JPH05112424A - 化粧料 - Google Patents
化粧料Info
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- JPH05112424A JPH05112424A JP27400991A JP27400991A JPH05112424A JP H05112424 A JPH05112424 A JP H05112424A JP 27400991 A JP27400991 A JP 27400991A JP 27400991 A JP27400991 A JP 27400991A JP H05112424 A JPH05112424 A JP H05112424A
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- hydrocarbon group
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- glyceryl ether
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）
（Ａ）油ゲル化剤
（Ｂ）次の一般式（１）
【化１】
で表わされるアルキルグリセリルエーテル変性シリコー
ン （Ｃ）シリコーン油 を含有する化粧料。 【効果】 べとつきがなく、さっぱりした感触を与え、
しかも、安定である。
ン （Ｃ）シリコーン油 を含有する化粧料。 【効果】 べとつきがなく、さっぱりした感触を与え、
しかも、安定である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、べとつきがなく、さっ
ぱりとした感触を与え、しかも安定である化粧料に関す
る。
ぱりとした感触を与え、しかも安定である化粧料に関す
る。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来よ
り用いられている油性のゲル状化粧料は、皮膚表面に油
膜を形成し水分蒸散を防止し、撥水性に優れ、化粧くず
れが少ないという特徴を有する。しかしながら、油性ゲ
ル状化粧料は、その油性成分により、塗布したときの油
性感やべたつき感が強いという問題点を有している。一
方、シリコーン油は滑沢性、撥水性に優れた油性基剤と
して知られ、さっぱりした感触を与え、また耐油性も向
上させる。しかしながら、油分としてシリコーン油を用
いると均一にゲル化することが困難であり、更に生成し
たゲルも安定性に欠け、シリコーン油のしみ出し等が生
じてしまうという欠点があった。
り用いられている油性のゲル状化粧料は、皮膚表面に油
膜を形成し水分蒸散を防止し、撥水性に優れ、化粧くず
れが少ないという特徴を有する。しかしながら、油性ゲ
ル状化粧料は、その油性成分により、塗布したときの油
性感やべたつき感が強いという問題点を有している。一
方、シリコーン油は滑沢性、撥水性に優れた油性基剤と
して知られ、さっぱりした感触を与え、また耐油性も向
上させる。しかしながら、油分としてシリコーン油を用
いると均一にゲル化することが困難であり、更に生成し
たゲルも安定性に欠け、シリコーン油のしみ出し等が生
じてしまうという欠点があった。
【０００３】従って、本発明の目的はシリコーン油の持
つ、耐油・耐水性及び優れた感触という特徴を生かしな
がら、安定性に優れたゲル状化粧料を得ることにある。
つ、耐油・耐水性及び優れた感触という特徴を生かしな
がら、安定性に優れたゲル状化粧料を得ることにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、かかる実状に
鑑み、シリコーン油を含み、安定なゲル状化粧料を開発
すべく鋭意研究を行った結果、油ゲル化剤及びシリコー
ン油に、特定の有機変性シリコーンを配合した組成物が
安定なゲルを形成し、耐水性、耐油性、使用感及び経時
安定性に優れることを見出し本発明を完成した。
鑑み、シリコーン油を含み、安定なゲル状化粧料を開発
すべく鋭意研究を行った結果、油ゲル化剤及びシリコー
ン油に、特定の有機変性シリコーンを配合した組成物が
安定なゲルを形成し、耐水性、耐油性、使用感及び経時
安定性に優れることを見出し本発明を完成した。
【０００５】すなわち、本発明は下記の成分（Ａ）、
（Ｂ）及び（Ｃ） （Ａ）油ゲル化剤 （Ｂ）次の一般式（１）
（Ｂ）及び（Ｃ） （Ａ）油ゲル化剤 （Ｂ）次の一般式（１）
【０００６】
【化２】
【０００７】〔式中、Ｒ1 〜Ｒ12のうち、少なくとも１
つは次式（２） -Q-O-CH2CH(OR13)CH2OR14 （２） （式中、Ｑは炭素数３〜２０の二価炭化水素基を示し、
Ｒ13及びＲ14はそれぞれ水素原子又は炭素数１〜５の炭
化水素基を示し、そのうち少なくとも一方は水素原子で
ある。）で表わされる基であり、残りが炭素数１〜３０
の直鎖、分岐鎖もしくは環状の炭化水素基又は次式
（３） -X-R15 （３） （式中、Ｘはエーテル結合及び／又はエステル結合を含
む二価炭化水素基を、Ｒ 15は炭素数１〜３０の直鎖、分
岐鎖又は環状の炭化水素基を示す。）で表わされる基で
あり、ｌ、ｍ及びｎは０以上２０００以下の数を示し、
ｌ＋ｍ＋ｎ＝０のときＲ1 〜Ｒ3 、Ｒ10〜Ｒ12のうち、
少なくとも１つは基（２）を示す。ただし、Ｒ1 〜Ｒ12
のうち１つが、ＱがトリメチレンでＲ13及びＲ14が共に
水素原子である基（２）であり、かつ残り全てがメチル
基である場合を除く。〕で表わされるアルキルグリセリ
ルエーテル変性シリコーン （Ｃ）シリコーン油 を含有する化粧料を提供するものである。
つは次式（２） -Q-O-CH2CH(OR13)CH2OR14 （２） （式中、Ｑは炭素数３〜２０の二価炭化水素基を示し、
Ｒ13及びＲ14はそれぞれ水素原子又は炭素数１〜５の炭
化水素基を示し、そのうち少なくとも一方は水素原子で
ある。）で表わされる基であり、残りが炭素数１〜３０
の直鎖、分岐鎖もしくは環状の炭化水素基又は次式
（３） -X-R15 （３） （式中、Ｘはエーテル結合及び／又はエステル結合を含
む二価炭化水素基を、Ｒ 15は炭素数１〜３０の直鎖、分
岐鎖又は環状の炭化水素基を示す。）で表わされる基で
あり、ｌ、ｍ及びｎは０以上２０００以下の数を示し、
ｌ＋ｍ＋ｎ＝０のときＲ1 〜Ｒ3 、Ｒ10〜Ｒ12のうち、
少なくとも１つは基（２）を示す。ただし、Ｒ1 〜Ｒ12
のうち１つが、ＱがトリメチレンでＲ13及びＲ14が共に
水素原子である基（２）であり、かつ残り全てがメチル
基である場合を除く。〕で表わされるアルキルグリセリ
ルエーテル変性シリコーン （Ｃ）シリコーン油 を含有する化粧料を提供するものである。
【０００８】本発明で用いる（Ａ）成分の油ゲル化剤
は、一般の油ゲル化剤であればいずれも用いることがで
きる。具体的には、１２−ヒドロキシステアリン酸；デ
キストリンとパルミチン酸、ステアリン酸等との高級脂
肪酸エステル；ジセチルリン酸アルミニウム、ジセチル
リン酸カルシウム等のジアルキルリン酸多価金属塩（特
公平１−４１１２２号）、ジアルキルリン酸ポリアルミ
ニウム塩（特開平１−１９３２７８号）；ラウロイルグ
ルタミン酸ジブチルアミド（味の素（株）製，ＧＰ−
１）；ステアリン酸アルミニウム等の金属石鹸等が例示
される。油ゲル化剤は１種でも２種以上を用いてもよ
く、配合量は0.5 〜２０重量％（以下、単に「％」で示
す）とすることが好ましい。この範囲外であると安定な
ゲルを得られないことがあり、好ましくない。
は、一般の油ゲル化剤であればいずれも用いることがで
きる。具体的には、１２−ヒドロキシステアリン酸；デ
キストリンとパルミチン酸、ステアリン酸等との高級脂
肪酸エステル；ジセチルリン酸アルミニウム、ジセチル
リン酸カルシウム等のジアルキルリン酸多価金属塩（特
公平１−４１１２２号）、ジアルキルリン酸ポリアルミ
ニウム塩（特開平１−１９３２７８号）；ラウロイルグ
ルタミン酸ジブチルアミド（味の素（株）製，ＧＰ−
１）；ステアリン酸アルミニウム等の金属石鹸等が例示
される。油ゲル化剤は１種でも２種以上を用いてもよ
く、配合量は0.5 〜２０重量％（以下、単に「％」で示
す）とすることが好ましい。この範囲外であると安定な
ゲルを得られないことがあり、好ましくない。
【０００９】本発明で用いられる（Ｂ）成分のアルキル
グリセリルエーテル変性シリコーンは、前記式（１）で
