RU2019122147A - Способ получения гидроксил-функционализированных полисилоксанов - Google Patents
Способ получения гидроксил-функционализированных полисилоксанов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2019122147A RU2019122147A RU2019122147A RU2019122147A RU2019122147A RU 2019122147 A RU2019122147 A RU 2019122147A RU 2019122147 A RU2019122147 A RU 2019122147A RU 2019122147 A RU2019122147 A RU 2019122147A RU 2019122147 A RU2019122147 A RU 2019122147A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- hydroxyl
- hydrogen
- alkyl group
- formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 11
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims 9
- -1 polysiloxane Polymers 0.000 claims 12
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 11
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 5
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 4
- GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 3
- CPJRRXSHAYUTGL-UHFFFAOYSA-N isopentenyl alcohol Chemical compound CC(=C)CCO CPJRRXSHAYUTGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 3
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims 3
- PQXKWPLDPFFDJP-ZXZARUISSA-N (2r,3s)-2,3-dimethyloxirane Chemical compound C[C@H]1O[C@H]1C PQXKWPLDPFFDJP-ZXZARUISSA-N 0.000 claims 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 2
- HNVRRHSXBLFLIG-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-3-methylbut-1-ene Chemical compound CC(C)(O)C=C HNVRRHSXBLFLIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims 2
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims 2
- ASUAYTHWZCLXAN-UHFFFAOYSA-N prenol Chemical compound CC(C)=CCO ASUAYTHWZCLXAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxybutane Chemical compound CCC1CO1 RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BZAZNULYLRVMSW-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-2-buten-3-ol Natural products CC(C)=C(C)O BZAZNULYLRVMSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WHNBDXQTMPYBAT-UHFFFAOYSA-N 2-butyloxirane Chemical compound CCCCC1CO1 WHNBDXQTMPYBAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SYURNNNQIFDVCA-UHFFFAOYSA-N 2-propyloxirane Chemical compound CCCC1CO1 SYURNNNQIFDVCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NSPPRYXGGYQMPY-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbuten-2-ol-1 Natural products CC(C)C(O)=C NSPPRYXGGYQMPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenoxybutan-1-ol Chemical compound OCCCCOC=C HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FKKLUOCEIANSFL-UHFFFAOYSA-N 4-methylpent-3-en-1-ol Chemical compound CC(C)=CCCO FKKLUOCEIANSFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 238000007171 acid catalysis Methods 0.000 claims 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ITMIAZBRRZANGB-UHFFFAOYSA-N but-3-ene-1,2-diol Chemical compound OCC(O)C=C ITMIAZBRRZANGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 1
- QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid Chemical compound ClO QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 claims 1
- 125000003198 secondary alcohol group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims 1
- 125000001650 tertiary alcohol group Chemical group 0.000 claims 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
- C08G65/2603—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
- C08G65/2606—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups
- C08G65/2609—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups containing aliphatic hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
- C07F7/0872—Preparation and treatment thereof
- C07F7/0876—Reactions involving the formation of bonds to a Si atom of a Si-O-Si sequence other than a bond of the Si-O-Si linkage
- C07F7/0878—Si-C bond
- C07F7/0879—Hydrosilylation reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
- C08G65/06—Cyclic ethers having no atoms other than carbon and hydrogen outside the ring
- C08G65/14—Unsaturated oxiranes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/06—Preparatory processes
- C08G77/08—Preparatory processes characterised by the catalysts used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
- C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
- C09D183/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
- C09D183/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen, and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J183/04—Polysiloxanes
- C09J183/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J183/04—Polysiloxanes
