DE1793228A1 - Verfahren zur Herstellung von 1,3-bis-hydroxyalkyl(aryl)-tetraorganodisiloxanen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1,3-bis-hydroxyalkyl(aryl)-tetraorganodisiloxanen

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DE1793228A1
DE1793228A1 DE19681793228 DE1793228A DE1793228A1 DE 1793228 A1 DE1793228 A1 DE 1793228A1 DE 19681793228 DE19681793228 DE 19681793228 DE 1793228 A DE1793228 A DE 1793228A DE 1793228 A1 DE1793228 A1 DE 1793228A1
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organic solvent
unsaturated
unsaturated alcohol
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Mironow Wladimir Florowitsch
Koslikow Wadim Lwowitsch
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KOSLIKOW WADIM LWOWITSCH
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KOSLIKOW WADIM LWOWITSCH
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Description

1. Yladielr florwle Hironov MoBJkau. ul. Qubkina, 4
2. Vadia LroTi* foslikor Koskaii, ul.Horyj· Ö«r*i«iakif korp. 19
Patentanwälte
ZELLENTIN υ. LUYKEN
19· August 1968 P 23 166
li ZOK HEH^ELLÜK VO]I 1,3 -BZS - /ΗϊΰβΟΧΪΑΙιΚΙ* AHXL)/
vorliegende Erfindung besiebt sieh auf Veifahrec nur Herstellung vcai karbotunktiooeliea öiolon der dleiloacaiuroibe, auf ein Verfahrest zur Herstellung von 1»>-Bia>·
totx*aorsö«KMiieiloxaaonf die bei der Herstellung voa Polykarixinatien» Polyurctbaaea« Polyestern and sowie als Rniiaftfwüwiwr und iteyler der Porosität
let bekau&t ein Tecfabreii sur l
»tatraorgapodiailoasapan durch Qjnbheae (siebe» aua fieieplel» JeAa. Chm. Boc.iiO, 1436
nseia dem
CH,
R2Si0(CH2)nCL
Me
CH.
CHj
wo α «
ist«
der HersteUuBg von Au»gangii>ro4ukt eowie die mit Alkaliffietelien ait arbeiteost» «ss sar Bildung ton Äebaeprodukten und vas Tesrisgesune der AueiMute aa Zielproäaict führt. ist beismist» ein ?esdi2iire& ntr üerstelluDg der
dureü die Umesterung ä<av eatopreelasöd
(sieheν it
Beispiel» J» Ore* Ciieou ^9 X9i? (I960) ηββα dem CH-OGQCMH, CH,
CH3
CH-
0 2
GH
S J
"QCH3
109866/1774
SAD ORIGINAL
Mn Nachteil gee genannten tferianx-eas ist dessen Mehrstuf i&tceit sowie der Umstand» aaJ 6ie Umesterung der Azetate, bei Zimmertemperatur sehr lan^ettiu vor sieh geilt v wahrend aie
Infolge der itehjaratation der sich bilden
den Diols imerwuseht ist»
Das Ziel dor vorliegenden i^rf ladung let; die
diesem ziel mirde die Aui{|ab© gestellt» ein einfach*« uad «iriceames VesTaüi-ea xa entv.lckoln, dae es augLieh macht f das aielprodukt ia einer Ausbeute von. 80*9% der Theorie
Xäeee iiufgabe wurde gelöst durcii «in Verfahren zur iier~
von
neii» in dem exf inauge^«aäß die l^ioganohalogenoilane mit den uageeättigt»ii Alicohöltsri in (iegeiiwart von t«rtiÄrem Aain als
Aineptor de· Chlorwaseerstof£es in eiaaa organischen Lösuo^s- Biittel uagö»et*t# die sieb dabei bildeaden
noßiloae in üegea««rt eines Katalysators der reaktion pel^asrisiertt das eroalteae Otmisoh der Bilaoxaalkane
mlt einer i^iialllfteiwg unter a&ah&x und aaeehließenoeia des Zielpr©<iuite* behandlt «erden· Als üiorgattohalo^eoei-i.aa verwendet aaa aveoloeiäig das
*a ee Ιοβηηβη aueb das
dee MethylptMHoarlelilorsilan äaA aii«m versendet mme&m*
Alm Mgeaittigte Alkohole mieat »an eineit •iipnatiseQem« siai üeispiel9 den Allylaliceool» einen sveigtem alipnaUeehea» ei» Beispiel» den
109886/17 74
, mm Beispiel, den Proportarlolkobol und einen
aroaatlaonen, warn. Beispiel, das o*AliyXpne&ol·
Ale tartiäree AaIn verwendet aan sweekaiieig das Diaetnylaniline as können auch das DlätLjlanilin, das Trlüfeayiaain uni andere in frage knwaeiw
Als orsanieene Loeuntiaaittel vervrondet man i White Sjpirlt» dan Olbutyloetw und SeüvefeXäthor»
AIa latal^sator dar itydzoal^iieruageffeektloa vervaiidet aaa —ohafilLc die O9I a -boeung der TetraehloRopiÄtin (XX)* la da« Iaopropyi»\ InWwI.
