JPH0466513A - 新規シロキサン誘導体並びにこれを含有する化粧料用油剤及び化粧料 - Google Patents
新規シロキサン誘導体並びにこれを含有する化粧料用油剤及び化粧料Info
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- JPH0466513A JPH0466513A JP17705690A JP17705690A JPH0466513A JP H0466513 A JPH0466513 A JP H0466513A JP 17705690 A JP17705690 A JP 17705690A JP 17705690 A JP17705690 A JP 17705690A JP H0466513 A JPH0466513 A JP H0466513A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なシロキサン誘導体並びにこれを含有する
化粧料用油剤及び化粧料に関する。
化粧料用油剤及び化粧料に関する。
油基剤は化粧品原料として極めて重要なものであり、種
々の機能が要求されているが、特に皮膚科学的見地から
は(I)皮膚への柔軟性の賦与、(2)皮膚表面での潤
滑性賦与、(3)疎水性皮膜形成によるエモリエント効
果及びバリヤー能の賦与、(4)同様の皮膜による皮膚
表面からの水分蒸散の抑制などが求tられる。この化粧
品用油基剤として一般に用いられているのは、ジメチル
ポリシロキサンをはじy〕とするシリコーンオイル、f
f1Dパラフイン、スクワラン等の炭化水素類、ホホバ
油、ミリスチン酸オクチルドデシル等の天然及び合成エ
ステル油類、オリーブ油をはじ狛とする天然トリグリセ
リドなどである。また、これら油基剤がより有効に持続
的に機能するためには対皮膚親和性が高いことが必要で
ある。
々の機能が要求されているが、特に皮膚科学的見地から
は(I)皮膚への柔軟性の賦与、(2)皮膚表面での潤
滑性賦与、(3)疎水性皮膜形成によるエモリエント効
果及びバリヤー能の賦与、(4)同様の皮膜による皮膚
表面からの水分蒸散の抑制などが求tられる。この化粧
品用油基剤として一般に用いられているのは、ジメチル
ポリシロキサンをはじy〕とするシリコーンオイル、f
f1Dパラフイン、スクワラン等の炭化水素類、ホホバ
油、ミリスチン酸オクチルドデシル等の天然及び合成エ
ステル油類、オリーブ油をはじ狛とする天然トリグリセ
リドなどである。また、これら油基剤がより有効に持続
的に機能するためには対皮膚親和性が高いことが必要で
ある。
しかしながら、これら油基剤を用いる際に常に問題とな
るのは使用時の感触である。感触のよいシリコーンオイ
ルや炭化水素類は、皮膚親和性という点で問題があり、
皮膚親和性に優れるトリグリセライドは、使用中に油っ
ぽく、べたべたする等の不快な感触を持っており、さら
に、皮膚上でリパーゼ等の酵素分解を受けるという様な
問題があった。
るのは使用時の感触である。感触のよいシリコーンオイ
ルや炭化水素類は、皮膚親和性という点で問題があり、
皮膚親和性に優れるトリグリセライドは、使用中に油っ
ぽく、べたべたする等の不快な感触を持っており、さら
に、皮膚上でリパーゼ等の酵素分解を受けるという様な
問題があった。
斯かる実情において、本発明者らは、感触に優れ、化学
的に安定で、かつ皮膚親和性にも優れる油基剤を得るべ
く鋭意研究を行った結果、次の般式(I) %式%() 〔式中、R1、R2及びR3のうち少なくとも1つが下
記式 %式% (R5及びR6の一方は水素原子、他方は炭素数6〜3
0の環状のアルキル基を示す)で示される置換基であり
、上記以外のR1、R2及びR3並びにR4は炭素数1
〜4のアルキル基、m及びnはm+nが1〜200であ
る数を示す〕 で表わされるシロキサン誘導体が角質相との親和性に優
れ、かつ良好な感触を有し、化学的にも安定であること
