RU2016133349A - Олигомерные органосиланы, их получение и применение в резиновых смесях - Google Patents
Олигомерные органосиланы, их получение и применение в резиновых смесях Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016133349A RU2016133349A RU2016133349A RU2016133349A RU2016133349A RU 2016133349 A RU2016133349 A RU 2016133349A RU 2016133349 A RU2016133349 A RU 2016133349A RU 2016133349 A RU2016133349 A RU 2016133349A RU 2016133349 A RU2016133349 A RU 2016133349A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- oligomeric
- oligomeric organosilanes
- structural unit
- alkyl
- Prior art date
Links
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 title claims 23
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title claims 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims 2
- 125000005011 alkyl ether group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 6
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 4
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- 125000000923 (C1-C30) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000739 C2-C30 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005915 C6-C14 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;titanium Chemical compound [Ti].CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/06—Preparatory processes
- C08G77/08—Preparatory processes characterised by the catalysts used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/28—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen sulfur-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
- C08G77/392—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/548—Silicon-containing compounds containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L21/00—Compositions of unspecified rubbers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/10—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
- C08L83/12—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/045—Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Polyethers (AREA)
Claims (38)
1. Олигомерные органосиланы, содержащие по меньшей мере два разных структурных звена в одной молекуле, выбранных из структурных звеньев А, В, С и D и соединенных в любую линейную, разветвленную или циклическую структуру
где Y представляет собой Н, F, Cl, Br, I, SCN, SH, -Sx-(CH2)nSiRR1R2 или -N(R8)2,
R8 имеют одинаковые или разные значения и представляют собой Н, С1-С16алкил, -(CH2)2NH2, -(CH2)2NH-(CH2)2NH2 или -(CH2)2N[(CH2)2NH2]2,
n обозначает число от 1 до 8,
G представляет собой Н, F, Cl, Br, I, SCN, SH, -Sx-(CH2)nSiRR1R2 или -N(R8)2 и при этом отличен от Y,
R, R1, R2, R3, R4, R7 независимо друг от друга представляют собой ОН, С1-С16алкил, С2-С16алкенил, С6-С14арил, С1-С4алкоксигруппу, OSiR1R2R3-группу или группу простого алкилового полиэфира -O-(R5-O)m-R6, где R5 имеют одинаковые или разные значения и представляют собой разветвленную либо неразветвленную, насыщенную либо ненасыщенную, алифатическую двухвалентную углеводородную группу с С1-С30, m обозначает в среднем число от 1 до 30, a R6 представляет собой незамещенную либо замещенную, разветвленную либо неразветвленную C1-С30алкильную группу, С2-С30алкенильную группу, С6-С14арильную группу или С7-С40аралкильную группу,
х обозначает в статистически среднем число от 1 до 6,
z обозначает в статистически среднем число от 1 до 6,
отличающиеся тем, что по меньшей мере одна группа R, R1, R2, R3, R4 или R7 представляет собой группу простого алкилового полиэфира -O-(R5-O)m-R6.
2. Олигомерные органосиланы по п. 1, отличающиеся тем, что их молекулярная масса составляет от 400 до 100000 г/моль.
3. Олигомерные органосиланы по п. 1, отличающиеся тем, что они содержат структурные звенья А, В и С, при этом R7 представляет собой группу простого алкилового полиэфира -O-(R5-O)m-R6.
4. Олигомерные органосиланы по п. 3, у которых в структурном звене А индекс n равен 3, группа Y представляет собой SH, в структурном звене В группа R1 представляет собой этоксигруппу или группу простого алкилового полиэфира -O-(R5-O)m-R6, группа R2 представляет собой этоксигруппу или группу простого алкилового полиэфира -O-(R5-O)m-R6, индекс n равен 3, индекс z равен 2-4, а в структурном звене С группа R представляет собой фенил, пропил или октил, R3 представляет собой этоксигруппу или группу простого алкилового полиэфира -O-(R5-O)m-R6.
5. Олигомерные органосиланы по п. 4, у которых молярное соотношение между молярной долей структурного звена А и суммой молярных долей структурных звеньев В и С больше единицы.