- C09J183/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen, and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/336—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing silicon
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Claims (44)
1. Способ получения гидроксил-функционализированного полисилоксана, имеющего вторичные или третичные гидроксильные группы, где указанный способ, включает стадии:
i) реакции гидроксиалкил-аллилового эфира, имеющего вторичную или третичную спиртовую группу, с силоксаном в безводных условиях и в присутствии катализатора на основе переходного металла, где переходный металл выбран из групп с 8 по 10 периодической таблицы,
где указанный гидроксиалкил-аллиловый эфир, соответствует формуле (I)
в котором n равно 0, 1, 2, 3, 4 или 5, предпочтительно 0; m равно 1, 2, 3, 4 или 5, предпочтительно 1; A обозначает спейсерную группу, которая представляет собой ковалентную связь или С1-С20 алкиленовую группу; R1 является выбранным из водорода, С1-С8 алкильной группы, С3-С10 циклоалкильной группы, С6-С18 арильной группы или С6-С18 аралкильной группы; Rа, Rb, Rc, Rd, R2, R3, R4 и R5 могут быть одинаковыми или различными и каждая независимо выбрана из водорода, С1-С8 алкильной группы, С6-С18 арильной группы или С6-С18 аралкильной группы, при условии, что, по меньшей мере, один из R3 и R4 не является водородом; и
указанный силоксан, соответствует формуле (II)
где m равно 1, 2, 3, 4 или 5, предпочтительно 1; R6, R7, R8 и R9 могут быть одинаковыми или различными и каждый независимо выбран из С1-С8 алкильной группы, С3-С10 циклоалкильной группы, С6-С18 арильной группы или С6-С18 аралкильной группы; и,
ii) в присутствии продукта реакции стадии i), осуществление полимеризации с раскрытием цикла хотя бы одного циклического силоксанового мономера, имеющего общую формулу (III)
где n равно 3, 4, 5, 6, 7 или 8, предпочтительно 4; R10 и R11 могут быть одинаковыми или различными и каждый независимо выбран из водорода, С1-С8 алкильной группы, С2-С8 алкенильной группы, С3-С10 циклоалкильной группы, С6-С18 арильной группы или С6-С18 аралкильной группы.
2. Способ по п. 1, где в формуле (I):
A является ковалентной связью или C1-C12 алкиленовой группой;
R1 выбран из водорода и C1-C6 алкильной группы;
R2, R3 и R5 являются водородом; и
R4 представляет собой либо фенильную группу, либо C1-C8 алкильную группу.
3. Способ по п. 1 или 2, где гидроксиалкил-аллиловый эфир является аддуктом, полученным по реакции:
а) спирта, имеющего аллиловую ненасыщенность и соответствующего формуле (IV)
где n равно 0, 1, 2, 3, 4 или 5, предпочтительно 0; A обозначает спейсерную группу, которая представляет собой ковалентную связь или С1-С20 алкиленовую группу; R1 выбран из водорода, С1-С8 алкильной группы, С3-С10 циклоалкильной группы, С6-С18 арильной группы или С6-С18 аралкильной группы; и Ra, Rb и Rc и Rd могут быть одинаковыми или различными и каждый независимо выбран из водорода, С1-С8 алкильной группы, С6-С18 арильной группы или С6-С18 аралкильной группы; и
b) по крайней мере, одного алкиленоксида, соответствующего формуле (V), приведенной ниже
при этом R2, R3, R4 и R5 независимо выбираются из водорода, C1-C8 алкильной группы, C6-C18 арильной группы или C6-C18 аралкильной группы при условии, что, по крайней мере, одна из R3 и R4 не является водородом.
4. Способ по п. 3, где указанный гидроксиалкил-аллиловый эфир является аддуктом, полученным по реакции:
i) спирта, имеющего аллиловую ненасыщенность, выбранного из группы, состоящей из аллилового спирта; металлилового спирта; изопренола (3-метил-3-бутен-1-ола); 3-метил-2-бутен-1-ола; 2-метил-3-бутен-2-ола; 4-метил-3-пентен-1-ола; гидроксибутил винилового эфира; и 3,4-дигидрокси-1-бутена; и,
ii) по крайней мере, одного алкиленоксида, выбранного из группы, состоящей из: пропиленоксида; 1,2-бутиленоксида; цис-2,3-эпоксибутана; транс-2,3-эпоксибутана; 1,2-эпокcипентана, 1,2-эпоксигексана; деценоксида; и стиролоксида.
5. Способ по любому из пп. 1-4, где в формуле (II) каждая из R6, R7, R8 и R9 представляет собой С1-С4 алкильную группу или С5-С6 циклоалкильную группу.
6. Способ по любому из пп. 1-5, где катализатор на основе переходного металла содержит как минимум один металл, выбранный из группы, состоящей из рутения, родия, палладия, осмия, иридия и платины, и дополнительно содержит порошкообразную подложку, выбранную из группы, состоящей из оксида алюминия, диоксида кремния и углерода.
7. Способ по любому из пп. 1-6, где в формуле (III) каждая из R10 и R11 независимо представляет собой С1-С8 алкильную группу.