を見出し、本発明を完成した。
的に安定で、かつ皮膚親和性にも優れる油基剤を得るべ
く鋭意研究を行った結果、次の般式(I) %式%() 〔式中、R1、R2及びR3のうち少なくとも1つが下
記式 %式% (R5及びR6の一方は水素原子、他方は炭素数6〜3
0の環状のアルキル基を示す)で示される置換基であり
、上記以外のR1、R2及びR3並びにR4は炭素数1
〜4のアルキル基、m及びnはm+nが1〜200であ
る数を示す〕 で表わされるシロキサン誘導体が角質相との親和性に優
れ、かつ良好な感触を有し、化学的にも安定であること
を見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は上記一般式(I)で表わされる新規
シロキサン誘導体並びにこれを含有する化粧料用油剤及
び化粧料を提供するものである。
シロキサン誘導体並びにこれを含有する化粧料用油剤及
び化粧料を提供するものである。
本発明のシロキサン誘導体(I)は、常法により製造で
きるが、例えば下記反応式に従って、白金触媒の存在下
、シロキシン(II)と了りルグリセリルエーテル(I
II)または(■)とをヒドロシリル化反応させること
により製造される。
きるが、例えば下記反応式に従って、白金触媒の存在下
、シロキシン(II)と了りルグリセリルエーテル(I
II)または(■)とをヒドロシリル化反応させること
により製造される。
R’ RgR’
R7−【−81−0−ルー(−8l−0→j−5i −
R’ −+−(■) CH,0R5 (式中、R7、R8及びR9のうち少なくとも1つは水
素原子であり、残りは炭素数1〜4のアルキル基を示し
、R4、R5、R5、m及び口は前記と同じ意味を有す
る) 上記反応において使用されるシロキサンとしてハ、例え
ばベンタメチルジンロキサン、ヘプタメチルトリシロキ
サン、ノナメチルテトラシロキサン、ウンデカメチルペ
ンタシロキサン、トリデカメチルヘキサシロキザン、テ
トラメチルジシロキザン、ヘキサメチルトリシロキサン
、オクタメチルテトランロキサン、デカメチルベンタシ
ロキザン、ドデカメチルヘキサシロキサン等に代表され
る比較的短鎖長のシロキサン類から、分子量15000
程度までの長鎖長のポリシロキサン類まで、m−1−n
が1〜200であり、分子内に少なくとも1つの5i−
11基を含有するものであれば用いることができる。
R’ −+−(■) CH,0R5 (式中、R7、R8及びR9のうち少なくとも1つは水
素原子であり、残りは炭素数1〜4のアルキル基を示し
、R4、R5、R5、m及び口は前記と同じ意味を有す
る) 上記反応において使用されるシロキサンとしてハ、例え
ばベンタメチルジンロキサン、ヘプタメチルトリシロキ
サン、ノナメチルテトラシロキサン、ウンデカメチルペ
ンタシロキサン、トリデカメチルヘキサシロキザン、テ
トラメチルジシロキザン、ヘキサメチルトリシロキサン
、オクタメチルテトランロキサン、デカメチルベンタシ
ロキザン、ドデカメチルヘキサシロキサン等に代表され
る比較的短鎖長のシロキサン類から、分子量15000
程度までの長鎖長のポリシロキサン類まで、m−1−n
が1〜200であり、分子内に少なくとも1つの5i−
11基を含有するものであれば用いることができる。
また、了りルグリセリルエーテル(I)または(rV)
は、例えば下記反応式に従って、グリシジルエーテルl
(V)とアリルアルコールとを、ルイス酸触媒または
塩基触媒の存在下に反応させることにより容易に製造す
ることができる。
は、例えば下記反応式に従って、グリシジルエーテルl
(V)とアリルアルコールとを、ルイス酸触媒または
塩基触媒の存在下に反応させることにより容易に製造す
ることができる。
(V)
+ (III)または(TV)
(式中RIGは炭素数6〜30の環状アルキル基を示す
) 更に上記グリシジルエーテル(V)としては、例えばシ