示されるものであるが、式中、Ｑで示される炭素数３〜
２０の二価炭化水素基としては、トリメチレン、テトラ
メチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメ
チレン、オクタメチレン、ノナメチレン、デカメチレ
ン、ウンデカメチレン、ドデカメチレン、テトラデカメ
チレン、ヘキサデカメチレン、オクタデカメチレン等の
直鎖アルキレン基；プロピレン、２−メチルトリメチレ
ン、２−メチルテトラメチレン、２−メチルペンタメチ
レン、３−メチルペンタメチレン等の分岐鎖アルキレン
基等が挙げられる。Ｒ13又はＲ14で示される炭素数１〜
５の炭化水素基としては、メチル、エチル、プロピル、
ブチル、ペンチル、イソプロピル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ
ｅｒｔ−ブチル、ネオペンチル、シクロペンチル等の直
鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基等が挙げられる。また
Ｘで示されるエーテル結合及び／又はエステル結合を含
む二価炭化水素基としては-(CH2)r-(OC2H4)p-(OC3H6)q-
O-（ここでｐ及びｑは０以上５０以下の数、ｒは３以上
２０以下の整数）、-(CH2)r-O-CO-、-(CH2)r-COO-等が挙
げられる。更に炭素数１〜３０の直鎖、分岐鎖又は環状
の炭化水素基としては、メチル、エチル、プロピル、ブ
チル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、デシル、ドデシ
ル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、エイ
コシル、ドエイコシル、テトラエイコシル、ヘキサエイ
コシル、オクタエイコシル、トリアコンチル等の直鎖ア
ルキル基；イソプロピル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−
ブチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、１−ヘプ
チルデシル等の分岐鎖アルキル基；シクロペンチル、シ
クロヘキシル、アビエチル、コレステリル等の環状アル
キル基などが挙げられる。そして、ｌ、ｍ及びｎは、原
料となるオルガノハイドロジェンポリシロキサンの入手
のしやすさ、製造時の操作性などの点から０以上２００
０以下の範囲とすることが好ましい。
グリセリルエーテル変性シリコーンは、前記式（１）で
示されるものであるが、式中、Ｑで示される炭素数３〜
２０の二価炭化水素基としては、トリメチレン、テトラ
メチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメ
チレン、オクタメチレン、ノナメチレン、デカメチレ
ン、ウンデカメチレン、ドデカメチレン、テトラデカメ
チレン、ヘキサデカメチレン、オクタデカメチレン等の
直鎖アルキレン基；プロピレン、２−メチルトリメチレ
ン、２−メチルテトラメチレン、２−メチルペンタメチ
レン、３−メチルペンタメチレン等の分岐鎖アルキレン
基等が挙げられる。Ｒ13又はＲ14で示される炭素数１〜
５の炭化水素基としては、メチル、エチル、プロピル、
ブチル、ペンチル、イソプロピル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ
ｅｒｔ−ブチル、ネオペンチル、シクロペンチル等の直
鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基等が挙げられる。また
Ｘで示されるエーテル結合及び／又はエステル結合を含
む二価炭化水素基としては-(CH2)r-(OC2H4)p-(OC3H6)q-
O-（ここでｐ及びｑは０以上５０以下の数、ｒは３以上
２０以下の整数）、-(CH2)r-O-CO-、-(CH2)r-COO-等が挙
げられる。更に炭素数１〜３０の直鎖、分岐鎖又は環状
の炭化水素基としては、メチル、エチル、プロピル、ブ
チル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、デシル、ドデシ
ル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、エイ
コシル、ドエイコシル、テトラエイコシル、ヘキサエイ
コシル、オクタエイコシル、トリアコンチル等の直鎖ア
ルキル基；イソプロピル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−
ブチル、ネオペンチル、１−エチルプロピル、１−ヘプ
チルデシル等の分岐鎖アルキル基；シクロペンチル、シ
クロヘキシル、アビエチル、コレステリル等の環状アル
キル基などが挙げられる。そして、ｌ、ｍ及びｎは、原
料となるオルガノハイドロジェンポリシロキサンの入手
のしやすさ、製造時の操作性などの点から０以上２００
０以下の範囲とすることが好ましい。
【００１０】上記アルキルグリセリルエーテル変性シリ
コーン（１）のうち、Ｒ1 〜Ｒ12のうちの少なくとも１
つが基（２）におけるＱが炭素数３〜２０の直鎖又は分
岐鎖のアルキル基であり、残りが炭素数１〜３０の直鎖
又は分岐鎖のアルキル基である化合物が好ましい。ま
た、本発明化粧料において、（Ｃ）成分のシリコーン油
含量の少ないものを配合する場合の成分（Ｂ）として
は、次の式（４）、（５）又は（６）で示される化合物
が好ましく、更に皮膚に対する刺激性を考慮すると式
（５）で示される化合物が特に好ましい。
コーン（１）のうち、Ｒ1 〜Ｒ12のうちの少なくとも１
つが基（２）におけるＱが炭素数３〜２０の直鎖又は分
岐鎖のアルキル基であり、残りが炭素数１〜３０の直鎖
又は分岐鎖のアルキル基である化合物が好ましい。ま
た、本発明化粧料において、（Ｃ）成分のシリコーン油
含量の少ないものを配合する場合の成分（Ｂ）として
は、次の式（４）、（５）又は（６）で示される化合物
が好ましく、更に皮膚に対する刺激性を考慮すると式
（５）で示される化合物が特に好ましい。
【００１１】
【化３】
【００１２】〔式中、Ｒ1Aは炭素数８〜２４の直鎖又は
分岐鎖のアルキル基を示し、ｓは０〜３、ｔは８〜２
４、ｕは３〜１００、ｗは２〜５０、ｖは１／２ｗ〜６
ｗ、ｘは８〜１８、ｙは８〜１８、ｚは０〜１を示
す。〕 なお、これらのアルキルグリセリルエーテル変性シリコ
ーン（１）は一種又は二種以上を組み合せて用いること
ができる。
分岐鎖のアルキル基を示し、ｓは０〜３、ｔは８〜２
４、ｕは３〜１００、ｗは２〜５０、ｖは１／２ｗ〜６
ｗ、ｘは８〜１８、ｙは８〜１８、ｚは０〜１を示
す。〕 なお、これらのアルキルグリセリルエーテル変性シリコ
ーン（１）は一種又は二種以上を組み合せて用いること
ができる。
【００１３】アルキルグリセリルエーテル変性シリコー
ン（１）は、例えば次の反応式に従って製造することが
できる。 （イ）基（３）を有さないアルキルグリセリルエーテル
変性シリコーン（１ａ）の製法
ン（１）は、例えば次の反応式に従って製造することが
できる。 （イ）基（３）を有さないアルキルグリセリルエーテル
変性シリコーン（１ａ）の製法
【００１４】
【化４】
【００１５】〔式中、Ｒ16〜Ｒ27は少なくとも１つが水
素原子であり、残りが炭素数１〜３０の直鎖、分岐鎖又
は環状の炭化水素基であり、ｌ、ｍ及びｎは０以上２０
００以下の数を示す。Ｑ′は少なくとも１個の二重結合
を有する炭素数３〜２０の炭化水素基を示し、Ｒ13及び
Ｒ14は前記と同じ意味を有する。Ｒ1′〜Ｒ12′のう
ち、少なくとも１つは基（２）であり、残りが炭素数１
〜３０の直鎖、分岐鎖又は環状の炭化水素基である。た
だし、Ｒ1′〜Ｒ12′のうち１つが、Ｑがトリメチレン
でＲ13及びＲ14が共に水素原子である基（２）であり、
かつ残り全てがメチル基である場合を除く。〕
素原子であり、残りが炭素数１〜３０の直鎖、分岐鎖又
は環状の炭化水素基であり、ｌ、ｍ及びｎは０以上２０
００以下の数を示す。Ｑ′は少なくとも１個の二重結合
を有する炭素数３〜２０の炭化水素基を示し、Ｒ13及び
Ｒ14は前記と同じ意味を有する。Ｒ1′〜Ｒ12′のう
ち、少なくとも１つは基（２）であり、残りが炭素数１
〜３０の直鎖、分岐鎖又は環状の炭化水素基である。た
だし、Ｒ1′〜Ｒ12′のうち１つが、Ｑがトリメチレン