fiaaetüLauBdeang oafl einer vollstaadi^erea
in Pol/BÜoiane wird die
bei einer Xeaperetar von 1Ö5-Ö1O°C dusoogeführt· ■an baiiandaXt Ba1WtBHWlQOT dae Gaaienh der Polysileoacaalkane aJ& 10»90ftijter Hi aiamif »«fe*»** gft«*h«m vabrend 5
Öle Haaetsottg dar MoTEannhaJogengt^i· alt teo 11 IffJiol an kann auch elw Wrtläree AaIn duraheefUturf wer«· den» in tileaea »eil aber wöenet die Oouor der Qyntneee·
Xon Tfaälfc erfIndfingacenäa nette Verbindungen allgemeiner Poraelt
HORSL
0 2
wo H1 uod B2 ein AUqrl - oder Ar/lrest, a&glioh iat κ awelwerti^ee orsaniaeha« werweistea aliphatlscnea oder matiacivoe geaäbtigte« oder aatseeätrtlgtee Bodikal ist· Ale Bei« spiel eoleher Ve^induneem «lad die fol^andent l*>öia~(2-aethja
lt>-Bte
109886/1774 ^ SAD ORIGINAL
y -tetraaothyldisi-
loxan* l^^-ilis-O-iiytirosiyproperi/l-a^ltl.jJt^ teUKiaothylcli xan.
Die Vorteile der vorliegenden Frf ladung sind die Γ1η~ faciiiicit vier Technologie» Sueänoliciikeit der AusGan^ep^oduk Herstellung von ',!eiprodukt in einer quantitativen Ausbeute von üO-95^·
Daß /erfahret* wird tile folgt
In einen Dgcnihatfikolbeii» der alt einen Hüiirwerk, RüokfiuüiLililor uud einen Tropftrichter versehen ist« bringt Bim i)iore>onoiialOGensilaaf tertlliree AaIn und organl achos LöotaKj8altt«l ein· Dm orHaltenoa üenüLsch ^ibt man outer Hiihrea einen un^eoäutl^tea Alkohol ssu» Dana wird Φμ» Gemisch gerührt und etehengeleeen« ösö sieh dabei bildende terläres Aioinhydro-Chlorid wird filtriert» '"M alt; einem ort>anisejien Mkningfinitfrei * ilaa orhaltene Filtrat wird deetllliort und Aas
getrennt·
In einea aaJ#r«a Kolben, der alt eine« BOnrveüt, einen Thexaoaefler, eines Köhler und einia rropftrlehter vereehen let, bringt can einen Teufron AllDonylojQrdiorja&oeilan alt einer
von Katalysator der
ein« Das Oeaieoa rührt aant erwürat, wobei die Beaktlonataaae· aufsiedett und fügt die restliche ttengo von Al silan hinstt» dessen Polymerisation in einea Tenperaturbereieh von lö>-210°c dureiiGefOhrt wird· uaaa wird eine Alkallideung hinzu^etsoeeen und cL·« erhaltene
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unter Kochen während lj Sunden gerührt· Dann wird das ZIe!produkt von der I*eii£;e ^ewaechoa« öaau »aecht man die iteafctions— masoe zwoiaal mit lOiU^or SäurelösuQg und eimal mit u JJie Reaktion verläuft; nach dora folgen ien ficfanmat
H- Sl-X+
ι
H5L-OR« ι ·>
-Sl-OR-
HOR-Sl
1 und H2 ©la Alisyl- oder Arjli-cst, lautlich iut av;eiwertlgo8 ox^onisches ^aradekattice^ odor oü«sr uroiaatieciiea eeeättifstes oder
.JUi-B
tea Radikali Sl/ ein or^oniitehe«
Radikal, dos
mindestens eine Koiaejistoirf-Kohleiiötoffr-Dippelbiadiinü enthält» X ein Ualogenataiai η 1 1st·