クロへキシルグリシジルエーテル、シクロヘプチルグリ
シジルエーテル、シクロオクチルグリシジルエーテル、
シクロドデシルグリシジルエーテル、アビエチルグリシ
ジルエーテル、ジヒドロアビエチルグリシジルエーテル
、テトラヒドロアビエチルグリシジルエーテル、コレス
テリルグリシジルエーテル、コレスタニルグリシジルエ
ーテル等の環状脂肪族グリシジルエーテルが挙げられる
。
) 更に上記グリシジルエーテル(V)としては、例えばシ
クロへキシルグリシジルエーテル、シクロヘプチルグリ
シジルエーテル、シクロオクチルグリシジルエーテル、
シクロドデシルグリシジルエーテル、アビエチルグリシ
ジルエーテル、ジヒドロアビエチルグリシジルエーテル
、テトラヒドロアビエチルグリシジルエーテル、コレス
テリルグリシジルエーテル、コレスタニルグリシジルエ
ーテル等の環状脂肪族グリシジルエーテルが挙げられる
。
かくして製造された本発明シロキサン誘導体(I)は、
任意の他の公知化粧料用油剤及び/またはその他の化粧
料用成分と組み合わせることにより、化粧料用油剤また
は化粧料とすることができる。
任意の他の公知化粧料用油剤及び/またはその他の化粧
料用成分と組み合わせることにより、化粧料用油剤また
は化粧料とすることができる。
また、本発明化粧料へのシロキサン誘導体(I)の配合
量は特に限定されないが、通常乳化型の化粧料の場合、
全組成の0.001〜90重量%、特に1〜50重量%
が好ましい。化粧料の種類にも特に制限はなく、例えば
油中木型あるいは水中油型乳化化粧料、油性化粧料、水
性化粧料、パック、ファンデーション、口紅、皮膚洗浄
剤、ジャンプリンス、整髪剤、養毛剤、育毛剤等とする
ことができる。また本発明の効果を損わない範囲で、化
粧料成分として一般に使用されている油分、界面活性剤
、保湿剤、紫外線防禦剤、キレート剤、pH調整剤、防
腐剤、増粘剤、色素、香料等の成分を適宜配合すること
ができる。
量は特に限定されないが、通常乳化型の化粧料の場合、
全組成の0.001〜90重量%、特に1〜50重量%
が好ましい。化粧料の種類にも特に制限はなく、例えば
油中木型あるいは水中油型乳化化粧料、油性化粧料、水
性化粧料、パック、ファンデーション、口紅、皮膚洗浄
剤、ジャンプリンス、整髪剤、養毛剤、育毛剤等とする
ことができる。また本発明の効果を損わない範囲で、化
粧料成分として一般に使用されている油分、界面活性剤
、保湿剤、紫外線防禦剤、キレート剤、pH調整剤、防
腐剤、増粘剤、色素、香料等の成分を適宜配合すること
ができる。
本発明の新規シロキサン誘導体(I)は、同分子内にシ
ロキサン骨格と水酸基、エーテル酸素等を含む親水的な
アルキル骨格とを有するため、シロキサン部による好感
触とアルキル部による皮膚親和性とを併せもつものであ
る。
ロキサン骨格と水酸基、エーテル酸素等を含む親水的な
アルキル骨格とを有するため、シロキサン部による好感
触とアルキル部による皮膚親和性とを併せもつものであ
る。
以下、実施例を挙げて更に詳細に説明するが、本発明は
これらに限定されるものではない。
これらに限定されるものではない。
実施例1
α、ω−ビス(4−オキサ−6−ヒトロキシー7−テト
ラアビエチルオキシヘブチル)−ジメチルポリシロキサ
ン(I a)の合成: 1)3−了りロキシー1−テトラヒドロアビエチルオキ
シ−2−プロパツール アリルアルコール174g(3mol)に、窒素雰囲気
下、金属す) IJウム1.15gをゆっくり慎重に加
えて溶解させ、60℃に加熱したのち、テトラヒドロア
ビエチルグリシジルエーテル52.3g (0,15m
ol)を約80分間かけてゆっくり滴下した。滴下終了
後、60℃でさらに4.5時間攪拌を続けた。反応混合
物より未反応アリルアルコールを留去したのち、エーテ
ル500dを加え、飽和食塩水で水層が中性になるまで