8. Способ по любому из пп. 1-7, отличающийся тем, что стадия полимеризации с раскрытием кольца ii) выполняется в присутствии кислотного катализе, и где указанный кислотный катализатор содержит одну или несколько кислот, выбранных из группы, состоящей из HCl; HBr; HI; Н2ЅО4; HClO4; пара-толуолсульфокислоты; трифторуксусной кислоты; и перфторалкан сульфоновой кислоты.
9. Гидроксил-функционализированный полисилоксан, полученный способом по любому из пп. 1-8.
10. Гидроксил-функционализированный полисилоксан по п. 9, характеризующийся, по меньшей мере, одним из свойств:
среднечисловой молекулярной массой (Мn) от 500 до 150000 г/моль, предпочтительно от 5000 до 100000; и
индексом полидисперсности в диапазоне от 1,0 до 5,0, предпочтительно от 1,0 до 2,5.
11. Композиция, содержащая гидроксил-функционализированный полисилоксан по п. 9 или 10, и, по меньшей мере, одно соединение, имеющее, по меньшей мере, одну функциональную группу, реакционноспособную по отношению к гидроксильной группе.
12. Применение гидроксил-функционализированного полисилоксана по п. 9 или 10 в качестве реактивного компонента для отверждаемой композиции, предпочтительно покрывающей, герметизирующей или клеевой композиций, дополнительно включающих, по меньшей мере, одно соединение, имеющее, по меньшей мере, одну функциональную группу, реакционноспособную по отношению к гидроксильной группе.
13. Силилированный полимер, полученный в результате реакции гидроксил-функционализированного полисилоксана по п. 9 или 10, по крайней мере, с одним изоцианатсиланом формулы (VI):
OCN-B-Si-(X)m(R12)3-m (VI)
где: m - 0, 1 или 2, предпочтительно 0 или 1;
каждый R12 независимо выбран из гидроксильной группы, C1-C10 алкоксигруппы, C1-C10 ацилоксигруппы или -OCH(R13)COOR14, где R13 выбран из водорода или C1-C4 алкильной группы; и R14 выбран из C1-C8 алкильной группы;
каждый Х независимо выбирается из С1-С8алкильной группы, которая может быть прервана, по крайней мере, одним гетероатомом; и
B выбран из C1-C20 алкиленовой группы.
14. Силилированный полимер, полученный взаимодействием гидроксил-функционализированного полисилоксанапо п. 9 или 10, по меньшей мере, с одним полиизоцианатом, предпочтительно диизоцианатом, со стехиометрическим избытком NCO-групп полиизоцианата по отношению к OH-группам гидроксил-функционализированного полисилоксана с образованием форполимера с NCO-концевыми группами; и взаимодействие форполимера с NCO-концевыми группами, по меньшей мере, с одним силаном, имеющим, по меньшей мере, одну функциональную группу, реакционноспособную по отношению к NCO-группе.
15. Отверждаемая композиция, содержащая силилированный полимер по п. 13 или 14.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP16204752.6A EP3336129B1 (en) | 2016-12-16 | 2016-12-16 | Process for the preparation of hydroxyl-functionalized polysiloxanes |
| EP16204752.6 | 2016-12-16 | ||
| PCT/EP2017/082322 WO2018108863A1 (en) | 2016-12-16 | 2017-12-12 | Process for the preparation of hydroxyl-functionalized polysiloxanes |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2019122147A true RU2019122147A (ru) | 2021-01-18 |
| RU2019122147A3 RU2019122147A3 (ru) | 2021-04-08 |
Family
ID=57799455
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019122147A RU2019122147A (ru) | 2016-12-16 | 2017-12-12 | Способ получения гидроксил-функционализированных полисилоксанов |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11326027B2 (ru) |