6. Олигомерные органосиланы по п. 1, отличающиеся тем, что они содержат структурные звенья А и В, при этом R7 представляет собой группу простого алкилового полиэфира -O-(R5-O)m-R6.
7. Олигомерные органосиланы по п. 6, у которых в структурном звене А индекс n равен 3, группа Y представляет собой SH, а в структурном звене В группа R1 представляет собой этоксигруппу или группу простого алкилового полиэфира -O-(R5-O)m-R6, группа R2 представляет собой этоксигруппу или группу простого алкилового полиэфира -O-(R5-O)m-R6, индекс n равен 3, индекс z равен 2-4.
8. Олигомерные органосиланы по п. 7, у которых молярное соотношение между молярной долей структурного звена А и молярной долей структурного звена В больше единицы.
9. Олигомерные органосиланы по п. 1, отличающиеся тем, что они содержат структурные звенья А и D, при этом R7 представляет собой группу простого алкилового полиэфира -O-(R5-O)m-R6.
10. Олигомерные органосиланы по п. 9, у которых в структурном звене А индекс n равен 3, группа Y представляет собой SH, а в структурном звене D группа G представляет собой Cl или NH2, индекс n равен 3, группа R4 представляет собой этоксигруппу или группу простого алкилового полиэфира -O-(R5-O)m-R6.
11. Олигомерные органосиланы по п. 10, у которых молярное соотношение между молярной долей структурного звена А и молярной долей структурного звена D больше единицы.
12. Олигомерные органосиланы по п. 1, отличающиеся тем, что они содержат структурные звенья А, С и D, при этом R7 представляет собой группу простого алкилового полиэфира -O-(R5-O)m-R6.
13. Олигомерные органосиланы по п. 12, у которых в структурном звене А индекс n равен 3, группа Y представляет собой SH, в структурном звене С группа R представляет собой фенил, пропил или октил, группа R3 представляет собой этоксигруппу или группу простого алкилового полиэфира -O-(R5-O)m-R6, а в структурном звене D группа G представляет собой Cl или NH2, группа R4 представляет собой этоксигруппу или группу простого алкилового полиэфира -O-(R5-O)m-R6, индекс n равен 3.
14. Олигомерные органосиланы по п. 13, у которых молярное соотношение между молярной долей структурного звена А и суммой молярных долей структурных звеньев С и D больше единицы.
15. Олигомерные органосиланы по п. 1, отличающиеся тем, что они содержат структурные звенья А и С, при этом R7 представляет собой группу простого алкилового полиэфира -O-(R5-O)m-R6.
16. Олигомерные органосиланы по п. 15, у которых в структурном звене А индекс n равен 3, группа Y представляет собой SH, а в структурном звене С группа R представляет собой фенил, пропил или октил, группа R3 представляет собой этоксигруппу или группу простого алкилового полиэфира -O-(R5-O)m-R6.
17. Олигомерные органосиланы по п. 16, у которых молярное соотношение между молярной долей структурного звена А и молярной долей структурного звена С больше единицы.
18. Способ получения олигомерных органосиланов по одному из пп. 1-17, отличающийся тем, что на первой стадии соединения формул I-IV
подвергают в соответствии с молярным соотношением олигомеризации/полимеризации в присутствии воды при температуре в пределах от 0 до 150°C и на второй стадии подвергают взаимодействию с простым алкиловым полиэфиром с концевыми гидроксильными группами формулы HO-(R5-O)m-R6, при этом Y, G, R, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, n, m, u, х и z имеют указанные в п. 1 значения, a R9 представляет собой Н, F, Cl, Br, I, С1-С16алкоксигруппу.
19. Способ по п. 18, отличающийся тем, что реакцию проводят в присутствии катализатора.
20. Способ по п. 19, отличающийся тем, что в качестве катализатора на первой стадии используют HCl, а на второй стадии - тетрабутилортотитанат.
21. Способ по одному из пп. 18-20, отличающийся тем, что реакцию проводят в растворителе.
22. Способ по п. 21, отличающийся тем, что в качестве растворителя используют этилацетат или этанол.
