子之經取代的雜烴基；在每次出現時，在二個矽原子之間形成橋連結構的Zβ 示〔-OG5 (OH)d-2 O-〕0.5 ，其中，在每次出現時，G5 係獨立選自：具有2至15個碳原子的伸烴基或是具有4至15個碳原子之含有一或多個醚氧原子的二價雜烴基；在每次出現時，與矽原子形成環狀結構的Zθ 係獨立示-OG5 (OH)d-2 O-，其中G5 係獨立選自：具有2至15 個碳原子的伸烴基或是具有4至15個碳原子之含有一或多個醚氧原子的二價雜烴基；在每次出現時，下標d、m、n、o及p係獨立為整數，其中，d在第一個體系中係2至6，在第二個體系中為2或3，而在第三個體系中為2；m係0至20；n係0至18；o係0至20；且p為0至20；先決條件為：m+n+o+p等於或大於2。
- 如申請專利範圍第1項之巰基官能性矽烷，其中：在每次出現時，G1 、G2 、G3 、及G4 獨立示藉由取代烷基、烯基、芳基或芳烷基上之一個氫所衍生得之含有1至30個碳原子的伸烴基；在每次出現時，在二個矽原子之間形成橋連結構的Zβ 獨立示〔-O(R0 CR0 )f O-〕0.5 ，其中，在每次出現時，R0 獨立示R的成員之一，且f示2至15；在每次出現時，與矽原子形成環狀結構的Zθ 獨立示-O(R0 CR0 )f O-，其中，在每次出現時，R0 獨立示R的成員之一，且f示2至15；在每次出現時，X獨立示-OR，其中在每次出現時，R係獨立選自：含有多達18個碳原子之直鏈、環狀及支鏈的烷基、烯基、芳基、以及芳烷基；及在每次出現時，m、n、o及p係獨立為整數，其中，m係0至20，n尤其示0至18，o示0至20，p為0至20，先決條件為：m+n+o+p等於或大於2。
- 如申請專利範圍第2項之巰基官能性矽烷，其中，在每次出現時，G1 、G2 、G3 及G4 獨立示含有多達6個碳原子之直鏈或支鏈的伸烷基；在每次出現時，R0 係獨立示氫或含有多達6個碳原子的直鏈或支鏈烷基且f示2至4；而且m示0至5，n示0至4，o示0至5，且p示0至5，先決條件為：m+n+o+p等於或大於2。
- 如申請專利範圍第3項之巰基官能性矽烷，其中，在每次出現時，G1 、G2 、G3 及G4 係獨立具有3個碳原子；在每次出現時，R0 係獨立示氫或具有1至3個碳原子的直鏈或支鏈烷基且f示2或3；而且m示0或1，n示1或2，o示1或2，且p示0或1，先決條件為：m+n+o+p等於或大於2。
- 如申請專利範圍第1項之巰基官能性矽烷，其中：在每次出現時，G1 、G2 、G3 及G4 係獨立示藉由取代烷基、烯基、芳基或芳烷基上之一個氫所衍生得之含有多達30個碳原子的基團；在每次出現時，X獨立選自：-Cl、-Br、RO-、RC(=O)O-、R2 C=NO-、R2 NO-、R2 N-、-R、(HO)d-1 G5 O-、HO(CR0 2 )f O-、及HO(CR0 2 CR0 2 O)e -，其中各R獨立選自：氫或是直鏈、環狀或支鏈之具有多達18個碳原子的烷基、烯基、芳基、以及芳烷基；G5 係獨立示具有2至15個碳原子的伸烴基、或是具有約4至15個碳原子之含有一或多個醚氧原子的伸雜烴 基；R0 係獨立示R的成員之一；在每次出現時，在二個矽原子之間形成橋連結構的Zβ 係獨立選自：〔-OG5 (OH)d-2 O-〕0.5 、〔-O(CR0 2 CR0 2 O)e -〕0.5 及〔-O(R0 CR0 )f O-〕0.5 ，其中在每次出現時，R0 係獨立示列為R的成員之一；在每次出現時，與矽原子形成環狀結構的Zθ 獨立示-OG4 (OH)d-2 O-、-O(CR0 2 CR0 2 O)e -及-O(R0 CR0 )f O-，其中在每次出現時，各R0 獨立示R的成員之一；且在每次出現時，下標d、e、f、m、n、o及p係獨立為整數，其中，d係2至6，e係2至7，f係2至15，m係0至20，n示0至18，o示0至20，且p為0至20，先決條件為：m+n+o+p等於或大於2。