でＲ13及びＲ14が共に水素原子である基（２）であり、
かつ残り全てがメチル基である場合を除く。〕
【００１６】すなわち、少なくとも１個のケイ素−水素
結合を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン
（４）に、アルケニルグリセリルエーテル（２′）を反
応させることにより、基（３）を有さないアルキルグリ
セリルエーテル変性シリコーン（１ａ）が得られる。 （ロ）基（３）を有するアルキルグリセリルエーテル変
性シリコーン（１ｂ）の製法
結合を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン
（４）に、アルケニルグリセリルエーテル（２′）を反
応させることにより、基（３）を有さないアルキルグリ
セリルエーテル変性シリコーン（１ａ）が得られる。 （ロ）基（３）を有するアルキルグリセリルエーテル変
性シリコーン（１ｂ）の製法
【００１７】
【化５】
【００１８】〔式中、Ｒ16′〜Ｒ27′は少なくとも２つ
が水素原子であり、残りが炭素数１〜３０の直鎖、分岐
鎖又は環状の炭化水素基であり、ｌ、ｍ及びｎは前記と
同じ意味を示す。Ｑ′、Ｒ13及びＲ14は前記と同じ意味
を示す。Ｘ′は少なくとも１個に二重結合を有し、かつ
エーテル結合及び／又はエステル結合を含む炭化水素基
を、Ｒ15は前記と同じ意味を示す。Ｒ1″〜Ｒ12″のう
ち、少なくとも１つは基（２）であり、残りのうち少な
くとも１つは基（３）であり、残りが炭素数１〜３０の
直鎖、分岐鎖又は環状の炭化水素基である。〕
が水素原子であり、残りが炭素数１〜３０の直鎖、分岐
鎖又は環状の炭化水素基であり、ｌ、ｍ及びｎは前記と
同じ意味を示す。Ｑ′、Ｒ13及びＲ14は前記と同じ意味
を示す。Ｘ′は少なくとも１個に二重結合を有し、かつ
エーテル結合及び／又はエステル結合を含む炭化水素基
を、Ｒ15は前記と同じ意味を示す。Ｒ1″〜Ｒ12″のう
ち、少なくとも１つは基（２）であり、残りのうち少な
くとも１つは基（３）であり、残りが炭素数１〜３０の
直鎖、分岐鎖又は環状の炭化水素基である。〕
【００１９】すなわち、少なくとも２個のケイ素−水素
結合を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン
（４′）に、アルケニルグリセリルエーテル（２′）及
び化合物（３′）を反応させることにより、基（３）を
有するアルキルグリセリルエーテル変性シリコーン（１
ｂ）が得られる。ここで、化合物（２′）と化合物
（３′）は、どちらを先に化合物（４′）に反応させて
も、また同時に化合物（４′）に反応させてもよい。
結合を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン
（４′）に、アルケニルグリセリルエーテル（２′）及
び化合物（３′）を反応させることにより、基（３）を
有するアルキルグリセリルエーテル変性シリコーン（１
ｂ）が得られる。ここで、化合物（２′）と化合物
（３′）は、どちらを先に化合物（４′）に反応させて
も、また同時に化合物（４′）に反応させてもよい。
【００２０】原料であるオルガノハイドロジェンポリシ
ロキサン（４）又は（４′）は、分子中に少なくとも１
個〔（４）〕又は少なくとも２個〔（４′）〕のケイ素
−水素結合を有することが必須とされるほかは、粘度、
分子構造等に特に制限はなく、公知の種々のものを使用
することができるが、原料の入手のしやすさ、製造時の
操作性などの点からｌ、ｍ及びｎが０以上２０００以下
のものが好ましい。
ロキサン（４）又は（４′）は、分子中に少なくとも１
個〔（４）〕又は少なくとも２個〔（４′）〕のケイ素
−水素結合を有することが必須とされるほかは、粘度、
分子構造等に特に制限はなく、公知の種々のものを使用
することができるが、原料の入手のしやすさ、製造時の
操作性などの点からｌ、ｍ及びｎが０以上２０００以下
のものが好ましい。
【００２１】化合物（２′）としては、一般式（２′）
においてＱ′がω−アルケニル基であるものが好まし
い。また、化合物（３′）としては、一般式（３′）に
おいてＸ′が
においてＱ′がω−アルケニル基であるものが好まし
い。また、化合物（３′）としては、一般式（３′）に
おいてＸ′が
【００２２】
【化６】
【００２３】（ｒ′は１以上１８以下の整数を示し、ｐ
及びｑは前記と同じ）等であるものが好ましい。
及びｑは前記と同じ）等であるものが好ましい。
【００２４】前記（イ）及び（ロ）の反応は、触媒の存
在下に行われ、触媒としては一般にヒドロシリル化に用
いられるもの、例えば遊離ラジカル開始剤；光開始剤；
ルテニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリ
ジウム、白金等の金属錯体化合物；これらをシリカゲル
又はアルミナに担持させたものなどが挙げられる。これ
らのうち、特に塩化白金酸、ｓｐｅｉｅｒ試薬（塩化白
金酸のイソプロピルアルコール溶液）等が好ましい。触
媒の使用量はオルガノハイドロジェンポリシロキサン
（４）又は（４′）とアルケニルグリセルエーテル
（２′）及び／又は化合物（３′）との反応を促進する
のに充分な量であればよく、特に限定されないが、使用
されるオレフィン１mol に対して１０-6〜１０-1mol の
範囲が好ましい。
在下に行われ、触媒としては一般にヒドロシリル化に用
いられるもの、例えば遊離ラジカル開始剤；光開始剤；
ルテニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリ
ジウム、白金等の金属錯体化合物；これらをシリカゲル
又はアルミナに担持させたものなどが挙げられる。これ
らのうち、特に塩化白金酸、ｓｐｅｉｅｒ試薬（塩化白
金酸のイソプロピルアルコール溶液）等が好ましい。触
媒の使用量はオルガノハイドロジェンポリシロキサン
（４）又は（４′）とアルケニルグリセルエーテル
（２′）及び／又は化合物（３′）との反応を促進する
のに充分な量であればよく、特に限定されないが、使用
されるオレフィン１mol に対して１０-6〜１０-1mol の
範囲が好ましい。
【００２５】本反応においては反応溶媒の使用は必須で
はないが、必要に応じて適当な溶媒中で反応を行っても
よい。反応溶媒としては、反応を阻害しないものであれ
ば特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、シクロ
ヘキサン等の炭化水素系溶媒；ベンゼン、トルエン、キ
シレン等のベンゼン系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル等のエーテル系溶媒；メタノール、エ
タノール、イソプロピルアルコール、ブタノール等のア
ルコール系溶媒などが挙げられる。アルコール系溶媒を
使用する場合には、Ｓｉ−Ｈと−ＯＨとの間における脱
水素反応を防止ないし抑制するために、酢酸カリウム等
のpH調整剤（特開昭５７−１４９２９０号公報）を用い
るのが好ましい。
はないが、必要に応じて適当な溶媒中で反応を行っても
よい。反応溶媒としては、反応を阻害しないものであれ
ば特に限定されず、例えばペンタン、ヘキサン、シクロ
ヘキサン等の炭化水素系溶媒；ベンゼン、トルエン、キ
シレン等のベンゼン系溶媒；ジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル等のエーテル系溶媒；メタノール、エ
タノール、イソプロピルアルコール、ブタノール等のア
ルコール系溶媒などが挙げられる。アルコール系溶媒を
使用する場合には、Ｓｉ−Ｈと−ＯＨとの間における脱
水素反応を防止ないし抑制するために、酢酸カリウム等
のpH調整剤（特開昭５７−１４９２９０号公報）を用い
るのが好ましい。
【００２６】本反応に使用されるオルガノハイドロジェ
ンポリシロキサン（４）又は（４′）に対するアルケニ
ルグリセリルエーテル（２′）及び／又は化合物
（３′）の割合は、得られるアルキルグリセリルエーテ
ル変性シリコーン（１）が分子中に少なくとも１個以上
のケイ素結合グリセリル基（２）を有するに充分な量の
アルケニルグリセリルエーテル（２′）があれば、その
他の割合は任意でよいが、得られる化合物（１）を用い
て炭素系の油剤を乳化する場合は、基（２）と基（３）
の合計ユニット数が、残存するジメチルシロキサンユニ