23. Применение олигомерных органосиланов по одному из пп. 1-17 в резиновых смесях.
24. Резиновые смеси, содержащие олигомерный органосилан по одному из пп. 1-17.
25. Резиновые смеси по п. 24, отличающиеся тем, что олигомерный органосилан присутствует в количестве от 0,1 до 15 мас. % в пересчете на количество используемого каучука.
26. Применение резиновой смеси по п. 24 или 25 для изготовления шин, профилей, оболочек кабелей, шлангов, приводных ремней, конвейерных лент, протекторов шин, обувных подошв, уплотнительных колец и амортизирующих, соответственно виброгасящих элементов.
27. Олигомерные органосиланы, получаемые способом по одному из пп. 18-22.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102014200563.9A DE102014200563A1 (de) | 2014-01-15 | 2014-01-15 | Oligomere Organosilane, deren Herstellung und Verwendung in Kautschukmischungen |
| DE102014200563.9 | 2014-01-15 | ||
| PCT/EP2015/050242 WO2015107000A1 (de) | 2014-01-15 | 2015-01-08 | Oligomere organosilane, deren herstellung und verwendung in kautschukmischungen |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016133349A true RU2016133349A (ru) | 2018-02-20 |
| RU2016133349A3 RU2016133349A3 (ru) | 2018-07-31 |
| RU2679655C2 RU2679655C2 (ru) | 2019-02-12 |
| RU2679655C9 RU2679655C9 (ru) | 2019-03-13 |
Family
ID=52345231
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016133349A RU2679655C9 (ru) | 2014-01-15 | 2015-01-08 | Олигомерные органосиланы, их получение и применение в резиновых смесях |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9745330B2 (ru) |
| EP (1) | EP3094686B1 (ru) |
| JP (1) | JP6486374B2 (ru) |
| KR (1) | KR102224287B1 (ru) |
| CN (1) | CN106170516B (ru) |
| DE (1) | DE102014200563A1 (ru) |
| ES (1) | ES2841223T3 (ru) |
| HU (1) | HUE053348T2 (ru) |
| PL (1) | PL3094686T3 (ru) |
| PT (1) | PT3094686T (ru) |
| RS (1) | RS61171B1 (ru) |
| RU (1) | RU2679655C9 (ru) |
| SI (1) | SI3094686T1 (ru) |
| UA (1) | UA120358C2 (ru) |
| WO (1) | WO2015107000A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102014200563A1 (de) | 2014-01-15 | 2015-07-16 | Evonik Industries Ag | Oligomere Organosilane, deren Herstellung und Verwendung in Kautschukmischungen |
| DE102017207715A1 (de) | 2017-05-08 | 2018-11-08 | Evonik Degussa Gmbh | Benzthiazolhaltige Silane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| US11326017B2 (en) * | 2018-09-10 | 2022-05-10 | Evonik Operations Gmbh | Tin-free catalysis of silane-functional polyurethane crosslinkers |
| JP2021130730A (ja) * | 2020-02-18 | 2021-09-09 | 信越化学工業株式会社 | オルガノポリシロキサン、ゴム組成物およびタイヤ |
| WO2024088789A1 (en) * | 2022-10-24 | 2024-05-02 | Evonik Operations Gmbh | Oligomeric organosilanes, preparation thereof and use thereof in rubber mixtures |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3978103A (en) | 1971-08-17 | 1976-08-31 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler | Sulfur containing organosilicon compounds |
| DE2141159C3 (de) | 1971-08-17 | 1983-11-24 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Schwefel enthaltende Organosiliciumverbindungen |
| DE2212239C3 (de) | 1972-03-14 | 1984-03-15 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Schwefel enthaltenden Organosiliciumverbindungen |