2ua besseren Verstehen der vorliegenden Erfindung durch auf dieses Gebiet eaabkundige Personen sefcaen aaehstehend Beispiele angeführt·
Beispiel -Ί·
lierstelluQg von 1»>^1β^>^τατθ3^ρΓορ/1>-α.»1,^,#-^βϊτβΓ·
Xn einen äölbea bringt nan ^0OO ε itf&utijrleater»
itol) I>i»e«iylAhior»iJLen uod lS30g(i5tl Mol) i)eoethylrxilin ein« uaon gibt oea unter fiOaren «Körend 4 Standen Mal) Allylalkohol aa« Oeaiaeh rOart nan wihi^end β fttoimlen bei Z
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tür und läßt 12 stunden stehen· Das sieb, bildend« Disethylanilinhydrochloridß wird abfiltriert, alt den £ibafcyl«st«r und destilliert· Man erhält 14G5&(86£ der Theorie)
2 alt Sdp. O
ο 5^1 A9%i 51 »65^. j H 10,25$* lQ#3#i Bereeüteti U 51*66^; H 10,44$.
wird die Polys&or isation des OeciettgrlaAljloxyeilane wozu in einen aaderea 2 - Kolben 10 äI Diaathj*» ein^ebr«ebt und 2 Tropf ea 0,1 α -^LÖWÄg des·
(II>-e&urG in dem Xaopropylaltohol hiasuge* fügt werden* Den Izihalt dee Kolbens rührt zaan» erwärmt, nobel die HeakblcMcunasse aufsiedet» die Temperatur auf 120°ü steigt· Dann wird die Beaktionssiasae weiter eruitat, indes man die I&aperatur in einea ßereieh von 185-2100C halt» und die rest~ liciie 4en^e des BinethylailyloxyoilojQß zubegeben· üon erhält IhO^ hellgelbe viskose U*saev die ein GetalseU von üilaoiealks&en darstollt·
Xa einen i£ Kolben bringt s^aa. 7? S des erhaltenes* Geolsonee dor Sllaoxaalkane und ICu al SO^ige NaDii-Loeuiig ein· Die He* uktlonstoacso wird auf den Siedepunkt erwärmt, «üiirend 5 den L,erüiirii und auf die 7.JUaertemperatur ab(rekünlt· dann awl zweimal jeweils loo al ic^iije iScaarefelsäax'ulösung unter nührcn au* äeLu Abetoiienlasaczi der üeaktlonaoasse bilden sich r».vei ücliiCiitens die obere Schicht ist die organische, die w>» bore - die w&userige« i)io untere üciiicht wird abgelassen« die obere uehlcht alt 100 ml Jasoer t^waecnen. Daus gevasehi
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Produkt wird über des Kaliumchlorid Getrocknet» Babel ernält 7ΰ, 4^ (9Sr> der Theorie.) Zielprodukt -I0 1^e310S ait
bei ·1ω» uestdruek von 40 Torr n^°- 1,44721 d|°
1, = 70,29i berechnet 0 Gefunden* C 40»20£; 4Ö939^i H 10,47Ai 10,40/-J Sl 22tUl> i 21,73 i OH 1^,7 j I3t& t «telelMlarsewiciit 24ö· Berecimet: w 47,947. ; Il 10t4C^,; Sl 22,4£<; üH l^tG,^i iiolokulart^oiicUt 250. Beispiel 2»
ilerstollunc von lt>^ßl^^2-«ethyl-^-4iydrox3rpropyl>-ltl#3»>-tetraaethjrldisüosexu
In einen ßraUukUtkolben «exden 94,6g (lt0 Mal) Dloetäyl-
121.145 (I9O Hol) &iaetfyl«nUI& and 700 al ScüwefeloiBßebvacaW «bread 3 Stunden werden 72»lc (I9O üol) hin*U£etropft. Die Heektieoasiesee wird 12