- 如申請專利範圍第5項之巰基官能性矽烷，其中，d示2至4，e示2至4，f示2至4，m示0至5，n示0至4，o示0至5，且p示0至5，先決條件為：m+n+o+p等於或大於2。
- 如申請專利範圍第6項之巰基官能性矽烷，其中，d示2，e示2，f示3，m示1或2，n示1或2，o示1或2，且p示0至2，先決條件為：m+n+o+p等於或大於2。
- 如申請專利範圍第1項之巰基官能性矽烷，其係至少一選自下列的成員：3-(2-{3-〔2-(3-巰基-丙基)- 5-甲基-〔1,3,2〕二氧雜矽雜環己-2-基氧基〕-2-甲基-丙氧基}-5-甲基-〔1,3,2〕二氧雜矽雜環己-2-基)-丙烷-1-硫醇；3-(2-{3-〔2-(3-巰基-丙基)-4,4,6-三甲基-〔1,3,2〕二氧雜矽雜環己-2-基氧基〕-2-甲基-丙氧基}-4,4,6-三甲基-〔1,3,2〕二氧雜矽雜環己-2-基)-丙烷-硫醇；3-(2-{3-〔2-(3-巰基-丙基)-4,4,6-三甲基-〔1,3,2〕二氧雜矽雜環己-2-基氧基〕-1,1-二甲基-丁氧基}-4,4,6-三甲基-〔1,3,2〕二氧雜矽雜環己-2-基)-丙烷-1-硫醇；3-({3-〔2-巰基-丙基〕-5-甲基-〔1,3,2〕二氧雜矽雜環己-2-基氧基}-2-甲基-丙氧基)-雙-〔3-羥基-2-甲基-丙氧基〕-矽烷基)-丙烷-1-硫醇；3-〔{3-〔{3-雙-(3-羥基-2-甲基-丙基)-(3-巰基-丙基)-矽烷基氧基}-1-甲基-丙氧基〕-(3-羥基-2-甲基-丙氧基)-(3-巰基-丙基)-矽烷基氧基〕-2-甲基-丙烷-1-醇；3-〔〔3-((3-羥基-3-甲基-丙氧基)-3-巰基-丙基)-{3-〔2-(3-巰基-丙基)-5-甲基-〔1,3,2〕二氧雜矽雜環己-2-基氧基〕-1-甲基-丙氧基}-矽烷基氧基〕-2-甲基-丙氧基-(3-羥基-2-甲基-丙氧基)-3-巰基-丙基〕-矽烷基〕-2-甲基丙烷-1-醇；3-(2-{3-［2-(3-巰基-丁基)-［1,3,2〕二氧雜矽雜環己-2-基氧基〕-丙氧基}-〔1,3,2〕二氧雜矽雜環己-2-基)-丁烷-1-硫醇；3-(2-{3-〔2-(3-巰基-苯基)-4,4,6-三甲基-〔1,3,2〕二氧雜矽雜環己-2-基氧基〕-2-甲基-丙氧基}-4,4,6-三甲基-〔1,3,2〕二氧雜矽雜環己-2-基)-3-苯-硫醇；3-(2-{3-〔2-(3-巰基-環己基)- 4,4,6-三甲基-〔1,3,2〕二氧雜矽雜環己-2-基氧基〕-1,1-二甲基-丁氧基}-4,4,6-三甲基-〔1,3,2〕二氧雜環己-2-基)-環己烷-1-硫醇；3-({3-〔2-巰基-甲基〕-5-甲基-〔1,3,2〕二氧雜矽雜環己-2-基氧基}-2-甲基-丙氧基)-二乙氧基〕-矽烷基)-甲烷-1-硫醇；3-〔{3-〔{3-雙-(3-羥基-2,2-二甲基-丙基)-(3-巰基-丙基)-矽烷基氧基〕-2,2-二甲基-丙氧基}-(3-羥基-2,2-二甲基-丙氧基)-(3-