| US4048206A (en) | 1975-04-22 | 1977-09-13 | Mikhail Grigorievich Voronkov | Process for the production of 1-organylsilatranes and carbofunctional derivatives thereof |
| US5827912A (en) | 1995-06-16 | 1998-10-27 | Bayer Ag | Rubber compounds containing oligomeric silanes |
| EP0845016B1 (en) * | 1995-08-16 | 2004-07-07 | General Electric Company | Stable silane compositions on silica carrier |
| FR2743564A1 (fr) | 1996-01-11 | 1997-07-18 | Michelin & Cie | Compositions de caoutchouc pour enveloppes de pneumatiques a base de silices contenant un additif de renforcement a base d'un polyorganosiloxane fonctionnalise et d'un compose organosilane . |
| DE19740440A1 (de) | 1997-09-15 | 1999-03-18 | Degussa | Leicht dispergierbare Fällungskieselsäure |
| JPH11116814A (ja) * | 1997-10-14 | 1999-04-27 | Toshiba Silicone Co Ltd | ポリオキシアルキレン変性ポリオルガノシルセスキオキサン樹脂およびその製造方法 |
| DE19825796A1 (de) * | 1998-06-10 | 1999-12-16 | Degussa | Neue oligomere Organosilanpolysulfane, deren Verwendung in Kautschukmischungen und zur Herstellung von Formkörpern |
| DE19905820A1 (de) | 1998-10-27 | 2000-05-04 | Degussa | Schwefelfunktionelle Polyorganosilane |
| JP3534666B2 (ja) * | 1998-11-09 | 2004-06-07 | 日本ユニカー株式会社 | 不活性ガス発泡法による高発泡ポリエチレン被覆電線製造用の発泡性樹脂組成物及びこれを被覆して作った高発泡絶縁ポリエチレン被覆電線 |
| JP4911544B2 (ja) | 2000-05-25 | 2012-04-04 | 旭化成ワッカーシリコーン株式会社 | ガラス繊維処理用シラン化合物 |
| DE10041163A1 (de) * | 2000-08-21 | 2002-03-07 | Basf Ag | Haarkosmetische Formulierungen |
| JP2002147890A (ja) | 2000-11-14 | 2002-05-22 | Ishikawajima Harima Heavy Ind Co Ltd | 空調方法及び空調装置 |
| DE10132941A1 (de) | 2001-07-06 | 2003-01-23 | Degussa | Oligomere Organosilane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| WO2004065299A1 (de) | 2003-01-22 | 2004-08-05 | Degussa Ag | Höchstdispergierbare silicas für gummianwendungen |
| DE102004049427A1 (de) | 2004-10-08 | 2006-04-13 | Degussa Ag | Polyetherfunktionelle Siloxane, polyethersiloxanhaltige Zusammensetzungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE102005043201A1 (de) | 2005-09-09 | 2007-03-15 | Degussa Ag | Fällungskieselsäuren mit einer besonderen Porengrößenverteilung |
| DE102006008670A1 (de) * | 2006-02-24 | 2007-08-30 | Degussa Gmbh | Kautschukmischungen |
| DE102008017747A1 (de) | 2008-04-07 | 2009-10-08 | Evonik Degussa Gmbh | Gefällte Kieselsäuren als Verstärkerfüllstoff für Elastomermischungen |
| DE102013226162A1 (de) | 2013-12-17 | 2015-06-18 | Evonik Degussa Gmbh | Silanmodifizierte Kieselsäure, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE102014200563A1 (de) | 2014-01-15 | 2015-07-16 | Evonik Industries Ag | Oligomere Organosilane, deren Herstellung und Verwendung in Kautschukmischungen |
-
2014
- 2014-01-15 DE DE102014200563.9A patent/DE102014200563A1/de not_active Withdrawn
-
2015
- 2015-01-08 UA UAA201608725A patent/UA120358C2/uk unknown
- 2015-01-08 US US15/036,994 patent/US9745330B2/en active Active
- 2015-01-08 EP EP15700201.5A patent/EP3094686B1/de active Active
- 2015-01-08 CN CN201580004673.7A patent/CN106170516B/zh active Active
- 2015-01-08 PT PT157002015T patent/PT3094686T/pt unknown
- 2015-01-08 RU RU2016133349A patent/RU2679655C9/ru active
- 2015-01-08 JP JP2016546992A patent/JP6486374B2/ja active Active