ット数と同じ割合か又はそれ以上の範囲とし、シリコン
系の油剤を乳化する場合は、基（２）と基（３）の合計
ユニット数が、残存するジメチルシロキサンユニット数
の１／５以下の範囲とするのが好ましい。ヒドロシリル
化は、０℃〜２００℃で進行するが、反応速度や生成物
の着色などを考え、０〜１００℃で行うのが好ましい。
また、反応時間は 0.5〜２４時間程度とするのが好まし
い。
ンポリシロキサン（４）又は（４′）に対するアルケニ
ルグリセリルエーテル（２′）及び／又は化合物
（３′）の割合は、得られるアルキルグリセリルエーテ
ル変性シリコーン（１）が分子中に少なくとも１個以上
のケイ素結合グリセリル基（２）を有するに充分な量の
アルケニルグリセリルエーテル（２′）があれば、その
他の割合は任意でよいが、得られる化合物（１）を用い
て炭素系の油剤を乳化する場合は、基（２）と基（３）
の合計ユニット数が、残存するジメチルシロキサンユニ
ット数と同じ割合か又はそれ以上の範囲とし、シリコン
系の油剤を乳化する場合は、基（２）と基（３）の合計
ユニット数が、残存するジメチルシロキサンユニット数
の１／５以下の範囲とするのが好ましい。ヒドロシリル
化は、０℃〜２００℃で進行するが、反応速度や生成物
の着色などを考え、０〜１００℃で行うのが好ましい。
また、反応時間は 0.5〜２４時間程度とするのが好まし
い。
【００２７】本発明において、成分（Ｂ）は安定化剤と
して作用するものであり、本発明化粧料中に 0.1〜２０
％、特に 0.3〜６％配合するのが好ましい。 0.1％未満
では本発明の化粧料を安定化させることはできず、また
２０％を超えると系全体の粘度が著しく高くなり、使用
時ののびが悪く、油性感、べたつき感を与えるので化粧
料として好ましくない。
して作用するものであり、本発明化粧料中に 0.1〜２０
％、特に 0.3〜６％配合するのが好ましい。 0.1％未満
では本発明の化粧料を安定化させることはできず、また
２０％を超えると系全体の粘度が著しく高くなり、使用
時ののびが悪く、油性感、べたつき感を与えるので化粧
料として好ましくない。
【００２８】本発明で用いる（Ｃ）成分のシリコーン油
としては、特に限定はなく、従来より化粧料に用いられ
ているものであれば、いずれも用いることができる。具
体的にはジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリ
シロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デ
カメチルシクロペンタシロキサン等が例示される。シリ
コーン油は１種でも２種以上を混合して用いてもよく、
配合量は５０〜99.2％とすることが好ましい。この量が
５０％未満であると、感触が悪くなることがあり、好ま
しくない。
としては、特に限定はなく、従来より化粧料に用いられ
ているものであれば、いずれも用いることができる。具
体的にはジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリ
シロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デ
カメチルシクロペンタシロキサン等が例示される。シリ
コーン油は１種でも２種以上を混合して用いてもよく、
配合量は５０〜99.2％とすることが好ましい。この量が
５０％未満であると、感触が悪くなることがあり、好ま
しくない。
【００２９】本発明の化粧料には、上記必須成分の他、
目的に応じて、本発明の効果を損なわない範囲におい
て、ポリエーテル変性シリコーン、一般化粧料用油剤、
保湿剤、細胞間脂質（セラミド等）、紫外線吸収剤、キ
レート類、pH調整剤、防腐剤、増粘剤、色素、香料、薬
効成分等を適宜配合することができる。
目的に応じて、本発明の効果を損なわない範囲におい
て、ポリエーテル変性シリコーン、一般化粧料用油剤、
保湿剤、細胞間脂質（セラミド等）、紫外線吸収剤、キ
レート類、pH調整剤、防腐剤、増粘剤、色素、香料、薬
効成分等を適宜配合することができる。
【００３０】本発明化粧料は、前記成分を常法に従って
混合、攪拌することにより製造され、外観状均一なゲル
状とすることができる。また、これに水相となる成分を
添加することにより安定なＷ／Ｏ乳化化粧料とすること
ができる。更に、このゲル又は乳化物に粉体を好ましく
は１０〜４０％、より好ましくは１５〜３０％配合する
ことにより乳液状又はクリーム状ファンデーションとす
ることができる。粉体としては、一般に化粧料に用いら
れる粉体、例えばタルク、マイカ、カオリン、セリサイ
ト等の体質顔料；酸化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄、群青
等の無機顔料；チタンマイカ系パール顔料；及び青色４
０４号、赤色２０２号、黄色４０１号等の有機顔料を挙
げることができる。本発明においては、上記粉体の１種
又は２種以上が任意に選ばれて用いられる。
混合、攪拌することにより製造され、外観状均一なゲル
状とすることができる。また、これに水相となる成分を
添加することにより安定なＷ／Ｏ乳化化粧料とすること
ができる。更に、このゲル又は乳化物に粉体を好ましく
は１０〜４０％、より好ましくは１５〜３０％配合する
ことにより乳液状又はクリーム状ファンデーションとす
ることができる。粉体としては、一般に化粧料に用いら
れる粉体、例えばタルク、マイカ、カオリン、セリサイ
ト等の体質顔料；酸化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄、群青
等の無機顔料；チタンマイカ系パール顔料；及び青色４
０４号、赤色２０２号、黄色４０１号等の有機顔料を挙
げることができる。本発明においては、上記粉体の１種
又は２種以上が任意に選ばれて用いられる。
【００３１】
【発明の効果】本発明の化粧料は、シリコーン油を含み
ながらも安定なゲルを形成しているため、油性感がな
く、さっぱりとした感触を与え、経時安定性に優れるも
のである。
ながらも安定なゲルを形成しているため、油性感がな
く、さっぱりとした感触を与え、経時安定性に優れるも
のである。
【００３２】
【実施例】以下、製造例及び実施例を挙げて更に詳細に
説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。製造例１〜１０において、本発明に用いる（Ｂ）成
分たるアルキルグリセリルエーテル変性シリコーンを製
造した。
説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。製造例１〜１０において、本発明に用いる（Ｂ）成
分たるアルキルグリセリルエーテル変性シリコーンを製
造した。
【００３３】製造例１ 冷却管及び磁気攪拌子を備えた１００ml２口フラスコに
ノナデカメチルノナシロキサン２０ｇ（３０mmol）、１
０−ウンデセニルグリセリルエーテル 9.5ｇ（３９mmo
l）、酢酸カリウムの１０％エタノール溶液0.77ｇ（0.7
8mmol）及びイソプロピルアルコール18.5ｇを仕込み、
塩化白金酸の２％イソプロピルアルコール溶液0.20ｇ
(7.7×１０-3mmol) を加え、加熱し昇温した。内容物の
温度を４０℃に保ち 3.5時間攪拌した。溶媒留去後、得
られた反応生成物をヘキサンに溶解し、濾過を行い溶媒
を留去したのち、得られた反応生成物をシリカゲルカラ
ムにかけて精製し、無色透明オイル21.7ｇ（収率８０
％）を得た。得られた生成物は、ＩＲ及びＮＭＲスペク
トルにより、ノナデカメチルノナシロキサニルウンデシ
ルグリセリルエーテル（Ｄ）であることを確認した。
ノナデカメチルノナシロキサン２０ｇ（３０mmol）、１
０−ウンデセニルグリセリルエーテル 9.5ｇ（３９mmo
l）、酢酸カリウムの１０％エタノール溶液0.77ｇ（0.7
8mmol）及びイソプロピルアルコール18.5ｇを仕込み、
塩化白金酸の２％イソプロピルアルコール溶液0.20ｇ
(7.7×１０-3mmol) を加え、加熱し昇温した。内容物の
温度を４０℃に保ち 3.5時間攪拌した。溶媒留去後、得
られた反応生成物をヘキサンに溶解し、濾過を行い溶媒
を留去したのち、得られた反応生成物をシリカゲルカラ
ムにかけて精製し、無色透明オイル21.7ｇ（収率８０
％）を得た。得られた生成物は、ＩＲ及びＮＭＲスペク