繰り返し洗浄した。エーテル層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、エーテルを留去し、つづいて減圧蒸留により3
−アリロキシ−1−テトラヒドロアビエチルオキシ−2
−プロパツール48.6g(0,119mol)を得た
(b、p、 140−155℃/ 0.01mmHg、
収率80%)。
ラアビエチルオキシヘブチル)−ジメチルポリシロキサ
ン(I a)の合成: 1)3−了りロキシー1−テトラヒドロアビエチルオキ
シ−2−プロパツール アリルアルコール174g(3mol)に、窒素雰囲気
下、金属す) IJウム1.15gをゆっくり慎重に加
えて溶解させ、60℃に加熱したのち、テトラヒドロア
ビエチルグリシジルエーテル52.3g (0,15m
ol)を約80分間かけてゆっくり滴下した。滴下終了
後、60℃でさらに4.5時間攪拌を続けた。反応混合
物より未反応アリルアルコールを留去したのち、エーテ
ル500dを加え、飽和食塩水で水層が中性になるまで
繰り返し洗浄した。エーテル層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、エーテルを留去し、つづいて減圧蒸留により3
−アリロキシ−1−テトラヒドロアビエチルオキシ−2
−プロパツール48.6g(0,119mol)を得た
(b、p、 140−155℃/ 0.01mmHg、
収率80%)。
ii)化合物(I a)
l)・・で得た3−アリロキシ−1−テトラヒドロアビ
エチルオキシ−2−プロパツール9.8g (0,02
4mol)、α、ω−ジハイド口ジェンジメチルボリシ
(0,Olmol)、10%酢酸カリウムエタノール溶
液0.47g及びイソプロピルアルコール60m1l’
を室温で攪拌しながら、触媒としてH2PtCLt・6
)120 2%イソプロピルアルコール溶液0.12g
を加えた。反応混合物を40℃まで加温し、20時間攪
拌を行ったのち、溶媒を減圧留去し、触媒をシリカゲル
ショートカラムクロマトグラフィーにて除去した。次い
で、減圧下で過剰の3−アリロキシ−1−テトラヒドロ
アビエチルオキシ−2−プロパツールを留去(230℃
/ 0. Olmmflg) L、残渣を再びシリカケ
ルショートカラムクロマトグラフィーで精製することに
より、目的とする化合物(I a ) 35.7gを得
た(収率79%)。
エチルオキシ−2−プロパツール9.8g (0,02
4mol)、α、ω−ジハイド口ジェンジメチルボリシ
(0,Olmol)、10%酢酸カリウムエタノール溶
液0.47g及びイソプロピルアルコール60m1l’
を室温で攪拌しながら、触媒としてH2PtCLt・6
)120 2%イソプロピルアルコール溶液0.12g
を加えた。反応混合物を40℃まで加温し、20時間攪
拌を行ったのち、溶媒を減圧留去し、触媒をシリカゲル
ショートカラムクロマトグラフィーにて除去した。次い
で、減圧下で過剰の3−アリロキシ−1−テトラヒドロ
アビエチルオキシ−2−プロパツールを留去(230℃
/ 0. Olmmflg) L、残渣を再びシリカケ
ルショートカラムクロマトグラフィーで精製することに
より、目的とする化合物(I a ) 35.7gを得
た(収率79%)。
’H−NMR[δppm、 CaDs基準(7,15
ppm) E :0、09−0.35 (m、約30
0H) 5i−CH30、56−0,68(m、 4H
) 5i−CH2077−2,05(m、70)1
) 5i−CH3CN−。
ppm) E :0、09−0.35 (m、約30
0H) 5i−CH30、56−0,68(m、 4H
) 5i−CH2077−2,05(m、70)1
) 5i−CH3CN−。
2、34 (bs、 2N) 叶2、82
3.57 (m、 16H) 0−CH24,0
0−4,10(m、2H) ローCHIRC
液膜、cm”] 3470、 2968. 2872. 1455. 1
4]、61023、 867、 804. 702実施