- 2015-01-08 WO PCT/EP2015/050242 patent/WO2015107000A1/de active Application Filing
- 2015-01-08 RS RS20201511A patent/RS61171B1/sr unknown
- 2015-01-08 PL PL15700201T patent/PL3094686T3/pl unknown
- 2015-01-08 ES ES15700201T patent/ES2841223T3/es active Active
- 2015-01-08 KR KR1020167018682A patent/KR102224287B1/ko active IP Right Grant
- 2015-01-08 HU HUE15700201A patent/HUE053348T2/hu unknown
- 2015-01-08 SI SI201531449T patent/SI3094686T1/sl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3094686B1 (de) | 2020-11-25 |
| EP3094686A1 (de) | 2016-11-23 |
| UA120358C2 (uk) | 2019-11-25 |
| ES2841223T3 (es) | 2021-07-07 |
| RS61171B1 (sr) | 2021-01-29 |
| PT3094686T (pt) | 2020-12-07 |
| RU2016133349A3 (ru) | 2018-07-31 |
| PL3094686T3 (pl) | 2021-05-04 |
| CN106170516A (zh) | 2016-11-30 |
| KR20160107182A (ko) | 2016-09-13 |
| HUE053348T2 (hu) | 2021-06-28 |
| RU2679655C9 (ru) | 2019-03-13 |
| KR102224287B1 (ko) | 2021-03-08 |
| US20160289251A1 (en) | 2016-10-06 |
| US9745330B2 (en) | 2017-08-29 |
| WO2015107000A1 (de) | 2015-07-23 |
| SI3094686T1 (sl) | 2021-01-29 |
| JP6486374B2 (ja) | 2019-03-20 |
| DE102014200563A1 (de) | 2015-07-16 |
| JP2017507206A (ja) | 2017-03-16 |
| CN106170516B (zh) | 2019-12-10 |
| RU2679655C2 (ru) | 2019-02-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2016133349A (ru) | Олигомерные органосиланы, их получение и применение в резиновых смесях | |
| RU2008134624A (ru) | Каучуковые смеси | |
| JP6073213B2 (ja) | ポリオルガノシロキサンの製造方法及び新規オルガノポリシロキサン | |
| CA2788748A1 (en) | Organomodified siloxanes having primary amino functions or quaternary ammonium functions and method for the production thereof | |
| JPH02219829A (ja) | フルオロオルガノポリシロキサン及びその製造方法 | |
| RU2017134289A (ru) | Силаны и отверждаемые композиции, которые содержат эти силаны в качестве сшивающих агентов | |
| EA201000880A1 (ru) | Способ цементирования песчаников | |
| JP2016506431A5 (ru) | ||
| RU2014125140A (ru) | Композиция олефинфункционализованных силоксановых олигомеров, основанных на алкоксисиланах | |
| WO2014095650A3 (de) | Niedermodulige silanterminierte polyurethane | |
| US10501583B2 (en) | Method for preparing polyhedral oligomeric silsesquioxane | |
| RU2017109683A (ru) | Каучуковая композиция для шин и пневматическая шина | |
| CN107636047A (zh) | 环状硅氧烷化合物以及包含其的组合物 | |
| JP2019516846A (ja) | 架橋シロキサンネットワークを生成するための方法 | |
| RU2018123795A (ru) | Резиновые смеси | |
| DE102009046254A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von (Hydroxymethyl)polysiloxanen | |
| RU2019122147A (ru) | Способ получения гидроксил-функционализированных полисилоксанов | |
| JP2018193492A (ja) | 重合性基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 | |
| RU2015118038A (ru) | Способ получения карбамидсодержащих меркаптосиланов | |
| RU2018123802A (ru) | Резиновые смеси | |
| JP5890288B2 (ja) | 新規有機珪素化合物の製造方法 | |
| JP6048380B2 (ja) | オキセタン環を有する有機珪素化合物及びその製造方法 | |
| KR101614590B1 (ko) | 경화성 수지 조성물 | |
| KR102458128B1 (ko) | 질소 함유 오르가녹시실란 화합물 및 그의 제조 방법 | |
| RU2357978C1 (ru) | Способ получения полиорганоацетоксисилоксанов |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TH4A | Reissue of patent specification | ||
| PD4A | Correction of name of patent owner |