トルにより、ノナデカメチルノナシロキサニルウンデシ
ルグリセリルエーテル（Ｄ）であることを確認した。
【００３４】
【化７】
【００３５】1 Ｈ−ＮＭＲ〔δppm,CDCl3 中、CHCl3基準 (7.28ppm)〕 0.00, 0.18 （m,57H) Si-CH 3 0.48−0.64 （m,2H) Si-CH 2 1.20−1.42 （br,16H) -CH 2- 1.50−1.68 （m,2H) CH 2-CH2-O 3.40−3.58 （m,4H) CH 2-O 3.78−3.96 （m,1H) CH-OH 3.58−3.78 （m,2H) CH 2-OH 2.67−2.72 （d,1H) CH-OH 2.21−2.35 （dd,1H) CH2-OH 13 Ｃ−ＮＭＲ〔δppm,CDCl3 中、CHCl3 基準(77.2ppm)
〕 0.39, 1.26, 1.34, 1.37, 1.98 Si-CH3 18.5 Si-CH2- 23.4, 26.3, 29.6, 29.7, 29.8, 29.9 -CH2- 64.5 CH2-OH 70.7 CH-OH 72.1 CH2-CH2-O 72.7 CH-CH2-O29 Ｓｉ−ＮＭＲ〔δppm,CDCl3 中、TMS 基準(0ppm)〕 7.28, 7.60 a,i −21.4, −21.7, −21.9, −22.0, −22.1 b,c,d,e,f,g,h
〕 0.39, 1.26, 1.34, 1.37, 1.98 Si-CH3 18.5 Si-CH2- 23.4, 26.3, 29.6, 29.7, 29.8, 29.9 -CH2- 64.5 CH2-OH 70.7 CH-OH 72.1 CH2-CH2-O 72.7 CH-CH2-O29 Ｓｉ−ＮＭＲ〔δppm,CDCl3 中、TMS 基準(0ppm)〕 7.28, 7.60 a,i −21.4, −21.7, −21.9, −22.0, −22.1 b,c,d,e,f,g,h
【００３６】
【化８】
【００３７】製造例２ 製造例１と同様の方法により、ウンデカメチルペンタシ
ロキサニルウンデシルグリセリルエーテル（Ｅ）を合成
した（収率４８％）。
ロキサニルウンデシルグリセリルエーテル（Ｅ）を合成
した（収率４８％）。
【００３８】
【化９】
【００３９】ＩＲ（液膜，cm-1） 3406 (-OH) 2962, 2926, 2860 (C-H) 1260 (Si-Me) 1035, 801 (Si-O-Si)1 Ｈ−ＮＭＲ〔δppm,CDCl3 中、CHCl3基準(7.28ppm) 〕 -0.02−0.18 (m,33H) Si-CH 3 0.46−0.63 (m,2H) Si-CH 2- 1.17−1.42 (br,16H) -CH 2- 1.48−1.70 (m,2H) CH 2-CH2-O 3.38−3.59 (m,4H) CH 2-O 3.77−3.97 (m,1H) CH-OH 3.59−3.77 (m,2H) CH 2-OH 2.83−2.98 (br,1H) CH-OH 2.46−2.64 (br,1H) CH2-OH 13 Ｃ−ＮＭＲ〔δppm,CDCl3 中、CHCl3 基準(77.2ppm)
〕 0.37, 1.94, 1.24, 1.32, 1.35 Si-CH3 18.5 Si-CH 2- 23.4, 26.3, 29.58, 29.66, 29.77, 29.84, 33.6 -CH2- 64.4 CH2-OH 70.7 CH-OH 72.0 CH2-CH 2-O 72.7 CH-CH2-O29 Ｓｉ−ＮＭＲ〔δppm,CDCl3 中、TMS 基準(0ppm)〕 7.28, 7.61 a,e −21.4, −21.7, −22.2 b,c,d
〕 0.37, 1.94, 1.24, 1.32, 1.35 Si-CH3 18.5 Si-CH 2- 23.4, 26.3, 29.58, 29.66, 29.77, 29.84, 33.6 -CH2- 64.4 CH2-OH 70.7 CH-OH 72.0 CH2-CH 2-O 72.7 CH-CH2-O29 Ｓｉ−ＮＭＲ〔δppm,CDCl3 中、TMS 基準(0ppm)〕 7.28, 7.61 a,e −21.4, −21.7, −22.2 b,c,d
【００４０】
【化１０】
【００４１】製造例３ 冷却管及び磁気攪拌子を備えた１００ml２口フラスコ
に、α，ω−ジヒドロジメチルポリシロキサン（平均鎖
長２０）３０ｇ（18.5mmol）、１０−ウンデセニルグリ
セリルエーテル11.8ｇ（48.3mmol）、酢酸カリウムの１
０％エタノール溶液0.95ｇ（0.97mmol）及びイソプロピ
ルアルコール２４ｇを仕込み、これに塩化白金酸の２％
イソプロピルアルコール溶液0.26ｇ（0.010mmol ）を加
え、加熱し昇温した。内容物の温度を５０℃に保ち、２
時間攪拌した。溶媒を留去したのち、減圧蒸留により未
反応１０−ウンデセニルグリセリルエーテルを留去する
ことにより、褐色高粘稠物を得た。この褐色高粘稠物を
活性炭で処理し、無色透明の高粘稠物35.0ｇ（収率89.7
％）を得た。得られた生成物はＩＲ及びＮＭＲスペクト
ルにより、α，ω−ビス［１１−（２，３−ジヒドロキ
シプロポキシ）ウンデシル］ジメチルポリシロキサン
（平均鎖長２０）（Ｆ）であることを確認した。
に、α，ω−ジヒドロジメチルポリシロキサン（平均鎖
長２０）３０ｇ（18.5mmol）、１０−ウンデセニルグリ
セリルエーテル11.8ｇ（48.3mmol）、酢酸カリウムの１
０％エタノール溶液0.95ｇ（0.97mmol）及びイソプロピ
ルアルコール２４ｇを仕込み、これに塩化白金酸の２％
イソプロピルアルコール溶液0.26ｇ（0.010mmol ）を加
え、加熱し昇温した。内容物の温度を５０℃に保ち、２
時間攪拌した。溶媒を留去したのち、減圧蒸留により未
反応１０−ウンデセニルグリセリルエーテルを留去する
ことにより、褐色高粘稠物を得た。この褐色高粘稠物を
活性炭で処理し、無色透明の高粘稠物35.0ｇ（収率89.7
％）を得た。得られた生成物はＩＲ及びＮＭＲスペクト
ルにより、α，ω−ビス［１１−（２，３−ジヒドロキ
シプロポキシ）ウンデシル］ジメチルポリシロキサン
（平均鎖長２０）（Ｆ）であることを確認した。
【００４２】
【化１１】
【００４３】ＩＲ（液膜，cm-1） 3420 (-OH) 2964, 2928, 2860 (C-H) 1262 (Si-Me) 1100, 1026, 802 (Si-O-Si)1 Ｈ−ＮＭＲ〔δppm,CDCl3 中、CHCl3基準(7.28ppm) 〕 0.00 (br, 約132H) Si-CH 3 0.57 (t,4H) Si-CH 2- 1.39 (br,32H) -CH 2- 1.47−1.70 (m,4H) CH 2-CH2-O 2.22 (br,2H) -CH2-OH 2.62 (br,2H) -CH-OH 3.30−3.59 (m,8H) CH 2-O 3.59−3.80 (m,4H) CH 2-OH 3.80−3.96 (m,2H) CH-OH13 Ｃ−ＮＭＲ〔δppm,CDCl3 中、CHCl3 基準(77.2ppm)
〕 0.39, 1.23, 1.36 Si-CH3 18.5 Si-CH2- 23.4, 26.3, 29.6, 29.8, 33.7 -CH2- 64.7 -CH2OH 70.6 -CH-OH 72.0 -CH2-CH2-O 72.7 -CH-CH2-O29 Ｓｉ−ＮＭＲ〔δppm,CDCl3 中、TMS 基準(0ppm)〕
〕 0.39, 1.23, 1.36 Si-CH3 18.5 Si-CH2- 23.4, 26.3, 29.6, 29.8, 33.7 -CH2- 64.7 -CH2OH 70.6 -CH-OH 72.0 -CH2-CH2-O 72.7 -CH-CH2-O29 Ｓｉ−ＮＭＲ〔δppm,CDCl3 中、TMS 基準(0ppm)〕
【００４４】
【化１２】
【００４５】製造例４ 製造例３と同様の方法によりα，ω−ビス［１１−
（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ウンデシル］ジメ
チルポリシロキサン（平均鎖長５０）（Ｇ）を合成した
（収率95.3％）。
（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）ウンデシル］ジメ
チルポリシロキサン（平均鎖長５０）（Ｇ）を合成した