lang ateaesgelaeeeiu fiee sieb bildende Dtaetnylanilln-Ajdroehlori4 wird filtriert und alt frieotien Portionen von ßehwefelUther gew«w«aen· Bn* illtret deetUlior» nen und er« hält 107,0 b (öl,5* der Tüeorie) DiaethylnethftUyloaTelleii
alt Bdp. 10>>i06o0 bei 7*5 T ^°l43
0 ,i bereebnet Gefunden*
werden 107,0c ^itaet^lffiotnallxlojqrsllan wie in den Beispiel 1 beschrieben polymerisiert, dio erneltene polyoerlaUrte ^ae^te ait 20%lger Ätaoatranlöenas w&hrend ^ Stunden unter Kocnea bjdrolyolcrt· Denn vr&ectit sen dee H/droljreat von
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■ BAU OHlGlNAL
der Lauge durch die Finwirkung mit ftchwefeleäure, trocknet uad erhalt 107g(95# der üheori«) üiielpradukt C11U2^i2O ^
berechnet -/9<
52, (iefundettf H 10,91$? 10*76$; C H9UZIfHi 20v43&; OH ίλ*ϋ£$,
Berechnets H lotö6^, C 51t9#; si 20.20%* υ Η üelopial-jJ· Herstellung von Ι,,ό «-Bis ^
pheaoyl )-propyl-l 91 f ρ t >-t etraroethyld ieilcacan.
elaen ßrelhalekolbcw. bringt oaa 94§6g (l,ü UoI) UL-meti3jrlchlos8ilenv 121,IgC 1,0 iaol) ütaethyleailin and 7CX) ml &eh»ef «lather «In. Während 2 atuoden werden l^t17fc: (1,0 Mol) iiiiiaugetropft. Die Beaktioiuaaee· wird währead
12 Standen eteixengelaoaen. D&a sl«h bildend«
wird filtriert vtp^t Mit kriechen Portionen von
r Soixwef«lather in einer Menge von 250 ml gewaschen· flee FiItat d«atiUiert «an und eaefaelt 161,636 (04»1$Ι der Theorie) aetoyUUljrl«8t«r dee o-Allylpiaenole C11H16SiO «it Sdp.
c bei eiaen Re«tdru«Jt toc 2 Torr} f #9365l MR0 60»!*} m Gefunden: ο 69*29%, H Berechnet* C 6β,69&} H Denia werden 161,63g äioefcl^löllljrlester des o-Alljrlphe· oole wie in de» Beispiel 1 beeehrieben poljnerleiert. Me M) polymorielert« ilaeee hydrolysiert man mit
Ätaamtrcidöeuag* iDann wöaeht aen dos itydrolysat von der Leuge durch die Einwirkung alt Sehwefelaäure, troeicn«t and «xhält J der Theorie) Zielprodukt
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original
-9 dj~° ·1*0295ΐ MHj, -119*70* UR0 berechnet ·119*16·
Gefunden* C 65»S2iS; 65.70%; H 8,59%i 3»60Sj Si
Berechnet* C G5*Cd>5; H 8,5IiSj Si Be lap IeI 4» Herstellung von
Iu einen DreihalstkoLbea werden 94t6g(l*0 Liol) DJüaethj-lchlorallaa« 121ti2g(lt0 MoI) UluieUjylanUin u&d TOO al Whit«
eix^;ebracht. Ääürood 3 Stunden weriea ^6,00β PropargylaL-hinsogotropft· Die Eeaktiooeoaeee wird waaruaä 12 Stuadea
üos siah bildende Ditaetbj-Inni 1 Inhyüroclilorld wird f LL tr leJ^t, und alt fri gehen Portionen irati öciiwef elätiier in eiöGr üaa^jü von 250 al gwaaeh«* J3«a Filtrat filtriert mm und erhält 104*77βζα9,2£ der Sbeorl*)
de« ProparGylalknholc C^H10SiO al« 8dp*»9>9toC bei 7^0 Torr ι
ö§° =1*4112}
Oefuadens
fienn «evdea 104e77e iSiaetayleiliyleetep dee Proper^lal- β
e «ie in de« Beispiel 1 beschrieben poljmerieiert· Dana
oan die es&altene polyncrleierte Masse alt 0O%iger J3^na «&seht msa das Hydrolysat von der Lauge