巰基-丙基)-矽烷基氧基〕-2,2-二甲基-丙烷-1-醇；3-〔［3-(3-羥基-3-苯基-丙氧基)-3-巰基-丙基〕-{3-〔2-(3-巰基-丙基)-5-苯基-〔1,3,2〕二氧雜矽雜環己-2-基氧基〕-2-苯基-1-丙氧基}-矽烷基氧基〕-2-苯基-丙氧基-(3-羥基-2-苯基-丙氧基)-3-巰基-丙基)-矽烷基〕-2-苯基丙烷-1-醇；3-〔{3-〔(甲基)-(3-羥基-2-甲基-丙氧基)-(3-巰基-丙基)-矽烷基氧基〕-2-甲基-丙氧基}-甲基〕-(3-巰基-丙基)-矽烷基氧基〕-2-甲基-丙烷-1-醇。
- 一種製備巰基官能性矽烷的方法，其包含：令a)至少一個選自通式(2)、(3)、(4)及(5)的巰基官能性矽烷：(HS)-G1 -(SiX3 ) (2) (HS)-G2 -(SiX3 ) (3) (HS)-G3 -(SiX3 ) (4) (HS)-G4 -(SiX3 ) (5) 其中：在每次出現時，G1 、G2 、G3 、及G4 獨立示藉由取代烷基、烯基、芳基或芳烷基上之一個氫所衍生得之含有1至30個碳原子的伸烴基、或是含有2至30個碳原子以及一或多個醚氧原子(-O-)及/或醚硫原子(-S-)之經取代的二價雜烴基；在每次出現時，X獨立選自：-Cl、-Br、RO-、RC(=O)O-、R2 C=NO-、R2 NO-、-R，其中各R獨立選自：氫或是直鏈、環狀或支鏈之烷基、烯基、芳基、以及芳烷基(其中各含有多達18個碳原子)，先決條件為：至少有一個X示可水解的基團；與b)一或多個通式(6)之含有多羥基的化合物，在轉酯化的反應條件下反應：G5 (OH)d (6)其中，G5 示具有1至15個碳原子的烴基或是具有4至15個碳原子之含有一或多個醚氧原子的雜烴基，且d示2至6的整數；而產生通式(1)之巰基官能性矽烷：[HSG1 SiZθ Zβ ]m [HSG2 SiZβ 3 ]n [HSG3 SiZβ 2 X]o [HSG4 SiZβ X2 ]p (1) 其中：在每次出現時，G1 、G2 、G3 、及G4 獨立示藉由取代烷基、烯基、芳基或芳烷基上之一個氫所衍生得之含有1至30個碳的伸烴基、或是含有2至30個碳原子以及一或多個醚氧原子(-O-)及/或醚硫原子(-S-)之經取代的二價雜烴基；在每次出現時，X獨立選自：-Cl、-Br、RO-、RC(=O)O-、R2 C=NO-、R2 NO-、-R、(HO)d-1 G5 O-，其中各R獨立選自：氫，直鏈、環狀或支鏈之可或不可含有不飽和度的烷基，烯基，芳基，以及芳烷基；其中各個R(除了氫之外)含有1至18個碳原子，G5 係獨立示具有2至15個碳原子的伸烴基、或是具有4至15個碳原子之含有一或多個醚氧原子之二價雜烴基；在每次出現時，在二個矽原子之間形成橋連結構的Zβ 示〔-OG5 (OH)d-2 O-〕0.5 ，其中，在每次出現時，G5 係獨立選自：具有2至15個碳原子的伸烴基或是具有4至15個碳原子之含有一或多個醚氧原子的二價雜烴基；在每次出現時，與矽原子形成環狀結構的Zθ 係獨立示-OG5 (OH)d-2 O-，其中G5 係獨立選自：具有2至15個碳原子的伸烴基或是具有4至15個碳原子之含有一或多個醚氧原子的二價雜烴基；在每次出現時，下標d、m、n、o及p係獨立為整數，其中，d在第一個體系中係2至6，在第二個體系中為2或3，而在第三個體系中為2；m係0至20；n係0 至18；o係0至20；且p為0至20；先決條件為：m+n+o+p等於或大於2。