| EP (1) | EP3336129B1 (ru) |
| JP (1) | JP2020502321A (ru) |
| CA (1) | CA3046697A1 (ru) |
| ES (1) | ES2865325T3 (ru) |
| MX (1) | MX2019003390A (ru) |
| PL (1) | PL3336129T3 (ru) |
| RU (1) | RU2019122147A (ru) |
| WO (1) | WO2018108863A1 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114096590B (zh) * | 2019-04-08 | 2024-04-19 | 汉高股份有限及两合公司 | 可uv和/或热固化的基于硅酮的材料和配制物 |
| EP3738744A1 (en) | 2019-05-13 | 2020-11-18 | Henkel AG & Co. KGaA | Radiation curable and printable polysiloxane composition |
| CN115960359B (zh) * | 2023-02-08 | 2024-02-23 | 广州硅碳新材料有限公司 | 一种有机硅处理剂及其制备方法、含有其的粉体 |
Family Cites Families (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3268561A (en) | 1963-12-24 | 1966-08-23 | Jefferson Chem Co Inc | Glycidyl ethers |
| DE1793228A1 (de) | 1967-08-23 | 1972-02-03 | Koslikow Wadim Lwowitsch | Verfahren zur Herstellung von 1,3-bis-hydroxyalkyl(aryl)-tetraorganodisiloxanen |
| US4242466A (en) * | 1979-01-16 | 1980-12-30 | Union Carbide Corporation | Polyurethanes and their preparation |
| SU1162826A1 (ru) | 1982-11-17 | 1985-06-23 | Предприятие П/Я В-8415 | Способ получени полиорганосилоксанов |
| US4618703A (en) | 1985-09-13 | 1986-10-21 | Atlantic Richfield Company | Production of the acrylates and methacrylates of oxyalkylated allyl alcohol |
| US4689383A (en) * | 1986-03-18 | 1987-08-25 | Thoratec Laboratories Corp. | Hydroxyl-functional disiloxanes and polysiloxane oligomers |
| US4746683A (en) * | 1987-09-29 | 1988-05-24 | Union Carbide Corporation | Polyether silicone copolymers with secondary or tertiary hydroxy termination for stabilizing high resiliency urethane foam |
| JPH0291083A (ja) * | 1988-09-27 | 1990-03-30 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 片末端反応性シロキサン化合物 |
| JPH0466513A (ja) * | 1990-07-04 | 1992-03-02 | Kao Corp | 新規シロキサン誘導体並びにこれを含有する化粧料用油剤及び化粧料 |
| JPH051225A (ja) | 1991-06-25 | 1993-01-08 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 硬化性組成物 |
| GB0118858D0 (en) * | 2001-08-02 | 2001-09-26 | Dow Corning | Hydrosilylation process |
| US7319120B2 (en) * | 2002-12-19 | 2008-01-15 | Wacker Chemie Ag | Hydrophilic copolysiloxanes and method for the production thereof |
| FR2880029B1 (fr) * | 2004-12-23 | 2007-02-16 | Rhodia Chimie Sa | Composition silicone non jaunissante |
| US8187726B2 (en) * | 2005-08-09 | 2012-05-29 | Sony Corporation | Nanoparticle-resin composite material, light emitting device assembly, and filling material for the light-emitting device assembly |
| CN101381462B (zh) * | 2008-09-10 | 2011-01-19 | 中国科学技术大学 | 一种聚醚嵌段的聚硅氧烷二元醇及其制备方法 |
| RU2463316C2 (ru) | 2010-07-02 | 2012-10-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Казанский национальный исследовательский технологический университет"(ФГБОУ ВПО "КНИТУ") | Способ получения полисилоксануретана |
| US9073836B2 (en) | 2010-08-03 | 2015-07-07 | Basf Se | Process for preparing allyl alcohol alkoxylates |
| CN102964974A (zh) * | 2011-04-25 | 2013-03-13 | 陶氏环球技术有限公司 | 湿气固化防污涂料组合物 |
| CN102504260A (zh) * | 2011-11-07 | 2012-06-20 | 邬元娟 | 双端含双羟烃基聚硅氧烷的合成方法 |
| TWI488892B (zh) * | 2011-12-29 | 2015-06-21 | Pegavision Corp | 親水性矽膠預聚物之製造方法 |
| CN103183803B (zh) * | 2011-12-29 | 2015-02-11 | 晶硕光学股份有限公司 | 亲水性硅胶预聚物的制造方法 |
| JP6213257B2 (ja) * | 2013-01-25 | 2017-10-18 | セントラル硝子株式会社 | シリコーンを含む硬化性組成物およびその硬化物 |