die Einwirkung ait Sehvefelsäure, trocknet und erüält
Theorie) Zielprodufct C10H22Si ;D bereehnet s71901i UB^ 71*16 C 4ö*01%* 4ö#93^l H 9»0l^) 9*12** Si
fieveelmets ο 48*7i^i H ö,99** Si 22f7a»i OH
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Claims (12)

17932ΖΦ9. - 10 - .Po 'i6u PATENTANSPRÜCHE:
1. Verfahren zur Herstellung von 1, ^-Bis-Zhydroxyalkyl(aryl)-tetraorganodisiloxanen, dadurch gekennzeichnet, daß die Diorganohalogensilane mit ungesättigten Alkoholen in Segenwart von tertiärem Amin als Akzeptor des Chlorwasserstoffes in einem organischen Lösungsmittel umgesetztj die sien dabei bildenden Alkenyioxyd^iorganosilane in Gegenwart von Katalysator der üydrosilylierungsreaktion polymerisiert, das erhaltene Gemisch der öilaoxaalkane mit einer Alkalilösung unter Kochen und anschließendem Trennen des Zielproduktes behandelt werden.
2» Verfahren nach Anspruch !,dadurch gekennzeichnet, daß als Diorganohalogensilan aas Dimethylchlorsilan verwendet wird«
3. Verfahren nach Anspruch !,dadurch gekennz e i c h η e t, daß als ungesättigter Alkohol der Allylalkohol verwendet wird·
4. Verfahren nach Anspruch !,dadurch gekennzeichnet, daß als ungesättigter Alkohol der Methallylalkohol verwendet wird.
5· Verfahren nach Anspruch !,dadurch ge k e η nzeichnet, daß als ungesättigter Alkohol der Propargylalkohol verwendet wird·
6· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als ungesättigter Alkohol das Allylphenol verwendet wird.
7· Verfahren nach Anspruch 1-6, dadurch gekennzeichnet, daß als tertiäres Amin das Dimethyl- .
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ΰώ·Ί - -~:;','i SfMiÜMQ BAD ORIGINAL
anilin verwendet wird,
8. Verfahren nach Anspruch 1-7, dadurch' -g-ekennzeichnet, daß als organisches Lösungsmittel der White Spirit verwendet wird.
9. Verfahren nach Ansprach 1-?, dadurch g βίε e η η ζ e i ohne t, daß als organisches Lösungsmittel der Dibutylester verwendet wird.
10. Verfahren nach Anspruch 1-7, dadurch gekennzeichnet, daß als organisches Lösungsmittel ^ der Schwefeläther verwendet wird.
11. Verfahren nach Anspruch 1-10, dadurch g ekennze ichnet, daß als Katalysator der Hydrosilylierungsreaktion die 0,1 η -Lösung der Tetrachloroplatin (II)-säure in dem Isopropylalkohol verwendet wird.
12. Verfahren nach Anspruch 1-11, dadurch g ek e nnze ichnet, daß die Polymerisation bei einer Temperatur von 185-2100C durchgeführt wird.
Ip. Verfahren nach Anspruch 1-12, dadurch gek e η η ζ e i c h η e t, daß das Gemisch der Polysiloxaalkane m
mit einer 10-J0%iger Itznatronlösung unter Kochen während Stunden behandelt wird.
109886/1774
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