（収率95.3％）。
【００４６】
【化１３】
【００４７】ＩＲ（液膜，cm-1） 3420 (-OH) 2968, 2932 (C-H) 1264 (Si-Me) 1094, 1020, 866, 802 (Si-O-Si)1 Ｈ−ＮＭＲ〔δppm,CDCl3 中、CHCl3基準(7.28ppm) 〕 0.08 (br,約312H) Si-CH 3 0.57 (t,4H) Si-CH 2 1.30 (br,32H) -CH 2- 1.48−1.80 (m,4H) CH 2-CH-O 2.20 (br,2H) CH2-OH 2.63 (br,2H) CH-OH 3.38−3.60 (m,8H) CH 2-O 3.60−3.81 (m,4H) CH 2-OH 3.81−3.97 (m,2H) CH-OH13 Ｃ−ＮＭＲ〔δppm,CDCl3 中、CHCl3 基準(77.2ppm)
〕 0.38, 1.22, 1.36, 1.96 Si-CH3 18.5 Si-CH2 23.4, 26.3, 29.6, 29.8, 33.7 -CH2- 64.7 CH2OH 70.8 CH-OH 72.1 CH 2CH2-O 72.7 CHCH2-O29 Ｓｉ−ＮＭＲ〔δppm,CDCl3 中、TMS 基準(0ppm)〕
〕 0.38, 1.22, 1.36, 1.96 Si-CH3 18.5 Si-CH2 23.4, 26.3, 29.6, 29.8, 33.7 -CH2- 64.7 CH2OH 70.8 CH-OH 72.1 CH 2CH2-O 72.7 CHCH2-O29 Ｓｉ−ＮＭＲ〔δppm,CDCl3 中、TMS 基準(0ppm)〕
【００４８】
【化１４】
【００４９】製造例５ （１）冷却管及び磁気撹拌子を備えた５０ml２口フラス
コにα，ω−ジヒドロヘキサデカメチルオクタシロキサ
ン32.8ｇ(56.6mmol)及び１−デセン4.0 ｇ(28.5mmol)を
仕込み、これに塩化白金酸 3.0mg（ 5.8×１０-3 mmol
）を加え、水浴下６時間撹拌した。蒸留により無色透
明液体11.0ｇ（bp１６０℃／0.005Torr ）（収率５４
％）を得た。得られた生成物はＩＲ及びＮＭＲスペクト
ルにより１−デシル−１５−ヒドロヘキサデカメチルオ
クタシロキサンであることを確認した。 （２）冷却管及び磁気撹拌子を備えた５０ml２口フラス
コに、（Ｇ）で合成した１−デシル−１５−ヒドロヘキ
サデカメチルオクタシロキサン１０ｇ（13.9mmol）、１
０−ウンデセニルグリセリルエーテル 4.4ｇ(18.0mmo
l)、酢酸カリウムの１０％エタノール溶液0.35ｇ(0.36m
mol)及びイソプロピルアルコール１０ｇを仕込み、これ
に塩化白金酸の２％イソプロピルアルコール溶液 0.093
ｇ(3.6×１０-3mmol) を加え加熱し昇温した。内容物の
温度を４０℃に保ち、４０℃で３時間撹拌した。溶媒留
去後、反応生成物をシリカゲルカラムにかけて精製し、
無色透明オイル11.8ｇ（収率８８％）を得た。得られた
精製物はＩＲ及びＮＭＲスペクトルにより１５−デシル
ヘキサデカメチルオクタシロキサニルウンデシルグリセ
リルエーテル（Ｈ）であることが確認された。
コにα，ω−ジヒドロヘキサデカメチルオクタシロキサ
ン32.8ｇ(56.6mmol)及び１−デセン4.0 ｇ(28.5mmol)を
仕込み、これに塩化白金酸 3.0mg（ 5.8×１０-3 mmol
）を加え、水浴下６時間撹拌した。蒸留により無色透
明液体11.0ｇ（bp１６０℃／0.005Torr ）（収率５４
％）を得た。得られた生成物はＩＲ及びＮＭＲスペクト
ルにより１−デシル−１５−ヒドロヘキサデカメチルオ
クタシロキサンであることを確認した。 （２）冷却管及び磁気撹拌子を備えた５０ml２口フラス
コに、（Ｇ）で合成した１−デシル−１５−ヒドロヘキ
サデカメチルオクタシロキサン１０ｇ（13.9mmol）、１
０−ウンデセニルグリセリルエーテル 4.4ｇ(18.0mmo
l)、酢酸カリウムの１０％エタノール溶液0.35ｇ(0.36m
mol)及びイソプロピルアルコール１０ｇを仕込み、これ
に塩化白金酸の２％イソプロピルアルコール溶液 0.093
ｇ(3.6×１０-3mmol) を加え加熱し昇温した。内容物の
温度を４０℃に保ち、４０℃で３時間撹拌した。溶媒留
去後、反応生成物をシリカゲルカラムにかけて精製し、
無色透明オイル11.8ｇ（収率８８％）を得た。得られた
精製物はＩＲ及びＮＭＲスペクトルにより１５−デシル
ヘキサデカメチルオクタシロキサニルウンデシルグリセ
リルエーテル（Ｈ）であることが確認された。
【００５０】
【化１５】
【００５１】ＩＲ（液膜，cm-1） 3400 (-OH) 2964, 2928, 2860 (C-H) 1262 (Si-Me) 1096, 1026, 840, 804 (Si-O-Si)1 Ｈ−ＮＭＲ〔δppm,CDCl3 中、CHCl3基準(7.28ppm) 〕 −0.02−0.10 (m,48H) Si-CH 3 0.50 (t,4H) Si-CH 2- 0.87 (t,3H) -CH 3 1.24 (br,32H) -CH 2- 1.47−1.66 (m,2H) CH 2-CH2-O 2.32 (t,1H) CH2-OH 2.71 (d,1H) CH-OH 3.36−3.57 (m,4H) -CH 2-O 3.57−3.73 (m,2H) -CH 2-OH 3.73−3.90 (m,1H) CH-OH13 Ｃ−ＮＭＲ〔δppm,CDCl3 中、CHCl3 基準(77.2ppm)
〕 0.38, 1.25, 1.35 Si-CH3 1.43 -CH3 1.85 Si-CH2 22.9, 23.4, 26.3, 29.5, 29.6, 29.7, 29.8, 29.9, 32.1, 33.6 -CH2- 64.5 CH2OH 70.7 CHOH 72.1 CH 2CH2O 72.7 CHCH2O
〕 0.38, 1.25, 1.35 Si-CH3 1.43 -CH3 1.85 Si-CH2 22.9, 23.4, 26.3, 29.5, 29.6, 29.7, 29.8, 29.9, 32.1, 33.6 -CH2- 64.5 CH2OH 70.7 CHOH 72.1 CH 2CH2O 72.7 CHCH2O
【００５２】製造例６ 冷却管及び磁気攪拌子を備えた１００ml２口フラスコに
式（Ｉ′）
式（Ｉ′）
【００５３】
【化１６】
【００５４】で示されるオルガノハイドロジェンシロキ
サン１５ｇ(4.4mmol) 、１０−ウンデセニルグリセリル
エーテル 8.1ｇ（３３mmol）、酢酸カリウムの１０％エ
タノール溶液0.65ｇ(0.66mmol)及びイソプロピルアルコ
ール５０ｇを仕込み、これに塩化白金酸の２％イソプロ
ピルアルコール溶液0.17ｇ(6.6×１０-3mmol) を加え、
加熱し昇温した。内容物の温度を４０℃に保ち 2.5時間
攪拌した。溶媒を留去し活性炭処理を行ったのち、減圧
蒸留により、未反応の１０−ウンデセニルグリセリルエ
ーテルを留去し褐色粘稠物を得た。得られた生成物はＩ
Ｒ及びＮＭＲスペクトルにより下記の式で示される化合
物（Ｉ）であることが確認された。
サン１５ｇ(4.4mmol) 、１０−ウンデセニルグリセリル
エーテル 8.1ｇ（３３mmol）、酢酸カリウムの１０％エ
タノール溶液0.65ｇ(0.66mmol)及びイソプロピルアルコ
ール５０ｇを仕込み、これに塩化白金酸の２％イソプロ
ピルアルコール溶液0.17ｇ(6.6×１０-3mmol) を加え、
加熱し昇温した。内容物の温度を４０℃に保ち 2.5時間
攪拌した。溶媒を留去し活性炭処理を行ったのち、減圧
蒸留により、未反応の１０−ウンデセニルグリセリルエ
ーテルを留去し褐色粘稠物を得た。得られた生成物はＩ
Ｒ及びＮＭＲスペクトルにより下記の式で示される化合
物（Ｉ）であることが確認された。
【００５５】
【化１７】
【００５６】ＩＲ（液膜，cm-1） 3400 (-OH) 2968, 2932, 2860 (C-H) 1262 (Si-Me) 1096, 1022, 844 (Si-O-Si)1 Ｈ−ＮＭＲ〔δppm,CDCl3 中、CHCl3基準(7.28ppm) 〕 0.01 (s,約273H) Si-CH 3 0.38−0.58 (m,10H) Si-CH 2- 1.10−1.41 (br,80H) -CH 2- 1.44−1.86 (m,10H) CH 2-CH2-O 3.30−3.55 (m,20H) CH 2-O 3.55−3.77 (m,10H) CH 2-OH 3.77−3.90 (m,5H) CH-OH