| JP2015101716A (ja) * | 2013-11-28 | 2015-06-04 | スリーボンドファインケミカル株式会社 | オルガノシロキサン化合物 |
| CN103897194B (zh) * | 2014-03-07 | 2016-03-30 | 浙江大学 | 一种叔羟基封端的聚硅氧烷的合成方法 |
| RU2567432C1 (ru) | 2014-12-10 | 2015-11-10 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) | Способ получения циклосилоксановых полиолов |
| JP6634988B2 (ja) * | 2016-09-20 | 2020-01-22 | 信越化学工業株式会社 | 透明液状シリコーンゴム組成物 |
-
2016
- 2016-12-16 PL PL16204752T patent/PL3336129T3/pl unknown
- 2016-12-16 ES ES16204752T patent/ES2865325T3/es active Active
- 2016-12-16 EP EP16204752.6A patent/EP3336129B1/en active Active
-
2017
- 2017-12-12 MX MX2019003390A patent/MX2019003390A/es unknown
- 2017-12-12 RU RU2019122147A patent/RU2019122147A/ru unknown
- 2017-12-12 JP JP2019531875A patent/JP2020502321A/ja active Pending
- 2017-12-12 CA CA3046697A patent/CA3046697A1/en not_active Abandoned
- 2017-12-12 WO PCT/EP2017/082322 patent/WO2018108863A1/en active Application Filing
-
2019
- 2019-06-14 US US16/441,451 patent/US11326027B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2018108863A1 (en) | 2018-06-21 |
| JP2020502321A (ja) | 2020-01-23 |
| CA3046697A1 (en) | 2018-06-21 |
| EP3336129A1 (en) | 2018-06-20 |
| MX2019003390A (es) | 2019-06-06 |
| US11326027B2 (en) | 2022-05-10 |
| PL3336129T3 (pl) | 2021-09-20 |
| EP3336129B1 (en) | 2021-03-17 |
| RU2019122147A3 (ru) | 2021-04-08 |
| ES2865325T3 (es) | 2021-10-15 |
| US20190322808A1 (en) | 2019-10-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2670305C (en) | Novel polyether siloxane-containing alkoxylation products by direct alkoxylation of organomodified .alpha, omega-dihydroxysiloxanes over double metal cyanide (dmc) catalysts, and also process for producing them | |
| JP5507576B2 (ja) | アルコキシシリル基を有する新規なポリエーテルシロキサンおよびその製造方法 | |
| US10407546B2 (en) | Acrylate-terminated urethane polybutadienes from low-monomer 1:1 monoadducts from reactive olefinic compounds and diisocyanates and hydroxy-terminated polybutadienes for liquid optically clear adhesives (LOCAs) | |
| RU2019122147A (ru) | Способ получения гидроксил-функционализированных полисилоксанов | |
| CN112011059B (zh) | 定制的基于SiOC的聚醚硅氧烷 | |
| JPS61215623A (ja) | 分子末端に不飽和基を含有するポリアルキレンオキシドの製造法 | |
| CN103897194B (zh) | 一种叔羟基封端的聚硅氧烷的合成方法 | |
| CA2788748A1 (en) | Organomodified siloxanes having primary amino functions or quaternary ammonium functions and method for the production thereof | |
| JP2014005280A (ja) | シリコーンポリエーテルおよびメチリデン基を有するポリエーテルからのその調製 | |
| KR100517068B1 (ko) | 신규한 블록 코폴리머와 그 제조방법 | |
| JP2005532419A5 (ru) | ||
| JP2954602B2 (ja) | 加水分解性珪素基含有ポリオキシアルキレン重合体の製造方法 | |
| CN112673050B (zh) | 一种化合物及其制备方法、用途和组成的组合物 | |
| US9309358B2 (en) | Crosslinkable siloxanes by acid-catalyzed polymerization of oxasilacycles | |
| JP2011246642A (ja) | 置換シリルアルキルカルバミド酸ポリビニルアルコール及びその製造方法 | |
| US3567753A (en) | Polysiloxane-polyoxyalkylene copolymers | |
| CN102911401A (zh) | 一种羟基清除剂、其制备方法及含有它的硫化硅橡胶 | |
| US7629396B2 (en) | Silicon-containing polytrimethylene homo- for copolyether composition | |
| JP2021014491A (ja) | 硬化性組成物、及び硬化物 | |
| JP3661810B2 (ja) | ヒドロキシル基含有シロキサン化合物の製造方法 | |
| US7973120B2 (en) | Enamine oils and method for the production thereof | |
| JP2015189843A (ja) | 含フッ素アルコール化合物及びその製造方法 | |
| US20060189711A1 (en) | Silicon-containing polytrimethylene homo- or copolyether composition | |
| JP6048380B2 (ja) | オキセタン環を有する有機珪素化合物及びその製造方法 | |
| CN108409958B (zh) | 用于制备可氢化硅烷化聚氧化烯醚的方法 |