例2 1263、 1098゜ α ω−ビス(4−オキサ−6−ヒトロキシー7テトラ
アビエチルオキシヘプチル)−ジメチルポリシロキサン
(Ib)の合成二 実施例111)においてα、ω−ジハイド口ジエンジメ
チルポリシロキサン はぼ同様にして、化合物(I b ) 32.5gを得
た(収+65%)。
3.57 (m、 16H) 0−CH24,0
0−4,10(m、2H) ローCHIRC
液膜、cm”] 3470、 2968. 2872. 1455. 1
4]、61023、 867、 804. 702実施
例2 1263、 1098゜ α ω−ビス(4−オキサ−6−ヒトロキシー7テトラ
アビエチルオキシヘプチル)−ジメチルポリシロキサン
(Ib)の合成二 実施例111)においてα、ω−ジハイド口ジエンジメ
チルポリシロキサン はぼ同様にして、化合物(I b ) 32.5gを得
た(収+65%)。
H−NMR[δppm、 [:606基準(7,15
ppm) ) :0、04−0.39 (m、約12
011) 5i−CH。
ppm) ) :0、04−0.39 (m、約12
011) 5i−CH。
0、53−0.66(m、 4)1) 5i−Cl
120、73−2.02(m、 70tl) 5i
−C1l*−C112゜238 (bs、211)叶 2 73−3.56 (m、 16tl) O−
じ)(23、98−4,09(m、 2H) O
−じHIR〔液膜、cm−’] 3496、 2968. 2938. 2872. 1
455. 1416. 1389゜1263、 109
8. 1023. 867、 801. 699実施例
3 l−(4−−オキサ−6−ヒトロキシー7−テトラヒド
ロアビエチルオキシヘプチル)−1,1,33、5,5
,7,7,9,9,11,11,13,13゜15.1
5. 17. 17.17−ノナゾカメチルノナシロキ
サンの合成(Ic): 実施例111)において1.1,3,3.5,5゜7
7、 9. 9.11.11.13.13.15.15
.17゜17、 17−ノナゾカメチルノナシロキサン
を用いる以外はほぼ同様にして、化合物(I c) 1
1.0gを得た(収率51%)。
120、73−2.02(m、 70tl) 5i
−C1l*−C112゜238 (bs、211)叶 2 73−3.56 (m、 16tl) O−
じ)(23、98−4,09(m、 2H) O
−じHIR〔液膜、cm−’] 3496、 2968. 2938. 2872. 1
455. 1416. 1389゜1263、 109
8. 1023. 867、 801. 699実施例
3 l−(4−−オキサ−6−ヒトロキシー7−テトラヒド
ロアビエチルオキシヘプチル)−1,1,33、5,5
,7,7,9,9,11,11,13,13゜15.1
5. 17. 17.17−ノナゾカメチルノナシロキ
サンの合成(Ic): 実施例111)において1.1,3,3.5,5゜7
7、 9. 9.11.11.13.13.15.15
.17゜17、 17−ノナゾカメチルノナシロキサン
を用いる以外はほぼ同様にして、化合物(I c) 1
1.0gを得た(収率51%)。
’H−NMRCappm、 C5D6基準(7,15
ppm) 〕:0、06−0.28(+11.578)
Si−[:+130、’52−0.61(m、
2H) 5l−CH20、73−2,09(m、
35H) Sl−[:82CH2。
ppm) 〕:0、06−0.28(+11.578)
Si−[:+130、’52−0.61(m、
2H) 5l−CH20、73−2,09(m、
35H) Sl−[:82CH2。
2.43 (bs、IH)叶
2.78−3.56 (I11,8)1) D
CH23,93−4,09(m、LH) 0−
CHIRC液膜、Cm−”] 3480.2964.293B、2872. 1458
. 1414. 13g6゜1262、 1096.