【００５７】製造例７ 製造例６と同様の方法により下記の式で示される化合物
（Ｊ）を合成した（収率９７％）。
（Ｊ）を合成した（収率９７％）。
【００５８】
【化１８】
【００５９】ＩＲ（液膜，cm-1） 3420 (-OH) 2968, 2932, 2860 (C-H) 1264 (Si-Me) 1096, 1026, 802 (Si-O-Si)1 Ｈ−ＮＭＲ〔δppm,CDCl3 中、CHCl3基準(7.28ppm) 〕 0.00 (s,約390H) Si-CH 3 0.35−0.50 (m,8H) Si-CH 2 1.08−1.39 (br,64H) -CH 2- 1.39−1.62 (br,8H) CH 2-CH2-O 1.96−2.29 (br,4H) CH2-OH 2.43−2.68 (br,4H) CH-OH 3.38−3.50 (m,16H) CH 2-O 3.50−3.70 (m,8H) CH 2-OH 3.70−3.86 (m,4H) CH-OH
【００６０】製造例８ 製造例６と同様の方法により下記の式で示される化合物
（Ｋ）を合成した（収率９９％）。
（Ｋ）を合成した（収率９９％）。
【００６１】
【化１９】
【００６２】ＩＲ（液膜，cm-1） 3424 (-OH) 2964, 2928, 2860 (C-H) 1262 (Si-Me) 1090, 1034, 864, 798 (Si-O-Si)1 Ｈ−ＮＭＲ〔δppm,CDCl3 中、CHCl3基準(7.28ppm) 〕 0.00 (s,約510H) Si-CH 3 0.34−0.55 (m,8H) Si-CH 2 1.02−1.38 (br,64H) -CH 2- 1.38−1.66 (br,8H) CH 2-CH2-O 1.98−2.40 (br,4H) CH2-OH 2.40−2.78 (br,4H) CH-OH 3.26−3.53 (m,16H) CH 2-O 3.53−3.70 (m,8H) CH 2-OH 3.70−3.88 (m,4H) CH-OH
【００６３】製造例９ 冷却管及び磁気攪拌子を備えた１００mlフラスコに式
（Ｌ′）
（Ｌ′）
【００６４】
【化２０】
【００６５】で示されるオルガノハイドロジェンシロキ
サン１０ｇ(7.5mmol) 、デセン 8.4ｇ(60.2mmol)を仕込
み、これに塩化白金酸の２％イソプロピルアルコール溶
液 8.3×１０-3mmolを加え、４０℃に加熱した。２時間
後イソプロピルアルコール２０ｇ、アリルグリセリルエ
ーテル 4.6ｇ（３５mmol）、酢酸カリウムの１０％エタ
ノール溶液0.44ｇ及び塩化白金酸の２％イソプロピルア
ルコール溶液0.12mlを加え４０℃に加熱した。２時間後
イソプロピルアルコールを留去し、活性炭処理を行った
後、未反応のアリルグリセリルエーテルを減圧留去する
と無色粘稠物２２ｇが得られた。得られた生成物は、Ｉ
Ｒ及び1Ｈ−ＮＭＲスペクトルにより、下式（Ｌ）で示
される化合物であることが確認された。
サン１０ｇ(7.5mmol) 、デセン 8.4ｇ(60.2mmol)を仕込
み、これに塩化白金酸の２％イソプロピルアルコール溶
液 8.3×１０-3mmolを加え、４０℃に加熱した。２時間
後イソプロピルアルコール２０ｇ、アリルグリセリルエ
ーテル 4.6ｇ（３５mmol）、酢酸カリウムの１０％エタ
ノール溶液0.44ｇ及び塩化白金酸の２％イソプロピルア
ルコール溶液0.12mlを加え４０℃に加熱した。２時間後
イソプロピルアルコールを留去し、活性炭処理を行った
後、未反応のアリルグリセリルエーテルを減圧留去する
と無色粘稠物２２ｇが得られた。得られた生成物は、Ｉ
Ｒ及び1Ｈ−ＮＭＲスペクトルにより、下式（Ｌ）で示
される化合物であることが確認された。
【００６６】
【化２１】
【００６７】ＩＲ（液膜，cm-1） 3400 (-OH) 2965, 2925, 2860 (C-H) 805, 850, 1260 (Si-Me) 1090, 1030 (Si-O-Si)1 Ｈ−ＮＭＲ〔δppm,CDCl3 中、CHCl3基準(7.28ppm) 〕 0.06−0.11 (bs,90H) Si-CH 3 0.51 (m,24H) Si-CH 2-CH2- 1.90 (t,24H) -CH2CH 3 1.28 (br,136H) -CH 2- 1.64−1.68 (br,8H) -OH 3.44−3.87 (m,28H) -CH 2-O-,-CH-O-
【００６８】製造例１０ デセン11.7ｇ（８３mmol）、アリルグリセリルエーテル
1.1ｇ(8.3mmol) を用いた以外は製造例９と同様な方法
で反応を行い、下式（Ｍ）で示される化合物２３ｇを得
た。
1.1ｇ(8.3mmol) を用いた以外は製造例９と同様な方法
で反応を行い、下式（Ｍ）で示される化合物２３ｇを得
た。
【００６９】
【化２２】
【００７０】ＩＲ（液膜，cm-1） 3425 (-OH) 2970, 2930, 2865 (O-H) 805, 845, 1260 (Si-Me) 1095, 1025 (Si-O-Si)1 Ｈ−ＮＭＲ〔δppm,CDCl3 中、CHCl3基準(7.28ppm) 〕 0.06−0.12 (bs,90H) Si-CH 3 0.50 (m,24H) Si-CH 2-CH2- 0.90 (t,33.2H) -CH2CH 3 1.28 (br,179.1H) -CH 2- 1.62−1.67 (br,1.8H) -OH 3.45−3.88 (m,6.5H) -CH 2-O-,-CH-O-
【００７１】実施例１ 製造例１〜１０で製造した（Ｂ）成分の夫々（Ｅ、Ｆ、
Ｇ、Ｉ、Ｊ、Ｋ、Ｍ）を含む表１に示す成分を加温し、
溶解せしめ、サンプルビンに流し込み、これを冷却し、
ゲル状化粧料を得た。これを下記評価基準により判定し
た。結果を表１に示す。 評価基準 ○：均一に固化 △：増粘するが不安定 ×：完全分離
Ｇ、Ｉ、Ｊ、Ｋ、Ｍ）を含む表１に示す成分を加温し、
溶解せしめ、サンプルビンに流し込み、これを冷却し、
ゲル状化粧料を得た。これを下記評価基準により判定し
た。結果を表１に示す。 評価基準 ○：均一に固化 △：増粘するが不安定 ×：完全分離
【００７２】
【表１】
【００７３】表１より、一般油のゲル化剤のみを用いて
ゲル化した場合均一に固化できないことが判り、これに
対し本発明品は均一に固化することが判った。
ゲル化した場合均一に固化できないことが判り、これに
対し本発明品は均一に固化することが判った。
【００７４】実施例２ 表２に示す各成分を用い、実施例１と同様な製法により
化粧料を得た。これら化粧料の夫々のシリコーン油の分
離を製造１ケ月後に調べた。結果を表２に示す。
化粧料を得た。これら化粧料の夫々のシリコーン油の分
離を製造１ケ月後に調べた。結果を表２に示す。
【００７５】
【表２】
【００７６】表２より、本発明品はシリコーン油のしみ
出しがなく、安定であることが判り、アルキルグリセリ
ルエーテル変性シリコーンを用いない比較品はいずれも
シリコーン油が分離し、しみ出していることが判った。
出しがなく、安定であることが判り、アルキルグリセリ
ルエーテル変性シリコーンを用いない比較品はいずれも
シリコーン油が分離し、しみ出していることが判った。
【００７７】実施例３ 日焼け防止ゲル （％） （１）アルキルグリセリルエーテル変性シリコーン（Ｊ） 4 （２）１２−ヒドロキシステアリン酸 3 （３）デカメチルシクロペンタシロキサン 86 （４）メチルフェニルポリシロキサン 5 （５）ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソオクチル 2 （６）香料 適量 製法：（１）〜（５）の成分を加温し、均一に溶解した
後徐冷する。この中に（６）香料をディスパーにて均一
混合し、日焼け防止ゲルを得た。このものは、安定で使
用感に優れるものであった。なお、（１）の化合物
（Ｊ）に変えて、製造例で調製した化合物Ｄ〜Ｉ及びＫ
〜Ｍの夫々を用いた他は、上記と同様に日焼け防止ゲル
を調製したところ、同様に安定で使用感に優れるものが
得られた。
後徐冷する。この中に（６）香料をディスパーにて均一
混合し、日焼け防止ゲルを得た。このものは、安定で使
用感に優れるものであった。なお、（１）の化合物