- 如申請專利範圍第9項的方法，其中，通式(2)、(3)、(4)及/或(5)之巰基官能性矽烷係至少一種通式(7)至(10)所示的三烷氧基矽烷：(HS)-G1 -(SiOR)3 (7) (HS)-G2 -(SiOR)3 (8) (HS)-G3 -(SiOR)3 (9) (HS)-G4 -(SiOR)3 (10)其中：在每次出現時，G1 、G2 、G3 及G4 獨立示藉由取代烷基、烯基、芳基或芳烷基上之一個氫所衍生得之含有1至12個碳原子的伸烴基；且各R獨立選自含有至多18個碳原子之直鏈、環狀及支鏈的烷基、烯基、芳基及芳烷基。
- 如申請專利範圍第10項之方法，其中，各R係獨立示甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基或第二丁基。
- 如申請專利範圍第9項之方法，其中，巰基官能性矽烷(1)係二聚體、寡聚體或聚合體，在其中之各矽烷單元係經由橋連基團而鍵結至相鄰的矽烷單元，而該橋連基團係經由選定之巰基官能性矽烷單體與一或多個通式(11)之含多羥基化合物反應結果所產生： G5 (OH)d (11)其中，G5 示具有2至15個碳原子的烴基、或是具有4至15個碳原子之含有一或多個醚氧原子的雜烴基，且d示2至6的整數。
- 如申請專利範圍第12項之方法，其中，該含多羥基的化合物(11)係通式(12)及(13)中至少一者所示的二醇：HO(R0 CR0 )f OH (12) HO(CR0 2 CR0 2 O)e H (13)其中，R0 係獨立選自含有至多18個碳原子之直鏈、環狀及支鏈的烷基、烯基、芳基及芳烷基、以及氫，f示2至15且e示2至7。
- 如申請專利範圍第13項之方法，其中，該二醇係至少一選自下列的成員：HOCH2 CH2 OH、HOCH2 CH2 CH2 OH、HOCH2 CH2 CH2 CH2 OH、HOCH2 CH(CH3 )CH2 OH、(CH3 )2 C(OH)CH2 CH(OH)CH3 、CH3 CH(OH)CH2 CH2 OH、HOCH2 CH2 OCH2 CH2 OH、HOCH2 CH2 CH2 OCH2 CH2 CH2 OH、HOCH2 CH(CH3 )OCH2 CH(CH3 )OH、和HOCH2 CH2 OCH2 CH2 OCH2 CH2 OH。
- 如申請專利範圍第12項之方法，其中，含多羥基的化合物(11)係如式(14)所示：G5 (OH)d (14)其中，G5 示具有2至15個碳原子之經取代的烴基、或是具有4至15個碳原子之含有一或多個醚氧原子的經取代雜烴基，且d示3至6的整數°
- 如申請專利範圍第15項之方法，其中，含多羥基的化合物(14)係至少一選自下列的成員：甘油、三羥甲基乙烷、三羥甲基丙烷、1,2,4-丁三醇、1,2,6-己三醇、異戊四醇、二異戊四醇、三異戊四醇、甘露醇、半乳糖醇及山梨醇。
- 如申請專利範圍第9項之方法，其中，巰基官能性矽烷(1)產物係至少一選自下列的成員：3-(2-{3-〔2-(3-巰基-丙基)-5-甲基-〔1,3,2〕二氧雜矽雜環己-2-基氧基〕-2-甲基-丙氧基}-5-甲基-〔1,3,2〕二氧雜矽雜環己-2-基)-丙烷-1-硫醇；3-(2-{3-〔2-(3-巰基-丙基)-4,4,6-三甲基-〔1,3,2〕二氧雜矽雜環己-2-基氧基〕-2-甲基-丙氧基}-4,4,6-三甲基-〔1,3,2〕二氧雜矽雜環己-2-基)-丙烷-硫醇；3-(2-{3-〔2-(3-巰基-丙基)-4,4,6-三甲基-〔1,3,2〕二氧雜矽雜環己-2-基氧基〕-1,1-二甲基-丁氧基}-4,4,6-三甲基-〔1,3,2〕二氧雜矽雜環己-2-基)-丙烷-1-硫醇；3-({3-〔2-巰基-丙基〕-5-甲基- 