1026.842,802,756.692実施例4 クリーム状ファンデーション (重量%)油相成分
: 本発明化合物(Ib) 10.0流動パ
ラフイン 8.0スクワラン
8.0ジオクタン酸ネオペンチル
3.0グリコール セスキイソステアリン酸ソ 7.0ルビタン アルミニウムジステアレート 0.2粉体成分: 酸化チタン 8.0タルク
5.0セリサイト
2.0ベンガラ
0.4黄酸化鉄
0.7黒酸化鉄 0.1水組
成分: 硫酸マグネシウム 0.7マルチトー
ル 2.0グリセリン
3.0メチルパラベン
0.1香料 0.1 精製水 バランス100、
0 上記処方に従い、油相成分を70℃に加熱して均一混合
後、粉体成分を充分に分散させた。ここに70℃で均一
混合した水相成分を攪拌しながら徐々に加えて乳化し、
攪拌しながら冷却してクリーム状ファンデーションを得
た。
CH23,93−4,09(m、LH) 0−
CHIRC液膜、Cm−”] 3480.2964.293B、2872. 1458
. 1414. 13g6゜1262、 1096.
1026.842,802,756.692実施例4 クリーム状ファンデーション (重量%)油相成分
: 本発明化合物(Ib) 10.0流動パ
ラフイン 8.0スクワラン
8.0ジオクタン酸ネオペンチル
3.0グリコール セスキイソステアリン酸ソ 7.0ルビタン アルミニウムジステアレート 0.2粉体成分: 酸化チタン 8.0タルク
5.0セリサイト
2.0ベンガラ
0.4黄酸化鉄
0.7黒酸化鉄 0.1水組
成分: 硫酸マグネシウム 0.7マルチトー
ル 2.0グリセリン
3.0メチルパラベン
0.1香料 0.1 精製水 バランス100、
0 上記処方に従い、油相成分を70℃に加熱して均一混合
後、粉体成分を充分に分散させた。ここに70℃で均一
混合した水相成分を攪拌しながら徐々に加えて乳化し、
攪拌しながら冷却してクリーム状ファンデーションを得
た。
このファンデーションは、肌へのなじみが良く、べたつ
かず、しっとりとした感触を与えるものであった。
かず、しっとりとした感触を与えるものであった。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、R^1、R^2及びR^3のうち少なくとも1
つが下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ (R^5及びR^6の一方は水素原子、他方は炭素数6
〜30の環状のアルキル基を示す)で示される置換基で
あり、上記以外のR^1、R^2及びR^3並びにR^
4は炭素数1〜4のアルキル基、m及びnはm+nが1
〜200である数を示す〕 で表わされるシロキサン誘導体。 2、請求項1記載のシロキサン誘導体( I )を含有す
る化粧料用油剤。 3、請求項1記載のシロキサン誘導体( I )を含有す
る化粧料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17705690A JPH0466513A (ja) | 1990-07-04 | 1990-07-04 | 新規シロキサン誘導体並びにこれを含有する化粧料用油剤及び化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17705690A JPH0466513A (ja) | 1990-07-04 | 1990-07-04 | 新規シロキサン誘導体並びにこれを含有する化粧料用油剤及び化粧料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0466513A true JPH0466513A (ja) | 1992-03-02 |
Family
ID=16024362
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP17705690A Pending JPH0466513A (ja) | 1990-07-04 | 1990-07-04 | 新規シロキサン誘導体並びにこれを含有する化粧料用油剤及び化粧料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0466513A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5466442A (en) * | 1991-07-19 | 1995-11-14 | Kao Corporation | Cholesteryl silicone derivative and cosmetic composition comprising the same |
JP2020502321A (ja) * | 2016-12-16 | 2020-01-23 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェンHenkel AG & Co. KGaA | ヒドロキシル官能化ポリシロキサンの製造方法 |
-
1990
- 1990-07-04 JP JP17705690A patent/JPH0466513A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5466442A (en) * | 1991-07-19 | 1995-11-14 | Kao Corporation | Cholesteryl silicone derivative and cosmetic composition comprising the same |
JP2020502321A (ja) * | 2016-12-16 | 2020-01-23 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェンHenkel AG & Co. KGaA | ヒドロキシル官能化ポリシロキサンの製造方法 |
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