（Ｊ）に変えて、製造例で調製した化合物Ｄ〜Ｉ及びＫ
〜Ｍの夫々を用いた他は、上記と同様に日焼け防止ゲル
を調製したところ、同様に安定で使用感に優れるものが
得られた。
【００７８】実施例４ サンスクリーンクリーム （％） （１）アルキルグリセリルエーテル変性シリコーン（Ｌ） 4 （２）１２−ヒドロキシステアリン酸 3 （３）デカメチルシクロペンタシロキサン 65 （４）ジメチルポリシロキサン(6cs) 20 （５）メトキシケイ皮酸オクチル 3 （６）酸化チタン 5 （７）香料 適量 製法：（１）〜（５）の成分を加温し、均一に溶解した
後徐冷する。この中に（６）及び（７）をディスパーに
て均一混合し、サンスクリーンクリームを得た。このも
のは、安定で使用感に優れるものであった。なお、
（１）の化合物（Ｌ）に変えて、製造例で調製した化合
物Ｄ〜Ｋ及びＭの夫々を用いた他は、上記と同様にサン
スクリーンクリームを調製したところ、同様に安定で使
用感に優れるものが得られた。
後徐冷する。この中に（６）及び（７）をディスパーに
て均一混合し、サンスクリーンクリームを得た。このも
のは、安定で使用感に優れるものであった。なお、
（１）の化合物（Ｌ）に変えて、製造例で調製した化合
物Ｄ〜Ｋ及びＭの夫々を用いた他は、上記と同様にサン
スクリーンクリームを調製したところ、同様に安定で使
用感に優れるものが得られた。
【００７９】実施例５ 軟膏 （％） （１）アルキルグリセリルエーテル変性シリコーン（Ｋ） 4 （２）ジセチルリン酸Ca塩 4 （３）オクタメチルシクロテトラシロキサン 60 （４）ジメチルポリシロキサン（６cs） 27 （５）スクワラン 5 （６）薬剤（亜鉛華） 適量 製法：（１）〜（５）の成分を加温し、均一に溶解した
後徐冷する。この中に（６）をディスパーにて均一混合
し、軟膏を得た。このものは、安定で使用感に優れるも
のであった。なお、（１）の化合物（Ｋ）に変えて、製
造例で調製した化合物Ｄ〜Ｊ及びＬ〜Ｍの夫々を用いた
他は、上記と同様に軟膏を調製したところ、同様に安定
で使用感に優れるものが得られた。
後徐冷する。この中に（６）をディスパーにて均一混合
し、軟膏を得た。このものは、安定で使用感に優れるも
のであった。なお、（１）の化合物（Ｋ）に変えて、製
造例で調製した化合物Ｄ〜Ｊ及びＬ〜Ｍの夫々を用いた
他は、上記と同様に軟膏を調製したところ、同様に安定
で使用感に優れるものが得られた。
【００８０】実施例６ つや出しクリーム （％） （１）アルキルグリセリルエーテル変性シリコーン（Ｍ） 4 （２）１２−ヒドロキシステアリン酸 4 （３）オクタメチルシクロテトラシロキサン 47 （４）ジメチルポリシロキサン（６cs） 10 （５）アミノ変性シリコーンオイル 35 製法：（１）〜（５）の成分を加温し、均一に溶解した
後徐冷し、つや出しクリームを得た。このものは、安定
で使用感に優れるものであった。なお、（１）の化合物
（Ｍ）に変えて、製造例で調製した化合物Ｄ〜Ｌの夫々
を用いた他は、上記と同様につや出しクリームを調製し
たところ、同様に安定で使用感に優れるものが得られ
た。
後徐冷し、つや出しクリームを得た。このものは、安定
で使用感に優れるものであった。なお、（１）の化合物
（Ｍ）に変えて、製造例で調製した化合物Ｄ〜Ｌの夫々
を用いた他は、上記と同様につや出しクリームを調製し
たところ、同様に安定で使用感に優れるものが得られ
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 吉野 浩二 栃木県宇都宮市今泉町557
Claims (1)
- 【請求項１】 下記の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ） （Ａ）油ゲル化剤 （Ｂ）次の一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1 〜Ｒ12のうち、少なくとも１つは次式
（２） -Q-O-CH2CH(OR13)CH2OR14 （２） （式中、Ｑは炭素数３〜２０の二価炭化水素基を示し、
Ｒ13及びＲ14はそれぞれ水素原子又は炭素数１〜５の炭
化水素基を示し、そのうち少なくとも一方は水素原子で
ある。）で表わされる基であり、残りが炭素数１〜３０
の直鎖、分岐鎖もしくは環状の炭化水素基又は次式
（３） -X-R15 （３） （式中、Ｘはエーテル結合及び／又はエステル結合を含
む二価炭化水素基を、Ｒ 15は炭素数１〜３０の直鎖、分
岐鎖又は環状の炭化水素基を示す。）で表わされる基で
あり、ｌ、ｍ及びｎは０以上２０００以下の数を示し、
ｌ＋ｍ＋ｎ＝０のときＲ1 〜Ｒ3 、Ｒ10〜Ｒ12のうち、
少なくとも１つは基（２）を示す。ただし、Ｒ1 〜Ｒ12
のうち１つが、ＱがトリメチレンでＲ13及びＲ14が共に
水素原子である基（２）であり、かつ残り全てがメチル
基である場合を除く。〕で表わされるアルキルグリセリ
ルエーテル変性シリコーン （Ｃ）シリコーン油を含有する化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27400991A JP2601738B2 (ja) | 1991-10-22 | 1991-10-22 | 化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27400991A JP2601738B2 (ja) | 1991-10-22 | 1991-10-22 | 化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05112424A true JPH05112424A (ja) | 1993-05-07 |
| JP2601738B2 JP2601738B2 (ja) | 1997-04-16 |
Family
ID=17535685
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27400991A Expired - Lifetime JP2601738B2 (ja) | 1991-10-22 | 1991-10-22 | 化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
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| EP1035181A1 (de) * | 1999-03-11 | 2000-09-13 | Schwan-STABILO Cosmetics GmbH & Co. | Pigmenthaltige Gelmasse auf Ölbasis |
| WO2001091892A1 (fr) * | 2000-06-02 | 2001-12-06 | Nihon B. E. E. Co., Ltd. | Procede de production d'une composition emulsionnee |
| EP1742646A1 (en) * | 2004-05-04 | 2007-01-17 | Queensland University of Technology | Functionalised siloxanes for scar tissue treatment |
| JP2007008915A (ja) * | 2005-01-17 | 2007-01-18 | Shiseido Co Ltd | 化粧料 |
| EP1847262A1 (en) * | 2005-01-17 | 2007-10-24 | Shiseido Company, Limited | Cosmetic |
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1991
- 1991-10-22 JP JP27400991A patent/JP2601738B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| CN104136499A (zh) * | 2011-12-27 | 2014-11-05 | 道康宁东丽株式会社 | 新型共改性的有机聚硅氧烷以及包含所述有机聚硅氧烷的处理剂和外用制剂 |
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