〔1,3,2〕二氧雜矽雜環己-2-基氧基}-2-甲基-丙氧基)-雙-〔3-羥基-2-甲基-丙氧基〕-矽烷基)-丙烷-1-硫醇；3-〔{3-〔{3-雙-(3-羥基-2-甲基-丙基)-(3-巰基-丙基)-矽烷基氧基}-1-甲基-丙氧基〕-(3-羥基-2-甲基-丙氧基)-(3-巰基-丙基)-矽烷基氧基〕-2-甲基-丙烷-1-醇；3-〔〔3-((3-羥基-3-甲基-丙氧基)-3-巰基-丙基)-{3-〔2-(3-巰基-丙基)-5-甲基-〔1,3,2〕二氧雜矽雜環己-2-基氧基〕-1-甲基-丙氧基}-矽烷基氧基〕-2-甲基-丙氧基-(3-羥基-2-甲基-丙氧基)-3-巰基-丙基〕-矽烷基〕-2-甲基丙烷-1-醇；3-(2-{3-〔2-(3-巰基-丁基)-〔1,3,2〕二氧雜矽雜環己-2-基氧基〕-丙氧基}-〔1,3,2〕二氧雜矽雜環己-2-基)-丁烷-1-硫醇；3-(2-{3-〔2-(3-巰基-苯基)-4,4,6-三甲基-〔1,3,2〕二氧雜矽雜環己-2-基氧基〕-2-甲基-丙氧基}-4,4,6-三甲基-〔1,3,2〕二氧雜矽雜環己-2-基)-3-苯-硫醇；3-(2-{3-〔2-(3-巰基-環己基)-4,4,6-三甲基-〔1,3,2〕二氧雜矽雜環己-2-基氧基〕-1,1-二甲基-丁氧基}-4,4,6-三甲基-〔1,3,2〕二氧雜環己-2-基)-環己烷-1-硫醇；3-({3-〔2-巰基-甲基〕-5-甲基-〔1,3,2〕二氧雜矽雜環己-2-基氧基}-2-甲基-丙氧基)-二乙氧基〕-矽烷基)-甲烷-1-硫醇；3-〔{3-〔{3-雙-(3-羥基-2,2-二甲基-丙基)-(3-巰基-丙基)-矽烷基氧基〕-2,2-二甲基-丙氧基}-(3-羥基-2,2-二甲基-丙氧基)-(3-巰基-丙基)-矽烷基氧基〕-2,2-二甲基-丙烷-1-醇；3-〔〔3-(3-羥基-3-苯基- 丙氧基)-3-巰基-丙基〕-{3-〔2-(3-巰基-丙基)-5-苯基-〔1,3,2〕二氧雜矽雜環己-2-基氧基〕-2-苯基-1-丙氧基}-矽烷基氧基〕-2-苯基-丙氧基-(3-羥基-2-苯基-丙氧基)-3-巰基-丙基)-矽烷基〕-2-苯基丙烷-1-醇及3-〔{3-〔(甲基)-(3-羥基-2-甲基-丙氧基)-(3-巰基-丙基)-矽烷基氧基〕-2-甲基-丙氧基}-甲基〕-(3-巰基-丙基)-矽烷基氧基〕-2-甲基-丙烷-1-醇。
- 一種經過至少一種申請專利範圍第1項之式(1)的巰基官能性矽烷處理的自由流動粒狀物，該矽烷係存在於與該粒狀物所形成之摻合物中及/或化學鍵結於該粒狀物。
- 如申請專利範圍第18項之自由流動粒狀物，其中，該粒狀物係至少一選自下列的成員：金屬氧化物、矽質物質及碳黑。
- 如申請專利範圍第19項之自由流動的粒狀物，其中，該金屬氧化物係至少一選自下列的成員：氧化矽、二氧化鈦及氧化鋁；且該矽質物質係至少一選自下列的成員：鋁矽酸鹽、黏土及滑石。
- 如申請專利範圍第19項之自由流動的粒狀物，其中，該粒狀物係至少一選自下列的成員：氧化矽與碳黑的混合物、以及氧化矽與氧化鋁的混合物。
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